JPH0748590A - 乳化液中の油脂の酸化防止方法 - Google Patents
乳化液中の油脂の酸化防止方法Info
- Publication number
- JPH0748590A JPH0748590A JP5105177A JP10517793A JPH0748590A JP H0748590 A JPH0748590 A JP H0748590A JP 5105177 A JP5105177 A JP 5105177A JP 10517793 A JP10517793 A JP 10517793A JP H0748590 A JPH0748590 A JP H0748590A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substance
- emulsion
- oil
- klebsiella
- fat
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 86
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 claims abstract description 8
- 241000588756 Raoultella terrigena Species 0.000 claims abstract description 6
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 claims abstract description 5
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 12
- 238000012258 culturing Methods 0.000 abstract description 5
- 244000005700 microbiome Species 0.000 abstract description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 4
- 239000002960 lipid emulsion Substances 0.000 abstract description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 abstract 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 16
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 10
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 10
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 9
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 9
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 8
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 8
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 7
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 5
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 5
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 5
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 5
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 5
- FNEHAOQZWPHONV-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 FNEHAOQZWPHONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AEMOLEFTQBMNLQ-AQKNRBDQSA-N D-glucopyranuronic acid Chemical compound OC1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-AQKNRBDQSA-N 0.000 description 4
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 229940097043 glucuronic acid Drugs 0.000 description 4
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 4
- -1 glycerin fatty acid ester Chemical class 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N ninhydrin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(O)(O)C(=O)C2=C1 FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTYRPMDGLDAWRQ-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen sulfate Chemical compound OS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CTYRPMDGLDAWRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 4
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 3
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K potassium phosphate Substances [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 3
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 3
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 3
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 3
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 3
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 2
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 2
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 2
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 2
