JPH0738922B2 - アルコール中の不純物分離方法 - Google Patents
アルコール中の不純物分離方法Info
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- JPH0738922B2 JPH0738922B2 JP2250150A JP25015090A JPH0738922B2 JP H0738922 B2 JPH0738922 B2 JP H0738922B2 JP 2250150 A JP2250150 A JP 2250150A JP 25015090 A JP25015090 A JP 25015090A JP H0738922 B2 JPH0738922 B2 JP H0738922B2
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- solvent
- ethanol
- impurities
- water
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は化学合成アルコール又は発酵アルコール製造プ
ロセスから生じる水／エタノール／不純物の混合物から
不純物を分離する方法に関する。
ロセスから生じる水／エタノール／不純物の混合物から
不純物を分離する方法に関する。
化学合成アルコールは通常エチレンの水和反応によって
製造され、合成反応後の組成は約20wt％のエタノールと
約80wt％の水を主成分とするが、これ以外にエチルエー
テル、アセトアルデヒド、メチルエチルケトン、２−ブ
タノール、アセトン等の微量の不純物を含んでおり、ア
ルコールの濃縮と独立に又は並行してこれらの不純物を
分離し、アルコール専売法又はJIS規格に適合するよう
に精製する必要がある。
製造され、合成反応後の組成は約20wt％のエタノールと
約80wt％の水を主成分とするが、これ以外にエチルエー
テル、アセトアルデヒド、メチルエチルケトン、２−ブ
タノール、アセトン等の微量の不純物を含んでおり、ア
ルコールの濃縮と独立に又は並行してこれらの不純物を
分離し、アルコール専売法又はJIS規格に適合するよう
に精製する必要がある。
一方、発酵アルコールは約10wt％のエタノールと約90wt
％の水を主成分とするが、これ以外にアセトアルデヒ
ド、メタノール、酢酸エチル、ｎ−プロパノール、ｉ−
ブタノール、ｎ−ブタノール、ｉ−アミルアルコール、
ジアセチル、酢酸等の微量の不純物を含んでおり、やは
り規格に適用するように精製する必要がある。
％の水を主成分とするが、これ以外にアセトアルデヒ
ド、メタノール、酢酸エチル、ｎ−プロパノール、ｉ−
ブタノール、ｎ−ブタノール、ｉ−アミルアルコール、
ジアセチル、酢酸等の微量の不純物を含んでおり、やは
り規格に適用するように精製する必要がある。
従来、これら不純物の精製は蒸留又は溶剤抽出法により
行なわれている。蒸留法では、不純物のエタノールに対
する揮発度が不純物の種類及びエタノール濃度により複
雑に変化するために、プロセスが複雑となり多くのエネ
ルギーと多大の装置コストが必要である。又、溶剤抽出
法では、液体又は超臨界状態のCO2を溶剤として用いる
方法が特開昭60−41627号公報にみられる。
行なわれている。蒸留法では、不純物のエタノールに対
する揮発度が不純物の種類及びエタノール濃度により複
雑に変化するために、プロセスが複雑となり多くのエネ
ルギーと多大の装置コストが必要である。又、溶剤抽出
法では、液体又は超臨界状態のCO2を溶剤として用いる
方法が特開昭60−41627号公報にみられる。
本発明は合成法又は発酵法により製造された水／エタノ
ール／不純物からなる混合物から、不純物を選択的に分
離する方法に関し、水／エタノールを無水化できる溶剤
として本発明者らが特願平１−160696号で提案したプロ
パン、プロピレン、ｎ−ブタン、ｉ−ブタンを該不純物
の抽出溶剤として用いることによって水／エタノール／
不純物からなる混合物から不純物を分離する方法を提供
しようとするものである。
ール／不純物からなる混合物から、不純物を選択的に分
離する方法に関し、水／エタノールを無水化できる溶剤
として本発明者らが特願平１−160696号で提案したプロ
パン、プロピレン、ｎ−ブタン、ｉ−ブタンを該不純物
の抽出溶剤として用いることによって水／エタノール／
不純物からなる混合物から不純物を分離する方法を提供
しようとするものである。
本発明者らは超臨界状態又は擬臨界状態のプロパン、プ
