JPH07274984A - ドコサヘキサエン酸グリセリドの濃縮法 - Google Patents
ドコサヘキサエン酸グリセリドの濃縮法Info
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- JPH07274984A JPH07274984A JP6085302A JP8530294A JPH07274984A JP H07274984 A JPH07274984 A JP H07274984A JP 6085302 A JP6085302 A JP 6085302A JP 8530294 A JP8530294 A JP 8530294A JP H07274984 A JPH07274984 A JP H07274984A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 高度不飽和脂肪酸を含有する油脂を、キャン
ディダ・エントモフィラ(Candida entomophila)の菌体
外濃縮物、菌体又は菌体処理物を用いて加水分解するこ
とを特徴とするドコサヘキサエン酸グリセリドの濃縮法
である。 【効果】 油脂を効率的に加水分解して、エイコサペン
タエン酸含量を低く抑え、ドコサヘキサエン酸グリセリ
ドを選択的に、かつ短時間で濃縮することができる。
ディダ・エントモフィラ(Candida entomophila)の菌体
外濃縮物、菌体又は菌体処理物を用いて加水分解するこ
とを特徴とするドコサヘキサエン酸グリセリドの濃縮法
である。 【効果】 油脂を効率的に加水分解して、エイコサペン
タエン酸含量を低く抑え、ドコサヘキサエン酸グリセリ
ドを選択的に、かつ短時間で濃縮することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高度不飽和脂肪酸であ
るドコサヘキサエン酸をグリセリドとして濃縮する方法
に関し、特にドコサヘキサエン酸を選択的に短時間で濃
縮する方法に関する。
るドコサヘキサエン酸をグリセリドとして濃縮する方法
に関し、特にドコサヘキサエン酸を選択的に短時間で濃
縮する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、高度不飽和脂肪酸（以下、PUFAと
略す。）の生理活性が注目され、特にエイコサペンタエ
ン酸（以下、EPAと略す。）とドコサヘキサエン酸（以
下、DHAと略す。）とが、循環器系障害改善、制癌作用
などの効果を有することから大きな注目を浴びている。
略す。）の生理活性が注目され、特にエイコサペンタエ
ン酸（以下、EPAと略す。）とドコサヘキサエン酸（以
下、DHAと略す。）とが、循環器系障害改善、制癌作用
などの効果を有することから大きな注目を浴びている。
【０００３】従来より、PUFAの一種であるDHAの濃縮
は、クロマトグラフィーによる方法、溶剤を用いた液々
分配法、分別蒸留法、尿素付加法などによって行われて
きた。しかし、これらの方法は加熱を要する工程が必要
であり、熱に対して非常に不安定なPUFAに適していない
場合が多い。また、溶剤を大量に使用するため、コスト
が大きいという問題があった。
は、クロマトグラフィーによる方法、溶剤を用いた液々
分配法、分別蒸留法、尿素付加法などによって行われて
きた。しかし、これらの方法は加熱を要する工程が必要
であり、熱に対して非常に不安定なPUFAに適していない
場合が多い。また、溶剤を大量に使用するため、コスト
が大きいという問題があった。
【０００４】これらの方法で得られるものはDHAエステ
ルであるが、近年DHAエステルを含む脂肪酸の非グリセ
リド型エステルは、脂肪酸グリセリドと比較して消化吸
収の程度が低いことが報告されており（Carol M.Wojens
hi et. Biochem.Biophys.Acta 1081 33-38 (1991)）、
エステル型よりもグリセリド型のDHAを得ることが望ま
れている。
ルであるが、近年DHAエステルを含む脂肪酸の非グリセ
