JPH07309939A - ポリカーボネートの製造法 - Google Patents
ポリカーボネートの製造法Info
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Abstract
シ化合物との溶融条件下における縮合を達成する触媒と
して有用であり、しかも容易に除去でき得られるポリカ
ーボネート樹脂に悪影響を及ぼさない有機化合物の提
供。 【構成】本発明はジアリールカーボネート及び二価フェ
ノールをテトラブチルホスホニウムアセテートのような
テトラオルガノホスホニウムカルボキシレート塩の存在
下で溶融縮合させることによるポリカーボネートの製造
法を提供するものである。
Description
及び芳香族ビスヒドロキシ化合物の溶融縮合によるポリ
カーボネートの製造法に関する。特に、本発明は速やか
なカーボネートエステル交換反応を開始させるために触
媒としてテトラブチルホスホニウムアセテートのような
テトラオルガノホスホニウムカルボキシレート塩を使用
することを特徴とするポリカーボネートの製造法に関す
るものである。
ルAとの無溶剤溶融縮合反応によるポリカーボネートの
製造法はSakashitaらの米国特許第5,02
6,817号明細書に示されている。その一方法におい
て、Sakashitaらは特定範囲の易加水分解性塩
素をもつ反応剤を使用している。別の一方法において
は、含窒素塩基性化合物及び芳香族ヒドロキシ化合物の
アルカリ金属又はアルカリ土金属塩のような混合触媒が
使用されている。しかしながら、かゝる溶融重合反応の
間に、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドのような
含窒素塩基性化合物は分解して目的とする重合体を汚染
し得るアミン類を包含する種々の生成物を生じ得る。か
ゝる分解の結果として、水酸化ナトリウムのような第二
の触媒が仕上用触媒としてしばしば使用される。
(4−ヒドロキシフェニル)プロパンとの溶融エステル
交換によるポリカーボネートの別の製造法はYangs
ooKimらによってIndustrial Engi
neering Chemistry Researc
h,1992,31,2118−2127に示されてい
る。Yangsoo Kimらは水酸化リチウム触媒を
使用している。
又は縮合触媒として有効であることが認められている
が、これらの物質は目的とする樹脂中に随伴され、樹脂
に悪影響を与え得る。揮発性塩基性触媒、たとえば有機
アミンのような有機窒素化合物、もまた縮合触媒として
価値あるものとされてきた。かゝる有機化合物は縮合反
応の終了時にポリカーボネート樹脂から容易に除去され
得るが、しばしば着色体を生成する。しかも、わずかに
痕跡量のアミンでさえも、目的重合体の長期の安定性に
有害な影響をもつことが判明している。したがって、ジ
アリールカーボネートと芳香族ビスヒドロキシ化合物と
の溶融条件下における縮合を達成する触媒として有用で
あり、しかも容易に除去し得るものであるか又は得られ
るポリカーボネート樹脂に悪影響を及ぼさない有機化合
物を提供することが望ましい。
セテートのようなテトラオルガノホスホニウムカルボン
酸塩の有効量をジアリールカーボネート及びビスフェノ
ールの溶融縮合に使用すれば速やかなカーボネートエス
テル交換反応を開始せしめ得るとの知見に基づくもので
ある。しかも、本発明の実施に使用されるテトラオルガ
ノホスホニウムカルボン酸塩は、第四級アンモニウム塩
とは異なり、最終のポリカーボネート樹脂中に残留する
と著しく有害な影響を与え得るアミンのような塩基性残
渣を生成しない。さらに、テトラオルガノホスホニウム
カルボン酸塩の使用は水酸化ナトリウム又はリチウムの
ような追加のアルカリ金属塩を使用する必要を排除する
という利点も与える。
化合物とをテトラオルガノホスホニウムカルボン酸塩の
有効量の存在下で反応させ;そして(2)工程(1)で
得られる混合物から芳香族ヒドロキシ化合物を約150
℃ないし約350℃の範囲の温度で溜出させる;工程を
含んでなるポリカーボネートの製造法を提供する。
使用し得るテトラオルガノホスホニウムカルボン酸塩又
はそれらの混合物の代表的な例はつぎのものを包含す
る。 テトラメチルホスホニウムアセテート テトラエチルホスホニウムアセテート テトラプロピルホスホニウムアセテート テトラブチルホスホニウムアセテート テトラペンチルホスホニウムアセテート テトラヘキシルホスホニウムアセテート テトラヘプチルホスホニウムアセテート テトラオクチルホスホニウムアセテート テトラデシルホスホニウムアセテート テトラドデシルホスホニウムアセテート テトラトリルホスホニウムアセテート テトラフェニルホスホニウムアセテート テトラメチルホスホニウムベンゾエート テトラエチルホスホニウムベンゾエート テトラプロピルホスホニウムベンゾエート テトラフェニルホスホニウムベンゾエート テトラメチルホスホニウムホルメート テトラエチルホスホニウムホルメート テトラプロピルホスホニウムホルメート テトラフェニルホスホニウムホルメート テトラメチルホスホニウムプロピオネート テトラエチルホスホニウムプロピオネート テトラプロピルホスホニウムプロピオネート テトラメチルホスホニウムブチレート テトラエチルホスホニウムブチレート、及び テトラプロピルホスホニウムブチレート。
ボネートの例はジフェニルカーボネート;ジ−(クロル
フェニル)カーボネート、ジ−(ブロムフェニル)カー
ボネートのようなジ−(ハロフェニル)カーボネート;
ジ−(トリル)カーボネート、ジ−(エチルフェニル)
カーボネート、ジ−(クミル)カーボネートのようなジ
−(アルキルフェニル)カーボネート;ジ−(ニトロフ
