JPH0741455A - 乳酸化合物の製造法 - Google Patents
乳酸化合物の製造法Info
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- JPH0741455A JPH0741455A JP5190338A JP19033893A JPH0741455A JP H0741455 A JPH0741455 A JP H0741455A JP 5190338 A JP5190338 A JP 5190338A JP 19033893 A JP19033893 A JP 19033893A JP H0741455 A JPH0741455 A JP H0741455A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明は、アセトアルデヒド類と、一酸化炭
素、及び水又はアルコールを反応させて乳酸化合物を製
造する方法において、７０〜９５容量％の硫酸の存在
下、アセトアルデヒド類と一酸化炭素を反応させてカル
ボニル化反応を行うことを特徴とする乳酸化合物の製造
法に関する。 【効果】 本発明の方法により、安全性の高い硫酸を使
用して、低温・低圧の温和な反応条件で乳酸化合物を製
造することができる。
素、及び水又はアルコールを反応させて乳酸化合物を製
造する方法において、７０〜９５容量％の硫酸の存在
下、アセトアルデヒド類と一酸化炭素を反応させてカル
ボニル化反応を行うことを特徴とする乳酸化合物の製造
法に関する。 【効果】 本発明の方法により、安全性の高い硫酸を使
用して、低温・低圧の温和な反応条件で乳酸化合物を製
造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アセトアルデヒド類
と、一酸化炭素、及び水又はアルコールから、乳酸化合
物として乳酸又は乳酸エステルを高収率で製造する方法
に関するものである。乳酸は、乳酸飲料、清酒、漬物製
造など多くの食品工業において、そして、皮革、繊維、
プラスチック、塗料製造などの化学工業において使用さ
れ、更に、腸内消毒剤、洗口剤、膀胱注入剤などの医薬
品としても使用されるなど非常に有用な化合物である。
また、最近は生分解性ポリマーの原料としても注目を浴
びているものである。
と、一酸化炭素、及び水又はアルコールから、乳酸化合
物として乳酸又は乳酸エステルを高収率で製造する方法
に関するものである。乳酸は、乳酸飲料、清酒、漬物製
造など多くの食品工業において、そして、皮革、繊維、
プラスチック、塗料製造などの化学工業において使用さ
れ、更に、腸内消毒剤、洗口剤、膀胱注入剤などの医薬
品としても使用されるなど非常に有用な化合物である。
また、最近は生分解性ポリマーの原料としても注目を浴
びているものである。
【０００２】
【従来の技術】乳酸の製造法としては、アセトアルデヒ
ドのシアン化法、アセトアルデヒドのカルボニル化法、
プロピオン酸の塩素化法などが知られている。このう
ち、アセトアルデヒドのシアン化法はアセトアルデヒド
にシアン化ソーダを付加させた後に加水分解する方法で
あるが、猛毒のシアン化ソーダを使用するため好ましい
方法であるとは言えなかった。また、プロピオン酸の塩
素化法はプロピオン酸を塩素化した後に加水分解する方
法であるが、収率が低く、合成法としては古典的な方法
であった。
ドのシアン化法、アセトアルデヒドのカルボニル化法、
プロピオン酸の塩素化法などが知られている。このう
ち、アセトアルデヒドのシアン化法はアセトアルデヒド
にシアン化ソーダを付加させた後に加水分解する方法で
あるが、猛毒のシアン化ソーダを使用するため好ましい
方法であるとは言えなかった。また、プロピオン酸の塩
素化法はプロピオン酸を塩素化した後に加水分解する方
法であるが、収率が低く、合成法としては古典的な方法