リド型エステルは、脂肪酸グリセリドと比較して消化吸
収の程度が低いことが報告されており（Carol M.Wojens
hi et. Biochem.Biophys.Acta 1081 33-38 (1991)）、
エステル型よりもグリセリド型のDHAを得ることが望ま
れている。
【０００５】グリセリド型としてのPUFAを得る方法とし
ては、キャンディダ・シリンドラセア(Candida cylindr
acea) 由来のリパーゼによる加水分解反応を利用した方
法が知られており（特開昭58-165796 号）、EPA及びDHA
いずれをも濃縮するものである。EPA及びDHAは、ともに
その生理活性が注目されていることは前述した通りであ
るが、最近それぞれの生理活性が異なることが報告され
た。従って、この二種類の脂肪酸を選択的に高濃度で含
有する油脂の製造法の確立が望まれている。
ては、キャンディダ・シリンドラセア(Candida cylindr
acea) 由来のリパーゼによる加水分解反応を利用した方
法が知られており（特開昭58-165796 号）、EPA及びDHA
いずれをも濃縮するものである。EPA及びDHAは、ともに
その生理活性が注目されていることは前述した通りであ
るが、最近それぞれの生理活性が異なることが報告され
た。従って、この二種類の脂肪酸を選択的に高濃度で含
有する油脂の製造法の確立が望まれている。
【０００６】そのような方法としては、キャンディダ・
ルゴーサ(Candida rugosa)由来のリパーゼによる加水分
解反応を利用した方法が知られているが（特開平3-1969
4号）、この方法では得られるDHAの濃度が低く、EPAも
若干の減少しか認められていない。なお、いずれの方法
も、高濃度のDHAを得るために必要な加水分解反応時間
が非常に長いという問題を有している。
ルゴーサ(Candida rugosa)由来のリパーゼによる加水分
解反応を利用した方法が知られているが（特開平3-1969
4号）、この方法では得られるDHAの濃度が低く、EPAも
若干の減少しか認められていない。なお、いずれの方法
も、高濃度のDHAを得るために必要な加水分解反応時間
が非常に長いという問題を有している。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、高度
不飽和脂肪酸であるドコサヘキサエン酸を、グリセリド
として選択的に短時間で濃縮する方法を提供することで
ある。
不飽和脂肪酸であるドコサヘキサエン酸を、グリセリド
として選択的に短時間で濃縮する方法を提供することで
ある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記課題に鑑み鋭意研究
の結果、本発明者らは、キャンディダ・エントモフィラ
(Candida entomophila)を利用して、高度不飽和脂肪酸
を含有する油脂を加水分解すれば、ドコサヘキサエン酸
を選択的に、かつ短時間で濃縮することができることを
見出し、本発明を完成した。
の結果、本発明者らは、キャンディダ・エントモフィラ
(Candida entomophila)を利用して、高度不飽和脂肪酸
を含有する油脂を加水分解すれば、ドコサヘキサエン酸
を選択的に、かつ短時間で濃縮することができることを
見出し、本発明を完成した。
【０００９】すなわち、本発明は、高度不飽和脂肪酸を
含有する油脂を、キャンディダ・エントモフィラ(Candi
da entomophila)の菌体外濃縮物、菌体又は菌体処理物
を用いて加水分解することを特徴とするドコサヘキサエ
ン酸グリセリドの濃縮法であり、また、前記菌体外濃縮
物又は菌体処理物が、粗製又は精製リパーゼであること
を特徴とする濃縮法である。
含有する油脂を、キャンディダ・エントモフィラ(Candi
da entomophila)の菌体外濃縮物、菌体又は菌体処理物
を用いて加水分解することを特徴とするドコサヘキサエ
ン酸グリセリドの濃縮法であり、また、前記菌体外濃縮
