JPH0768337B2 - 溶融時に異方性を示す樹脂の製造法 - Google Patents
溶融時に異方性を示す樹脂の製造法Info
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- JPH0768337B2 JPH0768337B2 JP63114143A JP11414388A JPH0768337B2 JP H0768337 B2 JPH0768337 B2 JP H0768337B2 JP 63114143 A JP63114143 A JP 63114143A JP 11414388 A JP11414388 A JP 11414388A JP H0768337 B2 JPH0768337 B2 JP H0768337B2
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- anisotropy
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
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- C08G65/14—Unsaturated oxiranes
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- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は溶融時に異方性を示す樹脂に関し、更に詳しく
はオキシアルキレン骨格を有する繰返し単位にメソーゲ
ンを含む側鎖を導入して、生成するポリマーに溶融時に
異方性を呈させる方法及びそれにより生成する樹脂に関
する。
はオキシアルキレン骨格を有する繰返し単位にメソーゲ
ンを含む側鎖を導入して、生成するポリマーに溶融時に
異方性を呈させる方法及びそれにより生成する樹脂に関
する。
従来より低分子液晶の持つ性質をポリマー化して液晶機
能を利用する試みは種々なされている。即ち、液晶性を
発現させる化合物を主鎖に導入したものは高剛性と易加
工性を実現した新素材として利用されており、側鎖に導
入したものは低分子液晶で示される外界応答性や配向性
等の種々の性質をそのまま組み込んだ機能材料として利
用されている。側鎖型の液晶ポリマーは、ビニル基やシ
ロキサン結合を主鎖にしたものがよく知られている。然
しながら、これらの主鎖骨格は側鎖に剛直なメソーゲン
を導入すると、予想されたよりも柔軟性に乏しく一定以
上の剛直なメソーゲンを入れられず、液晶機能を発現す
るのに限界を有している。
能を利用する試みは種々なされている。即ち、液晶性を
発現させる化合物を主鎖に導入したものは高剛性と易加
工性を実現した新素材として利用されており、側鎖に導
入したものは低分子液晶で示される外界応答性や配向性
等の種々の性質をそのまま組み込んだ機能材料として利
用されている。側鎖型の液晶ポリマーは、ビニル基やシ
ロキサン結合を主鎖にしたものがよく知られている。然
しながら、これらの主鎖骨格は側鎖に剛直なメソーゲン
を導入すると、予想されたよりも柔軟性に乏しく一定以
上の剛直なメソーゲンを入れられず、液晶機能を発現す
るのに限界を有している。
一方、ポリオキシアルキレンはポリオキシメチレン、ポ
リオキシエチレン、ポリオキシテトラメチレン等、高剛
性から柔軟性を持ったポリマーまで多岐に渡る設計が可
能な素材であり、各々が有用な材料として汎用されてい
るが、今までの所、ポリオキシアルキレンを主鎖とし、
側鎖に液晶性を発現させる化合物を組み込んだポリマー
は知られていない。
リオキシエチレン、ポリオキシテトラメチレン等、高剛
性から柔軟性を持ったポリマーまで多岐に渡る設計が可
能な素材であり、各々が有用な材料として汎用されてい
るが、今までの所、ポリオキシアルキレンを主鎖とし、
側鎖に液晶性を発現させる化合物を組み込んだポリマー
は知られていない。
本発明者等は以上の点に鑑み、ポリオキシアルキレン主
鎖にメソーゲンを有する側鎖を導入すれば、極めて利用
範囲の広い側鎖型液晶ポリマーが得られることに着目し
て鋭意研究を進めた結果、側鎖として特定の化合物を選
択すれば極めて容易に設計の選択性に優れた溶融時に異
方性を示す樹脂が得られることを見出し、本発明を完成
するに到ったものである。
鎖にメソーゲンを有する側鎖を導入すれば、極めて利用
範囲の広い側鎖型液晶ポリマーが得られることに着目し
て鋭意研究を進めた結果、側鎖として特定の化合物を選
択すれば極めて容易に設計の選択性に優れた溶融時に異
方性を示す樹脂が得られることを見出し、本発明を完成
するに到ったものである。
即ち本発明は、下記一般式（１）で示される繰返し単位
骨格を分子鎖内に含むことを特徴とする溶融時に異方性
を示す樹脂及びその製造方法に関する。
骨格を分子鎖内に含むことを特徴とする溶融時に異方性
を示す樹脂及びその製造方法に関する。