であった。
【０００３】アセトアルデヒドのカルボニル化法は酸触
媒の存在下でアセトアルデヒドを一酸化炭素（以下、Ｃ
Ｏと略す）及び水と反応させる方法であるが、腐食性の
少ない酸触媒を使用して低温・低圧の温和な反応条件で
高収率で乳酸を得る方法は知られていない。例えば、ア
メリカ特許第２２６５９４５号では、約０．１モル％の
硫酸の存在下、反応温度１３０〜２００℃、ＣＯ分圧９
００気圧という高温・高圧の反応条件で上記反応を行っ
ているが収率は不明であり、更に、触媒, 23, 48(1981)
では、濃硫酸を使用して（硫酸濃度９８容量％）、室温
下、ＣＯ分圧１気圧の条件でこの反応を検討している
が、乳酸は得られていない。また、アメリカ特許第３９
４８９８６号では、フッ化水素酸（以下、ＨＦと略す）
の存在下、反応温度２０〜２２℃、ＣＯ分圧１０００〜
２０００ｐｓｉｇ（７０〜１４０気圧）という低温・高
圧の反応条件で上記反応を行って乳酸を得ているが、Ｈ
Ｆを使用する場合には、ＨＦ自身の腐食性が強く反応器
の材質の選定が問題となり、加えて、ＨＦは有害で揮発
性が高いため環境問題も生じてくることになる。なお、
このときＨＦの代わりに硫酸を使用した場合にはポリマ
ーが生成して乳酸は得られていない。
媒の存在下でアセトアルデヒドを一酸化炭素（以下、Ｃ
Ｏと略す）及び水と反応させる方法であるが、腐食性の
少ない酸触媒を使用して低温・低圧の温和な反応条件で
高収率で乳酸を得る方法は知られていない。例えば、ア
メリカ特許第２２６５９４５号では、約０．１モル％の
硫酸の存在下、反応温度１３０〜２００℃、ＣＯ分圧９
００気圧という高温・高圧の反応条件で上記反応を行っ
ているが収率は不明であり、更に、触媒, 23, 48(1981)
では、濃硫酸を使用して（硫酸濃度９８容量％）、室温
下、ＣＯ分圧１気圧の条件でこの反応を検討している
が、乳酸は得られていない。また、アメリカ特許第３９
４８９８６号では、フッ化水素酸（以下、ＨＦと略す）
の存在下、反応温度２０〜２２℃、ＣＯ分圧１０００〜
２０００ｐｓｉｇ（７０〜１４０気圧）という低温・高
圧の反応条件で上記反応を行って乳酸を得ているが、Ｈ
Ｆを使用する場合には、ＨＦ自身の腐食性が強く反応器
の材質の選定が問題となり、加えて、ＨＦは有害で揮発
性が高いため環境問題も生じてくることになる。なお、
このときＨＦの代わりに硫酸を使用した場合にはポリマ
ーが生成して乳酸は得られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】以上のように、従来公
知の乳酸の製造法はいずれも反応条件（反応温度、反応
圧力、酸触媒）又は収率に問題があり工業的には必ずし
も好ましい方法ではなかった。本発明は、硫酸のような
安全性の高い酸触媒を使用して、温和な反応条件下、乳
酸化合物として乳酸又は乳酸エステルを高収率で得るこ
とができる方法を提供するものである。
知の乳酸の製造法はいずれも反応条件（反応温度、反応
圧力、酸触媒）又は収率に問題があり工業的には必ずし
も好ましい方法ではなかった。本発明は、硫酸のような
安全性の高い酸触媒を使用して、温和な反応条件下、乳
酸化合物として乳酸又は乳酸エステルを高収率で得るこ
とができる方法を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、アセトア
ルデヒドのカルボニル化法による乳酸化合物の製造法に
ついて鋭意研究を行った結果、酸触媒として７０〜９５
容量％の硫酸を使用してカルボニル化反応を行うことに
よって、温和な反応条件下、乳酸又は乳酸エステルが高
収率で得られることを見出して、本発明に到達した。即
ち、本発明は、アセトアルデヒド類と、一酸化炭素、及
び水又はアルコールを反応させて乳酸化合物を製造する
方法において、７０〜９５容量％の硫酸の存在下、アセ
