JPH0764320A - 静電式、電子写真式又は磁気記録式画像形成プロセスにおける現像用導電性粉体トナー - Google Patents
静電式、電子写真式又は磁気記録式画像形成プロセスにおける現像用導電性粉体トナーInfo
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- JPH0764320A JPH0764320A JP6183881A JP18388194A JPH0764320A JP H0764320 A JPH0764320 A JP H0764320A JP 6183881 A JP6183881 A JP 6183881A JP 18388194 A JP18388194 A JP 18388194A JP H0764320 A JPH0764320 A JP H0764320A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 少量の導電性材料の使用によって粉体トナー
に十分な導電性を与えることにより、良好な熱定着性を
有する導電性粉体トナーを得る。 【構成】 熱可塑性樹脂、導電性材料及び任意成分とし
て磁性材料及び／又は顔料のような通常のトナー添加物
を含んだ離散粒子からなる導電性粉体トナーを製造する
に当り、ポリアニリンとプロトン供与性の酸とのプロト
ン化ポリアニリン錯体を導電性材料として使用する。当
該錯体は１Ｓ／ｃｍ以上の導電率をもつものが好まし
く、５〜１０重量％の量比でトナー中に配合する。
に十分な導電性を与えることにより、良好な熱定着性を
有する導電性粉体トナーを得る。 【構成】 熱可塑性樹脂、導電性材料及び任意成分とし
て磁性材料及び／又は顔料のような通常のトナー添加物
を含んだ離散粒子からなる導電性粉体トナーを製造する
に当り、ポリアニリンとプロトン供与性の酸とのプロト
ン化ポリアニリン錯体を導電性材料として使用する。当
該錯体は１Ｓ／ｃｍ以上の導電率をもつものが好まし
く、５〜１０重量％の量比でトナー中に配合する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、熱可塑性バインダーと
その他通常の粉体トナー添加物（磁性材料及び／又は顔
料など）に加えて、さらに、トナーに所要の導電性を付
与して電荷又は電位パターン上にトナーが吸引力によっ
て付着できるようにするための導電性材料を含んでなる
粉体トナーに関する。
その他通常の粉体トナー添加物（磁性材料及び／又は顔
料など）に加えて、さらに、トナーに所要の導電性を付
与して電荷又は電位パターン上にトナーが吸引力によっ
て付着できるようにするための導電性材料を含んでなる
粉体トナーに関する。
【０００２】
【従来の技術】静電記録(electrostatography)及び電子
写真(electrophotography)技術において、抵抗率が英国
特許第１４０６９８３号の実施例１に記載された方法で
測定して１０12Ωcm未満、好ましくは１０4〜１０9Ωｃ
ｍであるような導電性トナーを使用して可視像を形成す
ることが知られている。このような導電性トナーを使用
して画像を形成するプロセスの具体例は、上記英国特許
第１４０６９８３号、欧州特許第０３１０２０９号及び
米国特許第３５６３７３４号などに記載されている。ま
た、米国特許第５１５４９４４号に記載されているよう
に、導電性磁性トナーは磁気記録式(magnetographic)画
像形成プロセスにも好適に使用することができる。
写真(electrophotography)技術において、抵抗率が英国
特許第１４０６９８３号の実施例１に記載された方法で
測定して１０12Ωcm未満、好ましくは１０4〜１０9Ωｃ
ｍであるような導電性トナーを使用して可視像を形成す
ることが知られている。このような導電性トナーを使用
して画像を形成するプロセスの具体例は、上記英国特許
第１４０６９８３号、欧州特許第０３１０２０９号及び
米国特許第３５６３７３４号などに記載されている。ま
た、米国特許第５１５４９４４号に記載されているよう
に、導電性磁性トナーは磁気記録式(magnetographic)画
像形成プロセスにも好適に使用することができる。
【０００３】導電性トナーは通常、熱可塑性樹脂粒子中
に顔料及び場合により磁性材料のような添加物が微細分
散又は溶解状態で存在したものからなり、さらに上記樹
脂粒子全体に分散及び／又は樹脂粒子の表面又は表面下
に付着した導電性材料を含んでいる。頻繁に使用される
導電性材料の一つがカーボンであり、カーボン粒子は好
ましくはトナー粒子表面に付着或いはトナー粒子表面に
完全又は部分的に埋め込まれている。カーボン粒子はま
た顔料としても機能する。このようなトナーの具体例は
英国特許第１４０６９８３号及び米国特許第３６３９２
４５号に記載されている。導電性着色トナー用には、無
色で比較的透明な導電性物質（例えば酸化スズに導電性
を増加させるためアンチモン又はフッ素を混入したも
の）が用いられる。この場合も、導電性材料は好ましく
はトナー粒子表面上に付着させる。欧州特許公開第０４
４１４２６号を参照されたい。
に顔料及び場合により磁性材料のような添加物が微細分
散又は溶解状態で存在したものからなり、さらに上記樹
脂粒子全体に分散及び／又は樹脂粒子の表面又は表面下
に付着した導電性材料を含んでいる。頻繁に使用される
導電性材料の一つがカーボンであり、カーボン粒子は好
ましくはトナー粒子表面に付着或いはトナー粒子表面に
完全又は部分的に埋め込まれている。カーボン粒子はま
た顔料としても機能する。このようなトナーの具体例は
英国特許第１４０６９８３号及び米国特許第３６３９２
４５号に記載されている。導電性着色トナー用には、無
色で比較的透明な導電性物質（例えば酸化スズに導電性
を増加させるためアンチモン又はフッ素を混入したも
の）が用いられる。この場合も、導電性材料は好ましく