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 description 2
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 2
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 2
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 2
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M potassium dihydrogen phosphate Chemical compound [K+].OP(O)([O-])=O GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000004045 soybean oil emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 2
- 108010050327 trypticase-soy broth Proteins 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- 239000001149 (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate Substances 0.000 description 1
- WTTJVINHCBCLGX-UHFFFAOYSA-N (9trans,12cis)-methyl linoleate Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)OC WTTJVINHCBCLGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical class OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDOYKFSQFYNPKF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid;sodium Chemical compound [Na].[Na].OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O BDOYKFSQFYNPKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVBUGGBMJDPOST-UHFFFAOYSA-N 2-thiobarbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=S)N1 RVBUGGBMJDPOST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNJCGNRKWOHFFV-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyethylsulfanyl)propanenitrile Chemical compound OCCSCCC#N LNJCGNRKWOHFFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- 239000003109 Disodium ethylene diamine tetraacetate Substances 0.000 description 1
- ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L EDTA disodium salt (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N Malondialdehyde Chemical compound O=CCC=O WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- PKIXXJPMNDDDOS-UHFFFAOYSA-N Methyl linoleate Natural products CCCCC=CCCC=CCCCCCCCC(=O)OC PKIXXJPMNDDDOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N Thiamine Natural products CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 229960002685 biotin Drugs 0.000 description 1
- 235000020958 biotin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011616 biotin Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N butylazanide Chemical compound CCCC[NH-] MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019301 disodium ethylene diamine tetraacetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009630 liquid culture Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940118019 malondialdehyde Drugs 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 230000003244 pro-oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 239000001397 quillaja saponaria molina bark Substances 0.000 description 1
- 150000003267 reducing disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 102220201851 rs143406017 Human genes 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 1
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 1
- 235000019830 sodium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000019157 thiamine Nutrition 0.000 description 1
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 description 1
- 239000011721 thiamine Substances 0.000 description 1
- KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N thiamine Chemical compound CC1=C(CCO)SCN1CC1=CN=C(C)N=C1N KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 1