物又は菌体処理物が、粗製又は精製リパーゼであること
を特徴とする濃縮法である。
【００１０】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
用いる油脂としては、DHAグリセリドを含有する天然油
脂であり、例えば、魚油、鯨油、貝油などの海産生物由
来の油脂や、微生物、植物由来の油脂などが挙げられ、
その起源については特に限定されるものではない。な
お、本明細書において高度不飽和脂肪酸（PUFA）とは、
１分子当たり３個以上の二重結合を有する脂肪酸をい
う。
用いる油脂としては、DHAグリセリドを含有する天然油
脂であり、例えば、魚油、鯨油、貝油などの海産生物由
来の油脂や、微生物、植物由来の油脂などが挙げられ、
その起源については特に限定されるものではない。な
お、本明細書において高度不飽和脂肪酸（PUFA）とは、
１分子当たり３個以上の二重結合を有する脂肪酸をい
う。
【００１１】本発明において用いられるキャンディダ・
エントモフィラとしては、第三者が自由に入手できるCa
ndida entomophila (IFO 10275，ATCC 22939，CBS 6160
等)株が挙げられる。このキャンディダ・エントモフィ
ラの菌体外濃縮物は、油脂を加水分解するリパーゼ活性
を有しており、菌体及び菌体処理物も同様の働きをす
る。
エントモフィラとしては、第三者が自由に入手できるCa
ndida entomophila (IFO 10275，ATCC 22939，CBS 6160
等)株が挙げられる。このキャンディダ・エントモフィ
ラの菌体外濃縮物は、油脂を加水分解するリパーゼ活性
を有しており、菌体及び菌体処理物も同様の働きをす
る。
【００１２】本発明において油脂の加水分解に使用する
菌体外濃縮物、菌体又は菌体処理物は、上記微生物を適
当な培地で培養することにより得られる。菌体外濃縮物
は、例えば菌体の培養物を遠心分離して得た上澄を濾過
し、濾液を凍結乾燥等により濃縮することにより得られ
る。また、菌体又は菌体処理物としては、例えば菌体の
磨砕物や、あるいは菌体を常法によって固定した固定化
菌体等が挙げられる。本発明の油脂の濃縮法において
は、好ましくは、キャンディダ・エントモフィラの菌体
外濃縮物を使用する。
菌体外濃縮物、菌体又は菌体処理物は、上記微生物を適
当な培地で培養することにより得られる。菌体外濃縮物
は、例えば菌体の培養物を遠心分離して得た上澄を濾過
し、濾液を凍結乾燥等により濃縮することにより得られ
る。また、菌体又は菌体処理物としては、例えば菌体の
磨砕物や、あるいは菌体を常法によって固定した固定化
菌体等が挙げられる。本発明の油脂の濃縮法において
は、好ましくは、キャンディダ・エントモフィラの菌体
外濃縮物を使用する。
【００１３】なお、以下の実施例に示されるように、菌
体外濃縮物は油脂を加水分解するリパーゼ活性を有して
いる。本発明において、菌体外濃縮物及び菌体処理物と
しては、常法によって菌体外濃縮物、菌体又は菌体処理
物から単離した粗製又は精製酵素（リパーゼ）をも用い
ることができる。DHAグリセリドを含有する油脂を、キ
ャンディダ・エントモフィラの菌体外濃縮物、菌体又は
菌体処理物を用いて選択的に加水分解するには、活性を
発現するのに十分な溶媒の存在下で行う必要がある。こ
のような溶媒としては、緩衝液、蒸留水、工業用水、水
道水、井水等を使用することができる。緩衝液として
は、リン酸緩衝液又はトリス緩衝液が好ましく、その濃
度は１〜50mM、pHは5.5〜8.0が好ましい。溶媒の量は、
油脂に対して50〜300重量％が好ましく、特に100〜200
重量％が好ましい。
体外濃縮物は油脂を加水分解するリパーゼ活性を有して
いる。本発明において、菌体外濃縮物及び菌体処理物と
しては、常法によって菌体外濃縮物、菌体又は菌体処理
物から単離した粗製又は精製酵素（リパーゼ）をも用い
ることができる。DHAグリセリドを含有する油脂を、キ
ャンディダ・エントモフィラの菌体外濃縮物、菌体又は
