JPH07285954A - エポキシ化合物の製造方法 - Google Patents
エポキシ化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPH07285954A JPH07285954A JP6081437A JP8143794A JPH07285954A JP H07285954 A JPH07285954 A JP H07285954A JP 6081437 A JP6081437 A JP 6081437A JP 8143794 A JP8143794 A JP 8143794A JP H07285954 A JPH07285954 A JP H07285954A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy compound
- olefin
- oxygen
- amount
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記（Ａ）及び（Ｂ）の存在下、オレフィン
と酸素を反応させるエポキシ化合物の製造方法。 （Ａ）：ランタノイド化合物 （Ｂ）：還元剤 【効果】 エチレンの他、プロピレン、１−ヘキセン、
シクロヘキセン、スチレンなどの広範な種類のオレフィ
ンについて、オレフィンと酸素からの副生物の発生が少
なく、目的物であるエポキシ化合物への選択性に優れた
エポキシ化合物の製造方法を提供することができる。
と酸素を反応させるエポキシ化合物の製造方法。 （Ａ）：ランタノイド化合物 （Ｂ）：還元剤 【効果】 エチレンの他、プロピレン、１−ヘキセン、
シクロヘキセン、スチレンなどの広範な種類のオレフィ
ンについて、オレフィンと酸素からの副生物の発生が少
なく、目的物であるエポキシ化合物への選択性に優れた
エポキシ化合物の製造方法を提供することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エポキシ化合物の製造
方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、オ
レフィン及び酸素からエポキシ化合物を製造する方法で
あって、広範な種類のオレフィンについて適用でき、副
生物の発生が少なく、目的物であるエポキシ化合物への
選択性に優れたエポキシ化合物の製造方法に関するもの
である。
方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、オ
レフィン及び酸素からエポキシ化合物を製造する方法で
あって、広範な種類のオレフィンについて適用でき、副
生物の発生が少なく、目的物であるエポキシ化合物への
選択性に優れたエポキシ化合物の製造方法に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】銀を触媒とし、エチレン及び酸素から酸
化エチレンを製造する方法は公知である。しかしなが
ら、この方法は、エチレン以外のオレフィン、たとえば
プロピレンに適用した場合、メチル基の水素が優先的に
酸化され、よって目的物であるエポキシ化合物への選択
性に劣るという問題を有している。
化エチレンを製造する方法は公知である。しかしなが
ら、この方法は、エチレン以外のオレフィン、たとえば
プロピレンに適用した場合、メチル基の水素が優先的に
酸化され、よって目的物であるエポキシ化合物への選択
性に劣るという問題を有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる状況において、
本発明が解決しようとする課題は、エチレンの他、プロ
ピレン、１−ヘキセン、シクロヘキセン、スチレンなど
の広範な種類のオレフィンについて、オレフィンと酸素
からの副生物の発生が少なく、目的物であるエポキシ化
合物への選択性に優れたエポキシ化合物の製造方法を提
供する点に存する。
本発明が解決しようとする課題は、エチレンの他、プロ
ピレン、１−ヘキセン、シクロヘキセン、スチレンなど
の広範な種類のオレフィンについて、オレフィンと酸素
からの副生物の発生が少なく、目的物であるエポキシ化
合物への選択性に優れたエポキシ化合物の製造方法を提
供する点に存する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記（Ａ）及び（Ｂ）の存在下、オレフィンと酸素を反応
させるエポキシ化合物の製造方法に係るものである。 （Ａ）：ランタノイド化合物 （Ｂ）：還元剤
記（Ａ）及び（Ｂ）の存在下、オレフィンと酸素を反応
させるエポキシ化合物の製造方法に係るものである。 （Ａ）：ランタノイド化合物 （Ｂ）：還元剤
【０００５】オレフィンとしては、具体的にはエチレ
