JPH07286025A - ポリイソシアネート重付加生成物系の耐候性成形部品の製法 - Google Patents
ポリイソシアネート重付加生成物系の耐候性成形部品の製法Info
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- JPH07286025A JPH07286025A JP5111495A JP11149593A JPH07286025A JP H07286025 A JPH07286025 A JP H07286025A JP 5111495 A JP5111495 A JP 5111495A JP 11149593 A JP11149593 A JP 11149593A JP H07286025 A JPH07286025 A JP H07286025A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 エポキシド基を有し、アルキル化剤の存在下
で３０〜１５０℃の熱処理に付される有機化合物を、補
助物質として使用する方法によって、プラスチック成形
部品性を製造する。成形部品は、ポリイソシアネート重
付加生成物系の反応混合物を反応させることを含んでな
る反応射出成形法によって製造される。 【効果】 優れた耐候性を有する成形部品が得られる。
で３０〜１５０℃の熱処理に付される有機化合物を、補
助物質として使用する方法によって、プラスチック成形
部品性を製造する。成形部品は、ポリイソシアネート重
付加生成物系の反応混合物を反応させることを含んでな
る反応射出成形法によって製造される。 【効果】 優れた耐候性を有する成形部品が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリイソシアネート重
付加生成物系の耐候性成形部品の製法に関する。さらに
詳しくは、耐候性を改良するために補助物質としてアル
キル化剤の存在下で熱処理に付され、エポキシド基を有
する有機化合物を使用した反応射出成形法（ＲＩＭ法）
によるポリイソシアネート重付加生成物系の成形部品の
製法に関する。
付加生成物系の耐候性成形部品の製法に関する。さらに
詳しくは、耐候性を改良するために補助物質としてアル
キル化剤の存在下で熱処理に付され、エポキシド基を有
する有機化合物を使用した反応射出成形法（ＲＩＭ法）
によるポリイソシアネート重付加生成物系の成形部品の
製法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】芳香
族ポリイソシアネートを使用して一般的に製造されたＲ
ＩＭ成形部品の耐候性は、望まれるものからほど遠く、
全ての望ましい機械的性質が与えられるにもかかわら
ず、屋外におけるＲＩＭ成形部品の使用（例えば、車の
窓のための窓枠を包囲する成形材料）は可能ではない。
光保護を確実にするために仕上がりの窓枠モジュールに
ラッカーを塗布することが可能であるが、これにより、
非常に高価である付加的な製造工程が必要になる。
族ポリイソシアネートを使用して一般的に製造されたＲ
ＩＭ成形部品の耐候性は、望まれるものからほど遠く、
全ての望ましい機械的性質が与えられるにもかかわら
ず、屋外におけるＲＩＭ成形部品の使用（例えば、車の
窓のための窓枠を包囲する成形材料）は可能ではない。
光保護を確実にするために仕上がりの窓枠モジュールに
ラッカーを塗布することが可能であるが、これにより、
非常に高価である付加的な製造工程が必要になる。
【０００３】エージングおよび光に対する従来の保護剤
には、芳香族ポリイソシアネート系のＲＩＭ成形部品の
耐候性を改良できる可能性がある。これらは、ラジカル
捕捉剤として機能することによりその化学構造によって
分解反応を減少させる。しかし、これら保護剤はその化
学反応の結果として消費され、使用される補助物質が使
いきられてしまうとすぐに耐候性の消失が観測される。
には、芳香族ポリイソシアネート系のＲＩＭ成形部品の
耐候性を改良できる可能性がある。これらは、ラジカル
捕捉剤として機能することによりその化学構造によって
分解反応を減少させる。しかし、これら保護剤はその化
学反応の結果として消費され、使用される補助物質が使
いきられてしまうとすぐに耐候性の消失が観測される。
【０００４】脂肪族ポリイソシアネートから製造された
ＲＩＭ成形部品は、一般的に、かなり高い耐候性を有し
ており、付加的な安定化を必要としない。しかし、これ
ら脂肪族ポリイソシアネートは高価格であり、ＲＩＭ成
形部品の大規模製造において使用した場合にその使用が
不経済的である。
ＲＩＭ成形部品は、一般的に、かなり高い耐候性を有し
ており、付加的な安定化を必要としない。しかし、これ
ら脂肪族ポリイソシアネートは高価格であり、ＲＩＭ成
形部品の大規模製造において使用した場合にその使用が
不経済的である。
【０００５】最近、有機エポキシド基を有しており、ア
ルキル化剤の存在下で熱処理に付される化合物が、ポリ
イソシアネート重付加生成物系のＲＩＭ成形部品、特に
ウレア基を有することがあるポリウレタン系のＲＩＭ成
形部品の耐候性を向上させるのに非常に有効な補助物質
であることがことがわかった。
ルキル化剤の存在下で熱処理に付される化合物が、ポリ
イソシアネート重付加生成物系のＲＩＭ成形部品、特に
ウレア基を有することがあるポリウレタン系のＲＩＭ成
形部品の耐候性を向上させるのに非常に有効な補助物質
であることがことがわかった。
【０００６】エポキシド基を有する化合物およびアルキ
ル化作用を有する物質、ならびに有機ポリイソシアネー
トに基づく反応混合物は、例えば、ヨーロッパ特許出願
公開第２７２,５６３号、第３３１,９９６号および第３
６８,０３１号に記載されている。特にヨーロッパ特許
出願公開第３６８,０３１号には、アルキル化剤の存在
下でエポキシド成分を熱処理することが考慮されてい
る。しかし、前記従来技術文献における反応系は、反応
射出成形法による成形部品の製造において使用されてい
ない。加えて、以下に詳細に記載するような本願の目的
