JPH0733710A - 共重合性光開始剤の製造方法 - Google Patents
共重合性光開始剤の製造方法Info
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- JPH0733710A JPH0733710A JP17683993A JP17683993A JPH0733710A JP H0733710 A JPH0733710 A JP H0733710A JP 17683993 A JP17683993 A JP 17683993A JP 17683993 A JP17683993 A JP 17683993A JP H0733710 A JPH0733710 A JP H0733710A
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- Japan
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- acrylic acid
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Abstract
(57)【要約】
【目的】生産現場の作業環境性が良く又印刷時及び印刷
物の低臭気性を目的とする光共重合性開始剤組成物の製
造方法を提供する。 【構成】一般式（１）で示される化合物と、 Ｈ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）n Ｏ−φ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3 ）2 ＯＨ （１） （式中、φはパラフェニレン基、ｎは１〜５の整数を示
す。） （メタ）アクリル酸とをエステル化反応させる開始剤の
製造方法。
物の低臭気性を目的とする光共重合性開始剤組成物の製
造方法を提供する。 【構成】一般式（１）で示される化合物と、 Ｈ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）n Ｏ−φ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3 ）2 ＯＨ （１） （式中、φはパラフェニレン基、ｎは１〜５の整数を示
す。） （メタ）アクリル酸とをエステル化反応させる開始剤の
製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は紫外線照射により硬化す
る共重合性光開始剤の製造方法に関する。
る共重合性光開始剤の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、光硬化性被覆組成物、特に紫外線
による硬化性被覆組成物の研究はさかんに行なわれてお
り、その中でも印刷インキ、オーバーコートワニス、塗
料、接着剤、フォトレジスト等の分野で実用化が進めら
れている。これらは光開始剤、樹脂（ラジカル重合性を
有する樹脂およびラジカル重合性を有しない樹脂の両者
を含む）、ラジカル重合性を有するモノマー、顔料（オ
ーバーコートワニスには含まれない）、添加剤等からな
る。一般的に使用される光開始剤としてｏ−ベンゾイル
安息香酸メチル等のベンゾフェノン系、ダロキュア１１
７３、ダロキュア２９５９、イルガキュア１８４、イル
ガキュア９０７（イルガキュアとダロキュアはチバガイ
ギー社の商標）等のアセトフェノン系、イルガキュア６
５１等のベンゾイン系、或いはチオキサントン系、ＥＡ
Ｂ（保土谷化学社製）、セイコールＰＡＡ（精工化学社
製）、カヤキュアＥＰＡ（日本化薬社製）等の水素供与
体系が使われている。これらの光開始剤は光硬化性被覆
組成物と共重合性を有しないため硬化皮膜中に組み込ま
れず、一部揮発し印刷、塗工現場或いは印刷物、塗工物
の臭気の原因となり、印刷物等の皮膜硬度の低下等皮膜
物性の劣化をきたす。
による硬化性被覆組成物の研究はさかんに行なわれてお
り、その中でも印刷インキ、オーバーコートワニス、塗
料、接着剤、フォトレジスト等の分野で実用化が進めら
れている。これらは光開始剤、樹脂（ラジカル重合性を
有する樹脂およびラジカル重合性を有しない樹脂の両者
を含む）、ラジカル重合性を有するモノマー、顔料（オ
ーバーコートワニスには含まれない）、添加剤等からな
る。一般的に使用される光開始剤としてｏ−ベンゾイル
安息香酸メチル等のベンゾフェノン系、ダロキュア１１
７３、ダロキュア２９５９、イルガキュア１８４、イル
ガキュア９０７（イルガキュアとダロキュアはチバガイ
ギー社の商標）等のアセトフェノン系、イルガキュア６
５１等のベンゾイン系、或いはチオキサントン系、ＥＡ
Ｂ（保土谷化学社製）、セイコールＰＡＡ（精工化学社
製）、カヤキュアＥＰＡ（日本化薬社製）等の水素供与
体系が使われている。これらの光開始剤は光硬化性被覆
組成物と共重合性を有しないため硬化皮膜中に組み込ま
