JPH07509738A - ハイドロフルオロカーボン化合物およびその化粧用組成物への使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ハイドロフルオロカーボン化合物およびその化粧用組成物への使用本発明はハイ ドロおよびフルオロカーボン化合物の化粧用組成物への使用およびこれらの化合 物を含む化粧用組成物への使用に関する。

パーフルオロポリエーテル類は皮膚を洗浄保護またはメーキャップするかあるい は髪を洗浄するために使用することが知られている。これらの化合物は低い表面 張力を有し、広がりやすいことが知られているがフッ素含有流体以外のほとんど の流体に対して非常に低い溶解性しか有さない。このことはこれらの化合物を化 粧用組成物に配合することが困難であることを意味している。これらの化合物の ある種のもの、パーフルオロメチルイソプロピルエーテル類は「ホンプリンＨＣ 」の商品名でモンテフルオにより販売されている。

本発明者らはホンプリン化合物に関して化粧品に使用される通常の溶剤、たとえ ば低級アルコール、脂質および通常の油に特に優れた溶解性を有する化合物を見 い出した。これらの両親媒性および溶剤への相溶性は均一で安定な組成物が調製 できること、およびたとえばそれらが形成するエマルジョンが優れた安定性を有 していることを意味している。

すなわち本発明は式： ％式％） （式中、Ｃｓ　Ｈｓ　（ＯＨ）は以下の構造：（Ｉ　ａ）　（Ｉ　ｂ）　（Ｉ　 ｃ） を示し： Ｒ１はパーフルオロ化直鎖または分岐Ｃ，−Ｃ２゜アルキル基またはパーフルオ ロ化直鎖または分岐Ｃ４Ｃｚｏアルキル基の混合物；Ｒ＋＋は直鎖または分岐Ｃ Ｎ　ＣＤアルキル基または直鎖または分岐ｃｚｓ−ｃｓａアルキル基の混合物： ｎは０〜４の数； Ｘは０または１： を表す化合物を化粧用組成物に使用する方法に関する。

好ましい化合物はＲ１がパーフルオロ化ｃ、ＣＩＯアルキル基、Ｒ１１が直鎖ま たは分岐Ｃ２３Ｃ３゜アルキル基、およびｎが２、Ｘが１である化合物である。

好ましくはＸはＳおよびＹはＯを表す。

直鎖または分岐アルキル基の例は２−デシルーテトラデンル、２−ドデシルーヘ キサデ／ルおよび２−ヘキシルデシルーアイコシル基である。アラルキル基の例 は４−ノニルフェニルおよびベンジル基であり、アリール基の例はフェニル基で ある。

本発明の式（Ｔ）を有する化合物は反応試剤または触媒として作用する酸または 塩基性化合物の存在下に式（Ｔ　Ｉ）・Ｒ＝　（ＣＨ２）ｎ−Ｘ−Ｈ（Ｉ　Ｉ） を有する酸性水素含有フン素化合物と式（ＩＩＩ）：で示されるエポキシドとの 反応または（ＩＶ）：Ｒ，−（Ｙ）、−Ｈ（ＩＶ） を有する酸性水素を含む炭化水素と式（Ｖ）。

を有する含フッ素エポキシドとの反応によって得られる。式（１■）、（Ｉ　Ｉ 　Ｉ）、（ＩＶ）および（Ｖ）における置換基Ｒ２、Ｒ＋＋、ｎおよびＸは式（ １）で示されたのと同一の意味を有し、ＸとＹはＯまたはＳを表わす。

メルカプト基は酸性媒体中で酸化剤、好ましくは過酸化水素を用いて任意にスル ホキシドまたはスルホンに酸化してもよい。

式（Ｖ）を有する化合物は米国特許ＵＳ−Ａ−３９７６６９８号、ヨーロッパ特 許出願Ｅ、Ｐ−Ａ−０３００３５８号オヨびドイツ特許ｔｔｌ願ＤＥ−Ａ−２０ １８４６１号に記載されている。