トアルデヒド類と一酸化炭素を反応させてカルボニル化
反応を行うことを特徴とする乳酸化合物の製造法に関す
る。
ルデヒドのカルボニル化法による乳酸化合物の製造法に
ついて鋭意研究を行った結果、酸触媒として７０〜９５
容量％の硫酸を使用してカルボニル化反応を行うことに
よって、温和な反応条件下、乳酸又は乳酸エステルが高
収率で得られることを見出して、本発明に到達した。即
ち、本発明は、アセトアルデヒド類と、一酸化炭素、及
び水又はアルコールを反応させて乳酸化合物を製造する
方法において、７０〜９５容量％の硫酸の存在下、アセ
トアルデヒド類と一酸化炭素を反応させてカルボニル化
反応を行うことを特徴とする乳酸化合物の製造法に関す
る。
【０００６】以下に本発明の方法を詳しく説明する。本
発明の反応は次に示すメカニズム（カルボニル化による
カルボカチオンの生成、及びカルボカチオンの水和又は
エステル化による乳酸化合物の生成）で進行する。
発明の反応は次に示すメカニズム（カルボニル化による
カルボカチオンの生成、及びカルボカチオンの水和又は
エステル化による乳酸化合物の生成）で進行する。
【化１】
【０００７】即ち、まず、アセトアルデヒドのアルデヒ
ド基に酸触媒のプロトン（Ｈ+ ）が付加してアルキルカ
チオンが生成し、次にこのアルキルカチオンにＣＯが付
加してカルボカチオンが生成した後（カルボニル化によ
るカルボカチオンの生成）、カルボカチオンが水と反応
して乳酸が生成するわけである。このとき、水の代わり
にアルコールを使用すると乳酸エステルが生成すること
になる（カルボカチオンの水和又はエステル化による乳
酸化合物の生成）。水又はアルコールの分解により生じ
るプロトン（Ｈ+ ）は再度触媒として使用される。
ド基に酸触媒のプロトン（Ｈ+ ）が付加してアルキルカ
チオンが生成し、次にこのアルキルカチオンにＣＯが付
加してカルボカチオンが生成した後（カルボニル化によ
るカルボカチオンの生成）、カルボカチオンが水と反応
して乳酸が生成するわけである。このとき、水の代わり
にアルコールを使用すると乳酸エステルが生成すること
になる（カルボカチオンの水和又はエステル化による乳
酸化合物の生成）。水又はアルコールの分解により生じ
るプロトン（Ｈ+ ）は再度触媒として使用される。
【０００８】本発明で使用されるアセトアルデヒド類と
しては、アセトアルデヒド及びパラアルデヒドが挙げら
れる。パラアルデヒドは酸触媒の存在下で速やかにアセ
トアルデヒドに解離して、アセトアルデヒドと同様に反
応が進行する。なお、パラアルデヒド１モルはアセトア
ルデヒド３モルに相当する。
しては、アセトアルデヒド及びパラアルデヒドが挙げら
れる。パラアルデヒドは酸触媒の存在下で速やかにアセ
トアルデヒドに解離して、アセトアルデヒドと同様に反
応が進行する。なお、パラアルデヒド１モルはアセトア
ルデヒド３モルに相当する。
【０００９】また、本発明で使用されるアルコールとし
ては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノ
ール、ペンタノール、ヘキサノール、ペンタノール、オ
クタノール、ノナノール、デカノールなどの炭素数１〜
１０の脂肪族アルコールが好ましい。
ては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノ
ール、ペンタノール、ヘキサノール、ペンタノール、オ
クタノール、ノナノール、デカノールなどの炭素数１〜
１０の脂肪族アルコールが好ましい。
【００１０】本発明で酸触媒として使用される硫酸は、
好ましくは７０〜９５容量、特に好ましくは７５〜９２
容量％の硫酸であることが望ましい。硫酸濃度が７０％
より低くなるとＣＯの溶解度が減少するために、また、
硫酸濃度が９５％より高くなると原料のアセトアルデヒ
ドの重合が促進されるためにそれぞれ目的物の収率が低