のために、アルキル化剤の存在下で熱処理に付され、エ
ポキシド基を有する化合物の安定化作用は全く示唆され
ていない。
ル化作用を有する物質、ならびに有機ポリイソシアネー
トに基づく反応混合物は、例えば、ヨーロッパ特許出願
公開第２７２,５６３号、第３３１,９９６号および第３
６８,０３１号に記載されている。特にヨーロッパ特許
出願公開第３６８,０３１号には、アルキル化剤の存在
下でエポキシド成分を熱処理することが考慮されてい
る。しかし、前記従来技術文献における反応系は、反応
射出成形法による成形部品の製造において使用されてい
ない。加えて、以下に詳細に記載するような本願の目的
のために、アルキル化剤の存在下で熱処理に付され、エ
ポキシド基を有する化合物の安定化作用は全く示唆され
ていない。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、型中におい
て、 ａ）ポリイソシアネート、および ｂ）多官能性イソシアネート反応性成分 からなる反応混合物を反応させることを含んでなる反応
射出成形法によりプラスチック成形部品を製造する方法
であって、該反応混合物が、アルキル化剤の存在下にお
いて３０〜１５０℃の熱処理に付され、エポキシド基を
有する少なくとも１種の有機化合物を含んでなる補助物
質をも含有する方法を提供する。
て、 ａ）ポリイソシアネート、および ｂ）多官能性イソシアネート反応性成分 からなる反応混合物を反応させることを含んでなる反応
射出成形法によりプラスチック成形部品を製造する方法
であって、該反応混合物が、アルキル化剤の存在下にお
いて３０〜１５０℃の熱処理に付され、エポキシド基を
有する少なくとも１種の有機化合物を含んでなる補助物
質をも含有する方法を提供する。
【０００８】補助物質は、ポリイソシアネート重付加生
成物系の反応混合物を反応させることを含んでなる反応
射出成形法により製造されるプラスチック成形部品の耐
候性を向上させる。
成物系の反応混合物を反応させることを含んでなる反応
射出成形法により製造されるプラスチック成形部品の耐
候性を向上させる。
【０００９】本発明において不可欠である補助物質は、
ポリイソシアネート重付加生成物系の混合物、特にウレ
ア基を含むことがあるポリウレタン系の混合物を反応さ
せることを含んでなる反応射出成形法による成形部品の
製造方法において従来既知である手順で反応系において
添加剤として使用される。このことは、本発明において
不可欠である補助物質が、例えば、米国特許第４,０６
５,４１０号に記載の方法における添加剤として、米国
特許第４,２１８,５４３号に記載の方法において、また
は米国特許第４,７７４,２６３号またはヨーロッパ特許
出願公告第８１,７０１号に記載の方法において同様に
良好に使用できることを意味する。
ポリイソシアネート重付加生成物系の混合物、特にウレ
ア基を含むことがあるポリウレタン系の混合物を反応さ
せることを含んでなる反応射出成形法による成形部品の
製造方法において従来既知である手順で反応系において
添加剤として使用される。このことは、本発明において
不可欠である補助物質が、例えば、米国特許第４,０６
５,４１０号に記載の方法における添加剤として、米国
特許第４,２１８,５４３号に記載の方法において、また
は米国特許第４,７７４,２６３号またはヨーロッパ特許
出願公告第８１,７０１号に記載の方法において同様に
良好に使用できることを意味する。
【００１０】これら方法は、共通に、密閉型における反
応射出成形法に従って、ポリイソシアネート成分をイソ
シアネート反応性成分と一段で反応させる「ワンショッ
ト法」による操作を使用している。「イソシアネート反
応性成分」は、一般に、（ｉ）高分子量ポリエーテルポ
リオールまたはアミノポリエーテル、例えば、１８００
〜１２０００の分子量を有するもの、（ii）低分子量多
価アルコールおよび／またはポリアミン、好ましくは、
立体障害を有する芳香族ジアミン（米国特許第４,２１
８,５４３号）、ならびに（iii）通常の補助物質および
添加剤からなる混合物からなる。典型的には、本発明に
おいて芳香族ポリイソシアネートがポリイソシアネート
成分として使用される。特に、室温で液状であり、ウレ
タンおよび／またはカルボジイミドまたはウレトンイミ
ンで変性されていてよいジフェニルメタン族のポリイソ
シアネート、あるいはこれらの混合物をポリイソシアネ
ート成分として使用することが好ましい。
応射出成形法に従って、ポリイソシアネート成分をイソ
シアネート反応性成分と一段で反応させる「ワンショッ
ト法」による操作を使用している。「イソシアネート反
応性成分」は、一般に、（ｉ）高分子量ポリエーテルポ
リオールまたはアミノポリエーテル、例えば、１８００
〜１２０００の分子量を有するもの、（ii）低分子量多
価アルコールおよび／またはポリアミン、好ましくは、
立体障害を有する芳香族ジアミン（米国特許第４,２１
８,５４３号）、ならびに（iii）通常の補助物質および
添加剤からなる混合物からなる。典型的には、本発明に
おいて芳香族ポリイソシアネートがポリイソシアネート
成分として使用される。特に、室温で液状であり、ウレ
タンおよび／またはカルボジイミドまたはウレトンイミ
ンで変性されていてよいジフェニルメタン族のポリイソ
シアネート、あるいはこれらの混合物をポリイソシアネ
ート成分として使用することが好ましい。
【００１１】本発明の方法は、従来技術の方法に限定さ
れない。例えば、ドイツ国特許第３,８２７,５９５号、
ドイツ国特許出願公開第３,９１４,７１８号、ドイツ国
特許出願公開第４,１１５,０３７号、米国特許第４,２
９７,４４４号または米国特許第４,３７４,２１０号に
記載されている方法の変形にも適している。
れない。例えば、ドイツ国特許第３,８２７,５９５号、
ドイツ国特許出願公開第３,９１４,７１８号、ドイツ国
特許出願公開第４,１１５,０３７号、米国特許第４,２
９７,４４４号または米国特許第４,３７４,２１０号に
記載されている方法の変形にも適している。
【００１２】これら従来技術文献は、ポリイソシアネー
ト成分と少なくとも一部の高分子量ポリオール成分から
の予備反応によってＮＣＯセミプレポリマーを生成さ
せ；次いで、ＮＣＯセミプレポリマーを、鎖延長剤また
は架橋剤（ii）（即ち、低分子量多価アルコールおよび
／またはポリアミン）、通常の補助剤および添加剤（ii
i）、ならびに要すれば、高分子量ポリオール成分
（ｉ）の残りの部分と、密閉型において反応射出成形法
によって反応させる２段階操作法を開示している。
ト成分と少なくとも一部の高分子量ポリオール成分から
の予備反応によってＮＣＯセミプレポリマーを生成さ
せ；次いで、ＮＣＯセミプレポリマーを、鎖延長剤また
は架橋剤（ii）（即ち、低分子量多価アルコールおよび
／またはポリアミン）、通常の補助剤および添加剤（ii
i）、ならびに要すれば、高分子量ポリオール成分
（ｉ）の残りの部分と、密閉型において反応射出成形法
によって反応させる２段階操作法を開示している。
【００１３】本発明において不可欠な添加剤は、エポキ
シド基を有しており、アルキル化剤の存在下で熱処理に
付される有機化合物である。
シド基を有しており、アルキル化剤の存在下で熱処理に
付される有機化合物である。
【００１４】エポキシド成分は、少なくとも１種のエポ
キシドであり、好ましくは１分子当たり１〜４のエポキ
シド基を有する少なくとも１種の有機化合物、より好ま
しくは１分子当たり１〜２のエポキシド基を有する少な
くとも１種の有機化合物であり、エポキシ当量は、好ま
しくは７０〜５００、より好ましくは１７０〜２２０で
ある。好適な化合物は、モノエポキシド、例えば、フェ
ノキシプロピレンオキシド、スチレンオキシドまたはグ
リシジルアルコール；あるいは多官能性ポリエポキシ
ド、例えば、多価フェノール、特にビスフェノールＡの
ポリグリシジルエーテル、さらに例えば、式：
キシドであり、好ましくは１分子当たり１〜４のエポキ
シド基を有する少なくとも１種の有機化合物、より好ま
しくは１分子当たり１〜２のエポキシド基を有する少な
くとも１種の有機化合物であり、エポキシ当量は、好ま
しくは７０〜５００、より好ましくは１７０〜２２０で
ある。好適な化合物は、モノエポキシド、例えば、フェ
ノキシプロピレンオキシド、スチレンオキシドまたはグ
リシジルアルコール；あるいは多官能性ポリエポキシ
ド、例えば、多価フェノール、特にビスフェノールＡの
ポリグリシジルエーテル、さらに例えば、式：
【化１】 ［式中、Ａは−ＳＯ2−，−ＣＯ−，−Ｏ−，−Ｓ−，
−ＣＨ2−，
−ＣＨ2−，
【化２】 である。］で示されるビスフェノールのポリグリシジル
エーテル；芳香族アミン系のポリエポキシド化合物、特
に、ビス（Ｎ−エポキシプロピル）アニリン、Ｎ,Ｎ'−
ジメチル−Ｎ,Ｎ'−ジエポキシプロピル−４,４'−ジア
ミノジフェニルメタンおよびＮ−ジエポキシプロピル−
４−アミノフェニルグリシジルエーテル；脂環式ジカル
ボン酸のポリグリシジルエステル、特にヘキサヒドロフ
タル酸ジグリシジルエステル、ヘキサヒドロフタル酸無
水物ｎモルとｎ個のヒドロキシル基を有するポリオール
１モル（ここで、ｎは２〜６の整数である）、特にヘキ
サヒドロフタル酸無水物３モルと１,１,１−トリメチロ
ールプロパン１モルとの反応生成物であるポリエポキシ
ドを包含する。
エーテル；芳香族アミン系のポリエポキシド化合物、特
に、ビス（Ｎ−エポキシプロピル）アニリン、Ｎ,Ｎ'−
ジメチル−Ｎ,Ｎ'−ジエポキシプロピル−４,４'−ジア
ミノジフェニルメタンおよびＮ−ジエポキシプロピル−
４−アミノフェニルグリシジルエーテル；脂環式ジカル
ボン酸のポリグリシジルエステル、特にヘキサヒドロフ
タル酸ジグリシジルエステル、ヘキサヒドロフタル酸無
水物ｎモルとｎ個のヒドロキシル基を有するポリオール
１モル（ここで、ｎは２〜６の整数である）、特にヘキ
サヒドロフタル酸無水物３モルと１,１,１−トリメチロ
ールプロパン１モルとの反応生成物であるポリエポキシ
ドを包含する。
【００１５】好適なアルキル化剤は、例えば、ヨウ化メ
チル、ジメチルスルフェート、または好ましくはアルキ
ル基が炭素数１〜４であり１１０〜２５０の分子量を有
するスルホン酸アルキルエステルを包含する。これら
は、脂肪族スルホン酸アルキルエステル、例えば、メタ
ンスルホン酸メチルエステル、ｎ−ブタンスルホン酸メ
チルエステル、ｎ−パーフルオロブタンスルホン酸メチ
ルエステル、ｎ−ヘキサンスルホン酸エチルエステル；
ならびに芳香族スルホン酸アルキルエステル、例えば、
ベンゼンスルホン酸メチルエステル、エチルエステルま
たはブチルエステル、ｐ−トルエンスルホン酸メチルエ
ステル、エチルエステルまたはｎ−ブチルエステル、１
−ナフタレンスルホン酸メチルエステル、３−ニトロベ
ンゼンスルホン酸メチルエステルまたは２−ナフタレン
スルホン酸メチルエステルを包含する。例示したスルホ
ン酸エステルが好ましい。特に、ｐ−トルエンスルホン
酸メチルエステルをアルキル化剤として使用することが
特に好ましい。
チル、ジメチルスルフェート、または好ましくはアルキ
ル基が炭素数１〜４であり１１０〜２５０の分子量を有
するスルホン酸アルキルエステルを包含する。これら
は、脂肪族スルホン酸アルキルエステル、例えば、メタ
ンスルホン酸メチルエステル、ｎ−ブタンスルホン酸メ
チルエステル、ｎ−パーフルオロブタンスルホン酸メチ
ルエステル、ｎ−ヘキサンスルホン酸エチルエステル；
ならびに芳香族スルホン酸アルキルエステル、例えば、
ベンゼンスルホン酸メチルエステル、エチルエステルま
たはブチルエステル、ｐ−トルエンスルホン酸メチルエ
ステル、エチルエステルまたはｎ−ブチルエステル、１
−ナフタレンスルホン酸メチルエステル、３−ニトロベ
ンゼンスルホン酸メチルエステルまたは２−ナフタレン
スルホン酸メチルエステルを包含する。例示したスルホ
ン酸エステルが好ましい。特に、ｐ−トルエンスルホン
酸メチルエステルをアルキル化剤として使用することが
特に好ましい。
【００１６】一般に、アルキル化剤は、エポキシド成分
の重量に対して、０.００５〜１重量％、好ましくは０.
０５〜０.２５重量％の量で使用される。熱処理の前
に、エポキシド成分およびアルキル化剤からなる混合物
を調製する。この混合物が成形部品の製造のために使用
されるポリイソシアネート成分の少なくとも一部分を付
加的に含有することが可能である。しかし、示した量で
のエポキシド成分およびアルキル化剤の同時存在のみが
熱処理時において必要である。一般に、熱処理自体は、
混合物を、３０〜１５０℃、好ましくは８０〜１３０℃
の温度で、５分〜２.５時間、好ましくは１５〜６０分
間にわたって加熱することからなる。
の重量に対して、０.００５〜１重量％、好ましくは０.
０５〜０.２５重量％の量で使用される。熱処理の前
に、エポキシド成分およびアルキル化剤からなる混合物
を調製する。この混合物が成形部品の製造のために使用
されるポリイソシアネート成分の少なくとも一部分を付
加的に含有することが可能である。しかし、示した量で
のエポキシド成分およびアルキル化剤の同時存在のみが
熱処理時において必要である。一般に、熱処理自体は、
混合物を、３０〜１５０℃、好ましくは８０〜１３０℃
の温度で、５分〜２.５時間、好ましくは１５〜６０分
間にわたって加熱することからなる。
【００１７】本発明の方法において、エポキシド基を有
し、前記熱処理に付される化合物をポリイソシアネート
成分との混合物において使用することが好ましい。この
混合物が、（ｉ）少なくとも一部分のポリイソシアネー
ト成分、（ii）エポキシド成分および（iii）アルキル
化剤からなり、これにより、本発明において不可欠であ
る安定剤を含有するポリイソシアネート成分を直接に形
成することが好ましい。分離した熱処理、およびそのよ
うに予備処理した補助物質をポリイソシアネート成分ま
たはポリオール成分と混合することも基本的に可能であ
る。しかし、ポリオール成分は、エポキシド基を有する
化合物に対して大きな程度で不活性である。本発明にお
いて不可欠である補助物質は、ポリイソシアネート成分
との混合物、あるいは前記セミプレポリマー法における
ＮＣＯセミプレポリマーとの混合物において使用するこ
とが好ましい。
し、前記熱処理に付される化合物をポリイソシアネート
成分との混合物において使用することが好ましい。この
混合物が、（ｉ）少なくとも一部分のポリイソシアネー
ト成分、（ii）エポキシド成分および（iii）アルキル
化剤からなり、これにより、本発明において不可欠であ
る安定剤を含有するポリイソシアネート成分を直接に形
成することが好ましい。分離した熱処理、およびそのよ
うに予備処理した補助物質をポリイソシアネート成分ま
たはポリオール成分と混合することも基本的に可能であ
る。しかし、ポリオール成分は、エポキシド基を有する
化合物に対して大きな程度で不活性である。本発明にお
いて不可欠である補助物質は、ポリイソシアネート成分
との混合物、あるいは前記セミプレポリマー法における
ＮＣＯセミプレポリマーとの混合物において使用するこ
とが好ましい。
【００１８】本発明の方法の全ての変形において、本発
明に不可欠である補助物質は、熱処理に付されるべきエ
ポキシド成分の重量が、成形部品の製造において使用さ
れる反応混合物の全重量に対して、２.５〜４０重量
％、好ましくは５〜３０重量％である量で使用される。
明に不可欠である補助物質は、熱処理に付されるべきエ
ポキシド成分の重量が、成形部品の製造において使用さ
れる反応混合物の全重量に対して、２.５〜４０重量
％、好ましくは５〜３０重量％である量で使用される。
【００１９】本発明において不可欠である補助物質の安
定化作用の最適化は、通常の芳香族ポリイソシアネート
に代えて、特に、前記の室温において液状であるジフェ
ニルメタン族のポリイソシアネートに代えて、全ポリイ
ソシアネート重量に対して、（環状）脂肪族ポリイソシ
アネートによる１５％までの、好ましくは１〜１０重量
％の置換による成形部品の製造によって達成される。こ
れら混合物の調製に好適な（環状）脂肪族ポリイソシア
ネートは、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、
１,１２−ドデカンジイソシアネート、シクロブタン−
１,３−ジイソシアネート、シクロヘキサン−１,３−お
よび−１,４−ジイソシアネート、およびこれらの混合
物、１−イソシアナト−３,３,５−トリメチル−５−イ
ソシアナトメチルシクロヘキサン、パーヒドロ−２,４'
−および／または−４,４'−ジフェニルメタンジイソシ
アネート、従来既知の方法によって前記の簡単なジイソ
シアネートから製造できる前記脂肪族ポリイソシアネー
トの変性体、例えば、イソシアヌレート、カルボジイミ
ド、アロファネート、ビュレットまたはウレトジオン構
造単位を有する変性体を包含する。
定化作用の最適化は、通常の芳香族ポリイソシアネート
に代えて、特に、前記の室温において液状であるジフェ
ニルメタン族のポリイソシアネートに代えて、全ポリイ
ソシアネート重量に対して、（環状）脂肪族ポリイソシ
アネートによる１５％までの、好ましくは１〜１０重量
％の置換による成形部品の製造によって達成される。こ
れら混合物の調製に好適な（環状）脂肪族ポリイソシア
ネートは、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、
１,１２−ドデカンジイソシアネート、シクロブタン−
１,３−ジイソシアネート、シクロヘキサン−１,３−お
よび−１,４−ジイソシアネート、およびこれらの混合
物、１−イソシアナト−３,３,５−トリメチル−５−イ
ソシアナトメチルシクロヘキサン、パーヒドロ−２,４'
−および／または−４,４'−ジフェニルメタンジイソシ
アネート、従来既知の方法によって前記の簡単なジイソ
シアネートから製造できる前記脂肪族ポリイソシアネー
トの変性体、例えば、イソシアヌレート、カルボジイミ
ド、アロファネート、ビュレットまたはウレトジオン構
造単位を有する変性体を包含する。
【００２０】本発明における特に好ましい脂肪族性を有
するポリイソシアネートは、ポリウレタン化学において
通常のものである工業的イソシアネート、例えば、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、１−イソシアナト−３,
３,５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘ
キサン（イソホロンジイソシアネートまたは略称でＩＰ
ＤＩ）、４,４'−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタ
ン、ならびにビュレットまたはイソシアヌレート基を有
するこれら工業的イソシアネートの変性体である。
するポリイソシアネートは、ポリウレタン化学において
通常のものである工業的イソシアネート、例えば、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、１−イソシアナト−３,
３,５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘ
キサン（イソホロンジイソシアネートまたは略称でＩＰ
ＤＩ）、４,４'−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタ
ン、ならびにビュレットまたはイソシアヌレート基を有
するこれら工業的イソシアネートの変性体である。
【００２１】前記の従来技術文献に例示的に記載されて
いる既知の種類の出発成分を、耐候性成形部品の製造の
ために不可欠な補助物質のために使用できる。
いる既知の種類の出発成分を、耐候性成形部品の製造の
ために不可欠な補助物質のために使用できる。
【００２２】ポリイソシアネート成分は、芳香族ポリイ
ソシアネートを含んでなることが好ましく、特に室温で
液状であるジフェニルメタン族のポリイソシアネート、
これらの混合物、そのようなポリイソシアネートと前記
種類の（環状）脂肪族ポリイソシアネートとの混合物を
含んでなることが好ましい。
ソシアネートを含んでなることが好ましく、特に室温で
液状であるジフェニルメタン族のポリイソシアネート、
これらの混合物、そのようなポリイソシアネートと前記
種類の（環状）脂肪族ポリイソシアネートとの混合物を
含んでなることが好ましい。
【００２３】イソシアネート基に対して反応性である基
を有する高分子量成分は、分子量４００〜１２０００、
好ましくは１８００〜１２０００である既知のポリエー
テルポリオールであることが好ましく、主として（即
ち、少なくとも８０％の）１級ヒドロキシル基を有し、
２〜３のヒドロキシル官能価を有することが好ましい。
を有する高分子量成分は、分子量４００〜１２０００、
好ましくは１８００〜１２０００である既知のポリエー
テルポリオールであることが好ましく、主として（即
ち、少なくとも８０％の）１級ヒドロキシル基を有し、
２〜３のヒドロキシル官能価を有することが好ましい。
【００２４】鎖延長剤または架橋剤成分は、分子量６２
〜４００の簡単な低分子量アルコール、例えば、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、１,４−ブタン
ジオール、グリセロール、トリメチロールプロパン、そ
のような多価アルコールの混合物であることが好まし
い。米国特許第４,２１８,５４３号に記載されている種
類の立体障害を有するアミノ基を有する芳香族ジアミン
を使用することが特に好ましい。特に好ましい鎖延長剤
は、１−メチル−３,５−ジエチル−２,４−ジアミノベ
ンゼン、またはこれと１−メチル−３,５−ジエチル−
２,６−ジアミノベンゼンとの工業的混合物（即ち、Ｄ
ＥＴＤＡ）である。
〜４００の簡単な低分子量アルコール、例えば、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、１,４−ブタン
ジオール、グリセロール、トリメチロールプロパン、そ
のような多価アルコールの混合物であることが好まし
い。米国特許第４,２１８,５４３号に記載されている種
類の立体障害を有するアミノ基を有する芳香族ジアミン
を使用することが特に好ましい。特に好ましい鎖延長剤
は、１−メチル−３,５−ジエチル−２,４−ジアミノベ
ンゼン、またはこれと１−メチル−３,５−ジエチル−
２,６−ジアミノベンゼンとの工業的混合物（即ち、Ｄ
ＥＴＤＡ）である。
【００２５】本発明の方法において、他の通常の助剤お
よび添加剤を使用してもよい。好適な助剤および添加剤
は、例示すれば、充填剤、特に補強機能を有する充填
剤、例えば、シリケートミネラル、具体的にはアンチゴ
ライト、蛇紋石および珪灰石、および特にサイジングさ
れていてよい種々の長さのガラス繊維；顔料、例えば、
二酸化チタンまたは酸化鉄顔料；触媒、例えば、３級ア
ミン、具体的には、トリエチルアミン、トリエチレンジ
アミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルベンジルアミン、スズ触媒、
例えば、ジブチルスズジラウレート；あるいは内部離型
剤、例えば、米国特許第３,７２６,９５２号、イギリス
国特許出願公開第１,３５６,２１５号、ドイツ国特許出
願公開第２,３５６,６９２号、ドイツ国特許出願公開第
２,３６３，４５２号、ドイツ国特許出願公開第２，４
０４,３１０号、ドイツ国特許出願公開第２,４２７,２
７３号、ドイツ国特許出願公開第２,４３１,９６８号ま
たはイギリス国特許第１,４２０,２９３号に記載されて
いるものを包含する。亜鉛の塩、特に、ステアリン酸亜
鉛を、適当な相溶化剤と組み合わせて内部離型剤として
使用することも可能である（これに関しては、例えば、
ヨーロッパ特許出願公開第２５５,９０５号、ヨーロッ
パ特許出願公告第１７３,８８８号、ヨーロッパ特許出
願公告第１９０,３１７号またはヨーロッパ特許出願公
開第１１９,４７１号を参照できる）。
よび添加剤を使用してもよい。好適な助剤および添加剤
は、例示すれば、充填剤、特に補強機能を有する充填
剤、例えば、シリケートミネラル、具体的にはアンチゴ
ライト、蛇紋石および珪灰石、および特にサイジングさ
れていてよい種々の長さのガラス繊維；顔料、例えば、
二酸化チタンまたは酸化鉄顔料；触媒、例えば、３級ア
ミン、具体的には、トリエチルアミン、トリエチレンジ
アミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルベンジルアミン、スズ触媒、
例えば、ジブチルスズジラウレート；あるいは内部離型
剤、例えば、米国特許第３,７２６,９５２号、イギリス
国特許出願公開第１,３５６,２１５号、ドイツ国特許出
願公開第２,３５６,６９２号、ドイツ国特許出願公開第
２,３６３，４５２号、ドイツ国特許出願公開第２，４
０４,３１０号、ドイツ国特許出願公開第２,４２７,２
７３号、ドイツ国特許出願公開第２,４３１,９６８号ま
たはイギリス国特許第１,４２０,２９３号に記載されて
いるものを包含する。亜鉛の塩、特に、ステアリン酸亜
鉛を、適当な相溶化剤と組み合わせて内部離型剤として
使用することも可能である（これに関しては、例えば、
ヨーロッパ特許出願公開第２５５,９０５号、ヨーロッ
パ特許出願公告第１７３,８８８号、ヨーロッパ特許出
願公告第１９０,３１７号またはヨーロッパ特許出願公
開第１１９,４７１号を参照できる）。
【００２６】本発明の方法において、反応体が反応射出
成形法のために通常の量で混合され、密閉型に充填され
る。使用可能な型の材料は、通常の材料、特に、金属お
よびプラスチック材料を包含する。
成形法のために通常の量で混合され、密閉型に充填され
る。使用可能な型の材料は、通常の材料、特に、金属お
よびプラスチック材料を包含する。
【００２７】型に充填される反応混合物の量は、一般
に、製造される成形部品の密度が０.８〜１.４ｇ／ｃｍ
3、好ましくは１.０〜１.３ｇ／ｃｍ3になるように計算
される。高密度を有する前記の充填剤を使用した場合
に、１.２ｇ／ｃｍ3を越える密度を有する成形部品が得
られる。型を反応混合物で部分的に充填して、従来既知
の種類の発泡剤を使用する場合に、１.０ｇ／ｃｍ3未満
の密度を有する成形部品が得られる。
に、製造される成形部品の密度が０.８〜１.４ｇ／ｃｍ
3、好ましくは１.０〜１.３ｇ／ｃｍ3になるように計算
される。高密度を有する前記の充填剤を使用した場合
に、１.２ｇ／ｃｍ3を越える密度を有する成形部品が得
られる。型を反応混合物で部分的に充填して、従来既知
の種類の発泡剤を使用する場合に、１.０ｇ／ｃｍ3未満
の密度を有する成形部品が得られる。
【００２８】９０〜２５０、好ましくは１００〜２００
のＮＣＯインデックスに対応する反応体の量を使用し
て、成形部品を製造する。「ＮＣＯインデックス（即
ち、イソシアネートインデックス）」は、次の式に従っ
て計算される： ＮＣＯインデックス ＝１００ ｘ （イソシアネートの
実際量）／（イソシアネートの計算量）
のＮＣＯインデックスに対応する反応体の量を使用し
て、成形部品を製造する。「ＮＣＯインデックス（即
ち、イソシアネートインデックス）」は、次の式に従っ
て計算される： ＮＣＯインデックス ＝１００ ｘ （イソシアネートの
実際量）／（イソシアネートの計算量）
【００２９】本発明によれば、良好な耐候性および際立
った機械的性質値によって特徴付けられる軟質の緻密な
成形部品が製造される。
った機械的性質値によって特徴付けられる軟質の緻密な
成形部品が製造される。
【００３０】本発明によって得られる成形部品は、乗物
の車体部品、特に窓枠の製造において使用できる。さら
に、家具部品、工業的デバイスおよび構造物ユニットと
して使用するのに好適である。
の車体部品、特に窓枠の製造において使用できる。さら
に、家具部品、工業的デバイスおよび構造物ユニットと
して使用するのに好適である。
【００３１】
【発明の好ましい態様】以下に実施例を示し、本発明を
具体的に説明する。本発明が実施例のみに限定されない
ことはいうまでもない。実施例において部および％はそ
れぞれ、特記しない限り、重量部および重量％を意味す
る。
具体的に説明する。本発明が実施例のみに限定されない
ことはいうまでもない。実施例において部および％はそ
れぞれ、特記しない限り、重量部および重量％を意味す
る。
【００３２】ポリオール成分１ トリメチロールプロパンをプロポキシル化し、次いでプ
ロポキシル化生成物をエトキシル化して得た（ＰＯ：Ｅ
Ｏの重量比＝７８：２２）ＯＨ価２８のポリエーテル８
２.０重量部；トリメチロールプロパンをプロポキシル
化し、次いでプロポキシル化生成物をエトキシル化して
得た（ＰＯ：ＥＯの重量比＝８６.５：１３.５）ＯＨ価
３５のポリエーテルポリオール９０％およびカーボンブ
ラック１０％からなる懸濁液３.８重量部；ＤＥＴＤＡ
（１−メチル−３,５−ジエチル−２,４−ジアミノベン
ゼン６５％と１−メチル−３,５−ジエチル−２,６−ジ
アミノベンゼン３５％との混合物）１０.１重量部；Ｕ
Ｖ保護剤としてのビス(２,２',６,６'−テトラメチル−
４−ピペリジル)セバケート３.９重量部；トリエチレン
ジアミン（ジプロピレングリコール中の３３％溶液）
０.１重量部；およびジブチルスズジラウレート０.１重
量部からなるＯＨ価１０４および２０℃での粘度１４０
０ｍＰａ.ｓのポリオール混合物。
ロポキシル化生成物をエトキシル化して得た（ＰＯ：Ｅ
Ｏの重量比＝７８：２２）ＯＨ価２８のポリエーテル８
２.０重量部；トリメチロールプロパンをプロポキシル
化し、次いでプロポキシル化生成物をエトキシル化して
得た（ＰＯ：ＥＯの重量比＝８６.５：１３.５）ＯＨ価
３５のポリエーテルポリオール９０％およびカーボンブ
ラック１０％からなる懸濁液３.８重量部；ＤＥＴＤＡ
（１−メチル−３,５−ジエチル−２,４−ジアミノベン
ゼン６５％と１−メチル−３,５−ジエチル−２,６−ジ
アミノベンゼン３５％との混合物）１０.１重量部；Ｕ
Ｖ保護剤としてのビス(２,２',６,６'−テトラメチル−
４−ピペリジル)セバケート３.９重量部；トリエチレン
ジアミン（ジプロピレングリコール中の３３％溶液）
０.１重量部；およびジブチルスズジラウレート０.１重
量部からなるＯＨ価１０４および２０℃での粘度１４０
０ｍＰａ.ｓのポリオール混合物。
【００３３】ポリオール成分２ （ポリオール成分１と同様の）ＯＨ価２８の前記ポリエ
ーテルポリオール７９.８重量部；（ポリオール成分１
と同様の）前記カーボンブラック懸濁液３.７重量部；
（ポリオール成分１と同様の）前記組成のＤＥＴＤＡ１
２.６重量部；ＵＶ保護剤としてのビス(２,２',６,６'
−テトラメチル−４−ピペリジル)セバケート３.７重量
部；トリエチレンジアミン（ジプロピレングリコール中
の３３％溶液）０.１重量部；およびジブチルスズジラ
ウレート０.１重量部からなるＯＨ価１０８および２０
℃での粘度１７００ｍＰａ.ｓのポリオール混合物。
ーテルポリオール７９.８重量部；（ポリオール成分１
と同様の）前記カーボンブラック懸濁液３.７重量部；
（ポリオール成分１と同様の）前記組成のＤＥＴＤＡ１
２.６重量部；ＵＶ保護剤としてのビス(２,２',６,６'
−テトラメチル−４−ピペリジル)セバケート３.７重量
部；トリエチレンジアミン（ジプロピレングリコール中
の３３％溶液）０.１重量部；およびジブチルスズジラ
ウレート０.１重量部からなるＯＨ価１０８および２０
℃での粘度１７００ｍＰａ.ｓのポリオール混合物。
【００３４】ポリオール成分３ （ポリオール成分１と同様の）ＯＨ価２８の前記ポリエ
ーテルポリオール８２.５重量部；エチレングリコール
６.０重量部；（ポリオール成分１と同様の）前記カー
ボンブラック懸濁液４.０重量部；（ポリオール成分１
と同様の）前記組成のＤＥＴＤＡ１２.６重量部；ＵＶ
安定剤の市販品［チヌビン（Ｔinuvin）７６５、製造業
者：チバガイギーＡＧ］４.０重量部；ＵＶ安定剤の市
販品［チヌビンＰ、製造業者：チバガイギーＡＧ］１.
５重量部；ＵＶ安定剤の市販品［イルガノックス（Ｉrg
anox）１０１０、製造業者：チバガイギーＡＧ］１.５
重量部；トリエチレンジアミンの３３％ジプロピレング
リコール溶液０.３重量部；およびジブチルスズジラウ
レート０.２重量部からなるＯＨ価１２７および２０℃
での粘度１７００ｍＰａ.ｓのポリオール混合物。
ーテルポリオール８２.５重量部；エチレングリコール
６.０重量部；（ポリオール成分１と同様の）前記カー
ボンブラック懸濁液４.０重量部；（ポリオール成分１
と同様の）前記組成のＤＥＴＤＡ１２.６重量部；ＵＶ
安定剤の市販品［チヌビン（Ｔinuvin）７６５、製造業
者：チバガイギーＡＧ］４.０重量部；ＵＶ安定剤の市
販品［チヌビンＰ、製造業者：チバガイギーＡＧ］１.
５重量部；ＵＶ安定剤の市販品［イルガノックス（Ｉrg
anox）１０１０、製造業者：チバガイギーＡＧ］１.５
重量部；トリエチレンジアミンの３３％ジプロピレング
リコール溶液０.３重量部；およびジブチルスズジラウ
レート０.２重量部からなるＯＨ価１２７および２０℃
での粘度１７００ｍＰａ.ｓのポリオール混合物。
【００３５】ポリイソシアネート１（比較） ＮＣＯ含量が２３％であるトリプロピレングリコールと
４,４'−ジイソシアナトジフェニルメタンとの反応生成
物。ポリイソシアネート２（本発明） ポリイソシアネート１を９６重量部、ビスフェノールＡ
のビスグリシジルエーテルを２４重量部、およびｐ−ト
ルエンスルホン酸メチルエステルを０.１５重量部混合
して撹拌下で１２０℃で１時間加熱した。冷却後、イソ
シアネート含量は１７.４％であった。
４,４'−ジイソシアナトジフェニルメタンとの反応生成
物。ポリイソシアネート２（本発明） ポリイソシアネート１を９６重量部、ビスフェノールＡ
のビスグリシジルエーテルを２４重量部、およびｐ−ト
ルエンスルホン酸メチルエステルを０.１５重量部混合
して撹拌下で１２０℃で１時間加熱した。冷却後、イソ
シアネート含量は１７.４％であった。
【００３６】ポリイソシアネート３（本発明） ポリイソシアネート１を１０８重量部、ビスフェノール
Ａのビスグリシジルエーテルを１２重量部、およびｐ−
トルエンスルホン酸メチルエステルを０.１５重量部混
合して撹拌下で１２０℃で１時間加熱した。冷却後、イ
ソシアネート含量は１９.８％であった。
Ａのビスグリシジルエーテルを１２重量部、およびｐ−
トルエンスルホン酸メチルエステルを０.１５重量部混
合して撹拌下で１２０℃で１時間加熱した。冷却後、イ
ソシアネート含量は１９.８％であった。
【００３７】実施例１〜９成形部品の製造 前記ポリオール成分およびイソシアネートを使用して、
反応射出成形法によって成形部品を製造した。リムドマ
ト（Ｒimdomat）機により反応体を充分に混合し、寸法
３ｘ２００ｘ５００ｍｍの型を使用した。型の内壁に
は、石鹸系外部離型剤を予め塗っておいた。使用した反
応体の量は１１８のＮＣＯインデックスに対応した。型
に反応混合物を完全に充填し、密度１.０ｇ／ｃｍ3の成
形部品を得た。反応体を充分に混合する前に、反応体を
温めた（ポリオール：４０〜４５℃、ポリイソシアネー
ト：３０〜３５℃）。充填前に型の内部温度は６５℃で
あった。型内時間は３０秒であった。成形部品の製造に
おける処方を第１表に示す。
反応射出成形法によって成形部品を製造した。リムドマ
ト（Ｒimdomat）機により反応体を充分に混合し、寸法
３ｘ２００ｘ５００ｍｍの型を使用した。型の内壁に
は、石鹸系外部離型剤を予め塗っておいた。使用した反
応体の量は１１８のＮＣＯインデックスに対応した。型
に反応混合物を完全に充填し、密度１.０ｇ／ｃｍ3の成
形部品を得た。反応体を充分に混合する前に、反応体を
温めた（ポリオール：４０〜４５℃、ポリイソシアネー
ト：３０〜３５℃）。充填前に型の内部温度は６５℃で
あった。型内時間は３０秒であった。成形部品の製造に
おける処方を第１表に示す。
【００３８】
【表１】 第１表 実施例 イソシア ポリオール ＮＣＯ 備考番号 ネート インデックス １ １ １ １１８ 比較例 ２ ２ １ 〃 本発明 ３ ３ １ 〃 本発明 ４ １ ２ 〃 比較例 ５ ２ ２ 〃 本発明 ６ ３ ２ 〃 本発明 ７ １ ３ 〃 比較例 ８ ２ ３ 〃 本発明 ９ ３ ３ 〃 本発明
【００３９】評価（耐候性試験機による試験） 本発明に従った成形部品（実施例２、３、５、６、８お
よび９）と従来技術の成形部品とを比較するために、耐