式（Ｉｔ）または（ＴＶ）におけるＸがＳを表わすとき、好ましくは塩基化合物 を使用する。

反応試剤としてまたは触媒として作用する化合物は塩基性、たとえばアルカリ金 属、アルカリまたはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属アルコレート類を 二とえばメチレートまにはターチオブチレート、アルカリハイドライドを二とえ ばナトリウムハイドライドまたはターシャリ−アミンたとえばピリジンまたはト リエチルアミンなどであってもよい。これらはまたルイス塩基、たとえばセシウ ム、ルビジウムまたはポタシウムフルオライド類であってもよい。これらの化合 物は固体状の担体たとえばアルミナ上に担持されていてもよい。好ましくはアル カリアルコレートたとえばナトリウムメチレートまたはターンヤリ−アミンたと えばピリジンが使用される。

これらの化合物は、特に式（Ｉ　Ｉ）または（ＩＶ）を有する出発物質がアルコ ールであるときは酸であってもよい。これらの酸は無機酸またはそれらの三級ア ミン塩またはルイス酸たとえば三フッ化ホウ素、四塩化錫、または五塩化アンチ モンをそのまま、溶液で、または任意の通常の担持材と一緒に使用してもよい。

反応試剤または触媒として作用し、式（１）を有する化合物を調製する際に使用 される酸または塩基性化合物の濃度は式（Ｉ　Ｉ）または（ＩＶ）で示される酸 性水素を有する含フツ素化合物に関して１−１００モル％、好ましくは２〜１０ モル％であってよい。

溶剤の存在または不存在下で調製してもよい。

溶媒の例は脂肪族炭化水素、たとえばヘプタンまたはヘキサン、乾式炭化水素、 たとえばシクロヘキサン、芳香族炭化水素たとえばトルエン、エーテル類たとえ ばエチルエーテル ーテル ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはジメチルアセトアミドなどである。

式（ｎ）または（ｒＶ）の化合物がチオール（Ｘ−Ｓ）であるときは、アルコー ル類、例えばメタノール、エタノールまたはインプロパツールを溶剤として使用 してもよい。

本発明の化合物は式（Ｉ＋）または（ＩＶ）を有する酸性水素を有する化合物と 酸性または塩基性反応試剤または触媒とを不活性雰囲気中でまず混合することに より調製することができる。混合は２０〜１８０℃、好ましくは５０〜１５０℃ の温度で行ってもよい。用語「不活性雰囲気下」は窒素、アルゴンまたはヘリウ ムなどの雰囲気を意味する。

混合は酸性水素を有する化合物と反応試剤または触媒の性質によって溶剤の存在 または不存在下で行ってよい。

次いで式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）または（Ｖ）を有するエポキシドを得られた混合物に加 える。

添加は一度にたとえば３０分〜２時間にわたって徐々に加えてもよい。

反応時間は約１１）９間〜２４時間、好ましくは１時間〜３時間である。

メルカプト基を含むときは反応によって製造する化合物を公知の方法、特にフラ ンス特許ＦＲーＡー２０９９０９２号およびＦＲ−Ａ−２５１６９２０号に記載 された方法を用いて酸性媒体中で過酸化水素の存在下にスルホキシドまたはスル ホンに酸化してもよい。

また得られた反応混合物を中和し、たとえば蒸留などの常套の方法を用いて合成 した化合物を分離する必要がある場合がある。

式（１）を有する化合物を塩基性化合物の存在下に調製するときはＣ，Ｈ，（Ｏ Ｈ）が（Ｉａ）を表す化合物のみを製造する。反応を酸性化合物の存在下で行う ときは、Ｃ，Ｈ．（ＯＨ）が（Ｉａ）、（Ｉｂ）、および（Ｉｃ）に相当する化 合物の混合物を得ることかでさる。