下することになる。なお、反応にアルコールを使用して
乳酸エステルを生成させる場合には、上記硫酸は、水の
代わりにアルコールを使用して調製された該濃度のもの
が使用される。また、触媒には硫酸のほかに助触媒とし
て銅、銀、金などのカルボニル錯体を併用しても差し支
えない。
好ましくは７０〜９５容量、特に好ましくは７５〜９２
容量％の硫酸であることが望ましい。硫酸濃度が７０％
より低くなるとＣＯの溶解度が減少するために、また、
硫酸濃度が９５％より高くなると原料のアセトアルデヒ
ドの重合が促進されるためにそれぞれ目的物の収率が低
下することになる。なお、反応にアルコールを使用して
乳酸エステルを生成させる場合には、上記硫酸は、水の
代わりにアルコールを使用して調製された該濃度のもの
が使用される。また、触媒には硫酸のほかに助触媒とし
て銅、銀、金などのカルボニル錯体を併用しても差し支
えない。
【００１１】硫酸とアセトアルデヒド類との比は、アセ
トアルデヒド換算で硫酸／アセトアルデヒド類（モル
比）が１以上であることが好ましいが、特にこのモル比
が３〜２０であることが好ましい。この比が３未満であ
るとプロトン（Ｈ+ ）量が少なくなり、アセトアルデヒ
ドの重合が起こりやすくなって、目的物の収率が低下す
ることになる。この比が２０以上の場合、この反応自身
に支障はないが、多量の硫酸を使用することによる反応
器の大型化、硫酸処理コストの増大など経済性の低下を
招くため好ましくない。
トアルデヒド換算で硫酸／アセトアルデヒド類（モル
比）が１以上であることが好ましいが、特にこのモル比
が３〜２０であることが好ましい。この比が３未満であ
るとプロトン（Ｈ+ ）量が少なくなり、アセトアルデヒ
ドの重合が起こりやすくなって、目的物の収率が低下す
ることになる。この比が２０以上の場合、この反応自身
に支障はないが、多量の硫酸を使用することによる反応
器の大型化、硫酸処理コストの増大など経済性の低下を
招くため好ましくない。
【００１２】本発明のアセトアルデヒド類のカルボニル
化（カルボカチオンの生成）反応は、非常に温和な反応
条件下で行うことが可能で、例えば、反応温度５〜３５
℃、ＣＯ分圧１〜５０気圧の低温・低圧の反応条件で実
施することができる。勿論、高温・高圧の系でも問題な
く反応は行うことができ、反応温度３５〜２３０℃、Ｃ
Ｏ分圧５０〜９００気圧の範囲で実施することもでき
る。このようにして、前記のカルボカチオンがまず生成
するわけであるが、乳酸化合物は、このカルボカチオン
が生成した（ＣＯ圧の低下が終了した）後に、反応液に
水又はアルコールを添加して引き続き反応を行うことに
よって容易に生成させることができる（乳酸化合物の生
成）。
化（カルボカチオンの生成）反応は、非常に温和な反応
条件下で行うことが可能で、例えば、反応温度５〜３５
℃、ＣＯ分圧１〜５０気圧の低温・低圧の反応条件で実
施することができる。勿論、高温・高圧の系でも問題な
く反応は行うことができ、反応温度３５〜２３０℃、Ｃ
Ｏ分圧５０〜９００気圧の範囲で実施することもでき
る。このようにして、前記のカルボカチオンがまず生成
するわけであるが、乳酸化合物は、このカルボカチオン
が生成した（ＣＯ圧の低下が終了した）後に、反応液に
水又はアルコールを添加して引き続き反応を行うことに
よって容易に生成させることができる（乳酸化合物の生
成）。
【００１３】カルボカチオンの水和又はエステル化（乳
酸化合物の生成）は、理論的にはカルボカチオンを生成
させるときに使用される硫酸を希釈するための水又はア
ルコールで充分に進行するが、本発明では大過剰の水又
はアルコールを添加することが好ましい。具体的には、
カルボカチオンが生成した（ＣＯ圧の低下が終了した）
後に反応液に添加される水又はアルコールの量が、アセ
トアルデヒド類に対してアセトアルデヒド換算で１〜５
０倍モル、好ましくは５〜３５倍モルで、ＣＯ分圧０〜