ロピレン、ｎ−ブタン、ｉ−ブタンを抽出溶剤として用
いることによりエタノール／水混合物からエタノールを
選択的に、かつ経済的に抽出分離できることを既に見い
だしている（例えば、特願平１−160696号）。
ロピレン、ｎ−ブタン、ｉ−ブタンを抽出溶剤として用
いることによりエタノール／水混合物からエタノールを
選択的に、かつ経済的に抽出分離できることを既に見い
だしている（例えば、特願平１−160696号）。
本発明者らは、かかる溶剤と同一のものを用いて合成法
又は発酵法により製造された水／アルコール／不純物混
合物から不純物を選択的に分離する方法を鋭意検討した
結果、プロパン、プロピレン、ｎ−ブタン、ｉ−ブタン
を液体状態に保持して抽出溶剤として用いることによ
り、過度のアルコールを抽出することなく、経済的に大
部分の不純物を選択的に抽出できることを見出した。
又は発酵法により製造された水／アルコール／不純物混
合物から不純物を選択的に分離する方法を鋭意検討した
結果、プロパン、プロピレン、ｎ−ブタン、ｉ−ブタン
を液体状態に保持して抽出溶剤として用いることによ
り、過度のアルコールを抽出することなく、経済的に大
部分の不純物を選択的に抽出できることを見出した。
すなわち、本発明者は発酵法又は化学合成法により製造
された水／エタノール／不純物からなる混合物と、液体
状態のプロパン、プロピレン、ｎ−ブタン、ｉ−ブタン
単独又はそれらの混合物の溶剤を、抽出塔において向流
接触させ、実質的に不純物を含まない水／エタノール／
溶剤からなる抽残相と不純物を含む溶剤相に分離し、該
溶剤相を溶剤分離塔に導入して溶剤とエタノール／不純
物に分離し、該エタノール／不純物の混合物に水を添加
して、水／エタノールからなる水相と不純物からなる有
機相に相分離し、該水相を上記抽出塔上部に再循環する
ことを特徴とするアルコール中の不純物分離方法であ
る。
された水／エタノール／不純物からなる混合物と、液体
状態のプロパン、プロピレン、ｎ−ブタン、ｉ−ブタン
単独又はそれらの混合物の溶剤を、抽出塔において向流
接触させ、実質的に不純物を含まない水／エタノール／
溶剤からなる抽残相と不純物を含む溶剤相に分離し、該
溶剤相を溶剤分離塔に導入して溶剤とエタノール／不純
物に分離し、該エタノール／不純物の混合物に水を添加
して、水／エタノールからなる水相と不純物からなる有
機相に相分離し、該水相を上記抽出塔上部に再循環する
ことを特徴とするアルコール中の不純物分離方法であ
る。
以下、本発明の一実施態様を第１図に従って詳述する。
第１図において、１は向流抽出塔（充填塔，多孔板塔，
トレイ型塔などが使用しうる。）、２は原料（水／エタ
ノール／不純物）の供給ライン、３は溶剤相（溶剤，不
純物及び少量の水，エタノールからなる）の取出しライ
ン、４はラフィネート（実質的に不純物の分離された
水，エタノール及び少量の溶剤からなる）の取出しライ
ン、５は減圧弁、６はフラッシュ槽、７は溶剤ガス取出
しライン、８は水／エタノール混合物取出しライン、９
は液体溶剤供給ライン、10は減圧弁、11は減圧弁10を通
過した溶剤相供給ライン、12は溶剤分離塔（例えば加圧
蒸留塔）、13は溶剤ガス抜出しライン、14は不純物／少
量のエタノール及び水／溶剤混合物よりなるラフィネー
ト取出しライン、15は溶剤圧縮機、16は圧縮溶剤供給ラ
イン、17は加圧蒸留塔リボイラ、18は溶剤還流ライン、
19は減圧弁、20は水供給ライン、21は重力沈降槽への供
給ライン、22は重力沈降槽、23は不純物の有機物相取出
しライン及び24は水／エタノールの水相取出しラインで
ある。
第１図において、１は向流抽出塔（充填塔，多孔板塔，
トレイ型塔などが使用しうる。）、２は原料（水／エタ
ノール／不純物）の供給ライン、３は溶剤相（溶剤，不
純物及び少量の水，エタノールからなる）の取出しライ
ン、４はラフィネート（実質的に不純物の分離された
水，エタノール及び少量の溶剤からなる）の取出しライ
ン、５は減圧弁、６はフラッシュ槽、７は溶剤ガス取出
しライン、８は水／エタノール混合物取出しライン、９
は液体溶剤供給ライン、10は減圧弁、11は減圧弁10を通
過した溶剤相供給ライン、12は溶剤分離塔（例えば加圧
蒸留塔）、13は溶剤ガス抜出しライン、14は不純物／少
量のエタノール及び水／溶剤混合物よりなるラフィネー
ト取出しライン、15は溶剤圧縮機、16は圧縮溶剤供給ラ
イン、17は加圧蒸留塔リボイラ、18は溶剤還流ライン、
19は減圧弁、20は水供給ライン、21は重力沈降槽への供