本発明化合物は室温で油状または固体状であってよい。

本発明はさらに式（１）を有する化合物、両性化合物の化粧用組成物への使用に 一般にこれらの化合物は化粧品の性質を改良するために化粧用組成物中に使用さ れる。これらはケラチン性の物質たとえば皮膚、髪および爪に対して滑らかさ、 光沢および非粘着性の感触を与える。

すなわち本発明はまた式（Ｉ）を有する少なくとも１種の化合物を含む化粧用組 成物に関する。

この組成物はエマルジョン、乳液またはクリーム、油状または油状アルコールロ ーンジン、油状または油状アルコールゲルまたはイオン性または非イオン性両親 媒性すビノドの小胞性分散液、固体スティック、ペースト、スプレーまたはアエ ロゾール・フオームの形態であってもよい。

本発明化合物が用いられる組成物の形状によりこの組成物は選択された形態に対 して一般的である添加剤を含んでいてもよい。

より正確には本発明組成物は皮膚または装用の乳液またはクリーム、メイキャッ プ除去用クリーム、ローションまたは乳液、日焼は止めクリーム、ゲル、乳液ま Ｉこ１まローンジン、シェービング・クリームまｔこは７オーム、アフターシェ ービング・ローション、シャンプーまたはコンデショナー、ボディー・デオドラ ント、練歯磨、ラッカー、スタイリング・シェル、ダイレクト・よア・ダイ組成 物、ヘアー・パーマネント組成物、りンプ・ケアー・プロダクトまｔ；はネイル ・ケアー・プロダクトであってよい。

化粧用組成物はまたまつげ、まゆげ、爪、唇または表皮処理における皮膚用メイ キャップ、ファンデーション、口紅、アイシャドウ、プランジヤー、アイライナ ー、マスカラまたはネイルポリッシュなどとして使用してもよい。

式（１）を有する化合物を組成物全重量の０．１〜２５％、好ましくは０．１〜 １５％含んでいてもよい。

この種の組成物に存在してもよい通常の化粧用添加剤の例は一般的な脂肪成分、 有機溶剤、シリコーン類、シックナー類、柔軟剤、ｕｖ−ＡまＩ；はＵｖ−言ま たは広範囲なスペクトルに有用な遮光剤、抑泡剤、保湿剤、湿潤剤、香料、保存 剤、界面活性剤、フィラー、イオン封鎖剤、乳化剤、アニオン性、カチオン性、 ノニオン性または両性ポリマー類およびそれらの混合物、抗汗剤、アルカリ化剤 、染料、顔料、プロペラント、抗酸化剤、および遊離ラジカル吸収剤などである 。

より正確には脂肪物質の例は油脂またはワックスまｔ；はそれらの混合物、脂肪 酸、脂肪族アルコール、脂肪酸エステル類、たとえばＣ１〜Ｃ４脂肪酸トリグリ セリド、ワセリン、パラフィン、ラノリン、または水添またはアセチル化ラノリ ンである。

油の具体例は鉱物質の、動物の、植物または合成油類、特にワセリン油、パラフ ィン油、ヒマシ油、ジ覆ジＢバ油、ゴマ種油、シリコーンまｔ；はイソパラフィ ン油およびガム類である。

動物、化石、植物、鉱物質のまたは合成ワックス類の例は蜜蝋、カルナウバワッ クス、キャンデリラワックス、オシケライト、マイクロクリスタリンワックスお よびシリコーンワックスおよび樹脂類である。

化粧用組成物に一般に使用される有機溶剤の例はＣ，−Ｃ，の低級モノアルコー ル類またはポリアルコール類、たとえばエタンーノ呟イソプロパツール、プロピ レングリコール、グリセロール、ソルビトール、ケトン類、たとえばアセトン、 エステル類たとえばブチルアセテートまたはエチルアセテートおよびトルエンが ある。

ンクナーの例はセルロース誘導体、ポリアクリル酸誘導体、グアーガムまたはカ ルバガムおよびキサンチンガムがある。

界面活性剤の例は非イオン界面活性剤たとえばアルキル（Ｃａ　Ｃ１０）ポリグ リコサイド類（グリコサイドユニットの数は１〜１５である）およびノニオン性 ポリグリセロール化界面活性剤類である。

