DE69402030T2 - Hydrofluorkohlenstoff-verbindungen und ihre verwendung in kosmetischen zubereitungen - Google Patents

Hydrofluorkohlenstoff-verbindungen und ihre verwendung in kosmetischen zubereitungen

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Fluorkohlenwasserstoffverbindungen, die insbesondere in kosmetischen Zusammensetzungen verwendbar sind, die Erfindung betrifft auch kosmetische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten.
  • Es ist bekannt, Perfluorpolyether insbesondere in Verfahren zur Reinigung, zum Schutz und zum Schminken der Haut oder auch zum Waschen der Haare zu verwenden. Diese Verbindungen sind bezüglich ihrer niedrigen Oberflächenspannungswerte und ihrer leichten Verteilbarkeit bzw. Ausbreitung bekannt, sie weisen jedoch eine nur sehr verminderte Löslichkeit in den meisten Flüssigkeiten auf, ausser in fluorhaltigen Flüssigkeiten, was deren Zubereitung in kosmetischen Zusammensetzungen sehr schwierig gestaltet. Bestimmte dieser Verbindungen, nämlich Perfluormethylisopropylether, sind unter der Bezeichnung "FOMBLIN HC" bekannt, welche von MONTEFLUO in den Handel gebracht werden.
  • Die Anmelderin hat nun neue Verbindungen aufgefunden, die, im Gegensatz zu den bekannten FOMBLIN-Produkten, eine gute Löslichkeit, insbesondere in den in der Kosmetik verwendeten klassischen Lösungsmitteln wie in Niedrigalkoholen, sowie in üblichen Fettkörpern und Ölen aufweisen. Durch deren amphiphilen Charakter, deren Allgemeineigenschaften und deren Verträglichkeit mit den Lösungsmitteln wird es nämlich ermöglicht, homogene und stabile Zusammensetzungen herzustellen und beispielsweise eine gute Stabilität der Emulsionen zu gewährleisten, in die sie eingebracht sind.
  • Somit betrifft die vorliegende Erfindung Verbindungen der Formel:
  • RF-(CH&sub2;)n-X-[C&sub3;H&sub5;(OH)]-(Y)x-RH (I)
  • worin C&sub3;H&sub5;(OH) die Strukturen darstellt:
  • und worin RF einen linearen oder verzweigten perfluorierten C&sub4;&submin;&sub2;&sub0;-Alkylrest oder eine Mischung aus linearen oder verzweigten perfluorierten C&sub4;&submin;&sub2;&sub0;-Alkylresten, und
  • RH einen linearen oder verzweigten C&sub2;&sub3;&submin;&sub3;&sub6;-Alkylrest oder eine Mischung aus linearen oder verzweigten C&sub2;&sub3;&submin;&sub3;&sub6;-Alkylresten, und
  • n 0 bis 4 X O, S,
  • x 0 oder 1 und Y O, S,
  • darstellen.
  • Unter diesen Verbindungen sind die bevorzugten Verbindungen diejenigen, für welche RF einen perfluorierten C&sub6;&submin;&sub1;&sub0;- Alkylrest, RH einen linearen oder verzweigten C&sub2;&sub3;&submin;&sub3;&sub0;- Alkylrest, n 2 und x 1 bedeuten.
  • Vorzugsweise sind X S und Y O.
  • Unter den linearen oder verzweigten Alkylresten kann man insbesondere die 2-Decyltetradecyl-, 2-Octadedylhexadecyl- und 2-Hexadecyleicosylreste nennen.
  • In WO-A-93 11103 sind Fluorkohlenwasserstoffverbindungen der Formel (I) sowie deren Verwendung in kosmetischen Zusammensetzungen beschrieben, worin aber der Rest RH einen C&sub1;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylrest darstellt. Dieses Dokument gehört zum Stand der Technik gemäß Artikel 54(3) (4) EPÜ.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können hergestellt werden, indem man eine aciden Wasserstoff aufweisende Fluorverbindung der Formel (II)
  • RF-(CH&sub2;)n-X-H (II)
  • mit einem Epoxid der Formel (III):
  • oder eine aciden Wasserstoff aufweisende Kohlenwasserstoffverbindung der Formel (IV):
  • RH-(Y)x-H (IV)
  • mit einem fluorhaltigen Epoxid der Formel (V):
  • in Gegenwart einer basischen oder sauren Verbindung reagieren läßt, die die Rolle eines reaktiven Mittels oder Katalysators spielt, um die entsprechende Verbindung der Formel (I) zu erhalten, worin die Substituenten RF, RH, n und x in den Formeln (II) und (III) sowie (IV) und (V) dieselbe Bedeutung wie in Formel (I) haben und X und Y O oder S bedeuten,
  • und indem man gegebenenfalls die Mercaptan-Funktion mit einem oxidierenden Mittel, vorzugsweise mit sauerstoffhaltigem Wasser in saurem Milieu, zu einem Sulfoxid oder Sulfon oxidiert.