５０気圧、反応温度０〜１００℃、反応時間１〜３０時
間でカルボカチオンの水和又はエステル化を行うことが
好ましい。水又はアルコールの添加は、例えば、該反応
液に所定量の水又はアルコールを添加しても、所定量の
氷水又は冷アルコールの中に該反応液を注いで行っても
よい。
酸化合物の生成）は、理論的にはカルボカチオンを生成
させるときに使用される硫酸を希釈するための水又はア
ルコールで充分に進行するが、本発明では大過剰の水又
はアルコールを添加することが好ましい。具体的には、
カルボカチオンが生成した（ＣＯ圧の低下が終了した）
後に反応液に添加される水又はアルコールの量が、アセ
トアルデヒド類に対してアセトアルデヒド換算で１〜５
０倍モル、好ましくは５〜３５倍モルで、ＣＯ分圧０〜
５０気圧、反応温度０〜１００℃、反応時間１〜３０時
間でカルボカチオンの水和又はエステル化を行うことが
好ましい。水又はアルコールの添加は、例えば、該反応
液に所定量の水又はアルコールを添加しても、所定量の
氷水又は冷アルコールの中に該反応液を注いで行っても
よい。
【００１４】以上のようにして、アセトアルデヒド又は
パラアルデヒドと、ＣＯ、及び水又はアルコールとの反
応を行って乳酸又は乳酸エステルを生成させることがで
きるが、乳酸又は乳酸エステルは、反応液を中和した
後、例えば、蒸留又は抽出などの常法によって分離精製
される。
パラアルデヒドと、ＣＯ、及び水又はアルコールとの反
応を行って乳酸又は乳酸エステルを生成させることがで
きるが、乳酸又は乳酸エステルは、反応液を中和した
後、例えば、蒸留又は抽出などの常法によって分離精製
される。
【００１５】
【実施例】次に、実施例及び比較例を挙げて本発明の方
法を具体的に説明するが、これらは本発明の方法を何ら
限定するものではない。 実施例１ 内容積２５０ｍｌの回転攪拌式オートクレーブに、９８
％硫酸２０ｍｌ（３６８ｍｍｏｌ）、水５ｍｌ（２７８
ｍｍｏｌ）及びアセトアルデヒド３．１ｇ（７０．５ｍ
ｍｏｌ）を仕込み、攪拌しながらＣＯガスで４０気圧に
加圧し、室温で５時間アセトアルデヒドのカルボニル化
反応を行った。その後、ＣＯガスを常圧まで放圧して反
応液を５０ｇ（２．７８ｍｏｌ）の氷水に注いで１時間
攪拌して乳酸を生成させた。液体クロマトグラフィーで
生成物を分析したところ、乳酸の収率（アセトアルデヒ
ド基準）は５６．５％であった。
法を具体的に説明するが、これらは本発明の方法を何ら
限定するものではない。 実施例１ 内容積２５０ｍｌの回転攪拌式オートクレーブに、９８
％硫酸２０ｍｌ（３６８ｍｍｏｌ）、水５ｍｌ（２７８
ｍｍｏｌ）及びアセトアルデヒド３．１ｇ（７０．５ｍ
ｍｏｌ）を仕込み、攪拌しながらＣＯガスで４０気圧に
加圧し、室温で５時間アセトアルデヒドのカルボニル化
反応を行った。その後、ＣＯガスを常圧まで放圧して反
応液を５０ｇ（２．７８ｍｏｌ）の氷水に注いで１時間
攪拌して乳酸を生成させた。液体クロマトグラフィーで
生成物を分析したところ、乳酸の収率（アセトアルデヒ
ド基準）は５６．５％であった。
【００１６】実施例２ 実施例１における水の仕込み量を１．５ｍｌ（８３ｍｍ
ｏｌ）に変えた以外は実施例１と同様にカルボニル化反
応を行った後、乳酸を生成させた。その結果、乳酸の収
率（アセトアルデヒド基準）は４１．３％であった。
ｏｌ）に変えた以外は実施例１と同様にカルボニル化反
応を行った後、乳酸を生成させた。その結果、乳酸の収
率（アセトアルデヒド基準）は４１．３％であった。
【００１７】実施例３ 実施例１における水の仕込み量を７．５ｍｌ（４１７ｍ
ｍｏｌ）に変えた以外は実施例１と同様にカルボニル化
反応を行った後、乳酸を生成させた。その結果、乳酸の
収率（アセトアルデヒド基準）は３６．８％であった。
ｍｏｌ）に変えた以外は実施例１と同様にカルボニル化
反応を行った後、乳酸を生成させた。その結果、乳酸の