ン、プロピレン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、オクテ
ン、デセン、３−メチル−１−ブテン、２，３−ジメチ
ル−１−ブテン、２，３−ジメチル−２−ブテン、４−
メチル−１−ペンテン、塩化アリルなどの脂肪族オレフ
ィン；シクロペンテン、シクロヘキセン、１−メチルシ
クロヘキセン、ノルボルネン、ジシクロペンタジエンな
どの脂環式オレフィン；スチレン、α−メチルスチレン
などの芳香族置換オレフィンをあげることができる。
ン、プロピレン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、オクテ
ン、デセン、３−メチル−１−ブテン、２，３−ジメチ
ル−１−ブテン、２，３−ジメチル−２−ブテン、４−
メチル−１−ペンテン、塩化アリルなどの脂肪族オレフ
ィン；シクロペンテン、シクロヘキセン、１−メチルシ
クロヘキセン、ノルボルネン、ジシクロペンタジエンな
どの脂環式オレフィン；スチレン、α−メチルスチレン
などの芳香族置換オレフィンをあげることができる。
【０００６】なお、上記のオレフィンから得られる目的
物であるエポキシ化合物は、エチレンオキサイド、プロ
ピレンオキサイド、ブテンオキサイド、ペンテンオキサ
イド、ヘキセンオキサイド、オクテンオキサイド、デセ
ンオキサイド、３−メチル−１，２−エポキシブタン、
２，３−ジメチル−１，２−エポキシブタン、２，３−
ジメチル−２，３−エポキシブタン、４−メチル−１，
２−エポキシペンタン、エピクロルヒドリン、１，２−
エポキシシクロペンタン、１，２−エポキシシクロヘキ
サン、１−メチル−１，２−エポキシシクロヘキサン、
２，３−エポキシノルボルナン、ジシクロペンテンオキ
サイド、スチレンオキサイド、α−メチルスチレンオキ
サイドである。
物であるエポキシ化合物は、エチレンオキサイド、プロ
ピレンオキサイド、ブテンオキサイド、ペンテンオキサ
イド、ヘキセンオキサイド、オクテンオキサイド、デセ
ンオキサイド、３−メチル−１，２−エポキシブタン、
２，３−ジメチル−１，２−エポキシブタン、２，３−
ジメチル−２，３−エポキシブタン、４−メチル−１，
２−エポキシペンタン、エピクロルヒドリン、１，２−
エポキシシクロペンタン、１，２−エポキシシクロヘキ
サン、１−メチル−１，２−エポキシシクロヘキサン、
２，３−エポキシノルボルナン、ジシクロペンテンオキ
サイド、スチレンオキサイド、α−メチルスチレンオキ
サイドである。
【０００７】（Ａ）ランタノイド化合物中のランタノイ
ドとしては、具体的にはランタン（Ｌａ）、セリウム
（Ｃｅ）、プラセオジム（Ｐｒ）、ネオジム（Ｎｄ）、
プロメチウム（Ｐｍ）、サマリウム（Ｓｍ）、ユウロピ
ウム（Ｅｕ）、ガドリニウム（Ｇｄ）、テルビウム（Ｔ
ｂ）、ジスプロシウム（Ｄｙ）、ホルミウム（Ｈｏ）、
エルビウム（Ｅｒ）、ツリウム（Ｔｍ）、イッテルビウ
ム（Ｙｂ）及びルテチウム（Ｌｕ）をあげることができ
る。なお、ユウロピウムが好ましい。
ドとしては、具体的にはランタン（Ｌａ）、セリウム
（Ｃｅ）、プラセオジム（Ｐｒ）、ネオジム（Ｎｄ）、
プロメチウム（Ｐｍ）、サマリウム（Ｓｍ）、ユウロピ
ウム（Ｅｕ）、ガドリニウム（Ｇｄ）、テルビウム（Ｔ
ｂ）、ジスプロシウム（Ｄｙ）、ホルミウム（Ｈｏ）、
エルビウム（Ｅｒ）、ツリウム（Ｔｍ）、イッテルビウ
ム（Ｙｂ）及びルテチウム（Ｌｕ）をあげることができ
る。なお、ユウロピウムが好ましい。
【０００８】また、（Ａ）ランタノイド化合物として
は、具体的には、上記のランタノイドのハロゲン化物、
硝酸塩、炭酸塩、硫酸塩、蓚酸塩、酢酸塩、過塩素酸
塩、フッ化物などをあげることができる。これらの塩及
び化合物は、結晶水を含有した水和物を用いてもよい。
好ましいランタノイド化合物としては、塩化ユウロピウ
ム、硝酸ユウロピウム及び炭酸ユウロピウムをあげるこ
とができる。
は、具体的には、上記のランタノイドのハロゲン化物、
硝酸塩、炭酸塩、硫酸塩、蓚酸塩、酢酸塩、過塩素酸
塩、フッ化物などをあげることができる。これらの塩及
び化合物は、結晶水を含有した水和物を用いてもよい。
好ましいランタノイド化合物としては、塩化ユウロピウ
ム、硝酸ユウロピウム及び炭酸ユウロピウムをあげるこ
とができる。
【０００９】（Ａ）ランタノイド化合物の使用量は、反
応混合物中、通常０．０００１〜０．１モル／ｌ、好ま
しくは０．００１〜０．０５モル／ｌである。該使用量
が過少であると十分な反応速度が得られないことがあ
り、一方該使用量が過多であると目的物であるエポキシ
化合物への選択性が低下することがある。
応混合物中、通常０．０００１〜０．１モル／ｌ、好ま
しくは０．００１〜０．０５モル／ｌである。該使用量
が過少であると十分な反応速度が得られないことがあ