ェニル)カーボネート;又はそれらの混合物を包含す
る。ジフェニルカーボネートが好ましく使用される。
ロキシ化合物の代表的な例はつぎの化合物を包含する。 レゾルシノール 4−ブロムレゾルシノール ハイドロキノン 4,4′−ジヒドロキシビフェニル 1,6−ジヒドロキシナフタリン 2,6−ジヒドロキシナフタリン ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−ナフチルメタン 1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン 1,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン 1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニ
ルエタン 2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン
(“ビスフェノールA”) 2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(3−ヒドロキ
シフェニル)プロパン 2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン 1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)イソブタン 1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサ
ン 1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカ
ン トランス−2,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−
2−ブテン 2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アダマンタン α,α′−ビス(4−ヒドロキシフェニル)トルエン ビス(4−ヒドロキシフェニル)アセトニトリル 2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロパン 2,2−ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロパン 2,2−ビス(3−n−プロピル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン 2,2−ビス(3−イソプロピル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン 2,2−ビス(3−第2級ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン 2,2−ビス(3−第3級ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン 2,2−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン 2,2−ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)
プロパン 2,2−ビス(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン 2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン 2,2−ビス(2,3,5,6−テトラメチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロパン 2,2−ビス(3,5−ジクロル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン 2,2−ビス(3,5−ジブロム−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン 2,2−ビス(2,6−ジブロム−3,5−ジメチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン α,α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)トルエン α,α,α′,α′−テトラメチル−α,α′−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)−p−キシレン 2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオ
ルプロパン 1,1−ジクロル−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)エチレン 1,1−ジブロム−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)エチレン 1,1−ジクロル−2,2−ビス(5−フェノキシ−4
−ヒドロキシフェニル)エチレン 4,4′−ジヒドロキシベンゾフェノン 3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノ
ン 1,6−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,6−ヘ
キサンジオン エチレングリコールビス(4−ヒドロキシフェニル)エ
ーテル ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ス