はトナー粒子表面上に付着させる。欧州特許公開第０４
４１４２６号を参照されたい。
【０００４】トナー粒子の表面上に導電性粉体材料を付
着させると、所要の導電率を達成するための材料が比較
的少量で済むという利点があり、通常は８重量％以下で
足りる。
着させると、所要の導電率を達成するための材料が比較
的少量で済むという利点があり、通常は８重量％以下で
足りる。
【０００５】粉体トナーの製造においては、遊離した
（すなわち、表面に付着していない）導電性粉体が実質
上全く存在しないようにしなければならない。導電性の
微粉が画像記録部（光伝導性表面又は誘電体表面）上に
付着して、その結果、その予想寿命が大幅に短くなって
しまうからである。
（すなわち、表面に付着していない）導電性粉体が実質
上全く存在しないようにしなければならない。導電性の
微粉が画像記録部（光伝導性表面又は誘電体表面）上に
付着して、その結果、その予想寿命が大幅に短くなって
しまうからである。
【０００６】導電性粉末をトナー粒子全体に分散させる
場合、所要の導電率を得るには２５重量％以上の導電性
粉末が必要とされることが多い。このような多量の導電
性粉末が必要になると、トナーの熱定着性に悪影響がで
る。
場合、所要の導電率を得るには２５重量％以上の導電性
粉末が必要とされることが多い。このような多量の導電
性粉末が必要になると、トナーの熱定着性に悪影響がで
る。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、少量
の導電性材料の使用によって粉体トナーに十分な導電性
を与えることにより、良好な熱定着性を有する導電性粉
体トナーを得ることである。導電性着色トナー用に適し
た無色で比較的透明な導電性物質を使用して粉体トナー
を得ることも本発明の目的の一つである。
の導電性材料の使用によって粉体トナーに十分な導電性
を与えることにより、良好な熱定着性を有する導電性粉
体トナーを得ることである。導電性着色トナー用に適し
た無色で比較的透明な導電性物質を使用して粉体トナー
を得ることも本発明の目的の一つである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、熱可塑性樹
脂、導電性材料及び任意成分として磁性材料及び／又は
顔料のような通常のトナー添加物を含有する離散粒子か
らなる導電性粉体トナーにして、当該導電性材料として
ポリアニリンとプロトン供与性の酸との錯体を含有する
ことを特徴とする粉体トナーに関する。
脂、導電性材料及び任意成分として磁性材料及び／又は
顔料のような通常のトナー添加物を含有する離散粒子か
らなる導電性粉体トナーにして、当該導電性材料として
ポリアニリンとプロトン供与性の酸との錯体を含有する
ことを特徴とする粉体トナーに関する。
【０００９】本発明の粉体トナーは導電性材料としてポ
リマー化合物を含んでいるが、この導電性ポリマー化合
物はトナー粒子表面上の薄層ポリマーマトリックス中に
存在しているか或いはトナー粒子全体に導電性マトリッ
クスとして分布する。本発明の実施に適したポリアニリ
ンとプロトン供与酸は国際公開番号ＷＯ ９２／２２９
１１に記載されている。好適なポリアニリンは下記の式
(Ｉ)、(II)、(III)及び(IV)のいずれかで表されるもの
である。
リマー化合物を含んでいるが、この導電性ポリマー化合
物はトナー粒子表面上の薄層ポリマーマトリックス中に
存在しているか或いはトナー粒子全体に導電性マトリッ
クスとして分布する。本発明の実施に適したポリアニリ
ンとプロトン供与酸は国際公開番号ＷＯ ９２／２２９
１１に記載されている。好適なポリアニリンは下記の式
(Ｉ)、(II)、(III)及び(IV)のいずれかで表されるもの
である。
【００１０】
【化１】
【００１１】
【化２】
【００１２】
【化３】
【００１３】
【化４】
【００１４】上記式中、ｎは０〜４の整数であり、ｍは
０〜４の整数であってｎ＋ｍ＝４の条件を満足するもの
であり、ｙは０又は１以上の整数であり、ｘは１以上の
整数であってｘ＋ｙ＞１の条件を満足するものであり、
ｚは１以上の整数であり、Ｒは、各々同一でも異なるも
のでもよく、アルキル、アルケニル、アルコキシ、シク
ロアルキル、シクロアルケニル、アルカノイル、アルキ
ルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アル
キルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルア
ミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィ
ニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリ
ールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニ
ル、アリールスルホニル、カルボン酸、ハロゲン、シア
ノ、又は置換アルキルにして１又はそれ以上のスルホン
酸、カルボン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノもしくはエ
ポシキ基で置換されたアルキルからなる群から独立に選
択されたものであるか、或いはいずれか２つのＲ基が一
体としてアルキレン又はアルケニレン鎖を形成して３
員、４員、５員、６員又は７員環の芳香族又は脂環式環
として環化したものであってもよく、この環には１又は
それ以上の２価の窒素、イオウ又は酸素原子が含まれて
いてもよい。
０〜４の整数であってｎ＋ｍ＝４の条件を満足するもの
であり、ｙは０又は１以上の整数であり、ｘは１以上の
整数であってｘ＋ｙ＞１の条件を満足するものであり、
ｚは１以上の整数であり、Ｒは、各々同一でも異なるも
のでもよく、アルキル、アルケニル、アルコキシ、シク
ロアルキル、シクロアルケニル、アルカノイル、アルキ
ルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アル
キルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルア
ミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィ
ニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリ
ールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニ
ル、アリールスルホニル、カルボン酸、ハロゲン、シア
ノ、又は置換アルキルにして１又はそれ以上のスルホン
酸、カルボン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノもしくはエ
ポシキ基で置換されたアルキルからなる群から独立に選
択されたものであるか、或いはいずれか２つのＲ基が一
体としてアルキレン又はアルケニレン鎖を形成して３
員、４員、５員、６員又は７員環の芳香族又は脂環式環
として環化したものであってもよく、この環には１又は
それ以上の２価の窒素、イオウ又は酸素原子が含まれて
いてもよい。
【００１５】好適なプロトン供与性酸は下記の式(Ｖ)び
(VI)のいずれかで表されるものである。
(VI)のいずれかで表されるものである。
【００１６】
【化５】
【００１７】
【化６】
【００１８】上記式中、Ａはスルホン酸、セレン酸、ホ
スホン酸、ホウ酸又はカルボン酸基、或いは硫酸水素、
セレン酸水素又はリン酸水素基であり、ｎ1は０〜５の
整数であり、ｍ1は０〜４の整数であってｎ1＋ｍ1＝５
の条件を満足するものであり、Ｒ1は炭素数１〜約２０
のアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、
アルキルチオ又はアルキルチオアルキル、或いはアルキ
ルアリール、アリールアルキル、アルキルスルフィニ
ル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アルコ
キシカルボニル又はカルボン酸にしてそのアルキル又は
アルコキシ基の炭素数が０〜約２０のもの、或いは置換
アルキルにして１又はそれ以上のスルホン酸、カルボン
酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ジアゾ又はエポシキ基
で置換された炭素数３〜約２０のアルキル、或いは置換
又は未置換の３員、４員、５員、６員又は７員環の芳香
族又は脂環式環であるが、この環はチオフェニル、ピロ
リル、フラニル、ピリジニルのように、窒素、イオウ、
スルフィニル、スルホニル又は酸素から選択される２価
のヘテロ原子が１又はそれ以上含まれていてもよい。
スホン酸、ホウ酸又はカルボン酸基、或いは硫酸水素、
セレン酸水素又はリン酸水素基であり、ｎ1は０〜５の
整数であり、ｍ1は０〜４の整数であってｎ1＋ｍ1＝５
の条件を満足するものであり、Ｒ1は炭素数１〜約２０
のアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、
アルキルチオ又はアルキルチオアルキル、或いはアルキ
ルアリール、アリールアルキル、アルキルスルフィニ
ル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アルコ
キシカルボニル又はカルボン酸にしてそのアルキル又は
アルコキシ基の炭素数が０〜約２０のもの、或いは置換
アルキルにして１又はそれ以上のスルホン酸、カルボン
酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ジアゾ又はエポシキ基
で置換された炭素数３〜約２０のアルキル、或いは置換
又は未置換の３員、４員、５員、６員又は７員環の芳香
族又は脂環式環であるが、この環はチオフェニル、ピロ
リル、フラニル、ピリジニルのように、窒素、イオウ、
スルフィニル、スルホニル又は酸素から選択される２価
のヘテロ原子が１又はそれ以上含まれていてもよい。
【００１９】Ｒ1は、上記のモノマー酸だけでなく、複
数の酸官能基「Ａ」が懸下したポリマー骨格を有するも
のであってもよい。このようなポリマー酸の例には、ス
ルホン化ポリスチレン及びスルホン化ポリエチレンなど
が含まれる。このような場合、ポリマー骨格は、非極性
基剤中での溶解性を増大するように選択することもでき
るし、或いはポリマーやポリアクリル酸やポリビニルス
ルホネートなどの材料を使用することのできるもっと極
性の高い基剤中に溶解するように選択することができ
る。
数の酸官能基「Ａ」が懸下したポリマー骨格を有するも
のであってもよい。このようなポリマー酸の例には、ス
ルホン化ポリスチレン及びスルホン化ポリエチレンなど
が含まれる。このような場合、ポリマー骨格は、非極性
基剤中での溶解性を増大するように選択することもでき
るし、或いはポリマーやポリアクリル酸やポリビニルス
ルホネートなどの材料を使用することのできるもっと極
性の高い基剤中に溶解するように選択することができ
る。
【００２０】Ｒ2は、各々同一でも異なるものでもよ
く、アルキル、アルケニル、アルコキシ、シクロアルキ
ル、シクロアルケニル、アルカノイル、アルキルチオ、
アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリ
ール、アリールアルキル、アルキルスルフィニル、アル
コキシアルキル、アルキルスルホニル、アリール、アリ
ールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニ
ル、アリールスルホニル、カルボン酸、ハロゲン、シア
ノ、又は置換アルキルにして１又はそれ以上のスルホン
酸、カルボン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノもしくはエ
ポシキ基で置換されたアルキルからなる群から独立に選
択されたものであるか、或いはいずれか２つのＲ基が一
体としてアルキレン又はアルケニレン鎖を形成して３
員、４員、５員、６員又は７員環の芳香族又は脂環式環
として環化したものであってもよく、この環には窒素、
イオウ、スルフィニル、スルホニル又は酸素原子から選
択される２価のヘテロ原子が１又はそれ以上含まれてい
てもよい。
く、アルキル、アルケニル、アルコキシ、シクロアルキ
ル、シクロアルケニル、アルカノイル、アルキルチオ、
アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリ
ール、アリールアルキル、アルキルスルフィニル、アル
コキシアルキル、アルキルスルホニル、アリール、アリ
ールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニ
ル、アリールスルホニル、カルボン酸、ハロゲン、シア
ノ、又は置換アルキルにして１又はそれ以上のスルホン
酸、カルボン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノもしくはエ
ポシキ基で置換されたアルキルからなる群から独立に選
択されたものであるか、或いはいずれか２つのＲ基が一
体としてアルキレン又はアルケニレン鎖を形成して３
員、４員、５員、６員又は７員環の芳香族又は脂環式環
として環化したものであってもよく、この環には窒素、
イオウ、スルフィニル、スルホニル又は酸素原子から選
択される２価のヘテロ原子が１又はそれ以上含まれてい
てもよい。
【００２１】Ｒ2の炭素数は一般に約１〜約２０であ
り、好ましくは３〜２０、より好ましくは約８〜２０で
ある。
り、好ましくは３〜２０、より好ましくは約８〜２０で
ある。
【００２２】本発明の実施に好適な官能化プロトン酸溶
質は、上記の式(Ｖ)及び(VI)で表されるもののうち、Ａ
がスルホン酸、ホスホン酸又はカルボン酸であり、ｎ1
が１〜５の整数であり、ｍ1が０〜４の整数であってｎ1
＋ｍ1＝５の条件を満足するものであり、Ｒ1が、炭素数
５〜約１６のアルキル、アルケニル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルチオアルキル、或いはアルキルアリ
ール、アリールアルキル、アルキルスルフィニル、アル
コキシアルキル、アルキルスルホニル、アルコキシカル
ボニル又はカルボン酸にしてそのアルキル又はアルコキ
シ基の炭素数が１〜約２０のもの、或いは置換アルキル
にして１又はそれ以上のスルホン酸、カルボン酸、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、ジアゾ又はエポシキ基で置換さ
れた炭素数３〜約２０のアルキルであり、また、Ｒ
2が、各々同一又は異なるもので炭素数３〜約２０のア
ルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールアルキル、
アルキルスルフィニル、アルコキシカルボニル又はカル
ボン酸、或いは置換アルキルにして１又はそれ以上のカ
ルボン酸、ハロゲン、ジアゾ又はエポシキ基で置換され
た炭素数３〜１２のアルキルであるようなものである。
質は、上記の式(Ｖ)及び(VI)で表されるもののうち、Ａ
がスルホン酸、ホスホン酸又はカルボン酸であり、ｎ1
が１〜５の整数であり、ｍ1が０〜４の整数であってｎ1
＋ｍ1＝５の条件を満足するものであり、Ｒ1が、炭素数
５〜約１６のアルキル、アルケニル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルチオアルキル、或いはアルキルアリ
ール、アリールアルキル、アルキルスルフィニル、アル
コキシアルキル、アルキルスルホニル、アルコキシカル
ボニル又はカルボン酸にしてそのアルキル又はアルコキ
シ基の炭素数が１〜約２０のもの、或いは置換アルキル
にして１又はそれ以上のスルホン酸、カルボン酸、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、ジアゾ又はエポシキ基で置換さ
れた炭素数３〜約２０のアルキルであり、また、Ｒ
2が、各々同一又は異なるもので炭素数３〜約２０のア
ルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールアルキル、
アルキルスルフィニル、アルコキシカルボニル又はカル
ボン酸、或いは置換アルキルにして１又はそれ以上のカ
ルボン酸、ハロゲン、ジアゾ又はエポシキ基で置換され
た炭素数３〜１２のアルキルであるようなものである。
【００２３】ポリアニリンとプロトン供与性の酸との錯
体からなる本発明の粉体トナー用の材料の中では、１Ｓ
／ｃｍ以上の導電率をもつプロトン化ポリアニリンが特
に好ましいことが判明した。
体からなる本発明の粉体トナー用の材料の中では、１Ｓ
／ｃｍ以上の導電率をもつプロトン化ポリアニリンが特
に好ましいことが判明した。
【００２４】このようなプロトン化ポリアニリンの具体
例には、ポリアニリンエメラルジンをメタンスルホン酸
でプロトン化した錯塩（７１Ｓ／ｃｍ）、同じくエタン
スルホン酸でプロトン化した錯塩（３５.５Ｓ／ｃ
ｍ）、同じく(L,D)樟脳スルホン酸でプロトン化した錯
塩（２.７Ｓ／ｃｍ）、同じくp-トルエンスルホン酸で
プロトン化した錯塩（２２Ｓ／ｃｍ）、同じく4-ドデシ
ルベンゼンスルホン酸でプロトン化した錯塩、同じくp-
ヒドロキシベンゼンスルホン酸でプロトン化した錯塩
（６.３Ｓ／ｃｍ）、並びに同じくビス(2-エチルヘキシ
ル)ハイドロゲンリン酸でプロトン化した錯塩（７Ｓ／
ｃｍ）が含まれる。
例には、ポリアニリンエメラルジンをメタンスルホン酸
でプロトン化した錯塩（７１Ｓ／ｃｍ）、同じくエタン
スルホン酸でプロトン化した錯塩（３５.５Ｓ／ｃ