菌体処理物を用いて選択的に加水分解するには、活性を
発現するのに十分な溶媒の存在下で行う必要がある。こ
のような溶媒としては、緩衝液、蒸留水、工業用水、水
道水、井水等を使用することができる。緩衝液として
は、リン酸緩衝液又はトリス緩衝液が好ましく、その濃
度は１〜50mM、pHは5.5〜8.0が好ましい。溶媒の量は、
油脂に対して50〜300重量％が好ましく、特に100〜200
重量％が好ましい。
【００１４】また、キャンディダ・エントモフィラの菌
体外濃縮物、菌体又は菌体処理物の使用量は、原料油脂
の種類や、油脂中のDHAグリセリドの濃度等によって異
なるが、例えば、キャンディダ・エントモフィラ由来の
菌体外濃縮物を使用した場合は、通常油脂１ｇに対して
リパーゼ活性200〜2000ユニット使用するのが好まし
く、特に800〜1000ユニット使用するのが好ましい。リ
パーゼの活性測定は、日本工業規格「工業用リパーゼの
活性度測定方法」JIS K0601-1988による。
体外濃縮物、菌体又は菌体処理物の使用量は、原料油脂
の種類や、油脂中のDHAグリセリドの濃度等によって異
なるが、例えば、キャンディダ・エントモフィラ由来の
菌体外濃縮物を使用した場合は、通常油脂１ｇに対して
リパーゼ活性200〜2000ユニット使用するのが好まし
く、特に800〜1000ユニット使用するのが好ましい。リ
パーゼの活性測定は、日本工業規格「工業用リパーゼの
活性度測定方法」JIS K0601-1988による。
【００１５】上記加水分解反応において、反応温度は、
20〜50℃、好ましくは30〜40℃とし、反応時間は５〜10
0時間、好ましくは20〜40時間とし、所望の加水分解率
に到達した時点で反応を停止すればよい。なお、加水分
解率は、反応前の油脂のケン化価と、反応後の油脂の酸
価との比で測定することができる。上記反応は、効率良
く短時間で行うことができるため、工業化における設備
費及び製造コストの削減を図ることができる。
20〜50℃、好ましくは30〜40℃とし、反応時間は５〜10
0時間、好ましくは20〜40時間とし、所望の加水分解率
に到達した時点で反応を停止すればよい。なお、加水分
解率は、反応前の油脂のケン化価と、反応後の油脂の酸
価との比で測定することができる。上記反応は、効率良
く短時間で行うことができるため、工業化における設備
費及び製造コストの削減を図ることができる。
【００１６】また、以上の反応において、キャンディダ
・エントモフィラの菌体外濃縮物、菌体又は菌体処理物
は、DHAとグリセロールとのエステル結合を、殆どある
いはほんの僅かしか加水分解しない。それに対し、EPA
を含むDHA以外の脂肪酸とグリセロールとのエステル結
合を効率良く加水分解するため、DHA以外の脂肪酸の殆
どは、反応終了後の油脂中に遊離脂肪酸として存在す
る。従って、反応終了後の油脂から、アルカリ脱酸法な
どの公知の方法によって遊離脂肪酸を除去すれば、DHA
グリセリドを高濃度で含有するとともに、EPAを殆ど含
有しない油脂を得ることができる。
・エントモフィラの菌体外濃縮物、菌体又は菌体処理物
は、DHAとグリセロールとのエステル結合を、殆どある
いはほんの僅かしか加水分解しない。それに対し、EPA
を含むDHA以外の脂肪酸とグリセロールとのエステル結
合を効率良く加水分解するため、DHA以外の脂肪酸の殆
どは、反応終了後の油脂中に遊離脂肪酸として存在す
る。従って、反応終了後の油脂から、アルカリ脱酸法な
どの公知の方法によって遊離脂肪酸を除去すれば、DHA
グリセリドを高濃度で含有するとともに、EPAを殆ど含
有しない油脂を得ることができる。
【００１７】このようにグリセリド型のDHAのみが濃縮
された油脂は、小腸での吸収に最も適しているととも
に、DHAによる特定の生理効果を得ることができ、単な
る機能性食品としての利用のみならず、医学的及び薬学
的にも応用できるものである。
された油脂は、小腸での吸収に最も適しているととも
に、DHAによる特定の生理効果を得ることができ、単な