れず、一部揮発し印刷、塗工現場或いは印刷物、塗工物
の臭気の原因となり、印刷物等の皮膜硬度の低下等皮膜
物性の劣化をきたす。
【０００３】これらの改善を目的として例えば４−（２
ヒドロキシエトキシ）−フェニル−２ヒドロキシ−２プ
ロピルケトンにアクリル酸クロライドでエステル化反応
させた共重合性光開始剤が知られている（特開昭６２−
８１３４５号公報）。しかしアクリル酸クロライドはき
わめて毒性が高く、又刺激臭が強く、実験室等のフラス
コワークでは局所排気のあるドラフト内で反応させる必
要がある。又トンスケールの生産現場では局所排気を十
分に行なったとしても仕込み時にアクリル酸クロライド
の漏洩の危険性があり生産現場での生産には困難性を有
する。
ヒドロキシエトキシ）−フェニル−２ヒドロキシ−２プ
ロピルケトンにアクリル酸クロライドでエステル化反応
させた共重合性光開始剤が知られている（特開昭６２−
８１３４５号公報）。しかしアクリル酸クロライドはき
わめて毒性が高く、又刺激臭が強く、実験室等のフラス
コワークでは局所排気のあるドラフト内で反応させる必
要がある。又トンスケールの生産現場では局所排気を十
分に行なったとしても仕込み時にアクリル酸クロライド
の漏洩の危険性があり生産現場での生産には困難性を有
する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は生産現場の作
業環境性が良く又印刷時及び印刷物の低臭気性を目的と
する光共重合性開始剤組成物の製造方法を提供するもの
である。
業環境性が良く又印刷時及び印刷物の低臭気性を目的と
する光共重合性開始剤組成物の製造方法を提供するもの
である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式（１）で
示される化合物と、 Ｈ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）n Ｏ−φ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3 ）2 ＯＨ （１） （式中、φはパラフェニレン基、ｎは１〜５の整数を示
す。） （メタ）アクリル酸とをエステル化反応させる開始剤の
製造方法に関する。
示される化合物と、 Ｈ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）n Ｏ−φ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3 ）2 ＯＨ （１） （式中、φはパラフェニレン基、ｎは１〜５の整数を示
す。） （メタ）アクリル酸とをエステル化反応させる開始剤の
製造方法に関する。
【０００６】本発明の一般式（１）で示される化合物と
は４−（２ヒドロキシエトキシ）−フェニル−２ヒドロ
キシ−２プロピルケトン（メルク社製ダロキュア２９５
９）等が上げられる。一般式（１）の化合物と（メタ）
アクリル酸との反応法は８０〜１２０℃のゲル化を起こ
さない温度で重合禁止剤としてのハイドロキノン、メト
キノンの存在下、エステル化触媒として硫酸、Ｐ−トル
エンスルホン酸等を使用して行う。さらに必要に応じて
反応溶媒としてシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、
ＭＩＢＫ等が使用される。反応は空気又は窒素気流下で
行なう。
は４−（２ヒドロキシエトキシ）−フェニル−２ヒドロ
キシ−２プロピルケトン（メルク社製ダロキュア２９５
９）等が上げられる。一般式（１）の化合物と（メタ）
アクリル酸との反応法は８０〜１２０℃のゲル化を起こ
さない温度で重合禁止剤としてのハイドロキノン、メト
キノンの存在下、エステル化触媒として硫酸、Ｐ−トル
エンスルホン酸等を使用して行う。さらに必要に応じて
反応溶媒としてシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、
ＭＩＢＫ等が使用される。反応は空気又は窒素気流下で
行なう。
【０００７】一般式（１）の化合物と（メタ）アクリル
酸との反応比は（１）の化合物のＯＨ基１個に対し、
（メタ）アクリル酸０．１〜１モルを反応させる。又は
（メタ）アクリル酸を（１）の化合物のＯＨ基１個に対
し１モル以上に仕込み未反応物を水洗しても良い。本発
明の光硬化性被覆組成物は、ラジカル重合性樹脂もしく
はラジカル重合性を有しない樹脂に反応性希釈剤を配合
して得られる。ラジカル重合性樹脂は、重量平均分子量
が約５千〜１０万であり、性状としては粘度千ポイズな
いし常温固体の樹脂である。このような樹脂としてアル
キッド（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）ア
クリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン
変性（メタ）アクリレート等、又はこれら原料樹脂を脂
肪酸、ロジン、高級アルコール等で変性した変性樹脂の
（メタ）アクリレート等を挙げることができる。又、ラ
ジカル重合性を有しない樹脂としては軟化点が３０℃以
上、好ましくは７０℃〜１２０℃のものが使用される。
このようなラジカル重合性を有しない樹脂として、ポリ
エステル樹脂、エポキシエステル樹脂、ウレタン樹脂、
ジアリルフタレート樹脂等がある。
酸との反応比は（１）の化合物のＯＨ基１個に対し、
（メタ）アクリル酸０．１〜１モルを反応させる。又は
（メタ）アクリル酸を（１）の化合物のＯＨ基１個に対
し１モル以上に仕込み未反応物を水洗しても良い。本発
明の光硬化性被覆組成物は、ラジカル重合性樹脂もしく
はラジカル重合性を有しない樹脂に反応性希釈剤を配合
して得られる。ラジカル重合性樹脂は、重量平均分子量
が約５千〜１０万であり、性状としては粘度千ポイズな
いし常温固体の樹脂である。このような樹脂としてアル
キッド（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）ア
クリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン
変性（メタ）アクリレート等、又はこれら原料樹脂を脂
肪酸、ロジン、高級アルコール等で変性した変性樹脂の
（メタ）アクリレート等を挙げることができる。又、ラ
ジカル重合性を有しない樹脂としては軟化点が３０℃以
上、好ましくは７０℃〜１２０℃のものが使用される。
このようなラジカル重合性を有しない樹脂として、ポリ
エステル樹脂、エポキシエステル樹脂、ウレタン樹脂、
ジアリルフタレート樹脂等がある。
【０００８】本発明の光硬化性被覆組成物に配合される
反応性希釈剤は、粘度２００ポイズ以下（２５℃）であ
れば使用できるが、１〜１０ポイズのものを主成分とす
ることが好ましい。下記の反応性希釈剤が使用できる。
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレ
ート、プロピル（メタ）アクリレート等のアルキル（メ
タ）アクリレート、アルキルフェノールのアルキレンオ
キサイド付加物の（メタ）アクリレート、シクロヘキシ
ル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレー
ト等の１官能希釈剤。
反応性希釈剤は、粘度２００ポイズ以下（２５℃）であ
れば使用できるが、１〜１０ポイズのものを主成分とす
ることが好ましい。下記の反応性希釈剤が使用できる。
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレ
ート、プロピル（メタ）アクリレート等のアルキル（メ
タ）アクリレート、アルキルフェノールのアルキレンオ
キサイド付加物の（メタ）アクリレート、シクロヘキシ
ル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレー
ト等の１官能希釈剤。
【０００９】エチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポ
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート等のジ、トリ、テトラ又
はポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート、
テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート、
トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ジト
リメチロールエタントリテトラ（メタ）アクリレート、
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジ
トリメチロールプロパンテトラアクリレート、グリセン
リトリ（メタ）アクリレート、ジグリセリンテトラ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メ
タ）アクリレートおよびそれらに構成するポリオールの
アルキレンオキサイドの（メタ）アクリレート等。
ト、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポ
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート等のジ、トリ、テトラ又
はポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート、
テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート、
トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ジト