ｍ）、同じく(L,D)樟脳スルホン酸でプロトン化した錯
塩（２.７Ｓ／ｃｍ）、同じくp-トルエンスルホン酸で
プロトン化した錯塩（２２Ｓ／ｃｍ）、同じく4-ドデシ
ルベンゼンスルホン酸でプロトン化した錯塩、同じくp-
ヒドロキシベンゼンスルホン酸でプロトン化した錯塩
（６.３Ｓ／ｃｍ）、並びに同じくビス(2-エチルヘキシ
ル)ハイドロゲンリン酸でプロトン化した錯塩（７Ｓ／
ｃｍ）が含まれる。
【００２５】導電性ポリアニリン錯体の選択は粉体トナ
ーの主成分として使用する熱可塑性樹脂又は樹脂混合物
によっても左右される。無論、ポリアニリン錯体はトナ
ー樹脂（又はトナー樹脂混合物）と適合性をもつものを
使用しなければならず、好ましくはポリアニリン錯体は
トナー樹脂のメルト（溶融体）中に微細分散して導電性
の最終製品を与えることができるものを使用する。ポリ
アニリン錯体を適切に選択すれば、粉体トナーの主成分
をなす１種類又はそれ以上の熱可塑性樹脂を溶融し、そ
のメルト中に、ポリアニリンとプロトン供与性酸とのプ
ロトン化錯体をその他の所要成分（磁性材料及び／又は
顔料など）と共に分散させるという簡単な方法で本発明
の粉体トナーを製造することができる。かかるメルトを
冷却した後、これを粉砕して所要粒度の粒子とする。粉
体トナーに頻繁に使用されているエポキシ及びフェノキ
シ樹脂、アルコキシル化ビスフェノールとフマル酸のよ
うなジカルボン酸とから得られるポリエステル樹脂、並
びにエポキシ樹脂とポリエステル樹脂の混合樹脂に対し
て、樟脳スルホン酸又はドデシルベンゼンスルホン酸で
プロトン化したポリアニリンエメラルジンのポリアニリ
ン錯体を組み合わせるのが特に好ましい。
ーの主成分として使用する熱可塑性樹脂又は樹脂混合物
によっても左右される。無論、ポリアニリン錯体はトナ
ー樹脂（又はトナー樹脂混合物）と適合性をもつものを
使用しなければならず、好ましくはポリアニリン錯体は
トナー樹脂のメルト（溶融体）中に微細分散して導電性
の最終製品を与えることができるものを使用する。ポリ
アニリン錯体を適切に選択すれば、粉体トナーの主成分
をなす１種類又はそれ以上の熱可塑性樹脂を溶融し、そ
のメルト中に、ポリアニリンとプロトン供与性酸とのプ
ロトン化錯体をその他の所要成分（磁性材料及び／又は
顔料など）と共に分散させるという簡単な方法で本発明
の粉体トナーを製造することができる。かかるメルトを
冷却した後、これを粉砕して所要粒度の粒子とする。粉
体トナーに頻繁に使用されているエポキシ及びフェノキ
シ樹脂、アルコキシル化ビスフェノールとフマル酸のよ
うなジカルボン酸とから得られるポリエステル樹脂、並
びにエポキシ樹脂とポリエステル樹脂の混合樹脂に対し
て、樟脳スルホン酸又はドデシルベンゼンスルホン酸で
プロトン化したポリアニリンエメラルジンのポリアニリ
ン錯体を組み合わせるのが特に好ましい。
【００２６】樹脂のメルト中に混合する方法とは別に、
本発明の粉体トナーは、熱可塑性樹脂を適当な溶媒（好
ましくは極性溶媒）中に溶解し、この溶液中にプロトン
化ポリアニリン錯体又はポリアニリンとプロトン供与性
酸を分散させ、次いでその他の添加物を分散させた後、
溶媒を蒸発させて固形物を粉砕して所要の粒度にするこ
とによっても製造し得る。溶媒を蒸発させて粉砕する代
わりに分散液を噴霧乾燥してもよい。
本発明の粉体トナーは、熱可塑性樹脂を適当な溶媒（好
ましくは極性溶媒）中に溶解し、この溶液中にプロトン
化ポリアニリン錯体又はポリアニリンとプロトン供与性
酸を分散させ、次いでその他の添加物を分散させた後、
溶媒を蒸発させて固形物を粉砕して所要の粒度にするこ
とによっても製造し得る。溶媒を蒸発させて粉砕する代
わりに分散液を噴霧乾燥してもよい。
【００２７】粒子全体に導電性をもつ粉体トナーは上述
の方法で製造することができ、粉体トナーに要求される
抵抗率（通常１０4〜１０9Ωｃｍ）を達成するのにポリ
アニリン錯体はほんの５〜１０重量％で足りる。本発明
では、このようにして良好な熱定着性を有する粉体トナ
ーが得られる。
の方法で製造することができ、粉体トナーに要求される
抵抗率（通常１０4〜１０9Ωｃｍ）を達成するのにポリ
アニリン錯体はほんの５〜１０重量％で足りる。本発明
では、このようにして良好な熱定着性を有する粉体トナ
ーが得られる。
【００２８】本発明の粉体トナーは、添加物（磁性材料
及び顔料など）を熱可塑性樹脂中に微細分散させた熱可
塑性樹脂コアを調製した後、かかる熱可塑性樹脂コアを
ポリマーマトリックス（好ましくはプロトン化ポリアニ
リン５〜１０重量％と上記コアに存在するものと同一の
熱可塑性樹脂９０〜９５重量％とからなる）で被覆する
ことによっても製造し得る。このようにして、導電性微
粉塵を含まず、表面導電性の粉体トナーを得ることがで
きる。
及び顔料など）を熱可塑性樹脂中に微細分散させた熱可
塑性樹脂コアを調製した後、かかる熱可塑性樹脂コアを
ポリマーマトリックス（好ましくはプロトン化ポリアニ
リン５〜１０重量％と上記コアに存在するものと同一の
熱可塑性樹脂９０〜９５重量％とからなる）で被覆する
ことによっても製造し得る。このようにして、導電性微
粉塵を含まず、表面導電性の粉体トナーを得ることがで
きる。
【００２９】本発明で使用するプロトン化ポリアニリン
錯体はほとんど無色といってよく、導電性着色粉体トナ
ーの製造に特に適している。
錯体はほとんど無色といってよく、導電性着色粉体トナ
ーの製造に特に適している。
【００３０】
【実施例】実施例１ プロトン化ポリアニリン錯体を以下の手順で製造した。
【００３１】ポリアニリンは、Ｐｏｌｙｍｅｒ, ３０
（１９８９）, ２３０５（Ｙ. Ｃａｏ, Ａ. Ａｎｄｅｒ
ｅａｔｔａ, Ａ.Ｊ. Ｈｅｅｇｅｒ及びＰ.Ｓｍｉｔｈ）
に記載の方法にしたがって合成した。蒸留直後のアニリ
ン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）４０ｍｌ、３５％ＨＣｌ（Ｆ
