JPH07291893A - エーテルカルボン酸を含む洗剤または清浄剤 - Google Patents

エーテルカルボン酸を含む洗剤または清浄剤

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JPH07291893A
JPH07291893A JP6291460A JP29146094A JPH07291893A JP H07291893 A JPH07291893 A JP H07291893A JP 6291460 A JP6291460 A JP 6291460A JP 29146094 A JP29146094 A JP 29146094A JP H07291893 A JPH07291893 A JP H07291893A
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carboxylic acid
ethoxylated
detergent
oxygen
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JP6291460A
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Karl-Heinz Schoenwaelder
シェーンヴェルダー・カール−ハインツ
Ernst Ingo Leupold
ロイポルト・エルンスト・インゴ
Werner Gohla
ゴーラ・ウエルナー
Franz-Josef Dany
ダニィ・フランツ−ヨーゼフ
Merten Schlingmann
シュリングマン・メルテン
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 経済的および工業的に製造できる、生物学
的に分解できるリン酸塩代用品を開発する。 【構成】 炭水化物またはその誘導体を通常の方法で直
接エトキシル化するか、あるいは、まず第一に、プロピ
レンオキシド、ブチレンオキシドまたはスチレンオキシ
ドでアルコキシル化しそしてその後エトキシル化し、そ
してその際得られる水溶液をさらに処理せずに、炭水化
物およびそれから誘導されたカルボン酸が安定している
ｐＨ範囲で、酸化剤としての酸素で、少なくとも１種の
白金族金属を含む触媒の存在下に酸化することにより製
造されたエーテルカルボン酸を含む洗剤または清浄剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、炭水化物のエトキシル
化(Oxaethylierung)およびそれに続く接触酸化によって
製造されたエーテルカルボン酸を洗剤または清浄剤中で
使用することに関する。
【０００２】
【従来の技術】湖沼および河川(Gewaessern)の富栄養化
効果のため、洗剤および清浄剤(Reinigungsmittel)にお
けるリン酸塩の使用は、多数の国で法律上制限されてお
り、部分的にはそのうえ禁止されている。それゆえ、そ
の間に、リン酸塩、特に三ポリリン酸ナトリウムの多数
の代用品が、ビルダー(Gerueststoff)として開発されそ
して提案されている。しかしながら、三ポリリン酸ナト
リウムを洗剤として適用する際の所望の特性は、従来、
単一の物質から完全に達成されていない。むしろ、ビル
ダーの組合せだけが、最初のアプローチとして、リン酸
塩効果を達成することができる。比較的僅かなリン酸塩
代用品──またはより良好な前述の部分代用品──だけ
が、生態学的特性に関して十分に満足させることができ
る。たとえ、湖沼および河川の富栄養化が促進されなく
ても、それらは、部分的にはそれにもかかわらず、環境
に対して危険であると見なされなくてはならない特性、
例えば、湖沼および河川の沈澱物からの重金属の再可動
化または不十分な生物学的分解性を有している；それゆ
え、たとえこれらの物質が今日の知識水準によれば当分
の間毒性があると全く考えられなくても、それらの環境