る機能性食品としての利用のみならず、医学的及び薬学
的にも応用できるものである。
【００１８】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、これらの実施例は本発明の範囲を何等限定す
るものではない。 （製造例１）大豆粕3.5重量％、コーンスティープリカ
ー3.0重量％、リン酸水素二カリウム0.5重量％、硫酸ア
ンモニウム0.1重量％及びオリーブ油1.0重量％を含有す
る培地に、（財）発酵研究所より分譲された IFO 10275
株 (Candida entomophila)を接種し、25℃の温度下で５
日間培養した。得られた培養物から、遠心分離及び濾過
によって菌体を除去し、濾液を凍結乾燥によって濃縮乾
燥することにより、菌体外濃縮物を得た。この菌体外濃
縮物のリパーゼ活性は2,000u/gであった。
明するが、これらの実施例は本発明の範囲を何等限定す
るものではない。 （製造例１）大豆粕3.5重量％、コーンスティープリカ
ー3.0重量％、リン酸水素二カリウム0.5重量％、硫酸ア
ンモニウム0.1重量％及びオリーブ油1.0重量％を含有す
る培地に、（財）発酵研究所より分譲された IFO 10275
株 (Candida entomophila)を接種し、25℃の温度下で５
日間培養した。得られた培養物から、遠心分離及び濾過
によって菌体を除去し、濾液を凍結乾燥によって濃縮乾
燥することにより、菌体外濃縮物を得た。この菌体外濃
縮物のリパーゼ活性は2,000u/gであった。
【００１９】（実施例１）カツオ頭部油（構成脂肪酸中
のDHA含量：24.4重量％、EPA含量：7.2重量％）１ｇ
と、製造例１で得られたキャンディダ・エントモフィラ
由来の菌体外濃縮物（リパーゼ活性を800ユニットに調
製した）を蒸留水１ｇに溶解したものとを混合し、35℃
の温度下で攪拌しながら16時間反応させた。反応容器中
には、油脂の酸化を防止するために窒素ガスを充填して
おいた。
のDHA含量：24.4重量％、EPA含量：7.2重量％）１ｇ
と、製造例１で得られたキャンディダ・エントモフィラ
由来の菌体外濃縮物（リパーゼ活性を800ユニットに調
製した）を蒸留水１ｇに溶解したものとを混合し、35℃
の温度下で攪拌しながら16時間反応させた。反応容器中
には、油脂の酸化を防止するために窒素ガスを充填して
おいた。
【００２０】反応終了後、ヘキサンを少量添加し、ヘキ
サン画分を回収した。回収したヘキサン画分から、減圧
下で溶剤を除去することによって、分解油脂を得た。こ
の反応における加水分解率を測定した結果を反応時間と
ともに表１に示す。次いで、得られた分解油脂の遊離脂
肪酸部分をアルカリ脱酸法により除去した。この油脂
（グリセリド）の構成脂肪酸中のDHA含量及びEPA含量を
測定した結果及びDHA/EPA比を表１に示す。
サン画分を回収した。回収したヘキサン画分から、減圧
下で溶剤を除去することによって、分解油脂を得た。こ
の反応における加水分解率を測定した結果を反応時間と
ともに表１に示す。次いで、得られた分解油脂の遊離脂
肪酸部分をアルカリ脱酸法により除去した。この油脂
（グリセリド）の構成脂肪酸中のDHA含量及びEPA含量を
測定した結果及びDHA/EPA比を表１に示す。
【００２１】（比較例１〜２）酵素として市販のキャン
ディダ・シリンドラセア由来のリパーゼ（商品名：リパ
ーゼＭＹ、名糖産業社製）（比較例１）又はキャンディ
ダ・ルゴーサ由来のリパーゼ（商品名：Lipase typeVI
I、シグマ社製）（比較例２）を用いた以外は、実施例
１と同様にして油脂を加水分解した。反応時間、油脂の
加水分解率並びに得られた油脂の構成脂肪酸中のDHA含
量、EPA含量及びDHA/EPA比を表１に示す。
ディダ・シリンドラセア由来のリパーゼ（商品名：リパ
ーゼＭＹ、名糖産業社製）（比較例１）又はキャンディ
ダ・ルゴーサ由来のリパーゼ（商品名：Lipase typeVI
I、シグマ社製）（比較例２）を用いた以外は、実施例
