JPH07281464A - 電子写真感光体及び該電子写真感光体を備えた電子写真装置 - Google Patents

電子写真感光体及び該電子写真感光体を備えた電子写真装置

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JPH07281464A
JPH07281464A JP9388594A JP9388594A JPH07281464A JP H07281464 A JPH07281464 A JP H07281464A JP 9388594 A JP9388594 A JP 9388594A JP 9388594 A JP9388594 A JP 9388594A JP H07281464 A JPH07281464 A JP H07281464A
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general formula
formula
electrophotographic
substituent
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JP9388594A
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English (en)
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Tetsuo Kanamaru
哲郎 金丸
Koichi Nakada
浩一 中田
Norihiro Kikuchi
憲裕 菊地
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Original Assignee
Canon Inc
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Abstract

(57)【要約】 【目的】実用的な高感度特性と繰り返し使用における安
定な電位特性を有する電子写真感光体を提供することで
ある。 【0009】 【構成】導電性支持体上に電荷発生層及び電荷輸送層を
有する電子写真感光体において、電荷発生層が下記構造
式を有するトリスアゾ顔料を含有し、かつ、電荷輸送層
が下記構造式を有するトリアリ−ルアミン化合物を含有
することを特徴とする電子写真感光体である。 トリスアゾ顔料 トリアリ−ルアミン化合物

Description

【発明の詳細な説明】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体及び該
電子写真感光体を備えた電子写真装置に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、無機光導電性物質を用いた電子写
真感光体としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛
等を用いたものが広く用いられてきた。
【0003】一方、有機光導電性物質を用いた電子写真
感光体としては、ポリ−N−ビニルカルバゾ−ルに代表
される光導電性ポリマ−や2,5−ビス(p−ジエチル
アミノフェニル)−1,3,4−オキシジアゾ−ルのよ
うな低分子の有機光導電性物質を用いたもの、更には、
かかる有機光導電性物質と各種染料や顔料を組み合わせ
たもの等が知られている。
【0004】有機光導電性物質を用いた電子写真感光体
は、成膜性が良く、塗工により生産できること、極めて
生産性が高く、安価な電子写真感光体を提供できる利点
を有している。また、用いる染料や顔料等の増感剤の選
択により、感色性を自在にコントロ−ルできる等の利点
を有し、これまで幅広い検討がなされてきた。
【0005】特に、最近では、有機光導電性顔料を電荷
発生層とし、光導電性ポリマ−や低分子の有機光導電性
物質等からなる電荷輸送層を積層した機能分離型感光体
の開発により、従来の有機電子写真感光体の欠点とされ
ていた感度や耐久性に著しい改善がなされ、実用に供さ
れるようになってきた。
【0006】しかしながら、無機電子写真感光体と比べ
ると、感度、耐久性共に未だ及ばないのが実情であり、
更なる改善が望まれている。
【0007】本発明者等は、種々の電荷発生物質と電荷
輸送物質の組み合わせについて検討を重ねた結果、特定
の構造の電荷発生物質と電荷輸送物質として特定構造を
有するトリアリ−ルアミン化合物を組み合わせた場合
に、及び特定構造を有する電荷発生物質と特定構造を有
するフルオレン化合物と特定構造を有するトリアリ−ル
アミン化合物を組み合わせた場合に、特に優れた感度と
電位の安定性が発露することを見出し、本発明に到達し
たものである。
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、改善
された感度特性と、繰り返し使用時における安定な電位
特性を有する電子写真感光体を提供すること、該電子写