リメチロールエタントリテトラ（メタ）アクリレート、
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジ
トリメチロールプロパンテトラアクリレート、グリセン
リトリ（メタ）アクリレート、ジグリセリンテトラ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メ
タ）アクリレートおよびそれらに構成するポリオールの
アルキレンオキサイドの（メタ）アクリレート等。
【００１０】ビスフェノールＡアルキレンオキサイドジ
（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦアルキレンオ
キサイドジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノール
Ａジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＦジ
（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＡアルキレ
ンオキサイド付加物ジ（メタ）アクリレート、水添ビス
フェノールＦアルキレンオキサイド付加物ジ（メタ）ア
クリレート。ポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール等のアルキレングリコールのポリラクトネー
トジ（メタ）アクリレート、グリセリン、ジグリセン、
トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等のポ
リラクトネート（メタ）アクリレート等の多官能希釈
剤。
（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦアルキレンオ
キサイドジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノール
Ａジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＦジ
（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＡアルキレ
ンオキサイド付加物ジ（メタ）アクリレート、水添ビス
フェノールＦアルキレンオキサイド付加物ジ（メタ）ア
クリレート。ポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール等のアルキレングリコールのポリラクトネー
トジ（メタ）アクリレート、グリセリン、ジグリセン、
トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等のポ
リラクトネート（メタ）アクリレート等の多官能希釈
剤。
【００１１】光硬化性被覆組成物中の反応性希釈剤は、
樹脂１００重量部に対し５０〜３００重量部を配合して
得られる。被覆組成物の印刷インキ組成物としての使用
は、樹脂と反応性希釈剤および光開始剤からなる組成物
に顔料を添加する。顔料の分散方法は、三本ロール、ボ
ールミル等を使用することができる。使用に応じて、可
塑剤、界面活性剤、熱重合禁止剤を添加してもよい。得
られた組成物は、印刷インキ又は顔料を配合しない場合
は主にオーバーコートワニスとしてロールコータで紙、
金属基材上に塗工することができる。本発明の光開始剤
は、光硬化性被覆組成物中に０．１〜２０重量％、好ま
しくは１〜１０重量％配合される。さらに２−ベンジル
２−ジメチルアミノ−１−（４モルフォリノフェニル）
−ブタノン−１（チバガイギー社製イルガキュア３６
９）やＥＡＢ（保土谷化学社製）と併用しても良い。
樹脂１００重量部に対し５０〜３００重量部を配合して
得られる。被覆組成物の印刷インキ組成物としての使用
は、樹脂と反応性希釈剤および光開始剤からなる組成物
に顔料を添加する。顔料の分散方法は、三本ロール、ボ
ールミル等を使用することができる。使用に応じて、可
塑剤、界面活性剤、熱重合禁止剤を添加してもよい。得
られた組成物は、印刷インキ又は顔料を配合しない場合
は主にオーバーコートワニスとしてロールコータで紙、
金属基材上に塗工することができる。本発明の光開始剤
は、光硬化性被覆組成物中に０．１〜２０重量％、好ま
しくは１〜１０重量％配合される。さらに２−ベンジル
２−ジメチルアミノ−１−（４モルフォリノフェニル）
−ブタノン−１（チバガイギー社製イルガキュア３６
９）やＥＡＢ（保土谷化学社製）と併用しても良い。
【００１２】
製造比較例〔特開昭６２−８１３４５例２（ｃ）の実施
例〕 攪拌機付４つ口フラスコに４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−フェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン
２７ｇ（０．１２モル）をジオキサン２４０ｍｌに溶解
する。ジオキサン２０ｍｌ中のアクリロイルクロリド１
２．０ｇ（０．１３２モル）を次いで室温で撹拌しなが
ら滴下して加え、次いでジオキサン２０ｍｌ中のキノリ
ン１６．８ｇ（０．１３２モル）を加える。これを次い
で５０℃で１時間撹拌し、冷却し、次いで氷水１リット
ル上に注ぎ入れる。混合物を各回２５０ｍｌの酢酸エチ
ルで３回抽出する。有機相を乾燥させ、次いで濃縮する
と、前記の開始剤２０．８ｇが粘性油状物の形で得られ
る。
例〕 攪拌機付４つ口フラスコに４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−フェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン
２７ｇ（０．１２モル）をジオキサン２４０ｍｌに溶解
する。ジオキサン２０ｍｌ中のアクリロイルクロリド１
２．０ｇ（０．１３２モル）を次いで室温で撹拌しなが
ら滴下して加え、次いでジオキサン２０ｍｌ中のキノリ
ン１６．８ｇ（０．１３２モル）を加える。これを次い
で５０℃で１時間撹拌し、冷却し、次いで氷水１リット
ル上に注ぎ入れる。混合物を各回２５０ｍｌの酢酸エチ
ルで３回抽出する。有機相を乾燥させ、次いで濃縮する
と、前記の開始剤２０．８ｇが粘性油状物の形で得られ
る。
【００１３】製造実施例 攪拌機付４つ口フラスコに４−（２ヒドロキシエトキ
シ）フェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン２
２４部、ハイドロキノン０．３部、トルエン３０部を仕
込み８０℃に昇温しＰ−トルエンスルホン酸３部を溶解
したアクリル酸７２部を滴下しながら仕込む。その後徐
々に昇温し１１５℃で酸価が５．０になったので脱溶媒
しくみ出す。
シ）フェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン２
２４部、ハイドロキノン０．３部、トルエン３０部を仕
込み８０℃に昇温しＰ−トルエンスルホン酸３部を溶解
したアクリル酸７２部を滴下しながら仕込む。その後徐
々に昇温し１１５℃で酸価が５．０になったので脱溶媒
しくみ出す。
【００１４】実施例１（生産実施状況の比較） 製造比較例ではアクリル酸クロライド１２ｇを仕込むた
め２５ｇ試薬ビンのフタを開けただけで目や鼻にしみ、
涙が出る程の刺激臭がするので局所排気のあるドラフト
内で行なった。又最終反応生成物もアクリル酸クロライ
ドの臭気が残存する。したがってフラスコワークでは製
造できるがトンスケールの生産現場ではアクリル酸クロ
ライドの臭気が増幅され作業現場の人の健康を害するお
それもあり生産が困難であった。製造実施例ではアクリ
ル酸は酢酸臭はするが目や鼻にしみる事もなくドラフト
なしでも反応でき又簡便な局所排気でトンスケールで現
場生産ができた。
め２５ｇ試薬ビンのフタを開けただけで目や鼻にしみ、
涙が出る程の刺激臭がするので局所排気のあるドラフト
内で行なった。又最終反応生成物もアクリル酸クロライ
ドの臭気が残存する。したがってフラスコワークでは製
造できるがトンスケールの生産現場ではアクリル酸クロ
ライドの臭気が増幅され作業現場の人の健康を害するお
それもあり生産が困難であった。製造実施例ではアクリ
ル酸は酢酸臭はするが目や鼻にしみる事もなくドラフト
なしでも反応でき又簡便な局所排気でトンスケールで現
場生産ができた。
【００１５】実施例２ ワニス、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート６
９．９部、ハイドロキノン０．１部を仕込み１００℃に
昇温しその後ＤＴ１５０（東都化成製ジアリルフタレー
ト樹脂）３部を徐々に仕込み溶解した後くみ出す。粘度
は２１００ポイズ（２５℃）であった。 墨インキの作製処方 カーボンブラック １０部 ワニス ４０部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ３０部 ペンタエリスリトールテトラアクリレート １０部 表１の開始剤 １０部
９．９部、ハイドロキノン０．１部を仕込み１００℃に
昇温しその後ＤＴ１５０（東都化成製ジアリルフタレー
ト樹脂）３部を徐々に仕込み溶解した後くみ出す。粘度
は２１００ポイズ（２５℃）であった。 墨インキの作製処方 カーボンブラック １０部 ワニス ４０部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ３０部 ペンタエリスリトールテトラアクリレート １０部 表１の開始剤 １０部
【００１６】 表１ ─────────────────────────────────── 比 較 例 実 施 例 １Ａ ２Ａ ３Ａ １Ａ ２Ａ ３Ａ 比較例開始剤 １０ ５ 4.6 実施例開始剤 １０ ５ 4.6 イルガキュア３６９ ５ 4.6 ６ 4.6 ＥＡＢ 0.8 0.8 ───────────────────────────────────
【００１７】印刷インキの性能評価は以下のようにして
行った。 （１）硬化性：各硬化性被覆物中印刷インキの場合イン
キ（比較例１Ａ〜３Ａ、実施例１Ａ〜３Ａ）をＲＩテス
ターにて０．３０ｃｃ（印刷インキ業界で一般的に使用
されている簡便印刷機で２０ｃｍ×２５ｃｍの紙に０．
１５ｃｃのインキを均一に印刷する）で印刷し、ＵＶ照
射（高圧水銀ランプ１２０Ｗ／ｃｍ１灯）後指触乾燥硬
化した時のＵＶ照射装置のコンベヤースピード（ｍ／
分）で数字が大きい程硬化性が良い。 （２）臭気性：硬化性と同条件で硬化した印刷物を細か
くカットしたガラスビンにつめ５人のパネラーが臭気性
を相対的に判定したものであり、（不良）１〜５（良
好）とした。
行った。 （１）硬化性：各硬化性被覆物中印刷インキの場合イン
キ（比較例１Ａ〜３Ａ、実施例１Ａ〜３Ａ）をＲＩテス
ターにて０．３０ｃｃ（印刷インキ業界で一般的に使用
されている簡便印刷機で２０ｃｍ×２５ｃｍの紙に０．
１５ｃｃのインキを均一に印刷する）で印刷し、ＵＶ照
射（高圧水銀ランプ１２０Ｗ／ｃｍ１灯）後指触乾燥硬
化した時のＵＶ照射装置のコンベヤースピード（ｍ／
分）で数字が大きい程硬化性が良い。 （２）臭気性：硬化性と同条件で硬化した印刷物を細か
くカットしたガラスビンにつめ５人のパネラーが臭気性
を相対的に判定したものであり、（不良）１〜５（良
好）とした。
【００１８】印刷インキの性能評価の結果を表２に示
す。 表２ ─────────────────────────────────── 比 較 例 実 施 例 １Ａ ２Ａ ３Ａ １Ａ ２Ａ ３Ａ 硬化性（ｍ／分） １０ ４０ ７０ １０ ４０ ７０ 臭気 ４ ４ ４ 4.5 4.5 4.5 ───────────────────────────────────
す。 表２ ─────────────────────────────────── 比 較 例 実 施 例 １Ａ ２Ａ ３Ａ １Ａ ２Ａ ３Ａ 硬化性（ｍ／分） １０ ４０ ７０ １０ ４０ ７０ 臭気 ４ ４ ４ 4.5 4.5 4.5 ───────────────────────────────────
【発明の効果】本発明の製造方法は従来法に比べ作業環
境上安全性が高く又本法の開始剤は従来法の開始剤に比
べ微量の（メタ）アクリル酸クロライド臭もする事なく
印刷物の臭気性も良い。
境上安全性が高く又本法の開始剤は従来法の開始剤に比
べ微量の（メタ）アクリル酸クロライド臭もする事なく
印刷物の臭気性も良い。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）で示される化合物と、 Ｈ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）n Ｏ−φ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3 ）2 ＯＨ （１） （式中、φはパラフェニレン基、ｎは１〜５の整数を示
す。） （メタ）アクリル酸とをエステル化反応させる開始剤の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17683993A JPH0733710A (ja) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | 共重合性光開始剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17683993A JPH0733710A (ja) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | 共重合性光開始剤の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0733710A true JPH0733710A (ja) | 1995-02-03 |
Family
ID=16020737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17683993A Pending JPH0733710A (ja) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | 共重合性光開始剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0733710A (ja) |
-
1993
- 1993-07-16 JP JP17683993A patent/JPH0733710A/ja active Pending
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