  • Die Verbindungen der Formel (V) sind insbesondere in US 3 976 698 oder in EP 300 358 und DE 2 018 461 beschrieben.
  • Stellt X in den Formeln (II) oder (IV) S dar, verwendet man vorzugsweise eine basische Verbindung.
  • Die Verbindungen, die die Rolle eines reaktiven Mittels oder eines Katalysators spielen, können daher basische Verbindungen sein, wie Alkalimetalle, Hydroxide von Alkali- oder Erdalkalimetallen, Alkoholate von Alkalimetallen wie Methylate oder t-Butylate, Alkalihydride wie Natriumhydrid, tertiäre Amine wie Pyridin oder Triethylamin. Sie können auch Lewis-Basen sein, unter denen man Cäsium-, Rubidium- und Kaliumfluoride nennen kann. Diese Verbindungen können auch auf einen Feststoff wie Aluminiumoxid aufgebracht sein.
  • Vorzugsweise verwendet man ein Alkalialkoholat wie Natriummethylat oder ein tertiäres Amin wie Pyridin.
  • Diese Verbindungen können auch saure Verbindungen sein, insbesondere wenn das durch die Formeln (II) oder (IV) dargestellte Ausgangsprodukt ein Alkohol ist. Derartige saure Verbindungen können Mineralsäuren oder deren Salze mit tertiären Ammen oder auch als Lewis-Säuren bezeichnete saure Verbindungen wie Bortrifluorid, Zinntetrachlorid und Antimonpentachlorid sein, welche alleine, in Lösung oder zusammen mit einem üblichen Trägermittel angewandt werden.
  • Die Konzentration der sauren oder basischen Verbindungen, die die Rolle eines reaktiven Mittels oder Katalysators spielen und in der Reaktion zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) angewandt werden, kann 1 bis 100 und vorzugsweise 2 bis 10 Mol% betragen, bezogen auf die ein saures Wasserstoffatom aufweisende Fluorverbindung der Formeln (II) oder (IV).
  • Die Herstellreaktion kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden.
  • Als Lösungsmittel kann man aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Heptan oder Hexan oder zyklische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Ether wie Ethyl- oder Isopropyl- oder t-Butylmethylether, cyclische Ether wie Dioxan, oder auch Acetonitril, Dimethylformamid, N- Methylpyrrolidon und Dimethylacetamid verwenden.
  • Ist die Verbindung der Formel (II) oder (IV) ein Thiol (X=S) können auch Alkohole wie Methanol, Ethanol oder Isopropanol als Lösungsmittel verwendet werden.
  • Zur Herstellung der Verbindungen gemäß der Erfindung kann man zunächst die ein saures Wasserstoffatom aufweisende Verbindung der Formeln (II) oder (IV) mit dem sauren oder basischen reaktiven Mittel oder Katalysator unter Inertatmosphäre vermischen. Zur Vermischung kann man bei einer Temperatur von 20 bis 180 und vorzugsweise von 50 bis 150ºC arbeiten. Unter Inertatmosphäre versteht man beispielsweise eine Stickstoff-, Argon- oder Heliumatmosphäre
  • Die Vermischung kann, gemäß der Art der ein saures Wasserstoffatom aufweisenden Verbindung und des reaktiven Mittels oder Katalysators, mit oder ohne Lösungsmittel vorgenommen werden.
  • Man gibt zur erhaltenen Mischung das Epoxid der Formeln (III) oder (V), wobei diese Zugabe auf 1 Mal oder nach und nach über eine Zeitdauer von beispielsweise 30 Minuten bis 2 Stunden durchgeführt werden kann.
  • Die Reaktionszeit beträgt somit ca. 1 bis 24 und vorzugsweise 1 bis 3 Stunden.
  • Die aus der Reaktion hervorgegangene Verbindung kann, wenn diese eine Mercaptan-Funktion aufweist, zu einem Sulfoxid oder Sulfon, in Gegenwart von sauerstoffhatligem Wasser in saurem Milieu, gemäß bekannter Verfahren oxidiert werden, welche insbesondere in FR 2 099 092 und 2 516 920 beschrieben sind.
  • Es kann ausserdem erforderlich sein, die erhaltene Mischung zu neutralisieren, und man kann die synthetisierte Verbindung auf übliche Weise, beispielsweise durch Destillation, abtrennen.