但し、R1,R2は少なくとも二つのパラ位結合のベンゼン
環を含むメソーゲンを有する側鎖であるか、又は何れか
一方が水素である。ここで、R1,R2は異種又は同種であ
っても良く、好ましくはR1,R2の何れか一方が水素の場
合である。
環を含むメソーゲンを有する側鎖であるか、又は何れか
一方が水素である。ここで、R1,R2は異種又は同種であ
っても良く、好ましくはR1,R2の何れか一方が水素の場
合である。
ここでいうメソーゲンとは液晶性を発現させるに足る分
子構造上剛直な直線性を有する化合物を言い、通常はｐ
位のフェニレンや4,4′−ビフェニレン若しくはそれら
の核置換誘導体等を表す。ベンゼン環を２個以上有する
ことがメソーゲンとして機能するために必須であり、１
個ではメソーゲンの役割を果たさない。
子構造上剛直な直線性を有する化合物を言い、通常はｐ
位のフェニレンや4,4′−ビフェニレン若しくはそれら
の核置換誘導体等を表す。ベンゼン環を２個以上有する
ことがメソーゲンとして機能するために必須であり、１
個ではメソーゲンの役割を果たさない。
該メソーゲンを具体的に記せば下記一般式（２）の通り
となる。
となる。
但し、X,Yは２価の有機基、Ｚは１価の有機基、ｌは０
乃至10の整数、m,nは０乃至２の整数、a,b,cは各々０若
しくは１であって、下式の範囲内にある。
乃至10の整数、m,nは０乃至２の整数、a,b,cは各々０若
しくは１であって、下式の範囲内にある。
１≦ｍ＋ｎ≦４ １≦ａ＋ｂ＋ｃ≦３ ここでＸは２価の有機基であり、好ましくは より選ばれる２価の官能基があげられる。
Ｙは２価の有機基であり、好ましくは があげられる。但し、Ｑ１〜４は を示す。
Ｚは１価の有機基であり、好ましくは があげられる。但し、R3はアルキル、アルケニル、アリ
ル等の１価の有機基を示す。
ル等の１価の有機基を示す。
以上の結合に関与する官能基は合成の際の多様性を考慮
するとエーテル結合が好ましい。
するとエーテル結合が好ましい。
また、一般式（２）中で使用されるベンゼン環は所望に
より置換基があってもよ良い 本発明ではメソーゲンを有する上述のモノマー以外に、
共重合において得られるポリマーが液晶性を損なわない
範囲で他のモノマーをコモノマーとして使用できる。
より置換基があってもよ良い 本発明ではメソーゲンを有する上述のモノマー以外に、
共重合において得られるポリマーが液晶性を損なわない
範囲で他のモノマーをコモノマーとして使用できる。
ここで他のモノマーとしては、含酸素の複素環を有する
化合物とホルムアルデヒド誘導体がその代表的なもので
ある。
化合物とホルムアルデヒド誘導体がその代表的なもので
ある。
含酸素複素環を有する化合物等の具体的なものとしては
以下のものがあげられる。
以下のものがあげられる。
エポキシ環を有するエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、スチレンオキサイド等のアルカリオキサイド
類、エピハロヒドリン誘導体であるｎ−ブチルグリシジ
ルエーテル、フェニレングリシジルエーテル、アリルグ
リシジルエーテル等のグリシジルエーテル類や、グリシ
ジルメタアクリレート等のグリシジルエステル類、トリ
オキサン、オキセパン、オキセタン、ジオキソラン、ジ
オキセパン、トリオキセパン、ブタンジオールホルマー
ル、3,3−ビス（クロロメチル）オキセタン、テトラヒ
ドロフラン等の環状エーテル又はホルマール類、プロピ
オラクトン、ブチルラクトン等のラクトン類等である。
キサイド、スチレンオキサイド等のアルカリオキサイド
類、エピハロヒドリン誘導体であるｎ−ブチルグリシジ
ルエーテル、フェニレングリシジルエーテル、アリルグ
リシジルエーテル等のグリシジルエーテル類や、グリシ
ジルメタアクリレート等のグリシジルエステル類、トリ
オキサン、オキセパン、オキセタン、ジオキソラン、ジ
オキセパン、トリオキセパン、ブタンジオールホルマー
ル、3,3−ビス（クロロメチル）オキセタン、テトラヒ
ドロフラン等の環状エーテル又はホルマール類、プロピ
オラクトン、ブチルラクトン等のラクトン類等である。
上記の如き本発明の溶融時に異方性を示す樹脂は、下記
一般式（３）で示される液晶性化合物を開環重合するこ
とにより製造できる。
一般式（３）で示される液晶性化合物を開環重合するこ
とにより製造できる。
但し、X,Y,Z,l,m,n,a,b,cは前述の通りである。
開環重合にあたっては、通常の溶融重合法、溶液重合
法、固相重合法、懸濁重合法、乳化重合法等が使用でき
る。好ましくは溶融重合法、溶液重合法である。更に好
ましくは溶液銃合法であり、使用される溶媒は通常の非
反応性溶媒が用いられる。重合の開始にあたっては、適
当な開始手段として光照射、放射線照射、開始剤として
の重合触媒の添加等の内の１種若しくは２種以上を採用
するのが好ましい。
法、固相重合法、懸濁重合法、乳化重合法等が使用でき
