KR100348727B1 - 폐폴리우레탄폴리우레아및(또는)폴리우레아로부터히드록실기함유화합물의제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 가알코올 분해 반응 전에 또는 도중에 반응 혼합물에 1,3-디카르보닐 화합물을 첨가하는 것을 특징으로 하는, 폐폴리우레탄 폴리우레아 및(또는) 폴리우레아를 160 내지 260 ℃의 온도에서 디올 및(또는) 폴리올로 처리하고, 반응용기 중에 존재하는 물을 바람직하게는 가열 단계 도중에 증류 제거시킴으로써 폐폴리우레탄 폴리우레아 및(또는) 폴리우레아로부터 폴리이소시아네이트 중부가 반응에 적합한 히드록실기 함유 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.

Description

폐폴리우레탄 폴리우레아 및(또는) 폴리우레아로부터 히드록실기 함유 화합물의 제조 방법
본 발명은 폐폴리우레탄 폴리우레아 및(또는) 폴리우레아와 같은 플라스틱을 가알코올 분해 반응으로 분해시키고 가알코올 분해 산물을 반응시켜서 입체적으로 가리워지지 않은 저분자량 방향족 아민의 함량을 감소시킴으로써, 폐폴리우레탄 폴리우레아 및(또는) 폴리우레아로부터 폴리이소시아네이트 중부가 반응에 적합한 히드록실기 함유 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
폴리이소시아네이트 중부가에 의해 제조된 플라스틱의 가알코올 분해는 원리적으로 공지되어 있다. 그러나, 가알코올 분해 반응에 의해 폐폴리우레탄 폴리우레아 또는 폴리우레아를 분해하여 유용한 가알코올 분해 산물을 회수하는 문제, 특히 디페닐메탄류와 방향족 디아민의 폴리이소시아네이트 혼합물을 사슬 연장제로서 사용하여 제조한 플라스틱, 즉 우레아기의 함량이 높은 폐폴리우레탄을 워크 업하는 문제는 아직 해결되지 않고 있다.
우레아기를 함유하거나 또는 우레아기가 풍부한 폐폴리우레탄 폴리우레아 또는 폴리우레아의 해당 산물(glycolysate)은 저분자량 1급 방향족 아민, 특히 입체적으로 가리워지지 않은 1급 방향족 아민의 함량이 비교적 높다는 점이 특징적이다[나베르(B.Naber)의 문헌 "Recycling von Polyurethanen (PUR)" ("Polyurethane Recycling"), Kunststoffrecycling-Tagung der TU Berlin, (플라스틱 재생에 대한 심포지움, 베를린 테크니칼 유니버시티), 1991년 1월 10일].
이러한 특징은 해당 산물의 이소시아네이트 중부가 반응에의 재사용 가능성을 상당히 손상시킬 수 있다. 저분자량 1급 방향족 아민은 반응성이 크기 때문에 그의 함량이 높은 경우, 예를 들어 반응 사출 성형법(RIM)에서 상기 해당 산물의 가공성에 악영향을 주게 된다. 이것은 예로서 유동 경로가 지나치게 짧아 복합 주형을 충진시킬 수 없게 만드는 것으로 증명된다.
또한, 저분자량 1급 방향족 아민, 특히 입체적으로 가리워지지 않은 1급 방향족 아민의 함량이 지나치게 높으면, 불량한 특성 프로필을 갖는 생성물이 얻어질 정도로 중합체 구조에 영향을 줄 수 있다(높은 유리 전이 온도, 낮은 극한 경도 및 파단 연신율).
따라서, 본 발명의 목적은 폐폴리우레탄 폴리우레아 또는 폴리우레아를 가알코올 분해시켜 입체적으로 가리워지지 않은 저분자량 1급 방향족 아민을 함유하지 않거나 또는 적어도 그 함량이 상당히 감소된 히드록실기 함유 화합물의 신규 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 목적은 아래에 보다 상세히 설명하는 방법에 의해 달성된다.
본 발명은 가알코올 분해 반응 전에 또는 도중에 1,3-디카르보닐 화합물을 반응 혼합물에 첨가하는 것을 특징으로 하는, 폐폴리우레탄 폴리우레아 및(또는)폴리우레아를 160 내지 260 ℃, 바람직하게는 160 내지 240 ℃의 온도에서 디올 및(또는) 폴리올로 처리하고, 반응 용기 중에 존재하는 물을 바람직하게는 가열 단계 도중에 증발 제거시킴으로써, 폐폴리우레탄 폴리우레아 및(또는) 폴리우레아로부터 폴리이소시아네이트 중부가 반응에 적합한 히드록실기 함유 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
반응 혼합물에 첨가되는 1,3-디카르보닐 화합물의 양은 일반적으로 폐폴리우레탄 폴리우레아 및(또는) 폴리우레아의 혼합물 전체를 기준으로 0.5 내지 30 중량%, 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 특히 1 내지 10 중량%이다.
물론, 반응을 완결 또는 가속화하기 위해 적합한 촉매를 사용할 수도 있다.
적합한 촉매로는, 예를 들어 클로로아세트산, 트리클로로아세트산, 트리플루오로아세트산, p-톨루엔술폰산, 메탄술폰산, 황산 또는 인산과 같은 양성자산, 또는 예를 들어 삼불화붕소, 이염화주석 또는 염화철(III)과 같은 루이스산이다. 아민 촉매, 바람직하게는 3급 아민 촉매를 사용할 수도 있다. 촉매는 통상적으로 반응 혼합물의 전체 중량을 기준으로 0.001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 2 중량%의 양으로 사용된다.
가알코올 분해 반응은 (바람직하게는 혼합물을 60 내지 220 ℃ 범위의 온도에서 탈수시킨 후에) 조분쇄 또는 미세 분쇄시킨 폐폴리우레탄 폴리우레아 및(또는) 폴리우레아를 160 내지 260 ℃의 온도에서 디올 및(또는) 폴리올과, 폐기물:디올 및(또는) 폴리올의 중량비가 10:1 내지 1:100, 바람직하게는 10:1 내지 1:20, 가장 바람직하게는 5:1 내지 1:3이 되도록 반응시킴으로써 그 자체 공지된 방법으로 수행할 수 있다.
적합한 디올 및(또는) 폴리올로는, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 및 그 이상의 축합물, 1,2-프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 및 그 이상의 축합물, 헥산디올, 글리세롤, 트리메틸올프로판 및 그의 에톡실화 및(또는) 프로폭실화 산물이 있다. 과량 사용된 디올 및(또는) 폴리올은 임의로 가알코올 분해 반응 이후 히드록실기 함유 분해 산물로부터 중류에 의해 일부 제거될 수 있다.
또한, 점도를 조절하기 위해서는 가알코올 분해 반응 전 또는 후에 또는 도중에 분자량이 350보다 큰 거대글리콜(그 종류는 폴리우레탄 화학 분야에 그 자체 공지되어 있음)을 가알코올 분해 산물에 첨가할 수도 있다.
적합한 1,3-디카르보닐 화합물로는, 예를 들어 펜탄-2,4-디온, 디메돈과 같은 1,3-디케톤, 또는 예를 들어 아세토아세트산과 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 에탄디올, 1,2-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 글리세롤, 트리메틸올프로판, 트리메틸올에탄 또는 펜타에리트리톨과 같은 모노-, 디- 또는 폴리올과의 에스테르화 산물과 같은 β-케토카르복실산 유도체가 있다. 특히 바람직한 에스테르화 산물은 아세토아세트산과 상기한 종류의 모노- 및 디올과의 에스테르화 산물이다.
또한, 반응을 완결하기 위해 반응 도중에 형성된 물을 반응 혼합물로부터 예를 들면 증류에 의해 제거시키는 것이 유리할 수 있다.
최근 놀랍게도, 본 발명에 따른 방법에 의해 폴리이소시아네이트 중부가 반응에 폴리이소시아네이트와 함께 반응물로서 재사용될 수 있는 귀중한 산물이 얻어질 수 있을 정도로 바람직하지 못한 아민의 함량을 감소시킬 수 있다는 사실이 밝혀졌다.
본 발명을 예시하기 위한 하기 실시예에서는 하기 출발 물질 및(또는) 가알코올 분해 산물이 사용되며, 사용된 약자는 다음과 같은 의미를 갖는다.
OH-Z 히드록실가 [mg KOH/g]
NH-Z 아민가 [mg KOH/g]
S-Z 산가 [mg KOH/g]
폴리우레탄 우레아 Al
독일연방공화국 특허 제2,622,951호의 실시예 2에 기재된 바와 같이 제조한, 즉 트리메틸올프로판에 산화프로필렌과 이어서 산화에틸렌을 첨가하여 얻은 OH가 28의 폴리에테르 87 중량%, 1-메틸-3,5-디에틸페닐렌-2,4-디아민 65 중량부와 1-메틸-3,5-디에틸페닐렌-2,6-디아민 35 중량부의 혼합물 13 중량%, 및 디부틸주석 디라우릴레이트 1 몰과 2,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로피리미딘 1 몰의 착화합물 0.06 중량%를 함유하는 폴리올 혼합물 100 중량부를, 사출 성형 반응기에서 이소시아네이트 함량이 30 중량%인 부분 카르보디이미드화 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트 30 중량%와 순수한 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트 70 중량%로 이루어지는 폴리이소시아네이트 100 중량부의 존재하에 가공하고 소정의 주형으로 방출시켜서 제조한, 입자 크기 8 mm 이하의 유리 섬유 강화 폴리우레탄 폴리우레아(밀도: 1.26 g/㎤)의 과립이다.
실시예 1
해당 산물 G1
먼저, 디에틸렌 글리콜 8 kg을 교반기 및 가열 재킷이 설치된 20 ℓ 플랫-플랜지 이음 용기에 도입하고, 질소 분위기를 적용시키고 혼합물을 220 ℃로 예열하였다. Al 8 kg을 질소 분위기 하에서 고온 글리콜에 항시 교반가능한 혼합물로 존재할 수 있는 비율로 도입하였다. Al을 모두 첨가한 후 에틸 아세토아세트산염 800g을 약 200 ℃에서 첨가하였다. 추가로 90분간 반응시킨 후 다음과 같은 액체 생성물이 얻어졌다.
0H-Z = 450
NH-Z = 37
S-Z = 0.12
입체적으로 가리워진 1급 방향족 디아민: 0.35 중량%
입체적으로 가리워지지 않은 1급 방향족 디아민: < 0.1 중량%
실시예 2
해당 산물 G2
먼저, 디에틸렌 글리콜 8 kg과 에틸 아세토아세트산염 0.800 kg을 교반기 및 가열 재킷이 설치된 20 ℓ 플랫-플랜지 이음 용기에 도입하고, 질소 분위기를 적용시키고 혼합물을 220 ℃로 가열하였다. Al 8 kg을 질소 분위기 하에서 고온 혼합물에 항시 교반 가능한 혼합물로 존재할 수 있는 비율로 도입하였다. Al을 모두 첨가한 후 혼합물을 약 200 내지 210 ℃에서 90분간 교반시켰다. 다음과 같은 액체 생설물이 얻어졌다.
OH-Z = 353
NH-Z = 33
S-Z = 0.07
입체적으로 가리워진 1급 방향족 디아민: 0.29 중량%
입체적으로 가리워지지 않은 1급 방향족 디아민: < 0.1 중량%