  • Wird die Herstellreaktion der Verbindungen der Formel (I) in Gegenwart einer basischen Verbindung durchgeführt, führt sie alleiniglich zu Verbindungen, für welche C&sub3;H&sub5; (OH) die Gruppierung (Ia) darstellt. Wird die Reaktion in Gegenwart einer sauren Verbindung durchgeführt, kann man eine Mischung erhalten, die den Bedeutungen (Ia), (Ib) und (Ic) von C&sub3;H&sub5;(OH) entspricht.
  • Die Verbindungen gemäß der Erfindung können bei Umgebungstemperatur in Form eines Öls oder in fester Form vorliegen.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die Verwendung der Produkte der Formel (I), die amphiphile Verbindungen darstellen, in kosmetischen Zusammensetzungen.
  • Ganz allgemein, ermöglichen es diese in kosmetischen Zusammensetzungen eingesetzten Verbindungen, deren kosmetische Eigenschaften zu verbessern. Sie übertragen Weichheit, Glanz und einen nicht klebrigen Griff auf keratinische Materien wie die Haut, die Haare und die Nägel.
  • Deshalb betrifft die vorliegende Erfindung auch kosmetische Zusammensetzungen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens eine Verbindung der oben definierten Formel (I) enthalten.
  • Diese Zusammensetzungen können in Form von Emulsionen, Milch- oder Cremeprodukten, ölartigen oder oleoalkoholischen Lotionen, in Form fettartiger oder oleoalkoholischer Gele, bläschenartiger Dispersionen auf Basis ionischer oder nicht- ionischer amphiphiler Lipide, von Feststoffstäbchen, einer Paste, eines Spray oder eines Aerosol-Schaums vorliegen.
  • Gemäß der Form der Zusammensetzungen, in welche die Verbindungen der Erfindung eingebracht sind, weisen diese Zusammensetzungen im übrigen Hilfsstoffe und Additive auf, die für die ausgewählte Form üblich sind.
  • Genauer gesagt, können diese Zusammensetzungen Milch- und Cremeprodukte für Pflegemaßnahgmen der Haut oder der Haare, Creme-, Lotion- und Milchprodukte zum Abschminken, Creme-, Gel-, Milch- oder Lotion-Produkte zum Schutz vor der Sonne, Creme- oder Schaumprodukte zur Rasur, Lotionen zur Anwendung nach der Rasur, Shampoo- oder Nach-Shampoo-Produkte, Körperdeodoriermittel, Zahnpasten, Lacke und Gele für die Frisur, Zusammensetzungen zur Haarfärbung, Zusammensetzungen für die Dauerwellung der Haare, Pflegeprodukte für Lippen oder Nägel sein.
  • Die kosmetischen Zusammensetzungen können auch als Produkt zum Schminken der Wimpern, der Augenbrauen, der Nägel, der Lippen oder der Haut, als Cremeprodukte zur Behandlung der Epidermis, als Teint-Grundlagenprodukte, Lippenstifte, Schminkprodukte für die Augenlider oder Wangen, Augen- Liniermittel oder Wimperntusche, oder als Nagellackprodukte verwendet werden, um Beispiele zu nennen.
  • Gemäß der Erfindung machen die Verbindungen der Formel (I) 0,1 bis 25 und vorzugsweise 0,1 bis 15% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung aus.
  • Unter den kosmetischen Hilfsstoffen, die für diese Art von Zusammensetzungen üblich sind, können ausserdem in den Zusammensetzungen gemäß der Erfindung übliche Fettkörper, organische Lösungsmittel, Silicone, Verdickungsmittel, Weichmacher, Sonnenfilterstoffe für UV-A oder UV-B oder für den langwelligen Bereich, Antischaummittel, Hydratisiermittel, Feuchtigkeitsmittel, Parfüm-Produkte, Konservierungsstoffe, oberflächenaktive Mittel, Beaufschlagungsmittel, Sequestriermittel, Emulgatoren, anionische, kationische, nicht-ionische und amphotere Polymere oder deren Mischungen, Antischweißmittel, alkalisch stellende Mittel, Farbstoffe bzw. Färbemittel, Pigmente, Treibmittel, Antioxidantien und Abfangmittel für freie Radikale vorhanden sein.
  • Genauer gesagt, kann man, als Fettkörper, ein Öl oder Wachs oder deren Mischung, Fettsäuren, Fettalkohole, Ester von Fettsäuren wie Triglyceride von C&sub6;&submin;&sub1;&sub8;-Fettsäuren, Vaseline, Paraffin, Lanolin, hydriertes oder acetyliertes Lanolin verwenden.