真感光体を備えた電子写真装置を提供することである。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明は導電性支持体上
に電荷発生層及び電荷輸送層を有する電子写真感光体に
おいて、電荷発生層が一般式(1)で示されるトリスア
ゾ顔料を含有し、かつ、電荷輸送層が一般式(2)で示
されるトリアリ−ルアミン化合物を含有することを特徴
とする電子写真感光体から構成される。一般式(1)
【化16】 式中、Rは置換基を有してもよいアルキル基、アラル
キル基、芳香環基または複素環基を示し、Xは水素原
子、ハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基またはニト
ロ基を示す。一般式(2)
【化17】 式中、Ar、Ar及びArはフェニル基を示し、
そのうち少なくとも2つは2つの炭素数1個から炭素数
4個までのアルキル基を有する。
【0009】また本発明は導電性支持体上に電荷発生層
及び電荷輸送層を有する電子写真感光体において、電荷
発生層が一般式(3)で示されるジスアゾ顔料を含有
し、かつ、電荷輸送層が一般式(2)で示されるトリア
リ−ルアミン化合物を含有することを特徴とする電子写
真感光体から構成される。一般式(3)
【化18】 式中、Rは置換基を有してもよいフェニル基、X
ハロゲン原子を示す。一般式(2)
【化19】 式中、Ar、Ar及びArはフェニル基を示し、
そのうち少なくとも2つは2つの炭素数1個から炭素数
4個までのアルキル基を有する。
【0010】また本発明は導電性支持体上に電荷発生層
及び電荷輸送層を有する電子写真感光体において、電荷
発生層が一般式(4)で示されるジスアゾ顔料を含有
し、かつ、電荷輸送層が一般式(2)で示されるトリア
リ−ルアミン化合物を含有することを特徴とする電子写
真感光体から構成される。一般式(4)
【化20】 式中、Rは置換基を有してもよいフェニル基を示す。
一般式(2)
【化21】 式中、Ar、Ar及びArはフェニル基を示し、
そのうち少なくとも2つは2つの炭素数1個から炭素数
4個までのアルキル基を有する。
【0011】また本発明は導電性支持体上に電荷発生層
及び電荷輸送層を有する電子写真感光体において、電荷
発生層が一般式(1)で示されるトリスアゾ顔料を含有
し、かつ、電荷輸送層が一般式(5)で示されるフルオ
レン化合物及び一般式(2)で示されるトリアリ−ルア
ミン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体
から構成される。一般式(1)
【化22】 式中、Rは置換基を有してもよいアルキル基、アラル
キル基、芳香環基または複素環基を示し、Xは水素原
子、ハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基またはニト
ロ基を示す。一般式(5)
【化23】 式中、Ar及びArは置換基を有してもよいアリ−
ル基を示し、R及びRは置換基を有してもよいアル
キル基、アラルキル基またはアリ−ル基を示し、R
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキ
シ基あるいは水酸基またはハロゲン原子を示す。一般式
(2)
【化24】 式中、Ar、Ar及びArはフェニル基を示し、
そのうち少なくとも2つは2つの炭素数1個から炭素数
4個までのアルキル基を有する。
【0012】また本発明は導電性支持体上に電荷発生層
及び電荷輸送層を有する電子写真感光体において、電荷
発生層が一般式(3)で示されるジスアゾ顔料を含有
し、かつ、電荷輸送層が一般式(5)で示されるフルオ
レン化合物及び一般式(2)で示されるトリアリ−ルア
ミン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体
から構成される。一般式(3)
【化25】 式中、Rは置換基を有してもよいフェニル基、X
ハロゲン原子を示す。一般式(5)
【化26】 式中、Ar及びArは置換基を有してもよいアリ−
ル基を示し、R及びRは置換基を有してもよいアル
キル基、アラルキル基またはアリ−ル基を示し、R
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキ
シ基あるいは水酸基またはハロゲン原子を示す。一般式
(2)
【化27】 式中、Ar、Ar及びArはフェニル基を示し、
そのうち少なくとも2つは2つの炭素数1個から炭素数
4個までのアルキル基を有する。
【0013】また本発明は導電性支持体上に電荷発生層
及び電荷輸送層を有する電子写真感光体において、電荷
発生層が一般式(4)で示されるジスアゾ顔料を含有
し、かつ、電荷輸送層が一般式(5)で示されるフルオ
レン化合物及び一般式(2)で示されるトリアリ−ルア
ミン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体
から構成される。一般式(4)
【化28】 式中、Rは置換基を有してもよいフェニル基を示す。
一般式(5)