Claims (2)

  1. 가알코올 분해 반응 전에 또는 도중에 1,3-디카르보닐 화합물을 반응혼합물에 첨가하는 것을 특징으로 하는, 폐폴리우레탄 폴리우레아 및(또는) 폐폴리우레아를 160 내지 260 ℃의 온도에서 디올 및(또는) 폴리올로 처리하고, 반응 용기 중에 존재하는 물을 바람직하게는 가열 단계 도중에 증류 제거시킴으로써 폐폴리우레탄 폴리우레아 및(또는) 폐폴리우레아로부터 폴리이소시아네이트 중부가 반응에 적합한 히드록실기 함유 화합물을 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 1,3-디카르보닐 화합물이 폐폴리우레탄 폴리우레아 및(또는) 폐폴리우레아의 혼합물 전체를 기준으로 0.5 내지 30 중량%의 양으로 사용되는 방법.
KR1019950016841A 1994-06-23 1995-06-22 폐폴리우레탄폴리우레아및(또는)폴리우레아로부터히드록실기함유화합물의제조방법 KR100348727B1 (ko)

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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6837950B1 (en) 1998-11-05 2005-01-04 Interface, Inc. Separation of floor covering components for recycling
AU2001243354A1 (en) 2000-02-28 2001-09-12 Troy Polymers Process for chemical recycling of polyurethane-containing scrap
US20070197668A1 (en) * 2006-02-20 2007-08-23 Troy Polymers, Inc. Process for preparing polyols
CZ301686B6 (cs) 2007-08-23 2010-05-26 Ústav makromolekulární chemie AV CR, v.v.i. Zpusob recyklace odpadních polyurethanových pen
CZ2009620A3 (cs) 2009-09-22 2011-04-06 Ústav makromolekulární chemie AV CR, v.v.i. Surovina pro výrobu polyurethanu a zpusob její výroby z odpadního polyurethanu

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4218543A (en) * 1976-05-21 1980-08-19 Bayer Aktiengesellschaft Rim process for the production of elastic moldings
DE2942678A1 (de) * 1979-10-23 1981-05-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur aufarbeitung von vernetzten, harnstoffgruppenhaltigen isocyanatdestillationsrueckstaenden und verwendung der verfahrensprodukte als ausgangskomponenten bei der herstellung von kunststoffen
DE2951617C2 (de) * 1979-12-21 1985-08-14 Wilhelm Prof. Dr.-Ing. 5100 Aachen Schütz Verfahren und Anlage zur Aufbereitung von Polyurethan
FR2658527B1 (fr) * 1990-02-21 1992-05-15 Inst Francais Du Petrole Compositions bitumineuses renfermant des residus de polymeres hydrolyses ou alcoolises.
DE4024601C2 (de) * 1990-08-02 1997-04-03 Gunter Prof Dr Bauer Verfahren zur Herstellung polyolhaltiger Dispersionen und deren Verwendung
DE4116700C1 (en) * 1991-05-22 1993-01-14 Gunter Prof. Dr. 7080 Aalen De Bauer Redn of content of aromatic amine(s), in prodn. of polyurethane(s) - by reacting with either carbonyl or glucose, fructose, maleic or fumaric acids or derivs.
EP0537579A1 (en) * 1991-10-17 1993-04-21 Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd. Method for decomposing polymer having urethane and/or urea bonds
DE4140967A1 (de) * 1991-12-12 1993-06-17 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von hydroxylgruppen aufweisenden verbindungen und ihre verwendung
ES2130293T3 (es) * 1993-02-08 1999-07-01 Bayer Ag Procedimiento para la fabricacion de compuestos que presentan grupos hidroxilo a partir de desechos poliuretanopoliurea.
DE4324156A1 (de) * 1993-02-08 1994-08-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen aus (Polyurethan)Polyharnstoffabfällen
DE4416322A1 (de) * 1994-05-09 1995-11-16 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen aus (Polyurethan)Polyharnstoffabfällen

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CA2152304A1 (en) 1995-12-24
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ES2128612T3 (es) 1999-05-16
US5635542A (en) 1997-06-03
JPH0853372A (ja) 1996-02-27
EP0688815A1 (de) 1995-12-27
DE4421902A1 (de) 1996-01-04

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