JPH07277964A - 抗腫瘍剤 - Google Patents
抗腫瘍剤Info
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- JPH07277964A JPH07277964A JP9384094A JP9384094A JPH07277964A JP H07277964 A JPH07277964 A JP H07277964A JP 9384094 A JP9384094 A JP 9384094A JP 9384094 A JP9384094 A JP 9384094A JP H07277964 A JPH07277964 A JP H07277964A
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- cancers
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Abstract
(57)【要約】
【目的】大腸癌、非小細胞肺癌、胃癌、メラノーマ及び
その他の難治性癌に対して抗腫瘍効果を示す抗腫瘍剤を
提供する。 【構成】本発明は下記式で表される 3,7,11,15,19-pent
a-azaheneicosane（BE3333) またはその塩を有効成分と
する抗腫瘍剤で、大腸癌、非小細胞肺癌、胃癌、メラノ
ーマ及びその他の難治性癌に対して静脈内投与、腹腔内
投与で高い増殖抑制効果を示す。 【化１】
その他の難治性癌に対して抗腫瘍効果を示す抗腫瘍剤を
提供する。 【構成】本発明は下記式で表される 3,7,11,15,19-pent
a-azaheneicosane（BE3333) またはその塩を有効成分と
する抗腫瘍剤で、大腸癌、非小細胞肺癌、胃癌、メラノ
ーマ及びその他の難治性癌に対して静脈内投与、腹腔内
投与で高い増殖抑制効果を示す。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は固型癌特に消化器癌、呼
吸器癌、性ホルモン依存性癌、より具体的には大腸癌、
非小細胞肺癌、胃癌、メラノーマ及びその他の難治性癌
に対して静脈内投与又は腹腔内投与により抗腫瘍効果が
期待される 3,7,11,15,19-ペンタ アザヘナイコサン(p
enta-azaheneicosane)又はその塩を有効成分とする抗腫
瘍剤に関する。
吸器癌、性ホルモン依存性癌、より具体的には大腸癌、
非小細胞肺癌、胃癌、メラノーマ及びその他の難治性癌
に対して静脈内投与又は腹腔内投与により抗腫瘍効果が
期待される 3,7,11,15,19-ペンタ アザヘナイコサン(p
enta-azaheneicosane)又はその塩を有効成分とする抗腫
瘍剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】固型癌例えば大腸癌、非小細胞肺癌、胃
癌、メラノーマ及びその他の難治性癌の癌患者に対する
従来の抗腫瘍剤は、ＤＮＡ、ＲＮＡ或いは細胞分裂を阻
害する事により抗腫瘍効果を発揮する薬剤がほとんどで
あった。これらの薬剤はそのメカニズムから宿主に対す
る副作用も強く臨床上の有用性が疑問視されることも生
じてきた。また、これら薬剤を投与することにより癌が
多くの薬剤に耐性となり効果が発揮されない問題も生じ
ている。
癌、メラノーマ及びその他の難治性癌の癌患者に対する
従来の抗腫瘍剤は、ＤＮＡ、ＲＮＡ或いは細胞分裂を阻
害する事により抗腫瘍効果を発揮する薬剤がほとんどで
あった。これらの薬剤はそのメカニズムから宿主に対す
る副作用も強く臨床上の有用性が疑問視されることも生
じてきた。また、これら薬剤を投与することにより癌が
多くの薬剤に耐性となり効果が発揮されない問題も生じ
ている。
【０００３】一方スペルミジン／スペルミンＮ1 −アセ
チルトランスフェラーゼ活性は細胞の増殖に関与してい
ることが知られており、Ｎ，Ｎ1 −ビスエチルスペルミ
ン類、例えばＮ1 ，Ｎ11−ビス（エチル）ノルスペルミ
ン（BENSPM:BE333) および3,7,11,15,19- ペンタ アザ
ヘナイコサン(BEPH:BE3333) などがチャイニーズ ハム
スター卵巣細胞におけるスペルミジン／スペルミンＮ1
−アセチルトランスフェラーゼ活性を高めることはバイ
オヘミー・ジャーナル（Biochem.J.)(1990)Vol.267,P33
1-338 により知られている。またBENSPM(BE:333)および
Ｎ1 ，Ｎ12−ビス（エチル）ノルスペルミン(BESPM:BE3
43) などの化合物が、培養ヒトメラノーマ細胞(MALME-
3) を移植したマウスで腫瘍の生長を抑制することもし