特殊なアルキルポリグリコサイド類は商品名ＡＰＧ、たとえばＡＰＧ３００、Ａ ＰＧ３５０、ＡＰＧ５００、ＡＰＧ５５０、ＡＰＧ６２５およびＡＰＧベース１ ０−１２；および商品名トライトンＣＧＩＩＯおよびトライトンＣＧ３１２の名 称で５ＥＰＰＩＧによって販売されている製品などがある。

ポリグリセロール化化合物はＣ１゜−ＣＩ４アルコールまたはアルファジオール とのまたはＣ、！−Ｃ、、脂肪酸ジグリコールアミド類１モル、とグリシドール １−１０、好ましくは２〜６モルの縮合から得られる誘導体であって、これらは フランス特許ＦＲ−Ａ−１４７７０４８号、ＰＲ−Ａ−２３２８７６３号、ＦＲ −Ａ−２０９１５１６号およびＦＲ−Ａ−２１６９７８７号に記載されている。

上述のイオン性または非イオン性両親媒性すピットの小胞性分散剤は「レス・リ ポンームズ・エン・バイオロジー・七ルクイア・エト・７アーマコロシーＪＣイ ンサーム／ジ５−ン・リバリー・ユーロテキスト（１９８７）ｐｐ６−１８）に 記載されているごとき通常の方法を用いて調製することができる。

練歯磨組成物に対して通常使用される添加剤は研摩剤、たとえばシリカ、フッ化 物のごとき活性成分、たとえばフッ化ナトリウム、および任意に甘味剤、たとえ ばサッカリン酸ナトリウムなどを使用してもよい。

以下実施例を挙げて本発明を説明するが本発明はこれによって限定されるもの１ −（２’−Ｆ−オクチルエチルチオ）−３−（２”−デシルテトラデシルオキシ ）−２−プロパツールの調製 ナトリウムメチラートのメタノール溶液（約３０％−５，６５ｍｅｑ　ｇ−’） ４０ｇを窒素気流中、１ｇ反応機中に秤量した。無水メタノール１３０ｍ１を加 えＩ；。

温度を２°Ｃに下げ、２−Ｆ−オクチルエタンチオール（０，２モル）９６ｇを ３０分かけて加え、その間温度を２℃に維持した。

１−（２″−デシルテトラデシロキシ）−３−クロロ−２−プロパツール８９゜ ４５ｇ同温度で２０分かけて加えた。

水浴を途去した。混合物が２０℃に達したとき、３時間還流させた。

２５°Ｃに冷却後、混合物をＮｏ、４焼結ガラスで濾過し、分液濾過に移し、下 層を回収し、１−（２’−Ｆ−オクチルエチルチオ）−３−（２”−デシルテト ラデンロキ：／）−２−プロパツール（１５０ｇ−８０％）であることがわかつ ｔ；。

生成物をシリカカラム（ヘプタン／エチル・アセテート溶出）で精製した。

明るいアンバー色の油が得られｔ；。

元素分析： ％Ｃ％Ｈ％Ｓ　％Ｆ 計算値　４９．８８　６．６８　３．６　３６．２５実測値　５０．０７　６． ７２　３．２８　３６．０６実施例ＩＩ ］−（２’−Ｆ−オクチルエチルチオ）−３−（２”−ドデシルヘキサデシルオ キシ−２−プロパツールの調製 ナトリウムメチラートのメタノール溶液（約３０％−５、６５ａ＋ｅｑ　ｇ−’ ）２０ｇを窒素気流中、ＩＱ反応機中に秤量した。無水メタノール１３０ｍ１を 加えた。