る。好ましくは溶融重合法、溶液重合法である。更に好
ましくは溶液銃合法であり、使用される溶媒は通常の非
反応性溶媒が用いられる。重合の開始にあたっては、適
当な開始手段として光照射、放射線照射、開始剤として
の重合触媒の添加等の内の１種若しくは２種以上を採用
するのが好ましい。
開環重合用の開始剤としての重合触媒は種々のものが知
られており、K.J.Ivin,T.Saegusa編のRing−Opening Po
lymerization,Volum 1,194頁（1984年）、Elsevier App
lied Science Publishers刊等の一般成書に詳しい。
られており、K.J.Ivin,T.Saegusa編のRing−Opening Po
lymerization,Volum 1,194頁（1984年）、Elsevier App
lied Science Publishers刊等の一般成書に詳しい。
具体的な例としては、 ・直接付加体型 （イ） （C2H5）3O+A- （ハ） Ｒ−Ｃ≡O+A- （ホ） （C6H5）2C+HA- 但し、A-は錯アニオンとしてSbF6 -、AsF6 -、DF6 -、SbCl
6 -、BF4 -、AlCl4 -等が、また非錯アニオンとしてCF3COO
-、ClO4 -、CF3SO3 -、FSO3 -、ClSO3 -、1/3PMO12O40・nH2
O等があげられる。但し、A-は上述の（１）と同様、Ｒ
は１価の有機基、好ましくはアルキル、アルケニル、ア
リルを示す。
6 -、BF4 -、AlCl4 -等が、また非錯アニオンとしてCF3COO
-、ClO4 -、CF3SO3 -、FSO3 -、ClSO3 -、1/3PMO12O40・nH2
O等があげられる。但し、A-は上述の（１）と同様、Ｒ
は１価の有機基、好ましくはアルキル、アルケニル、ア
リルを示す。
・アニオン型 KOH,NaOH,tBuOK,CH3ONa,N（CH3）3,Na,K,NaNH2等 があげられる。
本発明においては直接付加体型触媒を用い、光照射によ
り行われるのが最も望ましく、特にオニウム塩触媒を用
いるのが好ましい。
り行われるのが最も望ましく、特にオニウム塩触媒を用
いるのが好ましい。
溶融時に異方性を示すということは、かかる側鎖型のポ
リマーでは各種機能を発現する上で重要な特質である。
溶融異方性の性質は直交偏光子を利用した慣用の偏光検
査方法により確認することができる。より具体的には溶
融異方性の確認はLeitz偏光顕微鏡を使用し、ホットス
テージに乗せた試料を窒素雰囲気下で40倍の倍率で観察
することにより実施できる。
リマーでは各種機能を発現する上で重要な特質である。
溶融異方性の性質は直交偏光子を利用した慣用の偏光検
査方法により確認することができる。より具体的には溶
融異方性の確認はLeitz偏光顕微鏡を使用し、ホットス
テージに乗せた試料を窒素雰囲気下で40倍の倍率で観察
することにより実施できる。
本発明で得られる溶融時に異方性を示すポリマーは光学
的に異方性であり、直交偏光子間に挿入したとき光を透
過させる。試料が光学的に異方性であると、例えば静止
液状態であっても偏光は透過する。
的に異方性であり、直交偏光子間に挿入したとき光を透
過させる。試料が光学的に異方性であると、例えば静止
液状態であっても偏光は透過する。
以下、本発明を具体的な実施例をもって説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
＜モノマーの製造方法＞ 合成例１（モノマーＡの製造） ω−ドデセニルカルボン酸クロライド１モルとｐ−ヒド
ロキシ安息香酸１モルを精製ピリジン中、室温、窒素雰
囲気下で24時間攪拌し、ｐ−置換安息香酸を得た。得ら
れた置換安息香酸はチオニルクロライドを用いDMF中で
酸クロライドにした。更にｐ−エトキシフェノールを得
られた酸クロライドと第１段階の反応と同様にして反応
させてエステル体を得た。本エステル体にｍ−クロロ過
酸化安息香酸を精製したベンゼン中、室温、窒素雰囲気
下で24時間攪拌し、下式で示される所望のエポキシ化フ
ェニルエステル体を得た。最初の段階からの収率は55％
であった。
ロキシ安息香酸１モルを精製ピリジン中、室温、窒素雰
囲気下で24時間攪拌し、ｐ−置換安息香酸を得た。得ら
れた置換安息香酸はチオニルクロライドを用いDMF中で
酸クロライドにした。更にｐ−エトキシフェノールを得
られた酸クロライドと第１段階の反応と同様にして反応
させてエステル体を得た。本エステル体にｍ−クロロ過
酸化安息香酸を精製したベンゼン中、室温、窒素雰囲気
下で24時間攪拌し、下式で示される所望のエポキシ化フ
ェニルエステル体を得た。最初の段階からの収率は55％
であった。
本モノマーは偏光顕微鏡下58℃から82℃に溶融状態で光
学的異方性を示した。
学的異方性を示した。
合成例２（モノマーＢの製造） モノマーＡの製造時、第１段階で使用するｐ−ヒドロキ