ｉｓｈｅｒ社製）５０ｍｌ及び蒸留水４００ｍｌからな
る溶液を１リットルのエーレンマイヤーフラスコ中で調
製した。このフラスコを０℃に維持した冷却浴中に入れ
た。(ＮＨ4)2Ｓ2Ｏ8（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）４６ｇと蒸
留水１００ｍｌからなる酸化剤溶液を添加して、重合を
開始させた。酸化剤を加えた後（２時間後）、フラスコ
に栓をしてさらに３時間撹拌した。沈殿したポリマー粉
末を回収して、濾過し、洗液のｐＨが６〜７になるまで
蒸留水で洗浄した。しかる後に、ポリマーを液体が透明
になるまでメタノールで洗浄し、次いで、残留水及びメ
タノールを除くためにエチルエーテルで洗浄した。最後
に、ポリマーを室温で４８時間真空乾燥した。ポリアニ
リンのエメラルジン塩基形は、ポリアニリン塩の補償に
よって調製した。１０ｇのポリアニリン塩を１０００ｍ
ｌの３％ＮＨ4ＯＨと室温で２時間撹拌した。得られた
エメラルジン塩基を濾過し、洗液のｐＨが７〜８になる
まで蒸留水で洗浄した。続いて、洗液が無色になるまで
メタノールでポリマーを洗浄し、次いでメチルエーテル
で洗浄した。エメラルジン塩基を室温で４８時間動的真
空中で乾燥した。得られたポリマーは、通常の非極性溶
媒や弱い極性溶媒や高分子量溶媒中にはおしなべて溶解
せず、９７％硫酸中の０.１％（ｗ／ｗ）濃度において
２５℃で測定した非導電性ポリアニリンの固有粘度は
１.２ｄＬ／ｇであった。
（１９８９）, ２３０５（Ｙ. Ｃａｏ, Ａ. Ａｎｄｅｒ
ｅａｔｔａ, Ａ.Ｊ. Ｈｅｅｇｅｒ及びＰ.Ｓｍｉｔｈ）
に記載の方法にしたがって合成した。蒸留直後のアニリ
ン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）４０ｍｌ、３５％ＨＣｌ（Ｆ
ｉｓｈｅｒ社製）５０ｍｌ及び蒸留水４００ｍｌからな
る溶液を１リットルのエーレンマイヤーフラスコ中で調
製した。このフラスコを０℃に維持した冷却浴中に入れ
た。(ＮＨ4)2Ｓ2Ｏ8（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）４６ｇと蒸
留水１００ｍｌからなる酸化剤溶液を添加して、重合を
開始させた。酸化剤を加えた後（２時間後）、フラスコ
に栓をしてさらに３時間撹拌した。沈殿したポリマー粉
末を回収して、濾過し、洗液のｐＨが６〜７になるまで
蒸留水で洗浄した。しかる後に、ポリマーを液体が透明
になるまでメタノールで洗浄し、次いで、残留水及びメ
タノールを除くためにエチルエーテルで洗浄した。最後
に、ポリマーを室温で４８時間真空乾燥した。ポリアニ
リンのエメラルジン塩基形は、ポリアニリン塩の補償に
よって調製した。１０ｇのポリアニリン塩を１０００ｍ
ｌの３％ＮＨ4ＯＨと室温で２時間撹拌した。得られた
エメラルジン塩基を濾過し、洗液のｐＨが７〜８になる
まで蒸留水で洗浄した。続いて、洗液が無色になるまで
メタノールでポリマーを洗浄し、次いでメチルエーテル
で洗浄した。エメラルジン塩基を室温で４８時間動的真
空中で乾燥した。得られたポリマーは、通常の非極性溶
媒や弱い極性溶媒や高分子量溶媒中にはおしなべて溶解
せず、９７％硫酸中の０.１％（ｗ／ｗ）濃度において
２５℃で測定した非導電性ポリアニリンの固有粘度は
１.２ｄＬ／ｇであった。
【００３２】かかる非導電型のポリアニリン５.４３ｇ
（ポリアニリン０.０６Ｍ）を、窒素を充満させた乾燥
バッグ内で乳鉢と乳棒を用いて、０.０３Ｍの(±)-10-
樟脳スルホン酸（ＣＳＡと略す，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）
６.９６ｇと十分に混合した。ＣＳＡのアニリン繰返し
単位に対するモル比は０.５であり、エメラルジン塩基
形を完全にプロトン化して導電性型の塩に変換するのに
十分であった。
（ポリアニリン０.０６Ｍ）を、窒素を充満させた乾燥
バッグ内で乳鉢と乳棒を用いて、０.０３Ｍの(±)-10-
樟脳スルホン酸（ＣＳＡと略す，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）
６.９６ｇと十分に混合した。ＣＳＡのアニリン繰返し
単位に対するモル比は０.５であり、エメラルジン塩基
形を完全にプロトン化して導電性型の塩に変換するのに
十分であった。
【００３３】ポリエステル樹脂（英国ＩＣＩ社製のＡｔ
ｌａｃ ５００）１００ｇを溶融した後、上記の手順で
製造したポリアニリンエメラルジンと樟脳スルホン酸の
プロトン化錯体９ｇを加えて上記メルト全体に分散させ
た。次に、磁性顔料（ドイツ国Ｂａｙｅｒ ＡＧ社のタ
イプＢａｙｆｅｒｒｏｘ Ｂ３１８Ｍ）３３ｇを上記メ
ルトに加えて均一に分散させた。冷却後、固形物を粉砕
して粒度１０〜２５μｍの粒子を分離した。得られた粉
体トナーは約１０8Ωｃｍの抵抗率を有しており、光伝
導体上に形成された電荷潜象の磁気ブラシ現像法に使用
して優れた成果を上げることができた。
ｌａｃ ５００）１００ｇを溶融した後、上記の手順で
製造したポリアニリンエメラルジンと樟脳スルホン酸の
プロトン化錯体９ｇを加えて上記メルト全体に分散させ
た。次に、磁性顔料（ドイツ国Ｂａｙｅｒ ＡＧ社のタ
イプＢａｙｆｅｒｒｏｘ Ｂ３１８Ｍ）３３ｇを上記メ
ルトに加えて均一に分散させた。冷却後、固形物を粉砕
して粒度１０〜２５μｍの粒子を分離した。得られた粉
体トナーは約１０8Ωｃｍの抵抗率を有しており、光伝
導体上に形成された電荷潜象の磁気ブラシ現像法に使用
して優れた成果を上げることができた。
【００３４】実施例２ 実施例１で使用したポリエステル樹脂１６０ｇを溶融し
て、そのメルト中に下記成分を均一に分散させた。
て、そのメルト中に下記成分を均一に分散させた。
【００３５】２０ｇの、平均粒度約３μｍの鉄カルボニ
ル、２.４ｇの、Ａｓｔｒａ Ｐｈｌｏｘｉｎｅ（Ｃ.
Ｉ. ベーシックレッド１２； Ｃ.Ｉ.番号４８０７
０）、０.８ｇの、Ｂａｓｏｎｙｌ Ｒｏｔ５６０（Ｃ.
Ｉ. ベーシックバイオレット１１：１； Ｃ.Ｉ.番号
４５１７４）−ペルクロレート、及び３.２ｇの、Ｍａ
ｃｒｏｌｅｘ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ
１０ＧＮ（Ｃ.Ｉ. ディスパースイエロー２３２；
Ｃ.Ｉ.番号５５１６５）。
ル、２.４ｇの、Ａｓｔｒａ Ｐｈｌｏｘｉｎｅ（Ｃ.
Ｉ. ベーシックレッド１２； Ｃ.Ｉ.番号４８０７
０）、０.８ｇの、Ｂａｓｏｎｙｌ Ｒｏｔ５６０（Ｃ.
Ｉ. ベーシックバイオレット１１：１； Ｃ.Ｉ.番号
４５１７４）−ペルクロレート、及び３.２ｇの、Ｍａ
ｃｒｏｌｅｘ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ
１０ＧＮ（Ｃ.Ｉ. ディスパースイエロー２３２；
Ｃ.Ｉ.番号５５１６５）。
【００３６】冷却後、固形物を粉砕して粒度±１０〜±
２０μｍの粒子を分離した。得られたコアを下記の溶液
に撹拌しながら迅速に加えた。
２０μｍの粒子を分離した。得られたコアを下記の溶液
に撹拌しながら迅速に加えた。
【００３７】２０ｇの、ポリエステル樹脂（Ａｔｌａｃ
５００）、１.２ｇの、プロトン化ポリアニリン錯体
（６.６９ｇの樟脳スルホン酸の代りに９７.９ｇのドデ
シルスルホン酸を使用して、実施例１記載の手順で製造
したポリアニリンとドデシルスルホン酸の錯体）０.４
ｇの、Ｂａｓｏｎｙｌ Ｒｏｔ５６０−ペルクロレー
ト、及び１５０ｍｌの、ｏ-クレゾール。
５００）、１.２ｇの、プロトン化ポリアニリン錯体
（６.６９ｇの樟脳スルホン酸の代りに９７.９ｇのドデ
シルスルホン酸を使用して、実施例１記載の手順で製造
したポリアニリンとドデシルスルホン酸の錯体）０.４
ｇの、Ｂａｓｏｎｙｌ Ｒｏｔ５６０−ペルクロレー
ト、及び１５０ｍｌの、ｏ-クレゾール。
【００３８】この分散液を噴霧乾燥した。以上の手順で
抵抗率約１０7Ωｃｍの赤色粉体トナーを得た。
抵抗率約１０7Ωｃｍの赤色粉体トナーを得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３２１
Claims (5)
- 【請求項１】 熱可塑性樹脂、導電性材料及び任意成分
として磁性材料及び／又は顔料のような通常のトナー添
加物を含有する離散粒子からなる導電性粉体トナーにし
て、当該導電性材料がプロトン化ポリアニリン錯体から
なることを特徴とする導電性粉体トナー。 - 【請求項２】 請求項１記載の粉体トナーにして、前記
プロトン化ポリアニリン錯体が熱可塑性樹脂全体に分布
していることを特徴とする粉体トナー。 - 【請求項３】 請求項２記載の粉体トナーにして、前記
プロトン化ポリアニリン錯体が５〜１０重量％の量で存
在していることを特徴とする粉体トナー。 - 【請求項４】 請求項１記載の粉体トナーにして、前記
プロトン化ポリアニリン錯体がトナー粒子表面のポリマ
ーマトリックス中に存在していることを特徴とする粉体
トナー。 - 【請求項５】 請求項１乃至請求項４のいずれか１項記
載の粉体トナーにして、前記プロトン化ポリアニリン錯
体が１Ｓ／ｃｍ以上の導電率をもつことを特徴とする粉
体トナー。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL9301307A NL9301307A (nl) | 1993-07-26 | 1993-07-26 | Electrisch geleidend tonerpoeder voor beeldontwikkeling in electrostatische, elektrofotografische of magnetografische beeldvormingsprocessen. |
| NL9301307 | 1993-07-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0764320A true JPH0764320A (ja) | 1995-03-10 |
| JP2761620B2 JP2761620B2 (ja) | 1998-06-04 |
Family
ID=19862703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6183881A Expired - Fee Related JP2761620B2 (ja) | 1993-07-26 | 1994-07-13 | 静電式、電子写真式又は磁気記録式画像形成プロセスにおける現像用導電性粉体トナー |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5457001A (ja) |
| EP (1) | EP0636943B1 (ja) |
| JP (1) | JP2761620B2 (ja) |
| DE (1) | DE69409723T2 (ja) |
| NL (1) | NL9301307A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004062032A (ja) * | 2002-07-31 | 2004-02-26 | Toppan Forms Co Ltd | 導電性トナー及びこれを用いた導電性回路を有するシート |
| JP2009063758A (ja) * | 2007-09-05 | 2009-03-26 | Casio Electronics Co Ltd | 電子写真トナー |
| JP2012230357A (ja) * | 2011-04-26 | 2012-11-22 | Xerox Corp | トナー組成物およびプロセス |
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|---|---|---|---|---|
| JP2001265115A (ja) * | 2000-03-15 | 2001-09-28 | Canon Inc | 現像装置及び画像形成装置 |
| US6383561B1 (en) | 2000-11-28 | 2002-05-07 | Xerox Corporation | Ballistic aerosol marking process employing marking material comprising vinyl resin and poly(3,4-ethylenedioxythiophene) |
| US6439711B1 (en) | 2000-11-28 | 2002-08-27 | Xerox Corporation | Ballistic aerosol marking process employing marking material comprising polyester resin and poly (3,4-ethylenedioxythiophene) |
| US6730450B1 (en) * | 2000-11-28 | 2004-05-04 | Xerox Corporation | Toner compositions comprising polyester resin and poly (3,4-ethylenedioxythiophene) |