一度を２℃に下げ、２−Ｆ−オクチルエタンチオール（０，１モル）４８ｇを３ ０分かけて加え、その間温度を２”Ｃに維持した。

１−（２’−ドデシルへキサデシルオキシ）−３−クロロ−２−プロパツール５ ０．２５　ｇ同温度で１５分かけて加えた。

水浴を除去した。混合物が２０°Ｃに達したとさ、３１１？間還流させた。

２５°Ｃに冷却後、混合物をＮ、ｏ、４焼結ガラスで濾過し、分液濾過に移し、 下層を回収し、１−（２°−Ｆ−オクチルエチルチオ）−３−（２−ドデシルへ キサデフローｔ−７）−２−プロパツール（６６ｇ−７０％）であることがわか つＩ；。

生成物をシリカカラム（ヘプタン／エチル・アセテート溶出）で精製した。

ｍ、ｐ、３０℃のベージュ色の７ノクスが得られｔ；。

元素分析： ％Ｃ％Ｈ％Ｓ　％Ｆ 計算値　５２．００　７．１７　３．３９　３４．１実測値　５９，８４　７， ０６　３．６６　３３．９処方例 実施例Ｉ スキン・クリーム（オイル・イン・ウォーターをエマルジクン）スキン・クリー ムを以下の鬼方でオイル・イン・ウォーター裂エマルジ鱈ンの形態に調製した： 狽Δ 一フランス特許ＦＲ−Ａ−２０９１５１６に従ってアルカリ触媒の存在下Ｃ，， −Ｃ，、アルファジオールの混合物とグリシドール３．５モルの縮合によって得 られたノニオンヒドロキシプロピルエーテル型界面活性剤　２．４　ｇ−グリセ リルポリアクリレート水性ゲル（５０１５０Ｘヒスバノ・ケミ力から ヒスパゲル１００の商品名で［売）　５６．１４ｇ−実施例１の化合物　５ｇ −カプリル／カプリン酸トリグリセリド（ハルスからミグリオール８１２の商 品名で販売）　１．５ｇ −プロピル・パラヒドロキシベンゾエート　０．２　ｇ方法： 相Ａを８０°Ｃに加熱した。相Ａ′を撹拌子添加し、ついで８０℃に加熱しｔ； 相Ｂを加えた。この混合物を撹拌しながら室温に冷却しｔ；。

スキン・クリームを以下の処方でオイル・イン・ウォーターをエマルジ理ンの形 態に調製した： 艶 一フランス特許ＦＲ−Ａ−２０９１５１６１ｍ従ってアルカリ触媒の存在下Ｃ， ，−Ｃ，、アルファジオールの混合物とグリシドール３．５モルの縮合によって 得られたノニオンとドロキンプロピルエーテル型界面活性剤　２．４ｇ−メチル バラヒドロキシベンゾエート　０．２　ｇ−グリセリン　５ｇ −水　２２．０６ｇ 相Ａ′ 一グリセリルポリアクリレート水性ゲル（５０１５０Ｘヒスパノ・ケミ力から ヒスパゲル１００の商品名で販売）　５６．１４ｇ但旦 一セチルアルコール　Ｉｇ −実施例ＩＩの化合物　５ｇ −アプリコツト果実油　５ｇ −ゴマ種子油　ｌ・５ｇ −カプリル／カプリン酸トリグリセリド（ハルスからミグリオール８１２の商 品名で販売）　１．５ｇ −プロピル・パラヒドロキシベンゾニー）　０．２ｇ方法： 相Ａを８０℃に加熱しＩ；。相Ａ°を撹拌子添加し、ついで８０℃に加熱した相 Ｂを加えた。この混合物を撹拌しながら室温に冷却した。