【化29】 式中、Ar及びArは置換基を有してもよいアリ−
ル基を示し、R及びRは置換基を有してもよいアル
キル基、アラルキル基またはアリ−ル基を示し、R
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキ
シ基あるいは水酸基またはハロゲン原子を示す。一般式
(2)
【化30】 式中、Ar、Ar及びArはフェニル基を示し、
そのうち少なくとも2つは2つの炭素数1個から炭素数
4個までのアルキル基を有する。リ−ルアミン化合物に
加え、一般式(5)で示すフルオレン化合物を含有する
請求項1記載の電子写真感光体。
【0014】具体的には、一般式(1)において、アル
キル基としてはメチル、エチル等の基、アラルキル基と
してはベンジル、フェネチル等の基、芳香環基としては
フェニル、ナフチル等の基、複素環基としてはピリジ
ル、キノリル等の基、ハロゲン原子としてはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子等、アルコキシ基としてはメト
キシ、エトキシ等の基が挙げられ、置換基としてはメチ
ル、エチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等のア
ルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロ
ゲン原子、シアノ基またはニトロ基等が挙げられる。
【0015】一般式(2)において、アルキル基として
はメチル、エチル、ブチル等の基が挙げられる。
【0016】一般式(3)において、ハロゲン原子及び
置換基としては一般式(1)におけると同様の基が挙げ
られる。
【0017】一般式(4)において、置換基としては一
般式(1)におけると同様の基が挙げられる。
【0018】一般式(5)において、アリ−ル基として
はフェニル、ナフチル等の基が挙げられ、アルキル基、
アラルキル基、ハロゲン原子については一般式(1)に
おけると同様の基が挙げられ、置換基としてはメチル、
エチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等のアルコ
キシ基、フェニル、ナフチル等のアリ−ル基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子または水酸基
等が挙げられる。
【0019】表1〜18に一般式(1)、(3)及び
(4)で示される顔料並びに一般式(2)及び(5)で
示される化合物について、その具体例を挙げる。ただ
し、これらの具体例に限定されるものではない。
【0020】具体例の顔料の構造については、基本型に
おいて、変化する部分を示すことによって全体の構造を
示したことに代え、化合物については全体の構造を示
す。
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
【表6】
【表7】
【表8】
【表9】
【表10】
【表11】
【表12】
【表13】
【表14】
【表15】
【表16】
【表17】
【表18】
【0021】本発明の電子写真感光体おいて、電荷発生
層は、十分な吸光度を得るために、できる限り多くの一
般式(1)、(3)または(4)で示される顔料を含有
し、かつ、発生した電荷キャリヤ−の飛程を短くするた
めに薄膜層、5μm以下、好ましくは0.01〜1μm
の膜厚の薄膜層とすることが望ましい。
【0022】電荷発生層は一般式(1)、(3)または
(4)で示される顔料を適当なバインダ−に分散させ、
これを導電性支持体上に塗工することによって形成する
ことができる。
【0023】塗工によって形成する際に用いるバインダ
−としては、広範な絶縁性樹脂から選択でき、また、ポ
リ−N−ビニルカルバゾ−ル、ポリビニルアントラセン
やポリビニルピレン等の有機光導電性ポリマ−から選択
できる。好ましくは、ポリビニルブチラ−ル、ポリアリ
レ−ト(ビスフェノ−ルAとフタル酸の縮重合体)、ポ
リカ−ボネ−ト、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ
酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリ
アミド、ポリビニルピリジン、セルロ−ス系樹脂、ポリ
ウレタン、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコ
−ル、ポリビニルピロリドン等が挙げられる。電荷発生
層中に含有される樹脂は80重量%以下、好ましくは4
0重量%以下が適している。
【0024】これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種
類によって異なり、また電荷輸送層や下引き層を溶解し
ない種類から選択することが好ましい。具体的には、メ
タノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル等のアルコ−