られている（カンサー リサーチ(cancer recearch)Vo
l,52,P2424-2430(1992)) 。しかし本発明で使用する3,
7,11,15,19- ペンタ アザヘナイコサン(BEPH:BE3333)
についての抗腫瘍作用については知られていない。
チルトランスフェラーゼ活性は細胞の増殖に関与してい
ることが知られており、Ｎ，Ｎ1 −ビスエチルスペルミ
ン類、例えばＮ1 ，Ｎ11−ビス（エチル）ノルスペルミ
ン（BENSPM:BE333) および3,7,11,15,19- ペンタ アザ
ヘナイコサン(BEPH:BE3333) などがチャイニーズ ハム
スター卵巣細胞におけるスペルミジン／スペルミンＮ1
−アセチルトランスフェラーゼ活性を高めることはバイ
オヘミー・ジャーナル（Biochem.J.)(1990)Vol.267,P33
1-338 により知られている。またBENSPM(BE:333)および
Ｎ1 ，Ｎ12−ビス（エチル）ノルスペルミン(BESPM:BE3
43) などの化合物が、培養ヒトメラノーマ細胞(MALME-
3) を移植したマウスで腫瘍の生長を抑制することもし
られている（カンサー リサーチ(cancer recearch)Vo
l,52,P2424-2430(1992)) 。しかし本発明で使用する3,
7,11,15,19- ペンタ アザヘナイコサン(BEPH:BE3333)
についての抗腫瘍作用については知られていない。
【０００４】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、固型癌例え
ば消化器癌、呼吸器癌より具体的には大腸癌、非小細胞
肺癌又は胃癌、およびメラノーマ及びその他の難治性癌
に対して、優れた抗腫瘍効果を示す抗腫瘍剤を提供する
ことにある。
ば消化器癌、呼吸器癌より具体的には大腸癌、非小細胞
肺癌又は胃癌、およびメラノーマ及びその他の難治性癌
に対して、優れた抗腫瘍効果を示す抗腫瘍剤を提供する
ことにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意研究の結果、式Ａで示される3,7,11,1
5,19- ペンタ アザヘナイコサン(penta-azaheneicosan
e)が種々の固形癌に対して高い抗腫瘍効果を示す事を見
出した。即ち、本発明は １．下記式Ａで表される3,7,11,15,19- ペンタ アザヘ
ナイコサン(penta-azahineicosane)（Ｌ以下BE3333と略
す）またはその塩を有効成分とする抗腫瘍剤に関する。
を達成すべく鋭意研究の結果、式Ａで示される3,7,11,1
5,19- ペンタ アザヘナイコサン(penta-azaheneicosan
e)が種々の固形癌に対して高い抗腫瘍効果を示す事を見
出した。即ち、本発明は １．下記式Ａで表される3,7,11,15,19- ペンタ アザヘ
ナイコサン(penta-azahineicosane)（Ｌ以下BE3333と略
す）またはその塩を有効成分とする抗腫瘍剤に関する。
【０００６】
【化２】
【０００７】本発明の抗腫瘍剤は、消化器癌治療剤、呼
吸器癌治療剤、性ホルモン依存性治療剤、悪性メラノー
マ治療剤などとして有用である。
吸器癌治療剤、性ホルモン依存性治療剤、悪性メラノー
マ治療剤などとして有用である。
【０００８】本発明に於ける塩としては、酸と塩を作る
薬学的に許容される塩があげられ、塩酸塩、リン酸塩、
硫酸水素塩などの無機酸塩、酢酸塩、グルタール酸塩等
の有機酸塩があげられる。本発明のBE3333は、BERGERON
ら(Biochem.J. 267 331-338,1990) により最初に報告さ
れているポリアミン代謝酵素スペルミジン／スペルミン
アセチルトランスフェラーゼの誘導活性を有すること
が公知の化合物である。BE3333は、例えばＮ−（３−ブ
ロモプロピル）フタルイミド及びベンジルアミンを原料
化合物に用い公知の方法により製造、入手することがで
きる(Cancer Research 53,3948-3955,1993;J.Med-Che
m.,31,1183〜1190,1988;Chem.Pharm.Bull.,34,1032-103
8,1986)
薬学的に許容される塩があげられ、塩酸塩、リン酸塩、
硫酸水素塩などの無機酸塩、酢酸塩、グルタール酸塩等
の有機酸塩があげられる。本発明のBE3333は、BERGERON
ら(Biochem.J. 267 331-338,1990) により最初に報告さ
れているポリアミン代謝酵素スペルミジン／スペルミン
アセチルトランスフェラーゼの誘導活性を有すること
が公知の化合物である。BE3333は、例えばＮ−（３−ブ
ロモプロピル）フタルイミド及びベンジルアミンを原料