  • Unter den Ölen kann man mineralische, tierische und pflanzliche Öle oder Synthese-Öle, insbesondere Vaseline-, Paraffin-, Rizinus-, Jojoba- oder Sesamöl, sowie die Öle und Gummiprodukte aus Silicon und Isoparaffine nennen.
  • Unter den tierischen, fossilen, pflanzlichen, mineralischen oder synthetischen Wachsen kann man insbesondere Bienenwachs, das Wachs von Johannisbrot oder Candelila, Ozokerite, mikrokristalline Wachsprodukte sowie die Wachs- und Harzprodukte aus Silicon nennen.
  • Unter den gewöhnlich in den kosmetischen Zusammensetzungen verwendeten organischen Lösungsmitteln kann man, genauer gesagt, die C&sub1;&submin;&sub6;-Niedrigmono- oder -polyalkohole wie Ethanol, Isopropanol, Propylenglycol, Glycerin, Sorbit, Ketone wie Aceton, Ester wie Butyl- oder Ethylacetat sowie Toluol beispielsweise nennen.
  • Unter den oberflächenaktiven Mitteln kann man insbesondere nicht-ionische oberflächenaktive Mittel wie die C&sub8;&submin;&sub2;&sub4;- Alkylpolyglycoside, worin die Anzahl an Glucosid-Einheiten 1 bis 15 beträgt, und nicht-ionische oberflächenaktive Mittel vom Polyglyceryl-Typ nennen.
  • Die Alkylpolyglycoside sind insbesondere die unter der Bezeichnung APG verkauften Produkten, wie die Produkte APG 300, APG 350, APG 500, APG 550, APG 625, APG Basis 10-12, sowie die von SEPPIC unter den Bezeichnungen TRITON CG 110 und TRITON CG 312 verkauften Produkte.
  • Die Polyglycerylverbindungen sind Derivate, die aus der Kondensation von 1 bis 10 und vorzugsweise von 2 bis 6 Mol Glycidol pro Mol C&sub1;&sub0;&submin;&sub1;&sub4;-Alkohol oder -α-Diol oder C&sub1;&sub2;&submin;&sub1;&sub8;- Fettsäurediglycolamid resultieren, wie beschrieben in FR 1 477 048, 2 328 763, 2 091 516 und 2 169 787.
  • Die oben genannten bläschenartigen Dispersionen aus ionischen oder nicht-ionischen amphiphilen Lipiden können gemäß üblicher Verfahren hergestellt werden, wovon man eine nicht einschränkende Liste in "Les liposomes en biologie cellulaire et pharmacologie" Edition INSERM/John Libbery Eurotext (1987), S. 6 bis 18, findet.
  • Für die Zusammensetzung in Form einer Zahnpaste kann man die entsprechenden üblichen Hilfsstoffe und Additive wie Poliermittel wie Kieselsäure, Wirknittel wie Fluoride wie Natriumfluorid sowie gegebenenfalls Süßungsmittel wie Natriumsaccharinat verwenden.
  • Die folgenden Beispiele dienen einer weiteren Erläuterung der Erfindung und sollten keine Einschränkung darstellen.
    • Herstellbeispiele Beispiel I Herstellung von 1-(2'-F-Octylethylthio)-3-(2''- decyltetradecyloxy)propan-2-ol
  • In ein Reaktionsgefäß von 1 l wiegt man, unter fließendem Stickstoff, 40 g methanolische Lösung von Natriummethylat (ca. 30%, 5,65 meq g&supmin;¹) ein, dann gibt man 130 ml absolutes Methanol zu.
  • Die Temperatur wird auf 2ºC abgesenkt, dann fügt man 96 g 2-F-Octylethanthiol (0.2 Mol) während 30 Minuten bei der Temperatur von 2ºC zu.
  • Bei derselben Temperatur gibt man, während 20 Minuten, 89,45 g 1-(2'-Decyltetradecyloxy)-3-chlorpropan-2-ol zu.
  • Das Eisbad wird weggezogen. Sobald die Mischung eine Temperatur von 20ºC erreicht hat, wird das Ganze 3 h lang am Rückfluß von Methanol gehalten.
  • Nach Absenkung auf 25ºC wird die Mischung über eine Glasfritte Nr. 4 filtriert und dann in einen Scheidetrichter überführt, woraus man die untere Phase gewinnt, die sich als 1-(2'-F-Octylethylthio)-3-(2''-decyltetradecyloxy)propan-2-ol (150 g, 80%) erweist.