ルホン 9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン 2,7−ジヒドロキシピレン 6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラ
メチルスピロ(ビス)インダン(“スピロビインダンビ
スフェノール”) 3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フタリド 2,6−ジヒドロキシジベンゾ−p−ジオキシン 2,6−ジヒドロキシチアントレン 2,7−ジヒドロキシフェノキサチイン 2,7−ジヒドロキシ−9,10−ジメチルフェナジン 3,6−ジヒドロキシジベンゾフラン 3,6−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、及び 2,7−ジヒドロキシカルバゾール。
割合のジアリールカーボネートと芳香族ビスヒドロキシ
化合物との混合物を実質的に不活性雰囲気中で大気圧で
かつ150℃ないし210℃の範囲の温度に加熱する。
この混合物の攪拌は反応剤成分が溶融し始めたら直ちに
開始し得る。この反応系はゆっくり攪拌することによっ
てより良好な熱交換を助長し得る。反応系の熱平衡が達
せられた後、有効量のテトラオルガノホスホニウムカル
ボン酸塩、すなわち“ホスホニウム触媒”を添加し得
る。ホスホニウム触媒の有効量は縮合反応混合物100
重量部当たり触媒1×10-1ないし1×10-5重量部で
ある。
れるまで攪拌することができ、そして混合物の反応温度
は、圧力を175トルないし250トルまで低下させな
がら、180℃ないし210℃まで高めることができ
る。かくして芳香族ヒドロキシ化合物の蒸留を達成する
ことができ、そして圧力を連続的に減少させることによ
り芳香族ヒドロキシ化合物の分離をさらに遂行すること
ができる。反応圧力は温度を220℃ないし250℃ま
で高めながらさらに70トルないし130トルまで減少
させることができる。反応の最終段階は縮合生成物を
0.1ないし5トルの十分な真空下で270℃ないし3
50℃の範囲の温度に0.5ないし3時間保持すること
によって開始せしめ得る。最終のポリカーボネート生成
物の回収は理論量の芳香族ヒドロキシ化合物が捕集され
た後に行い得る。
施せしめるための一助として本発明を実施例によってさ
らに説明するが、これらは何等本発明を限定するもので
はない。実施例中、特に示さない限り、すべての部は重
量部である。実施例で使用したテトラオルガノホスホニ
ウムカルボン酸塩触媒(いずれも一水和物)は対応する
テトラアリールホスホニウム又はテトラアルキルホスホ
ニウムクロライド又はブロマイド[アルドリッチ・ケミ
カル(Aldrich Chemical)社製]から
酢酸銀又は安息香酸銀を使用して製造した。実施例1 容量1リットルの溶融重合装置にビスフェノールA(B
PA)136.9g(0.600モル)及びジフェニル
カーボネート(DPC)138.9g(0.648モ
ル)を粉末として添加した。この反応器を約1トルまで
脱気することによって脱酸素した。この脱酸素法を3回
反復した。この反応器を180℃に予熱された流動化加
熱浴中に浸漬した。このDPC/BPA混合物を溶融さ
せて無色の均質な液体を生成させた。少量のこの混合物
が溶融したら直ちにこの混合物をゆっくり攪拌してより
良好な熱交換を促進させた。ついで、この混合物を5−
10分間熱平衡化した。
いで、この混合物中に、テトラヒドロフラン(THF)
0.1モルに溶解したテトラブチルホスホニウムアセテ
ート・一水和物9.7mg(3.05×10-5モル)を
注入した。得られる溶液を180℃で5分間攪拌した。
この時点で、反応温度を210℃まで上昇させかつ圧力
を175トル(175mmHg)まで低下させた。2、
3分後、フェノールが反応器から排気された受器フラス
コ中に溜出し始めた(2滴/秒)。35分後、反応器を
100トルまで低下させ、そこでさらに35分間保持し
た。フェノールは受器フラスコ中に溜出し続けた(2滴
/秒)。温度を40分間240℃まで上昇させながら反
応器圧力を15トルまで低下させた。この混合物は温度
が270℃に達した6分後に発泡し始めそして8分間発
泡し続けた。この反応の最終段階はこの溶融物質を30
0℃で十分な真空(0.9トル)下に1.5時間保持す
ることによって開始させた。粘度は発泡が止んだ直後に
増加し始めた。塔頂で捕集された溜出物は121.7g
(理論量=123.4g)であった。IV(クロロホル
ム)=0.492dl/gをもつ無色のポリカーボネー
トが得られた。そのMw =42,931、Mn =16,
768、Mz =70,095、Mw /Mn =2.560
及びOH(末端基)含量=0.1580重量%であっ
た。実施例2 実施例1の方法に従って、数種のカーボネートエステル
交換触媒の評価を行い、これらの触媒のフェノール交換
速度についての有効性を測定した。
−[p−(2,4,4−トリメチルペンチル)フェニ
ル]カーボネート25g(0.0592モル)及びp−
クミルフェノール25.2g(0.1184モル)を装
入した。この混合物を窒素でパージしそして220℃に
加熱した。固形物が完全に溶融した時点で、得られる溶
液を2分間攪拌しそして重合触媒を水溶液として添加し
た;この触媒は混合物中のカーボネート1モル当たり触
媒0.001モルのモル比を与えるに足る割合で使用し
た。つぎの結果が得られた。表中、kは反応速度定数で
ある。
は対応するアルカリ塩又はアンモニウム塩と実質的に同
等であることを示している。実施例3 実施例1の方法に従って、容量1リットルのガラス製溶
融重合装置に、BPA136.9g(0.600モル)
及びDPC138.9g(0.648モル)を粉末とし
て、結晶状テトラフェニルホスホニウムアセテート0.