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン
等のケトン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N
−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホ
キシド等のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、エチレングリコ−ルモノメチルエ−テル等のエ
−テル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水
素あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族化合
物等を用いることができる。
【0025】塗工方法としては浸漬コ−ティング法、ス
プレ−コ−ティング法、スピンナ−コ−ティング法、ビ
−ドコ−ティング法、マイヤ−バ−コ−ティング法、ブ
レ−ドコ−ティング法、ロ−ラ−コ−ティング法、カ−
テンィング法等の方法が採用できる。乾燥は、室温にお
ける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾
燥は30〜200℃の温度範囲で5分〜2時間の範囲で
制止または送風下で行う。
【0026】電荷輸送層は、電荷発生層と電気的に接続
されており、電界の存在下で電荷発生層から注入された
電荷キャリヤ−を受け取ると共に、これらの電荷キャリ
ヤ−を表面まで輸送する機能を有している。この際、電
荷輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
た、その下に積層されていてもよい。
【0027】電荷輸送層は、一般式(2)で示されるト
リアリ−ルアミン化合物及び一般式(2)で示されるト
リアリ−ルアミン化合物と一般式(5)で示されるフル
オレン化合物を適当なバインダ−と共に溶解し、これを
塗布して形成できる。
【0028】バインダ−樹脂としては、例えばアクリル
樹脂、ポリアリレ−ト、ポリエステル、ポリカ−ボネ−
ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ
マ−、アクリロニトリル−ブタジエンコポリマ−、ポリ
ビニルブチラ−ル、ポリビニルホルマ−ル、ポリサルホ
ン、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴム等の
絶縁性樹脂あるいはポリ−N−ビニルカルバゾ−ル、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルピレン等の有機光導
電性ポリマ−等が挙げられる。電荷輸送層は電荷キャリ
ヤ−を輸送できる限界があるので必要以上に膜厚を厚く
することはできないが、5〜35μm、好ましくは8〜
30μmである。塗工によって電荷輸送層を形成する際
には、前述の適当な塗工方法を採用できる。
【0029】電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からな
る電子写真感光体は、導電性支持体上に設けられる。
【0030】導電性支持体としては支持体自体が導電性
を有するもの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金
等の金属や合金が用いられ、その他にアルミニウム、ア
ルミニウム合金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化イン
ジウム−酸化スズ合金等を真空蒸着法によって塗膜形成
された層を有するプラスチック、導電性粒子(例えばカ
−ボンブラック、銀粒子等)を適当なバインダ−と共に
プラスチックや前記金属支持体の上に被覆した導電性支
持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した導電性
支持体や導電性ポリマ−を有するプラスチック等が用い
られる。
【0031】導電性支持体と感光層の中間に、バリヤ−
機能と接着機能を有する設けることができる。下引き層
はカゼイン、ポリビニルアルコ−ル、ニトロセルロ−
ス、エチレン−アクリル酸コポリマ−、ポリアミド(ナ
イロン6、ナイロン66、ナイロン610、共重合ナイ
ロン、アルコキシメチル化ナイロン等)、ポリウレタ
ン、ゼラチン、酸化アルミニウム等によって形成でき
る。下引き層の膜厚は0.1〜5μm、好ましくは0.
5〜3μmである。
【0032】本発明の電子写真感光体は電子写真複写機
に利用するのみならず、レーザービ−ムプリンター、C
RTプリンター、LEDプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版、ファクシミリなどの電子写真応用分野に
も広く用いることができる。
【0033】また、本発明は、前記本発明の電子写真感
光体を備えた電子写真装置から構成される。
【0034】図1に本発明のドラム型感光体を用いた一