- 229910001428 transition metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- WHGYBXFWUBPSRW-FEYSZYNQSA-N β-dextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)C(O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FEYSZYNQSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 乳化液中の油脂成分の酸化を防止する方法。
【構成】 クレブシェラ属に属するクレブシェラ・ニュ
ーモニアまたはテリゲナが生産する多糖類であるＢＳ−
１物質、叉はＢＳ−３物質を乳化液中に、０．０５〜５
重量％添加する。 【効果】 ＢＳ−１物質またはＢＳ−３物質を油脂の乳
化系に添加することにより、乳化液中の油脂の酸化は効
果的に防止され、かつ、増粘安定性および耐熱性に優れ
た乳化系を形成することができる。
ーモニアまたはテリゲナが生産する多糖類であるＢＳ−
１物質、叉はＢＳ−３物質を乳化液中に、０．０５〜５
重量％添加する。 【効果】 ＢＳ−１物質またはＢＳ−３物質を油脂の乳
化系に添加することにより、乳化液中の油脂の酸化は効
果的に防止され、かつ、増粘安定性および耐熱性に優れ
た乳化系を形成することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、クレブシェラ（Klebsi
ella）属に属する微生物を培養して得られる多糖類のＢ
Ｓ−１物質およびＢＳ−３物質を油脂乳化液に添加する
乳化液中の油脂の酸化防止方法に関する。利用分野とし
ては、油脂を乳化して用いる分野に広く適用でき、例え
ば食品、化粧品、医薬、農薬、塗料などの工業製品があ
る。
ella）属に属する微生物を培養して得られる多糖類のＢ
Ｓ−１物質およびＢＳ−３物質を油脂乳化液に添加する
乳化液中の油脂の酸化防止方法に関する。利用分野とし
ては、油脂を乳化して用いる分野に広く適用でき、例え
ば食品、化粧品、医薬、農薬、塗料などの工業製品があ
る。
【０００２】
【従来の技術】食品中の油脂は自動酸化され、酸敗臭や
異味を発生する。ペントースやヘキソース、還元二糖類
と云った糖類はリノール酸やリノール酸メチルなどの水
中油型エマルジョンの強力なプロオキシダントであるこ
とが報告されている。また、還元糖は水中油型乳化系に
おいて遷移金属イオンを還元し、この還元された金属イ
オンが油脂の酸化を促進するとされている。逆に、糖ア
ルコールにサフラワーオイルの酸化防止効果があること
が知られているが、食品や化粧品の乳化安定剤としてよ
く使用される多糖類に関してはあまり知られていない。
僅かに、トコフェロールを含有する大豆油をβーデキス
トリンを用いて水中油型のエマルジョンとし、これに安
定剤として添加したキサンタンガムが抗酸化性を示した
という Shimada 等の報告があるのみである（J.Agric.F
ood Chem. 1992,40,945-948）。しかし、キサンタンガ
ムは高温に曝されると粘度がが低下するため、解乳化が
起こり、油脂と水の分離が避けられない。また、食品や
化粧品の乳化剤としては、グリセリン脂肪酸エステル、
蔗糖脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エス
テル、モノグリセリド誘導体、レシチンあるいはサポニ
ンといったものが用いられているが、これらのうち抗酸
化性が知られているのはレシチンのみである。
異味を発生する。ペントースやヘキソース、還元二糖類
と云った糖類はリノール酸やリノール酸メチルなどの水
中油型エマルジョンの強力なプロオキシダントであるこ
とが報告されている。また、還元糖は水中油型乳化系に
おいて遷移金属イオンを還元し、この還元された金属イ
オンが油脂の酸化を促進するとされている。逆に、糖ア
ルコールにサフラワーオイルの酸化防止効果があること
が知られているが、食品や化粧品の乳化安定剤としてよ
く使用される多糖類に関してはあまり知られていない。
僅かに、トコフェロールを含有する大豆油をβーデキス
トリンを用いて水中油型のエマルジョンとし、これに安
定剤として添加したキサンタンガムが抗酸化性を示した
という Shimada 等の報告があるのみである（J.Agric.F
ood Chem. 1992,40,945-948）。しかし、キサンタンガ
ムは高温に曝されると粘度がが低下するため、解乳化が
起こり、油脂と水の分離が避けられない。また、食品や
化粧品の乳化剤としては、グリセリン脂肪酸エステル、
蔗糖脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エス
テル、モノグリセリド誘導体、レシチンあるいはサポニ
ンといったものが用いられているが、これらのうち抗酸
化性が知られているのはレシチンのみである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上述のように、これま
で耐熱乳化性と抗酸化性を併せ持つ優れた物質がないた
め、乳化液中の油脂の酸化防止法としては、乳化剤とし
て上記のような物質を用い、これに安定剤として各種天
然および合成高分子やタンパク質等を添加し、さらに酸
化防止剤としてアスコルビン酸やトコフェロール、ポリ
リン酸等の天然物や合成物を併用する方法がとられてき
た。本発明者等は、上述のような現状に鑑み、新しい乳
化系の油脂の酸化防止方法を提供することを課題とし、
鋭意研究した結果、クレブシェラ属に属する微生物を培
養して得られるある種の多糖類が乳化系において優れた
抗酸化性を有し、併せて乳化安定作用を有することを見
いだした結果、本発明に到達した。
で耐熱乳化性と抗酸化性を併せ持つ優れた物質がないた
め、乳化液中の油脂の酸化防止法としては、乳化剤とし
て上記のような物質を用い、これに安定剤として各種天
然および合成高分子やタンパク質等を添加し、さらに酸
化防止剤としてアスコルビン酸やトコフェロール、ポリ
リン酸等の天然物や合成物を併用する方法がとられてき
た。本発明者等は、上述のような現状に鑑み、新しい乳
化系の油脂の酸化防止方法を提供することを課題とし、
鋭意研究した結果、クレブシェラ属に属する微生物を培
養して得られるある種の多糖類が乳化系において優れた
抗酸化性を有し、併せて乳化安定作用を有することを見
いだした結果、本発明に到達した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の構成上の特徴
は、クレブシェラ属に属するクレブシェラ・ニューモニ
ア（Klebsiella pneumoniae）ＫＰＳ５００２（微工研
条寄第６２５号）が産生するＢＳ−１物質またはクレブ
シェラ・テリゲナ（Klebsiella terrigena）ＪＣＭ１６
８７が産生するＢＳ−３物質を油脂乳化液に添加する乳
化液中の油脂の酸化防止方法である。クレブシェラ属の
微生物が産生するＢＳ−１物質およびＢＳ−３物質はい
ずれも本発明者等により開発された物質であり、ＢＳ−
１物質については、特公平２ー１９１２１号公報に開示
されており、ＢＳ−３物質については平成５年３月１８
日に特許出願されている。
は、クレブシェラ属に属するクレブシェラ・ニューモニ
ア（Klebsiella pneumoniae）ＫＰＳ５００２（微工研
条寄第６２５号）が産生するＢＳ−１物質またはクレブ