給ライン、22は重力沈降槽、23は不純物の有機物相取出
しライン及び24は水／エタノールの水相取出しラインで
ある。
（発酵アルコールの組成） 発酵アルコールの代表的な組成は下記のとおりである。
（合成アルコールの組成） 合成アルコールの代表的な組成は下記のとおりである。
原料の水／エタノール／不純物混合物は向流抽出塔１の
上部の原料供給ライン２より、一方、抽出溶剤は該向流
抽出塔１の下部の液体溶剤供給ライン９より供給し、該
抽出剤を液体状態に保持して向流抽出操作を行なうこと
により、原料中の不純物は溶剤に選択的に抽出され、溶
剤相取出しライン３より、溶剤とともに溶剤相として抜
き出される。塔底のラフィネート取出しライン４からは
不純物が実質的に分離された水／エタノール混合物が抜
き出され、この混合物は本発明者らが既に提案した方法
によりエタノールと水に分離することができる。
上部の原料供給ライン２より、一方、抽出溶剤は該向流
抽出塔１の下部の液体溶剤供給ライン９より供給し、該
抽出剤を液体状態に保持して向流抽出操作を行なうこと
により、原料中の不純物は溶剤に選択的に抽出され、溶
剤相取出しライン３より、溶剤とともに溶剤相として抜
き出される。塔底のラフィネート取出しライン４からは
不純物が実質的に分離された水／エタノール混合物が抜
き出され、この混合物は本発明者らが既に提案した方法
によりエタノールと水に分離することができる。
原料の水／エタノール／不純物からなる混合物中のエタ
ノール含有量は約5wt％から約95wt％の広範囲にわたっ
てよいが、本発明は特に40wt％以下のエタノール濃度に
対して効果的である。これは、エタノール濃度が低い
程、エタノールに対する不純物の分離度（比揮発度）が
1.0より遠ざかり、不純物をより選択的に抽出できるた
めである。
ノール含有量は約5wt％から約95wt％の広範囲にわたっ
てよいが、本発明は特に40wt％以下のエタノール濃度に
対して効果的である。これは、エタノール濃度が低い
程、エタノールに対する不純物の分離度（比揮発度）が
1.0より遠ざかり、不純物をより選択的に抽出できるた
めである。
溶剤は原料１重量部に対して１〜20重量部、好ましくは
１〜10重量部である。
１〜10重量部である。
一方、抽出溶剤はプロパン、プロピレン、ｎ−ブタン、
ｉ−ブタン各々単独又はこれらの混合物として用いるこ
とができる。
ｉ−ブタン各々単独又はこれらの混合物として用いるこ
とができる。
抽出溶剤の液体状態とは、溶剤の臨界温度以下で、かつ
その温度における溶剤の蒸気圧以上に保持した圧力の状
態を意味する。
その温度における溶剤の蒸気圧以上に保持した圧力の状
態を意味する。
しかしながら、抽出溶剤の不純物抽出の選択性は温度に
よって変動し、その選択性を高めるには、温度は10〜60
℃の範囲、好ましくは10〜30℃である。
よって変動し、その選択性を高めるには、温度は10〜60
℃の範囲、好ましくは10〜30℃である。
次に、溶剤相取出しライン３の溶剤相（溶剤，不純物及
び少量の水及びエタノールからなる）は、減圧弁10を介
して溶剤相供給ライン11より、溶剤分離塔12に導入さ
れ、溶剤はストリッピング蒸留操作により塔頂の溶剤ガ
ス抜出しライン13より、一方溶剤より沸点の高い不純物
及びエタノールは塔底の不純物／少量のエタノール及び
水／溶剤混合物よりなるラフィネート取出しライン14よ
り抜き出される。
び少量の水及びエタノールからなる）は、減圧弁10を介
して溶剤相供給ライン11より、溶剤分離塔12に導入さ
れ、溶剤はストリッピング蒸留操作により塔頂の溶剤ガ
ス抜出しライン13より、一方溶剤より沸点の高い不純物
及びエタノールは塔底の不純物／少量のエタノール及び
水／溶剤混合物よりなるラフィネート取出しライン14よ
り抜き出される。
前記ライン13の溶剤はガス状態であり、溶剤圧縮機15で
再圧縮してその圧縮熱を加圧蒸留塔リボイラー17で熱回
収し、向流抽出塔１へ再循環使用する。
再圧縮してその圧縮熱を加圧蒸留塔リボイラー17で熱回
収し、向流抽出塔１へ再循環使用する。
一方、溶剤分離塔12の塔底の前記ライン14の不純物／少
量のエタノール及び水／溶剤混合物（ラフィネート）
は、減圧弁19を介し水供給ライン20より水を添加され、
ライン21を経て重力沈降槽22に導入され、ライン23より
実質的にエタノールを含まない不純物混合物を、ライン
24より実質的に不純物を含まない水／エタノール混合物
を取り出し、このものはライン24を経て原料と共に前記