  • Das Produkt kann über eine Kieselgelsäule (Eluierungsmittel: Heptan, Ethylacetat) gereinigt werden.
  • Man erhält ein leicht bräunliches Öl.
  • Elementaranalyse:
  • %C %H %S %F
  • berechnet 49,88 6,68 3,6 36,25
  • gefunden 50,07 6,72 3,28 36,06
    • Beispiel II Herstellung von 1-(2'-F-Octylethylthio)-3-(2''- dodecylhexadecyloxy)propan-2-ol
  • In ein Reaktionsgefäß von 1 1 wiegt man, unter fließendem Stickstoff, 20 g methanolische Lösung von Natriummethylat (ca. 30%, 5,65 meq g&supmin;¹) ein, dann gibt man 130 ml absolutes Methanol zu.
  • Die Temperatur wird auf 2ºC abgesenkt, dann fügt man 48 g 2-F-Octylethanthiol (0,1 Mol) während 20 Minuten bei der Temperatur von 2ºC zu.
  • Bei derselben Temperatur gibt man während 15 Minuten 50,25 g 1-(2'-Dodecylhexadecyloxy)-3-chlorpropan-2-ol zu.
  • Das Eisbad wird weggezogen. Sobald die Mischung eine Temperatur von 20ºC erreicht hat, wird das Ganze 3 h lang am Rückfluß von Methanol gehalten.
  • Nach Absenkung der Temperatur auf 25ºC wird die Mischung über eine Glasfritte Nr. 4 filtriert und dann in einen Scheidetrichter überführt, woraus man die untere Phase gewinnt, die sich als 1-(2'-F-Octylethylthio)-3-(2''- dodecylhexadecyloxy)propan-2-ol (66 g, 70%) erweist.
  • Das Produkt kann über eine Kieselgelsäule (Eluierungsmittel: Heptan/Ethylacetat) gereinigt werden.
  • Man erhält ein beigefarbenes Wachs mit einem Schmelzpunkt von 30ºC.
  • Elementaranalyse:
  • %C %H %S %F
  • berechnet 52,00 7,17 3,39 34,1
  • gefunden 59,84 7,06 3,66 33,9
    • Herstellbeispiele Beispiel 1
  • Pflegecreme - Wasser-in-Öl-Emulsion
  • Man stellt eine Pflegecreme in Form einer Öl-in-Wasser- Emulsion der folgenden Zusammensetzung her:
    • Phase (A)
  • - nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel vom Hydroxypropylether-Typ, erhältlich durch Kondensation, unter alkalischer Katalyse, von 3,5 Mol Glycidol mit einer Mischung aus C&sub1;&sub1;&submin;&sub1;&sub4;- alpha-Diolen gemäß FR 2 091 516 2,4 g
  • - Methyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
  • - Glycerin 5 g
  • - Wasser 22,06 g
    • Phase (A')
  • - Gel aus Glycerylpolyacrylat in Wasser (50/50), verkauft unter der Bezeichnung "HISPAGEL 100" von HISPANO CHEMICA 56,14 g
    • Phase (B)
  • - Cetylalkohol 1 g
  • - Verbindung aus Beispiel I 5 g
  • - Aprikosenkernöl 5 g
  • - Sesamöl 1,5 g
  • - Triglycerid von Capron-/Caprinsäure, verkauft unter der Bezeichnung "MIGLYOL 8121" von HÜLS 1,5 g
  • - Propyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
  • Verfahrensweise:
  • Man erwärmt die Phase (A) auf 80ºC. Man fügt, unter Rühren, die Phase (A') und dann die Phase (B) zu, welche vorab auf 80 ºC erwärmt wurden. Man läßt auf Umgebungstemperatur abkühlen, wobei gerührt wird.
    • Beispiel 2 Pflegecreme - Wasser-in-Öl-Emulsion
  • Man stellt eine Pflegecreme in Form einer Öl-in-Wasser- Emulsion der folgenden Zusammensetzung her:
    • Phase (A)
  • - nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel vom Hydroxypropylether-Typ, erhältlich durch Kondensation, unter alkalischer Katalyse, von 3,5 Mol Glycidol mit einer Mischung aus C&sub1;&sub1;&submin;&sub1;&sub4;- alpha-Diolen gemäß FR 2 091 516 2,4 g
  • - Methyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
  • - Glycerin 5 g
  • - Wasser 22,06 g
    • Phase (A')
  • - Gel aus Glycerylpolyacrylat in Wasser (50/50), verkauft unter der Bezeichnung "HISPAGEL 100" von HISPANO CHEMICA 56,14 g
    • Phase (B)
  • - Cetylalkohol 1 g
  • - Verbindung aus Beispiel II 5 g
  • - Aprikosenkernöl 5 g
  • - Sesamöl 1,5 g
  • - Triglycerid von Capron-/Caprinsäure, verkauft unter der Bezeichnung "MIGLYOL 812" von HÜLS 1,5 g
  • - Propyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
  • Verfahrensweise:
  • Man erwärmt die Phase (A) auf 80ºC. Man fügt, unter Rühren, die Phase (A') und dann die Phase (B) zu, welche vorab auf 80ºC erwärmt wurden. Man läßt auf Umgebungstemperatur abkühlen, wobei gerührt wird.
    • Beispiel 3 Lippenstift
  • Man stellt einen Lippenstift der folgenden Zusammensetzung her:
  • -Verbindung aus Beispiel I 1 g
  • - Ozokerit 14,90 g
  • - mikrokristallines Wachs 4,90 g
  • - Kandellila-Wachs 7,40 g
  • - Jojobaöl 6,20 g
  • - Rizinusöl 1,20 g
  • - Lanolin, flüssig 18,60 g
  • - Lanolin, acetyliert 9,90 g
  • - Vaselineöl 11,10 g
  • - Talkum 3,70 g
  • - Glimmertitan 8,70 g
  • - D & C Rot Nr. 7 Ca-Lake 5,20 g
  • - D & C Rot Nr. 7 Ba-Lake 2,80 g
  • - FD & C Gelb Nr. 5 1 g
  • - Titandioxid 3,10 g
  • - Butylhydroxytoluol 0,30 g
  • - Parfüm qs
  • Man vermischt die Öle bei einer Temperatur von 50 bis 60^C. Die Pigmente und organischen Lackstoffe werden in der öligen Phase verrieben.
  • Man fügt sodann die geschmolzenen Wachse, das Talkum und das Glimmertitan und dann das Parfüm zu.
  • Die Zusammensetzung wird dann in eine Form gegossen. Die Aufbringung des Lippenstiftes ist erleichtert (er gleitet leicht), und er überträgt auf die Lippen Weichheit.
  • Die Verbindung aus Beispiel I kann durch die Verbindung aus Beispiel II ersetzt sein.
    • Beispiel 4 Shampoo
  • - Monoethanollaurylethersulfat (C&sub1;&sub2;/C&sub1;&sub4; = 70/30) oxethyliert mit 2,2 Mol Ethylenoxid, verkauft unter der Bezeichnung "EMPICOL EMB/FL" von MARCHON 9,8 g AM
  • - Cocoylbetain, in wässriger Lösung mit 32% 1,9 g AM
  • - Hydroxyethylcellulose, vernetzt mit durch Trimethylamin quaterniertem Epichlorhydrin, verkauft unter der Bezeichnung "CELQUAT SC 240" von NATIONAL STARCH 0,5 g
  • - Monoisopropanolamid der Säure von Kopra 3 g
  • - Glycoldistearat (C&sub1;&sub6;/C&sub1;&sub8; = 30/70) 2 g
  • - Verbindung aus Beispiel I 0,1 g
  • - Konservierungsstoffe, Parfüm-Produkte
  • - Wasser auf 100 g
  • Der pH-Wert wird mit Salzsäure auf 5 eingestellt.
    • Beispiel 5 Frisurgel
  • - Öl-in-Wasser-Emulsion eines vernetzten Copolymer aus Acrylamid und Natrium-2- acrylamido-2-methylpropansulfonat, verkauft unter der Bezeichnugn "SEPIGEL 305" von SEPPIC 0,5 g
  • - Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymer (65/35), verkauft unter der Bezeichnung "LUVISCOL VA 64" von BASF 1 g
  • - Verbindung aus Beispiel I 0,2 g
  • - Wasser auf 100 g
    • Beispiel 6 Färbezusammensetzung
  • - Oleylalkohol, polyglyceriert mit 2 Mol Glycerin 4 g
  • - Oleylalkohol, polyglyceriert mit 4 Mol Glycerin (78% AM) 5,69 g AM
  • - Ölsäure 3 g
  • - Oleylamin, oxethyliert mit 2 Mol Ethylenoxid, verkauft unter der Bezeichnugn "ETHOMEEN 012" von AKZO 7 g
  • - Diethylaminopropyllaurylaminosuccinamat, Natriumsalz mit 55% AM 3 g AM
  • - Ölsäurediethanolamid 12 g
  • - Propylenglycol 3,5 g
  • - Ethylalkohol 7 g
  • - Dipropylenglycol 0,5 g
  • - Propylenglycolmonomethylether 9 g
  • - Natriummetabisulfit, in wässriger Lösung mit 35% AM 0,455 g AM
  • - Ammoniumacetat 0,8 g
  • - Antioxidans, Sequestriermittel qs
  • - Parfüm, Konservierungsstoff qs
  • - Ammoniak mit 20% 10 g
  • - p-Phenylendiamin 0,18 g
  • - 5-Methyl-2-N-β-hydroxyethylaminophenol 0,03 g
  • - p-Aminophenol 0,06 g
  • - Resorcinol 0,22 g
  • - m-Aminophenol 0,03 g
  • - 5-N-(β-Hydroxyethyl)amino-4-methyl-2-amino 1-nitrobenzol 0,01 g
  • -Verbindung aus Beispiel I 1 g
  • - entmineralisiertes Wasser auf 100 g
  • Verfahrensweise:
  • Die erhaltene Mischung wird, gewichtsbezogen, mit sauerstoffhaltigem Wasser, entsprechend einem Sauerstoffgehalt von 20 Volumina, vermischt.