シ安息香酸の替わりに４−ヒドロキシ−４′−カルボキ
シルビフェニルを用いる以外は、同様にして下式で示さ
れるエポキシ化フェニルエステル体を得た。収率は46％
であった。
シ安息香酸の替わりに４−ヒドロキシ−４′−カルボキ
シルビフェニルを用いる以外は、同様にして下式で示さ
れるエポキシ化フェニルエステル体を得た。収率は46％
であった。
また、本モノマーは47℃以上で光学的異方性を示した。
実施例 １ 予め調製したモノマーＡのエポキシ化合物250mgをアセ
トン中に溶解し、触媒として （旭電化工業（株）製オプテン）をモノマーに対し５重
量％添加し、窒素気流下で洗浄したガラス板表面に塗布
し、１時間溶剤を風乾させた後、更に0.1mmHg、40℃で
１時間更に乾燥させた。このサンプルを90℃に加熱し乍
ら、100ワットの高圧水銀灯にて12時間照射した。得ら
れた反応物は柔軟なフィルム状を呈した。また、反応物
は67.8MHz 13C NMRによりモノマーに見られる50ppm近傍
のエポキシ環由来の２ピークが消失したことによりポリ
マー化したことを確認した。また、得られたポリマーは
偏光顕微鏡下で81℃乃至116℃でネマチックな液晶性を
示した。
トン中に溶解し、触媒として （旭電化工業（株）製オプテン）をモノマーに対し５重
量％添加し、窒素気流下で洗浄したガラス板表面に塗布
し、１時間溶剤を風乾させた後、更に0.1mmHg、40℃で
１時間更に乾燥させた。このサンプルを90℃に加熱し乍
ら、100ワットの高圧水銀灯にて12時間照射した。得ら
れた反応物は柔軟なフィルム状を呈した。また、反応物
は67.8MHz 13C NMRによりモノマーに見られる50ppm近傍
のエポキシ環由来の２ピークが消失したことによりポリ
マー化したことを確認した。また、得られたポリマーは
偏光顕微鏡下で81℃乃至116℃でネマチックな液晶性を
示した。
比較例 １ ω−ドデセニルカルボン酸クロライドとｐ−エトキシフ
ェノールを実施例と同様にして反応させ同様にエポキシ
化して を得たが、本モノマーはネマチックな液晶性を呈せず、
実施例１と同様な反応を試みたが、フィルム状物は得ら
れるもののネマチックな液晶性を示さなかった。
ェノールを実施例と同様にして反応させ同様にエポキシ
化して を得たが、本モノマーはネマチックな液晶性を呈せず、
実施例１と同様な反応を試みたが、フィルム状物は得ら
れるもののネマチックな液晶性を示さなかった。
以上の如く、本発明で得られるオキシアルキレン骨格を
有する側鎖型の液晶ポリマーは、オキシアルキレンの種
類を容易に選定できること、及び反応手段に多様性があ
ること等から、側鎖型液晶に要求される種々の広範な用
途に適用が可能であり、かつ容易である。
有する側鎖型の液晶ポリマーは、オキシアルキレンの種
類を容易に選定できること、及び反応手段に多様性があ
ること等から、側鎖型液晶に要求される種々の広範な用
途に適用が可能であり、かつ容易である。
即ち、機械的な特性としての柔軟性や剛性の設計もモノ
マーの種類を選択することで種々可能であり、尚かつ、
液晶機能の一つである外界応答性等の機能も主鎖のモノ
マー選択や側鎖の種類を選択することで発現する機能を
調製することが可能となる。
マーの種類を選択することで種々可能であり、尚かつ、
液晶機能の一つである外界応答性等の機能も主鎖のモノ
マー選択や側鎖の種類を選択することで発現する機能を
調製することが可能となる。
これらの液晶機能を組み込んだ素材は、外界応答性や配
向を利用した種々の機能素材として利用が可能となる。
向を利用した種々の機能素材として利用が可能となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−190223（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−201419（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−113526（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−264629（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−131234（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−156971（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（３）で示される液晶性化合物
を開環重合し、下記一般式（１）で示される繰返し単位
骨格を分子鎖内に含む溶融時に異方性を示す樹脂を製造
する際に、アニオン型、直接付加体型の内より選ばれる
１種若しくは２種の触媒を使用することを特徴とする溶
融時に異方性を示す樹脂の製造法。 但し、X,Yは２価の有機基、Ｚは１価の有機基、ｌは０