ライン２より向流抽出塔１に再供給して、エタノールの
損失を防止するようにする。
量のエタノール及び水／溶剤混合物（ラフィネート）
は、減圧弁19を介し水供給ライン20より水を添加され、
ライン21を経て重力沈降槽22に導入され、ライン23より
実質的にエタノールを含まない不純物混合物を、ライン
24より実質的に不純物を含まない水／エタノール混合物
を取り出し、このものはライン24を経て原料と共に前記
ライン２より向流抽出塔１に再供給して、エタノールの
損失を防止するようにする。
（実施例１） 発酵アルコール及び合成アルコールの模擬液を、市販の
試薬を用いて作成し、１の相平衡測定セルに仕込み、
プロパンをプランジャーポンプで相平衡測定セルに所定
温度にて所定圧力になるまで供給し、約24時間保持し、
溶剤相と液相を各々微小量サンプリングしてガスクロマ
トグラフィーでその組成を分析し、下記式で定義される
エタノールに対する各不純物の比揮発度（分離度）を求
め、その結果を第１表及び第２表に示した。
試薬を用いて作成し、１の相平衡測定セルに仕込み、
プロパンをプランジャーポンプで相平衡測定セルに所定
温度にて所定圧力になるまで供給し、約24時間保持し、
溶剤相と液相を各々微小量サンプリングしてガスクロマ
トグラフィーでその組成を分析し、下記式で定義される
エタノールに対する各不純物の比揮発度（分離度）を求
め、その結果を第１表及び第２表に示した。
α ：エタノールに対するｉ成分の比揮発度 Ki :i成分の平衡定数 yi:溶剤相中のｉ成分のモル分率 xi:液相中のｉ成分のモル分率 この比揮発度が1.0より大きい成分程、エタノールと分
離しやすく、逆に1.0より小さいとエタノールと分離し
にくいことを示している。第１及び第２表の結果より次
のことが見出いだされた。
離しやすく、逆に1.0より小さいとエタノールと分離し
にくいことを示している。第１及び第２表の結果より次
のことが見出いだされた。
プロパンの超臨界条件（130℃×100kg/cm2G）よりプロ
パンの液体条件（40℃×30kg/cm2G）のほうが、エタノ
ールに対する不純物の比揮発度が大きくかつ低い圧力で
操作できるので好ましい。しかし、エタノールの比揮発
度は1.0より小さくエタノールとの分離は困難である。
パンの液体条件（40℃×30kg/cm2G）のほうが、エタノ
ールに対する不純物の比揮発度が大きくかつ低い圧力で
操作できるので好ましい。しかし、エタノールの比揮発
度は1.0より小さくエタノールとの分離は困難である。
（実施例２） 実施例１において、不純物としてアセトアルデヒドを対
象とし、プロパンの他にプロピレン、ｉ−ブタン及びｎ
−ブタンを用い、種々の条件下で検討した。
象とし、プロパンの他にプロピレン、ｉ−ブタン及びｎ
−ブタンを用い、種々の条件下で検討した。
その結果を第３表に示した。
（実施例３） 第２図に示すプロセスフロー（フローは第１図と同じ）
に従って、図中に示す条件下で第２表の合成アルコール
模擬液を処理し、水／エタノール混合物取出しライン８
より下記の組成のものが得られた。
に従って、図中に示す条件下で第２表の合成アルコール
模擬液を処理し、水／エタノール混合物取出しライン８
より下記の組成のものが得られた。
又、エタノールの回収率は約92wt％であった。
(1)プロパンの超臨界条件より液体条件の方が、 ・エタノールに対する不純物の比揮発度がより大きくな
り、より選択的に抽出分離できる。
り、より選択的に抽出分離できる。
・操作圧力を低くすることができ、蒸留法に較べてコン
パクトになり、装置コストを低く抑えることができる。
パクトになり、装置コストを低く抑えることができる。
(2)プロピレン、ｉ−ブタン、ｎ−ブタンもプロパンと
同様な効果がある。
同様な効果がある。
(3)本発明者らは、特願平１−160696号で、プロパン、
プロピレン、ｉ−ブタン、ｎ−ブタンを抽出溶剤として
エタノール／水混合物からエタノールを選択的にかつ経
済的に抽出分離できることを提案しているが、この方法
は本発明の不純物分離法と同一の溶剤を用いており、本
発明を該方法を統合することにより ・水／エタノール／不純物を水、エタノール及び水の３
グループに分離でき、 ・溶剤貯蔵タンクや圧縮機などの数を半減でき、 ・操作が複雑にならず ・プロセス設計の自由度が増える 効果を奏することができる。
プロピレン、ｉ−ブタン、ｎ−ブタンを抽出溶剤として
エタノール／水混合物からエタノールを選択的にかつ経
済的に抽出分離できることを提案しているが、この方法