  • Die Mischung wird auf natürliche graue, zu 90% weiße Haare aufgebracht.
  • Die Haare werden sodann gespült, gewaschen, erneut gespült und dann getrocknet. Die Haare sind in einem blonden naturaschefarbenen Ton gefärbt.
    • Beispiel 7
  • Man stellt eine Zahnpaste unter Vermischung der folgenden Bestandteile her:
  • - Verbindung aus Beispiel I 0,75 g
  • - gefällte Kieselsäure, verkauft unter der Bezeichnung "SIDENT 22 S" von DEGUSSA 8 g
  • - Gefällte Kieselsäure, verkauft unter der Bezeichnung "SIDENT 9" von DEGUSSA 12 g
  • - Natriumcarboxymethylcellulose, verkauft unter der Bezeichnung "BLANOSE 12 M 31 XP" von HERCULES 0,8 g
  • - Sorbit, mit 70% in Wasser 44,8 g AM
  • - Natriumlaurylsulfat, verkauft unter der Bezeichnung "EMPICOL LZV/E" von MARCHON mit 93% AM 1,1 g AM
  • - Natriumfluorid 0,11 g
  • - Natriummonofluorphosphat 0,76 g
  • - Methyl-p-hydroxybenzoat 0,25 g
  • - Polyethylenglycol mit 400 Mol Ethylenoxid 2 g
  • - Natriumsaccharinat 0,15 g
  • - Aromastoff, Konservierungsstoff, Farbstoff qs
  • - Wasser auf 100 g
    • Beispiel 8 Deodoriercreme
  • - Verbindung aus Beispiel I 1 g
  • - Cetylstearylalkohol 2 g
  • - Cetylstearylalkohol, oxethyliert mit 33 Mol Ethylenoxid 0,5 g
  • - 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenylether, verkauft unter der Bezeichnung "IRGASAN DP 300" von CIBA GEIGY 0,1 g
  • - Methyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
  • - Propyl-p-hydroxybenzoat 0,1 g
  • - Isopropylmyristat 12 g
  • - Wasser auf 100 g
    • Beispiel 9 Zusammensetzung für eine Dauerwelle
  • Man stellt eine reduzierende Zusamensetzung zur Dauerwellung der Haare her, indem man die folgenden Bestandteile vermischt:
  • - Thiolglycolsäure 9 g
  • - Oleylalkohol, oxethyliert mit 20 Mol Ethylenoxid, verkauft unter der Bezeichnung "BRIJ 98" von ICI 2 g
  • - Verbindung aus Beispiel I 0,2 g
  • - Ammoniak qs pH = 8,2
  • - entmineralisiertes Wasser auf 100 g
  • Diese Zusammensetzung wird auffeuchte Haare aufgebracht, die zuvor auf Wicklern eingerollt waren. Nach Einwirkung der Zusammensetzung über eine Dauer von 15 Minuten wird gründlich mit Wasser gespült, dann bringt man die folgende oxidierende Zusammensetzung auf:
  • - sauerstoffhaltiges Wasser qs 8 Volumina
  • - Oleylalkohol, oxethyliert mit 20 Mol Ethylenoxid, verkauft unter der Bezeichnung "BRIJ 98" von ICI 0,5 g
  • - Verbindung aus Beispiel I 0,1 g
  • - Zitronensäure qs pH = 3,
  • - entmineralisiertes Wasser auf 100 g Man läßt die Zusammensetzung ca. 5 Minuten lang einwirken, entfernt die Wickler und spült die Frisur gründlich mit Wasser.
  • Nach Trocknung unter einer Haube weisen die Haare schöne Löckchen auf.