1964g(4.52×10-4モル)とともに添加し
た。この反応器を約1トルまで脱気することによって脱
酸素し、ついでこの反応器に精製窒素を再充填した。こ
の脱酸素処理を合計で3回反復した。この反応器を18
0℃に予熱された流動化加熱浴中に浸漬した。この反応
混合物を溶融させて無色の均質な液体を生成させた。完
全に溶融した時点で、反応系を熱平衡化させた(5−1
0分)。この溶液を250rpmで攪拌した。この時点
で、反応温度を210℃まで上昇させかつ圧力を175
mmHgまで低下させた。フェノールが直ちに反応器か
ら溜出した(約3−4滴/秒)。35分後、反応器圧力
を100mmHgまで低下させそしてその条件でさらに
35分間保持した。フェノールはこの期間を通じて受器
フラスコ中に溜出を続け(2滴/秒)、そして210℃
段階の最後までに合計で68mlが捕集された。こゝで
反応温度を240℃(15トル)まで上昇させそしてこ
れらの条件を40分間保持した。この期間中にフェノー
ルは約1滴/3−5秒の平均速度で溜出した(この時点
までに、合計で105mlが捕集された)。さらに、反
応温度を270℃(2トル)まで20分間上昇させ、つ
いで300℃(0.75トル)まで65分間上昇させ
た。この時点で反応を終結させた。全反応工程中に合計
で122.1gの溜出物が捕集された。無色の高分子量
ポリカーボネートが得られ、それはつぎの分析データを
与えた:IV(クロロホルム)=0.567、Mw =5
3,447、Mn =18,256、Mw /Mn =2.9
28、Mz =103,907、及びOH含量=0.12
0重量%。実施例4 実施例1の方法を、ただしジフェニルカーボネート13
8.9g及びビスフェノールA136.9g当たり6
0.2mg(5.9×10-6モル)のテトラブチルホス
ホニウムベンゾエートを使用して、反復した。Mw =4
1,330、Mn=17,597、Mw /Mn =2.3
49、Mz =66,561、及びOH(末端基)含量=
0.1527重量%をもつポリカーボネート122.6
gが得られた。
数の中の若干について例証したに過ぎないが、本発明が
これらの実施例に先立つ発明の詳細な開示において示し
たごとき別の種々のホスホニウム触媒及び反応剤の使用
も包含するものであることは勿論である。
Claims (6)
- 【請求項1】 つぎの工程: (1)ジアリールカーボネートと芳香族ビスヒドロキシ
化合物とをテトラオルガノホスホニウムカルボン酸塩の
有効量の存在下で反応させ;そして(2)工程(1)で
得られる混合物から芳香族ヒドロキシ化合物を約150
℃ないし約350℃の範囲の温度で溜出させる;工程を
含んでなるポリカーボネートの製造法。 - 【請求項2】 ジアリールカーボネートがジフェニルカ
ーボネートである請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 芳香族ビスヒドロキシ化合物がビスフェ
ノールAである請求項1記載の方法。 - 【請求項4】 テトラオルガノホスホニウムカルボン酸
塩がテトラブチルホスホニウムアセテートである請求項
1記載の方法。 - 【請求項5】 テトラオルガノホスホニウムカルボン酸
塩がテトラブチルホスホニウムベンゾエートである請求
項1記載の方法。 - 【請求項6】 テトラオルガノホスホニウムカルボン酸
塩がテトラフェニルホスホニウムアセテートである請求
項1記載の方法。
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US5567802A (en) * | 1995-11-20 | 1996-10-22 | General Electric Company | Polycarbonate redistribution method employing phosphonium hydroxides |
US5854375A (en) * | 1997-01-15 | 1998-12-29 | The Dow Chemical Company | Melt polymerization process for preparing aromatic polyesters |
US6350848B1 (en) | 1997-11-28 | 2002-02-26 | Hitachi, Ltd. | Process and apparatus for producing polycarbonate |
US6492485B1 (en) | 2000-04-11 | 2002-12-10 | General Electric Company | Redistributed polycarbonate resin |
US6376640B1 (en) | 2001-01-12 | 2002-04-23 | General Electric Company | Melt polycarbonate catalyst systems |
US6323304B1 (en) | 2001-01-12 | 2001-11-27 | General Electric Company | Melt polycarbonate catalyst systems |
US6303737B1 (en) | 2001-01-12 | 2001-10-16 | General Electric Company | Melt polycarbonate catalyst systems |
US6395862B1 (en) | 2001-01-12 | 2002-05-28 | General Electric Company | Melt polycarbonate catalyst systems |
US6291631B1 (en) | 2001-01-12 | 2001-09-18 | General Electric Company | Melt polycarbonate catalyst systems |
US6323303B1 (en) | 2001-03-01 | 2001-11-27 | General Electric Company | Melt polycarbonate catalyst systems |
DE10114804A1 (de) * | 2001-03-26 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polycarbonaten |
US6569985B2 (en) | 2001-08-08 | 2003-05-27 | General Electric Company | Method for making polycarbonate |
US6608164B2 (en) | 2001-10-25 | 2003-08-19 | General Electric Company | Salts of heterocyclic diols as catalysts for melt polycarbonate |