候性試験を行った。屋外暴露による成形部品における変
化の測定可能な変数としてガードナー光沢を測定した。
耐候性試験機における屋外暴露の時間の関数としてガー
ドナー光沢を第２表に示す。
よび９）と従来技術の成形部品とを比較するために、耐
候性試験を行った。屋外暴露による成形部品における変
化の測定可能な変数としてガードナー光沢を測定した。
耐候性試験機における屋外暴露の時間の関数としてガー
ドナー光沢を第２表に示す。
【００４０】
【表２】 第２表 実施例 屋外暴露1)時間（時間）後のガードナー光沢（％）番号 0 500 1000 1500 2000 2500 3000 3500 4000 １ 60 78 71 26 − − − − − ２ 60 67 72 72 71 77 34 3 − ３ 28 37 46 48.5 49 22 3 − − ４ 59 75 75 5 − − − − − ５ 55 67 69 73 71 19 − − − ６ 52 61 64 66 50 − − − − ７ 64 62 67 69 38 − − − − ８ 49 57 64 67 68 66 64 43 4 ９ 55 62 66 68 66 62 39 2 0 注 １）屋外暴露は、１７分間乾燥および３分間雨の
サイクルで行った。
サイクルで行った。
【００４１】以下に、本発明の好ましい態様を記載す
る。 １．プラスチック成形部品が０.８〜１.４ｇ／ｃｍ3の
密度を有する請求項１記載の方法。 ２．プラスチック成形部品がウレア基を有するポリウレ
タンから製造されている第１項記載の方法。 ３．アルキル化剤の存在下で熱処理に付され、エポキシ
ド基を有する有機化合物が、ポリイソシアネート成分と
混合される請求項１記載の方法。 ４．アルキル化剤の存在下で熱処理に付され、エポキシ
ド基を有する有機化合物とポリイソシアネートの混合物
がその場で製造され、（ｉ）ポリイソシアネート成分の
少なくとも一部分と（ii）エポキシド基を有し、アルキ
ル化剤の存在下で５０〜１５０℃の熱処理に付される少
なくとも１種の有機化合物との混合物が形成される第３
項記載の方法。
る。 １．プラスチック成形部品が０.８〜１.４ｇ／ｃｍ3の
密度を有する請求項１記載の方法。 ２．プラスチック成形部品がウレア基を有するポリウレ
タンから製造されている第１項記載の方法。 ３．アルキル化剤の存在下で熱処理に付され、エポキシ
ド基を有する有機化合物が、ポリイソシアネート成分と
混合される請求項１記載の方法。 ４．アルキル化剤の存在下で熱処理に付され、エポキシ
ド基を有する有機化合物とポリイソシアネートの混合物
がその場で製造され、（ｉ）ポリイソシアネート成分の
少なくとも一部分と（ii）エポキシド基を有し、アルキ
ル化剤の存在下で５０〜１５０℃の熱処理に付される少
なくとも１種の有機化合物との混合物が形成される第３
項記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス・ペーター・ミュラー ドイツ連邦共和国デー5068オーデンタル− ヘッフェ、ホルヴェーク20番
Claims (1)
- 【請求項１】 型中において、 ａ）ポリイソシアネート、および ｂ）多官能性イソシアネート反応性成分 からなる反応混合物を反応させることを含んでなる反応
射出成形法によりプラスチック成形部品を製造する方法
であって、 該反応混合物が、アルキル化剤の存在下において３０〜
１５０℃の熱処理に付され、エポキシド基を有する少な
くとも１種の有機化合物を含んでなる補助物質をも含有
する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4215875A DE4215875A1 (de) | 1992-05-14 | 1992-05-14 | Witterungsstabile Formteile auf Basis von Polyisocyanat-Polyadditionsprodukten |
| DE4215875-3 | 1992-05-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07286025A true JPH07286025A (ja) | 1995-10-31 |
Family
ID=6458835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5111495A Pending JPH07286025A (ja) | 1992-05-14 | 1993-05-13 | ポリイソシアネート重付加生成物系の耐候性成形部品の製法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5470523A (ja) |
| EP (1) | EP0573775A1 (ja) |
| JP (1) | JPH07286025A (ja) |
| KR (1) | KR930023394A (ja) |
| CA (1) | CA2095954A1 (ja) |
| DE (1) | DE4215875A1 (ja) |
| MX (1) | MX9302460A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101313352B1 (ko) * | 2005-09-01 | 2013-10-01 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 연마용품 및 그의 제조 방법 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5290903A (en) * | 1992-11-09 | 1994-03-01 | Norton Company | Composite abrasive wheels |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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