化合物に用い公知の方法により製造、入手することがで
きる(Cancer Research 53,3948-3955,1993;J.Med-Che
m.,31,1183〜1190,1988;Chem.Pharm.Bull.,34,1032-103
8,1986)
【０００９】本発明の抗腫瘍剤は特に固型癌に対して優
れた抗腫瘍作用を示し、固型癌治療剤として用いること
ができる。固型癌としては消化器系癌、性ホルモン依存
性癌、呼吸器癌、悪性メラノーマ腫などがあげられ、よ
り具体的には、消化器癌としては、胃癌、大腸癌、肝臓
癌、膵臓癌、直腸癌などがあげられ、性ホルモン依存性
癌として乳癌、前立腺癌など、呼吸器癌としては肺癌特
に非小細胞肺癌例えば肺大細胞癌、肺偏平上皮癌などが
あげられ、本発明の抗腫瘍剤はこれらの癌の治療剤とし
て有用である。
れた抗腫瘍作用を示し、固型癌治療剤として用いること
ができる。固型癌としては消化器系癌、性ホルモン依存
性癌、呼吸器癌、悪性メラノーマ腫などがあげられ、よ
り具体的には、消化器癌としては、胃癌、大腸癌、肝臓
癌、膵臓癌、直腸癌などがあげられ、性ホルモン依存性
癌として乳癌、前立腺癌など、呼吸器癌としては肺癌特
に非小細胞肺癌例えば肺大細胞癌、肺偏平上皮癌などが
あげられ、本発明の抗腫瘍剤はこれらの癌の治療剤とし
て有用である。
【００１０】本発明の抗腫瘍剤を医薬品として使用する
場合の投与方法及び製剤化は従来公知の種々の方法が適
用できる。即ち、投与方法は静注、筋注等の非経口的投
与法が可能である。製剤形態としては注射剤又は凍結乾
燥剤の形態がとりえる。製剤化に際しては、主薬に悪影
響を与えない限り、医薬品に用いられる種々の補助剤、
即ち、担体やその他の助剤、例えば安定化剤、防腐剤、
無痛化剤、乳化剤等が必要に応じて使用されうる。
場合の投与方法及び製剤化は従来公知の種々の方法が適
用できる。即ち、投与方法は静注、筋注等の非経口的投
与法が可能である。製剤形態としては注射剤又は凍結乾
燥剤の形態がとりえる。製剤化に際しては、主薬に悪影
響を与えない限り、医薬品に用いられる種々の補助剤、
即ち、担体やその他の助剤、例えば安定化剤、防腐剤、
無痛化剤、乳化剤等が必要に応じて使用されうる。
【００１１】製剤においてBE3333又はその塩の含量は製
剤形態により広範囲に変えることが可能であり、一般に
はBE3333又はその塩を0.01〜100 ％（重量）、好ましく
は、0.1 〜 50 ％（重量）含有し、残りは通常の医薬用
に使用される担体やその他の補助剤からなる。BE3333又
はその塩の投与量は症状等により異なるが成人１人１日
当たり25〜250mg 程度である。以下に実験例及び製剤例
を示し本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに
限定されるものではない。
剤形態により広範囲に変えることが可能であり、一般に
はBE3333又はその塩を0.01〜100 ％（重量）、好ましく
は、0.1 〜 50 ％（重量）含有し、残りは通常の医薬用
に使用される担体やその他の補助剤からなる。BE3333又
はその塩の投与量は症状等により異なるが成人１人１日
当たり25〜250mg 程度である。以下に実験例及び製剤例
を示し本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに
限定されるものではない。
【００１２】
試験例１ ヌードマウス皮下に移植したヒト大腸癌SW620,ヒト肺大
細胞癌Lu65、ヒト肺扁平上皮癌LC-1, Lu61、ヒト胃癌SC
-6, ヒトメラノーマSEKIに対するBE3333及びBE333(N,N'
-bis(ethyl)norspermine)(Cancer Research 52,2424-24
30,1992)の増殖抑制効果を調べた。 試験方法 各種ヒト腫瘍のフラグメントをヌードマウスの皮下に移
植した。被検薬として用いたBE3333及びBE333 は生理食
塩水に溶解し、腫瘍の体積が約100mm3になったところで
投与を開始した。BE3333の一日あたりの投与量は、静脈
内投与の場合 30mg/kg（マウス体重）、腹腔内投与の場
合 50mg/kg（マウス体重）BE333 の一日あたりの投与量
は、静脈内投与の場合60mg/kg （マウス体重）、腹腔内
投与の場合120mg/kg（マウス体重）とし、５日間連日投
与を行った。増殖抑制作用の評価は各実験群の投与開始
日の腫瘍体積に対する平均体積比を求め、対照群(n=4〜
5)の値に対する投与群(n=4〜5)の値の比率(T/C(%))から
判定した。
細胞癌Lu65、ヒト肺扁平上皮癌LC-1, Lu61、ヒト胃癌SC