US6583258B1 (en) | 2001-10-25 | 2003-06-24 | General Electric Company | Salts of organic phosphates as catalysts for melt polycarbonate |
US6610814B2 (en) | 2001-10-25 | 2003-08-26 | General Electric Company | Compounds of antimony and germanium as catalysts for melt polycarbonate |
US6657038B1 (en) * | 2002-11-01 | 2003-12-02 | General Electric Company | Method for making copolycarbonates |
US7498400B2 (en) * | 2006-06-30 | 2009-03-03 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Method of preparing polycarbonate |
US7482423B2 (en) * | 2006-06-30 | 2009-01-27 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polycarbonates and method of preparing same |
US7666977B2 (en) * | 2007-05-03 | 2010-02-23 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Poly(carbonate-co-urea) copolymers and melt transesterification method of preparing these copolymers |
US7557175B2 (en) * | 2007-05-03 | 2009-07-07 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Poly(carbonate-co-urea) copolymers and melt transesterification method of preparing these copolymers |
US7687595B2 (en) * | 2007-08-06 | 2010-03-30 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Sulfonated telechelic polycarbonates |
US20090043069A1 (en) * | 2007-08-06 | 2009-02-12 | General Electric Company | Activated esters for synthesis of sulfonated telechelic polycarbonates |
US8173761B2 (en) | 2007-08-06 | 2012-05-08 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polycarbonate nanocomposites |
WO2011041487A1 (en) | 2009-09-30 | 2011-04-07 | Innovotech, Llc | Biocompatible and biodegradable polymers from renewable natural polyphenols |
US8343608B2 (en) | 2010-08-31 | 2013-01-01 | General Electric Company | Use of appended dyes in optical data storage media |
US8728453B2 (en) | 2011-02-28 | 2014-05-20 | Innovotech, Llc | Combinatorial polymeric compositions for drug delivery |
JP6728038B2 (ja) | 2013-10-08 | 2020-07-22 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー | 反応性官能性シロキサン組成物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1274578B (de) * | 1965-01-21 | 1968-08-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Cycloalkylaminverbindungen |
US4171422A (en) * | 1978-09-11 | 1979-10-16 | Allied Chemical Corporation | Production of thermally stabilized polyester |
US4584408A (en) * | 1983-06-30 | 1986-04-22 | The Dow Chemical Company | Preparation of 1,3-bis(aryloxy)-2-propanols |
US4742096A (en) * | 1986-06-06 | 1988-05-03 | The Glidden Company | Powder coatings with catalyzed transesterification cure |
US4766184A (en) * | 1987-04-14 | 1988-08-23 | The Dow Chemical Company | Polycarbonate modified vinyl esters |
US5037903A (en) * | 1989-09-11 | 1991-08-06 | The Dow Chemical Company | Composition of aromatic polyester copolyester carbonate or polycarbonate with polyepoxide and polyorgano phosphorous catalyst |
DE4238123C2 (de) * | 1992-11-12 | 2000-03-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Polycarbonaten |
-
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