シェラ・テリゲナ（Klebsiella terrigena）ＪＣＭ１６
８７が産生するＢＳ−３物質を油脂乳化液に添加する乳
化液中の油脂の酸化防止方法である。クレブシェラ属の
微生物が産生するＢＳ−１物質およびＢＳ−３物質はい
ずれも本発明者等により開発された物質であり、ＢＳ−
１物質については、特公平２ー１９１２１号公報に開示
されており、ＢＳ−３物質については平成５年３月１８
日に特許出願されている。
【０００５】以下本発明を詳しく説明する。本発明で用
いるＢＳ−１物質およびＢＳ−３物質は、それぞれクレ
ブシェラ・ニューモニア（Klebsiella pneumoniae）Ｋ
ＰＳ５００２（微工研条寄第６２５号）またはクレブシ
ェラ・テリゲナ（Klebsiella terrigena）ＪＣＭ１６８
７（ＡＴＣＣ３３２５７）を培養して得ることができ
る。ＢＳ−１物質の製造方法は、前記特公平２ー１９１
２１号公報に記載されている。またＢＳ−３物質は、Ｂ
Ｓ−１物質の製造方法に準じて製造することができる。
ＢＳ−３の製造方法は製造方法は前記特許出願に記載さ
れている。
いるＢＳ−１物質およびＢＳ−３物質は、それぞれクレ
ブシェラ・ニューモニア（Klebsiella pneumoniae）Ｋ
ＰＳ５００２（微工研条寄第６２５号）またはクレブシ
ェラ・テリゲナ（Klebsiella terrigena）ＪＣＭ１６８
７（ＡＴＣＣ３３２５７）を培養して得ることができ
る。ＢＳ−１物質の製造方法は、前記特公平２ー１９１
２１号公報に記載されている。またＢＳ−３物質は、Ｂ
Ｓ−１物質の製造方法に準じて製造することができる。
ＢＳ−３の製造方法は製造方法は前記特許出願に記載さ
れている。
【０００６】即ち、ＢＳ−１物質およびＢＳ−３物質
は、それぞれ上記の菌株を、炭素源、窒素源およびその
他の成育に必要な栄養成分を含む固体培地もしくは液体
培地中で、振盪培養や通気攪拌培養のような好気的培養
を行うことにより生産される。培地に用いる炭素源とし
ては、ラクトース、シュークロース、マルトース、ガラ
クトース、グルコース、フラクトース等の糖類およびグ
リセロール等が例示し得るが、なかでもラクトースが好
ましい。これら糖類の培地中における濃度は使用菌株が
成育し得る程度あれば特に限定されないが、通常1〜10%
（w/v）、好ましくは3〜7%（w/v）である。また、窒素
源としては、ポリペプトン、酵母エキス、肉エキス、ト
リプチケースペプトンのような有機物、または硝酸塩、
アンモニウム塩のような無機物を例示し得るが、ＢＳ−
１またはＢＳ−３物質の生産性の観点からは有機態の窒
素源が好ましい。更に、培地には必要に応じて、リン酸
一カリウムやリン酸二カリウムのようなリン酸塩、鉄、
銅、マグネシウム、マンガン、モリブデン、亜鉛、ホウ
素等の微量金属類およびビオチン、チアミン、ビタミン
B12等のビタミン類および核酸類等を添加してもよい。
は、それぞれ上記の菌株を、炭素源、窒素源およびその
他の成育に必要な栄養成分を含む固体培地もしくは液体
培地中で、振盪培養や通気攪拌培養のような好気的培養
を行うことにより生産される。培地に用いる炭素源とし
ては、ラクトース、シュークロース、マルトース、ガラ
クトース、グルコース、フラクトース等の糖類およびグ
リセロール等が例示し得るが、なかでもラクトースが好
ましい。これら糖類の培地中における濃度は使用菌株が
成育し得る程度あれば特に限定されないが、通常1〜10%
（w/v）、好ましくは3〜7%（w/v）である。また、窒素
源としては、ポリペプトン、酵母エキス、肉エキス、ト
リプチケースペプトンのような有機物、または硝酸塩、
アンモニウム塩のような無機物を例示し得るが、ＢＳ−
１またはＢＳ−３物質の生産性の観点からは有機態の窒
素源が好ましい。更に、培地には必要に応じて、リン酸
一カリウムやリン酸二カリウムのようなリン酸塩、鉄、
銅、マグネシウム、マンガン、モリブデン、亜鉛、ホウ
素等の微量金属類およびビオチン、チアミン、ビタミン
B12等のビタミン類および核酸類等を添加してもよい。
【０００７】上記培地中での培養温度は、使用菌の増殖
至適温度範囲である20〜37℃、好ましくは25〜32℃であ
る。培養に際しての培地のpHは特に限定されないが、3
〜11、好ましくは中性付近である。上述のような培養条
件下に培養すると、経時的に培地の粘度が上昇し、ＢＳ
−１またはＢＳ−３物質が培地中に生産、蓄積されてく
ることがわかる。培養時間は、培地の粘度が最大に達す
るまで行えば良いが、実際上は生産効率の点から通常3
〜7日間培養する。培養終了後、培地中のＢＳ−１また
はＢＳ−３物質を常法に従って分離・採取する。この分
離・採取は、例えば液体培地を用いた場合には、培養終
了後培養液を水で希釈し、遠心分離などにより菌体等の
不純物を除去し、次いで除菌した培養液にメタノール、
エタノール、イソプロパノール、アセトンのような有機
溶媒またはセチルトリメチルアンモニウム塩のような第
4級アンモニウム塩またはブチルアマイドのような酸ア
マイドを加えるとＢＳ−１またはＢＳ−３物質が沈殿し
てくる。この沈殿を洗浄した後、乾燥させることによ
り、ＢＳ−１またはＢＳ−３物質が得られる。
至適温度範囲である20〜37℃、好ましくは25〜32℃であ
る。培養に際しての培地のpHは特に限定されないが、3
〜11、好ましくは中性付近である。上述のような培養条
件下に培養すると、経時的に培地の粘度が上昇し、ＢＳ
−１またはＢＳ−３物質が培地中に生産、蓄積されてく
ることがわかる。培養時間は、培地の粘度が最大に達す
るまで行えば良いが、実際上は生産効率の点から通常3
〜7日間培養する。培養終了後、培地中のＢＳ−１また
はＢＳ−３物質を常法に従って分離・採取する。この分
離・採取は、例えば液体培地を用いた場合には、培養終
了後培養液を水で希釈し、遠心分離などにより菌体等の
不純物を除去し、次いで除菌した培養液にメタノール、
エタノール、イソプロパノール、アセトンのような有機
溶媒またはセチルトリメチルアンモニウム塩のような第
4級アンモニウム塩またはブチルアマイドのような酸ア
マイドを加えるとＢＳ−１またはＢＳ−３物質が沈殿し
てくる。この沈殿を洗浄した後、乾燥させることによ
り、ＢＳ−１またはＢＳ−３物質が得られる。
【０００８】このようにして得られるＢＳ−１物質およ
びＢＳ−３物質は下記の性質を有する。ＢＳ−１物質 a. 外観：白色粉末。 b. 溶解性：水に易溶、メタノール、酢酸エチル、クロ
ロホルム、ベンゼンに難溶、鉱酸により加水分解。 c. 粘度： 2000〜3000センチポイズ（1%水溶液、温度
30℃、ずり速度3.83sec- 1）。 d. 主要構成糖成分：ガラクトース50〜70%、マンノー
ス0.5〜3% グルコース1〜5%、グルクロン酸25〜37%。 e. 呈色反応：フェノール硫酸反応 陽性、カルバゾー
ル硫酸反応 陽性、モーリッシュ反応 陽性、ニンヒド
リン反応 陽性。 f. 分子量： 10万〜1000万 g. 元素分析値： C 5.0〜40.0%、H 2.0〜6.0%、N
0〜1.0% h. 赤外線吸光スペクトル（KBr錠剤法、日立260-50型
で測定）（ｃｍ-1）：3400、2920、1620、1420、1300、
1140、1080、800。
びＢＳ−３物質は下記の性質を有する。ＢＳ−１物質 a. 外観：白色粉末。 b. 溶解性：水に易溶、メタノール、酢酸エチル、クロ
ロホルム、ベンゼンに難溶、鉱酸により加水分解。 c. 粘度： 2000〜3000センチポイズ（1%水溶液、温度
30℃、ずり速度3.83sec- 1）。 d. 主要構成糖成分：ガラクトース50〜70%、マンノー
ス0.5〜3% グルコース1〜5%、グルクロン酸25〜37%。 e. 呈色反応：フェノール硫酸反応 陽性、カルバゾー
ル硫酸反応 陽性、モーリッシュ反応 陽性、ニンヒド
リン反応 陽性。 f. 分子量： 10万〜1000万 g. 元素分析値： C 5.0〜40.0%、H 2.0〜6.0%、N
0〜1.0% h. 赤外線吸光スペクトル（KBr錠剤法、日立260-50型
で測定）（ｃｍ-1）：3400、2920、1620、1420、1300、
1140、1080、800。
【０００９】ＢＳ−３物質 a. 外観：白色ないし淡褐色粉末。 b. 溶解性：水に易溶、メタノール、酢酸エチル、クロ
ロホルム、ベンゼンに難溶、鉱酸により加水分解。 c. 粘度： 1〜8000センチポイズ（0.8%水溶液、温度3
0℃、ずり速度1.96sec-1）。 d. 主要構成糖成分：ラムノース10.6〜25.7%、ガラク
トース16.8〜31.0%、グルコース25.8〜36.6%、グルクロ
ン酸19.8〜29.7%。 e. 呈色反応：フェノール硫酸反応 陽性、カルバゾー
ル硫酸反応 陽性、モーリッシュ反応 陽性、ニンヒド
リン反応 陽性。 f. 分子量： 千〜1000万 g. 元素分析値： C 30.0〜40.0%、H 4.0〜6.0%、N
0.0〜1.0% h. 赤外線吸光スペクトル（KBr錠剤法、日立260-50型
で測定）（ｃｍ-1）：3400、2930、1610、1410、1310、
1160、1070、1040、930、890、790、600。
ロホルム、ベンゼンに難溶、鉱酸により加水分解。 c. 粘度： 1〜8000センチポイズ（0.8%水溶液、温度3
0℃、ずり速度1.96sec-1）。 d. 主要構成糖成分：ラムノース10.6〜25.7%、ガラク
トース16.8〜31.0%、グルコース25.8〜36.6%、グルクロ
ン酸19.8〜29.7%。 e. 呈色反応：フェノール硫酸反応 陽性、カルバゾー
ル硫酸反応 陽性、モーリッシュ反応 陽性、ニンヒド
リン反応 陽性。 f. 分子量： 千〜1000万 g. 元素分析値： C 30.0〜40.0%、H 4.0〜6.0%、N
0.0〜1.0% h. 赤外線吸光スペクトル（KBr錠剤法、日立260-50型
で測定）（ｃｍ-1）：3400、2930、1610、1410、1310、
1160、1070、1040、930、890、790、600。
【００１０】このようなＢＳ−１物質およびＢＳ−３物
質は、必要に応じさらに精製処理して精製ＢＳ−１物質
および精製ＢＳ−３物質とすることができる。精製処理
は、上記ＢＳ−１物質またはＢＳ−３物質を水に再溶解
させ、これにメタノール、エタノール、イソプロパノー
ルやアセトンのような有機溶媒、セチルトリメチルアン
モニウム塩のような第4級アンモニウム塩またはブチル
アマイドのような酸アマイドを用いて再析出させる操作
を繰り返し行うことにより、更に必要に応じて透析処理
もしくはクロマトグラフィー処理して精製する。このよ
うに精製処理することにより低分子量部分が分離された
精製ＢＳ−１物質および精製ＢＳ−３物質が得られる。
精製物質ＢＳ−１物質および精製ＢＳ−３物質は下記性
質を有する。
質は、必要に応じさらに精製処理して精製ＢＳ−１物質
および精製ＢＳ−３物質とすることができる。精製処理
は、上記ＢＳ−１物質またはＢＳ−３物質を水に再溶解
させ、これにメタノール、エタノール、イソプロパノー
ルやアセトンのような有機溶媒、セチルトリメチルアン
モニウム塩のような第4級アンモニウム塩またはブチル
アマイドのような酸アマイドを用いて再析出させる操作
を繰り返し行うことにより、更に必要に応じて透析処理
もしくはクロマトグラフィー処理して精製する。このよ
うに精製処理することにより低分子量部分が分離された
精製ＢＳ−１物質および精製ＢＳ−３物質が得られる。
精製物質ＢＳ−１物質および精製ＢＳ−３物質は下記性
質を有する。
【００１１】精製ＢＳ−１物質 a. 外観： 無臭の白色粉末。 b. 溶解性： 水に易溶、メタノール、酢酸エチル、ク
ロロホルム、ベンゼンに難溶、鉱酸により加水分解。 c. 粘度： 2400〜2600センチポイズ（1％水溶液、温
度30℃、ずり速度3.83sec-1）。 d. 主要構成糖成分： ガラクトース60〜65%、グルコ
ース2〜3%、グルクロン酸30〜35%。 e. 呈色反応：フェノール硫酸反応 陽性、カルバゾー
ル硫酸反応 陽性、モーリッシュ反応 陽性、ニンヒド
リン反応 陰性。 f. 分子量： 200万〜1000万。 g. 元素分析値： C 37.5〜39%、H 5.5〜6%、N 0.0
〜0.2% h. 赤外線吸光スペクトル（KBr錠剤法、日立260-50型
で測定）（ｃｍ-1）：3400、2920、1620、1400、1360、
1280、1220, 1140、1060、920、860、800、760。
ロロホルム、ベンゼンに難溶、鉱酸により加水分解。 c. 粘度： 2400〜2600センチポイズ（1％水溶液、温
度30℃、ずり速度3.83sec-1）。 d. 主要構成糖成分： ガラクトース60〜65%、グルコ
ース2〜3%、グルクロン酸30〜35%。 e. 呈色反応：フェノール硫酸反応 陽性、カルバゾー
ル硫酸反応 陽性、モーリッシュ反応 陽性、ニンヒド
リン反応 陰性。 f. 分子量： 200万〜1000万。 g. 元素分析値： C 37.5〜39%、H 5.5〜6%、N 0.0
〜0.2% h. 赤外線吸光スペクトル（KBr錠剤法、日立260-50型
で測定）（ｃｍ-1）：3400、2920、1620、1400、1360、
1280、1220, 1140、1060、920、860、800、760。
【００１２】精製ＢＳ−３物質 a. 外観： 無臭の白色粉末。 b. 溶解性： 水に易溶、メタノール、酢酸エチル、ク
ロロホルム、ベンゼンに難溶、鉱酸により加水分解。 c. 粘度： 1〜10000センチポイズ（0.8％水溶液、温
度30℃、ずり速度1.96sec-1）。 d. 主要構成糖成分： ラムノース10.6〜25.7%、ガラ
クトース16.8〜31.0%、グルコース25.8〜36.6%、グルク
ロン酸19.8〜29.7%。 e. 呈色反応：フェノール硫酸反応 陽性、カルバゾー
ル硫酸反応 陽性、モーリッシュ反応 陽性、ニンヒド
リン反応 陰性。 f. 分子量： 1万〜1000万。 g. 元素分析値： C 31.0〜40.0%、H 4.5〜6.0%、N
0.0〜1.0% h. 赤外線吸光スペクトル（KBr錠剤法、日立260-50型
で測定）（ｃｍ-1）：3400、2930、2120、1610、1410、
1310、1250、1160、1070、1040、930、890、840、790、
600。
ロロホルム、ベンゼンに難溶、鉱酸により加水分解。 c. 粘度： 1〜10000センチポイズ（0.8％水溶液、温
度30℃、ずり速度1.96sec-1）。 d. 主要構成糖成分： ラムノース10.6〜25.7%、ガラ
クトース16.8〜31.0%、グルコース25.8〜36.6%、グルク
ロン酸19.8〜29.7%。 e. 呈色反応：フェノール硫酸反応 陽性、カルバゾー
ル硫酸反応 陽性、モーリッシュ反応 陽性、ニンヒド
リン反応 陰性。 f. 分子量： 1万〜1000万。 g. 元素分析値： C 31.0〜40.0%、H 4.5〜6.0%、N
0.0〜1.0% h. 赤外線吸光スペクトル（KBr錠剤法、日立260-50型
で測定）（ｃｍ-1）：3400、2930、2120、1610、1410、
1310、1250、1160、1070、1040、930、890、840、790、
600。
【００１３】本発明は、上記の性質を有するＢＳ−１物
