FR2780734A1 - Procede de production d'analogues de la capsaicine, et procede de production d'huile ou graisses les contenant - Google Patents

Procede de production d'analogues de la capsaicine, et procede de production d'huile ou graisses les contenant Download PDF

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Abstract

L'invention concerne un procédé de production d'un analogue de la capsaïcine.Le procédé consiste à faire réagir un acide gras ayant au moins 12, de préférence 14 à 20, atomes de carbone ou un ester de celui-ci avec la capsaïcine en présence d'une lipase pour produire un N-vanillylamide d'acide gras dont le groupe acyle contient au moins 12 atomes de carbone. L'invention concerne aussi un procédé de production d'huiles ou graisses contenant de tels analogues, consistant à faire réagir des huiles ou graisses comestibles avec la capsaïcine en présence d'une lipase pour produire des N-vanillylamides d'acides gras à partir d'une portion des huiles ou graisses. Il est ainsi possible de produire des analogues doux de la capsaïcine, ce qui facilite l'utilisation de tels analogues dans l'industrie alimentaire.Application à la production d'aliments fonctionnels et diététiques.

Description

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La présente invention concerne un procédé pour la production de N-vanillylamides d'acides gras autres que la capsaïcine, et notamment pour la production d'analogues de la capsaïcine ayant un goût non brûlant à partir de la capsaïcine qui est un constituant des piments rouges ayant un goût brûlant.
La présente invention concerne également un procédé pour la production d'huiles ou graisses contenant des analogues de la capsaïcine ayant un goût non brûlant.
Les principaux constituants à goût brûlant des piments rouges, qui sont largement utilisés comme épices, comprennent la capsaïcine (8-méthyl-N-vanillyl-6-nonénamide) et la dihydrocapsaïcine (8-méthyl-N-vanillylnonanamide), qui sont des N-vanillylamides d'acides gras dont le groupe acyle compte 10 atomes de carbone (également appelés ci-après "capsaïcines", y compris la dihydrocapsaïcine).
Les capsaïcines sont connues non seulement pour leur fort goût brûlant, mais également pour leurs divers effets utiles sur les organismes vivants, tels qu'un effet d'excitation de l'appétit, u n effet vasodilatateur/vasoconstricteur, un effet stimulant sur la salivation, un effet stimulant sur la sécrétion d'acide gastrique, un effet stimulant sur le péristaltisme intestinal, un effet réducteur du taux de cholestérol circulant, un effet d'accroissement du métabolisme énergétique, un effet stimulant sur la libération de peptides biologiquement actifs, etc.
En particulier, l'explication de cet effet stimulateur du métabolisme énergétique a récemment été apportée au niveau moléculaire et les faits suivants ont été décelés. Ainsi, la capsaïcine stimule la lipolyse dans le tissu adipeux blanc en stimulant la sécrétion de catécholamines par les glandes surrénales et stimule également la thermogenèse dans le tissu adipeux brun. En conséquence, la graisse corporelle accumulée est réduite et le taux de triglycérides sériques est abaissé.
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Il serait donc recommandable de prendre des capsaïcines afin d'éviter l'obésité ou d'y remédier. Cependant, le fort goût brûlant de la capsaïcine interdit son ingestion régulière en des quantités qui seraient efficaces.
Par conséquent, des recherches ont été entreprises pour trouver, parmi les N-vanillylamides d'acides gras de structure chimique similaire à celle des capsaïcines décrites ci-dessus, des substances qui possèdent des activités utiles similaires aux activités physiologiques des capsaïcines, sans avoir un goût brûlant aussi fort que celui des capsaïcines. Les résultats ont confirmé que, parmi les N-vanillylamides d'acides gras, le goût brûlant culmine chez ceux dont le fragment en chaîne linéaire compte 9 atomes de carbone, puis diminue avec l'augmentation du nombre d'atomes de carbone (le goût brûlant s'affaiblit avec 11 atomes de carbone, le goût brûlant n'est sensiblement pas perçu avec 12 atomes de carbone et il n'y a aucun goût brûlant avec 14 atomes de carbone ou plus), et que l'effet sur la sécrétion des catécholamines ne varie sensiblement pas avec des nombres d'atomes de carbone variant de 9 à 20 [Life Sciences, Vol. 54, pages 369-374].