関連性は確かではない。従って、それらの生態学的効果
に関して、安全であると考えられ得る、洗剤に有効なビ
ルダーの探究が、進められている。
【０００３】特開昭５８−１１７２８４号公報から、炭
水化物も含まれる多価アルコールをアルキレンオキシド
との反応によりポリエーテル化合物とし、そして場合に
より続いて末端のヒドロキシル基をカルボキシル基に変
換することによって製造できる、石炭スラッジのいわゆ
る粘度減少剤が知られている；しかしながら、これらの
生成物の合成に関するより正確な詳細は得られていな
い。
【０００４】炭水化物のエトキシル化はずっと前から知
られている。従って、例えば、W. Gerhardt, J.f. prak
t. Chem., 第４シリーズ、２９，３００（１９６５）
は、サッカロースのエトキシル化を記載している；特開
昭５８−１１７２８４号公報は、なおさらに炭水化物に
言及している。しかしながら、炭水化物の酸化エトキシ
ラート(Oxaethylate) の経済的な製造方法およびこのよ
うな生成物のビルダーとしての使用は従来知られていな
い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】それゆえ、本発明の課
題は、経済的および工業的に製造できる、生物学的に分
解できるリン酸塩代用品を開発することであった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、今や、
良好な石灰結合能力を有する、生物学的に分解できるリ
ン酸塩代用品が、場合によりより高級なアルキレンオキ
シドによる付加的なアルコキシル化の下で、炭水化物を
エトキシル化し、そして末端にある第一ヒドロキシル基
を接触酸化によりカルボキシル基に変える場合に、得ら
れることが見出された。
【０００７】従って、本発明の対象は、炭水化物または
その誘導体を通常の方法で直接エトキシル化するか、あ
るいは、まず第一により高級なアルキレンオキシドでア
ルコキシル化しそしてその後エトキシル化し、そしてそ
の際得られる水溶液をさらに処理せずに、炭水化物およ
びそれから誘導されたカルボン酸が安定しているｐＨ範
囲で、酸化剤としての酸素で、少なくとも１種の白金族
金属を含む触媒の存在下に酸化するにより製造されたエ
ーテルカルボン酸を、特に添加物（ビルダー）として洗
剤または清浄剤において使用することに関する。
【０００８】本発明において使用されるエーテルカルボ
ン酸は、その驚くほどに高い石灰結合能力のために、特
に、洗剤および清浄剤中のビルダーとして適している。
出発材料として、実際上、アルコキシル化され得る少な
くとも１つのヒドロキシル基およびカルボキシル基に酸
化され得る１つのアルコール基を有する全ての炭水化
物、例えば、グルコース、ガラクトース、マルトース、
ラクトース、フルクトース、β−シクロデキストリン、
特にサッカロースが適している。誘導体としては、例え
ば、α−メチル−Ｄ−グルコシド、ソルビトール、マン
ニトール、２−デスオキシ(Desoxy)−Ｄ−リボースおよ
びＤ−グルコサミンが挙げられる。
【０００９】エトキシル化およびアルコキシル化は、通
常の方法で、すなわち一般に水溶液中で塩基性触媒の作
用下で５０〜１５０℃の間の温度で、好ましくは大気圧
〜１５ｂａｒの圧力範囲で、行われる。末端ヒドロキシ
エチル基を有する化合物を含む溶液は、好ましくは７０
〜９０重量％の含水率に稀釈した後、接触酸化され、そ
の際エーテルカルボン酸が形成される。炭水化物および
その誘導体のヒドロキシル基の中、好適には少なくとも
５０％、好ましくは少なくとも７５％、そして特に約１
００％がアルコキシル化されるべきである。
【００１０】より高級なアルキレンオキシドとしては、
ブチレンオキシド、スチレンオキシドそしてなによりも
先ずプロピレンオキシドが問題になる。これらは、例え
ば、３モルまでの、好適には少なくとも０．１モルの量
で使用され得る。もちろん、多少の、より高級なアルキ
レンオキシドは、生物学的分解性が保証されるように選
択するのが好ましい。
【００１１】エチレンオキシドは、好適には、少なくと
も１モルの、例えば、１０モルまでの、そして好ましく
は５モルまでの量で使用される。その際、全てのモル表
示は、炭水化物またはその誘導体中に含まれているヒド
ロキシル基のモル数に関係している。これらをまず第一
にエチレンオキシド以外のアルキレンオキシドと反応さ
せる場合には、反応させるアルキレンオキシドの総量
は、エチレンオキシドをも含めて、５モル以下であるの
が好適である。
【００１２】触媒としては、白金族金属、つまり、オス
ミウム、イリジウム、ロジウム、ルテニウム、パラジウ
ムおよび／または白金を含むものが適してる。パラジウ
ムおよび白金の組合せおよび特に白金のみを含む触媒が
好ましい。好ましくは、Ａｌ 2 Ｏ3 またはＳｉＯ2 のよ
うな担体上に、特に、活性炭上に白金族金属が担持され
ている。触媒の金属含有率は、一般に、１〜１５、好ま
しくは５〜１０重量％である。
【００１３】ときおり、特に、水溶性に乏しい炭水化物
誘導体が出発物質として使用される場合には、当該反応
条件下で不活性な可溶化剤を、水および可溶化剤の量に
対して、好ましくは１０〜７５重量％、特に３０〜５０
重量％の濃度で添加するのが好適であり得る。酸素を水
溶液を通して導入する際にあまり揮発性が強くなく、従
って、蒸気室における爆発の危険が十分に回避されるよ
うな可溶化剤がなによりもまず適している；別の面で、
可溶化剤は、酸化後、容易に、例えば蒸留により、分離
され得ることが望ましい。適当な可溶化剤は、例えば、
ＯＨ基のないグリコールエーテル、例えば式Ｒ1 Ｏ（Ｃ
ＨＲＣＨ2 Ｏ）n Ｒ2 で表されるようなものであり、そ
の際ｎは１〜４の数、ＲはＨまたはＣＨ3 そしてＲ1 お
よびＲ2はそれぞれ相互に無関係にＣ1 〜Ｃ4 −アルキ
ルを意味する。上記一般式で表される、１００〜約２５
０℃の範囲の沸点を有するジメチル−、ジエチル−およ
びメチル−エチル−エーテル、例えば、トリエチレング
リコールジメチルエーテルおよび好ましくはジエチレン
グリコールジメチルエーテルが特に好適である。
【００１４】好ましい酸化剤は純粋な酸素である。しか
しながら、酸素と、当該反応条件下で不活性なガスとの
混合物、例えば、酸素と不活性ガスとの混合物も使用で
きる。もちろん、空気自体も適している。
【００１５】一般に、酸化は０．５〜１００ｂａｒの全
圧で行われる。反応速度は、酸素分圧が増大するにつれ
て明らかに増大する；しかしながら、より高い反応速度
の利点は、より高い圧力の使用の際に必要なより高い器
械費用によって経済上の効果に関して過剰補償され得
る。大気圧〜１０ｂａｒ（絶対）の圧力範囲が好まし
く、その際、作業は、大気圧で特に簡単に行われる。
【００１６】酸化は、一般に、５〜８０℃、好ましくは
１０〜６０℃、特に２０〜４０℃の温度で行われる。多
数の炭水化物およびそれから誘導されるカルボン酸の安
全性は、酸性範囲で低いので、酸化は、ほぼ中性〜弱ア
ルカリ性媒体において、つまり、５〜９、好ましくは６
〜８．５そして特に７〜８のｐＨ範囲で行われるのが好
適である。酸化の間に生成されるカルボン酸は、例え
ば、適当な緩衝物質によって、または好ましくは、水性
塩基、例えば、アルカリ−またはアルカリ土類金属水酸
化物−溶液の添加によって捕捉されるのが好適であり、
その際、これらは、反応系のｐＨ値が酸化の間に６〜９
の範囲にあるように配量されるのが好適である。完全な
中和の際、酸化生成物はその場合塩として存在する。
【００１７】本発明において使用されるエーテルカルボ
ン酸の製造は、過圧を使用してまたは使用しないで液相
における反応を行うのに適している全ての装置の中で行
われ得る。それに関する例は、懸濁した触媒を含む攪拌
容器中または気泡塔中で反応を行なうことである。しか
し、酸化は、細流相反応器(Rieselphasenreaktor) 中で
顆粒状の触媒を有する固体床でも行われ得る。
【００１８】必要な反応時間は、一定の間隔で反応溶液
の試料を取りそして分析することにより求めるのが好適
である。例えば、反応生成物の収率は、簡単な方法で、
高圧液体クロマトグラフィーを用いて試料を分析して標
準溶液と比較して連続的に求められ得る。不必要に延長
された酸素の導入は酸化のしすぎにそしてそれによって
例えば脱カルボキシル化にそして所望の反応生成物の収
率の減少に導くので、反応時間の最適化が推薦される。
【００１９】反応混合物は、通常の方法に従って仕上げ
処理され得る。例えば、まず第一に水および場合により
存在している可溶化剤を蒸留で除去する。次いで、例え
ば、クロマトグラフィー、結晶化または沈澱により、精
製が行われる。酸化の際に得られる溶液から、ＯＨ- −
形の塩基性イオン交換体を介して分離することもでき
る。しかしながら、一般に、反応の際に得られる溶液を
噴霧乾燥することが好ましいことがわかった。
【００２０】当該エーテルカルボン酸の石灰結合能力
は、通常の分析方法により、例えば、混濁滴定または、
イオン特異的な電極を用いた電圧滴定により求められ得
る。本発明により使用されるエーテルカルボン酸は特に
洗剤または清浄剤中の添加物（ビルダー）として適して
いる。そのほかに、食品添加物として、ペイント調製物
中の橋かけ剤などとしても使用できる。
【００２１】
【実施例】次の例は本発明を説明している。 参考例１−製造 温度が８５〜１００℃でありそして圧力が４ｂａｒまで
であるように、２リットルの攪拌オートクレーブ中で、
水４５０ｍｌ中のサッカロース１１１ｇおよびＫＯＨ
２．７５ｇにエチレンオキシド３３３ｇを加えた。２時
間の反応時間後、溶液を室温に冷却しそして水を加えて
全容積４リットルにした。この溶液を、外側から加熱し
た垂直に配列されたガラス管（直径１００ｍｍ、長さ８
００ｍｍ）中で、市販の触媒（活性炭上５％白金）２０
ｇの添加後、５０℃で、下からフリット(Glasfritte)を
通して１００ＮＬ／ｈの酸素でガス処理した。３０％濃
度の苛性ソーダ水溶液の連続的添加によって、ｐＨ値を
７〜７．５に保った。酸化時間は６時間であった。反応
生成物の噴霧乾燥により、物質１ｇあたりＣａＣＯ3２
７９ｍｇの石灰結合能力を有する（室温で求めた）無色
の粉末３９０ｇが得られた。 参考例２−製造 参考例１と同様に、ソルビトール１１０ｇを、エチレン
オキシド４７０ｇおよびＫＯＨ４ｇを用いて水９５０ｍ
ｌ中でエトキシル化し次いで水４．２７リットルおよび
触媒２９０ｇを添加した後酸化した。噴霧乾燥生成物
（４８４ｇ）は、物質１ｇあたりＣａＣＯ3 ３７３ｍｇ
の石灰結合能力を有していた。 参考例３−製造 参考例１と同様に、ペンタエリトリトールおよびα−メ
チルグルコシドをエトキシル化しそして酸化しそして仕
上げ処理した後、その石灰結合能力に関して調べた。ペ
ンタエリトリトールを用いて得られた生成物は、物質１
ｇあたりＣａＣＯ3 ３４３ｍｇの石灰結合能力を、そし
てα−メチルグルコシドを用いたものは、物質１ｇあた
りＣａＣＯ3 ３２７ｍｇの石灰結合能力を有していた。 実施例−使用 本発明により使用される生成物が、ビルダーとして卓越
していることが、単に、ドイツ連邦共和国特許出願公開
第３５３５７２０号明細書に従って得られるサッカロー
ス−トリカルボン酸の代わりに、参考例１の生成物を用
いた洗剤配合物の試験結果においてわかる。これらの洗
剤の洗濯試験は、ＤＩＮ４４９８３にならって、承認さ
れた工業基準に従って行われた。
【００２２】洗濯能力（反射率の相違）は、２種類のＷ
ＦＫおよびＥＭＰＡ試験のよごれた布の反射率を４６０
ｎｍの波長で測定すること(Zeiss商会の比色計(Farbmes
sgeraet) RFC 3）によって、光度測定により求められた
（ＷＦＫ＝洗濯調査研究所(Wuescherei-Forschungsinst
itut) Krefeld;ＥＭＰＡ＝スイス連邦の原料試験所(Eid
genoessische Material-Pruefanstalt),スイス）。この