質またはＢＳ−３物質、好ましくはそれぞれの低分子量
部分を除いた精製ＢＳ−１物質またはＢＳ−３物質を、
乳化液全量に対し、０．０５〜５重量％、好ましくは
０．１〜３重量％添加してホモジナイズすることにより
作成した、水：油脂＝１０：９０〜９０：１０の乳化液
は、乳化液中の油脂の酸化が効果的に防止され、かつ、
増粘安定性および耐熱性乳化安定性に優れた乳化液とな
る。本発明方法を適用する乳化液の作成は、上記範囲内
で所望の比率の水と油に、ＢＳ−１物質またはＢＳ−３
物質を粉体のまままたは水溶液として添加し、通常の各
種ミキサーやホモジナイザーを用いて乳化する。
質またはＢＳ−３物質、好ましくはそれぞれの低分子量
部分を除いた精製ＢＳ−１物質またはＢＳ−３物質を、
乳化液全量に対し、０．０５〜５重量％、好ましくは
０．１〜３重量％添加してホモジナイズすることにより
作成した、水：油脂＝１０：９０〜９０：１０の乳化液
は、乳化液中の油脂の酸化が効果的に防止され、かつ、
増粘安定性および耐熱性乳化安定性に優れた乳化液とな
る。本発明方法を適用する乳化液の作成は、上記範囲内
で所望の比率の水と油に、ＢＳ−１物質またはＢＳ−３
物質を粉体のまままたは水溶液として添加し、通常の各
種ミキサーやホモジナイザーを用いて乳化する。
【００１４】以下、実施例をあげて本発明を具体的に説
明する。なお、実施例で用いたＢＳ−１物質およびＢＳ
−３物質は、下記の方法により製造したものである。。 （ＢＳ−３物質の製造）クレブシエラ・テリゲナ（Kl
ebsiella terrigena）JCM1687を、ラクトース3wt%、ト
リプチケースペプトン0.35wt%、リン酸一カリウム0.6wt
%、硫酸マグネシウム0.07wt%および寒天1.4wt%から成る
斜面培地において増殖させたものを白金耳でかき取り、
上記培地において寒天を除いた液体培地10mlに接種し、
28℃で1日間振盪培養で前培養を行った。次いで、上記
前培養に用いたと同様な組成の液体培地を120℃15分間
加熱滅菌したもの100mlに上記全培養したもの全量を無
菌的に接種して、28℃で1日間振盪培養（180rpm）を行
った。培養の進行に伴い培養液は粘稠となり、ＢＳ−３
物質の生産、蓄積が認められた。得られた培養液を1800
0rpmで15分間遠心分離を行って菌体を除去した後、2倍
量のエタノールを加えて淡褐色個体（ＢＳ−３物質）を
析出させた。この淡褐色固体（ＢＳ−３物質）を遠心分
離により採取し、エタノールによる洗浄を繰り返し行っ
た後、蒸留水に再溶解させ凍結乾燥して乾燥物0.95gを
得た。 （ＢＳ−１物質の製造）上記ＢＳ−３の製造における、
クレブシェラ・テリゲナ菌に代えて、クレブシェラ・ニ
ューモニア菌を用いて、ＢＳ−３物質の製造と同様にし
てＢＳ−１物質を得た。
明する。なお、実施例で用いたＢＳ−１物質およびＢＳ
−３物質は、下記の方法により製造したものである。。 （ＢＳ−３物質の製造）クレブシエラ・テリゲナ（Kl
ebsiella terrigena）JCM1687を、ラクトース3wt%、ト
リプチケースペプトン0.35wt%、リン酸一カリウム0.6wt
%、硫酸マグネシウム0.07wt%および寒天1.4wt%から成る
斜面培地において増殖させたものを白金耳でかき取り、
上記培地において寒天を除いた液体培地10mlに接種し、
28℃で1日間振盪培養で前培養を行った。次いで、上記
前培養に用いたと同様な組成の液体培地を120℃15分間
加熱滅菌したもの100mlに上記全培養したもの全量を無
菌的に接種して、28℃で1日間振盪培養（180rpm）を行
った。培養の進行に伴い培養液は粘稠となり、ＢＳ−３
物質の生産、蓄積が認められた。得られた培養液を1800
0rpmで15分間遠心分離を行って菌体を除去した後、2倍
量のエタノールを加えて淡褐色個体（ＢＳ−３物質）を
析出させた。この淡褐色固体（ＢＳ−３物質）を遠心分
離により採取し、エタノールによる洗浄を繰り返し行っ
た後、蒸留水に再溶解させ凍結乾燥して乾燥物0.95gを
得た。 （ＢＳ−１物質の製造）上記ＢＳ−３の製造における、
クレブシェラ・テリゲナ菌に代えて、クレブシェラ・ニ
ューモニア菌を用いて、ＢＳ−３物質の製造と同様にし
てＢＳ−１物質を得た。
【００１５】
【実施例１】油脂に対する抗酸化性の経時変化を調べる
ために、大豆油と水（２０：８０）の混合物に、ＢＳ−
１物質またはＢＳ−３物質を０．５重量％添加し、ホモ
ジナイザーを用いて乳化液を作成した。比較のため、乳
化剤としてβーシクロデキストリンを１．５重量％添加
した大豆油と水（２０：８０）の混合物に、エチレンジ
アミン四酢酸二ナトリウム１ｍＭ、可溶性デンプン０．
５重量％、キサンタンガム０．５重量％をそれぞれ添加
した乳化液を同様にして作成した。これら乳化液を３７
℃の恒温槽に５０日間保存し、酸化の進行具合を知るた
めに、ＴＢＡ値（チオバルビツール酸によるマロンジア
ルデヒド含量の比色値）およびＰＯＶ値（ヨウ素による
ハイドロパーオキシド含量の比色値）の経時変化を調べ
た。 結果を表１および表２に示した。なお、同時に、
３７℃で保存した場合および８０℃で２０分間加熱した
後室温で保存した場合について、乳化安定性を調べた。
乳化安定性は全量に占める分離相の割合（％）で表し、
結果を表３に示した。
ために、大豆油と水（２０：８０）の混合物に、ＢＳ−
１物質またはＢＳ−３物質を０．５重量％添加し、ホモ
ジナイザーを用いて乳化液を作成した。比較のため、乳
化剤としてβーシクロデキストリンを１．５重量％添加
した大豆油と水（２０：８０）の混合物に、エチレンジ
アミン四酢酸二ナトリウム１ｍＭ、可溶性デンプン０．
５重量％、キサンタンガム０．５重量％をそれぞれ添加
した乳化液を同様にして作成した。これら乳化液を３７
℃の恒温槽に５０日間保存し、酸化の進行具合を知るた
めに、ＴＢＡ値（チオバルビツール酸によるマロンジア
ルデヒド含量の比色値）およびＰＯＶ値（ヨウ素による
ハイドロパーオキシド含量の比色値）の経時変化を調べ
た。 結果を表１および表２に示した。なお、同時に、
３７℃で保存した場合および８０℃で２０分間加熱した
後室温で保存した場合について、乳化安定性を調べた。
乳化安定性は全量に占める分離相の割合（％）で表し、
結果を表３に示した。
【００１６】 表１ 大豆油乳化液中のＴＢＡ値（532ｎｍにおける吸光度）の経時変化 ─────────────────────────────────── 保 存 日 数 ──────────────────────────── 0 7 15 21 30 42 50 ─────────────────────────────────── ＢＳ−１添加区 0.032 0.127 0.067 0.586 0.274 0.238 0.083 ＢＳ−３添加区 0.032 0.114 0.037 0.125 0.077 0.039 0.032キサンタンカ゛ム 添加区 0.032 0.409 0.176 1.330 1.301 2.343 2.816 デンプン添加区 0.032 0.241 0.178 1.744 2.454 3.483 3.439 ＥＤＴＡ添加区 0.032 0.085 0.065 0.706 1.398 2.625 3.056 対照区 0.032 0.759 0.695 2.432 2.871 3.768 4.452 ───────────────────────────────────
