JPH0753486A

JPH0753486A - ニトリル化合物の水和方法

Info

Publication number: JPH0753486A
Application number: JP5206579A
Authority: JP
Inventors: Hideji Hirayama; 秀二平山
Original assignee: Showa Denko KK
Current assignee: Resonac Holdings Corp
Priority date: 1993-08-20
Filing date: 1993-08-20
Publication date: 1995-02-28

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】変性ラネー銅触媒の存在下、液相懸濁床法で
炭素数２以上の脂肪族飽和ニトリル、炭素数３以上の脂
肪族不飽和ニトリル又は芳香族ニトリル化合物を接触水
和して、前記ニトリルに相当する酸アミド化合物を合成
するに際して、該変性ラネー銅触媒が、銅、亜鉛及びア
ルミニウムよりなる三元合金を展開した触媒であること
を特徴とするニトリル化合物の水和方法。【構成】銅、亜鉛及びアルミニウムよりなる三元合金
の展開で得た変性ラネー銅触媒を使用することにより酸
アミドの効率的合成が可能となる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、変性ラネー銅触媒（以
後、変性Ｒ−Ｃｕ触媒と略す。）の存在下、液相懸濁床
法で炭素数２以上の脂肪族飽和ニトリル、炭素数３以上
の脂肪族不飽和ニトリル又は芳香族ニトリル化合物を接
触水和して、前記ニトリルに相当する酸アミド化合物を
合成する方法に関する。更に詳しくは、該反応に有利な
高性能の変性Ｒ−Ｃｕを用いるニトリル化合物の水和方
法に関する。

【０００２】

【従来の技術】ラネー銅触媒の存在下、液相でニトリル
化合物を接触水和して相当する酸アミド化合物を合成す
る方法は、特公昭４９−３０８１０、特公昭５０−１２
４０９、特公昭５０−２２０１９、特公昭５５−２６９
１０、特開昭６１−７６４４７、特開平４−５９７５
２、特開平４−１６９５６１などに開示されている。ま
た、Ｍ．Ｒａｖｉｎｄｒａｎａｔｈａｎら（Ｊ．Ｏｒ
ｇ．ｃｈｅｍ．，４７，４８１２（１９８２））によれ
ば硫酸銅より得た還元銅を用いて、アセトニトリル、ア
クリロニトリル、ベンゾニトリル、フェニルアセトニト
リル、マロノニトリル等より高収率で相当する酸アミド
が生成している。従来ラネー銅触媒の製造についてはラ
ネー銅合金を機械的に破砕後、篩別して適当な粒径範囲
の破砕物を回収して、これを展開する方法が常用されて
いる。最近、新しい製造方法として特開平１−１５７９
４２、特開平１−１７２３６６にアトマイズ法を用いた
溶融合金の急冷凝固によるラネー銅合金の製法が開示さ
れ、特開平２−１２６９４０には同様にアトマイズ法を
用い、ＣｕＡｌ₂ デントライトの均一な微細組織をもつ
ラネー銅合金の製法が示されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】炭素数２以上の脂肪族
飽和ニトリル、炭素数３以上の脂肪族不飽和ニトリル又
は芳香族ニトリル（以後、ニトリル化合物という。）な
どのニトリル化合物を接触水和して相当する酸アミドを
合成する際に、ラネー銅触媒を使用することが有利であ
ることは知られている。ラネー銅触媒（以後、Ｒ−Ｃｕ
触媒という。）の主成分は金属銅（Ｃｕ）であるが、そ
の他にアルミニウム（Ａｌ）、及び各種の微量不純物金
属が混入してくる。Ｒ−Ｃｕ中の残留Ａｌ量は展開条件
によって異なってくるが、触媒性能及び触媒強度に及ぼ
す影響が大きく、残留Ａｌが多いと強度は高いが極端に
アミド生成選択率が低下し、残留Ａｌの少ないときには
全く逆の関係にあることが知られている。このように現
状のＲ−Ｃｕ触媒は組成中の残留Ａｌ量によって性能、
特にアミド生成選択率、及び触媒の機械的強度が左右さ
れるため、残留Ａｌ量の影響をうけず且つ、現状以上の
アミド生成選択率の高いＲ−Ｃｕ触媒の開発が所望され
ている。