際、方程式： ％ Ｒ ＝ ％Ｒg − ％ＲU による「相違方法(Differenzmethode)」が使用された。
【００２３】 この中で、％Ｒ ＝ ％ 反射率相違（洗濯能力） ％Ｒg ＝ ％ 洗濯した布の反射率 ％ＲU ＝ ％ 洗濯していない布の反射率 である。
【００２４】布沈澱物（堆積物(Inkrustation)) は、無
機布灰分の形で、百分率の灼熱残渣として８００℃で求
められた。洗剤粉末の製造は、一部は、いわゆる熱噴霧
方法(Heissspruehverfahren)により、そして一部は、い
わゆる噴霧霧混合方法(Spruehnebelmischverfahren)
（乾燥混合方法）により、行われた。熱噴霧は、実験室
用噴霧乾燥装置（商会Buechi, 190 型）を用いて約１８
０℃の入口温度、約１００℃の出口温度、５ｂａｒの噴
霧圧力および３０重量％の固形物濃度を用いて行われ
た。
【００２５】噴霧霧混合方法の場合、自由落下混合機が
使用され、その際、液体成分が、適当な噴霧装置を用い
て、粉末状の乾燥成分上に噴霧された(aufgeduest)。手
順は、"Seifen, Fette, Oele, Wachse",９９，（１９７
３），３５１−３５７に詳細に記載されている。
【００２６】洗剤配合物および洗濯試験は、次の表に記
載されている。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 3/20 (72)発明者 ロイポルト・エルンスト・インゴ ドイツ連邦共和国、デー−6392 ノイ−ア ンスパッハ、アウフ・デル・エルレンヴィ ーゼ、61 (72)発明者 ゴーラ・ウエルナー ドイツ連邦共和国、デー−5216 ニーデル カッセル、ラートハウスストラーセ、73 (72)発明者 ダニィ・フランツ−ヨーゼフ ドイツ連邦共和国、デー−5042 エルフト シュタット、ヘッディングホーフエネルス トラーセ、47 (72)発明者 シュリングマン・メルテン ドイツ連邦共和国、デー−6240 ケーニッ ヒシュタイン／タウヌス、シュナイトハイ ネル・ストラーセ、32アー

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 炭水化物またはその誘導体を通常の方法
    で直接エトキシル化するか、あるいは、まず第一に、プ
    ロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはスチレンオ
    キシドでアルコキシル化しそしてその後エトキシル化
    し、そしてその際得られる水溶液をさらに処理せずに、
    炭水化物およびそれから誘導されたカルボン酸が安定し
    ているｐＨ範囲で、酸化剤としての酸素で、少なくとも
    １種の白金族金属を含む触媒の存在下に酸化することに
    より製造されたエーテルカルボン酸を洗剤または清浄剤
    中で、特にビルダーとして使用する方法。
  2. 【請求項２】 炭水化物またはその誘導体を通常の方法
    で直接エトキシル化するか、あるいは、まず第一に、プ
    ロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはスチレンオ
    キシドでアルコキシル化しそしてその後エトキシル化
    し、そしてその際得られる水溶液をさらに処理せずに、
    炭水化物およびそれから誘導されたカルボン酸が安定し
    ているｐＨ範囲で、酸化剤としての酸素で、少なくとも
    １種の白金族金属を含む触媒の存在下に酸化することに
    より製造されたエーテルカルボン酸を含む洗剤または清
    浄剤。
JP6291460A 1989-08-26 1994-11-25 エーテルカルボン酸を含む洗剤または清浄剤 Pending JPH07291893A (ja)

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