以下の処方で口紅を調製した； 一実施例■の化合物　１ｇ −オシケライト　１４・９０ｇ −マイクロクリスタン・ワックス　４．９０ｇ＝キャンデリラワックス　７．４ ０ｇ −ジ１ジョバ油　６．２０ｇ −ひまし油　１．２０ｇ −液体ラノリン　１８．６０ｇ −アセチル化ラノリン　９．９０ｇ ＝ワセリン油　１１．１０ｇ −タルク　３．７０ｇ −マイカチタン　８．７０ｇ −Ｄ＆Ｃ赤Ｎｏ７Ｃａレーキ　５．２０ｇ−Ｄ＆Ｃ赤Ｎｏ７Ｂａレーキ　２．８ ０ｇ−ＦＤ＆Ｃ黄Ｎｏ５　１　ｇ −二酸化チタン　３．ｌＯｇ −ブチルヒドロキシトルエン　０．３０ｇ＝香料（所要量） 油状物を５０℃〜６０℃で混合した。顔料および有機ラッカー類を油相に練り込 んだ。

次いで溶融ワックス類を加え、さらにタクルおよびマイカチタンを加え、次いで 香料を加えた。

この組成物をモールド中に注いだ。

この口紅は柔らかい唇に容易に適用し滑らせることができた。

実施例■の化合物は実施例ＩＩの化合物で厘き換えてもよい。

−酸化エチレン２．２モル付加モノメタノールアミン・ラウリルエーテル・サル フェート（Ｃ１□／Ｃ１４７０／３０）（商品名エンピコールＥＭＢ／３ＦＬで マーコーン社から販売）　９．８ｇ　ＡＭ−ココベタイン（３２％水溶液）　１ ．９ｇ　ＡＭ−トリメチルアミン４級化したエピクロルヒドリン架橋ヒドロキシ エチルセルロース（商品名セルコート５Ｃ２４０でナショナル・スターチから販 売）　０．　５ｇ−コブラ酸モノイソプロパツールアミン　３ｇ−グリコールジ ステアレート（Ｃ＋ｓ／Ｃｐｓ　３０／７０）　２　ｇ−実施例Ｉの化合物　０ ．１ｇ −保存剤、香料 一水　合計　１００　ｇ 塩酸でｐＨを５に調整した。

一アクリルアミドと２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸のＮａ 塩の架橋コポリマーのオイル・イン・ウォーター型エマルジョン（セビックから セピゲル３０５の商品名で販売）２ｇ−ビニルピロリドン／ビニルアセテート（ ６５／３５）コポリマー（バズフからルビスコールＶＡ６４の商品名で販売）　 Ｉｇ ＝実施例Ｉの化合物　０．２ｇ −水　合計　１００　ｇ 実施例６ 一グリセリン２モルでポリグリセロール化したオレイルアルコール　４ｇ −グリセリン２モルでポリグリセロール化したオレイルアルコール（７８％ＡＭ ）　５．６９ｇＡＭ−オレイン酸　３ｇ −酸化エチレン２モル付加オレイルアミン（アクゾからエトミーン０１２の商品 名で販売）　７ｇ−ジエチルアミノプロビル・ラウリルアミノ・サルフェ−ト　 Ｎａ塩（５５％ＡＭ）　３　ｇＡＭ−オレイルアルコール　５ｇ −オレイン酸ジェタノールアミド　１２　ｇ−プロピレングリコール　３．５ｇ −エチルアルコール　７ｇ −ジプロピレングリコール　０．５ｇ −プロピレングリコールモノメチルエーテル　９ｇ−ナトリウム・メタビサルフ ァイト水溶液（３５％ＡＭ）　０．４５５ｇＡＭ−酢酸アンモニウム　０．８ｇ −抗酸化剤、イオン封鎖剤（所望量） −香料、保存剤　（所望量） −２０％アンモニア溶液　１０　ｇ −パラフェニレンジアミン　０．　１８ｇ−２−メチル−Ｎ−β−ヒドロキシエ チル−５−アミノフェノール　０．０３ｇ −パラ−アミノフェノール　０．　０６ｇ−レゾルシノール　０．２２ｇ −メタ−アミノフェノール　０．　０３ｇ−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−５ −アミノ−４−メチル−２−アミノ−１−ニトロベンゼン　０．０１ｇ−実施例 Ｉの化合物　１ｇ −脱ミネラル水　１００　ｇ 方法 組成物を重量対重量で２０容の過酸化水素と混合した。混合物を９０％が白髪の 天然の銀髪に適用した。この髪をすすぎ、洗い、再びすすぎ次いで乾燥した。