【００１７】 表２ 大豆油乳化液中のＰＯＶ値（353ｎｍにおける吸光度）の経時変化 ─────────────────────────────────── 保 存 日 数 ─────────────────────────── 0 7 15 21 30 42 50 ─────────────────────────────────── ＢＳ−１添加区 0.039 0.987 1.416 1.227 1.105 0.887 1.177 ＢＳ−３添加区 0.039 0.711 0.842 0.506 0.231 0.131 0.185キサンタンカ゛ム 添加区 0.039 1.238 2.057 ー 3.200 3.698 4.047 デンプン添加区 0.039 1.325 2.683 ー 3.910 6.124 7.367 ＥＤＴＡ添加区 0.039 0.475 1.369 1.797 2.480 4.186 5.288 対照区 0.039 2.082 ー ー 4.495 6.718 11.207 ───────────────────────────────────
【００１８】 表３ 乳化安定性比較試験 ───────────────────────────────── ３７℃保存７日目 ８０℃加熱後室温に冷却直後 ────────────────────────────────── ＢＳ−１添加区 0 5.3 ＢＳ−３添加区 0 2.6キサンタンカ゛ム 添加区 0 60.5 デンプン添加区 50 80 ＥＤＴＡ添加区 47 80 対照区 70 80 ──────────────────────────────────
【００１９】表１および表２から明らかなように、ＢＳ
−１物質およびＢＳー３物質の添加区では、酸化の進行
が有意に抑制されている。特にＢＳー３物質添加の効果
は顕著であり、同じ多糖類であるデンプンやキサンタン
ガムを遥かに凌ぐ抗酸化性を有している。また、表３に
示したように、３７℃で７日間保存した場合、キサンタ
ンガム添加区ではＢＳ−１物質、ＢＳ−３物質と同様に
乳化が安定に保持されていたが、８０℃で２０分間加熱
した場合には、キサンタンガムでは乳化安定性が失われ
ていたのに対し、ＢＳ−１物質およびＢＳー３物質では
乳化状態を安定に維持することが明らかになった。この
ように、ＢＳ−１物質およびＢＳー３物質は、乳化液中
の油脂の抗酸化剤として有用である上、耐熱性を有した
乳化安定剤としても優れた性質を有している。
−１物質およびＢＳー３物質の添加区では、酸化の進行
が有意に抑制されている。特にＢＳー３物質添加の効果
は顕著であり、同じ多糖類であるデンプンやキサンタン
ガムを遥かに凌ぐ抗酸化性を有している。また、表３に
示したように、３７℃で７日間保存した場合、キサンタ
ンガム添加区ではＢＳ−１物質、ＢＳ−３物質と同様に
乳化が安定に保持されていたが、８０℃で２０分間加熱
した場合には、キサンタンガムでは乳化安定性が失われ
ていたのに対し、ＢＳ−１物質およびＢＳー３物質では
乳化状態を安定に維持することが明らかになった。この
ように、ＢＳ−１物質およびＢＳー３物質は、乳化液中
の油脂の抗酸化剤として有用である上、耐熱性を有した
乳化安定剤としても優れた性質を有している。
【００２０】
【実施例２】ＢＳ−３物質を０．５重量％添加時の抗酸
化性を、食品添加物として広く使用されている市販の抗
酸化剤の通常の使用添加量における抗酸化性を比較試験
した。 大豆油と水（２０：８０）の混合物にＢＳ−３
物質０．５重量％加えてホモゲナイザーを用いて乳化液
を作成した。比較のため、乳化剤としてβーシクロデキ
ストリン１．５重量％を添加した大豆油と水（２０：８
０）の混合物に、抗酸化剤としてＢＳ−３物質に代え
て、表４に記載した市販の抗酸化剤を添加して、ホモゲ
ナイザーを用いて乳化液を作成した。これら乳化液を３
７℃の恒温槽に保存し、保存１４日目のＴＢＡ値および
ＰＯＶ値を測定して、油脂に対する抗酸化性を比較し
た。結果を表４に示した。
化性を、食品添加物として広く使用されている市販の抗
酸化剤の通常の使用添加量における抗酸化性を比較試験
した。 大豆油と水（２０：８０）の混合物にＢＳ−３
物質０．５重量％加えてホモゲナイザーを用いて乳化液
を作成した。比較のため、乳化剤としてβーシクロデキ
ストリン１．５重量％を添加した大豆油と水（２０：８
０）の混合物に、抗酸化剤としてＢＳ−３物質に代え
て、表４に記載した市販の抗酸化剤を添加して、ホモゲ
ナイザーを用いて乳化液を作成した。これら乳化液を３
７℃の恒温槽に保存し、保存１４日目のＴＢＡ値および
ＰＯＶ値を測定して、油脂に対する抗酸化性を比較し
た。結果を表４に示した。
【００２１】 表４ ＢＳ−３物質と市販抗酸化剤との抗酸化性比較 ────────────────────────────────── 添加量（重量％） ＴＢＡ値 ＰＯＶ値 ────────────────────────────────── ＢＳ−３物質 0.5 0.035 0.591 ポリリン酸ナトリウム 0.3 0.130 2.130 ＥＤＴＡ・２Ｎａ1) 0.02 0.100 1.520 ＢＨＴ2) 0.02 0.061 1.038 アスコルビン酸 0.2 0.057 0.314 トコフェロール 0.02 0.176 2.723 無添加 0.248 2.820 ────────────────────────────────── 1) ２Ｎａ：エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム2) ブチルヒドロキシトルエン
【００２２】表４に示したように、ＢＳ−３物質は０．
５重量％の添加で、通常添加量のアスコルビン酸の抗酸
化力に匹敵し、その他の市販抗酸化剤の通常添加量にお
ける効力を大きく上回った。
５重量％の添加で、通常添加量のアスコルビン酸の抗酸
化力に匹敵し、その他の市販抗酸化剤の通常添加量にお
ける効力を大きく上回った。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、ＢＳー１物質またはＢ
Ｓ−３物質を油脂の乳化系に添加することにより、乳化
液中の油脂の酸化は効果的に防止され、かつ、増粘安定
性および耐熱性に優れた乳化系を形成することができ
る。また、本発明で用いるＢＳ−１物質、ＢＳ−３物質
は天然物であり、安全性が高く環境にも調和した、酸化
し難い乳化物を製造することが可能である。
Ｓ−３物質を油脂の乳化系に添加することにより、乳化
液中の油脂の酸化は効果的に防止され、かつ、増粘安定
性および耐熱性に優れた乳化系を形成することができ
る。また、本発明で用いるＢＳ−１物質、ＢＳ−３物質
は天然物であり、安全性が高く環境にも調和した、酸化
し難い乳化物を製造することが可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ１２Ｐ 1/04 Ｃ１２Ｒ 1:22）
Claims (2)
- 【請求項１】 クレブシェラ属に属するクレブシェラ・
ニューモニア（Klebsiella pneumoniae）ＫＰＳ５００
２（微工研条寄第６２５号）が産生するＢＳ−１物質ま
たはクレブシェラ・テリゲナ（Klebsiella terrigena）
ＪＣＭ１６８７が産生するＢＳ−３物質を油脂乳化液に
添加することを特徴とする乳化液中の油脂の酸化防止方
法。 - 【請求項２】 水：油脂＝１０：９０〜９０：１０の乳
化液に、ＢＳ−１またはＢＳ−３物質を０．０５〜５重
量％添加する請求項１の方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5105177A JP2838252B2 (ja) | 1993-04-06 | 1993-04-06 | 乳化液中の油脂の酸化防止方法 |
| US08/214,251 US5476656A (en) | 1993-03-18 | 1994-03-17 | Substance BS-3 |