般的な転写式電子写真装置の概略構成を示した。図にお
いて、1は像担持体としてのドラム型感光体であり軸1
aを中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。
該感光体1はその回転過程で帯電手段2によりその周面
に正または負の所定電位の均一帯電を受け、次いで露光
部3にて不図示の像露光手段により光像露光L(スリッ
ト露光・レ−ザ−ビ−ム走査露光など)を受ける。これ
により感光体周面に露光像に対応した静電潜像が順次形
成されていく。その静電潜像は、次いで現像手段4でト
ナ−現像され、そのトナ−現像像が転写手段5により不
図示の給紙部から感光体1と転写手段5との間に感光体
1の回転と同期取りされて給送された転写材Pの面に順
次転写されていく。像転写を受けた転写材Pは感光体面
から分離されて像定着手段8へ導入されて像定着を受け
て複写物(コピ−)として機外へプリントアウトされ
る。像転写後の感光体1の表面はクリ−ニング手段6に
て転写残りトナ−の除去を受けて清浄面化され、前露光
手段7により除電処理がされて繰り返して像形成に使用
される。感光体1の均一帯電手段2としてはコロナ帯電
装置が一般に広く使用されている。また、転写装置5も
コロナ転写手段が一般に広く使用されている。電子写真
装置として、上述の感光体や現像手段、クリ−ニング手
段などの構成要素のうち、複数のものを装置ユニットと
して一体に結合して構成し、このユニットを装置本体に
対して着脱自在に構成してもよい。例えば、感光体1と
クリ−ニング手段6とを一体化してひとつの装置ユニッ
トとし、装置本体のレ−ルなどの案内手段を用いて着脱
自在の構成にしてもよい。このとき、上記の装置ユニッ
トのほうに帯電手段および/または現像手段を伴って構
成してもよい。また、光像露光Lは、電子写真装置を複
写機やプリンタ−として使用する場合には、原稿からの
反射光や透過光を用いる、あるいは、原稿を読み取り信
号化に従って、この信号によりレ−ザ−ビ−ムの走査、
発光ダイオ−ドアレイの駆動、または液晶シャッタ−ア
レイの駆動などを行うことにより行われる。
【0035】
【実施例】
実施例1 アルミ板上に0.2μmの塩化ビニル−無水マレイン酸
−酢酸ビニルコポリマ−を用いた下引き層を形成した。
【0036】次に、顔料例E−6の5gをシクロヘキサ
ン100mlにポリビニルブチラ−ル(ブチラ−ル化度
65モル%、数平均分子量35,000)2gを溶かし
た液に加え、サンドミルで22時間分散した。この分散
液を下引き層上に乾燥後の膜厚が0.4μmとなるよう
にマイヤ−バ−で塗布し、乾燥して電荷発生層を形成し
た。
【0037】次に、トリアリ−ルアミン化合物例T−2
を5gとビスフェノ−ルZ型ポリカ−ボネ−ト(粘度平
均分子量25,000)5gをクロロベンゼン70ml
に溶解し、この液を電荷発生層上に乾燥後の膜厚が20
μmとなるようにマイヤ−バ−塗布し、乾燥して電荷輸
送層を形成し、電子写真感光体を作成した。
【0038】作成した電子写真感光体を川口電気(株)
製静電複写紙試験装置Model−SP−428を用い
てスタチック方式で−5KVでコロナ帯電し、暗所で1
秒間保持した後、照度2ルックスのハロゲンランプで露
光し、帯電特性を測定した。
【0039】帯電特性は表面電位(V0 )と1秒間暗減
衰させたときの電位(V1 )、更にV1 を1/5に減衰
するのに必要な露光量(E1/5 )を測定した。結果を示
す。V0 :−705V、V1 :−695V、E1/5
1.00ルックス・秒
【0040】更に、電子写真感光体を−5.6KVのコ
ロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系及びクリ−ナ−を備えた電子写真複写機のシリ
ンダ−に貼り付け、画像特性を調べた。この複写機はシ
リンダ−の駆動に伴い転写紙上に画像が得られる構成に
なっている。
【0041】画像評価は、湿度10%、気温5℃と湿度
50%、気温18℃と湿度80%、気温35℃の環境に
おいて行ったが、いずれの環境においてもオリジナルに
忠実な良好な画像が得られた。この画像は1万枚目にお
いても画像の滲み、ボケなどは見られず、良好な画像特
性を示した。
【0042】実施例2〜29 顔料例及び電荷輸送物質であるトリアリ−ルアミン化合
物例及びフルオレン化合物例を表19に記載するように
組み合わせた他は、実施例1と同様にして実施例2〜2
9に対応する電子写真感光体を作成した。
【0043】各電子写真感光体のE1/5 を測定した。更
に、実施例1におけると同じ複写機のシリンダ−に各電
子写真感光体を貼り付け、初期の明部電位(VL )と暗
部電位(VD )をそれぞれ−200V、−700Vに設
定し、1万回使用した後の明部電位(VL 10000 )と暗
部電位(VD 10000 )の変動量ΔVL 及びΔVD を測定
した。ただし、ΔVL 及びΔVD は初期における明部電
位及び暗部電位をそれぞれVL O 及びVD 0 とすると、
ΔVL =[VL 10000 ]−[VL O ]、ΔVD=[VD 1
