JPH07285968A - 除草性チアジアザビシクロオクタン - Google Patents

除草性チアジアザビシクロオクタン

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JPH07285968A
JPH07285968A JP6129508A JP12950894A JPH07285968A JP H07285968 A JPH07285968 A JP H07285968A JP 6129508 A JP6129508 A JP 6129508A JP 12950894 A JP12950894 A JP 12950894A JP H07285968 A JPH07285968 A JP H07285968A
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JP
Japan
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group
carbon atoms
alkyl
alkyl group
atom
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Application number
JP6129508A
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English (en)
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Hans-Georg Dr Brunner
ゲオルク ブルーネル ハンス
Hans Moser
モーゼル ハンス
Georg Dr Pissiotas
ピショタス ゲオルク
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 新規除草性チアジアザビシクロオクタン、そ
の製造方法、および有効成分としての該化合物よりなる
組成物並びにその使用を提供する。 【構成】 チアジアザビシクロオクタンは一般式（Ｉ）
で表わされる。 （式中、Ｚ：酸素原子、硫黄原子、Ｒ5 3 ：水素原子、
Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｒ5 4 ：Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基
等、Ｗ：フエニル基等）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な除草活性のあるチ
アジアザビシクロオクタン、その製造方法、有効成分と
して該化合物よりなる組成物、および特に有用な植物の
作物、例えば、穀物、トウモロコシ、大豆、稲および棉
花における選択的な、雑草の防除におけるその使用に関
する。
【０００２】
【従来の技術】除草活性を有するチアジアザビシクロ誘
導体は、すでに知られている。該化合物は、例えば、欧
州特許明細書第０２３８７１１号，同第０３０４９２０
号，米国特許明細書第４８８５０２３号、同第４６８４
３９７号および同第４８０１４０８号に開示されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】選択的な除草作用を有
する新規のチアジアザビシクロオクタンが今見出され
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は次式Ｉ
【化１１】 〔式中、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し；Ｒ5 3 は
水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
し；Ｒ5 4 は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数３ないし
６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアル
キニルオキシ基、ヒドロキシ基または炭素原子数１ない
し６のハロアルコキシ基を表すか；またはＲ5 3 および
Ｒ5 4 はこれらが結合する炭素原子と一緒になって、未
置換３，４，５または６員飽和環を形成し；Ｗは式Ｗ1
ないし式Ｗ10
【化１２】 〔式中、Ｒ1 ，Ｒ2 2 ，Ｒ2 3 ，Ｒ2 4 ，Ｒ2 7 ，Ｒ
3 0 ，Ｒ3 3 ，Ｒ3 7 ，Ｒ3 8 およびＲ4 1 はおのおの
他のものと独立して水素原子またはハロゲン原子を表
し；Ｒ2 は水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のハロアルコキシ基または炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基を表し；Ａは水素原子、シアノ基、
ニトロ基、−ＣＯＲ3 、−Ｘ3 Ｒ4 、
【化１３】 を表し；Ａ1 はシアノ基または−ＣＯＲ1 6 を表し；Ｒ
3 はハロゲン原子、−Ｘ4 −Ｒ5 、アミノ基、炭素原子
数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１な
いし４のアルキルアミノ基、炭素原子数２ないし４のハ
ロアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数２ないし４のハロ
アルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
アルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルコ
キシアルキルアミノ基、炭素原子数３もしくは４のアル
ケニルアミノ基、ジアリルアミノ基、−Ｎ−ピロリジノ
基、−Ｎ−ピペリジノ基、−Ｎ−モルホリノ基、−Ｎ−
チオモルホリノ基、−Ｎ−ピペラジノ基、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ
（ＣＨ3 ）−ＣＨ3 または−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−
Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3 ）−ＣＨ3を表し；Ｒ4 ，Ｒ4 2 および
Ｒ4 3 はおのおの他のものと独立して水素原子、炭素原
子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ−炭素原子数１ない
し４のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキ
ルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし８のハロアルキル基、炭素原子数２ないし
８のアルケニル基、炭素原子数２ないし８のハロアルケ
ニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、炭素原
子数３ないし７のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数
３ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし８
のアルキルカルボニル基、アリルカルボニル基、炭素原
子数３ないし７のシクロアルキルカルボニル基、未置換
または、フェニル環上でハロゲン原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアル
キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基およ
び炭素原子数１ないし４のアルコキシ基よりなる群から
選択された１ないし３個の同一または異なる置換基によ
り置換されたベンゾイル基；シアノ基、ニトロ基、カル
ボキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ−炭素
原子数１ないし８のアルコキシカルボニル基、フェニル
基、ハロフェニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシフェニ
ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルフェニル
基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシフェニル
基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ない
し８のアルコキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８
のアルケニルオキシカルボニル基、炭素原子数３ないし
８のアルキニルオキシカルボニル基、炭素原子数１ない
し８のアルキルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし
８のアルケニルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし
８のアルキニルチオカルボニル基、カルバモイル基、炭
素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基、ジ
−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基
により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基；
未置換またはフェニル環上でハロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
および炭素原子数１ないし４のアルコキシ基より選択さ
れた１ないし３個の同一または異なる置換基によりまた
はシアノ基およびニトロ基より選択された１個の置換基
により置換されたフェニルアミノカルボニル基；未置換
または１もしくは２個の炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により置換されたジオキソラニ−２−イル基；また
は未置換または１もしくは２個の炭素原子数１ないし４
のアルキル基により置換されたジオキサニル基を表し、
Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし８のハロア
ルキル基、炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、ジ−炭素原子数１な
いし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアル
キル基、シアノ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、
炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数３な
いし８のハロアルケニル基、炭素原子数３ないし８のア
ルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル−炭素原子
数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数３ないし
７のシクロアルキル基、または未置換またはフェニル環
上でハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
数１ないし４のハロアルコキシ基および炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基より選択された１ないし３個の同
一または異なる置換基により置換されたベンジル基を表
すか；またはアルカリ金属、アルカリ土類金属またはア
ンモニウムイオンを表すか；または基−〔ＣＨＲ6 （Ｃ
Ｈ2 ）n 4 〕−ＣＯＯＲ7 を表し；Ｒ6 ，Ｒ2 0 ，Ｒ
2 1 ，Ｒ2 6 ，Ｒ2 8 ．Ｒ3 2 ，Ｒ3 4 ，Ｒ3 9 ，Ｒ
4 0 ，Ｒ4 6 ，Ｒ4 7 ，Ｒ4 9 ，Ｒ5 0 ，Ｒ5 1 および
Ｒ5 2 はおのおの他のものと独立して水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ7 およびＲ
4 8 はおのおの他のものと独立して水素原子、炭素原子
数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし８のア
ルケニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、炭
素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数２ないし
８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ
−炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数
３ないし７のシクロアルキル基を表し；Ｒ8 は水素原子
または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ
4 4 およびＲ4 5 はおのおの他のものと独立して水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のハロアルキル基または炭素原子数１ないし４
のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し；Ｒ9 およびＲ10はおのおの他のものと独立して炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４
のハロアルキル基または炭素原子数２ないし８のアルコ
キシアルキル基を表し；またはＲ9 およびＲ10は一緒に
なってエタノ−、プロパノ−またはシクロヘキサン−
１，２−ジイル橋を表し、これらの基はいずれも未置換
または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基および炭素原子数１ないし
４のヒドロキシアルキル基より選択された１もしくは２
個の基により置換されており；Ｒ11は水素原子、炭素原
子数１ないし５のアルキル基または炭素原子数３ないし
７のアルケニル基を表し；Ｒ1 2 は炭素原子数１ないし
８のアルキル基を表し；Ｒ1 3 は水素原子、炭素原子数
１ないし５のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基、炭素原子数３ないし８のアル
ケニル基または炭素原子数３ないし８のアルキニル基を
表し；Ｒ1 4 は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子数１ないし５のハロアルキル基またはジ−炭素原
子数１ないし４のアルキルアミノ基を表し；Ｒ1 5 は水
素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表
し；Ｒ1 6 は塩素原子、−Ｘ5 −Ｒ1 7 、アミノ基、炭
素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子
数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数２ないし
４のハロアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数２ないし４
のハロアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし４の
アルコキシアルキルアミノ基、炭素原子数３ないし４の
アルケニルアミノ基、ジアリルアミノ基、−Ｎ−ピロリ
ジノ基、−Ｎ−ピペリジノ基、−Ｎ−モルホリノ基、−
Ｎ−チオモルホリノ基、−Ｎ−ピペラジノ基、または基
−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3 ）−ＣＨ3 、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ
2 −Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）−ＣＨ3 または−Ｎ（ＯＲ
4 6 ）−Ｒ6 を表し；Ｒ1 7 は水素原子、炭素原子数１
ないし１０のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数２ないし８のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１
０のアルキルチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素
原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１
ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケ
ニル基、炭素原子数３ないし８のハロアルケニル基、炭
素原子数３ないし８のアルキニル基、炭素原子数３ない
し７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシク
ロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ
−炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、または未
置換またはフェニル環上でハロゲン原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基お
よび炭素原子数１ないし４のアルコキシ基より選択され
た１ないし３個の同一または異なる置換基により置換さ
れたベンジル基を表すか；またはアルカリ金属、アルカ
リ土類金属またはアンモニウムイオンを表すか；または
基−〔ＣＨＲ4 7 （ＣＨ2 ）m 〕−ＣＯＯＲ4 8 または
−〔ＣＨＲ4 9 −（ＣＨ2 ）t −Ｓｉ（Ｒ1 8 ）3 〕を
表し；ｍは、０、１、２、３または４を表し；ｔは、
０、１、２、３または４を表し；Ｒ1 8 は炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表し；Ｒ1 9 は水素原子、炭素
原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし４
のアルケニル基または炭素原子数２ないし６のアルキニ
ル基；ハロゲン置換炭素原子数１ないし６のアルキル
基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基または炭素原
子数３ないし６のアルキニル基；炭素原子数１ないし４
のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし
２のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、
１−フェニルプロペニ−３−イル、シアノ基または炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基により置換された
炭素原子数１ないし６のアルキル基；カルボキシ−炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし６
のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数２ないし６のハロアルコキシカルボ
ニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアル
コキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル−炭
素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル−炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシ
クロアルキル−炭素原子数１ないし２のアルコキシカル
ボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし５のアルキルアミノカルボニル−炭素原子数
１ないし４のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４の
アルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノカルボニル
−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３な
いし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルキルチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベン
ジル基またはハロゲン置換ベンジル基、炭素原子数１な
いし４のアルキルスルホニル基、炭素原子数３ないし６
のアルケニルオキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、
炭素原子数１ないし８のアルキルカルボニル基、
【化１４】 炭素原子数１ないし４のアルキルチオカルボニル−炭素
原子数１ないし４のアルキル基、または基−〔ＣＨＲ
4 7 −（ＣＨ2 ）m 〕ＣＯＸ6 −ＣＨＲ4 7 −（Ｃ
Ｈ2 ）m −ＣＯＯＲ4 8 を表し；Ｒ2 5 ，Ｒ2 9 ，Ｒ
3 1 ，Ｒ3 5 およびＲ3 6 は、おのおの他のものと独立
して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数３な
いし８のアルケニル基、炭素原子数３ないし８のハロア
ルケニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし
８のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニル
−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３な
いし７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシ
クロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベ
ンジル基、−Ｎ−モルホリノ基により、−Ｎ−チオモル
ホリノ基によりまたは−Ｎ−ピペラジノ基により置換さ
れた炭素原子数１ないし４のアルキル基、ジ−炭素原子
数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ
カルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ジ−
炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし
４のアルキルカルボニル基を表し；Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 ，
Ｘ4 ，Ｘ5 およびＸ6 は、おのおの他のものと独立して
酸素原子または硫黄原子を表し；ｎ1 ，ｎ2 ，ｎ3 およ
びｎ4 はおのおの他のものと独立して０、１、２、３ま
たは４を表す；但し、少なくとも１個のＲ1 ，Ｒ2 およ
びＡは水素原子とは異なり；またＲ5 3が水素原子を表
す場合、Ｒ5 4 は炭素原子数１ないし４のアルキル基と
は異なる。〕で表されるところのチアジアザビシクロオ
クタンおよびその塩および立体異性体に関する。
【０００５】上記定義中、ハロゲン原子は弗素原子、塩
素原子、臭素原子および沃素原子、好ましくは弗素原
子、塩素原子および臭素原子であると理解されるべきで
ある。
【０００６】適したアルキル基は直鎖または枝分れの、
例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第二−ブチル
基、第三−ブチル基、およびペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基およびデシル基の種
々の異性体である。
【０００７】ハロアルキル基として適したものは、ハロ
ゲン原子（ここで、ハロゲン原子は、個々に臭素原子ま
たは沃素原子を表し、および特には弗素原子または塩素
原子を表す。）によりモノ−またはポリ−置換された、
特にはモノ−ないしトリ−置換されたアルキル基、例え
ばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオ
ロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリ
クロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、
２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基および２，
２，２−トリクロロエチル基；好ましくはジフルオロク
ロロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロフルオ
ロメチル基およびトリクロロメチル基である。
【０００８】アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エ
トキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−
ブトキシ基、イソブトキシ基、第二−ブトキシ基および
第三−ブトキシ基；好ましくはメトキシ基、エトキシ基
およびイソプロポキシ基である。
【０００９】ハロアルコキシ基は、例えば、フルオロメ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキ
シ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−フルオロエト
キシ基、２−クロロエトキシ基および２，２，２−トリ
クロロエトキシ基；好ましくはジフルオロメトキシ基、
トリフルオロメトキシ基および２−クロロエトキシ基で
ある。
【００１０】アルキルチオ基は、例えば、メチルチオ
基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピル
チオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、第二−
ブチルチオ基、第三−ブチルチオ基または異性ペンチル
チオ基、好ましくはメチルチオ基およびエチルチオ基で
ある。
【００１１】アルケニル基は、直鎖または枝分れアルケ
ニル基、例えば、ビニル基、アリル基、メタリル基、１
−メチルビニル基、ブテ−２−エニ−１−イル基、ペン
テニル基、２−ヘキセニル基または３−ヘプテニル基で
あると理解されるべきである。２ないし４個の炭素原子