| EP94104301A EP0618232B1 (en) | 1993-03-18 | 1994-03-18 | Substance BS-3, an anti-oxidant for fats and an analgesic |
| DE69407329T DE69407329T2 (de) | 1993-03-18 | 1994-03-18 | Verbindung BS-3, ein Antioxidationsmittel für Fette und Analgetikum |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5105177A JP2838252B2 (ja) | 1993-04-06 | 1993-04-06 | 乳化液中の油脂の酸化防止方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0748590A true JPH0748590A (ja) | 1995-02-21 |
| JP2838252B2 JP2838252B2 (ja) | 1998-12-16 |
Family
ID=14400402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5105177A Expired - Fee Related JP2838252B2 (ja) | 1993-03-18 | 1993-04-06 | 乳化液中の油脂の酸化防止方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2838252B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020184978A (ja) * | 2019-05-17 | 2020-11-19 | ミヨシ油脂株式会社 | 粉末油脂 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2646059B2 (ja) | 1993-03-18 | 1997-08-25 | 呉羽化学工業株式会社 | Ｂｓー３物質およびその製造方法 |
-
1993
- 1993-04-06 JP JP5105177A patent/JP2838252B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020184978A (ja) * | 2019-05-17 | 2020-11-19 | ミヨシ油脂株式会社 | 粉末油脂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2838252B2 (ja) | 1998-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4385123A (en) | Deacetylated polysaccharide S-60 | |
| US4326052A (en) | Deacetylated polysaccharide S-60 | |
| KR870001815B1 (ko) | 발효법에 의한 히알우론산의 제조방법 | |
| DE2954387C2 (de) | Die tumorspezifische Immunität vergrößernder Bakterienzellenextrakt und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| EP0127698B1 (en) | Acidic heteropolysaccharide am-2, a process for the production thereof, uses thereof and acetobacter mh-1597 (ferm bp-280) | |
| Stüwer et al. | Production of crystalline surface-active glycolipids by a strain of Torulopsis apicola | |
| EP0137786A1 (en) | HYALURONIC ACID PREPARED FROM A BACTERIAL CULTURE. | |
| Shimokoriyama | Interconversion of chalcones and flavanones of a phloroglucinol-type structure | |
| Hart et al. | Calixarenes with host-mediated potency in experimental tuberculosis: further evidence that macrophage lipids are involved in their mechanism of action | |
| DE4134854A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer waessrigen loesung aus natriumhyaluronat | |
| EP0346375B1 (en) | Plant gum material and use thereof in food products | |
| JP2838252B2 (ja) | 乳化液中の油脂の酸化防止方法 | |
| CA2094023A1 (en) | Yeast debris products | |
| US4146705A (en) | Method for increasing solution viscosity of Arthrobacter stabilis polysaccharides | |
| US5476656A (en) | Substance BS-3 | |
| JP2003033195A (ja) | テトラヒドロクルクミン類の製造方法 | |
| JPH06211884A (ja) | 糖脂質の定量的精製方法 | |
| JPH03130084A (ja) | トレハロースの製造法 | |
| CN114164041B (zh) | 一种提取高山被孢霉所含油脂的方法 | |
| DE69420704T2 (de) | Bakterien vom alteromonastyp, durch diese bakterien hergestellte polysaccharide, in diesen polysacchariden enthaltene ose und ihre anwendungen | |
| JP2006255692A (ja) | 赤色酵母由来の乳化剤 | |
| JP2646059B2 (ja) | Ｂｓー３物質およびその製造方法 | |
| US3968122A (en) | 1-Acetyl-3-N-octanoyl-5-ethylidene tetraminic acids and metal salts thereof | |
| DE69019543T2 (de) | Verfahren zur Herstellung biologisch aktiver Polysaccharid-RON-Substanz. | |
| DE69520829T2 (de) | Herstellung von L - Ascorbinsäure in Mikroorganismen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |