JPH0770060A - 芳香族化合物、及び液晶混合物中におけるそれらの使用 - Google Patents

芳香族化合物、及び液晶混合物中におけるそれらの使用

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JPH0770060A
JPH0770060A JP6183627A JP18362794A JPH0770060A JP H0770060 A JPH0770060 A JP H0770060A JP 6183627 A JP6183627 A JP 6183627A JP 18362794 A JP18362794 A JP 18362794A JP H0770060 A JPH0770060 A JP H0770060A
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フランツ・フェンクル
Javier Manero
ハヴィエル・マネロ
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フーベルト・シュロッサー
Dietmar Jungbauer
ディートマー・ユングバウアー
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 液晶混合物の特性プロフィールを改良するの
に適する新規な化合物を提供する。 【構成】 次式（Ｉ）の芳香族化合物： 【化１】 ［式中、Ｂは、下記２つの芳香族基のうちの１つであ
り； 【化２】 Ｒ1 及びＲ2 は、例えば、水素又は１〜２０の炭素原子
を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基であり；Ｍ1 、
Ｍ2 、Ｍ3 及びＭ4 は、例えば、−Ｏ−、−ＣＯ−、−
ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、又は単
結合であり；Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 及びＡ4 は、例えば、1,
４−フェニレン、ピラジン−2,５−ジイル、ピリダジン
−3,６−ジイル、ピリジン−2,５−ジイル、ピリミジン
−2,５−ジイル、またはトランス−1,４−シクロヘキシ
レンであり；ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ及びｈは、０
又は１である］。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【従来の技術】ネマチック及びコレステリック液晶に加
えて、光学活性な傾斜スメクチック（強誘電性）液晶が
最近になって市販のディスプレイ装置に用いられてい
る。
【０００２】クラーク(Clark) 及びラガーヴァル(Lager
wall) は、非常に薄いセルにおいて強誘電性液晶（ＦＬ
Ｃ）を用いると、従来のＴＮ（“ツイステッド・ネマチ
ック”）セルに比較して１０００倍も応答時間が速い光
電気スイッチング又はディスプレイ素子が得られること
を示すことができた（例えば、ＥＰ−Ａ００３２３６２
を参照のこと）。この特性及び他の好都合な特性、例え
ば、双安定スイッチングが可能であること、及びコント
ラストが事実上視角非依存性であることに基づき、ＦＬ
Ｃは、基本的に、コンピューターディスプレイの如き応
用分野に非常に適している。
【０００３】電気光学的な又は完全に光学的な部品にＦ
ＬＣを用いるには、傾斜又は直交スメクチック相を形成
しかつそれ自体光学活性な化合物が必要であるか、又は
そのようなスメクチック相を形成するがそれ自体は光学
活性ではない化合物を、光学活性な化合物によってドー
ピングすることにより強誘電性スメクチック相を誘導す
ることが必要である。望ましい相は、可能な限り広い温
度範囲にわたって安定であるべきである。
【０００４】電気光学部品において良好なコントラスト
を達成するには、液晶の均一なプレナー配向が必要であ
る。ＳA 及びＳｃ*相における良好な配向は、例えば、
液晶混合物の相系列が、温度の低下に伴って、 等方性→Ｎ*→ＳA →Ｓｃ* である場合に達成することができる。
【０００５】その前提条件は、Ｎ*相内のヘリックスの
ピッチが非常に大きい（１０μｍより大きい）か又は、
この方がより良くさえあるのだが、十分に相殺されるこ
とである（例えば、マツモト (T. Matsumoto) ら, pp.4
68-470, Proc. of the 6th Int. Display Research Con
f., Japan Display, Sept. 30 - Oct. 2, 1986, Tokyo,
Japan；ムラカミ(M. Murakami) ら, 同文献, pp.344-3
47を参照のこと）。これは、例えば、Ｎ*相内で左回り
ヘリックスを有するキラルな液晶混合物に、該ヘリック
スを相殺する量で右回りヘリックスを誘導する１又は２
以上の光学活性なドーパントを添加することによって達
成される。
【０００６】均一なプレナー配向のためにクラーク及び
ラガーヴァルのＳＳＦＬＣＤ効果（表面安定化強誘電性
液晶ディスプレイ）を用いるための更なる前提条件は、
スメクチックＣ*相内のピッチが該ディスプレイ素子の
厚さよりも有意に大きいことである（Mol. Cryst. Liq.
Cryst. 94 (1983), 213-134及び 114 (1984), 151-18
7）。コレステリックピッチの場合のように、これは、
そのヘリックスと反対の回転方向を有するドーパントを
用いることによって達成される。
【０００７】強誘電性液晶系の光学的応答時間τ〔μ
ｓ〕は、できるだけ短くあるべきであり、式 τ〜γ／ＰS ・Ｅ に従い、その系の回転粘度γ〔ｍＰａｓ〕、自発分極Ｐ
S 〔ｎＣ／ｃｍ2 〕及び電場の強さＥ〔Ｖ／ｍ〕に依存
する。
【０００８】電場の強さＥは、電気光学部品内の電極間
距離及び印加した電圧によって決まるため、短い応答時
間を達成するには、強誘電性ディスプレイ媒体は低い粘
度と高い自発分極を有していなくてはならない。
【０００９】最後に、熱的、化学的及び光化学的安定性
に加えて、小さな、好ましくは0.１３に等しい光学的ア
ニソトロピーΔｎ、及び低い正の、好ましくは負の誘電
的アニソトロピーΔεが要求される（例えば、ラガーヴ
ァルら, “Ferroelectric Liquid Crystals for Displa
ys", SID Symposium, Oct. Meeting 1985, San Diego,
Ca., USA を参照のこと）。
【００１０】これら要件を完備することは、複数の成分
を含む混合物によってのみ達成することができる。用い
る基剤（又はマトリックス）は、できればそれ自体が既
に望ましい相系列Ｉ→Ｎ→ＳA →Ｓｃを有する化合物を
含むのが好ましい。融点を下げるために、Ｓｃ相及び通
常はＮ相も広げるために、光学活性を誘導するために、
及びピッチを相殺して光学的アニソトロピーと誘電的ア
ニソトロピーを調和させるために、該混合物に更なる成
分がしばしば添加される。しかし、例えば、回転粘度は
できれば増加させるべきではない。
【００１１】強誘電性液晶ディスプレイは、ＤＨＦ（歪
曲(distorted) ヘリックス形成）効果又はＰＳＦＬＣＤ
効果（ＳＢＦ＝短ピッチ双安定性強誘電性効果としても
知られているピッチ安定化強誘電性液晶ディスプレイ）
の利用によっても動作することができる。ＤＨＦ効果
は、オストロフスキー (B.I. Ostrovski) により Advan
ces in Liquid Crystal Reseach and Applications, Ox
ford/Budapest, 1980, 469 ff.に記載されており、ＰＳ
ＦＬＣＤ効果は、ＤＥ−Ａ３９２０６２５及びＥＰ−Ａ
０４０５３４６に記載されている。ＳＳＦＬＣ効果とは
対照的に、これら効果を利用するには、短いＳｃピッチ
を有する液晶物質が必要である。
【００１２】特に強誘電性液晶混合物の開発が完成した
とは決してみなすことができないため、ディスプレイの
メーカーは、混合物用の非常に多様な成分に興味を抱い
ている。このことのもう１つの理由は、液晶混合物とデ
ィスプレイ装置又はセルの個々の成分（例えば、配向
膜）との相互作用によってのみ、液晶混合物の品質に関
する結論を引き出すことが可能となるということであ
る。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、液晶混合物において、これら混合物の特性プロフィ
ールを改良するのに適する新規な化合物を提供すること
である。
【００１４】
【課題を解決するための手段】特開昭６２−１９5,３５
５及びＥＰ−Ａ０５４６３３８は、インダン誘導体及び
液晶混合物におけるそれらの用途を記載している。
【００１５】驚くべきことに、芳香族６員環及び１又は
２の脂肪族５員環を含む縮合炭素環系及びヘテロ環系
が、液晶混合物に用いるのに特に適していることが見い
出された。
【００１６】従って、本発明は、下式（Ｉ）の芳香族化
合物に関する。
【００１７】
【化８】 〔式中、Ｂは、下記２つの芳香族基のうちの１つであ
り；
【化９】 Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよく、水素、
−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣF3、−ＣＨF2、−ＣH2Ｆ、
−ＯＣF3、−ＯＣＨF2、−ＯＣH2Ｆ又は１〜２０の炭素
原子を有する（不斉炭素原子を有しても有していなくて
もよい）直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、１又
は２以上の−ＣH2−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレ
ン、−Ｓｉ（ＣH3)2−、1,４−フェニレン、トランス−
1,４−シクロヘキシレン又はトランス−1,３−シクロペ
ンチレンによって置換されていてもよく（但し、２以上
の酸素原子及び硫黄原子が互いに直接に結合することは
ない）、及び／又は該アルキル基の１又は２以上のＨ原
子が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＯＲ3 、−ＳＣＮ、−Ｏ
ＣＮ又は−Ｎ3 により置換されていてもよい基である
か、又は下記のキラルな基のうちの１つであり；
【化１０】 Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、同一でも異なって
いてもよく、水素又は１〜１６の炭素原子を有する（不
斉炭素原子を有しても有していなくてもよい）直鎖状又
は分枝状のアルキル基であって、１又は２以上の−ＣH2
−基が−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されてい
てもよく（但し、２以上の酸素原子が互いに直接に結合
することはない）、及び／又は該アルキル基の１又は２
以上のＨ原子が−Ｆ又は−Ｃｌにより置換されていても
よい基であり；Ｒ4 とＲ5 は、それらがオキシラン、ジ
オキソラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラ
ン、ブチロラクトン又はバレロラクトン系に結合してい
る場合は、一緒に−（ＣH2)4−又は−（ＣH2)5−を形成
してもよく；Ｑ1 、Ｑ2 、Ｑ3 及びＱ4 は、同一でも異
なっていてもよく、ＣH2、ＣF2、Ｎ−Ｒ3 、Ｓ、Ｏ又は
Ｃ＝Ｏであり；Ｐ1 、Ｐ2 及びＰ3 は、同一でも異なっ
ていてもよく、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ又はＮであり；Ｍ1 、Ｍ
2 、Ｍ3 及びＭ4 は、同一でも異なっていてもよく、−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、
−ＣＳ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＳ−、−Ｓ−ＣＳ−Ｓ−、−Ｏ
−ＣＳ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＳ−、−ＣH2−
Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−、−ＣH2−Ｓ−、−Ｓ−ＣH2−、−
ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ−、−
Ｃ≡Ｃ−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣH2−ＣH2−、−ＣH2
−ＣH2−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣH2−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−
ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−ＣH2−ＣH2−、−ＣH2−Ｃ
H2−ＣH2−Ｏ−又は単結合であり；Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 及
びＡ4 は、同一でも異なっていてもよく、１又は２以上
のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより置換されてい
てもよい1,４−フェニレン、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃ
ｌ及び／又はＣＮにより置換されていてもよいピラジン
−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又
はＣＮにより置換されていてもよいピリダジン−3,６−
ジイル、１又は２以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣ
Ｎにより置換されていてもよいピリジン−2,５−ジイ
ル、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより
置換されていてもよいピリミジン−2,５−ジイル、１又
は２のＨ原子がＣＮ及び／又はＣH3により置換されてい
てもよいトランス−1,４−シクロヘキシレン、1,3,４−
チアジアゾール−2,５−ジイル、1,３−ジオキサン−2,
５−ジイル、1,３−ジチアン−2,５−ジイル、Ｈ原子１
つがＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより置換されていてもよ
い1,３−チアゾール−2,４−ジイル、Ｈ原子１つがＦ、
Ｃｌ及び／又はＣＮにより置換されていてもよい1,３−
チアゾール−2,５−ジイル、Ｈ原子１つがＦ、Ｃｌ及び
／又はＣＮにより置換されていてもよいチオフェン−2,
４−ジイル、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣ
Ｎにより置換されていてもよいチオフェン−2,５−ジイ
ル、ピペラジン−1,４−ジイル、ピペラジン−2,５−ジ
イル、１又は２以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮ
により置換されていてもよいナフタレン−2,６−ジイ
ル、１又は２以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮに
より置換されていてもよいビシクロ〔2.2.２〕オクタン
−1,４−ジイル、1,３−ジオキサボリナン−2,５−ジイ
ル又はＢ基であり；ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ及びｈ
は、０又は１である。
【００１８】但し、Ｂ基が
【化１１】 である場合、Ｒ1 基の少なくとも１つは、−Ｓｉ（Ｃ
H3)2−及び／又はシクロプロピレン基を含有しなければ
ならず、及び／又は下記のキラルな基：
【化１２】 のうちの１つでなければならない。〕本発明による化合
物は、液晶混合物、特に強誘電性混合物内の特にネマチ
ック相の誘導又はネマチック相を広げるのに非常に適し
ており、高い自発分極値ＰSを有する強誘電性液晶混合
物の調製にも非常に適している。
【００１９】好ましい化合物は、Ｒ1 及びＲ2 が、同一
でも異なっていてもよく、水素、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃ
ｌ、−ＣF3、−ＣＨF2、−ＣH2Ｆ、−ＯＣF3、−ＯＣＨ
F2、−ＯＣH2Ｆ又は１〜１８の炭素原子を有する（不斉
炭素原子を有しても有していなくてもよい）直鎖状又は
分枝状のアルキル基であって、１又は２以上の−ＣH2−
基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、
シクロプロピレン、−Ｓｉ（ＣH3)2−又はトランス−1,
４−シクロヘキシレンによって置換されていてもよく
（但し、２以上の酸素原子が互いに直接に結合すること
はない）、及び／又は該アルキル基の１又は２以上のＨ
原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＲ3 、−ＯＣＮ又は−Ｎ3 に
より置換されていてもよい基であるか、又は下記のキラ
ルな基のうちの１つであり；
【化１３】 Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 が、同一でも異なって