Claims (8)

1. Verbindungen der Formel:
RF-(CH&sub2;)n-X-[C&sub3;H&sub5;(OH)]-(Y)x-RH (I)
worin C&sub3;H&sub5;(OH) die Strukturen darstellt:
RF einen linearen oder verzweigten perfluorierten C&sub4;&submin;&sub2;&sub0;- Alkylrest oder eine Mischung aus perfluorierten C&sub4;&submin;&sub2;&sub0;- Alkylresten und
RH einen linearen oder verzweigten C&sub2;&sub3;&submin;&sub3;&sub6;-Alkylrest oder eine Mischung aus linearen oder verzweigten C&sub2;&sub3;&submin;&sub3;&sub6;-Alkylresten und
n 0 bis 4 X O, S,
x 0 oder 1 und Y O, S,
darstellen.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß gilt:
RF stellt einen perfluorierten C&sub6;&submin;&sub1;&sub0;-Alkylrest dar;
RH stellt einen linearen oder verzweigten C&sub2;&sub3;&submin;&sub3;&sub0;-Alkylrest dar;
n ist 2;
x ist 1;
X stellen S und Y O dar.
3. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2 in kosmetischen Zusammensetzungen.
4. Kosmetische Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I):
RF-(CH&sub2;)n-X-[C&sub3;H&sub5;(OH)]-(Y)x-RH (I)
worin C&sub3;H&sub5;(OH) die Strukturen darstellt:
und worin RF einen linearen oder verzweigten perfluorierten C&sub4;&submin;&sub2;&sub0;-Alkylrest oder eine Mischung aus linearen oder verzweigten perfluorierten C&sub4;&submin;&sub2;&sub0;-Alkylresten und
RH einen linearen oder verzweigten C&sub2;&sub3;&submin;&sub3;&sub6;-Alkylrest oder eine Mischung aus linearen oder verzweigten C&sub2;&sub3;&submin;&sub3;&sub6;-Alkylresten und
n 0 bis 4 X O, S,
x 0 oder 1 und Y O, S,
darstellen.
5. Kosmetische Zusammensetzung gemäß Anspruch 41 dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form einer Milch, Creme, ölartigen oder oleoalkoholischen Lotion, eines fettartigen oder oleoalkoholischen Gels, einer bläschenartigen Dispersion auf Basis ionischer oder nicht-ionischer amphiphiler Lipide, eines Feststoffstäbchens, einer Paste, eines Spray oder Aerosol-Schaums vorliegt.
6. Kosmetische Zusammensetzung gemäß Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form einer Milch oder Creme zur Pflege der Haut oder der Haare, einer Creme, Lotion oder Milch zum Entschminken, einer Creme, eines Gels, einer Lotion oder Milch zum Schutz vor der Sonne, einer Creme oder eines Schaums zur Rasur, einer Lotion zur Anwendung nach einer Rasur, eines Shampoo oder Nach-Shampoo, eines Körperdeodoriermittels, einer Zahpaste, eines Lacks oder Gels für die Frisur, einer Zusammensetzung zur Haarfärbung, einer Zusammensetzung zur Dauerwellung der Haare, eines Produkts zum Schminken der Wimpern, Augenbrauen, Nägel, Lippen oder der Haut, einer Creme zur Behandlung der Epidermis, einer Teint-Grundlage, eines Lippenstifts, einer Schminke für die Augenlider oder Wangen, eines Augen-Liniermittels, einer Wimperntusche oder eines Produkts zur Pflege der Lippen oder Nägel.
7. Kosmetische Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 25 Gew.% der Verbindung der Formel (I) enthält.
8. Kosmetische Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 4 bis 7, dadurch gekennzeichne t, daß sie einen oder mehrere Hilfsstoffe enthält, ausgewählt aus der Gruppe aus Fettkörpern, organischen Lösungsmitteln, Siliconen, Verdickungsmitteln, Weichmachern, Sonnenfilterstoffen für UV-A oder UV-B oder für den langweiligen Bereich, aus Antischaummitteln, Hydratisiermitteln, Feuchtigkeitsmitteln, Parfüm-Produkten, Konservierungsstoffen, oberflächenaktiven Mitteln, Beaufschlagungsmitteln, Sequestriermitteln, Emulgatoren, anionischen, kationischen, nicht-ionischen und amphoteren Polymeren oder aus deren Mischungen, aus Antischweißmitteln, alkalisch stellenden Mitteln, Farbstoffen bzw. Färbemitteln, Pigmenten, Treibmitteln, Antioxidantien und aus Abfangmitteln für freie Radikale.
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