収率（アセトアルデヒド基準）は３６．８％であった。
【００１８】実施例４ 実施例１におけるＣＯ分圧を１０気圧に変えた以外は実
施例１と同様にカルボニル化反応を行った後、乳酸を生
成させた。その結果、乳酸の収率（アセトアルデヒド基
準）は３１．３％であった。
施例１と同様にカルボニル化反応を行った後、乳酸を生
成させた。その結果、乳酸の収率（アセトアルデヒド基
準）は３１．３％であった。
【００１９】実施例５ 実施例１におけるアセトアルデヒドをパラアルデヒド
２．８ｇ（２１ｍｍｏｌ）に変えた以外は実施例１と同
様にカルボニル化反応を行った後、乳酸を生成させた。
その結果、乳酸の収率（パラアルデヒド基準）は５５．
８％であった。
２．８ｇ（２１ｍｍｏｌ）に変えた以外は実施例１と同
様にカルボニル化反応を行った後、乳酸を生成させた。
その結果、乳酸の収率（パラアルデヒド基準）は５５．
８％であった。
【００２０】実施例６ 実施例１におけるアセトアルデヒドをパラアルデヒド
５．４ｇ（４１ｍｍｏｌ）に変えた以外は実施例１と同
様にカルボニル化反応を行った後、乳酸を生成させた。
その結果、乳酸の収率（パラアルデヒド基準）は３４．
５％であった。
５．４ｇ（４１ｍｍｏｌ）に変えた以外は実施例１と同
様にカルボニル化反応を行った後、乳酸を生成させた。
その結果、乳酸の収率（パラアルデヒド基準）は３４．
５％であった。
【００２１】実施例７ 内容積２５０ｍｌの回転攪拌式オートクレーブに、９８
％硫酸６５．２ｍｌ（１．２ｍｏｌ）、エタノール１
６．７ｍｌ（２８７ｍｍｏｌ）及びパラアルデヒド２．
８ｇ（２１ｍｍｏｌ）を仕込み、攪拌しながらＣＯガス
で４０気圧に加圧し、室温で１８時間アセトアルデヒド
のカルボニル化反応を行った。その後、ＣＯガスを１０
気圧まで放圧した後、温度を０℃に保ちながらエタノー
ル１２７ｍｌ（２．１７ｍｏｌ）をゆっくり加えて１時
間攪拌して乳酸エチルを生成させた。ガスクロマトグラ
フィーで生成物を分析したところ、乳酸エチルの収率
（パラアルデヒド基準）は３２．５％であった。
％硫酸６５．２ｍｌ（１．２ｍｏｌ）、エタノール１
６．７ｍｌ（２８７ｍｍｏｌ）及びパラアルデヒド２．
８ｇ（２１ｍｍｏｌ）を仕込み、攪拌しながらＣＯガス
で４０気圧に加圧し、室温で１８時間アセトアルデヒド
のカルボニル化反応を行った。その後、ＣＯガスを１０
気圧まで放圧した後、温度を０℃に保ちながらエタノー
ル１２７ｍｌ（２．１７ｍｏｌ）をゆっくり加えて１時
間攪拌して乳酸エチルを生成させた。ガスクロマトグラ
フィーで生成物を分析したところ、乳酸エチルの収率
（パラアルデヒド基準）は３２．５％であった。
【００２２】比較例１ 実施例１におけるアセトアルデヒドをパラアルデヒド
２．８ｇ（２１ｍｍｏｌ）に変えて水を加えなかった以
外は実施例１と同様にカルボニル化反応を行った後、乳
酸を生成させた。その結果、乳酸の収率（パラアルデヒ
ド基準）は３．４％であった。
２．８ｇ（２１ｍｍｏｌ）に変えて水を加えなかった以
外は実施例１と同様にカルボニル化反応を行った後、乳
酸を生成させた。その結果、乳酸の収率（パラアルデヒ
ド基準）は３．４％であった。
【００２３】比較例２ 実施例１におけるアセトアルデヒドをパラアルデヒド
２．８ｇ（２１ｍｍｏｌ）に変え、そして水を１３ｍｌ
（０．７２ｍｏｌ）に変えた以外は実施例１と同様にカ
ルボニル化反応を行った後、乳酸を生成させた。その結
果、乳酸の収率（パラアルデヒド基準）は５．６％であ
った。各実施例及び比較例の結果を表１に示す。
２．８ｇ（２１ｍｍｏｌ）に変え、そして水を１３ｍｌ
（０．７２ｍｏｌ）に変えた以外は実施例１と同様にカ
ルボニル化反応を行った後、乳酸を生成させた。その結
果、乳酸の収率（パラアルデヒド基準）は５．６％であ