り、一方該使用量が過多であると目的物であるエポキシ
化合物への選択性が低下することがある。
【００１０】（Ｂ）還元剤としては、具体的には亜鉛、
亜鉛アマルガム、鉄などをあげることができる。
亜鉛アマルガム、鉄などをあげることができる。
【００１１】（Ｂ）還元剤の使用量は、オレフィン１モ
ルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モル
である。該使用量が過少であると十分な反応速度が得ら
れないことがあり、一方該使用量が過多であると混合が
困難になることがある。
ルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モル
である。該使用量が過少であると十分な反応速度が得ら
れないことがあり、一方該使用量が過多であると混合が
困難になることがある。
【００１２】（Ｂ）還元剤として亜鉛を用いる場合に
は、プロトン酸としてカルボン酸又は無機酸を同時に用
いることが好ましい。このことにより反応速度及び選択
率を高く維持することができる。カルボン酸としては、
具体的には酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸などを
あげることができる。無機酸としては、具体的には塩
酸、硫酸などをあげることができる。好ましくは酢酸、
プロピオン酸又は酪酸である。カルボン酸の使用量は、
還元剤１重量部あたり、通常０．１〜１０重量部、好ま
しくは０．５〜５重量部である。該使用量が過少である
と十分な反応速度が得られないことがあり、一方該使用
量が過多であると目的物であるエポキシ化合物への選択
性が低下することがある。
は、プロトン酸としてカルボン酸又は無機酸を同時に用
いることが好ましい。このことにより反応速度及び選択
率を高く維持することができる。カルボン酸としては、
具体的には酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸などを
あげることができる。無機酸としては、具体的には塩
酸、硫酸などをあげることができる。好ましくは酢酸、
プロピオン酸又は酪酸である。カルボン酸の使用量は、
還元剤１重量部あたり、通常０．１〜１０重量部、好ま
しくは０．５〜５重量部である。該使用量が過少である
と十分な反応速度が得られないことがあり、一方該使用
量が過多であると目的物であるエポキシ化合物への選択
性が低下することがある。
【００１３】オレフィンと酸素を反応させる方法として
は、具体的には、（Ａ）ランタノイド化合物、（Ｂ）還
元剤及び必要に応じてカルボン酸を含有する反応液にオ
レフィン及び酸素を供給する方法をあげることができ
る。
は、具体的には、（Ａ）ランタノイド化合物、（Ｂ）還
元剤及び必要に応じてカルボン酸を含有する反応液にオ
レフィン及び酸素を供給する方法をあげることができ
る。
【００１４】反応に用いる溶媒としては、たとえば塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロ
ルエタン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、アセト
ニトリル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ア
セトンなどをあげることができる。好ましくは塩化メチ
レン、１，２−ジクロルエタン又はジエチルエーテルで
ある。なお、液状のオレフィンを用いる場合は、溶媒を
用いることなく実施することもできる。
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロ
ルエタン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、アセト
ニトリル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ア
セトンなどをあげることができる。好ましくは塩化メチ
レン、１，２−ジクロルエタン又はジエチルエーテルで
ある。なお、液状のオレフィンを用いる場合は、溶媒を
用いることなく実施することもできる。
【００１５】用いる酸素は、酸素単独で用いてもよく、
酸素以外の気体と混合して用いてもよい。酸素以外の気
体としては、窒素、ヘリウム、アルゴンなどの不活性ガ
スをあげるこができる。酸素源として、空気を用いても
よい。
酸素以外の気体と混合して用いてもよい。酸素以外の気
体としては、窒素、ヘリウム、アルゴンなどの不活性ガ
スをあげるこができる。酸素源として、空気を用いても
よい。
【００１６】酸素の量は、酸素分圧で、通常０．１〜１
０気圧、好ましくは０．１〜５気圧である。該量が過少
であると十分な反応速度が得られないことがあり、一方