１と同様にして油脂を加水分解した。反応時間、油脂の
加水分解率並びに得られた油脂の構成脂肪酸中のDHA含
量、EPA含量及びDHA/EPA比を表１に示す。
【００２２】（実施例２）反応時間を40時間とした以
外、実施例１と同様にして油脂を加水分解した。反応時
間、油脂の加水分解率並びに得られた油脂の構成脂肪酸
中のDHA含量、EPA含量及びDHA/EPA比を表１に示す。 （比較例３〜４）酵素として市販のキャンディダ・シリ
ンドラセア由来のリパーゼ（商品名：リパーゼＭＹ、名
糖産業社製）（比較例３）又はキャンディダ・ルゴーサ
由来のリパーゼ（商品名：Lipase typeVII、シグマ社
製）（比較例４）を用いた以外は、実施例２と同様にし
て油脂を加水分解した。反応時間、油脂の加水分解率並
びに得られた油脂の構成脂肪酸中のDHA含量、EPA含量及
びDHA/EPA比を表１に示す。
外、実施例１と同様にして油脂を加水分解した。反応時
間、油脂の加水分解率並びに得られた油脂の構成脂肪酸
中のDHA含量、EPA含量及びDHA/EPA比を表１に示す。 （比較例３〜４）酵素として市販のキャンディダ・シリ
ンドラセア由来のリパーゼ（商品名：リパーゼＭＹ、名
糖産業社製）（比較例３）又はキャンディダ・ルゴーサ
由来のリパーゼ（商品名：Lipase typeVII、シグマ社
製）（比較例４）を用いた以外は、実施例２と同様にし
て油脂を加水分解した。反応時間、油脂の加水分解率並
びに得られた油脂の構成脂肪酸中のDHA含量、EPA含量及
びDHA/EPA比を表１に示す。
【００２３】（実施例３）実施例１と同様のカツオ頭部
油６ｇと、製造例１で得られたキャンディダ・エントモ
フィラ由来の菌体外濃縮物（リパーゼ活性を4800ユニッ
トに調製した）を蒸留水６ｇに溶解したものとを混合
し、40℃の温度下で攪拌しながら65時間反応させた。
油６ｇと、製造例１で得られたキャンディダ・エントモ
フィラ由来の菌体外濃縮物（リパーゼ活性を4800ユニッ
トに調製した）を蒸留水６ｇに溶解したものとを混合
し、40℃の温度下で攪拌しながら65時間反応させた。
【００２４】実施例１と同様にして測定した油脂の加水
分解率、得られた油脂の構成脂肪酸中のDHA含量、EPA含
量及びDHA/EPA比を、反応時間とともに表１に示す。
分解率、得られた油脂の構成脂肪酸中のDHA含量、EPA含
量及びDHA/EPA比を、反応時間とともに表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】表１から明らかなように、キャンディダ・
エントモフィラ由来の菌体外濃縮物を使用すれば、短時
間でも油脂の分解率が高く、またEPAの含量を低く抑
え、DHAを選択的に高濃度に濃縮することができる。 （実施例４）反応時間を70時間とした以外、実施例１と
同様にして油脂の加水分解を行った。反応時間と、油脂
の構成脂肪酸中のDHA/EPA比との関係を調べた。結果を
図１のグラフに示す。
エントモフィラ由来の菌体外濃縮物を使用すれば、短時
間でも油脂の分解率が高く、またEPAの含量を低く抑
え、DHAを選択的に高濃度に濃縮することができる。 （実施例４）反応時間を70時間とした以外、実施例１と
同様にして油脂の加水分解を行った。反応時間と、油脂
の構成脂肪酸中のDHA/EPA比との関係を調べた。結果を
図１のグラフに示す。
【００２７】（比較例５〜６）反応時間を70時間とした
以外、比較例１〜２と同様にして油脂の加水分解を行っ
た。反応時間と、油脂の構成脂肪酸中のDHA/EPA比との
関係を調べた。結果を図１のグラフに示す。図１のグラ
フから明らかなように、キャンディダ・エントモフィラ
由来の菌体外濃縮物を使用すれば、EPAの含量に対してD
HAの含量が非常に大きい油脂を、短時間で得ることがで
きる。
以外、比較例１〜２と同様にして油脂の加水分解を行っ
た。反応時間と、油脂の構成脂肪酸中のDHA/EPA比との
関係を調べた。結果を図１のグラフに示す。図１のグラ