の鎖長を有するアルケニル基が好ましい。
【００１２】置換基の定義中に現れるアルキニル基は、
直鎖または枝分れであってよく、例えばエチニル基、プ
ロパルギル基、３−ブチニル基、１−メチルプロパルギ
ル基、１−ペンチニル基または２−ヘキシニル基であ
る。エチニル基およびプロパルギル基が好ましい。
【００１３】シクロアルキル基は、例えば、シクロプロ
ピル基、ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、
シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、シクロヘ
キシル基またはシクロヘプチル基であるが、しかし好ま
しくは、シクロプロピル基、シクロペンチル基またはシ
クロヘキシル基である。
【００１４】アルコキシカルボニル基は、例えば、メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポ
キシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基または
ｎ−ブトキシカルボニル基、好ましくはメトキシカルボ
ニル基またはエトキシカルボニル基である。
【００１５】アルコキシアルキル基は、例えば、メトキ
シメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、
メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチ
ル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基または
プロポキシプロピル基である。
【００１６】アルキルチオアルキル基は、例えば、メチ
ルチオメチル基、エチルチオメチル基、メチルチオエチ
ル基、エチルチオエチル基またはイソプロピルチオエチ
ル基である。
【００１７】アルキルアミノアルキル基は、例えば、メ
チルアミノエチル基、ジメチルアミノエチル基、エチル
アミノエチル基またはジエチルアミノエチル基である。
【００１８】シアノアルキル基は、例えば、シアノメチ
ル基、シアノエチル基またはシアノプロピル基である。
【００１９】ハロシクロアルキル基は、例えば、２，２
−ジクロロシクロプロピル基またはペンタクロロシクロ
ヘキシル基である。
【００２０】アルキルスルホニル基は、例えば、メチル
スルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニ
ル基またはブチルスルホニル基、好ましくはメチルスル
ホニル基またはエチルスルホニル基である。
【００２１】フェニル基、またフェノキシ基、フェニル
チオ基、フェノキシカルボニル基、フェニルアミノカル
ボニル基、ベンジル基またはベンゾイル基のような置換
基の一部としてのそれは、一般に未置換または置換され
うる。置換基は、オルト位、メタ位および／またはパラ
位に存在してよい。好ましい置換基の位置は、環の結合
点のオルト位およびパラ位である。好ましい置換基はハ
ロゲン原子である。
【００２２】数種の基本元素より構成される他の置換基
において、元素は上記に具体例により定義されたとおり
のものである。
【００２３】酸性プロトンを有する式Ｉの化合物の塩、
特にはカルボン酸基〔Ａ＝−Ｃ（Ｏ）−Ｘ4 Ｒ5 （式
中、Ｘ4 は酸素原子を表し、およびＲ5 は水素原子を表
す。）〕を有する誘導体の塩は、例えばアルカリ金属
塩、例えば、ナトリウム塩およびカリウム塩；アルカリ
土類金属塩、例えば、カルシウム塩およびマグネシウム
塩；アンモニウム塩、即ち未置換アンモニウム塩および
モノ−またはポリ−置換アンモニウム塩、例えばトリエ
チルアンモニウム塩およびメチルアンモニウム塩；また
は他の有機塩基との塩である。
【００２４】塩形成のために適したアミンの具体例は、
第一、第二および第三の脂肪族および芳香族アミン、例
えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、４種のブチルアミン異性体、
ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミ
ン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、
デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミ
ン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチル
−エチルアミン、メチル−イソプロピルアミン、メチル
ヘキシルアミン、メチル−ノニルアミン、メチル−ペン
タデシルアミン、メチル−オクタデシルアミン、エチル
−ブチルアミン、エチル−ヘプチルアミン、エチル−オ
クチルアミン、ヘキシル−ヘプチルアミン、ヘキシル−
オクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ
−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ
−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジイソアミル
アミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオク
チルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミ
ン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノ
ールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチ
ルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブテニル−２
−アミン、ｎ−ペンテニル−２−アミン、２，３−ジメ
チルブテニル−２−アミン、ジブテニル−２−アミン、
ｎ−ヘキセニル−２−アミン、プロピレンジアミン、ジ
エタノールアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミ
ン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、
トリ−第二−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン；
複素環アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキノリ
ン、モルホリン、チオモルホリン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、Ｎ−メチルチオモルホリン、ピペリジン、ピロリジ
ン、インドリン、キヌクリジンおよびアゼピン；第一ア
リールアミン、例えばアニリン、メトキシアニリン、エ
トキシアニリン、ｏ−、ｍ−およびｐ−のトルイジン、
フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン、お
よびｏ−、ｍ−およびｐ−クロロアニリン。
【００２５】少なくとも１つの不斉炭素原子が、式Ｉの
化合物中に、例えば、置換された脂肪族および脂環式基
を有するエステルおよびエーテル誘導体中に存在するの
で、本化合物は光活性な個々の異性体としておよびラセ
ミ混合物の形態で双方とも生じる。本発明において、式
Ｉの化合物は純粋な光学的対掌体およびラセミ体の双方
を含むものとして理解されるべきである。個々の光学的
対掌体を特別に言及しない他は、与えられた式のものは
示された製造プロセスにおいて生成されるところのラセ
ミ混合物であるものと理解されるべきである。もし脂肪
族Ｃ＝ＣまたはＣ＝Ｎ二重結合が存在する場合には、幾
何異性体がまた生じうる。
【００２６】好ましいものは式中、Ｚは酸素原子を表す
ところの式Ｉの化合物により与えられる。
【００２７】好ましいものは同様に次式Ｉａ
【化１５】 （式中、Ｚ，Ａ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ5 3 およびＲ5 4 は式
Ｉについて定義されたものを表す。）で表されるところ
の式Ｉａの化合物により与えられる。
【００２８】それらの化合物の中で、特に好ましいもの
は式中、Ａは−Ｘ3 Ｒ4 ，−ＣＯＲ8 ，−ＣＯＲ3 ，
【化１６】 を表し、Ｘ3 はとりわけ硫黄原子を表し、およびＲ4 は
炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基により
置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基を表すと
ころの化合物により与えられる。
【００２９】特に好ましい式Ｉａの化合物においては、
Ｒ1 およびＲ2 はハロゲン原子を表し；Ｒ1 は特に弗素
原子を表し、およびＲ2 は特に塩素原子を表す。
【００３０】同様に好ましい化合物には次式Ｉｂ
【化１７】 （式中、Ｚ，Ｒ1 9 ，Ｒ2 2 ，Ｘ1 ，Ｒ5 0 ，Ｒ5 3 ，
Ｒ5 4 およびｎ1 は式Ｉについて定義されたものを表
す。）で表される化合物が該当する。
【００３１】それらの化合物の中で、特に好ましいもの
は、Ｒ1 9 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数３または４のアルケニル基、炭素原子数３または
４のハロアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキ
ニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子
数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ
カルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数３な
いし６のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４のアル
キル基、ベンジル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアル
キルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル−炭素原
子数１ないし４のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし
４のアルキルアミノ−カルボニル−炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカ
ルボニル基または炭素原子数１ないし４のアルキルカル
ボニル基を表すところの化合物により与えられる。
【００３２】それらの化合物の中で、好ましいものは特
に式中、Ｚは酸素原子を表し；Ｒ1 9 は炭素原子数１な
いし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキ
シカルボニル−炭素原子数１もしくは２のアルキル基ま
たは炭素原子数３もしくは４のアルキニル基を表し；Ｒ
2 2 は水素原子または弗素原子を表し；Ｒ5 0 は水素原
子を表し；およびｎ1 は０または１を表すところの化合
物により与えられる。
【００３３】式中、Ｒ5 3 およびＲ5 4 が、炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表す式Ｉの化合物が特に重要
である。
【００３４】それらの化合物の中で、式中、Ｒ5 3 およ
びＲ5 4 は、おのおの他のものと独立してメチル基また
はエチル基を表す式Ｉの化合物が大変特に重要である。
【００３５】式中、Ｒ5 3 およびＲ5 4 は、これらが結
合する炭素原子と一緒になって、未置換３−または５−
員飽和環を形成するところの式Ｉの化合物がまた特に重
要である。
【００３６】同様に、Ｒ5 3 は水素原子を表し；および
Ｒ5 4 は、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素
原子数３ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原子数３
ないし５のアルキニルオキシ基または炭素原子数１ない
し３のハロアルコキシ基を表す式Ｉの化合物がとても重
要なものである。
【００３７】それらの化合物の中で、好ましいものは特
に式中、Ｒ5 4 は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
または炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基を表す
ところの化合物により与えられる。特に、それらの化合
物の中で、Ｒ5 4 はメトキシ基、イソプロポキシ基また
はジフルオロメトキシ基を表す化合物がとても重要なも
のである。
【００３８】挙げることができる、式Ｉの範囲からの個
々の化合物は、以下のとおりである。８−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−イソプロポキシ−フェニルイミ
ノ）−３，３−ジメチル−７−チア−１，５−ジアザビ
シクロ〔３．３．０〕オクタノ−６−オン；８−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ−フェニル
イミノ）−３−メトキシ−７−チア−１，５−ジアザビ
シクロ〔３．３．０〕オクタノ−６−オン；８−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ−フェニル
イミノ）−３−ジフルオロメトキシ−７−チア−１，５
−ジアザビシクロ〔３．３．０〕オクタノ−６−オン；
および８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロ
ポキシ−フェニルイミノ）−３，３−エタンジイル−７
−チア−１，５−ジアザビシクロ〔３．３．０〕オクタ
ノ−６−オン。
【００３９】本発明による、次式Ｉ
【化１８】 （式中、Ｚ，Ｗ，Ｒ5 3 およびＲ5 4 は式Ｉについて定
義されたものを表す。）で表される化合物の製造方法の
ための方法は、知られた方法と類似して行なうことがで
きそして次式ＩＩ Ｓ＝Ｃ＝Ｎ−Ｗ （ＩＩ） （式中、Ｗは、式Ｉについて定義されたものを表す。）
で表されるイソチオシアネートを、次式ＩＩＩ
【化１９】 （式中、Ｒ5 3 およびＲ5 4 は式Ｉについて定義された
ものを表す。）で表される化合物を用いて、式ＩＶ
【化２０】 で表される化合物に転化し、そしてその後、後者を次式
Ｖ ＣＺＣｌ2 （Ｖ） （式中、Ｚは、酸素原子または硫黄原子を表す。）で表
される化合物と反応させることよりなる。
【００４０】式ＩＩのイソチオシアネートと式ＩＩＩの
化合物との反応は、有利には不活性有機溶媒中、−５℃
ないし溶媒の沸点温度の温度にて、特には０ないし＋５
０℃、好ましくは室温にて行なわれる。この反応のため
の適した溶媒の具体例は、トルエン、キシレン、酢酸エ
チルおよびアセトニトリルである。
【００４１】式ＩＶの化合物と式Ｖの化合物との反応
は、有利には不活性有機溶媒中、低温にて、好ましくは
０ないし＋５０℃、特には０ないし＋１５℃にて行なわ
れる。
【００４２】本発明の製造方法のために必要とされる式
ＩＩおよびＩＩＩの出発化合物は、知られているかまた
はそれは文献より知られている方法に類似して製造する
ことができる。１ ，３−ジブロモプロパンおよびヒド
ラジンからの該化合物の製造は、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．８８，３９５９−３９６３（１９６
６）に記載されている。
【００４３】次式ＩＩＩａ
【化２１】 （式中、Ｒ5 3 は水素原子または炭素原子数１ないし６
のアルキル基を表し；および、Ｒ5 4 ’は炭素原子数１
ないし６のアルキル基を表し；またはＲ5 3 およびＲ
5 4 ’は、これらが結合する炭素原子と一緒に、未置換
の３，４，５または６員飽和環を形成する。）で表され
る化合物は、反応式１に従い製造することができる。反応式１
【化２２】
【００４４】次式ＩＩＩｂ
【化２３】 （式中、Ｒは、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ない
し６のアルキニル基または炭素原子数１ないし６のハロ
アルキル基を表す。）で表される化合物は、反応式２に
従い製造することができる。反応式２
【化２４】
【００４５】式ＩＩのイソチオシアネートは知られてい
るかまたは知られている方法に類似して製造することが
できる。該化合物は、例えば欧州特許明細書第０３０４
９２０号、同第０２３８７１１号、同第０４０９０２５
号、同第０３７３４６１号、同第０３１１１３５号およ
びドイツ国特許公開明細書第３７２４０９８号に記載さ
れている。
【００４６】式Ｉの化合物は一般に０．００１ないし２
ｋｇ／ｈａ、特には０．００５ないし１ｋｇ／ｈａの施
用率で満足に使用される。所望する効果を達成するため
に必要とされる濃度は実験により決定することができ
る。それは作用の種類、作物植物および雑草の成育段
階、また施用（場所、時間、方法）に依存し、またそれ
らのパラメーターに依存して広い範囲内で変更すること
ができる。
【００４７】比較的に低い施用率において使用された場
合も、式Ｉの化合物は、有用植物の作物、特に、穀物、
トウモロコシ、菜種、大豆、稲および綿花における使用
のために式Ｉの化合物を抜群に適したものとするところ
の成長阻害および除草特性に特徴があるものである。大
豆作物におけるその使用がとりわけ大変好ましい。
【００４８】本発明はまた式Ｉの新規化合物よりなる除
草性組成物、および植物の成長を阻害する方法に関す
る。
【００４９】式Ｉの化合物または該化合物を有効成分と
して含む植物成長の調節のための組成物の使用のために
は様々な方法および技術が適する。以下はその例であ
る。
【００５０】ｉ）種子の粉衣 ａ）配合剤が種子の表面に均一に拡がるまで、容器中で
攪拌することにより、有効成分の湿潤性粉末配合剤によ
り、種子を粉衣する（乾式粉衣）。この場合、種子１ｋ
ｇ当たり式Ｉの化合物の４ｇまで（５０％配合剤の場合
において：水和剤８．０ｇまで）が使用される。 ｂ）有効成分の乳剤原液を用いてまたは方法ａ）による
式Ｉの化合物の湿潤性粉末配合剤を用いて種子を粉衣す
る（浸式粉衣）。 ｃ）１０００ｐｐｍまでの式Ｉの化合物よりなる混合物
中で種子を１ないし７２時間浸漬し、そして所望なら
ば、続いて種子を乾燥することによる粉衣（種子の浸
漬）。
【００５１】種子を粉衣すること、または発芽した実生
を処理することは普通好ましい施用方法である、なぜな
らば有効成分の処理が目標作物に全体として向けられる
からである。用いる方法にもよるが種子１ｋｇ当たりに
通常０．００１ｇないし４．０ｇの有効成分が使用さ
れ、それは他の有効成分または微量栄養素の添加を可能
にし、特定の濃度の限界を越えるかまたはそれに達しな
い量を用いることができる（反復粉衣）。
【００５２】ｉｉ）有効成分の制御された放出 有効成分の溶液は天然粒状担体にまたは重合粒（尿素／
ホルムアルデヒド）に適用され、そして乾燥せしめられ
る。所望により、有効成分が特定の時間に渡って所定の
量放出されることを可能にする被覆がなされる（被覆細
粒）。
【００５３】式Ｉの化合物は、合成から得られるとおり
の未変性の状態で、好ましくは配合技術において慣用さ
れる助剤と共に使用され、そして従って、公知の方法に
より、例えば乳化可能な原液、直接噴霧可能または希釈
可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤に
そしてまた例えばポリマー中のカプセル化剤に製剤化さ
れる。組成物の性質と同様に、噴霧、霧化、粉かけ、湿
潤、散水または注水のような施用方法は、目的とする対
象および利用環境に依存して選択される。
【００５４】配合剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）お
よび、適当ならば、１種以上の固体または液体補助剤よ
りなる組成物、製剤または混合物は公知の方法により、
例えば有効成分をエキステンダー〔例えば、溶剤、固体
担体または適当ならば表面活性化合物（表面活性剤）〕
と均質混合および／または粉砕することにより製造され
る。
【００５５】適した溶媒は、芳香族炭化水素、好ましく
は８ないし１２の炭素原子を含有する留分、例えばアル
キルベンゼンの混合物として、例えばキシレン混合物ま
たはアルキル化ナフタレン；脂肪族および脂環式炭化水
素、例えばパラフィン、シクロヘキサンまたはテトラヒ
ドロナフタレン；アルコール例えばエタノール、プロパ
ノールまたはブタノール；グリコールおよびそのエーテ
ルおよびエステル、例えばポリプロピレングリコールま
たはジプロピレングリコールエーテル；ケトン、例えば
シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコ
ール；強極性溶媒、例えばＮ−メチル−２−ピロリド
ン、ジメチルスルホキシドまたは水；植物油およびその
エステル、例えば菜種油、ひまし油または大豆油；およ
び適当ならば、またシリコンオイルである。
【００５６】例えば粉剤および分散性粉末に使用される
固体担体は、通常無機充填剤、例えば方解石、タルク、
カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトで
ある。物理的特性を改良するために、高分散珪酸または
高分散吸着剤ポリマーを添加することが可能である。適
した粉砕された吸収性担体は多孔性型のもの、例えば軽
石、破砕煉瓦、海泡石、ベントナイトであり；そして適
した非吸収担体は、例えば方解石または砂のような材料
である。さらに、非常に多くの予備造粒した無機または
有機材料、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残渣
が使用され得る。
【００５７】製剤化される式Ｉの化合物の性質に依存す
るが、適した界面活性化合物は良好な乳化性、分散性お
よび湿潤性を有する非イオン、カチオンおよび／または
アニオン界面活性剤である。“界面活性剤”という用語
はまた界面活性剤の混合物を含むと理解されるべきであ
る。
【００５８】いわゆる水溶性石鹸および水溶性合成界面
活性化合物の両者が適したアニオン界面活性剤である。
【００５９】適した石鹸は高級脂肪族酸（炭素原子数１
０ないし２２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、または未置換または置換アンモニウム塩、例えばオ
レイン酸またはステアリン酸のナトリウムまたはカリウ
ム塩、または例えばココナッツ油または獣脂油より得ら
れる天然脂肪酸混合物の該塩である。脂肪族メチルタウ
リン塩もまた挙げることができる。
【００６０】しかしながら、より頻繁にはいわゆる合成
界面活性剤、特には脂肪族アルコールスルホン酸塩、脂
肪族アルコール硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール
誘導体またはアルキルアリールスルホン酸塩が使用され
る。
【００６１】脂肪族アルコールスルホン酸塩または硫酸
塩は通常アルキル金属塩、アルキル土類金属塩または未
置換または置換アンモニウム塩の形態であり、そしてそ
れらはアシル基のアルキル部分をも含むところの炭素原
子数８ないし２２のアルキル基を含むものであり、例え
ばリグノスルホン酸の、ドデシル硫酸塩または、天然脂
肪酸より得られる脂肪族アルコール硫酸塩の混合物のナ
トリウムまたはカルシウム塩である。これらの化合物は
また、硫酸化およびスルホン化脂肪族アルコール／エチ
レンオキシド付加物の塩よりなる。スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体は好ましくは２個のスルホン酸基およ
び８ないし２２個の炭素原子を有する１個の脂肪酸基を
含む。アルキルアリールスルホン酸塩の例はドデシルベ
ンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸
の、またはナフタレンスルホン酸およびホルムアルデヒ
ドの縮合物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノ
ールアミン塩である。
【００６２】相当するホスフェート、例えば、ｐ−ノニ
ルフェノールとエチレンオキシド４ないし１４モルとの
付加物のリン酸エステルの塩、またはリン脂質がまた適
している。
【００６３】非−イオン界面活性剤は好ましくは脂肪族
または脂環式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸およ
びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体
であり、該誘導体は３ないし３０のグリコールエーテル
基を含有し、そして（脂肪族）炭化水素部分に８ないし
２０個の炭素原子、およびアルキルフェノールのアルキ
ル部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。
【００６４】他の適した非−イオン界面活性剤はポリエ
チレンオキシドとポリプロピレングリコール、エチレン
ジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキル鎖上
に炭素原子を１ないし１０個含むアルキルポリプロピレ
ングリコールとの水−溶解性付加物であり、該付加物は
２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテル基お
よび１０ないし１００個のプロピレングリコールエーテ
ル基を含有する。これら化合物は通常プロピレングリコ
ール単位当たりに１ないし５個のエチレングリコール単
位を含有する。
【００６５】非−イオン界面活性体の実際例はノニルフ
ェノールポリエトキシエタノール、ひまし油ポリグリコ
ールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド
付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノー
ル、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシ
ポリエトキシエタノールである。
【００６６】ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エ
ステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタントリオ
レートがまた適している。
【００６７】カチオン界面活性剤は好ましくはＮ−置換
基として少なくとも１個の炭素原子数８ないし２２のア
ルキル基および、他の置換基として、未置換またはハロ
ゲン化低級アルキル基、ベンジル基またはヒドロキシ−
低級アルキル基を含むところの第四級アンモニウム塩で
ある。該塩は好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩ま
たはエチル硫酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリ
メチルアンモニウムクロリドまたはベンジルビス（２−
塩化エチル）エチルアンモニウムブロミドである。
【００６８】配合化技術に慣用的に使用される界面活性
剤は、特に以下の刊行物に記載されている。 −■■Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Ann
ual'',Mc Publishing Corp.,Glen Rock,New Jersey,198
8. −H. Stache,■■Tensid-Taschenbuch''(Handbook of S
urfactants),,Carl Hanser Verlag,Munich/Vienna,198
1，および −M.and J.Ash,■■Encyclopedia of Surfactants'',Vo
l.I-III,Chemical Publishing Co.,New York,1980-198
1，
【００６９】除草性組成物は通常式Ｉの化合物０．１な
いし９９％、好ましくは０．１ないし９５％、固体また
は液体補助剤１ないし９９％、および界面活性剤の０な
いし２５％、好ましくは０．１ないし２５％よりなる。
【００７０】市販品は好ましくは原液として製剤化され
る一方、最終利用者は通常希釈製剤を使用する。
【００７１】組成物はまた他の成分、例えば安定剤、例
えば植物油またはエポキシ化植物油（エポキシ化ココナ
ッツ油、菜種油または大豆油）、消泡剤、例えばシリコ
ンオイル、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並
びに化学肥料または特別な効果を得るための他の有効成
分を含むことができる。
【００７２】好ましい製剤は特に以下の組成を有する
（全体を通して、百分率は重量％を表す。）：乳剤原液： 有効成分：１ないし９０％、好ましくは５ないし５０％ 表面活性剤：５ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０％ 液体担体：１５ないし９４％、好ましくは７０ないし８
５％粉剤： 有効成分：０．１ないし１０％、好ましくは０．１ない
し１％ 固体担体：９９．９ないし９０％、好ましくは９９．９
ないし９９％懸濁剤原液： 有効成分：５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０
％ 水：９４ないし２４％、好ましくは８８ないし３０％ 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％水和剤： 有効成分：０．５ないし９０％、好ましくは１ないし８
０％ 表面活性剤：０．５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５％ 固体担体：５ないし９５％、好ましくは１５ないし９０
％粒剤： 有効成分：０．５ないし３０％、好ましくは３ないし１
５％ 固体担体：９９．５ないし７０％、好ましくは９７ない
し８５％
【００７３】
【実施例】製造実施例： 実施例Ｐ１：２，３−ジアザスピロ〔４．２〕シクロヘ
プタン−２，３−ジカルボン酸第三−ブチルエステルの
製造
【化２５】 最高３０℃にて、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍ
ｌ中のヒドラジン−Ｎ，Ｎ’−ジカルボン酸ジ−第三−
ブチルエステル９．１ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド４０ｍｌ中の６０％水素化ナトリウム分散剤３．１
ｇの懸濁液に滴下した。２２℃にて１時間攪拌した後
に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中の１，１
−シクロプロパンジメタノールジメタンスルホネート１
０．０ｇを、懸濁液の形態において、反応混合物に滴下
し、その後これを２２℃にて１８時間攪拌した。得られ
る黄色い懸濁液を、氷水７００ｍｌの上に流し込み、そ
して沈澱した生成物を吸引ろ過し、そしてデシケーター
中において乾燥させると、ワックス様結晶の形態にある
所望の生成物、２，３−ジアザスピロ〔４．２〕シクロ
ヘプタン−２，３−ジカルボン酸第三−ブチルエステル
６．８ｇを得た。融点６０−７０℃。
【００７４】実施例Ｐ２：２，３−ジアザスピロ〔４．
２〕シクロヘプタンジヒドロブロミドの製造
【化２６】 ０−５℃にて、酢酸中の臭化水素溶液（３３％）５０ｍ
ｌを、ジエチルーテル５００ｍｌ中の２，３−ジアザス
ピロ〔４．２〕シクロヘプタン−２，３−ジカルボン酸
第三−ブチルエステル２９．８ｇの溶液に滴下した。０
−５℃にて３時間攪拌した後に、生成された沈澱物を吸
引ろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、そして真空中で
乾燥させると、白色の吸湿性結晶の形態にて、所望の
２，３−ジアザスピロ〔４．２〕シクロヘプタンジヒド
ロボロミド２３．３ｇを得た。
【００７５】実施例Ｐ３：４−ヒドロキシピラゾリジン
−Ｎ，Ｎ’−ジカルボン酸ジ第三−ブチルエステルの製
造
【化２７】 ヒドラジン−Ｎ，Ｎ’−ジカルボン酸ジ−第三−ブチル
エステル４６．４ｇを、炭酸カリウム６９．０ｇ、沃化
カリウム３．３ｇ、２０ｍｌのフッ化テトラブチルアン
モニウム（テトラヒドロフラン中の１モル溶液）および
エピブロモヒドリン２１ｍｌを、エチルメチルケトン４
００ｍｌ中において４８時間還流下沸騰させた。得られ
る懸濁液を濃縮し、そしてジエチルエーテル５００ｍｌ
をそれに添加し；その後反応混合物をろ過し、そしてろ
液を濃縮した。粗生成物の精製をカラムクロマトグラフ
ィーにより行うと、白色結晶の形態にある、所望の４−
ヒドロキシ−ピラゾリジン−Ｎ，Ｎ’−ジカルボン酸ジ
−第三−ブチルエステル２７．１ｇを得た。融点１００
−１０２℃
【００７６】実施例Ｐ４：４−ヒドロキシ−ピラゾリジ
ンジヒドロブロミドの製造
【化２８】 ２２℃にて、酢酸中の臭化水素溶液（３３％）２４ｍｌ
を、ジエチルエーテル１６０ｍｌ中の４−ヒドロキシ−
ピラゾリジン−Ｎ，Ｎ’−ジカルボン酸ジ−第三−ブチ
ルエステル１１．５ｇに滴下した。２２℃にて３時間攪
拌した後に、ジエチルエーテル２００ｍｌを添加し、そ
して沈澱した生成物をろ過して除き、そして高真空下５
０℃にて乾燥させると、淡褐色の吸湿性結晶の形態に
て、４−ヒドロキシ−ピラゾリジンジヒドロブロミド
９．４ｇを得た。
【００７７】実施例Ｐ５：４−メトキシ−ピラゾリジン
−Ｎ，Ｎ’−ジカルボン酸ジ第三−ブチルエステルの製
造
【化２９】 ０−５℃にて、水素化ナトリウム分散剤（８０％）１．
２ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９０ｍｌ中の４
−ヒドロキシ−ピラゾリジン−Ｎ，Ｎ’−ジカルボン酸
ジ−第三−ブチルエステル８．６ｇの溶液に分けて添加
した。０−５℃にて３０分間攪拌した後、これに、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ中の沃化メチル２．
５ｍｌの溶液を滴下した。その後０−５℃にて３時間攪
拌を続け、そしてその後ジエチルエーテル５００ｍｌを
それに添加した。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥させそして濃縮させると、黄色い油の形態にて
所望の生成物、４−メトキシ−ピラゾリジン−Ｎ，Ｎ’
−ジカルボン酸ジ−第三−ブチルエステル８．０ｇを得
た。
【００７８】実施例Ｐ６：４−メトキシ−ピラゾリジン
−ジヒドロブロミド これは、４−メトキシ−ピラゾリジン−Ｎ，Ｎ’−ジカ
ルボン酸ジ−第三−ブチルエステルを使用して実施例Ｐ
５と同様にして得られた。
【化３０】
【００７９】実施例Ｐ７：４−ジフルオロメトキシ−ピ
ラゾリジン−Ｎ，Ｎ’−ジカルボン酸ジ−第三−ブチル
エステルの製造
【化３１】 テトラブチルアンモニウムフルオリド０．２ｇおよび水
酸化カリウム粉末５．６ｇを、テトラヒドロフラン６０
ｍｌ中の４−ヒドロキシ−ピラゾリジン−Ｎ，Ｎ’−ジ
カルボン酸ジ−第三−ブチルエステル６．９ｇの溶液に
添加した。最高４５℃にて、クロロジフルオロメタン
８．０ｇを導入した。反応溶液をその後ろ過し、濃縮し
そしてカラムクロマトグラフィーにより精製すると、黄
色い油の形態にて所望の生成物、４−ジフルオロメトキ
シ−ピラゾリジン−Ｎ，Ｎ’−ジカルボン酸ジ−第三−
ブチルエステル２．７ｇを得た。
【００８０】実施例Ｐ８：４−ジフルオロメトキシ−ピ
ラゾリジンジヒドロブロミド これは、４−ジフルオロメトキシ−ピラゾリジン−Ｎ，
Ｎ’−ジカルボン酸ジ−第三−ブチルエステルを使用し
て実施例Ｐ５と同様にして得られた。
【化３２】
【００８１】実施例Ｐ９：４，４−ジメチル−ピラゾリ
ジン−Ｎ，Ｎ’−ジカルボン酸ジ第三−ブチルエステル
の製造
【化３３】 ヒドラジン−Ｎ，Ｎ’−ジカルボン酸ジ−第三−ブチル
エステル４１．８ｇ、炭酸カリウム７４．５ｇ、２，２
−ジメチル−１，３−プロパンジオールジメタンスルホ
ネート５２．０ｇおよび沃化カリウム２．０ｇを、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド３６０ｍｌ中で１２０−１３
０℃にて４８時間攪拌した。反応混合物をその後濃縮
し；ジエチルエーテルを添加しそして有機相を水で洗浄
した。硫酸ナトリウム上で乾燥した後に、反応混合物を
濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製すると、
白色結晶の形態にて所望の生成物、４，４−ジメチル−
ピラゾリジン−Ｎ，Ｎ’−ジカルボン酸ジ−第三−ブチ
ルエステル１．１ｇを得た。
【００８２】実施例Ｐ１０：４，４−ジメチルピラゾリ
ジンジヒドロブロミド これは、４，４−ジメチル−ピラゾリジン−Ｎ，Ｎ’−
ジカルボン酸ジ−第三−ブチルエステルを使用して実施
例Ｐ５と同様にして得られた。
【化３４】
【００８３】実施例Ｐ１１：α−〔２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−（４−メトキシピラゾリジニルチオカルボ
ニルアミノ）−フェニルチオ〕−酢酸メチルエステルの
製造
【化３５】 トリエチルアミン４．２ｍｌを、酢酸エチル５０ｍｌ中
の４−メトキシピラゾリジンジヒドロブロミド２．６５
ｇの懸濁液に添加し、そして反応混合物を２２℃にて１
０分間攪拌した。４−クロロ−２−フルオロ−５−メト
キシカルボニルメチル−チオフェニルイソチオシアネー
ト２．３５ｇをその後それに添加し、そして反応混合物
を２２℃にて一晩中攪拌した。有機相を水で洗浄し、乾
燥および濃縮した。結晶性生成物、α−〔２−クロロ−
４−フルオロ−５−（４−メトキシピラゾリジニル−チ
オカルボニルアミノ）−フェニルチオ〕−酢酸メチルエ
ステルを３．０ｇの収量で得た。融点＞９０℃（分解）
【００８４】実施例Ｐ１２：８−〔４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオ−フェニル
イミノ）−３−メトキシ−７−チア−１，５−ジアザビ
シクロ〔３．３．０〕オクタノ−６−オンの製造
【化３６】 ０−５℃にて、トルエン中のホスゲン溶液（２０％）
４．２ｍｌを、トルエン２０ｍｌ中のα−〔２−クロロ
−４−フルオロ−５−（４−メトキシピラゾリジニル−
チオカルボニルアミノ）−フェニルチオ〕−酢酸メチル
エステル２．８ｇの溶液に添加した。２２℃にて２時間
攪拌した後に、有機相を水で洗浄し、乾燥および濃縮し
た。生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製する
と、黄色の油の形態にて所望の生成物、８−〔４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオ
−フェニルイミノ）−３−メトキシ−７−チア−１，５
−ジアザビシクロ〔３．３．０〕オクタノ−６−オン
２．２１ｇを得た。
【００８５】実施例Ｐ１３：４−ヒドロキシ−Ｎ−
〔（２−フルオロ−４−クロロ−５−イソプロポキシ）
−フェニル〕−ピラゾリジン−２−チオアミドの製造
【化３７】 ０−５℃にて、トリエチルアミン２．８ｍｌを、テトラ
ヒドロフラン２５ｍｌ中の４−ヒドロキシ−ピラゾリジ
ンジヒドロブロミド２．０ｇの懸濁液に滴下した。２２
℃にて１０分間攪拌した後に、テトラヒドロフラン５ｍ
ｌ中の４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
−フェニルイソチオシアネート２．０ｇをそれに滴下
し、そして反応混合物を３時間攪拌した。反応混合物を
濃縮し；酢酸エチルを添加し、そして有機相を水で洗浄
し、乾燥および濃縮した。生成物を石油エーテルよりの
結晶化により精製した。所望の生成物、４−ヒドロキシ
−Ｎ−〔（２−フルオロ−４−クロロ−５−イソプロポ
キシ）−フェニル〕−ピラゾリジン−２−チオアミドは
白色結晶の形態にて２．２ｇの収量で得た。融点１５１
−１５３℃（分解）
【００８６】実施例Ｐ１４：８−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−イソプロポキシフェニルイミノ）−３−ヒ
ドロキシ−７−チア−１，５−ジアザビシクロ〔３．
３．０〕オクタノ−６−オンの製造
【化３８】 ０−５℃にて、トルエン中に溶解されたホスゲン（２０
％）３．４ｍｌを、ジクロロメタン５０ｍｌ中の４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ−Ｎ−（４−
ヒドロキシピラゾリジニル−チオカルボニル）−アニリ
ン２．１ｇの溶液に添加した。２２℃にて１時間攪拌し
た後、反応混合物を濃縮し、そしてその後酢酸エチルを
それに添加した。有機相を水で洗浄し、乾燥および濃縮
させ、そして得られる残渣をカラムクロマトグラフィー
により精製すると、樹脂の形態にて所望の生成物、８−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフェ
ニルイミノ）−３−ヒドロキシ−７−チア−１，５−ジ
アザビシクロ〔３．３．０〕オクタノ−６−オン１．９
５ｇを得た。
【００８７】以下の表１ないし１５に掲げられた式Ｉの
化合物は、同様の方法により製造された。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【表２９】
【表３０】
【００８８】
【表３１】
【表３２】
【表３３】
【表３４】
【表３５】
【表３６】
【表３７】
【表３８】
【表３９】
【表４０】
【表４１】
【表４２】
【表４３】
【表４４】
【表４５】
【表４６】
【表４７】
【表４８】
【表４９】
【表５０】
【表５１】
【表５２】
【表５３】
【表５４】
【表５５】
【表５６】
【表５７】
【表５８】
【表５９】
【表６０】
【００８９】
【表６１】
【表６２】
【表６３】
【表６４】
【表６５】
【表６６】
【表６７】
【表６８】
【表６９】
【表７０】
【表７１】
【表７２】
【表７３】
【表７４】
【表７５】
【表７６】
【表７７】
【表７８】
【表７９】
【表８０】
【表８１】
【表８２】
【表８３】
【表８４】
【表８５】
【表８６】
【表８７】
【表８８】
【表８９】
【表９０】
【００９０】
【表９１】
【表９２】
【表９３】
【表９４】
【表９５】
【表９６】
【表９７】
【表９８】
【表９９】
【表１００】
【表１０１】
【表１０２】
【表１０３】
【表１０４】
【表１０５】
【表１０６】
【表１０７】
【表１０８】
【表１０９】
【表１１０】
【表１１１】
【表１１２】
【表１１３】
【表１１４】
【表１１５】
【表１１６】
【表１１７】
【表１１８】
【表１１９】
【００９１】
【表１２０】
【表１２１】
【表１２２】
【表１２３】
【表１２４】
【表１２５】
【表１２６】
【表１２７】
【００９２】Ｂ．式Ｉの液体有効成分についての配合例
（全体を通して、百分率は重量百分率を表す。）1. 乳剤原液 a) b) c) 表1-15の化合物 25% 50% 75%カルシウムト゛テ゛シルヘ゛ンセ゛ンスルホネート 5% 8% 6%ヒマシ 油ホ゜リエチレンク゛リコールエーテル (エチレンオキシト゛36モル) 5% - -トリフ゛チルフェノールホ゜リエチレンク゛リコールエーテル (エチレンオキシト゛30モル) - 12% 4%シクロヘキサノン - 15% 20%キシレン 混合物 65% 25% 20% かかる原液を水で希釈することによりあらゆる所望の濃
度の乳化剤が得られる。 2. 溶液 a) b) c) d) 表1-15の化合物 80% 10% 5% 95%フ゜ロヒ゜レンク゛リコールモノメチルエーテル 20% - - -ホ゜リエチレンク゛リコール ( 分子量400) - 70% - - N-メチル-2-ヒ゜ロリト゛ン - 20% - -エホ゜キシ 化ココナッツ 油 - - 1% 5% 石油留分 ( 沸点範囲160-190 ℃) - - 94% - これらの溶液は微小滴の形態における施用に適してい
る。3．粒剤 a) b) c) d) 表1-15の化合物 5% 10% 8% 21%カオリン 94% - 79% 54% 高分散珪酸 1% - 13% 7%アタハ゜ルカ゛イト - 90% - 18% 有効成分を塩化メチレンに溶解し、溶液を担体に噴霧
し、続いて溶媒を真空中において蒸発させて除いた。4．粉剤 a) b) 表1-15の化合物 2% 5% 高分散珪酸 1% 5%タルク 97% -カオリン - 90% そのまま施用できる粉剤が、有効成分とともに担体を均
質混合することにより得られる。
【００９３】式Ｉの固体有効成分についての配合例（全
体を通して、百分率は重量百分率を表す。）5．水和剤 a) b) c) 表1-15の化合物 25% 50% 75%ナトリウムリク゛ノスルホネート 5% 5% -ナトリウムラウリルスルフェート 3% - 5%ナトリウム シ゛イソフ゛チルナフタレンスルホネート - 6% 10%オクチルフェノールホ゜リエチレンク゛リコールエーテル (エチレンオキシト゛7-8mol) - 2% - 高分散珪酸 5% 10% 10%カオリン 62% 27% - 有効成分を助剤と共に混合し、そして混合物を適したミ
ル中で徹底粉砕することにより、水で希釈することによ
り所望の濃度の懸濁液を与えるところの水和剤が得られ
る。6．乳剤原液 表1-15の化合物 10%オクチルフェノールホ゜リエチレンク゛リコールエーテル (エチレンオキシト゛4-5モル) 3%カルシウムト゛テ゛シルヘ゛ンセ゛ンスルホネート 3%ヒマシ 油ホ゜リク゛リコールエーテル (エチレンオキシト゛36モル) 4%シクロヘキサノン 30%キシレン 混合物 50% かかる原液を水で希釈することによりあらゆる所望の濃
度の乳化剤が得られる。 7．粉剤 a) b) 表1-15の化合物 5% 8%タルク 95% -カオリン - 92% そのまま施用できる粉剤が、有効成分を担体とともに混
合し、そして混合物を適当なミル中で粉砕することによ
り得られる。8．押出し粒剤 表1-15の化合物 10%ナトリウムリク゛ニンスルホネート 2%カルホ゛キシメチルセルロース 1%カオリン 87% 有効成分を助剤とともに混合粉砕し、そして混合物を水
に湿らせる。この混合物を押出し、そしてその後空気流
中で乾燥する。9．被覆粒剤 表1-15の化合物 3%ホ゜リエチレンク゛リコール ( 分子量 200) 3%カオリン 94% 細かく粉砕された有効成分を混合機中で、ポリエチレン
グリコールで湿らされたカオリンに均一に塗布する。こ
の方法により、無粉塵性の被覆粒剤が得られる。 10．懸濁剤原液 表1-15の化合物 40%フ゜ロヒ゜レンク゛リコール 10%ノニルフェノノールホ゜リエチレンク゛リコールエーテル (エチレンオキシト゛15モル) 6%ナトリウムリク゛ニンスルホネート 10%カルホ゛キシメチルセルロース 1% 75% 水性エマルション形態のシリコーンオイル 1% 水 32% 微粉砕された有効成分を助剤とともに均質混和すると、
懸濁液原液を与え、それより水で希釈することにより、
所望の濃度の懸濁液が得られる。
【００９４】Ｃ．生物学的実施例： 実施例Ｂ１：発芽前除草作用 単子葉類および双子葉類試験植物を標準土壌の入ったプ
ラスチック鉢に播種する。播種後即座に、２５％の水和
剤（配合実施例５）から調製された試験化合物の水性懸
濁液を、有効成分２ｋｇ／ｈａ（５００ｌ水／ヘクター
ル）の濃度に相当するように施用した。試験植物をその
後温室において最適条件下で栽培した。試験を３週間後
に９等級（１＝全破壊、９＝作用なし）の尺度に従って
評価した。１ないし４（特には１ないし３）の等級は良
好ないし大変良好な除草作用を示す。同一の結果は、溶
液（配合例２）、分散性粒剤（配合例３）、乳剤原液
（配合例１および６）、懸濁剤原液（配合例１０）、粉
剤（配合例４および７）および押出し粒剤および被覆粒
剤（配合例８および９）を用いて得られた。 試験植物、 カラスムキ゛、 アワ 、 カラシ、ハコヘ゛ 表1-15の化合物はこの試験において顕著な除草作用を示
した。良好な除草作用の例を表B1に示す。表B1：発芽前作用 試験植物 化合物 濃度 カラスムキ゛ アワ カラシ ハコヘ゛ Ｎｏ． [kg a.i/ha](avena)(setaria)(sinapis)(stellaria) 1.075 2 3 1 1 1 3.005 2 1 1 1 1 3.075 2 2 1 1 1 6.075 2 4 1 1 5 8.001 2 4 1 1 1
【００９５】実施例Ｂ２：発芽後除草作用のための試験
の詳細（接触性除草剤） 温室において、単子葉類および双子葉類試験植物を標準
土壌が入っているプラスチック鉢中にて生育させ、そし
て４ないし６葉期において、２５％水和剤（配合例５）
から調製された試験化合物の水性懸濁液を、有効成分２
ｋｇ／ヘクタール（５００ｌ水／ヘクタール）の濃度に
相当するように噴霧した。その後試験植物を温室におい
て最適条件下で栽培した。試験を１８日後に、９等級
（１＝全破壊、９＝作用なし）の尺度に従って評価し
た。１ないし４（特には１ないし３）の等級は良好ない
し大変良好な除草作用を示す。同一の結果は、溶液（配
合例２）、分散性粒剤（配合例３）、乳剤原液（配合例
１および６）および懸濁剤原液（配合例１０）、粉剤
（配合例４および７）および押出し粒剤および被覆粒剤
（配合例８および９）を用いて得られた。 試験植物、 カラスムキ゛、 アワ 、 カラシ、ハコヘ゛ 表1-15に与えられた式Ｉの化合物はこの試験においても
良好な除草作用を示した。式Ｉの化合物のうちの良好な
除草作用のある例を表B2に与える。表B2：発芽後作用 試験植物 化合物 濃度 カラスムキ゛ アワ カラシ ハコヘ゛ Ｎｏ． [kg a.i/ha](avena)(setaria)(sinapis)(stellaria) 1.075 2 4 2 1 2 3.005 2 2 1 1 1 3.075 2 2 1 1 1 3.105 2 6 2 1 2 8.001 2 2 2 1 1
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｆ 9/6561 9155−4Ｈ (72)発明者 ハンス モーゼル スイス国 4312 マグデン ハオプトシュ トラーセ 67 ベー (72)発明者 ゲオルク ピショタス ドイツ国 79539 レラッハ アム ゾー ネンライン 71

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ 【化１】 〔式中、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し；Ｒ5 3 は
    水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
    し；Ｒ5 4 は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
    原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数３ないし
    ６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアル
    キニルオキシ基、ヒドロキシ基または炭素原子数１ない
    し６のハロアルコキシ基を表すか；またはＲ5 3 および
    Ｒ5 4 はこれらが結合する炭素原子と一緒になって、未
    置換３，４，５または６員飽和環を形成し；Ｗは式Ｗ1
    ないし式Ｗ10 【化２】 〔式中、Ｒ1 ，Ｒ2 2 ，Ｒ2 3 ，Ｒ2 4 ，Ｒ2 7 ，Ｒ
    3 0 ，Ｒ3 3 ，Ｒ3 7 ，Ｒ3 8 およびＲ4 1 はおのおの
    他のものと独立して水素原子またはハロゲン原子を表
    し；Ｒ2 は水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルコキシ基または炭素原子数１ないし
    ４のハロアルキル基を表し；Ａは水素原子、シアノ基、
    ニトロ基、−ＣＯＲ3 、−Ｘ3 Ｒ4 、 【化３】 を表し；Ａ1 はシアノ基または−ＣＯＲ1 6 を表し；Ｒ
    3 はハロゲン原子、−Ｘ4 −Ｒ5 、アミノ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１な
    いし４のアルキルアミノ基、炭素原子数２ないし４のハ
    ロアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数２ないし４のハロ
    アルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    アルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシアルキルアミノ基、炭素原子数３もしくは４のアル
    ケニルアミノ基、ジアリルアミノ基、−Ｎ−ピロリジノ
    基、−Ｎ−ピペリジノ基、−Ｎ−モルホリノ基、−Ｎ−
    チオモルホリノ基、−Ｎ−ピペラジノ基、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ
    （ＣＨ3 ）−ＣＨ3 または−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−
    Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3 ）−ＣＨ3を表し；Ｒ4 ，Ｒ4 2 および
    Ｒ4 3 はおのおの他のものと独立して水素原子、炭素原
    子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルキルチオ−炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキ
    ルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
    子数１ないし８のハロアルキル基、炭素原子数２ないし
    ８のアルケニル基、炭素原子数２ないし８のハロアルケ
    ニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、炭素原
    子数３ないし７のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数
    ３ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし８
    のアルキルカルボニル基、アリルカルボニル基、炭素原
    子数３ないし７のシクロアルキルカルボニル基、未置換
    または、フェニル環上でハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基およ
    び炭素原子数１ないし４のアルコキシ基よりなる群から
    選択された１ないし３個の同一または異なる置換基によ
    り置換されたベンゾイル基；シアノ基、ニトロ基、カル
    ボキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ−炭素
    原子数１ないし８のアルコキシカルボニル基、フェニル
    基、ハロフェニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシフェニ
    ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルフェニル
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシフェニル
    基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ない
    し８のアルコキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８
    のアルケニルオキシカルボニル基、炭素原子数３ないし
    ８のアルキニルオキシカルボニル基、炭素原子数１ない
    し８のアルキルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし
    ８のアルケニルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし
    ８のアルキニルチオカルボニル基、カルバモイル基、炭
    素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基、ジ
    −炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基
    により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基；
    未置換またはフェニル環上でハロゲン原子、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
    および炭素原子数１ないし４のアルコキシ基より選択さ
    れた１ないし３個の同一または異なる置換基によりまた
    はシアノ基およびニトロ基より選択された１個の置換基
    により置換されたフェニルアミノカルボニル基；未置換
    または１もしくは２個の炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基により置換されたジオキソラニ−２−イル基；また
    は未置換または１もしくは２個の炭素原子数１ないし４
    のアルキル基により置換されたジオキサニル基を表し、
    Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし８のハロア
    ルキル基、炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、ジ−炭素原子数１な
    いし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、シアノ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、
    炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数３な
    いし８のハロアルケニル基、炭素原子数３ないし８のア
    ルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル−炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数３ないし
    ７のシクロアルキル基、または未置換またはフェニル環
    上でハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のハロアルコキシ基および炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基より選択された１ないし３個の同
    一または異なる置換基により置換されたベンジル基を表
    すか；またはアルカリ金属、アルカリ土類金属またはア
    ンモニウムイオンを表すか；または基−〔ＣＨＲ6 （Ｃ
    Ｈ2 ）n 4 〕−ＣＯＯＲ7 を表し；Ｒ6 ，Ｒ2 0 ，Ｒ
    2 1 ，Ｒ2 6 ，Ｒ2 8 ．Ｒ3 2 ，Ｒ3 4 ，Ｒ3 9 ，Ｒ
    4 0 ，Ｒ4 6 ，Ｒ4 7 ，Ｒ4 9 ，Ｒ5 0 ，Ｒ5 1 および
    Ｒ5 2 はおのおの他のものと独立して水素原子または炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ7 およびＲ
    4 8 はおのおの他のものと独立して水素原子、炭素原子
    数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし８のア
    ルケニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、炭
    素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数２ないし
    ８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ
    −炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数
    ３ないし７のシクロアルキル基を表し；Ｒ8 は水素原子
    または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ
    4 4 およびＲ4 5 はおのおの他のものと独立して水素原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル基または炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    し；Ｒ9 およびＲ10はおのおの他のものと独立して炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４
    のハロアルキル基または炭素原子数２ないし８のアルコ
    キシアルキル基を表し；またはＲ9 およびＲ10は一緒に
    なってエタノ−、プロパノ−またはシクロヘキサン−
    １，２−ジイル橋を表し、これらの基はいずれも未置換
    または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のハロアルキル基および炭素原子数１ないし
    ４のヒドロキシアルキル基より選択された１もしくは２
    個の基により置換されており；Ｒ11は水素原子、炭素原
    子数１ないし５のアルキル基または炭素原子数３ないし
    ７のアルケニル基を表し；Ｒ1 2 は炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基を表し；Ｒ1 3 は水素原子、炭素原子数
    １ないし５のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１な
    いし４のハロアルキル基、炭素原子数３ないし８のアル
    ケニル基または炭素原子数３ないし８のアルキニル基を
    表し；Ｒ1 4 は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
    素原子数１ないし５のハロアルキル基またはジ−炭素原
    子数１ないし４のアルキルアミノ基を表し；Ｒ1 5 は水
    素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表
    し；Ｒ1 6 は塩素原子、−Ｘ5 −Ｒ1 7 、アミノ基、炭
    素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子
    数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数２ないし
    ４のハロアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数２ないし４
    のハロアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４のアル
    コキシアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし４の
    アルコキシアルキルアミノ基、炭素原子数３ないし４の
    アルケニルアミノ基、ジアリルアミノ基、−Ｎ−ピロリ
    ジノ基、−Ｎ−ピペリジノ基、−Ｎ−モルホリノ基、−
    Ｎ−チオモルホリノ基、−Ｎ−ピペラジノ基、または基
    −Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3 ）−ＣＨ3 、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ
    2 −Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）−ＣＨ3 または−Ｎ（ＯＲ
    4 6 ）−Ｒ6 を表し；Ｒ1 7 は水素原子、炭素原子数１
    ないし１０のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数２ないし８のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１
    ０のアルキルチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１
    ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケ
    ニル基、炭素原子数３ないし８のハロアルケニル基、炭
    素原子数３ないし８のアルキニル基、炭素原子数３ない
    し７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ
    −炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、または未
    置換またはフェニル環上でハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基お
    よび炭素原子数１ないし４のアルコキシ基より選択され
    た１ないし３個の同一または異なる置換基により置換さ
    れたベンジル基を表すか；またはアルカリ金属、アルカ
    リ土類金属またはアンモニウムイオンを表すか；または
    基−〔ＣＨＲ4 7 （ＣＨ2 ）m 〕−ＣＯＯＲ4 8 または
    −〔ＣＨＲ4 9 −（ＣＨ2 ）t −Ｓｉ（Ｒ1 8 ）3 〕を
    表し；ｍは、０、１、２、３または４を表し；ｔは、
    ０、１、２、３または４を表し；Ｒ1 8 は炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表し；Ｒ1 9 は水素原子、炭素
    原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし４
    のアルケニル基または炭素原子数２ないし６のアルキニ
    ル基；ハロゲン置換炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基または炭素原
    子数３ないし６のアルキニル基；炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし
    ２のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、
    １−フェニルプロペニ−３−イル、シアノ基または炭素
    原子数３ないし６のシクロアルキル基により置換された
    炭素原子数１ないし６のアルキル基；カルボキシ−炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし６
    のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数２ないし６のハロアルコキシカルボ
    ニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアル
    コキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル−炭
    素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル−炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシ
    クロアルキル−炭素原子数１ないし２のアルコキシカル
    ボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数１ないし５のアルキルアミノカルボニル−炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４の
    アルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノカルボニル
    −炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３な
    いし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキルチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベン
    ジル基またはハロゲン置換ベンジル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキルスルホニル基、炭素原子数３ないし６
    のアルケニルオキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、
    炭素原子数１ないし８のアルキルカルボニル基、 【化４】 炭素原子数１ないし４のアルキルチオカルボニル−炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、または基−〔ＣＨＲ
    4 7 −（ＣＨ2 ）m 〕ＣＯＸ6 −ＣＨＲ4 7 −（Ｃ
    Ｈ2 ）m −ＣＯＯＲ4 8 を表し；Ｒ2 5 ，Ｒ2 9 ，Ｒ
    3 1 ，Ｒ3 5 およびＲ3 6 は、おのおの他のものと独立
    して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数３な
    いし８のアルケニル基、炭素原子数３ないし８のハロア
    ルケニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニル
    −炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３な
    いし７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシ
    クロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベ
    ンジル基、−Ｎ−モルホリノ基により、−Ｎ−チオモル
    ホリノ基によりまたは−Ｎ−ピペラジノ基により置換さ
    れた炭素原子数１ないし４のアルキル基、ジ−炭素原子
    数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ
    カルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ジ−
    炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし
    ４のアルキルカルボニル基を表し；Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 ，
    Ｘ4 ，Ｘ5 およびＸ6 は、おのおの他のものと独立して
    酸素原子または硫黄原子を表し；ｎ1 ，ｎ2 ，ｎ3 およ
    びｎ4 はおのおの他のものと独立して０、１、２、３ま
    たは４を表す；但し、少なくとも１個のＲ1 ，Ｒ2 およ
    びＡは水素原子とは異なり；またＲ5 3が水素原子を表
    す場合、Ｒ5 4 は炭素原子数１ないし４のアルキル基と
    は異なる。〕で表されるところのチアジアザビシクロオ
    クタンまたはその塩または立体異性体。
  2. 【請求項２】 Ｚは酸素原子を表すところの請求項１記
    載の化合物。
  3. 【請求項３】 次式Ｉａ 【化５】 （式中、Ｚ，Ａ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ5 3 およびＲ5 4 は請
    求項１において定義されたものを表す。）で表されると
    ころの請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ａは、−Ｘ3 Ｒ4 ，−ＣＯＲ8 ，−ＣＯ
    Ｒ3 ， 【化６】 を表すところの請求項３記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｘ3 は硫黄原子を表し、およびＲ4 は炭
    素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基により置
    換された炭素原子数１ないし６のアルキル基を表すとこ
    ろの請求項４記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ1 およびＲ2 はハロゲン原子を表すと
    ころの請求項３記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ1 は弗素原子を表し、およびＲ2 は塩
    素原子を表すところの請求項３記載の化合物。
  8. 【請求項８】 次式Ｉｂ 【化７】 （式中、Ｚ，Ｒ1 9 ，Ｒ2 2 ，Ｘ1 ，Ｒ5 0 ，Ｒ5 3 ，
    Ｒ5 4 およびｎ1 は請求項１において定義されたものを
    表す。）で表されるところの請求項１記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ1 9 は、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数３または４のアルケニル基、炭素原
    子数３または４のハロアルケニル基、炭素原子数３ない
    し６のアルキニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし６
    のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭
    素原子数３ないし６のシクロアルキル−炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、ベンジル基、ジ−炭素原子数１な
    いし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボ
    ニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ジ−炭素原
    子数１ないし４のアルキルアミノ−カルボニル−炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし４の
    アルキルカルボニル基を表すところの請求項８記載の化
    合物。
  10. 【請求項１０】 Ｚは酸素原子を表し；Ｒ1 9 は炭素原
    子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３の
    アルコキシカルボニル−炭素原子数１もしくは２のアル
    キル基または炭素原子数３もしくは４のアルキニル基を
    表し；Ｒ2 2 は水素原子または弗素原子を表し；Ｒ5 0
    は水素原子を表し；およびｎ1 は０または１を表すとこ
    ろの請求項９記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｒ5 3 およびＲ5 4 は、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表すところの請求項１記載の化
    合物。
  12. 【請求項１２】 Ｒ5 3 およびＲ5 4 は、おのおの他の
    ものと独立してメチル基またはエチル基を表すところの
    請求項１１記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ5 3 およびＲ5 4 は、これらが結合
    する炭素原子と一緒になって、未置換３または５員飽和
    環を形成するところの請求項１記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｒ5 3 は水素原子を表し；およびＲ
    5 4 は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子
    数３ないし５のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ない
    し５のアルキニルオキシ基または炭素原子数１ないし３
    のハロアルコキシ基を表すところの請求項１記載の化合
    物。
  15. 【請求項１５】 Ｒ5 4 は炭素原子数１ないし３のアル
    コキシ基または炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ
    基を表すところの請求項１４記載の化合物。
  16. 【請求項１６】 Ｒ5 4 はメトキシ基、イソプロポキシ
    基またはジフルオロメトキシ基を表すところの請求項１
    ５記載の化合物。
  17. 【請求項１７】 ８−（４−クロロ−２−フルオロ−５
    −イソプロポキシ−フェニルイミノ）−３，３−ジメチ
    ル−７−チア−１，５−ジアザビシクロ〔３．３．０〕
    オクタノ−６−オン；８−（４−クロロ−２−フルオロ
    −５−イソプロポキシ−フェニルイミノ）−３−メトキ
    シ−７−チア−１，５−ジアザビシクロ〔３．３．０〕
    オクタノ−６−オン；８−（４−クロロ−２−フルオロ
    −５−イソプロポキシ−フェニルイミノ）−３−ジフル
    オロメトキシ−７−チア−１，５−ジアザビシクロ
    〔３．３．０〕オクタノ−６−オン；および８−（４−
    クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ−フェニル
    イミノ）−３，３−エタンジイル−７−チア−１，５−
    ジアザビシクロ〔３．３．０〕オクタノ−６−オンより
    なる群から選択された請求項１記載の化合物。
  18. 【請求項１８】 次式Ｉ 【化８】 （式中、Ｚ，Ｗ，Ｒ5 3 およびＲ5 4 は請求項１におい
    て式Ｉについて定義されたものを表す。）で表される化
    合物の製造方法において、次式ＩＩ Ｓ＝Ｃ＝Ｎ−Ｗ （ＩＩ） （式中、Ｗは、請求項１において式Ｉについて定義され
    たものを表す。）で表されるイソチオシアネートを、次
    式ＩＩＩ 【化９】 （式中、Ｒ5 3 およびＲ5 4 は請求項１において式Ｉに
    ついて定義されたものを表す。）で表される化合物によ
    り次式ＩＶ 【化１０】で表される化合物に転化し、そしてその後、
    後者を次式Ｖ ＣＺＣｌ2 （Ｖ） （式中、Ｚは、酸素原子または硫黄原子を表す。）で表
    される化合物と反応させることよりなる製造方法。
  19. 【請求項１９】 請求項１記載の式Ｉの化合物またはそ
    の塩を含む除草および植物成長抑制組成物。
  20. 【請求項２０】 ０．１ないし９５重量％の請求項１記
    載の式Ｉの化合物を含む請求項１９記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 請求項１記載の式Ｉの化合物を用い
    て、または該化合物よりなる請求項１９記載の組成物を
    用いて雑草から保護されるべき農作物植物を処理するこ
    とおよび／または雑草および芝生を処理することよりな
    る所望されない植物の成長を抑制する方法。
  22. 【請求項２２】 式Ｉの化合物をヘクタール当たり０．
    ００１ないし２ｋｇの量で施用することよりなるところ
    の請求項２１記載の方法。
  23. 【請求項２３】 有用植物の作物における雑草および芝
    生の選択的な発芽前または発芽後防除のための請求項２
    １記載の方法。
  24. 【請求項２４】 植物またはその生息地に、有効量の請
    求項１記載の式Ｉの化合物、または該化合物よりなる組
    成物を施用することよりなる植物の成長を抑制する方
    法。
  25. 【請求項２５】 有用植物の作物における雑草および芝
    生の選択的な発芽前または発芽後防除において請求項１
    ９記載の組成物を使用する方法。
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