0000 ]−[VD O ]で表わす。
【0044】
【表19】
【表20】
【0045】比較例1〜4 実施例1で用いた電荷輸送物質の化合物に代えて、下記
構造式で示される比較例1の化合物5g、比較例2の化
合物5g、比較例3の第1化合物2.5gと第2化合物
2.5g及び比較例4の第1化合物3gと第2化合物2
gを電荷輸送物質として用いた他は、実施例1と同様に
して、比較例1〜4に対応する電子写真感光体を作成
し、帯電特性を測定した。更に、実施例2と同様にして
電位変動量を測定した。比較例1の化合物(H−1)
【化32】 比較例2の化合物(H−2)
【化33】 比較例3の化合物(H−3)
【化34】
【化35】 比較例4の化合物(H−4)
【化36】
【化37】
【表21】
【0046】比較例5〜10 比較例1〜4の電荷輸送物質である各化合物と顔料例を
表22に記載するように組み合わせた他は、実施例1と
同様にして比較例5〜10に対応する電子写真感光体を
作成し、帯電特性と電位変動量を測定した。
【表22】
【0047】実施例30 アルミ板上に0.4μmの塩化ビニル−無水マレイン酸
−酢酸ビニルコポリマ−を用いた下引き層を形成した。
【0048】次に、顔料例G−6の5gをシクロヘキサ
ン95mlにポリビニルブチラ−ル(ブチラ−ル化度6
0モル%、数平均分子量20,000)2gを溶かした
液に加え、サンドミルで24時間分散した。この分散液
を下引き層上に乾燥後の膜厚が0.3μmとなるように
マイヤ−バ−で塗布し、乾燥して電荷発生層を形成し
た。
【0049】次に、化合物例T−14を5gとビスフェ
ノ−ルZ型ポリカ−ボネ−ト(粘度平均分子量25,0
00)5gをクロロベンゼン70mlに溶解し、この液
を電荷発生層上に乾燥後の膜厚が19μmとなるように
マイヤ−バ−塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成し、電
子写真感光体を作成した。
【0050】実施例1と同様にして帯電特性を測定し
た。 V0 :−700V、V1 :−690V、E1/5 :0.9
2ルックス・秒
【0051】更に、実施例1と同様にして、湿度10
%、気温5℃と湿度50%、気温18℃と湿度80%、
気温35℃の環境において画像評価を行ったが、いずれ
の環境においてもオリジナルに忠実な良好な画像が得ら
れた。この画像は1万枚目においても画像の滲み、ボケ
などは見られず、良好な画像特性を示した。
【0052】実施例31〜58 顔料例及び電荷輸送物質である化合物例を表23に記載
するように組み合わせた他は、実施例30と同様にして
実施例31〜58に対応する電子写真感光体を作成し
た。
【0053】各電子写真感光体について、実施例2と同
様にしてE1/5 を測定し、更に、電位変動量を測定し
た。
【表23】
【表24】
【0055】比較例11〜14 実施例30で用いた電荷輸送物質の化合物に代えて、下
記構造式で示される比較例11の化合物(j−1)5
g、比較例12の化合物(J−2)5g、比較例13の
化合物(J−3)の第1化合物2gと第2化合物3g及
び比較例14の化合物(J−4)の第1化合物4gと第
2化合物1gを電荷輸送物質として用いた他は、実施例
30と同様にして、比較例11〜14に対応する電子写
真感光体を作成し、帯電特性を測定した。更に、実施例
31と同様にして電位変動量を測定した。比較例11の
化合物(J−1)
【化38】 比較例12の化合物(J−2)
【化39】 比較例13の化合物(J−3)
【化40】
【化41】 比較例14の化合物(J−4)
【化42】
【化43】
【表25】
【0056】比較例15〜23 比較例11〜14の電荷輸送物質である各化合物と顔料
例を表26に記載するように組み合わせた他は、実施例
30と同様にして比較例15〜18に対応する電子写真
感光体を作成し、帯電特性と電位変動量を測定した。
【表26】
【0057】上記の結果から、本発明の電子写真感光体
は感度及び繰り返しの電位特性において優れていること
が分かる。
【0058】実施例59 アルミ板上に0.3μmの塩化ビニル−無水マレイン酸
−酢酸ビニルコポリマ−を用いた下引き層を形成した。
【0059】次に、顔料例Q−8の5gをシクロヘキサ
ン95mlにポリビニルブチラ−ル(ブチラ−ル化度6
7モル%、数平均分子量20,000)2gを溶かした
液に加え、サンドミルで18時間分散した。この分散液
を下引き層上に乾燥後の膜厚が0.4μmとなるように
マイヤ−バ−で塗布し、乾燥して電荷発生層を形成し
た。
【0060】次に、化合物例T−11を5gとビスフェ
ノ−ルZ型ポリカ−ボネ−ト(粘度平均分子量25,0
00)5gをクロロベンゼン70mlに溶解し、この液
を電荷発生層上に乾燥後の膜厚が22μmとなるように
マイヤ−バ−塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成し、電
子写真感光体を作成した。
【0061】実施例1と同様にして帯電特性を測定し