った。各実施例及び比較例の結果を表１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【発明の効果】本発明の方法により、腐食性の強いフッ
化水素酸の代わりに安全性の高い硫酸を酸触媒として用
いて、低温・低圧の温和な反応条件下、アセトアルデヒ
ド又はパラアルデヒドと、一酸化炭素、及び水又はアル
コールを反応させて、乳酸化合物として乳酸又は乳酸エ
ステルを高収率で得ることができる。
化水素酸の代わりに安全性の高い硫酸を酸触媒として用
いて、低温・低圧の温和な反応条件下、アセトアルデヒ
ド又はパラアルデヒドと、一酸化炭素、及び水又はアル
コールを反応させて、乳酸化合物として乳酸又は乳酸エ
ステルを高収率で得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/68 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 アセトアルデヒド類と、一酸化炭素、及
び水又はアルコールを反応させて乳酸化合物を製造する
方法において、７０〜９５容量％の硫酸の存在下、アセ
トアルデヒド類と一酸化炭素を反応させてカルボニル化
反応を行うことを特徴とする乳酸化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5190338A JPH0741455A (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | 乳酸化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5190338A JPH0741455A (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | 乳酸化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0741455A true JPH0741455A (ja) | 1995-02-10 |
Family
ID=16256538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5190338A Pending JPH0741455A (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | 乳酸化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0741455A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109759055A (zh) * | 2017-11-09 | 2019-05-17 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种活性炭负载的含硫铱基催化剂及其制备与应用 |
-
1993
- 1993-07-30 JP JP5190338A patent/JPH0741455A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109759055A (zh) * | 2017-11-09 | 2019-05-17 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种活性炭负载的含硫铱基催化剂及其制备与应用 |
| CN109759055B (zh) * | 2017-11-09 | 2022-04-15 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种活性炭负载的含硫铱基催化剂及其制备与应用 |
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