【０００４】又、脂肪族不飽和ニトリルの内、アクリロ
ニトリルの接触水和によるアクリルアミドの製造は工業
的に大規模で実施されていて、現状のＲ−Ｃｕ触媒でも
アミド選択率は高いが、アクリルアミドの用途、例えば
高分子凝集剤向けを考えると一層の触媒性能向上が望ま
れている。本発明の課題は、このような従来技術の問題
点を解決し、ニトリル化合物の接触水和による酸アミド
の製造方法を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】前記課題は「変性ラネー
銅触媒の存在下、液相懸濁床法で炭素数２以上の脂肪族
飽和ニトリル、炭素数３以上の脂肪族不飽和ニトリル又
は芳香族ニトリル化合物を接触水和して、前記ニトリル
に相当する酸アミド化合物を合成するに際して、該変性
ラネー銅触媒が、銅、亜鉛及びアルミニウムよりなる三
元合金を展開した触媒であることを特徴とするニトリル
化合物の水和方法。」によって達成される。

【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明者
はＲ−Ｃｕ触媒中の残留Ａｌ量によって触媒性能、特に
アミド生成の選択率、及び触媒の機械的強度が影響を受
けないような触媒且つ現行Ｒ−Ｃｕ触媒より一層アミド
生成選択率の高い高性能な触媒の開発を目的として鋭意
研究を重ねた結果、変性Ｒ−Ｃｕ触媒を用いることによ
りこの目的が達成し得る事を見出し本発明に到達した。
即ち本発明は変性Ｒ−Ｃｕ触媒の存在下、液相懸濁床法
で炭素数２以上の脂肪族飽和ニトリル、炭素数３以上の
脂肪族不飽和ニトリル又は芳香族ニトリル化合物を接触
水和して、前記ニトリルに相当する酸アミド化合物を合
成するに際して、該変性Ｒ−Ｃｕ触媒が、Ｃｕ、Ｚｎ及
びＡｌよりなる三元合金を展開した触媒であることを特
徴とするニトリル化合物の水和方法である。

【０００７】Ｒ−Ｃｕ触媒はＡｌ又はシリコン（Ｓｉ）
のようなアルカリ又は酸に可溶な金属とアルカリ又は酸
に不溶な金属との合金を製造した後、この合金を展開し
て得られる金属触媒であり、展開後得られる金属触媒中
の金属組成がMetal Ｃｕを主体とするものである。Ｒ−
Ｃｕ触媒のうち、アルカリ又は酸に可溶な金属としては
展開の容易さ及び経済性を考慮してＡｌを使用するのが
一般的である。通常、Ｃｕ／Ａｌ合金を展開したＲ−Ｃ
ｕ触媒の主成分はMetal Ｃｕであり、さらに適量のＡｌ
を含有するが、Ｃｕ及びＡｌ以外の成分、即ち、本発明
ではＺｎを含有する触媒は変性Ｒ−Ｃｕ触媒と称されて
いる。

【０００８】本発明で使用される変性Ｒ−Ｃｕ触媒はＺ
ｎの含有量が１〜５０重量％、好ましくは２〜３０重量
％、Ａｌの含有量が３０〜７０重量％、好ましくは４０
〜５０重量％、残部がほぼ全量Ｃｕである変性Ｒ−Ｃｕ
合金を形成させた後、これを通常のアルカリ金属水酸化
物の水溶液を使用して展開したものを好適に使用するこ
とができる。変性Ｒ−Ｃｕ合金の組成は展開の容易さを
考慮すると、Ａｌ／Ｃｕの原子比が重要で原子比は２．
１以上、さらに好ましくは２．３５以上の値とすること
が好ましい。Ａｌ／Ｃｕ原子比が２．１以下の場合、展
開しにくい合金結晶相Ｃｕ₉Ａｌ₄ が生成しやすくな
り、Ａｌ／Ｃｕ原子比２．１、好ましくは２．３５以上
の場合、Ｃｕ₉ Ａｌ₄ 結晶相は生成せず、展開しやすい
合金結晶相ＣｕＡｌ₂ が生成する。合金結晶相中のＺｎ
の状態は不明であるが、Ｃｕ又はＡｌと合金を形成する
ものと考えられる。

【０００９】本発明に使用する変性Ｒ−Ｃｕ合金はＣｕ
／Ｚｎ／Ａｌの三元合金のインゴットを製造した後、こ
れを破砕し、２０〜２００μの微粒子を回収したものも
使用できるし、公知の方法で製造された同様の粒度分布
を有する球状変性Ｒ−Ｃｕ合金を使用することもでき
る。変性Ｒ−Ｃｕ触媒を液相懸濁床で使用する場合、粉
砕型合金の展開で得た触媒も使用できるが、球状合金を
展開して得た球状触媒を適用することがさらに好まし
い。球状触媒の場合、使用に伴う触媒の微粒子化も起こ
りにくく、沈降性も良好であり、触媒取り扱いの作業
性、操作性も良く、実用面でも有利である。

【００１０】変性Ｒ−Ｃｕ合金の展開に用いるアルカリ
金属水酸化物は水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムが
好ましく、その水溶液濃度は１５〜３０重量％の範囲で
選択される。アルカリ金属水酸化物の溶液は合金中のＡ
ｌを全量溶出するに必要な量より過剰の量を加えるのが
好ましい。展開温度は大気圧下、５０〜８０℃、好まし
くは６５〜７５℃の範囲で選択するのが好適である。
又、変性Ｒ−Ｃｕ合金の展開方法として、メタノール合
成触媒としてＣｕ／Ｚｎ／Ａｌ合金を展開した触媒を開
示している特表平３−５０１３５３号公報に示されてい
るようなアルカリ金属水酸化物の水溶液中に適量の亜鉛
酸化合物、例えばＮａ₂ Ｚｎ（ＯＨ）₄ を存在させて展
開する方法も適用可能である。この展開方法は、Ｃｕ／
Ｚｎ／Ａｌ合金を金属水酸化物の水溶液で展開する際
に、ＡｌとともにＺｎも同時に溶出するために、展開後
の触媒中のＺｎ含有量をコントロールするために有効で
ある。

【００１１】本発明で使用する変性Ｒ−Ｃｕ触媒の組成
ではＺｎ含有量が重要であり、触媒中のＡｌに対する原
子比で０．０１〜２、好ましくは０．０５〜１．５の範
囲にあることが好適であり、下限値以下ではアミド生成
選択率の向上は認められず、上限値以上では過剰に存在
するＺｎのために、逆にアミド生成選択率が低下する結
果になる。Ｒ−Ｃｕ触媒の場合、触媒中の残留Ａｌ含有
率が５〜２０重量％の範囲にあるとき、アミド生成選択
率は極端に悪くなる。例えば、アクリルアミドの場合、
選択率は８０％以下でしかない。

【００１２】この理由はＲ−Ｃｕ触媒中に存在するＡｌ
がMetal Ａｌの形でなく、Ａｌ₂ Ｏ₃ ・ＸＨ₂ Ｏ即ちア
ルミナ水和物の形であるために、この水和物の化学的性
質、例えば固体酸としての酸性質に起因してアミド選択
率が低下すると予想される。アクリロニトリルの水和反
応ではこのためにヒドロキシプロピオニトリル、オキシ
プロピオジニトリルといった副生物が極端に増加してア
ミド選択率が低下する。しかし、変性Ｒ−Ｃｕ触媒の場
合、触媒中の残留Ａｌが５〜２０重量％の範囲にあって
も、上述の範囲に入る適切量のＺｎが存在することによ
り、アミド生成選択率が低下することはない。

【００１３】この理由は、変性Ｒ−Ｃｕ触媒中のＺｎは
Metal Ｚｎの形で存在するのではなく、Ｚｎ（ＯＨ）₂
・ｎＨ₂ Ｏの形と考えられ、この化合物が両性的性質を
有するためにアルミナ水和物の酸性質を消失させる効果
があり、アミド生成選択率が低下しないものと推定され
る。逆にＡｌに対して過剰のＺｎを存在させると、Ｚｎ
（ＯＨ）₂ ・ｎＨ₂ Ｏの性質に起因してまたアミド生成
選択率の低下を招くと考えられる。さらにＲ−Ｃｕ触媒
の場合、触媒中の残留Ａｌの含有率が０．５〜５重量％
の範囲にあるときにはアミド生成選択率は高く、この組
成範囲のものが工業触媒として実用に供されているが、
Ａｌ₂ Ｏ₃ ・ＸＨ₂ Ｏの酸性質は依然として残ってお
り、適切量のＺｎを添加した変性Ｒ−Ｃｕ触媒では一層
のアミド生成選択率の向上が予測される。

【００１４】本発明が対象とするニトリル化合物は、ア
セトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルなど
の１価の脂肪族ニトリル、マロンニトリル、サクシノニ
トリル、アジポニトリルなどの多価の脂肪族ニトリル、
アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどの不飽和脂
肪族ニトリル、ベンゾニトリル、ニコチノニトリル、フ
タロニトリルなどの芳香族ニトリルなどである。これら
のニトリル化合物が水和されて対応する酸アミド化合物
が生成する場合、例えばアセトニトリル、プロピオニト
リル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ベンゾ
ニトリル、ニコチノニトリルを用いると、夫々、アセト
アミド、プロピオンアミド、アクリルアミド、メタクリ
ルアミド、ベンズアミド、ニコチン酸アミドが生成す
る。

【００１５】ニトリル化合物の内、炭素数が２の脂肪族
ニトリルであるアセトニトリルは常温での水に対する溶
解度が高いこと、及び炭素数３の不飽和脂肪族ニトリル
であるアクリロニトリルは常温での水に対する溶解度は
さほど大きくないが生成物のアクリルアミド水溶液への
溶解度が高まることなどから、他のニトリル化合物に比
し、初期反応速度及びアミド選択率が高まるため接触水
和には好ましいニトリルとして使用することができる。
本発明の方法を用いニトリル化合物を接触水和して酸ア
ミドを合成する方法は次のようである。

【００１６】触媒は懸濁床として、或は粒状で固定床で
用いられ、流通式又は回分式の反応形式がとられる。商
業規模で実施する場合には、流通式の撹拌槽型式の反応
器で変性Ｒ−Ｃｕ触媒を懸濁させる方法が多く用いられ
る。反応におけるニトリル化合物と水との割合は、一般
に水の過剰側がよく、酸アミド生成速度も早いが、その
生産性、反応器の容量などを考慮すると、好ましくは重
量比で６０／４０〜５／９５の範囲であり、更に好まし
くは重量比で５０／５０〜１０／９０の範囲である。好
ましい反応温度は５０〜２５０℃の範囲であるが、とく
に７０〜２００℃の範囲が副反応又は重合防止及び生産
性の面から好適である。好ましい滞留時間は反応温度と
も関係するが、とくに１〜３時間の範囲が副反応又は重
合防止及び生産性の面から都合がよい。

【００１７】ニトリル化合物の酸アミドへの転化率は好
ましくは１０〜９８％であり、更に好ましくは３０〜９
５％である。生成する酸アミドが反応条件下で、重合し
やすい場合は、反応系内に未反応のニトリル化合物を残
すことが有利である。上記のニトリル化合物と水との重
量比、反応温度及びニトリル化合物の転化率に於いて、
未反応ニトリル化合物、未反応水及び生成した酸アミド
の三成分が均一な溶液系を形成しないことがある。これ
を回避するため、合成された酸アミドを溶剤として再び
この反応系に加えても良いし、他の不活性な溶剤を用い
ても良い。とくに、ニトリル化合物及び生成する酸アミ
ド自身の水に対する溶解が低い場合などは、水と他の不
活性な溶剤との混合系で水和反応を実施することも可能
である。

【００１８】変性Ｒ−Ｃｕ触媒は使用前及び使用中を通
じて、酸素ガス及び酸素含有ガスとの接触を避けること
が望ましい。酸素は反応してある限度内であれば触媒の
活性を損なわないか、逆に活性を向上させるが、それ以
上では活性を損い、ニトリル化合物としてアセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリル、メタクリロ
ニトリル、ベンゾニトリルなどを用いて水和反応を行っ
たとき、夫々酢酸、プロピオン酸、アクリル酸及びヒド
ロキシプロピオンアミド、メタクリル酸及びヒドロキシ
メタクリルアミド、安息香酸などの副生を増加させる原
因となる。反応器に供給される変性Ｒ−Ｃｕ触媒、ニト
リル化合物、水、溶剤などに含有される溶存酸素は先に
述べたと同様に触媒活性を損い、副生物を増加させるの
で、反応器に供給する以前に十分に除去することが望ま
しい。又同じ理由から、反応器内は酸素ガスを含まない
雰囲気に保持することが望ましい。

【００１９】この理由で、原料ニトリル化合物及び水は
溶存酸素が好ましくは５ppm 以下、更に好ましくは１pp
m 以下となる様脱酸素してから反応器に供給することが
好ましい。反応器内は上記した温度と原料組成に於ける
蒸気圧又はそれに窒素などの不活性ガスを加えた圧力に
保持されるが、常圧ないしは２０気圧の範囲である。本
発明に用いる変性Ｒ−Ｃｕ触媒の添加量は極微量であっ
ても水和反応は進行するが、好ましい触媒の量は、例え
ば触媒を懸濁床として用いる場合ニトリル化合物１モル
当り、０．０１〜１００ｇの範囲が好ましい。

【００２０】反応系内で触媒の活性を安定に維持するた
めには、反応液に硝酸銅、硫酸銅、酢酸銅などで代表さ
れる銅塩を反応液中の水に対してＣｕ²⁺として０．５〜
２００ppm の範囲で添加することが好ましい。本発明を
実施するに際して、反応液のpHは弱酸性、中性ないしは
弱アルカリ性であることが望ましい。通常、上述のＣｕ
²⁺の添加量が最適化された反応系では、pH調節剤、緩衝
溶液等を添加しなくとも、反応液のpHは５〜９の範囲に
あり、そのままで反応を行うことが可能である場合が多
い。

【００２１】

【実施例】本発明を更に実施例と比較例をもって説明す
る。実施例１変性Ｒ−Ｃｕ合金、Ｃｕ／Ｚｎ／Ａｌ重量比４３．９／
１７．０／３９．１を苛性ソーダ水溶液を用いて展開し
て得た変性Ｒ−Ｃｕ触媒、組成はＣｕ７４．０、Ｚｎ
７．６、Ａｌ１８．４重量％を用いてアクリロニトリル
の接触水和反応を行った。合金は球状品を使用し、触媒
の平均粒径は６０μであり、触媒中のＺｎ／Ａｌ原子比
は０．１７相当である。触媒はスラリー濃度５０重量％
で脱酸素した純水中に懸濁した状態で貯蔵・保管してあ
る。ＳＵＳ−３１６製の内容積１リットルの小型オート
クレーブ内部を窒素ガスで置換した後、不活性ガス雰囲
気下で水切りを行った変性Ｒ−Ｃｕ触媒１７．０ｇを仕
込んだ。さらに予め脱酸素したアクリロニトリル及び純
水を夫々８５ｇ、２００ｇずつを仕込んだ。

【００２２】該オートクレーブには、撹拌装置、温度計
及び内部にはＳＵＳ製の小型焼結金属フィルター（孔径
２μ）が設置してあり、反応終了後、反応液の抜出しを
このフィルターを通して行えるようにしてある。オート
クレーブを油浴に浸漬して内部を良く撹拌しながら徐々
に昇温して、１２０℃とした後、２時間反応を継続し
た。反応終了後、オートクレーブを常温迄冷却してフィ
ルターを通して反応液を抜出し、液体クロマト及びガス
クロマトにより未反応アクリロニトリルと反応生成物の
分析を行った。反応結果はアクリロニトリル転化率５
９．８％、アクリルアミド生成選択率及び収率は９３．
４％、５５．８％であった。副生物は主にアクリル酸
（ＡＡ）、ヒドロキシプロピオニトリル（ＨＰＮ）、オ
キシプロピオジニトリル（ＯＰＮ）、ヒロドキシプロピ
オンアミド（ＨＰＭ）でありその収率は夫々、０．０３
％、２．６７％、０．８７％、０．３８％であった。

【００２３】実施例２実施例１と同じ変性Ｒ−Ｃｕ触媒を用い、反応原料中に
Ｃｕ²⁺を硝酸銅の形で１０ｍｇを添加する以外、実施例
１と同じにして、アクリロニトリルの接触水和反応を行
った。反応結果はアクリロニトリル転化率６５．８％、
アクリルアミド生成選択率及び収率は９９．４％、６
５．４％であった。副生物のＡＡ、ＨＰＮ、ＯＰＮ、Ｈ
ＰＭの収率は夫々、０．０４％、０．２１％、ｔｒａｃ
ｌ、０．１３％であった。

【００２４】比較例１Ｒ−Ｃｕ合金、Ｃｕ／Ａｌ重量比５０／５０、を苛性ソ
ーダ水溶液を用いて展開して得たＲ−Ｃｕ触媒、組成は
Ｃｕ７９．８、Ａｌ２０．２重量％、を用いてアクリロ
ニトリルの接触水和反応を行った。反応結果はアクリロ
ニトリル転化率５２．９％、アクリルアミド生成選択率
及び収率は夫々４５．３％、２４．０％であった。副生
物としてＨＰＮ、ＯＰＮ、ＨＰＭが多量に生成した。

【００２５】実施例３変性Ｒ−Ｃｕ合金、Ｃｕ／Ｚｎ／Ａｌ重量比４０／１０
／５０を苛性ソーダ水溶液を用いて展開して得た変性Ｒ
−Ｃｕ触媒、組成はＣｕ９３．３、Ｚｎ５．２、Ａｌ
１．５重量％を用いてアクリロニトリルの接触水和反応
を行った。合金は破砕品を使用し、触媒の平均粒径は５
０μであり、触媒中のＺｎ／Ａｌ原子比は１．３８相当
である。触媒を変更する以外、実施例１と同じにしてア
クリロニトリルの水和反応を行った。反応結果はアクリ
ロニトリル転化率８０．０％、アクリルアミド生成選択
率及び収率は夫々９８．５％、７８．８％であった。

【００２６】実施例４実施例３と同じ触媒を用い、反応原料中にＣｕ²⁺を硝酸
銅の形で１０ｍｇを添加する以外、実施例１と同じにし
て、アクリロニトリルの接触水和反応を行った。反応結
果はアクリロニトリル転化率８５．１％、アクリルアミ
ド生成選択率及び収率は９９．２％、８４．４％であっ
た。

【００２７】実施例５変性Ｒ−Ｃｕ合金、Ｃｕ／Ｚｎ／Ａｌ重量比４８．５／
１．５／５０を苛性ソーダ水溶液を用いて展開して得た
変性Ｒ−Ｃｕ触媒、組成はＣｕ９７．７、Ｚｎ０．７
５、Ａｌ１．５５重量％を用いてアクリロニトリルの接
触水和反応を行った。合金は破砕品を使用し、触媒の平
均粒径は５０μであり、触媒中のＺｎ／Ａｌ原子比は
０．２相当である。この触媒を用いて、反応原料中にＣ
ｕ²⁺を硝酸銅の形で添加する以外、実施例１と同じにし
てアクリロニトリルの水和反応を行った。反応結果はア
クリロニトリル転化率８５．８％、アクリルアミド生成
選択率及び収率は９９．９％、８５．７％であった。

【００２８】実施例６アクリロニトリルの代りに、アセトニトリルを使用する
以外、実施例１と同じにして、アセトニトリルの接触水
和反応を行った。反応結果はアセトニトリル転化率６
５．０％、アセトアミド生成選択率及び収率は夫々９
８．０％、６３．７％であった。

【００２９】実施例７アクリロニトリルの代りに、ニコチノニトリルを使用す
る以外、実施例１と同じにして、ニコチノニトリルの水
和反応を行った。反応結果はニコチノニトリル転化率７
０．０％、ニコチン酸アミド生成選択率及び収率は夫々
９７．０％、６７．９％であった。

【００３０】

【発明の効果】本発明はニトリル化合物の水和による酸
アミドの製造方法に関するものであり、Ｃｕ／Ｚｎ／Ａ
ｌ三元合金の展開で得た変性ラネー銅触媒を使用するこ
とにより酸アミドの効率的合成が可能となる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】変性ラネー銅触媒の存在下、液相懸濁床
法で炭素数２以上の脂肪族飽和ニトリル、炭素数３以上
の脂肪族不飽和ニトリル又は芳香族ニトリル化合物を接
触水和して、前記ニトリルに相当する酸アミド化合物を
合成するに際して、該変性ラネー銅触媒が、銅、亜鉛及
びアルミニウムよりなる三元合金を展開した触媒である
ことを特徴とするニトリル化合物の水和方法。