は本発明の不純物分離法と同一の溶剤を用いており、本
発明を該方法を統合することにより ・水／エタノール／不純物を水、エタノール及び水の３
グループに分離でき、 ・溶剤貯蔵タンクや圧縮機などの数を半減でき、 ・操作が複雑にならず ・プロセス設計の自由度が増える 効果を奏することができる。
第１図は本発明の一実施態様を説明するための概略図、
第２図は本発明の一実施例の物質収支を説明するための
概略図である。
第２図は本発明の一実施例の物質収支を説明するための
概略図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−25985（ＪＰ，Ａ) 特公 昭62−9568（ＪＰ，Ｂ２)
Claims (1)
- 【請求項１】発酵法又は化学合成法により製造された水
／エタノール／不純物からなる混合物と、液体状態のプ
ロパン、プロピレン、ｎ−ブタン、ｉ−ブタン単独又は
それらの混合物の溶剤を抽出塔において向流接触させ、
実質的に不純物を含まない水／エタノール／溶剤からな
る抽残相と不純物を含む溶剤相に分離し、該溶剤相を溶
剤分離塔に導入して溶剤とエタノール／不純物に分離
し、該エタノール／不純物の混合物に水を添加して、水
／エタノールからなる水相と不純物からなる有機相に相
分離し、該水相を上記抽出塔上部に再循環することを特
徴とするアルコール中の不純物分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2250150A JPH0738922B2 (ja) | 1990-09-21 | 1990-09-21 | アルコール中の不純物分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2250150A JPH0738922B2 (ja) | 1990-09-21 | 1990-09-21 | アルコール中の不純物分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04131102A JPH04131102A (ja) | 1992-05-01 |
| JPH0738922B2 true JPH0738922B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=17203565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2250150A Expired - Lifetime JPH0738922B2 (ja) | 1990-09-21 | 1990-09-21 | アルコール中の不純物分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0738922B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10252168B4 (de) * | 2002-11-09 | 2007-01-11 | Degussa Ag | Verwendung eines Verfahrens zur selektiven Abtrennung von flüchtigen Aromastoffen aus einphasigen, flüssigen Ausgangsmaterialien mit einem Fett- und/oder Öl-Gehalt ≦20 Gew.-% |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS629568A (ja) * | 1985-07-08 | 1987-01-17 | Victor Co Of Japan Ltd | 情報記録媒体円盤からの情報信号の読取装置 |
| JPS6225985A (ja) * | 1985-07-29 | 1987-02-03 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | アルコ−ルの濃縮精製方法 |
-
1990
- 1990-09-21 JP JP2250150A patent/JPH0738922B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04131102A (ja) | 1992-05-01 |
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