該使用量が過多であると混合気が爆発範囲に入り、安全
上好ましくない。
０気圧、好ましくは０．１〜５気圧である。該量が過少
であると十分な反応速度が得られないことがあり、一方
該使用量が過多であると混合気が爆発範囲に入り、安全
上好ましくない。
【００１７】反応温度は、通常０〜１００℃、好ましく
は３０〜８０℃である。該温度が低過ぎると十分な反応
速度が得られないことがあり、一方該温度が高過ぎると
目的物であるエポキシ化合物への選択性が低下すること
がある。
は３０〜８０℃である。該温度が低過ぎると十分な反応
速度が得られないことがあり、一方該温度が高過ぎると
目的物であるエポキシ化合物への選択性が低下すること
がある。
【００１８】反応圧力は、特に制限はないが、通常１〜
５０気圧、好ましくは１〜３０気圧である。
５０気圧、好ましくは１〜３０気圧である。
【００１９】反応時間は、通常０．１〜１０ｈｒ、好ま
しくは０．１〜２ｈｒである。該時間が短か過ぎるとオ
レフィンの転化率が不十分であることがあり、一方該時
間が長過ぎると目的物であるエポキシ化合物への選択性
が低下することがある。
しくは０．１〜２ｈｒである。該時間が短か過ぎるとオ
レフィンの転化率が不十分であることがあり、一方該時
間が長過ぎると目的物であるエポキシ化合物への選択性
が低下することがある。
【００２０】反応の形式は、回分式及び連続式のいずれ
でもよい。なお、連続式の場合の上記の反応時間は、平
均滞留時間をいう。
でもよい。なお、連続式の場合の上記の反応時間は、平
均滞留時間をいう。
【００２１】
【実施例】以下に実施例により本発明を説明する。 実施例１ ガラス製のフラスコに、溶媒としての塩化メチレン２ｍ
ｌ、オレフィンとしての１−ヘキセン１ｍｌ（８ｍｍｏ
ｌ）、ランタノイド化合物としての塩化ユウロピウム
（ＥｕＣｌ3 ・６Ｈ2 Ｏ）３０μｍｏｌ及びカルボン酸
としてのプロピオン酸２ｍｌを仕込み、フラスコ内を酸
素で置換した。次に、亜鉛粉末１ｇを添加し、反応を開
始させた。加熱により反応液の温度を４０℃に維持し
た。１時間反応させた後、フラスコ内をアルゴンで置換
し、反応を終了させた。反応液をろ過し、残渣を塩化メ
チレンで洗浄した。ろ液と洗浄液を合わせた液につい
て、ガスクロマトクラフィーにより成分を分析した。そ
の結果、該液中に、ヘキセンオキサイド０．２６７ｍｍ
ｏｌ、１−ヘキセン−３−オール０．００９ｍｍｏｌ、
１，２−ヘキサンジオール０．０２２ｍｍｏｌ、１−ヘ
キサナール０．００４ｍｍｏｌ、２−ヘキサノール０．
００３ｍｍｏｌ、１−ヘキサノール０．００６ｍｍｏ
ｌ、その他０．０３５ｍｍｏｌを検出した。これより、
ヘキセンオキサイド収率（＝得られたヘキセンオキサイ
ドｍｏｌ×１００／供給した１−ヘキセンｍｏｌ）３．
３％及びヘキセンオキサイド選択率（＝得られたヘキセ
ンオキサイドｍｏｌ×１００／生成物の合計ｍｏｌ）８
１％を得た。
ｌ、オレフィンとしての１−ヘキセン１ｍｌ（８ｍｍｏ
ｌ）、ランタノイド化合物としての塩化ユウロピウム
（ＥｕＣｌ3 ・６Ｈ2 Ｏ）３０μｍｏｌ及びカルボン酸
としてのプロピオン酸２ｍｌを仕込み、フラスコ内を酸
素で置換した。次に、亜鉛粉末１ｇを添加し、反応を開
始させた。加熱により反応液の温度を４０℃に維持し
た。１時間反応させた後、フラスコ内をアルゴンで置換
し、反応を終了させた。反応液をろ過し、残渣を塩化メ
チレンで洗浄した。ろ液と洗浄液を合わせた液につい
て、ガスクロマトクラフィーにより成分を分析した。そ
の結果、該液中に、ヘキセンオキサイド０．２６７ｍｍ
ｏｌ、１−ヘキセン−３−オール０．００９ｍｍｏｌ、
１，２−ヘキサンジオール０．０２２ｍｍｏｌ、１−ヘ
キサナール０．００４ｍｍｏｌ、２−ヘキサノール０．
００３ｍｍｏｌ、１−ヘキサノール０．００６ｍｍｏ
ｌ、その他０．０３５ｍｍｏｌを検出した。これより、
ヘキセンオキサイド収率（＝得られたヘキセンオキサイ
ドｍｏｌ×１００／供給した１−ヘキセンｍｏｌ）３．
３％及びヘキセンオキサイド選択率（＝得られたヘキセ
ンオキサイドｍｏｌ×１００／生成物の合計ｍｏｌ）８
１％を得た。
【００２２】実験条件を整理して、下記に示す。 （１）（Ａ）ランタノイド化合物の使用量：反応混合物
中６×１０-3ｍｏｌ／ｌ （２）（Ｂ）還元剤の使用量：オレフィン１ｍｏｌに対
して１．９６ｍｏｌ （３）カルボン酸の使用量：還元剤１重量部あたり０．
９９重量部 （４）酸素の量：酸素分圧で１気圧 （５）反応温度：４０℃ （６）反応圧力：１気圧 （７）反応時間：１ｈｒ
中６×１０-3ｍｏｌ／ｌ （２）（Ｂ）還元剤の使用量：オレフィン１ｍｏｌに対
して１．９６ｍｏｌ （３）カルボン酸の使用量：還元剤１重量部あたり０．
９９重量部 （４）酸素の量：酸素分圧で１気圧 （５）反応温度：４０℃ （６）反応圧力：１気圧 （７）反応時間：１ｈｒ