この髪は自然の灰ブロンドに着色された。

実施例７ 以下の成分を混合して練歯磨を調製したニー実施例■の化合物　０．　７５ｇ −沈降ノリ力（デグサ社からンデント２２Ｓの商品名で販売）８ｇ−沈降シリカ （デグサ社からシデント９の商品名で販売）　１２　ｇ−カルボキンメチルセル ロース からブラノーズ１２Ｍ３１ＸＰの商品名で販売）　０．８ｇ−ソルビトール（７ ０％水溶液）　４４．８　ｇＡＭ−ラウリルサルフェート（マーコンからエンピ コールＬＺＶ／Ｅの商品名で販売）９３％ＡＭ　１．１　ｇＡＭ−フッ化ナトリ ウム　０．１１ｇ −ナトリウム　モノフルオロホスフェート０．　７６ｇ−メチルパラヒドロキン ベンゾエート　０．　２５ｇ＝ポリエチレングリコール（エチレンオキシド４０ ０モル）２ｇ−サッカリン酸ナトリウム　０．１５ｇ−香料、保存剤、染料（所 要量） 一水　合計　１００　ｇ 一一実施例の化合物　１ｇ −セチルステアリルアルコール　２ｇ −酸化エチレン３３モル付加セチルステアリルアルコール　０．５ｇ−２．４． ４’−１リクロロー２゛−ヒドロキシジフェニルエーテル（チバ・ガイギーから イルガサンＤＰ３００の商品名で販売）　０．１ｇ−メチルパラヒドロキシベン ゾエート　０．２　ｇ−プロピルパラヒドロキシベンゾエート　０．１ｇ−イソ プロピルミリステート　１２　ｇ−水　合計　１００　ｇ 以下の成分を混合して毛髪用還元パーマネント組成物を調製した。

ーチオグリコール酸　９ｇ −酸化エチレン２０モル付加オレイン酸（ＩＣＩからＢＲＩＪ９８の商品名で販 売）　２ｇ一実施例■の化合物　０．２ｇ −アンモニア（所要量ｐ）（−ａ．２）−脱ミネラル水　１００　ｇ この組成物をローラー上にセットした湿った毛髪に適用した。組成物を１５分間 作用させた後、髪を十分すすぎ、次いで以下の酸化組成物を付加した。

−過酸化水素（所要量８容） 一酸化エチレン２０モル付加オレイン酸（ＩＣＩからＢＲＩＪ９８の商品名で販 売）一実施例■の化合物　０．５　ｇ −くえん酸（所要量　ｐＨ＝３．０）　Ｏ．ｌ　ｇ−脱ミネラル水　合計　ｔｏ ｏ　ｇ 酸化組成物を約５分間作用させ、ローラーを取除き、髪を水で十分すすいだ。