-6, ヒトメラノーマSEKIに対するBE3333及びBE333(N,N'
-bis(ethyl)norspermine)(Cancer Research 52,2424-24
30,1992)の増殖抑制効果を調べた。 試験方法 各種ヒト腫瘍のフラグメントをヌードマウスの皮下に移
植した。被検薬として用いたBE3333及びBE333 は生理食
塩水に溶解し、腫瘍の体積が約100mm3になったところで
投与を開始した。BE3333の一日あたりの投与量は、静脈
内投与の場合 30mg/kg（マウス体重）、腹腔内投与の場
合 50mg/kg（マウス体重）BE333 の一日あたりの投与量
は、静脈内投与の場合60mg/kg （マウス体重）、腹腔内
投与の場合120mg/kg（マウス体重）とし、５日間連日投
与を行った。増殖抑制作用の評価は各実験群の投与開始
日の腫瘍体積に対する平均体積比を求め、対照群(n=4〜
5)の値に対する投与群(n=4〜5)の値の比率(T/C(%))から
判定した。
【００１３】試験結果 表１から明らかなようにBE3333は各種ヒト腫瘍に対し
て、静脈内投与及び腹腔内投与において優れた増殖抑制
効果を示した。特に消化器癌である胃癌、大腸癌、非小
細胞肺癌である肺大細胞癌、肺扁平上皮癌およびメラノ
ーマ腫に対して優れた抗腫瘍作用を示し、抗腫瘍作用の
知られているBE333 の半分もしくはそれ以下の投与量
で、１．５倍〜２倍以上の抗腫瘍作用を示し、これらの
癌に対する優れた治療剤として使用することができる。
て、静脈内投与及び腹腔内投与において優れた増殖抑制
効果を示した。特に消化器癌である胃癌、大腸癌、非小
細胞肺癌である肺大細胞癌、肺扁平上皮癌およびメラノ
ーマ腫に対して優れた抗腫瘍作用を示し、抗腫瘍作用の
知られているBE333 の半分もしくはそれ以下の投与量
で、１．５倍〜２倍以上の抗腫瘍作用を示し、これらの
癌に対する優れた治療剤として使用することができる。
【００１４】
【表１】 表１ 各種ヒト腫瘍／ヌードマウスに対するBE3333及びBE333 の増殖抑制効果 ────────────────────────────────── 最小(Minimun)T/C(%) ──────────────────── 腫瘍名 静脈内投与 腹腔内投与 ──────── ───────── BE3333 BE333 BE3333 BE333 (30mg/kg)(60mg/kg) (50mg/kg)(120mg/kg) ─────────────────────────────────── SW620 大腸癌 28.6 79.7 31.3 46.5 Lu65 肺大細胞癌 22.7 69.3 12.2 − LC-1 肺扁平上皮癌 20.2 35.2 − − Lu61 肺扁平上皮癌 21.9 33.8 − − SC-6 胃癌 32.0 110.1 23.4 49.6 SEKI メラノーマ 36.9 81.5 29.8 49.3 ─────────────────────────────────── −：試験せず
【００１５】試験例２ ヌードマウスにおけるBE3333の急性毒性試験を行った。 試験方法 ヌードマウスに、BE3333を単回又は５日間静脈内又は腹
腔内投与して致死毒性を検討した。 結果 静脈内投与の場合、１回の投与量が50mg/kg 以上の単回
投与では死亡が認められたが、30mg/kg 以下の単回投与
では死亡は認められなかった。この時体重減少は殆ど見
られなかった。同様の結果は５日間連日静脈内投与でも
認められた。また、腹腔内投与の場合、１回の投与量が
50mg/kg 以下の単回投与では死亡は認められず、体重減
少も認められなかった。５日間連日腹腔内投与すると、
死亡は認められなかったが体重減少は見られ、１回の投
与量50mg/kg 、総投与量250mg/kgが投与可能な最高量と
考えられた。このように毒性が比較的低いことから、安
全域の広い抗腫瘍剤として期待される。
腔内投与して致死毒性を検討した。 結果 静脈内投与の場合、１回の投与量が50mg/kg 以上の単回
投与では死亡が認められたが、30mg/kg 以下の単回投与
では死亡は認められなかった。この時体重減少は殆ど見
られなかった。同様の結果は５日間連日静脈内投与でも
認められた。また、腹腔内投与の場合、１回の投与量が
50mg/kg 以下の単回投与では死亡は認められず、体重減
少も認められなかった。５日間連日腹腔内投与すると、
死亡は認められなかったが体重減少は見られ、１回の投
与量50mg/kg 、総投与量250mg/kgが投与可能な最高量と
考えられた。このように毒性が比較的低いことから、安
全域の広い抗腫瘍剤として期待される。
【００１６】製剤例（注射用製剤）成分 量 BE3333 10g グルコース 50g 上記の割合で二者を無菌的に混合した後、1000mlの注射