La découverte d'analogues de la capsaïcine ayant un faible goût brûlant laisse envisager la possibilité de tirer parti des divers effets utiles décrits ci-dessus des analogues de la capsaïcine par administration orale, sans que le goût brûlant y fasse obstacle.
Il n'a pas été découvert de plante qui contienne d'abondantes quantités de N-vanillylamides d'acides gras ayant des activités biologiques similaires à celles des capsaïcines tout en n' ayant sensiblement pas de goût brûlant (qui sont appelés ci-après des "analogues doux de la capsaïcine") . Par conséquent, l'application de ces analogues doux de la capsaïcine dans l'industrie alimentaire nécessite de les synthétiser. Les N-vanillylamides d'acides gras utilisés dans l'étude susmentionnée des analogues de la capsaïcine avaient été synthétisés à partir de vanillylamine
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et d'un chlorure d'acide gras. Cependant, un autre procédé de production est souhaitable, même si son rendement est assez faible, car les chlorures d'acides sont coûteux et difficiles à manipuler.
Un but de la présente invention est donc de fournir un procédé pour la production d'analogues de la capsaïcine (en particulier des analogues doux de la capsaïcine) à partir d'une matière de départ différente des chlorures d'acides.
Un autre but de la présente invention est de permettre la production d'analogues de la capsaïcine (en particulier des analogues doux de la capsaïcine) par une réaction enzymatique.
Un autre but encore de la présente invention est de fournir un procédé pour la production d'un analogue doux de la capsaïcine à partir de capsaïcines.
Un autre but encore de la présente invention est de fournir des huiles et graisses comestibles contenant des analogues doux de la capsaïcine.
La présente invention fournit un procédé de production d'un analogue de la capsaïcine, qui consiste à faire réagir un acide gras ayant au moins 12 atomes de carbone, ou un ester de celui-ci (y compris des huiles et graisses), avec la capsaïcine en présence d'une lipase pour produire un N-vanillylamide d'acide gras dont le groupe acyle contient au moins 12 atomes de carbone.
La présente invention fournit également un procédé pour la production d'huiles ou graisses contenant des analogues de la capsaïcine, qui consiste à faire réagir des huiles ou graisses comestibles avec la capsaïcine en présence d'une lipase pour produire des N-vanillylamides d'acides gras à partir d'une portion des huiles ou graisses comestibles.
La Demanderesse a découvert la réaction inconnue jusqu'ici, décrite dans la Formule I ci-dessous, dans laquelle la capsaïcine réagit avec un acide gras ou un ester d'acide gras (y compris les huiles et graisses naturelles)
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sous l'action catalytique d'une lipase pour échanger les groupes acyles en formant ainsi un autre N-vanillylamide d'acide gras (cette réaction est appelée ci-après "transacylation").
0-CH2NH-COR + R1COOR2 # #-CH2NH-COR1 + RCOOR2 (I)
0 : 3-CH30-4-OH-C6H3-
R : -CH2CH2CH2CH2CH=CHCH (CH3)2
R1 : groupe aliphatique à chaîne moyenne ou longue
R2 : atome d'hydrogène ou groupe aliphatique inférieur
La présente invention fournit un procédé pour la production des analogues de la capsaïcine décrits ci-dessous et un procédé pour la production d'huiles ou graisses contenant les analogues de la capsaïcine, reposant sur la découverte susmentionnée, à savoir : (1) Un procédé de production d'un analogue de la capsaïcine, qui consiste à faire réagir un acide gras ayant au moins 12 atomes de carbone ou un ester de celui-ci (y compris des huiles et graisses) avec la capsaïcine en présence d'une lipase pour produire un N-vanillylamide d'acide gras dont le groupe acyle contient au moins 12 atomes de carbone.
(2) Un procédé de production d'huiles ou graisses contenant des analogues de la capsaïcine, qui consiste à faire réagir des huiles ou graisses comestibles avec la capsaïcine en présence d'une lipase pour produire des Nvanillylamides d'acides gras à partir d'une portion des huiles ou graisses comestibles.
Les analogues de la capsaïcine et le procédé pour la production d'huiles ou graisses les contenant vont être décrits en détail ci-dessous.
Les acides gras à faire réagir avec la capsaïcine comprennent ceux qui ont au moins 12 atomes de carbone, de préférence 14 à 20 atomes de carbone. Les acides gras peuvent être n'importe lesquels des acides gras saturés, des acides gras insaturés, des acides gras à chaîne droite, des acides gras à chaîne ramifiée et des hydroxy-acides gras ou
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des acides polycarboxyliques. Plus particulièrement, on peut utiliser ceux qui suivent.
Acides gras saturés à chaîne droite : acide laurique, acide myristique, acide palmitique, acide stéarique, acide arachidique, acide béhénique, acide lignocérique, acide pentadécanoïque, acide margarique, acide nonadécanoïque, acide henéicosanoïque et acide tricosanoïque.
Acides gras saturés à chaîne ramifiée : acide isomyristique, acide isopalmitique, acide isostéarique, acide isoarachidique et acide 19-méthyl-eicosanoïque.
Acides gras insaturés : acide denticétique (acide 5dodécèneoïque), acide lauroléique, acide tsuzuïque, acide physétérique, acide myristoléique, acide palmitoléique, acide pétrosélinique, acide oléique, acide élaïdique, acide vaccénique, acide gadoléique, acide cétoléique, acide érucique, acide sélacholéique, acide linoléique, acide alinolénique, acide -y-linolénique, acide a-éléostéarique, acide ss-éléostéarique, acide punicique, acide 6,9,12,15octadécatétraénoïque, acide parinarique, acide arachidonique, acide 5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque, acide 7,10,13,16,19-docosapentaénoïque et acide 4,7,10,13,16,19docosahexaénoïque.
Hydroxy-acides gras : acide a-hydroxymyristique, acide a-hydroxypalmitique, acide a-hydroxystéarique, acide a-hydroxyarachidique, acide 9-hydroxy-12-octadécénoïque, acide ricinoléique, acide a-hydroxybéhénique, acide kamlolénoïque (acide 18-hydroxy-trans-9, trans-11, trans-13octadécatriènoïque), acide ipurolique, acide 9,10dihydroxystéarique et acide 12-hydroxystéarique.
Les esters des acides gras ci-dessus peuvent être utilisés chacun comme matière de départ dans le procédé de production de la présente invention. Le nombre d'atomes de carbone et de groupes hydroxyle dans la portion alcool de l'ester n'est pas particulièrement limité et il n'est pas nécessaire que la portion alcool soit un alcool aliphatique à chaîne droite. Cependant, parmi ceux-ci, on préfère les
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alcools aliphatiques qui ont jusqu'à 14 atomes de carbone, notamment ceux qui ont 1 à 6 atomes de carbone, et des exemples particuliers en sont des monoalcools tels que l'alcool méthylique, l'alcool éthylique, l'alcool npropylique, l'alcool isopropylique, l'alcool n-butylique, l'alcool isobutylique et l'alcool n-hexylique, et des polyalcools tels que le glycérol.
Les esters d'acides gras dont la portion alcool est le glycérol, c'est-à-dire les glycérides, peuvent être des monoesters, diesters et triesters et des mélanges d'entre eux. Ainsi, les esters de glycérol peuvent être des huiles ou graisses naturelles d'origine animale ou végétale. En fait, pour des raisons de sécurité lorsque les produits sont utilisés dans l'industrie alimentaire, les huiles et graisses comestibles naturelles sont les plus appréciées comme matière de départ pour le procédé de production de la présente invention.
La plupart des acides gras qui constituent les triglycérides des huiles et graisses utilisées pour l'alimentation contiennent 12 ou plus de 12 atomes de carbone et, par conséquent, les analogues de la capsaïcine produits lorsque ces huiles ou graisses sont amenées à réagir avec la capsaïcine ne comprennent effectivement que des analogues doux de la capsaïcine.
Des exemples particuliers d'huiles et graisses utilisables comprennent l'huile de lin, l'huile d'olive, le beurre de cacao, l'huile de Tsubaki, l'huile de colza, l'huile de maïs, l'huile de sésame, l'huile de carthame, l'huile de Perilla, l'huile de germe de blé, l'huile de palme, l'huile de palmiste, l'huile de ricin, l'huile de coprah, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de coton, l'huile de son de riz, l'huile de soja, l'huile de cire du Japon, l'huile de sardine, l'huile de bonite, l'huile de hareng, l'huile de foie de requin, l'huile d'avocat, l'huile d'onagre, etc.
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Des mélanges de deux ou plusieurs des acides gras et esters d'acides gras décrits ci-dessus peuvent être utilisés comme corps réagissant.
La capsaïcine qui est amenée à réagir avec un acide gras ou ester d'acide gras peut être une capsaïcine disponible dans le commerce ou un extrait contenant de la capsaïcine retiré d'une plante contenant de la capsaïcine, comme le piment rouge.
Pour extraire la capsaïcine du piment rouge, on peut utiliser comme solvant d'extraction des alcools inférieurs tels que le méthanol, l'éthanol, etc., des polyalcools tels que le 1,3-butylène-glycol, le glycérol, etc., et des hydrocarbures tels que l'hexane, etc.
Il n'est pas nécessaire d'utiliser une lipase particulière comme catalyseur, et l'on peut utiliser des lipases disponibles dans le commerce comme enzyme pour l'hydrolyse de glycérides ou une préparation d'enzyme mixte contenant une lipase comme principal constituant.
Habituellement, les lipases du commerce sont celles qui sont produites à partir d'une solution de culture d'un microorganisme capable de produire une lipase. L'activité de catalyse de la transacylation est indépendante du type du microorganisme utilisé dans la production.
Les lipases peuvent évidemment être utilisées sous forme d'une enzyme immobilisée. En variante, on peut utiliser dans la présente invention des cellules de microorganisme capables d'assurer la production extracellulaire de lipase, une solution de culture de ces cellules ou une liqueur d'enzyme brute obtenue à partir de la solution de culture.
Les microorganismes à partir desquels peut être obtenue la lipase utilisée dans la présente invention comprennent, par exemple, ceux qui suivent :
Microorganismes appartenant au genre Mucor : Mucor miehei et Mucor javanicus.
Microorganismes appartenant au genre Aspergillus .
Aspergillus niger.
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Microorganismes appartenant au genre Rhizopus : Rhizopus delemar et Rhizopus niveus.
Microorganismes appartenant au genre Geotrichum : Geotrichum candidum.
Microorganismes appartenant au genre Pénicillium : Pénicillium cyclopium et Penicillium roqueforti.
Microorganismes appartenant au genre Phycomyces : Phycomyces nitens.
Microorganismes appartenant au genre Humicola : Humicola lanuginosa.
Microorganismes appartenant au genre Chromobacterium : Chromobacterium viscosum.
Microorganismes appartenant au genre Arthrobacter : Arthrobacter ureafaciens.
Microorganismes appartenant au genre Pseudomonas : Pseudomonas mephitica, Pseudomonas cepacia et Pseudomonas fluorescens.
Levures appartenant au genre Candida : Candida cylindracea, Candida rugosa, Candida lipolytica et Candida antarctica.
La réaction est habituellement effectuée dans un solvant organique hydrophobe qui n'inactive pas les lipases (par exemple l'hexane) . Cependant, on l'effectue si possible sans solvant.
La transacylation de la capsaïcine par une lipase est une réaction d'équilibre. Par conséquent, afin d'accroître le taux de conversion de la capsaïcine, qui est coûteuse, il est avantageux qu'un acide gras ou un ester de celui-ci soit présent dans le système réactionnel en une quantité bien plus grande que la quantité stoechiométrique.
Il peut habituellement y avoir environ 3 fois ou plus, de préférence environ 30 à 1000 fois ou plus, la quantité équivalente d'un acide gras ou d'un ester de celui-ci.
Des substrats et/ou des enzymes peuvent être ajoutés de façon continue (ou par intermittence) au système réactionnel afin d'accroître la productivité.
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Les conditions réactionnelles peuvent être fixées aux conditions optimales pour la lipase à utiliser. La température de réaction peut habituellement être d'environ 5 à 95 C, de préférence d'environ 40 à 80 C.
Après l'achèvement de la réaction, le produit recherché peut être isolé du mélange réactionnel par n' importe quel moyen tel que la chromatographie sur colonne.
Dans les cas où l'on fait réagir des huiles ou graisses comestibles avec la capsaïcine pour produire des huiles ou graisses contenant des analogues doux de la capsaïcine, le mélange réactionnel est laissé au repos ou centrifugé pour séparer une phase huileuse, puis, si cela est souhaité, la phase huileuse est soumise à un traitement tel qu'une chromatographie sur colonne par séparer la capsaïcine n'ayant pas réagi, un lavage, une déshydratation, une désodorisation, une décoloration, une extraction au solvant, un séchage, etc., avant d'être fournie pour l'emploi.
Les analogues doux de la capsaïcine ou les graisses ou huiles qui les contiennent selon la présente invention peuvent être utilisés comme matière de départ pour la production d'aliments fonctionnels doués d'activité contre l'obésité, d'aliments diététiques, etc.
Les procédés de la présente invention sont illustrés par les exemples suivants, mais l'invention ne doit pas y être limitée.
Dans les exemples, on utilise les lipases suivantes.
Lipase PS : fabriquée par Amano Pharmaceutical Co., Ltd., provenant de Pseudomonas cepacia.
Lipase PS-C : fabriquée par Amano Pharmaceutical Co., Ltd., Lipase PS immobilisée.
Lipase AK : fabriquée par Amano Pharmaceutical Co., Ltd., provenant de Pseudomonas fluorescens.
Lipase D : fabriquée par Amano Pharmaceutical Co., Ltd., provenant de Rhizopus delemar.
Lipase F : fabriquée par Amano Pharmaceutical Co., Ltd., provenant de Rhizopus niveus.
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Lipase M : fabriquée par Amano Pharmaceutical Co., Ltd., provenant de Mucor javanicus.
Lipase AY : fabriquée par Amano Pharmaceutical Co., Ltd., provenant de Candida rugosa.
Novozyme 435 : fabriquée par Novo Nordisk, une enzyme immobilisée provenant de Candida antarctica.
Lipase QL : fabriquée par Meito Sangyo Co., Ltd., provenant de Alcaligenes sp.
Lipase OF : fabriquée par Meito Sangyo Co., Ltd., provenant de Candida cylindracea.
La quantité de N-vanillylamide d'acide gras produit par la réaction enzymatique est déterminée par chromatographie en phase liquide à haute performance dans les conditions suivantes.
Colonne : Wakosil 5C18 AR, 4,6 x 150 mm
Solvant : Méthanol à 100 %
Débit 0,5 ml/min
Détection : détection par fluorescence, Ex. 280 nm, Em. 320 nm.
Exemple 1
A une solution de 9,15 mg (0,03 mmol) de capsaïcine dans 5000 /il de n-hexane, on ajoute 200 mg de Novozyme 435 et 834 l (3 mmol) de myristate de méthyle, et l'on fait réagir le mélange à 70 C pendant 144 heures sous agitation. Ensuite, le mélange réactionnel est analysé par chromatographie en phase liquide à haute performance pour déterminer la quantité produite de N-vanillylmyristamide. Le rendement de la réaction par rapport à la quantité utilisée de capsaïcine est de 77,9 Exemple 2
A une solution de 9,15 mg (0,03 mmol) de capsaïcine dans 5000 l de n-hexane, on ajoute 200 mg de Novozyme 435 et 968 fil (1 mmol) de trioléine, et l'on fait réagir le mélange à 70 C pendant un temps prédéterminé sous agitation. Ensuite, le mélange réactionnel est analysé par
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chromatographie en phase liquide à haute performance pour déterminer la quantité produite de N-vanillyloléamide.
La réaction est effectuée pendant divers temps de réaction et l'on détermine les rendements de la réaction par rapport à la quantité utilisée de capsaïcine. Le Tableau 1 montre les résultats obtenus.
TABLEAU 1
Figure img00110001
<tb>
<tb> Temps <SEP> de <SEP> réaction <SEP> (heures) <SEP> Rendement <SEP> (%)
<tb> 24 <SEP> 21,1
<tb> 48 <SEP> 33,9
<tb> 72 <SEP> 52,6
<tb> 144 <SEP> 84,2
<tb>
Exemple 3
On fait réagir la capsaïcine et la trioléine de la même manière qu'à l'Exemple 2, mais en remplaçant la lipase par une autre lipase et en fixant le temps de réaction à 144 heures. Le Tableau 2 montre les résultats obtenus. L'enzyme immobilisée sur PEBD a été préparée par la méthode suivante.
Méthode d'immobilisation : Une charge de 200 mg de PEBD (polyéthylène basse densité, fabriqué par Akzo Nobel Co., 350-1000 m) est mouillée avec 400 l d'éthanol et secouée à la température ambiante pendant 10 minutes. On y ajoute une solution d'enzyme (une solution de 12 mg de lipase dans 6 ml de tampon phosphate 50mM à pH 7,0) et le mélange est agité à la température ambiante pendant 1 heure.
Ensuite, le PEBD est recueilli par filtration, lavé à l'eau distillée et séché sous pression réduite.
<Desc/Clms Page number 12>
TABLEAU 2
Figure img00120001
<tb>
<tb> Enzyme <SEP> utilisée <SEP> Rendement <SEP> (%)
<tb> Lipase <SEP> PS <SEP> 1,2
<tb> Lipase <SEP> PS-C <SEP> 4,2
<tb> Lipase <SEP> AK <SEP> immobilisée <SEP> sur <SEP> PEBD <SEP> 0,5
<tb> Lipase <SEP> D <SEP> immobilisée <SEP> sur <SEP> PEBD <SEP> 14,8
<tb> Lipase <SEP> F <SEP> immobilisée <SEP> sur <SEP> PEBD <SEP> 4,8
<tb> Lipase <SEP> M <SEP> immobilisée <SEP> sur <SEP> PEBD <SEP> 2,1
<tb> Lipase <SEP> AY <SEP> immobilisée <SEP> sur <SEP> PEBD <SEP> 0,5
<tb> Lipase <SEP> QL <SEP> 12,6
<tb> Lipase <SEP> OF <SEP> 13,9
<tb>
Exemple 4
On conduit la même expérience qu'à l' Exemple 2, mais en remplaçant la trioléine par le même poids d'huiles ou graisses comestibles et en fixant le temps de réaction à 144 heures. Le Tableau 3 montre les résultats obtenus. Le rendement est exprimé comme le pourcentage d' analogues de la capsaïcine totaux par rapport à la quantité utilisée de capsaïcine.
TABLEAU 3
Figure img00120002
<tb>
<tb> Huiles <SEP> ou <SEP> graisses <SEP> Rendement <SEP> (%)
<tb> Huile <SEP> d'olive <SEP> 66,4
<tb> Huile <SEP> de <SEP> Perilla <SEP> 22,5
<tb> Huile <SEP> de <SEP> maïs <SEP> 72,4
<tb> Huile <SEP> de <SEP> carthame <SEP> 70,3
<tb> Huile <SEP> de <SEP> sardine <SEP> 26,9
<tb>
Exemple 5
Du fruit de piment rouge (produit au Malawi) (1000 g) est chauffé dans 10 litres d'un solvant mixte constitué de n-hexane:n-propanol à 8 :2 reflux, et la solution d'extrait est concentrée sous pression réduite pour
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donner 62 g d'oléorésine. A la quantité totale d'oléorésine, on ajoute 100 ml d'éthanol à 70 % et le mélange est agité à la température ambiante pendant 1 heure, puis laissé au repos. Le précipité qui s'est formé est éliminé par filtration. Le filtrat obtenu est concentré sous pression réduite pour donner 7 g d'extrait de pigment rouge contenant de la capsaïcine.
A une solution de 1,0 g de l'extrait de pigment rouge et 100 ml d'huile d'olive dissous dans 500 ml de nhexane, on ajoute 20 g de Novozyme 435 et l'on fait réagir le mélange à 80 C sous agitation. Tandis que le mélange réactionnel est analysé continuellement par chromatographie en phase liquide à haute performance, le N-vanillyloléamide est produit progressivement et la quantité du produit atteint 680 mg après 144 heures.
Exemple 6
Un extrait contenant de la capsaïcine est obtenu à partir du fruit de pigment rouge selon le même mode opératoire qu'à l'Exemple 5. Une portion de 1 g de cet extrait et 100 ml d'huile de Perilla sont dissous dans 500 ml de n-hexane. On ajoute à la solution 20 g de Novozyme 435 et le mélange est agité continuellement à 80 C pendant 144 heures.
Ensuite, on filtre le mélange réactionnel pour recueillir une phase liquide en obtenant ainsi de l'huile de Perilla contenant 50 mg de N-vanillyloléamide, 35 mg de Nvanillyllinoléamide et 110 mg de N-vanillyllinolénamide.
Exemple 7
A une solution de 9,15 mg (0,03 mmol) de capsaïcine dans 5000 /il de n-hexane, on ajoute 200 mg de Lipase OF et 684 /il (3 mmol) d'acide myristique et l'on fait réagir le mélange à 70 C pendant un temps prédéterminé sous agitation.
Ensuite, le mélange réactionnel est analysé par chromatographie en phase liquide à haute performance et l'on détermine la quantité produite de N-vanillylmyristamide.
La réaction décrite ci-dessus est effectuée en f ixant le temps de réaction à 44 heures ou 144 heures et
<Desc/Clms Page number 14>
l'on détermine les rendements de réaction par rapport à la quantité utilisée de capsaïcine. Le Tableau 4 montre les résultats obtenus.
TABLEAU 4
Figure img00140001
<tb>
<tb> Temps <SEP> de <SEP> réaction <SEP> (heures) <SEP> Rendement <SEP> (%)
<tb> 44 <SEP> 11,3
<tb> 144 <SEP> 27,5
<tb>
Exemple 8
A une solution de 18,3 mg (0,06 mmol) de capsaïcine dans 7000 /il de n-hexane, on ajoute 500 mg de Lipase OF et 684 /il (3 mmol) d'acide oléique et 0,08 ml d'eau distillée et l'on fait réagir le mélange à 80 C pendant un temps prédéterminé sous agitation. Ensuite, le mélange réactionnel est analysé par chromatographie en phase liquide à haute performance et l'on détermine la quantité produite de Nvanillyloléamide.
La réaction décrite ci-dessus est effectuée pendant divers temps de réaction et l'on détermine les rendements de réaction par rapport à la quantité utilisée de capsaïcine.
Le Tableau 5 montre les résultats obtenus.
TABLEAU 5
Figure img00140002
<tb>
<tb> Temps <SEP> de <SEP> réaction <SEP> (heures) <SEP> Rendement <SEP> (%)
<tb> 24 <SEP> 45,8
<tb> 48 <SEP> 61,3
<tb> 12073,7
<tb>
Comme décrit ci-dessus, selon la présente invention, il est possible de produire des analogues doux de la capsaïcine et d'autres analogues de la capsaïcine par des réactions enzymatiques, ce qui facilite l'utilisation des analogues doux de la capsaïcine dans l'industrie alimentaire.

Claims (10)

REVENDICATIONS
1. Procédé de production d'un analogue de la capsaïcine, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir un acide gras ayant au moins 12 atomes de carbone ou un ester de celui-ci avec la capsaïcine en présence d'une lipase pour produire un N-vanillylamide d'acide gras dont le groupe acyle contient au moins 12 atomes de carbone.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit acide gras est un acide gras ayant 14 à 20 atomes de carbone ou un ester de celui-ci.
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit acide gras est amené à réagir avec ladite capsaïcine dans du n-hexane.
4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ladite lipase provient d'un microorganisme choisi parmi Mucor miehei, Mucor javanicus, Aspergillus niger, Rhizopus delemar, Rhizopus niveus, Geotrichum candidum, Penicillium cyclopium, Pénicillium roqueforti, Phycomyces nitens, Humicola lanuginosa, Chromobacterium viscosum, Arthrobacter ureafaciens, Pseudomonas mephitica, Pseudomonas cepacia, Pseudomonas fluorescens, Candida cylindracea, Candida rugosa, Candida lipolytica et Candida antarctica.
5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il y a environ 30 à 1000 fois ou plus la quantité stoechiométrique dudit acide gras ou ester de celui-ci dans la réaction.
6. Procédé de production d'huiles ou graisses contenant des analogues de la capsaïcine, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir des huiles ou graisses comestibles avec la capsaïcine en présence d' une lipase pour produire des N-vanillylamides d'acides gras à partir d'une portion des huiles ou graisses.
7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que lesdites huiles ou graisses sont des esters d'acides gras ayant 14 à 20 atomes de carbone.
<Desc/Clms Page number 16>
8. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que lesdites huiles ou graisses sont amenées à réagir avec ladite capsaïcine dans du n-hexane.
9. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que ladite lipase provient d'un microorganisme choisi parmi Mucor miehei, Mucor javanicus, Aspergillus niger, Rhizopus delemar, Rhizopus niveus, Geotrichum candidum, Pénicillium cyclopium, Penicillium roquefort:!, Phycomyces nitens, Humicola lanuginosa, Chromobacterium viscosum, Arthrobacter ureafaciens, Pseudomonas mephitica, Pseudomonas cepacia, Pseudomonas fluorescens, Candida cylindracea, Candida rugosa, Candida lipolytica et Candida antarctica.
10. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce qu'il y a environ 30 à 1000 fois ou plus la quantité stoechiométrique desdites huiles ou graisses dans la réaction.
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