いてもよく、水素又は１〜１６の炭素原子を有する（不
斉炭素原子を有しても有していなくてもよい）直鎖状又
は分枝状のアルキル基であって、１又は２以上の−ＣH2
−基が−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されてい
てもよく（但し、２以上の酸素原子が互いに直接に結合
することはない）、及び／又は該アルキル基の１又は２
以上のＨ原子が−Ｆ又は−Ｃｌにより置換されていても
よい基であり；Ｒ4 とＲ5 は、それらがオキシラン、ジ
オキソラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラ
ン、ブチロラクトン又はバレロラクトン系に結合してい
る場合は、一緒に−（ＣH2)4−又は−（ＣH2)5−を形成
してもよく；Ｑ1 、Ｑ2 、Ｑ3 及びＱ4 が、同一でも異
なっていてもよく、ＣH2、ＣF2、Ｎ−Ｒ3 、Ｏ又はＣ＝
Ｏであり；Ｐ1 、Ｐ2 及びＰ3 が、同一でも異なってい
てもよく、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ又はＮであり；Ｍ1 、Ｍ2 、
Ｍ3 及びＭ4 が、同一でも異なっていてもよく、−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＳ−Ｏ−、−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
H2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ≡
Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣH2−ＣH2
−、−ＣH2−ＣH2−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣH2−Ｃ≡Ｃ−、
−Ｃ≡Ｃ−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＨ＝ＣＨ−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−ＣH2−ＣH2−、
−ＣH2−ＣH2−ＣH2−Ｏ−又は単結合であり；Ａ1 、Ａ
2 、Ａ3 及びＡ4 が、同一でも異なっていてもよく、１
又は２以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより置
換されていてもよい1,４−フェニレン、１又は２のＨ原
子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより置換されていてもよ
いピラジン−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃ
ｌ及び／又はＣＮにより置換されていてもよいピリダジ
ン−3,６−ジイル、１又は２以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ及
び／又はＣＮにより置換されていてもよいピリジン−2,
５−ジイル、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣ
Ｎにより置換されていてもよいピリミジン−2,５−ジイ
ル、１又は２のＨ原子がＣＮ及び／又はＣH3により置換
されていてもよいトランス−1,４−シクロヘキシレン、
1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイル、1,３−ジオキ
サン−2,５−ジイル、Ｈ原子１つがＦ、Ｃｌ及び／又は
ＣＮにより置換されていてもよいチオフェン−2,４−ジ
イル、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮによ
り置換されていてもよいチオフェン−2,５−ジイル、１
又は２以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより置
換されていてもよいナフタレン−2,６−ジイル、1,３−
ジオキサボリナン−2,５−ジイル又はＢ基であり；ａ、
ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ及びｈが、０又は１であり；Ｂ
基とＲ1 基の関係に関する上記の但し書が適用される、
式（Ｉ）の化合物である。
【００２０】際立って特に好ましい化合物は、Ｒ1 及び
Ｒ2 が、同一でも異なっていてもよく、水素、−ＣＮ、
−Ｆ、−Ｃｌ、又は１〜１６の炭素原子を有する（不斉
炭素原子を有しても有していなくてもよい）直鎖状又は
分枝状のアルキル基であって、１、２又は３の−ＣH2−
基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、シクロプロピ
レン、−Ｓｉ（ＣH3)2−又はトランス−1,４−シクロヘ
キシレンによって置換されていてもよく（但し、２以上
の酸素原子が互いに直接に結合することはない）、及び
／又は該アルキル基の１又は２以上のＨ原子が−Ｆ、−
Ｃｌ又は−ＯＲ3 により置換されていてもよい基である
か、又は下記のキラルな基のうちの１つであり；
【化１４】 Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 が、同一でも異なって
いてもよく、水素又は１〜１４の炭素原子を有する（不
斉炭素原子を有しても有していなくてもよい）直鎖状又
は分枝状のアルキル基であって、１又は２以上の−ＣH2
−基が−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されてい
てもよく（但し、２以上の酸素原子が互いに直接に結合
することはない）、及び／又は該アルキル基の１又は２
以上のＨ原子が−Ｆ又は−Ｃｌにより置換されていても
よい基であり；Ｒ4 とＲ5 は、それらがオキシラン又は
ジオキソラン系に結合している場合は、一緒に−（Ｃ
H2)4−又は−（ＣH2)5−を形成してもよく；Ｑ1 、Ｑ
2 、Ｑ3 及びＱ4 が、同一でも異なっていてもよく、Ｃ
H2、ＣF2、Ｎ−Ｒ3 、Ｏ又はＣ＝Ｏであり；Ｐ1 、Ｐ2
及びＰ3 が、同一でも異なっていてもよく、Ｃ−Ｈ、Ｃ
−Ｆ又はＮであり；Ｍ1 、Ｍ2 、Ｍ3 及びＭ4 が、同一
でも異なっていてもよく、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−
Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣH2−Ｏ
−、−Ｏ−ＣH2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ≡
Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣH2−ＣH2
−、−ＣH2−ＣH2−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣH2−Ｃ≡Ｃ−、
−Ｃ≡Ｃ−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＨ＝ＣＨ−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−ＣH2−ＣH2−、
−ＣH2−ＣH2−ＣH2−Ｏ−又は単結合であり；Ａ1 、Ａ
2 、Ａ3 及びＡ4 が、同一でも異なっていてもよく、
１、２又は３のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより
置換されていてもよい1,４−フェニレン、１又は２のＨ
原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより置換されていても
よいピラジン−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子がＦ、
Ｃｌ及び／又はＣＮにより置換されていてもよいピリダ
ジン−3,６−ジイル、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び
／又はＣＮにより置換されていてもよいピリジン−2,５
−ジイル、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮ
により置換されていてもよいピリミジン−2,５−ジイ
ル、１又は２のＨ原子がＣＮ及び／又はＣH3により置換
されていてもよいトランス−1,４−シクロヘキシレン、
1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイル、１又は２のＨ
原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより置換されていても
よいナフタレン−2,６−ジイル、1,３−ジオキサボリナ
ン−2,５−ジイル又はＢ基であり；ａ、ｂ、ｃ、ｄ、
ｅ、ｆ、ｇ及びｈが、０又は１であるが；但し、Ｑ1 、
Ｑ2 、Ｑ3 及びＱ4 基の少なくとも１つが−ＣF2−、−
ＮＲ3 −、−Ｓ−、−Ｏ−又は−ＣＯ−であり、及び／
又はＰ1 、Ｐ2 及びＰ3 基の少なくとも１つが＝ＣＦ−
又は＝Ｎ−である、式（Ｉ）の化合物である。
【００２１】際立って特に好ましい化合物は、Ｂ基が次
の意義：
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】 を有し、Ｒ1 及びＲ2 が、同一でも異なっていてもよ
く、水素又は１〜１６の炭素原子を有する（不斉炭素原
子を有しても有していなくてもよい）直鎖状又は分枝状
のアルキル基であって、１、２又は３の−ＣH2−基が−
Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、シクロプロピレン、
−Ｓｉ（ＣH3)2−又はトランス−1,４−シクロヘキシレ
ンによって置換されていてもよく（但し、２以上の酸素
原子が互いに直接に結合することはない）、及び／又は
該アルキル基の１又は２以上のＨ原子が−Ｆ又は−ＯＲ
3 により置換されていてもよい基であるか、又は下記の
キラルな基のうちの１つであり；
【化２４】 Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 が、同一でも異なって
いてもよく、水素又は１〜１０の炭素原子を有する（不
斉炭素原子を有しても有していなくてもよい）直鎖状又
は分枝状のアルキル基であって、１又は２の−ＣH2−基
が−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されていても
よく（但し、２以上の酸素原子が互いに直接に結合する
ことはない）、及び／又は該アルキル基の１又は２以上
のＨ原子が−Ｆ又は−Ｃｌにより置換されていてもよい
基であり；Ｒ4 とＲ5 は、それらがオキシラン又はジオ
キソラン系に結合している場合は、一緒に−（ＣH2)4−
又は−（ＣH2)5−を形成してもよく；Ｍ1 、Ｍ2 、Ｍ3
及びＭ4 が、同一でも異なっていてもよく、−Ｏ−、−
ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ
−、−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ
−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣH2−ＣH2−、
−ＣH2−ＣH2−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣH2−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
≡Ｃ−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−ＣH2−ＣH2−、−Ｃ
H2−ＣH2−ＣH2−Ｏ−又は単結合であり；Ａ1 、Ａ2 、
Ａ3 及びＡ4 が、同一でも異なっていてもよく、１、２
又は３のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより置換さ
れていてもよい1,４−フェニレン、１又は２のＨ原子が
Ｆ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより置換されていてもよいピ
ラジン−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃｌ及
び／又はＣＮにより置換されていてもよいピリダジン−
3,６−ジイル、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又は
ＣＮにより置換されていてもよいピリジン−2,５−ジイ
ル、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより
置換されていてもよいピリミジン−2,５−ジイル、１又
は２のＨ原子がＣＮ及び／又はＣH3により置換されてい
てもよいトランス−1,４−シクロヘキシレン、1,3,４−
チアジアゾール−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子が
Ｆ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより置換されていてもよいナ
フタレン−2,６−ジイルであり；ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、
ｆ、ｇ及びｈが０又は１である、式（Ｉ）の化合物であ
る。
【００２２】本発明による化合物は、有機合成に関する
標準的な報文に記載されているような、文献からそれ自
体公知の方法、例えば、ハウベン−ウェイル (Houben-W
eyl), Methoden der Organischen Chemie （有機化学の
方法）, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgartによって製造
することができる。
【００２３】この製造は、公知でかつ前記反応に適する
反応条件下で行われる。ここではそれ自体公知の変法も
行うことができるが、ここでは詳しく説明しない。
【００２４】所望により、該出発原料は、溶液中で製造
し、反応混合液から単離しないで更に直接に式（Ｉ）の
化合物に転化することもできる。
【００２５】Ｑ1 がＣH2であるインダン及びヘテロイン
ダン誘導体は、以下に示される反応スキームＡ及びＢに
従って合成することができる。
【００２６】
【化２５】
【化２６】 Ｑ1 がＯであるジヒドロベンゾフラン及びヘテロジヒド
ロベンゾフラン誘導体は、以下に示される反応スキーム
Ｃ及びＤに従って合成することができる。
【００２７】
【化２７】
【化２８】 以下のスキームＥ及びＦは、Ｑ1 及びＱ2 がＯである誘
導体に関してその合成法を示すものである。
【００２８】
【化２９】 スキームＡ〜Ｆにおいて、Ｒ’は、(-Ｍ3)e (-Ａ3)f (-
Ｍ4)g (-Ａ4)h −ＲXである（ＲX は、Ｒ2 と同じか又
はキラルな断片のカップリング用に適当に保護された前
駆体であってもよい）。該中間体とＲ1 (-Ａ1)a (-Ｍ1)
b (-Ａ2)c (-Ｍ2)d −Ｌとの反応は、当業者にそれ自体
公知の通例の方法によって行われる。例えば、不活性溶
媒中、−７８〜２００℃の温度で遷移金属触媒でＡをア
リールボロン酸 (boronic acid) にカップリングさせる
ことができる。同様に、ボロン酸Ｂを適当なアリールハ
ライドにカップリングさせることができる。この場合、
ｄは０でありＬはハロゲン又はＯＳO2−Ｃk Ｆ2k+1（ｋ
は１〜１０の整数である）である。ボロン酸へのカップ
リングに好ましい触媒は、パラジウム又はパラジウム化
合物である。使用する溶媒の例は、エーテル、アルコー
ル、水及び炭化水素、又はそれらの混合物である。更
に、Ｃをカルボン酸とそれ自体公知の条件下で反応させ
てエステルを生成させるか、又は脂肪族若しくは芳香族
アルコール若しくはフェノール類と反応させてエーテル
を生成させることができる。同じようにして、Ｄを脂肪
族又は芳香族アルコールとそれ自体公知の方法で反応さ
せてエステルを生成させることができる。
【００２９】芳香族６員環上に２つの脂肪族５員環を有
する系は、これまでに記載した方法と同じようにして、
当業者にそれ自体公知の方法により製造することができ
る。
【００３０】Ｒ1 (-Ａ1)a (-Ｍ1)b (-Ａ2)c (-Ｍ2)d 又
は(-Ｍ3)e (-Ａ3)f (-Ｍ4)g (-Ａ4)h Ｒ2 基の合成は、
当業者にそれ自体公知の方法により行うことができる。
【００３１】この製造は、公知でかつ前記反応に適した
反応条件下で行われる。ここではそれ自体公知の変法も
行うことができるが、ここでは詳しく説明しない。
【００３２】例えば、1,４−シクロヘキシレン及び1,４
−フェニレン基を含有する化合物については、ＤＥ−Ａ
２３４４７３２、２４５００８８、２４２９０９３、２
５０２９０４、２６３６６８４、２７０１５９１及び２
７５２９７５を；ピリミジン−2,５−ジイル基を含有す
る化合物については、ＤＥ−Ａ２６４１７２４を；ピリ
ジン−2,５−ジイル基を含有する化合物については、Ｄ
Ｅ−Ａ４０２６２２３及びＥＰ−Ａ０３９１２０３を；
ピリダジン−3,６−ジイル基を含有する化合物について
は、ＤＥ−Ａ３２３１４６２を；1,3,４−チアジアゾー
ル−2,５−ジイル基を含有する化合物については、ＥＰ
−Ａ３０９５１４を；ナフタレン−2,６−ジイル基につ
いては、ＷＯ−Ａ９２／１６５００を；ビシクロ〔2.2.
２〕オクタン−1,４−ジイル基については、ＤＥ−Ａ３
７１０８９０を；ジオキサボリナン−2,５−ジイル基に
ついては、セト(K. Seto) ら, Journal of the Chemica
lSociety, Chemical Communications 1988, 56 を参考
にすることができる。
【００３３】二置換ピリジン、二置換ピラジン、二置換
ピリミジン及び二置換ピリダジンの製造も、例えば、ワ
イスバーガー (A. Weissberger) 及びテイラー (E.C. T
aylor)（編者）によるシリーズの “The Chemistry of
Heterocyclic Compounds"の対応する巻に示されてい
る。
【００３４】ジオキサン誘導体は、対応するアルデヒド
（又はその反応性誘導体）と対応する1,３−ジオール
（又はその反応性誘導体）との反応によって、好ましく
はベンゼン又はトルエンの如き不活性溶媒の存在下で、
及び／又は触媒、例えば、硫酸、ベンゼンスルホン酸又
はｐ−トルエンスルホン酸の如き強酸の存在下で、約２
０℃〜約１５０℃、好ましくは８０℃〜１２０℃の温度
で、都合良く製造される。主に適する出発原料の反応性
誘導体はアセタールである。
【００３５】前記アルデヒド及び1,３−ジオール及びそ
れらの反応性誘導体の幾つかは公知であり、その幾つか
は、困難さを伴わずに、文献から公知である化合物から
有機化学の標準的方法によって製造することができる。
例えば、アルデヒドは対応するアルコールの酸化によっ
て又はニトリル若しくは対応するカルボン酸若しくはそ
れらの誘導体の還元によって得ることができ、ジオール
は対応するジエステルの還元により得ることができる。
【００３６】芳香環が少なくとも１つのＦ原子により置
換されている化合物も、例えば、バルツ (Balz) 及びシ
ーマン(Schiemann) の方法により、フッ素原子によるジ
アゾニウム基の置換によって対応するジアゾニウム塩か
ら得ることができる。
【００３７】環系の互いの連結に関する限り、例えば、
芳香環とヘテロ芳香環との直接連結については、Synthe
tic Communications 11 (1981), 513-519 DE-C-3930663
のミヤウラ (N. Miyaura) 、ヤナガイ (T. Yanagai) 及
びスズキ(A. Suzuki) の報文；Tetrahedron Letters 28
(1987) 5093 のシャープ (M.J. Sharp) 、チェン (W.
Cheng) 、スニークス(V. Snieckus) の報文；J. Chem.
Soc., Perkin Trans II 1989, 2401 及び Mol. Cryst.
Liq. Cryst. 172 (1989) 165, 204 (1991) 43及び91
のグレイ(G.W. Gray) の報文；ＥＰ−Ａ０４４９０１
５；ＷＯ−Ａ８９／１２０３９；ＷＯ−Ａ８９／０３８
２１；ＥＰ−Ａ０３５４４３４を参考にすることがで
き、−ＣH2ＣH2−架橋を含有する化合物については、Ｄ
Ｅ−Ａ３２０１７２１を参考にすることができ、そして
−Ｃ≡Ｃ−架橋を含有する化合物については、Liquid C
rystals 8 (1990) 861-870 におけるコウジ・セト(Koj
iSeto) らの報文を参考にすることができる。
【００３８】式（Ｉ）のエステルも、アルコール又はフ
ェノール（又はその反応性誘導体）を用いて対応するカ
ルボン酸（又はその反応性誘導体）をエステル化するか
又はＤＣＣ法（ＤＣＣ＝ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド）によって得ることができる。
【００３９】対応するカルボン酸及びアルコール又はフ
ェノールは公知であり、公知の方法と同じようにして製
造することができる。
【００４０】前記カルボン酸の特に適する反応性誘導体
は、酸ハライド、特にクロリド及びブロミド、更には酸
無水物、例えば、混合酸無水物、アジド又はエステル、
特にアルキル基中に１〜４の炭素原子を有するアルキル
エステルである。
【００４１】前記アルコール及びフェノールの特に適す
る反応性誘導体は、対応する金属アルコキシド又はフェ
ノキシド、好ましくはナトリウム又はカリウムの如きア
ルカリ金属のアルコキシド又はフェノキシドである。
【００４２】エステル化は、不活性溶媒の存在下で行う
のが有利である。特に適する溶媒は、ジエチルエーテ
ル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ＴＨＦ、ジオキサン又は
アニソールの如きエーテル類、アセトン、ブタノン又は
シクロヘキサノンの如きケトン類、ＤＭＦ又はヘキサメ
チルリン酸トリアミドの如きアミド類、ベンゼン、トル
エン又はキシレンの如き炭化水素、四塩化炭素、塩化メ
チレン又はテトラクロロエチレンの如きハロゲン化炭化
水素、及びジメチルスルホキシド又はスルホランの如き
スルホキシドである。
【００４３】式（Ｉ）のエーテルは、対応するヒドロキ
シル化合物、好ましくは対応するフェノールのエーテル
化によって得ることができ、この場合、まず、ヒドロキ
シル化合物を対応する金属誘導体に、例えば、ＮａＨ、
ＮａＮH2、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎa2ＣO3又はＫ2CＯ3 と
処理することによって対応するアルカリ金属アルコキシ
ド又はアルカリ金属フェノキシドに転化するのが好都合
である。次いで、これを対応するアルキルハライド、ス
ルホン酸エステル又は硫酸ジアルキルと反応させること
ができ、アセトン、1,２−ジメトキシエタン、ＤＭＦ又
はジメチルスルホキシドの如き不活性溶媒中で行うのが
有利であり、また別に約２０℃〜１００℃の温度で過剰
のＮａＯＨ又はＫＯＨ水溶液又はアルコール性水溶液で
行うのが有利である。
【００４４】具体的なＲ1 基及びＲ2 基の合成に関して
は、更に、例えば、ケイ素含有側鎖を含有する化合物に
ついては、ＥＰ−Ａ０３５５００８を参考にすることが
でき、そしてシクロプロピル基を側鎖に含有する化合物
については、ＥＰ−Ａ０２９２９５４及びＥＰ−Ａ０３
９８１５５を参考にすることができる。
【００４５】式（Ｉ）の化合物の供給により、種々の応
用的観点から、液晶混合物の製造に適する液晶物質の範
囲が非常に大きく広がる。
【００４６】これに関連して、式（Ｉ）の化合物は広い
応用範囲を有する。置換基の選択によって、液晶相の大
部分を構成する基本物質としてそれらを用いることがで
きる。しかしながら、例えば、このタイプの誘電体の誘
電的及び／又は光学的アニソトロピーを変化させるため
に、及び／又はその限界電圧及び／又はその粘度を最適
化するために、他のクラスの化合物からの液晶基本物質
に式（Ｉ）の化合物を添加することもできる。
【００４７】本発明は、液晶混合物、好ましくは強誘電
性、ネマチック、反強誘電性及びフェリ誘電性(ferriel
ectric) 混合物、特に好ましくは強誘電性及びネマチッ
ク混合物、特に強誘電性混合物において式（Ｉ）の化合
物を使用することにも関する。
【００４８】本発明は、更に、１又は２以上の式（Ｉ）
の化合物を含有する液晶混合物、好ましくは強誘電性及
びネマチック混合物、特に強誘電性混合物に関する。
【００４９】本発明による液晶混合物は、一般に、２〜
３５、好ましくは２〜２５、特に好ましくは２〜２０の
成分を含有する。
【００５０】本発明による液晶混合物は、一般に、0.０
１〜８０重量％、好ましくは0.１〜６０重量％、特に好
ましくは0.１〜３０重量％の１又は２以上の、好ましく
は１〜１０の、特に好ましくは１〜５の、非常に好まし
くは１〜３の本発明による式（Ｉ）の化合物を含有す
る。
【００５１】本発明による式（Ｉ）の化合物を含有する
液晶混合物の更なる成分は、好ましくは、スメクチック
及び／又はネマチック及び／又はコレステリック相を有
する公知化合物から選ばれる。これらには、例えば、次
の化合物が含まれる。
【００５２】− 例えば、ＷＯ８６／０６４０１及び米
国特許第4,８７4,５４２号に記載されたフェニルピリミ
ジンの誘導体、 − 例えば、ドイツ特許出願Ｐ４２２２５６５に記載さ
れた６員環を有するｍ−置換芳香族化合物、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０３５５００８に記載されたケイ
素化合物、 − ＥＰ−Ａ０５４１０８１に記載された側鎖を１つだ
け有するメソゲニック(mesogenic) 化合物、 − 例えば、ドイツ特許出願Ｐ４２４３７０５に記載さ
れたハイドロキノン誘導体、 − 例えば、ＷＯ９２／１２９７４に記載されたピリジ
ルピリミジン、 − 例えば、ケラー (P.Keller) , Ferroelectrics 58
(1984), 3 及びグッドバイ (J.W.Goodby) ら, Liquid C
rystals and Ordered Fluids, Vol. 4, NewYork,1984
に記載されたフェニルベンゾエート、及び − 例えば、ＥＰ−Ｂ３０９５１４に記載されたチアジ
アゾール。
【００５３】適するキラルな非ラセミ体ドーパントの例
は、次の通りである。
【００５４】− 例えば、ケラー, Ferroelectrics 58
(1984), 3 及びグッドバイら, LiquidCrystals and Ord
ered Fluids, Vol. 4, New York, 1984 に記載された
光学活性なフェニルベンゾエート、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０２６３４３７及びＷＯ−Ａ９３
／１３０９３に記載された光学活性なオキシランエーテ
ル、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０２９２９５４に記載された光学
活性なオキシランエステル、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０３５１７４６に記載された光学
活性なジオキソランエーテル、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０３６１２７２に記載された光学
活性なジオキソランエステル、及び − 例えば、ＥＰ−Ａ０３５５５６１に記載された光学
活性なテトラヒドロフラン−２−カルボン酸エステル。
【００５５】本発明による混合物の特に好ましい更に別
の成分は、式ＩＩ〜式ＸＶＩを有する化合物である。
【００５６】Ａ．式（ＩＩ）
【化３０】 （式中、Ｒ1およびＲ2は同じであるかまたは異なってい
て、それぞれ１〜１８個または３〜１８個の炭素原子を
有する直鎖または分岐状アルキル基であり、そこにおい
て基Ｒ1およびＲ2の一方または両方の酸素に隣接した基
−ＣＨ2−は−ＣＯ−で置換されていてもよい）および
式（ＩＩＩ）
【化３１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は同じであるかまたは異なってい
て、それぞれ１〜１８個または３〜１８個の炭素原子を
有する分岐状または非分岐状アルキル基であり、そこに
おいて酸素に隣接した基−ＣＨ2−は−ＣＯ−で置換さ
れていてもよい）を有するフェニルピリミジン。
【００５７】Ｂ．式（ＩＶ）
【化３２】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は同じであるかまたは異なってい
て、それぞれ１〜２２個または３〜２２個の炭素原子を
有する直鎖または分岐状アルキル基であり、そこにおい
て１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基は、−Ｏ−、−
ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ
−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよく；
Ａ1、Ａ2およびＡ3は同じであるかまたは異なってい
て、１，４−フェニレン（式中、１個または２個のＨ原
子はＦで置換されていてもよい）、ピリジン−２，５−
ジイル（式中、１個、２個または３個のＨ原子はＦで置
換されていてもよい）、ピリミジン−２，５−ジイル
（式中、１個または２個のＨ原子はＦで置換されていて
もよい）、トランス−１，４−シクロヘキシレン（式
中、１個または２個のＨ原子は−ＣＮおよび／または−
ＣＨ3で置換されていてもよい）または１，３，４−チ
アジアゾール−２，５−ジイルであり；そして或いは、
Ａ1は
【化３３】 であり；Ｍ1、Ｍ2およびＭ3は同じであるかまたは異な
っていて、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ
Ｈ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−ＣＨ2−であ
り；Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7およびＸ8は同
じであるかまたは異なっていて、＝ＣＨ−、＝ＣＦ−ま
たは＝Ｎ−であり、そこにおいて１つの６員環中のＮ原
子数は０、１または２であり、そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ、
ｅおよびｆは０または１であり、但し、ａ＋ｃ＋ｅの合
計は０、１または２であるという条件付きである］を有
する６員環含有メタ置換芳香族化合物。
【００５８】Ｃ．式（Ｖ）
【化３４】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は同じであるかまたは異なってい
て、それぞれ１〜２２個または３〜２２個の炭素原子を
有する直鎖または分岐状アルキル基であり；Ａ1、Ａ2お
よびＡ3は同じであるかまたは異なっていて、１，４−
フェニレン（式中、１個、２個または３個のＨ原子はＦ
で置換されていてもよい）、ピリミジン−２，５−ジイ
ル（式中、１個または２個のＨ原子はＦで置換されてい
てもよい）またはピリジン−２，５−ジイル（式中、１
個または２個のＨ原子はＦで置換されていてもよい）で
あり；Ｍ1およびＭ2は同じであるかまたは異なってい
て、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−ＣＨ2−
であり；ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは０または１であ
り、但し、ａ＋ｃ＋ｅの合計は１、２または３であると
いう条件付きである］を有するカーボネート。
【００５９】Ｄ．式（ＶＩ）
【化３５】 ［式中、Ｒ1は、それぞれ１〜２２個または３〜２２個
の炭素原子を有する直鎖または分岐状アルキル基であ
り、そこにおいて１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基
は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ま
たは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよく；Ｒ
2は、それぞれ１〜２２個または３〜２２個の炭素原子
を有する直鎖または分岐状アルキル基であり、そこにお
いて１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基は、−Ｏ−、
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−で置換されていてもよく、但し、酸素に結合し
ていない１個の−ＣＨ2−基は−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置
換されているという条件付きであり；Ａ1、Ａ2およびＡ
3は同じであるかまたは異なっていて、１，４−フェニ
レン（式中、１個、２個または３個のＨ原子はＦで置換
されていてもよい）、トランス−１，４−シクロヘキシ
レン、ピリジン−２，５−ジイル（式中、１個または２
個のＨ原子はＦで置換されていてもよい）、ピリミジン
−２，５−ジイル（式中、１個または２個のＨ原子はそ
れぞれＦで置換されていてもよい）または１，３，４−
チアジアゾール−２，５−ジイルであり；Ｍ1およびＭ2
は同じであるかまたは異なっていて、−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ2−であ
り；そしてｉ、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは０または１であ
り、但し、ｉ＋ｌ＋ｎ＝２または３であるという条件付
きである］を有するケイ素化合物。
【００６０】Ｅ．式（ＶＩＩ）
【化３６】 （式中、Ｒ1およびＲ2は同じであるかまたは異なってい
て、それぞれ１〜１６個または３〜１６個、好ましく
は、１〜１０個または３〜１０個の炭素原子を有する直
鎖または分岐状アルキル基であり、そこにおいて１個ま
たは２個の非隣接−ＣＨ2−基は、−Ｏ−、−ＣＯ−、
−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で
置換されていてもよく；Ｒ3は、−ＣＨ3、−ＣＦ3また
は−Ｃ2Ｈ5であり；Ａ1およびＡ2は同じであるかまたは
異なっていて、次のいずれか：
【化３７】 である）を有するヒドロキノン誘導体。
【００６１】Ｆ．式（ＶＩＩＩ）
【化３８】 （式中、ＡはＮであり且つＢはＣＨであるかまたはＡは
ＣＨであり且つＢはＮであり、ＣはＮであり且つＤはＣ
ＨであるかまたはＣはＣＨであり且つＤはＮであり、そ
こにおいて１個または２個のＣＨ基はＣＦ基で置換され
ていてもよく；そしてＲ1およびＲ2は同じであるかまた
は異なっていて、それぞれ１〜２２個または３〜２２個
の炭素原子を有する直鎖または分岐状アルキル基であ
り、そこにおいて１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基
は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ま
たは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよい）を有す
るピリジルピリミジン。
【００６２】Ｇ．式（ＩＸ）
【化３９】 （式中、Ｒ1およびＲ2は同じであるかまたは異なってい
て、それぞれ１〜２２個または３〜２２個の炭素原子を
有する直鎖または分岐状アルキル基であり、そこにおい
て１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基は、−Ｏ−、−
ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ
−Ｏ−で置換されていてもよく；Ｍ1およびＭ2は同じで
あるかまたは異なっていて、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−
ＣＯ−であり；そしてａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは０また
は１であり、但し、ａ＋ｃ＋ｅ＝２または３であり且つ
ｂ＋ｄ＝１または２であるという条件付きである）を有
する安息香酸フェニル。
【００６３】Ｈ．式（Ｘ）
【化４０】 ［式中、Ｒ1は、それぞれ１〜２２個または３〜２２個
の炭素原子を有する直鎖または分岐状アルキル基であ
り、そこにおいて１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基
は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換され
ていてもよく；Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は同じであるか
または異なっていて、１，４−フェニレン（式中、１
個、２個または３個のＨ原子はＦまたはＣＮで置換され
ていてもよい）、ピリジン−２，５−ジイル（式中、１
個または２個のＨ原子はＦで置換されていてもよい）、
ピリミジン−２，５−ジイル（式中、１個または２個の
Ｈ原子はＦで置換されていてもよい）、トランス−１，
４−シクロヘキシレン、１，３，４−チアジアゾール−
２，５−ジイルまたはナフタレン−２，６−ジイルであ
り；Ｍ1、Ｍ2およびＭ3は同じであるかまたは異なって
いて、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、
−Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−ＣＨ2−であり；ａ、
ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは０または１であり、但し、ａ
＋ｃ＋ｅの合計は０、１、２または３であるという条件
付きである］を有する、側鎖を１個のみ含む化合物。
【００６４】Ｉ．式（ＸＩ）
【化４１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は同じであるかまたは異なってい
て、それぞれ１〜２２個または３〜２２個の炭素原子を
有する直鎖または分岐状アルキル基であり、そこにおい
て１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基は、−Ｏ−、−
ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ
−Ｏ−で置換されていてもよく、そして基Ｒ1およびＲ2
の少なくとも一方はキラルであり且つ非ラセミ体であ
り； Ｍ1およびＭ2は同じであるかまたは異なってい
て、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または単結合であり；
そしてａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは０または１であり、但
し、ａ＋ｃ＋ｅは２または３であるという条件付きであ
る）を有する光学活性な安息香酸フェニル。
【００６５】Ｊ．式（ＸＩＩ）
【化４２】 ［式中、記号および表示は以下の意味を有する、すなわ
ち、*はキラル中心であり；Ｒ1は、それぞれ１〜２２個
若しくは３〜２２個の炭素原子を有する直鎖若しくは分
岐状アルキル基（式中、１個または２個の非隣接−ＣＨ
2−基は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置
換されていてもよい）または下記の光学活性基
【化４３】 であり；Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は同じであ
るかまたは異なっていて、Ｈまたは、それぞれ１〜１６
個若しくは３〜１６個の炭素原子を有する直鎖若しくは
分岐状アルキル基であり；Ｐは、−ＣＨ2−または−Ｃ
Ｏ−であり；Ａ1、Ａ2およびＡ3は同じであるかまたは
異なっていて、１，４−フェニレン（式中、１個、２個
または３個のＨ原子はＦで置換されていてもよい）、ピ
リジン−２，５−ジイル（式中、１個または２個のＨ原
子はそれぞれＦで置換されていてもよい）、ピリミジン
−２，５−ジイル（式中、１個または２個のＨ原子はＦ
で置換されていてもよい）、トランス−１，４−シクロ
ヘキシレン（式中、１個または２個のＨ原子は−ＣＮお
よび／または−ＣＨ3で置換されていてもよい）または
１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイルであり；
Ｍ1およびＭ2は同じであるかまたは異なっていて、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2
−または−ＣＨ2−ＣＨ2−であり；そしてａ、ｂ、ｃ、
ｄおよびｅは０または１である］を有する光学活性なオ
キシランエーテル。
【００６６】Ｋ．式（ＸＩＩＩ）
【化４４】 ［式中、記号および表示は以下の意味を有する、すなわ
ち、*はキラル中心であり；Ｒ1は、それぞれ１〜２２個
または３〜２２個の炭素原子を有する直鎖または分岐状
アルキル基であり、そこにおいて１個または２個の非隣
接−ＣＨ2−基は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、
−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3）2−で置換されていてもよく；Ｒ2、Ｒ3およびＲ4
は同じであるかまたは異なっていて、Ｈまたは、１〜１
６個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐状アルキル基
であり；Ａ1、Ａ2およびＡ3は同じであるかまたは異な
っていて、１，４−フェニレン（式中、１個、２個また
は３個のＨ原子はＦで置換されていてもよい）、ピリジ
ン−２，５−ジイル（式中、１個または２個のＨ原子は
Ｆで置換されていてもよい）、ピリミジン−２，５−ジ
イル（式中、１個または２個のＨ原子はＦで置換されて
いてもよい）、トランス−１，４−シクロヘキシレン
（式中、１個または２個のＨ原子は−ＣＮおよび／また
は−ＣＨ3で置換されていてもよい）または１，３，４
−チアジアゾール−２，５−ジイルであり；Ｍ1および
Ｍ2は同じであるかまたは異なっていて、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−また
は−ＣＨ2−ＣＨ2−であり；ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは
０または１である］を有する光学活性なオキシランエス
テル。
【００６７】Ｌ．式（ＸＩＶ）
【化４５】 ［式中、記号および表示は以下の意味を有する、すなわ
ち、*はキラル中心であり；Ｒ1は、それぞれ１〜２２個
または３〜２２個の炭素原子を有する直鎖または分岐状
アルキル基であり、そこにおいて１個または２個の非隣
接−ＣＨ2−基は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、
−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3）2−で置換されていてもよく；Ｒ2、Ｒ3およびＲ4
は同じであるかまたは異なっていて、Ｈまたは、１〜１
６個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐状アルキル基
であり、或いは、そこにおいてＲ2およびＲ3が一緒に−
（ＣＨ2）5−または−（ＣＨ2）4−であってもよく；Ａ
1、Ａ2およびＡ3は同じであるかまたは異なっていて、
１，４−フェニレン（式中、１個、２個または３個のＨ
原子はＦで置換されていてもよい）、ピリジン−２，５
−ジイル（式中、１個または２個のＨ原子はＦで置換さ
れていてもよい）、ピリミジン−２，５−ジイル（式
中、１個または２個のＨ原子はＦで置換されていてもよ
い）、トランス−１，４−シクロヘキシレン（式中、１
個または２個のＨ原子は−ＣＮおよび／または−ＣＨ3
で置換されていてもよい）または１，３，４−チアジア
ゾール−２，５−ジイルであり；Ｍ1およびＭ2は同じで
あるかまたは異なっていて、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−Ｃ
Ｈ2−であり；そしてａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは０また
は１である］を有する光学活性なジオキソランエーテ
ル。
【００６８】Ｍ．式（ＸＶ）
【化４６】 ［式中、Ｒ1は、１〜１６個の炭素原子を有する直鎖ま
たは分岐状アルキル基であり、そこにおいて１個または
それ以上の非隣接−ＣＨ2−基は、−Ｏ−、−ＣＯ−、
−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよ
く；Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は同じであるかまたは異なって
いて、Ｈまたは、１〜１６個の炭素原子を有する直鎖ア
ルキル基であり、或いは、そこにおいてＲ2およびＲ3が
一緒に−（ＣＨ2）5−または−（ＣＨ2）4−であっても
よく；Ａ1、Ａ2およびＡ3は同じであるかまたは異なっ
ていて、１，４−フェニレン（式中、１個、２個または
３個のＨ原子はＦで置換されていてもよい）、ピリジン
−２，５−ジイル（式中、１個または２個のＨ原子はＦ
で置換されていてもよい）、ピリミジン−２，５−ジイ
ル（式中、１個または２個のＨ原子はＦで置換されてい
てもよい）、トランス−１，４−シクロヘキシレン（式
中、１個または２個のＨ原子は−ＣＮおよび／または−
ＣＨ3で置換されていてもよい）または１，３，４−チ
アジアゾール−２，５−ジイルであり；Ｍ1およびＭ2は
同じであるかまたは異なっていて、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ
2−ＣＨ2−であり；そしてａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは０
または１である］を有する光学活性なジオキソランエス
テル。
【００６９】Ｎ．式（ＸＶＩ）
【化４７】 ［式中、ｎは０または１であり、そしてＹは−ＣＯ−
（ｔ−ブチル）または−ＣＯ−（アダマンチル）であ
る］を有する大環状化合物。
【００７０】本発明による混合物は、光学技術の全分野
において、例えば、スイッチングおよび表示要素、光バ
ルブ並びにＮＬＯ特性を有する成分において用いるのに
適している。本発明による混合物は、特に、スメクチッ
ク液晶の特性が用いられているところでの使用に適して
いる。
【００７１】アキラルおよびキラル基剤化合物は、異方
性液体が用いられる全分野において、例えば、ガスクロ
マトグラフィー用カラム材料として用いることができ
る。
【００７２】式（Ｉ）の化合物を含む液晶混合物は、特
に、電気光学的スイッチングおよび表示装置（ディスプ
レイ）において用いるのに適している。通常、これらの
ディスプレイは、ＬＣ層から出発し、少なくとも一つの
配向膜、電極および制限シート（例えば、ガラスの）の
順に並ぶ層によって液晶層の両面が挟まれるように構築
される。更に、ディスプレイは、スペーサー、接着フレ
ーム、偏光子およびカラーディスプレイ用には薄いカラ
ーフィルター層を含む。他の可能な成分は、反射防止
層、不活性化層、補償層、障壁層並びに電気非線形要
素、例えば、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）および金属−
絶縁体−金属（ＭＩＭ）要素である。液晶ディプレイの
構造は、関係論文に既に詳細に記載されている（例え
ば、Ｅ．カネコ（Ｋａｎｅｋｏ）、「液晶テレビディス
プレイ：液晶ディスプレイの理論と応用（Ｌｉｑｕｉｄ
Ｃｒｙｓｔａｌ ＴＶ Ｄｉｓｐｌａｙｓ：Ｐｒｉｎ
ｃｉｐｌｅｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｏ
ｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ
ｓ）」、ＫＴＫサイエンティフィック・パブリッシャー
ズ（Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）１
９８７を参照されたい）。
【００７３】本発明による強誘電性混合物は、序論にお
いて記載したＦＬＣセルにおいて用いられるのが好まし
く、それはＳＳＦＬＣ効果の利用に基いている（例え
ば、Ｊ．Ｗ．グッドバイ（Ｇｏｏｄｂｙ）ら、Ｆｅｒｒ
ｏｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ
ｓ，２４葉，ゴードン・アンド・ブリーチ（Ｇｏｒｄｏ
ｎ＆ Ｂｒｅａｃｈ），フィラデルフィア、１９９１年
を参照されたい）。
【００７４】これらのセルにおいて、本発明による混合
物は、例えば、「Ｃｙｃｌｉｓｃｈｅ Ｓｔｒｕｋｔｕ
ｒｅｌｅｍｅｎｔｅ ｅｎｔｈａｌｔｅｎｄｅ Ｓｉｌ
ａｎ−Ｋｏｐｐｌｅｒ ａｌｓ Ｏｒｉｅｎｔｉｅｒｕ
ｎｇｓｓｃｈｉｃｈｔｅｎ）」［配向膜として環状構造
要素を含むシランカップラー］という標題のＤＥ−Ａ４
２１２８９３号明細書またはドイツ特許出願第Ｐ４３０
５９７０号明細書において提案されたように、配向膜と
の組合せで用いられるのが好ましい。ここでは、式： Ｃy−Ｓp−Ａn （式中、Ｃyは、８個またはそれ以上の環員を有する中
環状または大環状炭素環であり、そこにおいてこの環
は、縮合ベンゼン環並びにヘテロ原子として−Ｏ−、−
Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓｉ−および−Ｂ−を含んでいてもよ
く；Ｓpは、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基
であり、そこにおいて１個またはそれ以上の非隣接−Ｃ
Ｈ2−基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−
ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−ＳＯ2−、−Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置換され
ていてもよく；Ａnは、ＳｉＸ1Ｘ2Ｘ3であり、式中、Ｘ
1は単結合であり、そしてＸ2およびＸ3は同じであるか
または異なっていて、単結合、アルキル基またはアルコ
キシ基である）を有する化合物であって、基Ａnの１個
または複数の単結合を介して酸素含有層に対して結合し
ている該化合物の準単分子層を含む液晶用の配向膜が記
載されている。
【００７５】本発明による混合物は、更に、視界処理、
すなわち、準ブックシェルフ構造（ＱＢＧ）における操
作に適している（例えば、Ｈ．リーガー（Ｒｉｅｇｅ
ｒ）ら、ＳＩＤ９１ダイジェスト（アナハイム）、１９
９１年、３９６頁を参照されたい）。
【００７６】本発明による混合物は、同様に、ＤＨＦ効
果またはＰＳＦＬＣＤ効果（短ピッチ二重安定強誘電性
効果ＳＢＦとしても知られるピッチ安定強誘電性液晶デ
ィスプレイ）の利用に基づく強誘電性液晶ディスプレイ
において用いるのに適している。
【００７７】本発明を実施例によって更に詳細に記載す
るが、これは、制限を示すためのものではない。
【００７８】
【実施例】相転移温度は、偏光顕微鏡を用いて加熱に伴
う構造の変化から決定した。これに対し、融点はＤＳＣ
装置を用いて決定した。次の相： 等方性 （Ｉ） ネマチック （ＮまたはＮ*） スメクチックＣ （ＳCまたはＳC*） スメクチックＡ （ＳA） 結晶性 （Ｘ） ガラス転移 （Ｔg） の間の相転移温度データは℃で表し、その値は相系列中
の相表示の間に示す。
【００７９】実施例１：５−（２−オクチル−ベンゾ
［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−オクチルオキ
シピリジン ５ミリモルの２−オクチル−ベンゾ［１，３］ジオキソ
ール−５−ホウ酸および５ミリモルの５−ブロモ−２−
オクチルオキシピリジンを、トルエン３０ｍｌ、エタノ
ール１５ｍｌおよび水１５ｍｌの混合物中に導入する。
０．０５ミリモルのテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（Ｏ）および１２ミリモル炭酸ナトリウ
ムを加え、混合物を６時間還流させる。相を分離し、水
性相をｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、そして合わ
せた有機層をＮａ2ＳＯ4によって乾燥させる。更に精製
するために、物質をシリカゲル上のクロマトグラフィー
によって分離する。
【００８０】以下の化合物を同様に製造する。
【００８１】実施例２：５−（２−ヘプチルベンゾ
［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−ヘプチルピリ
ジン 実施例３：５−（２−ヘプチルベンゾ［１，３］ジオキ
ソル−５−イル）−２−（６−シクロプロピルヘキシル
オキシ）ピリジン 実施例４：５−（２−ヘプチルベンゾ［１，３］ジオキ
ソル−５−イル）−２−（９−シクロプロピルノニル）
ピリジン 実施例５：５−（２−ヘプチルベンゾ［１，３］ジオキ
ソル−５−イル）−２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチルオキシ）ピリジン 実施例６：５−（２−ヘプチルベンゾ［１，３］ジオキ
ソル−５−イル）−２−（５−オキサノニルオキシ）ピ
リジン 実施例７：５−（２−ヘプチルベンゾ［１，３］ジオキ
ソル−５−イル）−２−（５−オキサウンデシル）ピリ
ジン 実施例８：５−（２−ヘプチルベンゾ［１，３］ジオキ
ソル−５−イル）−２−（６−ジメチルシラ）デシルオ
キシピリジン 実施例９：５−（２−ヘプチルベンゾ［１，３］ジオキ
ソル−５−イル）−２−（９−ジメチルシラ）テトラデ
シルピリジン 実施例１０：５−（２−ヘプチルベンゾ［１，３］ジオ
キソル−５−イル）−２−（ペンチルカルボニルオキ
シ）ピリジン 実施例１１：５−（２−（９−シクロプロピルノニル）
ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−オクチ
ルオキシピリジン 実施例１２：５−（２−（９−シクロプロピルノニル）
ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−ヘプチ
ルピリジン 実施例１３：５−（２−（９−シクロプロピルノニル）
ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−（６−
シクロプロピルヘキシルオキシ）ピリジン 実施例１４：５−（２−（９−シクロプロピルノニル）
ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−（９−
シクロプロピルノニル）ピリジン 実施例１５：５−（２−（９−シクロプロピルノニル）
ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−（ペル
フルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプチルオキシ）ピリジン 実施例１６：５−（２−（９−シクロプロピルノニル）
ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−（５−
オキサノニルオキシ）ピリジン 実施例１７：５−（２−（９−シクロプロピルノニル）
ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−（５−
オキサウンデシル）ピリジン 実施例１８：５−（２−（９−シクロプロピルノニル）
ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−（６−
ジメチルシラ）デシルオキシピリジン 実施例１９：５−（２−（９−シクロプロピルノニル）
ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−（９−
ジメチルシラ）テトラデシルピリジン 実施例２０：５−（２−（９−シクロプロピルノニル）
ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−（ペン
チルカルボニルオキシ）ピリジン 実施例２１：５−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチル）ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−
２−オクチルオキシピリジン 実施例２２：５−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチル）ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−
２−ヘプチルピリジン 実施例２３：５−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチル）ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−
２−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）ピリジン 実施例２４：５−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチル）ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−
２−（９−シクロプロピルノニル）ピリジン 実施例２５：５−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチル）ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−
２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプチルオキシ）ピ
リジン 実施例２６：５−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチル）ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−
２−（５−オキサノニルオキシ）ピリジン 実施例２７：５−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチル）ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−
２−（５−オキサウンデシル）ピリジン 実施例２８：５−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチル）ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−
２−（６−ジメチルシラ）デシルオキシピリジン 実施例２９：５−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチル）ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−
２−（９−ジメチルシラ）テトラデシルピリジン 実施例３０：５−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチル）ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−
２−（ペンチルカルボニルオキシ）ピリジン 実施例３１：５−（２−（５−オキサウンデシル）ベン
ゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−オクチルオ
キシピリジン 実施例３２：５−（２−（５−オキサウンデシル）ベン
ゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−ヘプチルピ
リジン 実施例３３：５−（２−（５−オキサウンデシル）ベン
ゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−（６−シク
ロプロピルヘキシルオキシ）ピリジン 実施例３４：５−（２−（５−オキサウンデシル）ベン
ゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−（９−シク
ロプロピルノニル）ピリジン 実施例３５：５−（２−（５−オキサウンデシル）ベン
ゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−（ペルフル
オロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプチルオキシ）ピリジン 実施例３６：５−（２−（５−オキサウンデシル）ベン
ゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−（５−オキ
サノニルオキシ）ピリジン 実施例３７：５−（２−（５−オキサウンデシル）ベン
ゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−（５−オキ
サウンデシル）ピリジン 実施例３８：５−（２−（５−オキサウンデシル）ベン
ゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−（６−ジメ
チルシラ）デシルオキシピリジン 実施例３９：５−（２−（５−オキサウンデシル）ベン
ゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−（９−ジメ
チルシラ）テトラデシルピリジン 実施例４０：５−（２−（５−オキサウンデシル）ベン
ゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−（ペンチル
カルボニルオキシ）ピリジン 実施例４１：５−（２−（９−ジメチルシラ）テトラデ
シルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−オ
クチルオキシピリジン 実施例４２：５−（２−（９−ジメチルシラ）テトラデ
シルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−ヘ
プチルピリジン 実施例４３：５−（２−（９−ジメチルシラ）テトラデ
シルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−
（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）ピリジン 実施例４４：５−（２−（９−ジメチルシラ）テトラデ
シルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−
（９−シクロプロピルノニル）ピリジン 実施例４５：５−（２−（９−ジメチルシラ）テトラデ
シルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−
（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプチルオキシ）ピリジ
ン 実施例４６：５−（２−（９−ジメチルシラ）テトラデ
シルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−
（５−オキサノニルオキシ）ピリジン 実施例４７：５−（２−（９−ジメチルシラ）テトラデ
シルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−
（５−オキサウンデシル）ピリジン 実施例４８：５−（２−（９−ジメチルシラ）テトラデ
シルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−
（６−ジメチルシラ）デシルオキシピリジン 実施例４９：５−（２−（９−ジメチルシラ）テトラデ
シルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−
（９−ジメチルシラ）テトラデシルピリジン 実施例５０：５−（２−（９−ジメチルシラ）テトラデ
シルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−２−
（ペンチルカルボニルオキシ）ピリジン 実施例５１：２−（２−ヘプチルベンゾ［１，３］ジオ
キソル−５−イル）−５−（４−オクチルオキシフェニ
ル）ピリミジン 実施例５２：２−（２−ヘプチルベンゾ［１，３］ジオ
キソル−５−イル）−５−（４−ヘプチルフェニル）ピ
リミジン 実施例５３：２−（２−ヘプチルベンゾ［１，３］ジオ
キソル−５−イル）−５−（４−（６−シクロプロピル
ヘキシルオキシ）フェニル）ピリミジン 実施例５４：２−（２−ヘプチルベンゾ［１，３］ジオ
キソル−５−イル）−５−（４−（９−シクロプロピル
ノニル）フェニル）ピリミジン 実施例５５：２−（２−ヘプチルベンゾ［１，３］ジオ
キソル−５−イル）−５−（４−（ペルフルオロ−１
Ｈ，１Ｈ−ヘプチルオキシ）フェニル）ピリミジン 実施例５６：２−（２−ヘプチルベンゾ［１，３］ジオ
キソル−５−イル）−５−（４−（５−オキサノニルオ
キシ）フェニル）ピリミジン 実施例５７：２−（２−ヘプチルベンゾ［１，３］ジオ
キソル−５−イル）−５−（４−（５−オキサウンデシ
ル）フェニル）ピリミジン 実施例５８：２−（２−ヘプチルベンゾ［１，３］ジオ
キソル−５−イル）−５−（４−（６−ジメチルシラ）
デシルオキシフェニル）ピリミジン 実施例５９：２−（２−ヘプチルベンゾ［１，３］ジオ
キソル−５−イル）−５−（４−（９−ジメチルシラ）
テトラデシルフェニル）ピリミジン 実施例６０：２−（２−ヘプチルベンゾ［１，３］ジオ
キソル−５−イル）−５−（４−（ペンチルカルボニル
オキシ）フェニル）ピリミジン 実施例６１：２−（２−（９−シクロプロピルノニル）
ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−（４−
オクチルオキシフェニル）ピリミジン 実施例６２：２−（２−（９−シクロプロピルノニル）
ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−（４−
ヘプチルフェニル）ピリミジン 実施例６３：２−（２−（９−シクロプロピルノニル）
ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−（４−
（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）フェニル）ピリ
ミジン 実施例６４：２−（２−（９−シクロプロピルノニル）
ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−（４−
（９−シクロプロピルノニル）フェニル）ピリミジン 実施例６５：２−（２−（９−シクロプロピルノニル）
ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−（４−
（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプチルオキシ）フェニ
ル）ピリミジン 実施例６６：２−（２−（９−シクロプロピルノニル）
ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−（４−
（５−オキサノニルオキシ）フェニル）ピリミジン 実施例６７：２−（２−（９−シクロプロピルノニル）
ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−（４−
（５−オキサウンデシル）フェニル）ピリミジン 実施例６８：２−（２−（９−シクロプロピルノニル）
ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−（４−
（６−ジメチルシラ）デシルオキシフェニル）ピリミジ
ン 実施例６９：２−（２−（９−シクロプロピルノニル）
ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−（４−
（９−ジメチルシラ）テトラデシルフェニル）ピリミジ
ン 実施例７０：２−（２−（９−シクロプロピルノニル）
ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−（４−
（ペンチルカルボニルオキシ）フェニル）ピリミジン 実施例７１：２−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチル）ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−
５−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン 実施例７２：２−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチル）ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−
５−（４−ヘプチルフェニル）ピリミジン 実施例７３：２−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチル）ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−
５−（４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）フェ
ニル）ピリミジン 実施例７４：２−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチル）ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−
５−（４−（９−シクロプロピルノニル）フェニル）ピ
リミジン 実施例７５：２−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチル）ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−
５−（４−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプチルオキ
シ）フェニル）ピリミジン 実施例７６：２−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチル）ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−
５−（４−（５−オキサノニルオキシ）フェニル）ピリ
ミジン 実施例７７：２−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチル）ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−
５−（４−（５−オキサウンデシル）フェニル）ピリミ
ジン 実施例７８：２−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチル）ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−
５−（４−（６−ジメチルシラ）デシルオキシフェニ
ル）ピリミジン 実施例７９：２−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチル）ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−
５−（４−（９−ジメチルシラ）テトラデシルフェニ
ル）ピリミジン 実施例８０：２−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−
ヘプチル）ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−
５−（４−（１−（ペンチルカルボニルオキシ）フェニ
ル）ピリミジン 実施例８１：２−（２−（５−オキサウンデシル）ベン
ゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−（４−オク
チルオキシフェニル）ピリミジン 実施例８２：２−（２−（５−オキサウンデシル）ベン
ゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−（４−ヘプ
チルフェニル）ピリミジン 実施例８３：２−（２−（５−オキサウンデシル）ベン
ゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−（４−（６
−シクロプロピルヘキシルオキシ）フェニル）ピリミジ
ン 実施例８４：２−（２−（５−オキサウンデシル）ベン
ゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−（４−（９
−シクロプロピルノニル）フェニル）ピリミジン 実施例８５：２−（２−（５−オキサウンデシル）ベン
ゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−（４−（ペ
ルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプチルオキシ）フェニル）
ピリミジン 実施例８６：２−（２−（５−オキサウンデシル）ベン
ゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−（４−（５
−オキサノニルオキシ）フェニル）ピリミジン 実施例８７：２−（２−（５−オキサウンデシル）ベン
ゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−（４−（５
−オキサウンデシル）フェニル）ピリミジン 実施例８８：２−（２−（５−オキサウンデシル）ベン
ゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−（４−（６
−ジメチルシラ）デシルオキシフェニル）ピリミジン 実施例８９：２−（２−（５−オキサウンデシル）ベン
ゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−（４−（９
−ジメチルシラ）テトラデシルフェニル）ピリミジン 実施例９０：２−（２−（５−オキサウンデシル）ベン
ゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−（４−（ペ
ンチルカルボニルオキシ）フェニル）ピリミジン 実施例９１：２−（２−（９−ジメチルシラ）テトラデ
シルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−
（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン 実施例９２：２−（２−（９−ジメチルシラ）テトラデ
シルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−
（４−ヘプチルフェニル）ピリミジン 実施例９３：２−（２−（９−ジメチルシラ）テトラデ
シルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−
（４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）フェニ
ル）ピリミジン 実施例９４：２−（２−（９−ジメチルシラ）テトラデ
シルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−
（４−（９−シクロプロピルノニル）フェニル）ピリミ
ジン 実施例９５：２−（２−（９−ジメチルシラ）テトラデ
シルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−
（４−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプチルオキシ）
フェニル）ピリミジン 実施例９６：２−（２−（９−ジメチルシラ）テトラデ
シルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−
（４−（５−オキサノニルオキシ）フェニル）ピリミジ
ン 実施例９７：２−（２−（９−ジメチルシラ）テトラデ
シルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−
（４−（５−オキサウンデシル）フェニル）ピリミジン 実施例９８：２−（２−（９−ジメチルシラ）テトラデ
シルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−
（４−（６−ジメチルシラ）デシルオキシフェニル）ピ
リミジン 実施例９９：２−（２−（９−ジメチルシラ）テトラデ
シルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−
（４−（９−ジメチルシラ）テトラデシルフェニル）ピ
リミジン 実施例１００：２−（２−（９−ジメチルシラ）テトラ
デシルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−５−
（４−（ペンチルカルボニルオキシ）フェニル）ピリミ
ジン 実施例１０１：２−（２−ヘプチル−３，３，４−トリ
フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）
−５−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン 実施例１０２：２−（２−ヘプチル−３，３，４−トリ
フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）
−５−（４−ヘプチルフェニル）ピリミジン 実施例１０３：２−（２−ヘプチル−３，３，４−トリ
フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）
−５−（４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）フ
ェニル）ピリミジン 実施例１０４：２−（２−ヘプチル−３，３，４−トリ
フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）
−５−（４−（９−シクロプロピルノニル）フェニル）
ピリミジン 実施例１０５：２−（２−ヘプチル−３，３，４−トリ
フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）
−５−（４−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプチルオ
キシ）フェニル）ピリミジン 実施例１０６：２−（２−ヘプチル−３，３，４−トリ
フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）
−５−（４−（５−オキサノニルオキシ）フェニル）ピ
リミジン 実施例１０７：２−（２−ヘプチル−３，３，４−トリ
フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）
−５−（４−（５−オキサウンデシル）フェニル）ピリ
ミジン 実施例１０８：２−（２−ヘプチル−３，３，４−トリ
フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）
−５−（４−（６−ジメチルシラ）デシルオキシフェニ
ル）ピリミジン 実施例１０９：２−（２−ヘプチル−３，３，４−トリ
フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）
−５−（４−（９−ジメチルシラ）テトラデシルフェニ
ル）ピリミジン 実施例１００：２−（２−ヘプチル−３，３，４−トリ
フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）
−５−（４−（ペンチルカルボニルオキシ）フェニル）
ピリミジン 実施例１１１：２−（２−（９−シクロプロピルノニ
ル）−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロベ
ンゾフラン−５−イル）−５−（４−オクチルオキシフ
ェニル）ピリミジン 実施例１１２：２−（２−（９−シクロプロピルノニ
ル）−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロベ
ンゾフラン−５−イル）−５−（４−ヘプチルフェニ
ル）ピリミジン 実施例１１３：２−（２−（９−シクロプロピルノニ
ル）−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロベ
ンゾフラン−５−イル）−５−（４−（６−シクロプロ
ピルヘキシルオキシ）フェニル）ピリミジン 実施例１１４：２−（２−（９−シクロプロピルノニ
ル）−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロベ
ンゾフラン−５−イル）−５−（４−（９−シクロプロ
ピルノニル）フェニル）ピリミジン 実施例１１５：２−（２−（９−シクロプロピルノニ
ル）−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロベ
ンゾフラン−５−イル）−５−（４−（ペルフルオロ−
１Ｈ，１Ｈ−ヘプチルオキシ）フェニル）ピリミジン 実施例１１６：２−（２−（９−シクロプロピルノニ
ル）−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロベ
ンゾフラン−５−イル）−５−（４−（５−オキサノニ
ルオキシ）フェニル）ピリミジン 実施例１１７：２−（２−（９−シクロプロピルノニ
ル）−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロベ
ンゾフラン−５−イル）−５−（４−（５−オキサウン
デシル）フェニル）ピリミジン 実施例１１８：２−（２−（９−シクロプロピルノニ
ル）−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロベ
ンゾフラン−５−イル）−５−（４−（６−ジメチルシ
ラ）デシルオキシフェニル）ピリミジン 実施例１１９：２−（２−（９−シクロプロピルノニ
ル）−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロベ
ンゾフラン−５−イル）−５−（４−（９−ジメチルシ
ラ）テトラデシルフェニル）ピリミジン 実施例１２０：２−（２−（９−シクロプロピルノニ
ル）−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロベ
ンゾフラン−５−イル）−５−（４−（ペンチルカルボ
ニルオキシ）フェニル）ピリミジン 実施例１２１：２−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ
−ヘプチル）−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン−５−イル）−５−（４−オクチル
オキシフェニル）ピリミジン 実施例１２２：２−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ
−ヘプチル）−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン−５−イル）−５−（４−ヘプチル
フェニル）ピリミジン 実施例１２３：２−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ
−ヘプチル）−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン−５−イル）−５−（４−（６−シ
クロプロピルヘキシルオキシ）フェニル）ピリミジン 実施例１２４：２−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ
−ヘプチル）−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン−５−イル）−５−（４−（９−シ
クロプロピルノニル）フェニル）ピリミジン 実施例１２５：２−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ
−ヘプチル）−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン−５−イル）−５−（４−（ペルフ
ルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプチルオキシ）フェニル）ピリ
ミジン 実施例１２６：２−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ
−ヘプチル）−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン−５−イル）−５−（４−（５−オ
キサノニルオキシ）フェニル）ピリミジン 実施例１２７：２−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ
−ヘプチル）−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン−５−イル）−５−（４−（５−オ
キサウンデシル）フェニル）ピリミジン 実施例１２８：２−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ
−ヘプチル）−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン−５−イル）−５−（４−（６−ジ
メチルシラ）デシルオキシフェニル）ピリミジン 実施例１２９：２−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ
−ヘプチル）−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン−５−イル）−５−（４−（９−ジ
メチルシラ）テトラデシルフェニル）ピリミジン 実施例１３０：２−（２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ
−ヘプチル）−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン−５−イル）−５−（４−（ペンチ
ルカルボニルオキシ）フェニル）ピリミジン 実施例１３１：２−（２−（５−オキサウンデシル）−
３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフ
ラン−５−イル）−５−（４−オクチルオキシフェニ
ル）ピリミジン 実施例１３２：２−（２−（５−オキサウンデシル）−
３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフ
ラン−５−イル）−５−（４−ヘプチルフェニル）ピリ
ミジン 実施例１３３：２−（２−（５−オキサウンデシル）−
３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフ
ラン−５−イル）−５−（４−（６−シクロプロピルヘ
キシルオキシ）フェニル）ピリミジン 実施例１３４：２−（２−（５−オキサウンデシル）−
３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフ
ラン−５−イル）−５−（４−（９−シクロプロピルノ
ニル）フェニル）ピリミジン 実施例１３５：２−（２−（５−オキサウンデシル）−
３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフ
ラン−５−イル）−５−（４−（ペルフルオロ−１Ｈ，
１Ｈ−ヘプチルオキシ）フェニル）ピリミジン 実施例１３６：２−（２−（５−オキサウンデシル）−
３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフ
ラン−５−イル）−５−（４−（５−オキサノニルオキ
シ）フェニル）ピリミジン 実施例１３７：２−（２−（５−オキサウンデシル）−
３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフ
ラン−５−イル）−５−（４−（５−オキサウンデシ
ル）フェニル）ピリミジン 実施例１３８：２−（２−（５−オキサウンデシル）−
３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフ
ラン−５−イル）−５−（４−（６−ジメチルシラ）デ
シルオキシフェニル）ピリミジン 実施例１３９：２−（２−（５−オキサウンデシル）−
３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフ
ラン−５−イル）−５−（４−（９−ジメチルシラ）テ
トラデシルフェニル）ピリミジン 実施例１４０：２−（２−（５−オキサウンデシル）−
３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフ
ラン−５−イル）−５−（４−（ペンチルカルボニルオ
キシ）フェニル）ピリミジン 実施例１４１：２−（２−（９−ジメチルシラ）テトラ
デシル−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ
ベンゾフラン−５−イル）−５−（４−オクチルオキシ
フェニル）ピリミジン 実施例１４２：２−（２−（９−ジメチルシラ）テトラ
デシル−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ
ベンゾフラン−５−イル）−５−（４−ヘプチルフェニ
ル）ピリミジン 実施例１４３：２−（２−（９−ジメチルシラ）テトラ
デシル−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ
ベンゾフラン−５−イル）−５−（４−（６−シクロプ
ロピルヘキシルオキシ）フェニル）ピリミジン 実施例１４４：２−（２−（９−ジメチルシラ）テトラ
デシル−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ
ベンゾフラン−５−イル）−５−（４−（９−シクロプ
ロピルノニル）フェニル）ピリミジン 実施例１４５：２−（２−（９−ジメチルシラ）テトラ
デシル−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ
ベンゾフラン−５−イル）−５−（４−（ペルフルオロ
−１Ｈ，１Ｈ−ヘプチルオキシ）フェニル）ピリミジン 実施例１４６：２−（２−（９−ジメチルシラ）テトラ
デシル−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ
ベンゾフラン−５−イル）−５−（４−（５−オキサノ
ニルオキシ）フェニル）ピリミジン 実施例１４７：２−（２−（９−ジメチルシラ）テトラ
デシル−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ
ベンゾフラン−５−イル）−５−（４−（５−オキサウ
ンデシル）フェニル）ピリミジン 実施例１４８：２−（２−（９−ジメチルシラ）テトラ
デシル−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ
ベンゾフラン−５−イル）−５−（４−（６−ジメチル
シラ）デシルオキシフェニル）ピリミジン 実施例１４９：２−（２−（９−ジメチルシラ）テトラ
デシル−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ
ベンゾフラン−５−イル）−５−（４−（９−ジメチル
シラ）テトラデシルフェニル）ピリミジン 実施例１５０：２−（２−（９−ジメチルシラ）テトラ
デシル−３，３，４−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ
ベンゾフラン−５−イル）−５−（４−（ペンチルカル
ボニルオキシ）フェニル）ピリミジン 実施例１５１：２−ヘプチル−３，３−ジフルオロ−５
−［５−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン−
２−イル］−２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン 実施例１５２：２−ヘプチル−３，３−ジフルオロ−５
−［５−（４−ヘプチルフェニル）ピリミジン−２−イ
ル］−２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１５３：２−ヘプチル−３，３−ジフルオロ−５
−［５−（４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）
フェニル）ピリミジン−２−イル］−２，３−ジヒドロ
フロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１５４：２−ヘプチル−３，３−ジフルオロ−５
−［５−（４−（９−シクロプロピルノニル）フェニ
ル）ピリミジン−２−イル］−２，３−ジヒドロフロ
［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１５５：２−ヘプチル−３，３−ジフルオロ−５
−［５−（４−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプチル
オキシ）フェニル）ピリミジン−２−イル］−２，３−
ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１５６：２−ヘプチル−３，３−ジフルオロ−５
−［５−（４−（５−オキサノニルオキシ）フェニル）
ピリミジン−２−イル］−２，３−ジヒドロフロ［３，
２−ｂ］ピリジン 実施例１５７：２−ヘプチル−３，３−ジフルオロ−５
−［５−（４−（５−オキサウンデシル）フェニル）ピ
リミジン−２−イル］−２，３−ジヒドロフロ［３，２
−ｂ］ピリジン 実施例１５８：２−ヘプチル−３，３−ジフルオロ−５
−［５−（４−（６−ジメチルシラ）デシルオキシフェ
ニル）ピリミジン−２−イル］−２，３−ジヒドロフロ
［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１５９：２−ヘプチル−３，３−ジフルオロ−５
−［５−（４−（９−ジメチルシラ）テトラデシルフェ
ニル）ピリミジン−２−イル］−２，３−ジヒドロフロ
［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１６０：２−ヘプチル−３，３−ジフルオロ−５
−［５−（４−（ペンチルカルボニルオキシ）フェニ
ル）ピリミジン−２−イル］−２，３−ジヒドロフロ
［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１６１：２−（９−シクロプロピルノニル）−
３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−オクチルオキシ
フェニル）ピリミジン−２−イル］−２，３−ジヒドロ
フロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１６２：２−（９−シクロプロピルノニル）−
３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−ヘプチルフェニ
ル）ピリミジン−２−イル］−２，３−ジヒドロフロ
［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１６３：２−（９−シクロプロピルノニル）−
３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（６−シクロプ
ロピルヘキシルオキシ）フェニル）ピリミジン−２−イ
ル］−２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１６４：２−（９−シクロプロピルノニル）−
３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（９−シクロプ
ロピルノニル）フェニル）ピリミジン−２−イル］−
２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１６５：２−（９−シクロプロピルノニル）−
３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（ペルフルオロ
−１Ｈ，１Ｈ−ヘプチルオキシ）フェニル）ピリミジン
−２−イル］−２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピ
リジン 実施例１６６：２−（９−シクロプロピルノニル）−
３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（５−オキサノ
ニルオキシ）フェニル）ピリミジン−２−イル］−２，
３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１６７：２−（９−シクロプロピルノニル）−
３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（５−オキサウ
ンデシル）フェニル）ピリミジン−２−イル］−２，３
−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１６８：２−（９−シクロプロピルノニル）−
３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（６−ジメチル
シラ）デシルオキシフェニル）ピリミジン−２−イル］
−２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１６９：２−（９−シクロプロピルノニル）−
３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（９−ジメチル
シラ）テトラデシルフェニル）ピリミジン−２−イル］
−２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１７０：２−（９−シクロプロピルノニル）−
３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（ペンチルカル
ボニルオキシ）フェニル）ピリミジン−２−イル］−
２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１７１：２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプ
チル）−３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−オクチ
ルオキシフェニル）ピリミジン−２−イル］−２，３−
ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１７２：２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプ
チル）−３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−ヘプチ
ルフェニル）ピリミジン−２−イル］−２，３−ジヒド
ロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１７３：２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプ
チル）−３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（６−
シクロプロピルヘキシルオキシ）フェニル）ピリミジン
−２−イル］−２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピ
リジン 実施例１７４：２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプ
チル）−３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（９−
シクロプロピルノニル）フェニル）ピリミジン−２−イ
ル］−２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１７５：２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプ
チル）−３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（ペル
フルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプチルオキシ）フェニル）ピ
リミジン−２−イル］−２，３−ジヒドロフロ［３，２
−ｂ］ピリジン 実施例１７６：２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプ
チル）−３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（５−
オキサノニルオキシ）フェニル）ピリミジン−２−イ
ル］−２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１７７：２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプ
チル）−３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（５−
オキサウンデシル）フェニル）ピリミジン−２−イル］
−２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１７８：２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプ
チル）−３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（６−
ジメチルシラ）デシルオキシフェニル）ピリミジン−２
−イル］−２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン 実施例１７９：２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプ
チル）−３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（９−
ジメチルシラ）テトラデシルフェニル）ピリミジン−２
−イル］−２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン 実施例１８０：２−（ペルフルオロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプ
チル）−３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（ペン
チルカルボニルオキシ）フェニル）ピリミジン−２−イ
ル］−２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１８１：２−（５−オキサウンデシル）−３，３
−ジフルオロ−５−［５−（４−オクチルオキシフェニ
ル）ピリミジン−２−イル］−２，３−ジヒドロフロ
［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１８２：２−（５−オキサウンデシル）−３，３
−ジフルオロ−５−［５−（４−ヘプチルフェニル）ピ
リミジン−２−イル］−２，３−ジヒドロフロ［３，２
−ｂ］ピリジン 実施例１８３：２−（５−オキサウンデシル）−３，３
−ジフルオロ−５−［５−（４−（６−シクロプロピル
ヘキシルオキシ）フェニル）ピリミジン−２−イル］−
２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１８４：２−（５−オキサウンデシル）−３，３
−ジフルオロ−５−［５−（４−（９−シクロプロピル
ノニル）フェニル）ピリミジン−２−イル］−２，３−
ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１８５：２−（５−オキサウンデシル）−３，３
−ジフルオロ−５−［５−（４−（ペルフルオロ−１
Ｈ，１Ｈ−ヘプチルオキシ）フェニル）ピリミジン−２
−イル］−２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン 実施例１８６：２−（５−オキサウンデシル）−３，３
−ジフルオロ−５−［５−（４−（５−オキサノニルオ
キシ）フェニル）ピリミジン−２−イル］−２，３−ジ
ヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１８７：２−（５−オキサウンデシル）−３，３
−ジフルオロ−５−［５−（４−（５−オキサウンデシ
ル）フェニル）ピリミジン−２−イル］−２，３−ジヒ
ドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１８８：２−（５−オキサウンデシル）−３，３
−ジフルオロ−５−［５−（４−（６−ジメチルシラ）
デシルオキシフェニル）ピリミジン−２−イル］−２，
３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１８９：２−（５−オキサウンデシル）−３，３
−ジフルオロ−５−［５−（４−（９−ジメチルシラ）
テトラデシルフェニル）ピリミジン−２−イル］−２，
３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１９０：２−（５−オキサウンデシル）−３，３
−ジフルオロ−５−［５−（４−（ペンチルカルボニル
オキシ）フェニル）ピリミジン−２−イル］−２，３−
ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１９１：２−（９−ジメチルシラ）テトラデシル
−３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−オクチルオキ
シフェニル）ピリミジン−２−イル］−２，３−ジヒド
ロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１９２：２−（９−ジメチルシラ）テトラデシル
−３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−ヘプチルフェ
ニル）ピリミジン−２−イル］−２，３−ジヒドロフロ
［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１９３：２−（９−ジメチルシラ）テトラデシル
−３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（６−シクロ
プロピルヘキシルオキシ）フェニル）ピリミジン−２−
イル］−２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１９４：２−（９−ジメチルシラ）テトラデシル
−３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（９−シクロ
プロピルノニル）フェニル）ピリミジン−２−イル］−
２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１９５：２−（９−ジメチルシラ）テトラデシル
−３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（ペルフルオ
ロ−１Ｈ，１Ｈ−ヘプチルオキシ）フェニル）ピリミジ
ン−２−イル］−２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］
ピリジン 実施例１９６：２−（９−ジメチルシラ）テトラデシル
−３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（５−オキサ
ノニルオキシ）フェニル）ピリミジン−２−イル］−
２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１９７：２−（９−ジメチルシラ）テトラデシル
−３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（５−オキサ
ウンデシル）フェニル）ピリミジン−２−イル］−２，
３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１９８：２−（９−ジメチルシラ）テトラデシル
−３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（６−ジメチ
ルシラ）デシルオキシフェニル）ピリミジン−２−イ
ル］−２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例１９９：２−（９−ジメチルシラ）テトラデシル
−３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（９−ジメチ
ルシラ）テトラデシルフェニル）ピリミジン−２−イ
ル］−２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例２００：２−（９−ジメチルシラ）テトラデシル
−３，３−ジフルオロ−５−［５−（４−（ペンチルカ
ルボニルオキシ）フェニル）ピリミジン−２−イル］−
２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｂ］ピリジン 実施例２０１：４−（５−オクチルピリミジン−２−イ
ル）フェニルベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カル
ボキシレート ５ミリモルのベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カル
ボン酸および４．８ミリモルの４−（５−オクチルピリ
ミジン−２−イル）フェノールを、ＣＨ2Ｃｌ2の５０ｍ
ｌ中に溶解させ、そして５ミリモルＤＣＣおよび０．０
５ミリモルＤＭＡＰを加える。光を遮断しながら混合物
を１８時間撹拌し、溶媒を真空除去し、そして生成物を
シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製
して、４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェ
ニルベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルボキシレ
ートを生成する。
【００８２】相系列：Ｘ ９４ （８１） Ｎ １２６
Ｉ 実施例２０２：４−（５−オクチルピリミジン−２−イ
ル）フェニル−３−ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−
イルアクリレート 実施例２０１と同様に、３−ベンゾ［１，３］ジオキソ
ル−５−イルアクリル酸および４−（５−オクチルピリ
ミジン−２−イル）フェノールから生成する。
【００８３】相系列：Ｘ １２７ （１１３） Ｎ １
７３ Ｉ ２置換ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルボン酸
および２置換インダン−５−カルボン酸は、この実施例
と同様に、置換フェノール、ピリミジノール、ピリジノ
ール、ピラジノール、ピリダジノール、ヒドロキシ安息
香酸フェニル、フェニルピリミジノール、フェニルピリ
ダジノール、フェニルピラジノール、フェニルピリジノ
ール、ピリジルピリミジノール、ピリジルピリダジノー
ル、ピリジルピラジノール、ピリミジニルピリミジノー
ル、ピリミジニルピラジノール、ピリミジニルピリダジ
ノールおよびピリダジニルピラジノールと反応すること
ができる。
【００８４】実施例２０４：４−（２−オクチルスルフ
ァニルピリミジン−５−イル）フェニルベンゾ［１，
３］ジオキソール−５−カルボキシレート 相系列：Ｘ １０４ （７５） ＳA １１３ Ｉ 実施例２０５：４−（２−オクチルオキシピリミジン−
２−イル）フェニルベンゾ［１，３］ジオキソール−５
−カルボキシレート 相系列：Ｘ １１６ （９８） Ｎ １６２ Ｉ 実施例２０６：４−（４−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ）フェニルベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カ
ルボキシレート 相系列：Ｘ2 ７２ （８４） Ｘ １１０ Ｎ １７
７ Ｉ 実施例２０７：４−オクチルオキシフェニルベンゾ
［１，３］ジオキソール−５−カルボキシレート 相系列：Ｘ ６５ Ｉ 実施例２０８：５−オクチルオキシ−２−［４−（２−
オクチルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イルメトキ
シ）フェニル］ピリミジン （２−オクチルベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イ
ル）メタノールを用いる４−（５−オクチルオキシピリ
ミジン−２−イル）フェノールのミツノブ（Ｍｉｔｓｕ
ｎｏｂｕ）エステル化による。
【００８５】２置換ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−
イルメタノールおよび２置換インダン−５−カルボン酸
は、この実施例と同様に、置換フェノール、ピリミジノ
ール、ピリジノール、ピラジノール、ピリダジノール、
ヒドロキシ安息香酸フェニル、フェニルピリミジノー
ル、フェニルピリダジノール、フェニルピラジノール、
フェニルピリジノール、ピリジルピリミジノール、ピリ
ジルピリダジノール、ピリジルピラジノール、ピリミジ
ニルピリミジノール、ピリミジニルピラジノール、ピリ
ミジニルピリダジノールおよびピリダジニルピラジノー
ルと反応することができる。
【００８６】実施例２０９：（ベンゾ［１，３］ジオキ
ソル−５−イル）−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル）ピリジン 実施例１と同様に、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５
−ホウ酸および４−（５−ブロモピリミジン−２−イ
ル）フェニルオクチルエーテルから生成する。
【００８７】相系列：Ｘ １３５ Ｎ １７１ Ｉ 置換ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−ホウ酸誘導体
および置換インダン−５−ホウ酸は、この実施例と同様
に、置換ブロモベンゼン、ブロモピリミジン、ブロモピ
リジン、ブロモピラジン、ブロモピリダジン、安息香酸
ブロモフェニル、ブロモフェニルピリミジン、ブロモフ
ェニルピリダジン、ブロモフェニルピラジン、ブロモフ
ェニルピリジン、ブロモピリジルピリミジン、ブロモピ
リジルピリダジン、ブロモピリジルピラジン、ブロモピ
リミジニルピリミジン、ブロモピリミジニルピラジン、
ブロモピリミジニルピリダジンおよびブロモピリダジニ
ルピラジンと反応することができる。
【００８８】実施例２１０：５−｛５−［２−（４−ヘ
キシルフェニル）エチル］−１，３−ジオキサン−２−
イル｝ベンゾ［１，３］ジオキソール 水分離器での酸触媒作用によるベンゾ［１，３］ジオキ
ソール−５−カルバルデヒドと２−［２−（４−ヘキシ
ルフェニル）エチル］プロパン−１，３−ジオールとの
反応による。
【００８９】相系列：Ｘ ８９ Ｉ 置換ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルバルデヒ
ドおよび置換インダン−５−カルバルデヒドは、この実
施例と同様に、ブロモベンゼン、ピリミジン、ピリジ
ン、ピラジン、ピリダジン、安息香酸フェニル、フェニ
ルピリミジン、フェニルピリダジン、フェニルピラジ
ン、フェニルピリジン、ピリジルピリミジン、ピリジル
ピリダジン、ピリジルピラジン、ピリミジニルピリミジ
ン、ピリミジニルピラジン、ピリミジニルピリダジンお
よびピリダジニルピラジンで置換された１，３−プロパ
ンジオールと反応することができる。
【００９０】実施例２１１：２−［４−（ベンゾ［１，
３］ジオキソル−５−イルメトキシ）フェニル］−５−
オクチルオキシピリミジン 実施例２０８と同様に、ベンゾ［１，３］ジオキソル−
５−イルメタノールを用いる４−（５−オクチルオキシ
ピリミジン−２−イル）フェノールのミツノブエステル
化による。
【００９１】相系列：Ｘ ９４ Ｎ １１３ Ｉ 実施例２１２：５−（ベンゾ［１，３］ジオキソル−５
−イルメトキシ）−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル）ピリミジン 実施例２０８と同様に、ベンゾ［１，３］ジオキソル−
５−イルメタノールを用いる２−（４−オクチルオキシ
フェニル）ピリミジン−５−オルのミツノブエステル化
による。
【００９２】相系列：Ｘ １２２ Ｎ １１８ Ｉ 実施例２１３：２−［４−（ベンゾ［１，３］ジオキソ
ル−５−イルメトキシ）フェニル］−５−オクチルピリ
ミジン 実施例２０８と同様に、ベンゾ［１，３］ジオキソル−
５−イルメタノールを用いる４−（５−オクチルピリミ
ジン−２−イル）フェノールのミツノブエステル化によ
る。
【００９３】相系列：Ｘ ９１ Ｎ ８１ Ｉ 使用例 次の化合物（重量％）：
【化４８】
【化４９】
【化５０】 を含む混合物Ｍ１の相系列は、 ＳC ７９．５° ＳA ９０．５° Ｎ １０２° Ｉ である。
【００９４】それぞれの場合において、全混合物の重量
に基く１０重量％の新規の物質をこの混合物（使用例１
〜７）に加え、得られた混合物の相系列を決定する。
【００９５】使用例１
【化５１】 Ｍ１＋１０％ 相系列：ＳC ７３° Ｎ １０２° Ｉ 使用例２
【化５２】 Ｍ１＋１０％ 相系列：ＳC ７２° Ｎ １０５° Ｉ 使用例３
【化５３】 Ｍ１＋１０％ 相系列：ＳC ７５° Ｎ １０６° Ｉ 使用例４
【化５４】 Ｍ１＋１０％ 相系列：ＳC ７５° Ｎ １０５° Ｉ 使用例５
【化５５】 Ｍ１＋１０％ 相系列：ＳC ７９° ＳA ９４．５° Ｎ １０８
Ｉ 使用例６
【化５６】 Ｍ１＋１０％ 相系列：ＳC ８１° ＳA ８７° Ｎ １０３° Ｉ 使用例７
【化５７】 Ｍ１＋１０％ 相系列：ＳC ７６° ＳA ８３° Ｎ １００° Ｉ いずれの場合にも、Ｍ１と比較してネマチック相が広い
ことが分かる。
【００９６】使用例８：強誘電性混合物Ｍ２は、次の化
合物（重量％）：
【化５８】 を含む。全混合物の重量に基いて１０重量％の使用例６
からの新規の化合物をこの混合物に加える。得られた混
合物の自発分極ＰSは、２５℃で６８．５ｎＣ／ｃｍ2で
ある。
【００９７】使用例９ 全混合物の重量に基いて１０重量％の使用例７からの新
規の化合物を、使用例８からの強誘電性基本混合物Ｍ２
に加える。得られた混合物の自発分極ＰSは、２５℃で
６６ｎＣ／ｃｍ2である。
【００９８】比較例 全混合物の重量に基いて１０重量％の先行技術化合物
を、使用例８からの強誘電性基本混合物Ｍ２に加える。
【００９９】
【化５９】 得られた混合物の自発分極ＰSは、２５℃で４９ｎＣ／
ｃｍ2にすぎない。
【０１００】これらの使用例は、自発分極が高く、しか
も液晶混合物の配向が冷却によって好ましく変化するよ
うな広いネマチック相を有するスメクチックまたは強誘
電性液晶混合物の製造に関して新規の化合物が適してい
ることを確証する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 303/22 303/38 309/08 309/30 Ｄ 311/74 317/60 401/04 ２３９ 405/12 ２３９ 417/14 491/048 7019−4Ｃ 491/056 7019−4Ｃ Ｃ０９Ｋ 19/34 9279−4Ｈ 19/42 19/46 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 フーベルト・シュロッサー ドイツ連邦共和国デー−61479 グラスヒ ュッテン，イム・ハイン ２ (72)発明者 ディートマー・ユングバウアー ドイツ連邦共和国デー−64331 ヴァイテ ルシュタット，トーマス−マン−シュトラ ーセ ８

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（Ｉ）の芳香族化合物： 【化１】 〔式中、 Ｂは、下記２つの芳香族基のうちの１つであり； 【化２】 Ｒ1 及びＲ2 は、同一でも異なっていてもよく、水素、
    −ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣF3、−ＣＨF2、−ＣH2Ｆ、
    −ＯＣF3、−ＯＣＨF2、−ＯＣH2Ｆ又は１〜２０の炭素
    原子を有する（不斉炭素原子を有しても有していなくて
    もよい）直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、１又
    は２以上の−ＣH2−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
    ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレ
    ン、−Ｓｉ（ＣH3)2−、1,４−フェニレン、トランス−
    1,４−シクロヘキシレン又はトランス−1,３−シクロペ
    ンチレンによって置換されていてもよく（但し、２以上
    の酸素原子及び硫黄原子が互いに直接に結合することは
    ない）、及び／又は該アルキル基の１又は２以上のＨ原
    子が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＯＲ3 、−ＳＣＮ、−Ｏ
    ＣＮ又は−Ｎ3 により置換されていてもよい基である
    か、又は下記のキラルな基のうちの１つであり； 【化３】 Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、同一でも異なって
    いてもよく、水素又は１〜１６の炭素原子を有する（不
    斉炭素原子を有しても有していなくてもよい）直鎖状又
    は分枝状のアルキル基であって、１又は２以上の−ＣH2
    −基が−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されてい
    てもよく（但し、２以上の酸素原子が互いに直接に結合
    することはない）、及び／又は該アルキル基の１又は２
    以上のＨ原子が−Ｆ又は−Ｃｌにより置換されていても
    よい基であり；Ｒ4 とＲ5 は、それらがオキシラン、ジ
    オキソラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラ
    ン、ブチロラクトン又はバレロラクトン系に結合してい
    る場合は、一緒に−（ＣH2)4−又は−（ＣH2)5−を形成
    してもよく；Ｑ1 、Ｑ2 、Ｑ3 及びＱ4 は、同一でも異
    なっていてもよく、ＣH2、ＣF2、Ｎ−Ｒ3 、Ｓ、Ｏ又は
    Ｃ＝Ｏであり；Ｐ1 、Ｐ2 及びＰ3 は、同一でも異なっ
    ていてもよく、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ又はＮであり；Ｍ1 、Ｍ
    2 、Ｍ3 及びＭ4 は、同一でも異なっていてもよく、−
    Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
    −、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、
    −ＣＳ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＳ−、−Ｓ−ＣＳ−Ｓ−、−Ｏ
    −ＣＳ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＳ−、−ＣH2−
    Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−、−ＣH2−Ｓ−、−Ｓ−ＣH2−、−
    ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ−、−
    Ｃ≡Ｃ−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ
    ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣH2−ＣH2−、−ＣH2
    −ＣH2−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣH2−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−
    ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−ＣH2−ＣH2−、−ＣH2−Ｃ
    H2−ＣH2−Ｏ−又は単結合であり；Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 及
    びＡ4 は、同一でも異なっていてもよく、１又は２以上
    のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより置換されてい
    てもよい1,４−フェニレン、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃ
    ｌ及び／又はＣＮにより置換されていてもよいピラジン
    −2,５−ジイル、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又
    はＣＮにより置換されていてもよいピリダジン−3,６−
    ジイル、１又は２以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣ
    Ｎにより置換されていてもよいピリジン−2,５−ジイ
    ル、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより
    置換されていてもよいピリミジン−2,５−ジイル、１又
    は２のＨ原子がＣＮ及び／又はＣH3により置換されてい
    てもよいトランス−1,４−シクロヘキシレン、1,3,４−
    チアジアゾール−2,５−ジイル、1,３−ジオキサン−2,
    ５−ジイル、1,３−ジチアン−2,５−ジイル、Ｈ原子１
    つがＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより置換されていてもよ
    い1,３−チアゾール−2,４−ジイル、Ｈ原子１つがＦ、
    Ｃｌ及び／又はＣＮにより置換されていてもよい1,３−
    チアゾール−2,５−ジイル、Ｈ原子１つがＦ、Ｃｌ及び
    ／又はＣＮにより置換されていてもよいチオフェン−2,
    ４−ジイル、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣ
    Ｎにより置換されていてもよいチオフェン−2,５−ジイ
    ル、ピペラジン−1,４−ジイル、ピペラジン−2,５−ジ
    イル、１又は２以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮ
    により置換されていてもよいナフタレン−2,６−ジイ
    ル、１又は２以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮに
    より置換されていてもよいビシクロ〔2.2.２〕オクタン
    −1,４−ジイル、1,３−ジオキサボリナン−2,５−ジイ
    ル又はＢ基であり；ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ及びｈ
    は、０又は１である；但し、Ｂ基が 【化４】 である場合、Ｒ1 基の少なくとも１つは、−Ｓｉ（Ｃ
    H3)2−及び／又はシクロプロピレン基を含有しなければ
    ならず、及び／又は下記のキラルな基： 【化５】 のうちの１つでなければならない〕。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 及びＲ2 が、同一でも異なっていて
    もよく、水素、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣF3、−ＣＨ
    F2、−ＣH2Ｆ、−ＯＣF3、−ＯＣＨF2、−ＯＣH2Ｆ又は
    １〜１８の炭素原子を有する（不斉炭素原子を有しても
    有していなくてもよい）直鎖状又は分枝状のアルキル基
    であって、１又は２以上の−ＣH2−基が−Ｏ−、−ＣＯ
    −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン、
    −Ｓｉ（ＣH3)2−又はトランス−1,４−シクロヘキシレ
    ンによって置換されていてもよく（但し、２以上の酸素
    原子が互いに直接に結合することはない）、及び／又は
    該アルキル基の１又は２以上のＨ原子が−Ｆ、−Ｃｌ、
    −ＯＲ3 、−ＯＣＮ又は−Ｎ3 により置換されていても
    よい基であるか、又は下記のキラルな基のうちの１つで
    あり； 【化６】 Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 が、同一でも異なって
    いてもよく、水素又は１〜１６の炭素原子を有する（不
    斉炭素原子を有しても有していなくてもよい）直鎖状又
    は分枝状のアルキル基であって、１又は２以上の−ＣH2
    −基が−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されてい
    てもよく（但し、２以上の酸素原子が互いに直接に結合
    することはない）、及び／又は該アルキル基の１又は２
    以上のＨ原子が−Ｆ又は−Ｃｌにより置換されていても
    よい基であり；Ｒ4 とＲ5 は、それらがオキシラン、ジ
    オキソラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラ
    ン、ブチロラクトン又はバレロラクトン系に結合してい
    る場合は、一緒に−（ＣH2)4−又は−（ＣH2)5−を形成
    してもよく；Ｑ1 、Ｑ2 、Ｑ3 及びＱ4 が、同一でも異
    なっていてもよく、ＣH2、ＣF2、Ｎ−Ｒ3 、Ｏ又はＣ＝
    Ｏであり；Ｐ1 、Ｐ2 及びＰ3 が、同一でも異なってい
    てもよく、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ又はＮであり；Ｍ1 、Ｍ2 、
    Ｍ3 及びＭ4 が、同一でも異なっていてもよく、−Ｏ
    −、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ
    Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＳ−Ｏ−、−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
    H2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ≡
    Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ
    −、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣH2−ＣH2
    −、−ＣH2−ＣH2−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣH2−Ｃ≡Ｃ−、
    −Ｃ≡Ｃ−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−ＣＨ＝ＣＨ−、−
    ＣＨ＝ＣＨ−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−ＣH2−ＣH2−、
    −ＣH2−ＣH2−ＣH2−Ｏ−又は単結合であり；Ａ1 、Ａ
    2 、Ａ3 及びＡ4 が、同一でも異なっていてもよく、１
    又は２以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより置
    換されていてもよい1,４−フェニレン、１又は２のＨ原
    子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより置換されていてもよ
    いピラジン−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃ
    ｌ及び／又はＣＮにより置換されていてもよいピリダジ
    ン−3,６−ジイル、１又は２以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ及
    び／又はＣＮにより置換されていてもよいピリジン−2,
    ５−ジイル、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣ
    Ｎにより置換されていてもよいピリミジン−2,５−ジイ
    ル、１又は２のＨ原子がＣＮ及び／又はＣH3により置換
    されていてもよいトランス−1,４−シクロヘキシレン、
    1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイル、1,３−ジオキ
    サン−2,５−ジイル、Ｈ原子１つがＦ、Ｃｌ及び／又は
    ＣＮにより置換されていてもよいチオフェン−2,４−ジ
    イル、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮによ
    り置換されていてもよいチオフェン−2,５−ジイル、１
    又は２以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより置
    換されていてもよいナフタレン−2,６−ジイル、1,３−
    ジオキサボリナン−2,５−ジイル又はＢ基であり；ａ、
    ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ及びｈが、０又は１であり；Ｂ
    基とＲ1 基の関係に関する請求項１の但し書が適用され
    る、請求項１記載の式（Ｉ）の芳香族化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 及びＲ2 が、同一でも異なっていて
    もよく、水素、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、又は１〜１６の
    炭素原子を有する（不斉炭素原子を有しても有していな
    くてもよい）直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、
    １、２又は３の−ＣH2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＨ
    ＝ＣＨ−、シクロプロピレン、−Ｓｉ（ＣH3)2−又はト
    ランス−1,４−シクロヘキシレンによって置換されてい
    てもよく（但し、２以上の酸素原子が互いに直接に結合
    することはない）、及び／又は該アルキル基の１又は２
    以上のＨ原子が−Ｆ、−Ｃｌ又は−ＯＲ3 により置換さ
    れていてもよい基であるか、又は下記のキラルな基のう
    ちの１つであり； 【化７】 Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 が、同一でも異なって
    いてもよく、水素又は１〜１４の炭素原子を有する（不
    斉炭素原子を有しても有していなくてもよい）直鎖状又
    は分枝状のアルキル基であって、１又は２以上の−ＣH2
    −基が−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されてい
    てもよく（但し、２以上の酸素原子が互いに直接に結合
    することはない）、及び／又は該アルキル基の１又は２
    以上のＨ原子が−Ｆ又は−Ｃｌにより置換されていても
    よい基であり；Ｒ4 とＲ5 は、それらがオキシラン又は
    ジオキソラン系に結合している場合は、一緒に−（Ｃ
    H2)4−又は−（ＣH2)5−を形成してもよく；Ｑ1 、Ｑ
    2 、Ｑ3 及びＱ4 が、同一でも異なっていてもよく、Ｃ
    H2、ＣF2、Ｎ−Ｒ3 、Ｏ又はＣ＝Ｏであり；Ｐ1 、Ｐ2
    及びＰ3 が、同一でも異なっていてもよく、Ｃ−Ｈ、Ｃ
    −Ｆ又はＮであり；Ｍ1 、Ｍ2 、Ｍ3 及びＭ4 が、同一
    でも異なっていてもよく、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−
    Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣH2−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣH2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ≡
    Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ
    −、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣH2−ＣH2
    −、−ＣH2−ＣH2−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣH2−Ｃ≡Ｃ−、
    −Ｃ≡Ｃ−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−ＣＨ＝ＣＨ−、−
    ＣＨ＝ＣＨ−ＣH2−Ｏ−、−Ｏ−ＣH2−ＣH2−ＣH2−、
    −ＣH2−ＣH2−ＣH2−Ｏ−又は単結合であり；Ａ1 、Ａ
    2 、Ａ3 及びＡ4 が、同一でも異なっていてもよく、
    １、２又は３のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより
    置換されていてもよい1,４−フェニレン、１又は２のＨ
    原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより置換されていても
    よいピラジン−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子がＦ、
    Ｃｌ及び／又はＣＮにより置換されていてもよいピリダ
    ジン−3,６−ジイル、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び
    ／又はＣＮにより置換されていてもよいピリジン−2,５
    −ジイル、１又は２のＨ原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮ
    により置換されていてもよいピリミジン−2,５−ジイ
    ル、１又は２のＨ原子がＣＮ及び／又はＣH3により置換
    されていてもよいトランス−1,４−シクロヘキシレン、
    1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイル、１又は２のＨ
    原子がＦ、Ｃｌ及び／又はＣＮにより置換されていても
    よいナフタレン−2,６−ジイル、1,３−ジオキサボリナ
    ン−2,５−ジイル又はＢ基であり；ａ、ｂ、ｃ、ｄ、
    ｅ、ｆ、ｇ及びｈが、０又は１であるが；但し、Ｑ1 、
    Ｑ2 、Ｑ3 及びＱ4 基の少なくとも１つが−ＣF2−、−
    ＮＲ3 −、−Ｓ−、−Ｏ−又は−ＣＯ−であり、及び／
    又はＰ1 、Ｐ2 及びＰ3 基の少なくとも１つが＝ＣＦ−
    又は＝Ｎ−である、請求項１又は２記載の式（Ｉ）の芳
    香族化合物。
  4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか１項に記載の式
    （Ｉ）の化合物の液晶混合物における使用。
  5. 【請求項５】 請求項１〜３のいずれか１項に記載の式
    （Ｉ）の化合物を少なくとも１つ含有する液晶混合物。
  6. 【請求項６】 強誘電性である、請求項５記載の液晶混
    合物。
  7. 【請求項７】 ２〜３５の個々の化合物を含有する、請
    求項５又は６記載の液晶混合物。
  8. 【請求項８】 式（Ｉ）の化合物を１〜１０含有する、
    請求項５〜７のいずれか１項に記載の液晶混合物。
  9. 【請求項９】 式（Ｉ）の化合物の少なくとも１つを
    ０.０１〜８０重量％含有する、請求項５〜８のいずれ
    か１項に記載の液晶混合物。
  10. 【請求項１０】 請求項５〜９のいずれか１項に記載の
    液晶混合物を含有する電気光学的スイッチング及びディ
    スプレイ素子。
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