用蒸留水もしくは生理食塩水に溶解または懸濁し、5ml
づつバイアル瓶に分注して、無菌的に凍結乾燥した。
用蒸留水もしくは生理食塩水に溶解または懸濁し、5ml
づつバイアル瓶に分注して、無菌的に凍結乾燥した。
【００１７】
【発明の効果】本発明のBE3333は、難治性の各種固形癌
に対して強い増殖抑制効果を示し、なおかつ毒性の弱い
抗腫瘍剤として期待される。
に対して強い増殖抑制効果を示し、なおかつ毒性の弱い
抗腫瘍剤として期待される。
Claims (6)
- 【請求項１】下記式Ａで表される 3,7,11,15,19-ペンタ
アザヘナイコサン（penta-azaheneicosane）またはそ
の塩を有効成分とする抗腫瘍剤 【化 １】 - 【請求項２】消化器癌治療剤である請求項１記載の抗腫
瘍剤 - 【請求項３】非小細胞肺癌治療剤である請求項１記載の
抗腫瘍剤 - 【請求項４】胃癌治療剤又は大腸癌治療剤である請求項
１記載の抗腫瘍剤 - 【請求項５】メラノーマ治療剤である請求項１記載の抗
腫瘍剤 - 【請求項６】性ホルモン依存性癌治療剤である請求項１
記載の抗腫瘍剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9384094A JPH07277964A (ja) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | 抗腫瘍剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9384094A JPH07277964A (ja) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | 抗腫瘍剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07277964A true JPH07277964A (ja) | 1995-10-24 |
Family
ID=14093599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9384094A Pending JPH07277964A (ja) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | 抗腫瘍剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07277964A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19649761A1 (de) * | 1996-11-30 | 1998-06-10 | Ernst Lueder | Verfahren zur Herstellung von Flüssigkristall-Displays auf Kunststoff-Folien unter Verwendung von bistabilen Flüssigkristallen |
| WO2000066587A3 (en) * | 1999-04-30 | 2001-01-25 | Slil Biomedical Corp | Polyamines and their use in therapy |
| US6649587B1 (en) | 1999-04-30 | 2003-11-18 | Slil Biomedical Corporation | Polyamine analog conjugates and quinone conjugates as therapies for cancers and prostate diseases |
| US6809176B2 (en) | 1999-04-30 | 2004-10-26 | Slil Biomedical, Corporation | Quinones as disease therapies |
| US6982351B2 (en) | 2001-12-07 | 2006-01-03 | Cellgate, Inc. | Cycloalkyl substituted polyamines for cancer therapy and methods of synthesis therefor |
| US7491849B2 (en) | 2001-10-16 | 2009-02-17 | Progen Pharmaceuticals, Inc. | Oligoamine compounds and derivatives thereof for cancer therapy |
-