| US6387581B1 (en) | 2000-11-28 | 2002-05-14 | Xerox Corporation | Toner compositions comprising polyester resin and poly (3,4-ethylenedioxypyrrole) |
| US6467871B1 (en) | 2000-11-28 | 2002-10-22 | Xerox Corporation | Ballistic aerosol marking process employing marking material comprising vinyl resin and poly (3,4-ethylenedioxypyrrole) |
| US6485874B1 (en) | 2000-11-28 | 2002-11-26 | Xerox Corporation | Toner compositions comprising vinyl resin and poly(3,4-ethylenedioxypyrrole) |
| US6686111B1 (en) * | 2000-11-28 | 2004-02-03 | Xerox Corporation | Toner compositions comprising vinyl resin and poly (3,4-ethylenedioxythiophene) |
| US6673501B1 (en) | 2000-11-28 | 2004-01-06 | Xerox Corporation | Toner compositions comprising polyester resin and polypyrrole |
| US6492082B1 (en) | 2000-11-28 | 2002-12-10 | Xerox Corporation | Toner compositions comprising polypyrroles |
| US6387442B1 (en) | 2000-11-28 | 2002-05-14 | Xerox Corporation | Ballistic aerosol marking process employing marking material comprising polyester resin and poly(3,4-ethylenedioxypyrrole) |
| US6365318B1 (en) | 2000-11-28 | 2002-04-02 | Xerox Corporation | Process for controlling triboelectric charging |
| US6503678B1 (en) * | 2000-11-28 | 2003-01-07 | Xerox Corporation | Toner compositions comprising polythiophenes |
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| JPH03100561A (ja) * | 1989-09-14 | 1991-04-25 | Japan Carlit Co Ltd:The | 電子写真用トナー |
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| NL159795C (ja) * | 1968-07-22 | Minnesota Mining & Mfg | ||
| NL168347C (nl) * | 1972-03-16 | 1982-03-16 | Oce Van Der Grinten Nv | Werkwijze voor het vervaardigen van zichtbare beelden door een langs elektrofotografische weg gevormd ladingsbeeld te ontwikkelen met een tonerpoeder dat gekleurde of zwarte, fijn verdeelde deeltjes van een thermoplastische hars bevat. |
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| JPS61132959A (ja) * | 1984-12-03 | 1986-06-20 | Fujitsu Ltd | フラツシユ定着方法 |
| NL8500319A (nl) * | 1985-02-06 | 1986-09-01 | Oce Nederland B V Patents And | Inrichting voor het weergeven van informatie. |
| JPH02120865A (ja) * | 1988-10-31 | 1990-05-08 | Hitachi Metals Ltd | カラートナー粒子 |
| NL9000268A (nl) * | 1990-02-05 | 1991-09-02 | Oce Nederland Bv | Gedoteerd tinoxidepoeder, een werkwijze voor zijn bereiding, en de toepassing ervan in elektrisch geleidende of antistatische bekledingen. |
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-
1993
- 1993-07-26 NL NL9301307A patent/NL9301307A/nl not_active Application Discontinuation
-
1994
- 1994-06-28 EP EP94201854A patent/EP0636943B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-28 DE DE69409723T patent/DE69409723T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-13 JP JP6183881A patent/JP2761620B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-26 US US08/280,821 patent/US5457001A/en not_active Expired - Fee Related
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| JP2761620B2 (ja) | 1998-06-04 |
| US5457001A (en) | 1995-10-10 |
| DE69409723D1 (de) | 1998-05-28 |
| DE69409723T2 (de) | 1998-10-22 |
| EP0636943A1 (en) | 1995-02-01 |
| NL9301307A (nl) | 1995-02-16 |
| EP0636943B1 (en) | 1998-04-22 |
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