フから明らかなように、キャンディダ・エントモフィラ
由来の菌体外濃縮物を使用すれば、EPAの含量に対してD
HAの含量が非常に大きい油脂を、短時間で得ることがで
きる。
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、油脂を効率的に加水分
解して、エイコサペンタエン酸含量を低く抑え、ドコサ
ヘキサエン酸グリセリドを選択的に、かつ短時間で濃縮
することができる。
解して、エイコサペンタエン酸含量を低く抑え、ドコサ
ヘキサエン酸グリセリドを選択的に、かつ短時間で濃縮
することができる。
【図１】 油脂の加水分解反応における反応時間と、油
脂の構成脂肪酸中のDHA/EPA比との関係を示すグラフで
ある。
脂の構成脂肪酸中のDHA/EPA比との関係を示すグラフで
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小原 誠 東京都千代田区丸の内１−５−１ 大日本 製糖株式会社内 (72)発明者 永井 利和 東京都千代田区丸の内１−５−１ 大日本 製糖株式会社内 (72)発明者 山下 文夫 東京都千代田区丸の内１−５−１ 大日本 製糖株式会社内 (72)発明者 堅正 五郎 東京都千代田区丸の内１−５−１ 大日本 製糖株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 高度不飽和脂肪酸を含有する油脂を、キ
ャンディダ・エントモフィラ(Candida entomophila)の
菌体外濃縮物、菌体又は菌体処理物を用いて加水分解す
ることを特徴とするドコサヘキサエン酸グリセリドの濃
縮法。 - 【請求項２】 菌体外濃縮物又は菌体処理物が、粗製又
は精製リパーゼであることを特徴とする請求項１記載の
ドコサヘキサエン酸グリセリドの濃縮法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6085302A JPH07274984A (ja) | 1994-04-01 | 1994-04-01 | ドコサヘキサエン酸グリセリドの濃縮法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6085302A JPH07274984A (ja) | 1994-04-01 | 1994-04-01 | ドコサヘキサエン酸グリセリドの濃縮法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07274984A true JPH07274984A (ja) | 1995-10-24 |
Family
ID=13854807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6085302A Pending JPH07274984A (ja) | 1994-04-01 | 1994-04-01 | ドコサヘキサエン酸グリセリドの濃縮法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07274984A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020191802A (ja) * | 2019-05-27 | 2020-12-03 | 三菱ケミカルアクア・ソリューションズ株式会社 | 微生物、油分分解剤、及び油分分解方法 |
-
1994
- 1994-04-01 JP JP6085302A patent/JPH07274984A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020191802A (ja) * | 2019-05-27 | 2020-12-03 | 三菱ケミカルアクア・ソリューションズ株式会社 | 微生物、油分分解剤、及び油分分解方法 |
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