1994
- 1994-04-08 JP JP9384094A patent/JPH07277964A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19649761C2 (de) * | 1996-11-30 | 2003-04-03 | Univ Stuttgart | Verfahren zur Herstellung von Flüssigkristall-Displays auf Kunststoff-Folien unter Verwendung von bistabilen Flüssigkristallen |
| DE19649761A1 (de) * | 1996-11-30 | 1998-06-10 | Ernst Lueder | Verfahren zur Herstellung von Flüssigkristall-Displays auf Kunststoff-Folien unter Verwendung von bistabilen Flüssigkristallen |
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| JP2002543202A (ja) * | 1999-04-30 | 2002-12-17 | スリル バイオメディカル コーポレーション | ポリアミンおよび治療におけるそれらの使用 |
| US6649587B1 (en) | 1999-04-30 | 2003-11-18 | Slil Biomedical Corporation | Polyamine analog conjugates and quinone conjugates as therapies for cancers and prostate diseases |
| US6794545B1 (en) | 1999-04-30 | 2004-09-21 | Slil Biomedical Corporation | Conformationally restricted polyamine analogs as disease therapies |
| WO2000066587A3 (en) * | 1999-04-30 | 2001-01-25 | Slil Biomedical Corp | Polyamines and their use in therapy |
| US7253207B2 (en) | 1999-04-30 | 2007-08-07 | Cellgate, Inc. | Quinones as disease therapies |
| JP2011084586A (ja) * | 1999-04-30 | 2011-04-28 | Cellgate Inc | ポリアミンおよび治療におけるそれらの使用 |
| JP4743673B2 (ja) * | 1999-04-30 | 2011-08-10 | プロゲン ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | ポリアミンおよび治療におけるそれらの使用 |
| US7491849B2 (en) | 2001-10-16 | 2009-02-17 | Progen Pharmaceuticals, Inc. | Oligoamine compounds and derivatives thereof for cancer therapy |
| US6982351B2 (en) | 2001-12-07 | 2006-01-03 | Cellgate, Inc. | Cycloalkyl substituted polyamines for cancer therapy and methods of synthesis therefor |
| US7235695B2 (en) | 2001-12-07 | 2007-06-26 | Benjamin Frydman | Cycloalkyl substituted polyamines for cancer therapy and methods of synthesis therefor |
| US7453011B2 (en) | 2001-12-07 | 2008-11-18 | Progen Pharmaceuticals, Inc. | Cycloalkyl substituted polyamines for cancer therapy and methods of synthesis therefor |
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