た。 V0 :−710V、V1 :−699V、E1/5 :1.5
6ルックス・秒
【0062】更に、実施例1と同様にして、湿度10
%、気温5℃と湿度50%、気温18℃と湿度80%、
気温35℃の環境において画像評価を行ったが、いずれ
の環境においてもオリジナルに忠実な良好な画像が得ら
れた。この画像は1万枚目においても画像の滲み、ボケ
などは見られず、良好な画像特性を示した。
【0063】実施例60〜87 顔料例及び電荷輸送物質である化合物例を表27に記載
するように組み合わせた他は、実施例59と同様にして
実施例60〜87に対応する電子写真感光体を作成し
た。
【0064】各電子写真感光体について、実施例59と
同様にしてE1/5 を測定し、更に、電位変動量を測定し
た。
【0065】
【表27】
【表28】
【0066】比較例24〜26 実施例59で用いた電荷輸送物質の化合物に代えて、下
記構造式で示される比較例24の化合物(K−1)5
g、比較例25の化合物(K−2)の第1化合物3gと
第2化合物2g及び比較例26の化合物(K−3)の第
1化合物2.5gと第2化合物2.5gを電荷輸送物質
として用いた他は、実施例59と同様にして、比較例2
4〜26に対応する電子写真感光体を作成し、帯電特性
を測定した。更に、実施例60と同様にして電位変動量
を測定した。比較例19の化合物(K−1)
【化44】 比較例20の化合物(K−2)
【化45】
【化46】 比較例21合物(K−3)
【化47】
【化48】
【表29】
【0067】比較例27〜37 比較例24〜26の電荷輸送物質である各化合物と顔料
例を表30に記載するように組み合わせた他は、実施例
59と同様にして比較例27〜37に対応する電子写真
感光体を作成し、帯電特性と電位変動量を測定した。
【表30】
【0068】上記の結果から、本発明の電子写真感光体
は感度及び繰り返しの電位特性において優れていること
が分かる。
【0069】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は特定の電荷発
生物質と特定の電荷輸送物質を含有することにより、電
子写真プロセスにおける安定した画像特性を示し、電位
安定性に優れるという顕著な効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
【図1】一般的な転写式電子写真装置の概略構成図であ
る。
【符号の説明】 1 像担持体としてのドラム型感光体(本発明の電子
写真感光体) 1a 軸 2 コロナ帯電装置 3 露光部 4 現像手段 5 転写手段 6 クリ−ニング手段 7 前露光手段 8 像定着手段 L 光像露光 P 像転写を受けた転写材

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 導電性支持体上に電荷発生層及び電荷輸
    送層を有する電子写真感光体において、電荷発生層が一
    般式(1)で示されるトリスアゾ顔料を含有し、かつ、
    電荷輸送層が一般式(2)で示されるトリアリ−ルアミ
    ン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
    一般式(1) 【化1】 式中、R1 は置換基を有してもよいアルキル基、アラル
    キル基、芳香環基または複素環基を示し、X1 は水素原
    子、ハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基またはニト
    ロ基を示す。一般式(2) 【化2】 式中、Ar1 、Ar2 及びAr3 はフェニル基を示し、
    そのうち少なくとも2つは2つの炭素数1個から炭素数
    4個までのアルキル基を有する。
  2. 【請求項2】 導電性支持体上に電荷発生層及び電荷輸
    送層を有する電子写真感光体において、電荷発生層が一
    般式(3)で示されるジスアゾ顔料を含有し、かつ、電
    荷輸送層が一般式(2)で示されるトリアリ−ルアミン
    化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。一
    般式(3) 【化3】 式中、R2 は置換基を有してもよいフェニル基、X2
    ハロゲン原子を示す。一般式(2) 【化4】 式中、Ar1 、Ar2 及びAr3 はフェニル基を示し、
    そのうち少なくとも2つは2つの炭素数1個から炭素数
    4個までのアルキル基を有する。
  3. 【請求項3】 導電性支持体上に電荷発生層及び電荷輸
    送層を有する電子写真感光体において、電荷発生層が一
    般式(4)で示されるジスアゾ顔料を含有し、かつ、電
    荷輸送層が一般式(2)で示されるトリアリ−ルアミン
    化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。一
    般式(4) 【化5】 式中、R3 は置換基を有してもよいフェニル基を示す。
    一般式(2) 【化6】 式中、Ar1 、Ar2 及びAr3 はフェニル基を示し、
    そのうち少なくとも2つは2つの炭素数1個から炭素数
    4個までのアルキル基を有する。
  4. 【請求項4】 導電性支持体上に電荷発生層及び電荷輸
    送層を有する電子写真感光体において、電荷発生層が一
    般式(1)で示されるトリスアゾ顔料を含有し、かつ、
    電荷輸送層が一般式(5)で示されるフルオレン化合物
    及び一般式(2)で示されるトリアリ−ルアミン化合物
    を含有することを特徴とする電子写真感光体。一般式
    (1) 【化7】 式中、Rは置換基を有してもよいアルキル基、アラル
    キル基、芳香環基または複素環基を示し、Xは水素原
    子、ハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基またはニト
    ロ基を示す。一般式(5) 【化8】 式中、Ar及びArは置換基を有してもよいアリ−
    ル基を示し、R及びRは置換基を有してもよいアル
    キル基、アラルキル基またはアリ−ル基を示し、R
    水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキ
    シ基あるいは水酸基またはハロゲン原子を示す。一般式
    (2) 【化9】 式中、Ar、Ar及びArはフェニル基を示し、
    そのうち少なくとも2つは2つの炭素数1個から炭素数
    4個までのアルキル基を有する。
  5. 【請求項5】 導電性支持体上に電荷発生層及び電荷輸
    送層を有する電子写真感光体において、電荷発生層が一
    般式(3)で示されるジスアゾ顔料を含有し、かつ、電
    荷輸送層が一般式(5)で示されるフルオレン化合物及
    び一般式(2)で示されるトリアリ−ルアミン化合物を
    含有することを特徴とする電子写真感光体。一般式
    (3) 【化10】 式中、Rは置換基を有してもよいフェニル基、X
    ハロゲン原子を示す。一般式(5) 【化11】 式中、Ar及びArは置換基を有してもよいアリ−
    ル基を示し、R及びRは置換基を有してもよいアル
    キル基、アラルキル基またはアリ−ル基を示し、R
    水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキ
    シ基あるいは水酸基またはハロゲン原子を示す。一般式
    (2) 【化12】 式中、Ar、Ar及びArはフェニル基を示し、
    そのうち少なくとも2つは2つの炭素数1個から炭素数
    4個までのアルキル基を有する。
  6. 【請求項6】 導電性支持体上に電荷発生層及び電荷輸
    送層を有する電子写真感光体において、電荷発生層が一
    般式(4)で示されるジスアゾ顔料を含有し、かつ、電
    荷輸送層が一般式(5)で示されるフルオレン化合物及
    び一般式(2)で示されるトリアリ−ルアミン化合物を
    含有することを特徴とする電子写真感光体。一般式
    (4) 【化13】 式中、Rは置換基を有してもよいフェニル基を示す。
    一般式(5) 【化14】 式中、Ar及びArは置換基を有してもよいアリ−
    ル基を示し、R及びRは置換基を有してもよいアル
    キル基、アラルキル基またはアリ−ル基を示し、R
    水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキ
    シ基あるいは水酸基またはハロゲン原子を示す。一般式
    (2) 【化15】 式中、Ar、Ar及びArはフェニル基を示し、
    そのうち少なくとも2つは2つの炭素数1個から炭素数
    4個までのアルキル基を有する。リ−ルアミン化合物に
    加え、一般式(5)で示すフルオレン化合物を含有する
    請求項1記載の電子写真感光体。
  7. 【請求項7】 請求項1記載の電子写真感光体を備えた
    電子写真装置。
  8. 【請求項8】 請求項2記載の電子写真感光体を備えた
    電子写真装置。
  9. 【請求項9】 請求項3記載の電子写真感光体を備えた
    電子写真装置。
  10. 【請求項10】 請求項4記載の電子写真感光体を備え
    た電子写真装置。
  11. 【請求項11】 請求項5記載の電子写真感光体を備え
    た電子写真装置。
  12. 【請求項12】 請求項6記載の電子写真感光体を備え
    た電子写真装置。 【0001】
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CN108976166A (zh) * 2018-06-11 2018-12-11 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种化合物及其制备方法和应用
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