乃至10の整数、m,nは０乃至２の整数、a,b,cは各々０若
しくは１であって、下式の範囲内にある。 １≦ｍ＋ｎ≦４ １≦ａ＋ｂ＋ｃ≦３ 但し、R1,R2は下記一般式（２）で表されるものである
か、又は何れか一方が水素である。 但し、X,Y,Z,l,m,n,a,b,cは前述の通りである。 - 【請求項２】開環重合に際して、直接付加体型触媒を用
いて光照射することを特徴とする請求項１記載の溶融時
に異方性を示す樹脂の製造法。 - 【請求項３】直接付加体型触媒がオニウム塩触媒である
ことを特徴とする請求項２記載の溶融時に異方性を示す
樹脂の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63114143A JPH0768337B2 (ja) | 1988-05-11 | 1988-05-11 | 溶融時に異方性を示す樹脂の製造法 |
| KR1019890006185A KR920007759B1 (ko) | 1988-05-11 | 1989-05-09 | 용융상태의 이방성 수지 및 이의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63114143A JPH0768337B2 (ja) | 1988-05-11 | 1988-05-11 | 溶融時に異方性を示す樹脂の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01284522A JPH01284522A (ja) | 1989-11-15 |
| JPH0768337B2 true JPH0768337B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=14630221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63114143A Expired - Fee Related JPH0768337B2 (ja) | 1988-05-11 | 1988-05-11 | 溶融時に異方性を示す樹脂の製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768337B2 (ja) |
| KR (1) | KR920007759B1 (ja) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3789560T2 (de) * | 1986-01-24 | 1994-08-25 | Celanese Corp | Lichtmodulator. |
| US4694066A (en) * | 1986-01-24 | 1987-09-15 | Celanese Corporation | Polyoxyalkylene polymers exhibiting nonlinear optical response |
| US4762912A (en) * | 1986-10-03 | 1988-08-09 | Hoechst Celanese Corporation | Process for producing polymeric media exhibiting third order nonlinear optical response |
| JPS63264629A (ja) * | 1986-12-29 | 1988-11-01 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリマー |
| JPH01131234A (ja) * | 1987-11-17 | 1989-05-24 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 液晶重合体 |
| JPH01156971A (ja) * | 1987-09-19 | 1989-06-20 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規化合物 |
-
1988
- 1988-05-11 JP JP63114143A patent/JPH0768337B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-05-09 KR KR1019890006185A patent/KR920007759B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR920007759B1 (ko) | 1992-09-17 |
| KR890017279A (ko) | 1989-12-15 |
| JPH01284522A (ja) | 1989-11-15 |
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