【００２３】実施例２〜１２ 表１〜２の条件としたこと以外は、実施例１と同様に行
なった。結果を表１〜２に示した。
なった。結果を表１〜２に示した。
【００２４】
【表１】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実 施 例 1 2 3 4 5 6 条件 オレフィン*1 O1 O1 O1 O1 O1 O1 触媒*2 L1 L1 L1 L1 L2 L3 カルボン酸*3 A1 A2 A2 A2 A2 A2 溶媒*4 Sl S2 S3 S4 S1 S1 反応温度℃ 40 40 40 40 40 40 結果 エポキシ化合物*5 EP1 EP1 EP1 EP1 EP1 EP1 エポキシ収率% *6 3.3 4.4 1.4 2.9 2.3 1.8 エポキシ選択率% *7 81 74 70 67 67 74 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【００２５】
【表２】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実 施 例 7 8 9 10*8 11 12 オレフィン*1 O1 O1 O1 O2 O3 O4 触媒*2 L4 L5 L1 L1 L1 L1 カルボン酸*3 A2 A2 A3 A2 A2 A2 溶媒*4 S1 Sl S1 S1 S1 S1 反応温度℃ 40 40 40 30 20 40 結果 エポキシ化合物*5 EP1 EP1 EP1 EP2 EP3 EP4 エポキシ収率% *6 0.75 0.80 2.2 0.86 1.0 1.8 エポキシ選択率% *7 74 73 81 74 32 32 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【００２６】＊１ オレフィン Ｏ１：１−ヘキセン Ｏ２：プロピレン Ｏ３：スチレン Ｏ４：シクロヘキセン
【００２７】＊２ 触媒（ランタノイド化合物） Ｌ１：ＥｕＣｌ3 ・６Ｈ2 Ｏ Ｌ２：Ｅｕ（ＮＯ3 ）3 ・６Ｈ2 Ｏ Ｌ３：Ｅｕ2 （ＣＯ3 ）3 ・ｎＨ2 Ｏ Ｌ４：ＬａＣｌ3 ・７Ｈ2 Ｏ Ｌ５：ＬｕＣｌ3 ・６Ｈ2 Ｏ
【００２８】＊３ カルボン酸 Ａ１：プロピオン酸 Ａ２：酢酸 Ａ３：酪酸
【００２９】＊４ 溶媒 Ｓ１：塩化メチレン Ｓ２：１，２−ジクロルエタン Ｓ３：ジエチルエーテル Ｓ４：アセトン
【００３０】＊５ エポキシ化合物 ＥＰ１：ヘキセンオキサイド ＥＰ２：プロピオンオキサイド ＥＰ３：スチレンオキサイド ＥＰ４：シクロヘキセンオキサイド
【００３１】＊６ エポキシ収率：得られたエポキシ化
合物ｍｏｌ×１００／供給したオレフィンｍｏｌ ＊７ エポキシ選択率：得られたエポキシ化合物ｍｏｌ
×１００／生成物の合計ｍｏｌ×１００ ＊８ 実施例１０：プロピレン分圧０．７気圧、酸素分
圧０．３気圧とした
合物ｍｏｌ×１００／供給したオレフィンｍｏｌ ＊７ エポキシ選択率：得られたエポキシ化合物ｍｏｌ
×１００／生成物の合計ｍｏｌ×１００ ＊８ 実施例１０：プロピレン分圧０．７気圧、酸素分
圧０．３気圧とした
【００３２】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、エ
チレンの他、プロピレン、１−ヘキセン、シクロヘキセ
ン、スチレンなどの広範な種類のオレフィンについて、
オレフィンと酸素からの副生物の発生が少なく、目的物
であるエポキシ化合物への選択性に優れたエポキシ化合
物の製造方法を提供することができた。
チレンの他、プロピレン、１−ヘキセン、シクロヘキセ
ン、スチレンなどの広範な種類のオレフィンについて、
オレフィンと酸素からの副生物の発生が少なく、目的物
であるエポキシ化合物への選択性に優れたエポキシ化合
物の製造方法を提供することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】 下記（Ａ）及び（Ｂ）の存在下、オレフ
ィンと酸素を反応させるエポキシ化合物の製造方法。 （Ａ）：ランタノイド化合物 （Ｂ）：還元剤 - 【請求項２】 （Ｂ）還元剤が亜鉛であり、反応に際し
てプロトン酸を共存させる請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08143794A JP3360410B2 (ja) | 1994-04-20 | 1994-04-20 | エポキシ化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08143794A JP3360410B2 (ja) | 1994-04-20 | 1994-04-20 | エポキシ化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07285954A true JPH07285954A (ja) | 1995-10-31 |