フードの下で乾燥させた後、髪は美しくカールしていた。

フロントページの続き （５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，６識別記号　庁内整理番号Ａ　６１　Ｋ　７１０６ 　８６１５−４Ｃ７／１６　９２８４−４Ｃ ７／４２　９２８４−４Ｃ ＣＯ７Ｃ３１７／１８ Ｉ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式： ＲＦ−（ＣＨ２）ｎ−Ｘ−［Ｃ３Ｈ６）］−（Ｙ）ｘ−Ｒｘ（Ｉ）式中、Ｃ３Ｈ ６（ＯＨ）は式： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉａ）または▲数式、化学式、表等があり ます▼（Ｉｂ）または▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｃ）ＲＦはパーフ ルオロ化直鎖または分岐Ｃ４−Ｃ２０アルキル基またはパーフルオロ化直鎖また は分岐Ｃ４−Ｃ２０アルキル基の混合物を表し：ＲＨは直鎖または分岐Ｃ２３− Ｃ３６アルキル基または直鎖または分岐Ｃ２３−Ｃ３６アルキル基の混合物； ｎは０〜４の数； ＸはＯ、Ｓ、■または▲数式、化学式、表等があります▼Ｘは０または１； ＹはＯ、Ｓ、■または▲数式、化学式、表等があります▼を表す）で表される化 合物。 ２．式（Ｉ）において、 ＲＦがパーフルオロ化Ｃ６−Ｃ１２アルキル基、ＲＨが直鎖または分岐Ｃ２３− Ｃ３０アルキル基、ｎが２、ｘがｌ、ＸがＳ、ＹがＯを表す請求項１記載の化合 物。 ３．請求項１または２の式（Ｉ）の化合物の化粧用組成物への使用。 ４．式（Ｉ）： ＲＦ−（ＣＨ２）ｎ−Ｘ−［Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）］−（Ｙ）−ＲＨ（Ｉ）式中、Ｃ ３Ｈ５（ＯＨ）は式： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉａ）または▲数式、化学式、表等があり ます▼（Ｉｂ）または▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｃ）ＲＦはパーフ ルオロ化直鎖または分岐Ｃ４−Ｃ２０アルキル基またはパーフルオロ化直鎖また は分岐Ｃ４−Ｃ２０アルキル基の混合物を表し；ＲＨは直鎖または分岐Ｃ２３− Ｃ３６アルキル基または直鎖または分岐Ｃ２３−Ｃ３６アルキル基の混合物； ｎは０〜４の数； ＸはＯ、Ｓ、■または▲数式、化学式、表等があります▼Ｘは０またはｌ ＹはＯ、Ｓ、■または▲数式、化学式、表等があります▼を表す）で表わされる 少なくとも１種の化合物を含む化粧用組成物。 ５．化粧用組成物が乳液またはクリーム、油または油状アルコールローション、 油状または油状アルコール性ゲル、イオン性またはノニオン性の両親媒性リビツ ド・ペースの小胞性分散液、固体状スティック、ペースト、スプレーまたはエア ロゾールフォームの形態である請求項４記載の化粧用組成物。 ５．化粧用組成物が乳液、皮膚または毛髪用クリーム、メーキャップ除去用クリ ーム、ローションまたはミルク、遮光クリーム、ゲル、ミルクまたはローション 、シェービングクリームまたはフォーム、アフターシェーブローション、シャン プーまたはコンデショナー、ボディーデオドラント、練歯磨、ラッカー、スタイ リング・ジェル、ダイレクト・ヘア・ダイ組成物、髪パーマネント用組成物、ま つげ、まゆげ、爪、唇または皮膚用メーキャップ、皮膚用・トリートメント・ク リーム、ウファンデーション、口紅、アイシャドウ、ブラッシャー、アイライナ ー、マスカラ、リップケア製品またはネイルケア製品の形態である請求項４また は５いずれかに記載の化粧用組成物。 ７．化粧用組成物が式（Ｉ）を有する化合物を０．１〜２５重量％含む請求項４ 〜６いずれかに記載の化粧用組成物。 ８．化粧用組成物が通常の脂質物質、有機溶剤、シリコーン類、シクナ−類、ソ フナ−類、ＵＶ−ＡまたはＵＶ−Ｂまたは広範囲のスペクトルに対するソーラー ・フイルター、抑泡剤、保湿剤、温潤剤、香料、保存剤、界面活性剤、フィラー 、イオン封鎖剤、乳化剤、アニオン性、カチオン性、ノニオン性または両性ポリ マー類、およびそれらの混合物、抗汗剤、アルカリ化剤、染料、顔料、プロペラ ント、抗酸化剤、および遊離ラジカル吸収剤からなる群から選ばれた１種または それ以上の添加剤を含む請求項４〜７いずれかに記載の化粧用組成物。