| JP3360410B2 JP3360410B2 (ja) | 2002-12-24 |
Family
ID=13746380
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08143794A Expired - Fee Related JP3360410B2 (ja) | 1994-04-20 | 1994-04-20 | エポキシ化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3360410B2 (ja) |
-
1994
- 1994-04-20 JP JP08143794A patent/JP3360410B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3360410B2 (ja) | 2002-12-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4858973B2 (ja) | 環状カーボネート類の製造方法 | |
| EP0318815B1 (en) | Process for preparing silver-based catalyst and process for epoxidising higher olefins | |
| EP0011356B1 (en) | Catalyst, method of manufacture, and method of catalytic oxidation of ethylene | |
| SA99200182B1 (ar) | حفاز أساسه البالاديوم الذهب فلز قلوي واللانثايويد وطريقة لانتاج اسيتات الفينيل | |
| US4146734A (en) | Oxidation of butene to acetic acid and catalyst therefor | |
| JPH07285954A (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
| US6346501B1 (en) | Catalyst based on palladium, cadmium, alkali and lanthanoids and a method for producing vinyl acetate | |
| US8207359B2 (en) | Method for producing epoxy compound | |
| JP3951006B2 (ja) | アルキレンカーボネートの製造方法及びそれに用いる触媒 | |
| US5334789A (en) | Oxychlorination catalyst process for preparing the catalyst and method of oxychlorination with use of the catalyst | |
| KR910003426B1 (ko) | 옥살산의 디에스테르의 제조방법 | |
| JP3372197B2 (ja) | 炭酸ジメチルの製造方法 | |
| JPH0153863B2 (ja) | ||
| EP2356073B1 (en) | Process for the preparation of ethanedinitrile | |
| JPH08245446A (ja) | メタノールの製造方法 | |
| JPH0153864B2 (ja) | ||
| JPH06157397A (ja) | グリコール酸塩の製造方法 | |
| JPH0441137B2 (ja) | ||
| US3932549A (en) | Process for preparing tert-butylstyrene | |
| JP3853087B2 (ja) | レゾルシンエトキシレートの製造方法 | |
| KR810001128B1 (ko) | 테레프탈 산의 제조법 | |
| US4523029A (en) | Oxidative carbonylation of alcohols to produce dialkyl oxalates | |
| JPH0237911B2 (ja) | ||
| JPS6318931B2 (ja) | ||
| KR820000327B1 (ko) | 메틸 에페드린 염산염의 제법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |