JPH07270802A - 液晶表示素子用配向膜 - Google Patents
液晶表示素子用配向膜Info
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- JPH07270802A JPH07270802A JP6058592A JP5859294A JPH07270802A JP H07270802 A JPH07270802 A JP H07270802A JP 6058592 A JP6058592 A JP 6058592A JP 5859294 A JP5859294 A JP 5859294A JP H07270802 A JPH07270802 A JP H07270802A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】液晶分子のプレチルト角の製造条件依存性及び
液晶表示素子のしきい値電圧の周波数依存性を少なくし
て、表示ムラの少ない液晶表示素子用配向膜の提供。 【構成】一般式〔１〕 【化６】 Ｒ1は炭素数７〜１８のアルキル基、Ｒ2は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｒ3およびＲ4は水素または炭素数１〜
１８のアルキル基、Ｘは炭素数１〜４のアルキル基、ａ
〜ｄは０，１または２を示し、Ｚは芳香族炭化水素基を
示す。）で表される構成単位を含有するポリイミド樹脂
を主剤とする液晶表示素子用配向膜。
液晶表示素子のしきい値電圧の周波数依存性を少なくし
て、表示ムラの少ない液晶表示素子用配向膜の提供。 【構成】一般式〔１〕 【化６】 Ｒ1は炭素数７〜１８のアルキル基、Ｒ2は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｒ3およびＲ4は水素または炭素数１〜
１８のアルキル基、Ｘは炭素数１〜４のアルキル基、ａ
〜ｄは０，１または２を示し、Ｚは芳香族炭化水素基を
示す。）で表される構成単位を含有するポリイミド樹脂
を主剤とする液晶表示素子用配向膜。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ビス−ベンゾイルオキ
シフェニレン型の基本骨格を有するジアミンとテトラカ
ルボン酸二無水物とを重合して得られるポリイミド樹脂
からなる液晶表示素子用配向膜に関する。
シフェニレン型の基本骨格を有するジアミンとテトラカ
ルボン酸二無水物とを重合して得られるポリイミド樹脂
からなる液晶表示素子用配向膜に関する。
【０００２】
【従来の技術】大画面液晶ディスプレイにおいて、より
高精細で、かつ、より高表示品位を得るために、現在で
はＳＴＮ、ＴＦＴ方式が主に用いられている。特にＳＴ
Ｎ（スーパーツイステッドネマチック）表示素子におい
て、ドメインの発生を抑制するため液晶分子に高プレチ
ルト角を与えるようなポリイミド系の液晶表示素子用配
向膜（以下、液晶配向膜と云う）が提案されている（特
開昭６０−１４０３２０号公報）。
高精細で、かつ、より高表示品位を得るために、現在で
はＳＴＮ、ＴＦＴ方式が主に用いられている。特にＳＴ
Ｎ（スーパーツイステッドネマチック）表示素子におい
て、ドメインの発生を抑制するため液晶分子に高プレチ
ルト角を与えるようなポリイミド系の液晶表示素子用配
向膜（以下、液晶配向膜と云う）が提案されている（特
開昭６０−１４０３２０号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】液晶表示素子において
は、表示性能に対する要求が高まるにつれ、液晶配向膜
に接する液晶分子と液晶配向膜とがなすプレチルト角
が、素子面内で異なることから発生する種々のドメイン
や、しきい値電圧（液晶表示素子に電圧を印加したとき
に透過光量が変化し始める電圧）の周波数依存性が大き
いため発生する表示ムラが問題となっている。
は、表示性能に対する要求が高まるにつれ、液晶配向膜
に接する液晶分子と液晶配向膜とがなすプレチルト角
が、素子面内で異なることから発生する種々のドメイン
や、しきい値電圧（液晶表示素子に電圧を印加したとき
に透過光量が変化し始める電圧）の周波数依存性が大き
いため発生する表示ムラが問題となっている。
【０００４】本発明の目的は、こうした表示ムラの少な
い液晶表示素子を与える配向膜、即ちプレチルト角の製
造条件の依存性が小さく、かつ、高プレチルトで、しき
い値電圧の周波数依存性の少ない液晶配向膜を提供する
ことにある。
い液晶表示素子を与える配向膜、即ちプレチルト角の製
造条件の依存性が小さく、かつ、高プレチルトで、しき
い値電圧の周波数依存性の少ない液晶配向膜を提供する
ことにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、少なくともビス−ベン
ゾイルオキシフェニレン型の基本骨格を有するジアミン
と、テトラカルボン酸二無水物を重合して得られるポリ
イミド樹脂からなる液晶配向膜を用いることにより、該
膜による液晶の分子配向が一定となり、均質な界面が得
られることを見出し本発明に到達した。本発明の要旨
は、一般式〔１〕
を解決すべく鋭意検討した結果、少なくともビス−ベン
ゾイルオキシフェニレン型の基本骨格を有するジアミン
と、テトラカルボン酸二無水物を重合して得られるポリ
イミド樹脂からなる液晶配向膜を用いることにより、該
膜による液晶の分子配向が一定となり、均質な界面が得
られることを見出し本発明に到達した。本発明の要旨
は、一般式〔１〕
【０００６】
【化４】
【０００７】Ｒ1は炭素数７〜１８のアルキル基、Ｒ2は
炭素数１〜１８のアルキル基、Ｒ3およびＲ4は水素また
は炭素数１〜１８のアルキル基、Ｘは炭素数１〜４のア
ルキル基、ａ〜ｄは０，１または２を示し、Ｚは芳香族
炭化水素基を示す。）で表される構成単位を含有するポ
リイミド樹脂からなる液晶配向膜にある。
炭素数１〜１８のアルキル基、Ｒ3およびＲ4は水素また
は炭素数１〜１８のアルキル基、Ｘは炭素数１〜４のア
ルキル基、ａ〜ｄは０，１または２を示し、Ｚは芳香族
炭化水素基を示す。）で表される構成単位を含有するポ
リイミド樹脂からなる液晶配向膜にある。
【０００８】また、上記一般式〔１〕と、下記の一般式
〔２〕
〔２〕
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中、ｎは４〜１２の整数、Ｚは芳香族
炭化水素基を示す。）で表される構成単位を含有するポ
リイミド樹脂からなる液晶配向膜を用いると、より表示
ムラの少ない表示素子を与えることができる。
炭化水素基を示す。）で表される構成単位を含有するポ
リイミド樹脂からなる液晶配向膜を用いると、より表示
ムラの少ない表示素子を与えることができる。
【００１１】上記のポリイミド樹脂からなる配向膜を用
いることにより、高プレチルト角で、プレチルト角の製
造条件依存性および液晶表示素子のしきい値電圧の周波
数依存性を小さくすることができる。
いることにより、高プレチルト角で、プレチルト角の製
造条件依存性および液晶表示素子のしきい値電圧の周波
数依存性を小さくすることができる。
【００１２】前記ビス−ベンゾイルオキシフェニレン型
のジアミンを例示すると、２,２−ビス〔４−(ｐ−アミ
ノベンゾイルオキシ)フェニレン〕ノナン、２,２−ビス
〔４−(ｐ−アミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕デカ
ン、２,２−ビス〔４−(ｐ−アミノベンゾイルオキシ)
フェニレン〕ウンデカン、２,２−ビス〔４−(ｐ−アミ
ノベンゾイルオキシ)フェニレン〕ドデカン、２,２−ビ
ス〔４−(ｐ−アミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕ト
リデカン、２,２−ビス〔４−(ｐ−アミノベンゾイルオ
キシ)フェニレン〕テトラデカン、２,２−ビス〔４−
(ｐ−アミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕ペンタデタ
ン、２,２−ビス〔４−(ｐ−アミノベンゾイルオキシ)
フェニレン〕ヘキサデカン、２,２−ビス〔４−(ｐ−ア
ミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕ヘプタデカン、２,
２−ビス〔４−(ｐ−アミノベンゾイルオキシ)フェニレ
ン〕オクタデカン、２,２−ビス〔４−(ｐ−アミノベン
ゾイルオキシ)フェニレン〕ノナデカン、２,２−ビス
〔４−(ｍ−アミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕ノナ
ン、２,２−ビス〔４−(ｍ−アミノベンゾイルオキシ)
フェニレン〕デカン、２,２−ビス〔４−(ｍ−アミノベ
ンゾイルオキシ)フェニレン〕ウンデカン、２,２−ビス
〔４−(ｍ−アミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕ドデ
カン、２,２−ビス〔４−(ｍ−アミノベンゾイルオキ
シ)フェニレン〕トリデカン、２,２−ビス〔４−(ｍ−
アミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕テトラデカン、
２,２−ビス〔４−(ｍ−アミノベンゾイルオキシ)フェ
ニレン〕ペンタデカン、２,２−ビス〔４−(ｍ−アミノ
ベンゾイルオキシ)フェニレン〕ヘキサデカン、２,２−
ビス〔４−(ｍ−アミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕
ヘプタデカン、２,２−ビス〔４−(ｍ−アミノベンゾイ
ルオキシ)フェニレン〕オクタデカン、２,２−ビス〔４
−(ｍ−アミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕ノナデカ
ン、１,１−ビス〔４−(ｐ−アミノベンゾイルオキシ)
フェニレン〕シクロヘキサン、１,１−ビス〔４−(ｍ−
アミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕シクロヘキサン
等が挙げられる。
のジアミンを例示すると、２,２−ビス〔４−(ｐ−アミ
ノベンゾイルオキシ)フェニレン〕ノナン、２,２−ビス
〔４−(ｐ−アミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕デカ
ン、２,２−ビス〔４−(ｐ−アミノベンゾイルオキシ)
フェニレン〕ウンデカン、２,２−ビス〔４−(ｐ−アミ
ノベンゾイルオキシ)フェニレン〕ドデカン、２,２−ビ
ス〔４−(ｐ−アミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕ト
リデカン、２,２−ビス〔４−(ｐ−アミノベンゾイルオ
キシ)フェニレン〕テトラデカン、２,２−ビス〔４−
(ｐ−アミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕ペンタデタ
ン、２,２−ビス〔４−(ｐ−アミノベンゾイルオキシ)
フェニレン〕ヘキサデカン、２,２−ビス〔４−(ｐ−ア
ミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕ヘプタデカン、２,
２−ビス〔４−(ｐ−アミノベンゾイルオキシ)フェニレ
ン〕オクタデカン、２,２−ビス〔４−(ｐ−アミノベン
ゾイルオキシ)フェニレン〕ノナデカン、２,２−ビス
〔４−(ｍ−アミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕ノナ
ン、２,２−ビス〔４−(ｍ−アミノベンゾイルオキシ)
フェニレン〕デカン、２,２−ビス〔４−(ｍ−アミノベ
ンゾイルオキシ)フェニレン〕ウンデカン、２,２−ビス
〔４−(ｍ−アミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕ドデ
カン、２,２−ビス〔４−(ｍ−アミノベンゾイルオキ
シ)フェニレン〕トリデカン、２,２−ビス〔４−(ｍ−
アミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕テトラデカン、
２,２−ビス〔４−(ｍ−アミノベンゾイルオキシ)フェ
ニレン〕ペンタデカン、２,２−ビス〔４−(ｍ−アミノ
ベンゾイルオキシ)フェニレン〕ヘキサデカン、２,２−
ビス〔４−(ｍ−アミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕
ヘプタデカン、２,２−ビス〔４−(ｍ−アミノベンゾイ
ルオキシ)フェニレン〕オクタデカン、２,２−ビス〔４
−(ｍ−アミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕ノナデカ
ン、１,１−ビス〔４−(ｐ−アミノベンゾイルオキシ)
フェニレン〕シクロヘキサン、１,１−ビス〔４−(ｍ−
アミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕シクロヘキサン
等が挙げられる。
【００１３】また、ｎ−アルキル型のジアミンは、ポリ
イミド分子のフレキシビリティをより高めて低温でのイ
ミド化を達成し、液晶分子のプレチルト角の製造条件依
存性を少なくし、配向膜として十分な可とう性を持たせ
る上で有効である。その具体例としては、１,４−ジア
ミノブタン、１,５−ジアミノペンタン、１,６−ジアミ
ノヘキサン、１,７−ジアミノヘプタン、１,８−ジアミ
ノオクタン、１,９−ジアミノノナン、１,１０−ジアミ
ノデカン、１,１１−ジアミノウンデカン、１,１２−ジ
アミノドデカンなどが挙げられる。
イミド分子のフレキシビリティをより高めて低温でのイ
ミド化を達成し、液晶分子のプレチルト角の製造条件依
存性を少なくし、配向膜として十分な可とう性を持たせ
る上で有効である。その具体例としては、１,４−ジア
ミノブタン、１,５−ジアミノペンタン、１,６−ジアミ
ノヘキサン、１,７−ジアミノヘプタン、１,８−ジアミ
ノオクタン、１,９−ジアミノノナン、１,１０−ジアミ
ノデカン、１,１１−ジアミノウンデカン、１,１２−ジ
アミノドデカンなどが挙げられる。
【００１４】さらに、液晶表示素子のしきい値電圧の低
い周波数依存性と、液晶分子の高プレチルト角、プレチ
ルト角の高安定性を損なわない限り、必要に応じて上記
のジアミン以外の芳香族ジアミン等を共重合してもよ
い。例えば、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレン
ジアミン、４,４'−ジアミノジフェニルエ−テル、４,
４'−ジアミノジフェニルメタン、４,４'−ジアミノジ
フェニルスルフィド、４,４'−ジアミノジフェニルスル
ホン、１,５−ジアミノナフタレン、２,６−ジアミノナ
フタレン、２,２−ビス〔４−(ｐ−アミノフェノキシ)
フェニル〕プロパン、２,２−ビス〔４−(ｐ−アミノフ
ェノキシ)フェニレン〕スルホン等が挙げられる。
い周波数依存性と、液晶分子の高プレチルト角、プレチ
ルト角の高安定性を損なわない限り、必要に応じて上記
のジアミン以外の芳香族ジアミン等を共重合してもよ
い。例えば、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレン
ジアミン、４,４'−ジアミノジフェニルエ−テル、４,
４'−ジアミノジフェニルメタン、４,４'−ジアミノジ
フェニルスルフィド、４,４'−ジアミノジフェニルスル
ホン、１,５−ジアミノナフタレン、２,６−ジアミノナ
フタレン、２,２−ビス〔４−(ｐ−アミノフェノキシ)
フェニル〕プロパン、２,２−ビス〔４−(ｐ−アミノフ
ェノキシ)フェニレン〕スルホン等が挙げられる。
【００１５】一方、テトラカルボン酸二無水物は、１種
以上用いることができる。代表的なものとしては、ピロ
メリット酸二無水物、３,３',４,４'−ビフェニルテト
ラカルボン酸二無水物、３,３',４,４'−ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、メチルピロメリット酸二
無水物、３,３',４,４'−ジフェニルメタンテトラカル
ボン酸二無水物、３,３',４,４'−ジフェニルエーテル
テトラカルボン酸二無水物、３,３',４,４'−ジフェニ
ルスルホンテトラカルボン酸二無水物、２,２−ビス
〔４−(３,４ジカルボキシフェノキシ)フェニレン〕プ
ロパンテトラカルボン酸二無水物、２,２−ビス〔４−
(３,４ジカルボキシフェノキシ)フェニレン〕オクチル
テトラカルボン酸二無水物、２,２−ビス〔４−(３,４
ジカルボキシベンゾイルオキシ)フェニレン〕プロパン
テトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。
以上用いることができる。代表的なものとしては、ピロ
メリット酸二無水物、３,３',４,４'−ビフェニルテト
ラカルボン酸二無水物、３,３',４,４'−ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、メチルピロメリット酸二
無水物、３,３',４,４'−ジフェニルメタンテトラカル
ボン酸二無水物、３,３',４,４'−ジフェニルエーテル
テトラカルボン酸二無水物、３,３',４,４'−ジフェニ
ルスルホンテトラカルボン酸二無水物、２,２−ビス
〔４−(３,４ジカルボキシフェノキシ)フェニレン〕プ
ロパンテトラカルボン酸二無水物、２,２−ビス〔４−
(３,４ジカルボキシフェノキシ)フェニレン〕オクチル
テトラカルボン酸二無水物、２,２−ビス〔４−(３,４
ジカルボキシベンゾイルオキシ)フェニレン〕プロパン
テトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。
【００１６】前記一般式〔１〕及び〔２〕の原料となる
ジアミンとテトラカルボン酸二無水物とを重合し、前駆
体であるポリアミック酸ワニスを得る。このポリアミッ
ク酸ワニスの合成は、一般的にＮ−メチル−２−ピロリ
ドン（以下ＮＭＰと略す）、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、ブチルラクトン、クレゾール、フェノール、シクロ
ヘキサノン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ブチル
セロソルブ、ブチルセロソルブアセテート、アセトフェ
ノン等の溶媒中で、−２０〜２００℃で行うことができ
る。
ジアミンとテトラカルボン酸二無水物とを重合し、前駆
体であるポリアミック酸ワニスを得る。このポリアミッ
ク酸ワニスの合成は、一般的にＮ−メチル−２−ピロリ
ドン（以下ＮＭＰと略す）、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、ブチルラクトン、クレゾール、フェノール、シクロ
ヘキサノン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ブチル
セロソルブ、ブチルセロソルブアセテート、アセトフェ
ノン等の溶媒中で、−２０〜２００℃で行うことができ
る。
【００１７】ポリアミック酸ワニスを透明電極を形成し
た基板上に塗布するには、ポリアミック酸ワニスをＮＭ
Ｐ、ブチルセロソルブ等の溶剤で希釈して１〜２０重量
％溶液を調製し、これを刷毛塗り法、回転塗布法、スプ
レー法、印刷法等により行うことができる。次いで１０
０〜３００℃、好ましくは１５０〜２５０℃で加熱，硬
化処理することにより、ポリイミド樹脂からなる液晶配
向膜を得ることができる。また、該膜を別に作成し、そ
れを液晶表示素子の基板面の内側に貼付る等して用いて
もよい。
た基板上に塗布するには、ポリアミック酸ワニスをＮＭ
Ｐ、ブチルセロソルブ等の溶剤で希釈して１〜２０重量
％溶液を調製し、これを刷毛塗り法、回転塗布法、スプ
レー法、印刷法等により行うことができる。次いで１０
０〜３００℃、好ましくは１５０〜２５０℃で加熱，硬
化処理することにより、ポリイミド樹脂からなる液晶配
向膜を得ることができる。また、該膜を別に作成し、そ
れを液晶表示素子の基板面の内側に貼付る等して用いて
もよい。
【００１８】
【作用】本発明の液晶配向膜は、ビス−ベンゾイルオキ
シフェニレン型の基本骨格を有するジアミン中のエステ
ル基が、低周波側での液晶表示素子のしきい値電圧の低
下を防ぐため、液晶表示素子のしきい値電圧の周波数依
存性が小さくなり、表示ムラを低減できる。
シフェニレン型の基本骨格を有するジアミン中のエステ
ル基が、低周波側での液晶表示素子のしきい値電圧の低
下を防ぐため、液晶表示素子のしきい値電圧の周波数依
存性が小さくなり、表示ムラを低減できる。
【００１９】また、同ジアミンの中心に存在する分子短
軸方向の長鎖アルキル基や、更にｎ−アルキル型ジアミ
ンの共重合によって、ポリイミド分子のフレキシビリテ
ィが高まり、低温でのイミド化を達成できるため、高プ
レチルト角でプレチルト角の製造条件依存性が小さく、
表示ムラの少ないパネルを与えることができる。
軸方向の長鎖アルキル基や、更にｎ−アルキル型ジアミ
ンの共重合によって、ポリイミド分子のフレキシビリテ
ィが高まり、低温でのイミド化を達成できるため、高プ
レチルト角でプレチルト角の製造条件依存性が小さく、
表示ムラの少ないパネルを与えることができる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。
する。
【００２１】〔実施例 １〕２,２−ビス〔４−(ｐ−ア
ミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕ノナン１.０モル
％、メチルピロメリット酸二無水物０.５モル％、３,
３',４,４'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物０.
５モル％を、ＮＭＰ中、２０℃で８時間撹拌重合し、ポ
リアミック酸ワニスを得た。
ミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕ノナン１.０モル
％、メチルピロメリット酸二無水物０.５モル％、３,
３',４,４'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物０.
５モル％を、ＮＭＰ中、２０℃で８時間撹拌重合し、ポ
リアミック酸ワニスを得た。
【００２２】上記ワニスをＮＭＰとブチルセロソルブの
混合溶剤を用いて５重量％溶液とし、ＩＴＯ上に無機膜
（ＳｉＯ2−ＴｉＯ2）を形成した基板上に回転数３００
０ｒｐｍ，回転時間４０秒の条件で回転塗布した。次い
で２００，２２０，２５０℃／３０分と焼成温度を各々
変えて配向膜を形成後、ラビング処理を行なってラビン
グ方向が平行かつ対向（アンチパラレル）するようにし
て、セル厚２５μｍの液晶セルを組み立て、液晶として
ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）を封入し、液晶表示素
子を作製した。
混合溶剤を用いて５重量％溶液とし、ＩＴＯ上に無機膜
（ＳｉＯ2−ＴｉＯ2）を形成した基板上に回転数３００
０ｒｐｍ，回転時間４０秒の条件で回転塗布した。次い
で２００，２２０，２５０℃／３０分と焼成温度を各々
変えて配向膜を形成後、ラビング処理を行なってラビン
グ方向が平行かつ対向（アンチパラレル）するようにし
て、セル厚２５μｍの液晶セルを組み立て、液晶として
ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）を封入し、液晶表示素
子を作製した。
【００２３】上記液晶素子を６０℃で１時間エージング
した後、クリスタルローテーション法で液晶分子のプレ
チルト角を測定した結果、３.７〜３.９度で、焼成温度
に関係なくほぼ一定なプレチルト角を示した。
した後、クリスタルローテーション法で液晶分子のプレ
チルト角を測定した結果、３.７〜３.９度で、焼成温度
に関係なくほぼ一定なプレチルト角を示した。
【００２４】次に、前記ポリアミック酸ワニスをＳｉＯ
2−ＴｉＯ2が形成された透明電極基板上に回転塗布し、
２５０℃／３０分焼成して、８００Åの配向膜を形成し
た。この膜の表面をラビング処理し、液晶分子のツイス
ト角が２２０度となるように組合せ、セル厚６.５μｍ
の液晶セルを組み立てた。
2−ＴｉＯ2が形成された透明電極基板上に回転塗布し、
２５０℃／３０分焼成して、８００Åの配向膜を形成し
た。この膜の表面をラビング処理し、液晶分子のツイス
ト角が２２０度となるように組合せ、セル厚６.５μｍ
の液晶セルを組み立てた。
【００２５】上記液晶セルの模式断面図を図１に示す。
ガラス基板１上にＳｉＯ2膜２を介して形成された透明
電極３上に、本発明の配向膜４が形成された一対の基板
を、スペーサ６を介して封止剤５で封止し、液晶７を封
入することにより液晶表示素子が形成される。
ガラス基板１上にＳｉＯ2膜２を介して形成された透明
電極３上に、本発明の配向膜４が形成された一対の基板
を、スペーサ６を介して封止剤５で封止し、液晶７を封
入することにより液晶表示素子が形成される。
【００２６】上記液晶７としてＭＪ６２７３８（メルク
社製）に旋光性物質（メルク社製：Ｓ８１１）を０.５
重量％添加した液晶材料を封入し、８０℃で１時間エー
ジングした後、液晶表示素子のしきい値電圧の周波数依
存性ΔＦを測定したところ、０.９９０の値を示し、表
示ムラの少ない液晶表示素子を得た。
社製）に旋光性物質（メルク社製：Ｓ８１１）を０.５
重量％添加した液晶材料を封入し、８０℃で１時間エー
ジングした後、液晶表示素子のしきい値電圧の周波数依
存性ΔＦを測定したところ、０.９９０の値を示し、表
示ムラの少ない液晶表示素子を得た。
【００２７】ここで、ΔＦは液晶表示素子の明状態での
透過光量を１００とした時、透過光量が４０となる電圧
を液晶表示素子のしきい値電圧と定義すると、周波数１
ｋＨｚにおけるしきい値電圧に対する、周波数５０Ｈｚ
におけるしきい値電圧の比をとった値である。なお、図
２にΔＦとしきい値電圧の周波数との関係の一例を示
す。
透過光量を１００とした時、透過光量が４０となる電圧
を液晶表示素子のしきい値電圧と定義すると、周波数１
ｋＨｚにおけるしきい値電圧に対する、周波数５０Ｈｚ
におけるしきい値電圧の比をとった値である。なお、図
２にΔＦとしきい値電圧の周波数との関係の一例を示
す。
【００２８】〔実施例 ２〕３,３−ビス〔４−(ｐ−ア
ミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕エイコサン０.8モル
%、4,４'−ジアミノジフェニルエーテル０.２モル％、ピ
ロメリット酸二無水物０.８モル％、２,２−ビス〔４−
(３,４−ジカルボキシフェノキシ)フェニレン〕プロパ
ンテトラカルボン酸二無水物０.２モル％をＮＭＰ中、
２０℃で８時間撹拌重合し、ポリアミック酸ワニスを得
た。
ミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕エイコサン０.8モル
%、4,４'−ジアミノジフェニルエーテル０.２モル％、ピ
ロメリット酸二無水物０.８モル％、２,２−ビス〔４−
(３,４−ジカルボキシフェノキシ)フェニレン〕プロパ
ンテトラカルボン酸二無水物０.２モル％をＮＭＰ中、
２０℃で８時間撹拌重合し、ポリアミック酸ワニスを得
た。
【００２９】上記ワニスをＮＭＰとブチルセロソルブの
混合溶剤を用いて５重量％の溶液を調製し、ＩＴＯ上に
無機膜（ＳｉＯ2−ＴｉＯ2）を形成した基板上に回転数
３０００ｒｐｍ，回転時間４０秒の条件で回転塗布し
た。
混合溶剤を用いて５重量％の溶液を調製し、ＩＴＯ上に
無機膜（ＳｉＯ2−ＴｉＯ2）を形成した基板上に回転数
３０００ｒｐｍ，回転時間４０秒の条件で回転塗布し
た。
【００３０】次いで２００，２２０，２５０℃／３０分
と焼成温度を各々変えて配向膜を形成後ラビング処理を
行い、実施例１と同様な方法で液晶セルを作製し、液晶
分子のプレチルト角を測定した結果、４.０〜４.２度で
あり焼成温度を変えてもほぼ一定なプレチルト角を示し
た。
と焼成温度を各々変えて配向膜を形成後ラビング処理を
行い、実施例１と同様な方法で液晶セルを作製し、液晶
分子のプレチルト角を測定した結果、４.０〜４.２度で
あり焼成温度を変えてもほぼ一定なプレチルト角を示し
た。
【００３１】つぎに、前記ポリアミック酸ワニスをＳｉ
Ｏ2−ＴｉＯ2が形成された透明電極基板上に回転塗布
し、２３０℃／３０分焼成して、８００Åの配向膜を形
成した。該膜の表面をラビング処理し、液晶分子のツイ
スト角が２４０度となるように組合せ、セル厚６.２μ
ｍの液晶セルを組み立てた。
Ｏ2−ＴｉＯ2が形成された透明電極基板上に回転塗布
し、２３０℃／３０分焼成して、８００Åの配向膜を形
成した。該膜の表面をラビング処理し、液晶分子のツイ
スト角が２４０度となるように組合せ、セル厚６.２μ
ｍの液晶セルを組み立てた。
【００３２】該セルに実施例１と同様の液晶材料を封入
し、８０℃で１時間エージングした後、液晶表示素子の
しきい値電圧の周波数依存性ΔＦを測定したところ、
０.９９２の値を示し、表示ムラの少ない液晶表示素子
を得た。
し、８０℃で１時間エージングした後、液晶表示素子の
しきい値電圧の周波数依存性ΔＦを測定したところ、
０.９９２の値を示し、表示ムラの少ない液晶表示素子
を得た。
【００３３】〔実施例 ３〕１,１−ビス〔４−(ｐ−ア
ミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕−４−メチルシク
ロヘキサン０.５モル％、２,２−ビス〔４−(ｐ−アミ
ノフェノキシ)フェニレン〕プロパン０.５モル％、３,
３',４,４'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物１.
０モル％を、ＮＭＰ中、２０℃で８時間撹拌重合した。
ミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕−４−メチルシク
ロヘキサン０.５モル％、２,２−ビス〔４−(ｐ−アミ
ノフェノキシ)フェニレン〕プロパン０.５モル％、３,
３',４,４'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物１.
０モル％を、ＮＭＰ中、２０℃で８時間撹拌重合した。
【００３４】得られたポリアミック酸ワニスをＮＭＰと
ブチルセロソルブの混合溶剤を用いて５重量％の溶液を
調製し、ＩＴＯ上に無機膜（ＳｉＯ2−ＴｉＯ2）を形成
した基板上に回転数３０００ｒｐｍ，回転時間４０秒の
条件で回転塗布した。
ブチルセロソルブの混合溶剤を用いて５重量％の溶液を
調製し、ＩＴＯ上に無機膜（ＳｉＯ2−ＴｉＯ2）を形成
した基板上に回転数３０００ｒｐｍ，回転時間４０秒の
条件で回転塗布した。
【００３５】次いで２００，２２０，２５０℃／３０分
と焼成温度を各々変えて配向膜を形成後ラビング処理を
行い、実施例１と同様な方法で液晶セルを作製し、液晶
分子のプレチルト角を測定した結果、３.４〜３.６度で
あり、焼成温度を変えてもほぼ一定なプレチルト角を示
した。
と焼成温度を各々変えて配向膜を形成後ラビング処理を
行い、実施例１と同様な方法で液晶セルを作製し、液晶
分子のプレチルト角を測定した結果、３.４〜３.６度で
あり、焼成温度を変えてもほぼ一定なプレチルト角を示
した。
【００３６】次に、前記ポリアミック酸ワニスをＳｉＯ
2−ＴｉＯ2が形成された透明電極基板上に回転塗布し、
２５０℃／３０分焼成して、８００Åの配向膜を形成し
た。この膜の表面をラビング処理し、液晶分子のツイス
ト角が２００度となるように組合せ、セル厚６.８μｍ
の液晶セルを組み立てた。
2−ＴｉＯ2が形成された透明電極基板上に回転塗布し、
２５０℃／３０分焼成して、８００Åの配向膜を形成し
た。この膜の表面をラビング処理し、液晶分子のツイス
ト角が２００度となるように組合せ、セル厚６.８μｍ
の液晶セルを組み立てた。
【００３７】該セルに実施例１と同様の液晶材料を封入
し、８０℃で１時間エージングした後、液晶表示素子の
しきい値電圧の周波数依存性ΔＦを測定したところ、
０.９９１の値を示し、表示ムラの少ない液晶表示素子
を得た。
し、８０℃で１時間エージングした後、液晶表示素子の
しきい値電圧の周波数依存性ΔＦを測定したところ、
０.９９１の値を示し、表示ムラの少ない液晶表示素子
を得た。
【００３８】〔実施例 ４〕２,２−ビス〔４−(ｐ−ア
ミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕トリデカン０.２モ
ル％、１,６−ジアミノヘキサン０.８モル％、ピロメリ
ット酸二無水物０.８モル％、３,３',４,４'−ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物０.２モル％を、ＮＭ
Ｐ中、２０℃で８時間撹拌重合した。
ミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕トリデカン０.２モ
ル％、１,６−ジアミノヘキサン０.８モル％、ピロメリ
ット酸二無水物０.８モル％、３,３',４,４'−ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物０.２モル％を、ＮＭ
Ｐ中、２０℃で８時間撹拌重合した。
【００３９】得られたポリアミック酸ワニスをＮＭＰと
ブチルセロソルブの混合溶剤を用いて５重量％溶液を調
製し、ＩＴＯ上に無機膜（ＳｉＯ2−ＴｉＯ2）を形成し
た基板上に回転数３０００ｒｐｍ，回転時間４０秒の条
件で回転塗布した。
ブチルセロソルブの混合溶剤を用いて５重量％溶液を調
製し、ＩＴＯ上に無機膜（ＳｉＯ2−ＴｉＯ2）を形成し
た基板上に回転数３０００ｒｐｍ，回転時間４０秒の条
件で回転塗布した。
【００４０】次いで２００，２２０，２５０℃／３０分
と焼成温度を各々変えて配向膜を形成後ラビング処理を
行い、実施例１と同様な方法で液晶セルを作製し、液晶
分子のプレチルト角を測定した結果、４.５〜４.６度で
あり、焼成温度に関係なくほぼ一定なプレチルト角を示
した。
と焼成温度を各々変えて配向膜を形成後ラビング処理を
行い、実施例１と同様な方法で液晶セルを作製し、液晶
分子のプレチルト角を測定した結果、４.５〜４.６度で
あり、焼成温度に関係なくほぼ一定なプレチルト角を示
した。
【００４１】次に、上記ポリアミック酸ワニスをＳｉＯ
2−ＴｉＯ2が形成された透明電極基板上に回転塗布し、
２３０℃／３０分焼成して、８００Åの配向膜を形成し
た。この膜の表面をラビング処理し、液晶分子のツイス
ト角が２６０度となるように組合せ、セル厚６.２μｍ
の液晶セルを組み立てた。
2−ＴｉＯ2が形成された透明電極基板上に回転塗布し、
２３０℃／３０分焼成して、８００Åの配向膜を形成し
た。この膜の表面をラビング処理し、液晶分子のツイス
ト角が２６０度となるように組合せ、セル厚６.２μｍ
の液晶セルを組み立てた。
【００４２】該セルに実施例１と同様の液晶材料を封入
し、８０℃で１時間エージングした後、液晶表示素子の
しきい値電圧の周波数依存性ΔＦを測定したところ、
０.９９５の値を示し、表示ムラの少ない液晶表示素子
を得た。
し、８０℃で１時間エージングした後、液晶表示素子の
しきい値電圧の周波数依存性ΔＦを測定したところ、
０.９９５の値を示し、表示ムラの少ない液晶表示素子
を得た。
【００４３】〔実施例 ５〕３,３−ビス〔４−(ｐ−ア
ミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕デカン０.４モル
％、１,１０−ジアミノデカン０.４モル％、ｐ−フェニ
レンジアミン０.２モル％、３,３',４,４'−ビフェニル
テトラカルボン酸二無水物１.０モル％を、ＮＭＰ中、
２０℃で８時間撹拌重合した。
ミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕デカン０.４モル
％、１,１０−ジアミノデカン０.４モル％、ｐ−フェニ
レンジアミン０.２モル％、３,３',４,４'−ビフェニル
テトラカルボン酸二無水物１.０モル％を、ＮＭＰ中、
２０℃で８時間撹拌重合した。
【００４４】得られたポリアミック酸ワニスをＮＭＰと
ブチルセロソルブの混合溶剤で５重量％の溶液を調製
し、ＩＴＯ上に無機膜（ＳｉＯ2−ＴｉＯ2）を形成した
基板上に回転数３０００ｒｐｍ，回転時間４０秒の条件
で回転塗布した。
ブチルセロソルブの混合溶剤で５重量％の溶液を調製
し、ＩＴＯ上に無機膜（ＳｉＯ2−ＴｉＯ2）を形成した
基板上に回転数３０００ｒｐｍ，回転時間４０秒の条件
で回転塗布した。
【００４５】次いで２００，２２０，２５０℃／３０分
と焼成温度を各々変えて配向膜を形成後ラビング処理を
行い、実施例１と同様な方法で液晶セルを作製し、液晶
分子のプレチルト角を測定した結果、４.４〜４.５度で
あり、焼成温度を変えてもほぼ一定なプレチルト角を示
した。
と焼成温度を各々変えて配向膜を形成後ラビング処理を
行い、実施例１と同様な方法で液晶セルを作製し、液晶
分子のプレチルト角を測定した結果、４.４〜４.５度で
あり、焼成温度を変えてもほぼ一定なプレチルト角を示
した。
【００４６】次に、前記ポリアミック酸ワニスをＳｉＯ
2−ＴｉＯ2が形成された透明電極基板上に回転塗布し、
２５０℃／３０分焼成して、８００Åの配向膜を形成し
た。この膜の表面をラビング処理しツイスト角が２４０
度となるように組合せ、セル厚６.２μｍの液晶セルを
組み立てた。
2−ＴｉＯ2が形成された透明電極基板上に回転塗布し、
２５０℃／３０分焼成して、８００Åの配向膜を形成し
た。この膜の表面をラビング処理しツイスト角が２４０
度となるように組合せ、セル厚６.２μｍの液晶セルを
組み立てた。
【００４７】該セルに実施例１と同様の液晶材料を封入
し、８０℃で１時間エージングした後、液晶表示素子の
しきい値電圧の周波数依存性ΔＦを測定したところ、
０.９９７の値を示し、表示ムラの少ない液晶表示素子
を得た。
し、８０℃で１時間エージングした後、液晶表示素子の
しきい値電圧の周波数依存性ΔＦを測定したところ、
０.９９７の値を示し、表示ムラの少ない液晶表示素子
を得た。
【００４８】〔比較例 １〕２,２−ビス〔４−(ｐ−ア
ミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕プロパン０.８モル
％、１,１,１,３,３,３−ヘキサフルオロ−２,２−ビス
〔４−(ｐ−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン０.
２モル％、ピロメリット酸二無水物０.５モル％、３,
３',４,４'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物０.
５モル％を、ＮＭＰ中、２０℃で８時間撹拌重合した。
ミノベンゾイルオキシ)フェニレン〕プロパン０.８モル
％、１,１,１,３,３,３−ヘキサフルオロ−２,２−ビス
〔４−(ｐ−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン０.
２モル％、ピロメリット酸二無水物０.５モル％、３,
３',４,４'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物０.
５モル％を、ＮＭＰ中、２０℃で８時間撹拌重合した。
【００４９】得られたポリアミック酸ワニスをＮＭＰと
ブチルセロソルブの混合溶剤で５重量％に希釈後、ＩＴ
Ｏ上に無機膜（ＳｉＯ2−ＴｉＯ2）を形成した基板上に
回転数３０００ｒｐｍ，回転時間４０秒の条件で回転塗
布した。
ブチルセロソルブの混合溶剤で５重量％に希釈後、ＩＴ
Ｏ上に無機膜（ＳｉＯ2−ＴｉＯ2）を形成した基板上に
回転数３０００ｒｐｍ，回転時間４０秒の条件で回転塗
布した。
【００５０】次いで２００，２２０，２５０℃／３０分
と焼成温度を各々変えて配向膜を形成後ラビング処理を
行い、実施例１と同様な方法で液晶セルを作製し、液晶
分子のプレチルト角を測定した結果、１.８〜２.３度と
なり、プレチルト角は非常に小さく、焼成温度により大
きく変化した。
と焼成温度を各々変えて配向膜を形成後ラビング処理を
行い、実施例１と同様な方法で液晶セルを作製し、液晶
分子のプレチルト角を測定した結果、１.８〜２.３度と
なり、プレチルト角は非常に小さく、焼成温度により大
きく変化した。
【００５１】次に、上記ポリアミック酸ワニスをＳｉＯ
2−ＴｉＯ2が形成されたＩＴＯ透明電極基板上に回転塗
布し、２５０℃／３０分焼成して、８００Åの配向膜を
形成した。この膜の表面をラビング処理し、液晶分子の
ツイスト角が２２０度となるように組合せ、セル厚６.
５μｍの液晶セルを組み立てた。
2−ＴｉＯ2が形成されたＩＴＯ透明電極基板上に回転塗
布し、２５０℃／３０分焼成して、８００Åの配向膜を
形成した。この膜の表面をラビング処理し、液晶分子の
ツイスト角が２２０度となるように組合せ、セル厚６.
５μｍの液晶セルを組み立てた。
【００５２】該セルにＭＪ６２７３８（メルク社製）に
旋光性物質（メルク社製：Ｓ８１１）を０.５重量％添
加した液晶材料を封入し、８０℃で１時間エージングし
た後、液晶表示素子のしきい値電圧の周波数依存性ΔＦ
を測定したところ、０.９７５の値を示し、かつ、表示
ムラが観測された。
旋光性物質（メルク社製：Ｓ８１１）を０.５重量％添
加した液晶材料を封入し、８０℃で１時間エージングし
た後、液晶表示素子のしきい値電圧の周波数依存性ΔＦ
を測定したところ、０.９７５の値を示し、かつ、表示
ムラが観測された。
【００５３】〔比較例 ２〕２,２−ビス〔４−(ｐ−ア
ミノフェノキシ)フェニレン〕オクタン０.９モル％と
４,４'−ジアミノジフェニルエーテル０.１モル％、メ
チルピロメリット酸二無水物０.７モル％、３,３',４,
４'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物０.３モ
ル％を、ＮＭＰ中、２０℃で８時間撹拌重合した。
ミノフェノキシ)フェニレン〕オクタン０.９モル％と
４,４'−ジアミノジフェニルエーテル０.１モル％、メ
チルピロメリット酸二無水物０.７モル％、３,３',４,
４'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物０.３モ
ル％を、ＮＭＰ中、２０℃で８時間撹拌重合した。
【００５４】得られたポリアミック酸ワニスをＮＭＰと
ブチルセロソルブの混合溶剤で５重量％に希釈後、ＩＴ
Ｏ上に無機膜（ＳｉＯ2−ＴｉＯ2）を形成した基板上に
回転数３０００ｒｐｍ，回転時間４０秒の条件で回転塗
布した。
ブチルセロソルブの混合溶剤で５重量％に希釈後、ＩＴ
Ｏ上に無機膜（ＳｉＯ2−ＴｉＯ2）を形成した基板上に
回転数３０００ｒｐｍ，回転時間４０秒の条件で回転塗
布した。
【００５５】次いで２００，２２０，２５０℃／３０分
と焼成温度を各々変えて配向膜を形成後ラビング処理を
行い、実施例１と同様な方法で液晶セルを作製し、液晶
分子のプレチルト角を測定した結果、２.５〜４.１度と
なり、焼成温度により大きく変化した。
と焼成温度を各々変えて配向膜を形成後ラビング処理を
行い、実施例１と同様な方法で液晶セルを作製し、液晶
分子のプレチルト角を測定した結果、２.５〜４.１度と
なり、焼成温度により大きく変化した。
【００５６】次に、上記ポリアミック酸ワニスをＳｉＯ
2−ＴｉＯ2が形成されたＩＴＯ透明電極基板上に回転塗
布し、２５０℃／３０分焼成して、８００Åの配向膜を
形成した。この膜の表面をラビング処理し、液晶分子の
ツイスト角が２４０度となるように組合せ、セル厚６.
２μｍの液晶セルを組み立てた。
2−ＴｉＯ2が形成されたＩＴＯ透明電極基板上に回転塗
布し、２５０℃／３０分焼成して、８００Åの配向膜を
形成した。この膜の表面をラビング処理し、液晶分子の
ツイスト角が２４０度となるように組合せ、セル厚６.
２μｍの液晶セルを組み立てた。
【００５７】該セルに比較例１と同様の液晶材料を封入
し、８０℃で１時間エージングした後、液晶表示素子の
しきい値電圧の周波数依存性ΔＦを測定したところ、
０.９７９の値を示し、かつ、表示ムラが観測された。
し、８０℃で１時間エージングした後、液晶表示素子の
しきい値電圧の周波数依存性ΔＦを測定したところ、
０.９７９の値を示し、かつ、表示ムラが観測された。
【００５８】
【発明の効果】本発明の液晶配向膜は、液晶分子のプレ
チルト角の製造条件依存性及び液晶表示素子のしきい値
電圧の周波数依存性が少なく、液晶表示素子の表示ムラ
を著しく軽減することができる。
チルト角の製造条件依存性及び液晶表示素子のしきい値
電圧の周波数依存性が少なく、液晶表示素子の表示ムラ
を著しく軽減することができる。
【図１】本発明の配向膜が用いられる液晶表示素子の概
略図である。
略図である。
【図２】本発明の配向膜を用いた液晶表示素子の周波数
特性を示すグラフである。
特性を示すグラフである。
１…ガラス基板、２…ＳｉＯ2膜、３…透明電極、４…
配向膜、５…封止剤、６…スペーサ、７…液晶。
配向膜、５…封止剤、６…スペーサ、７…液晶。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大原 周一 茨城県日立市大みか町七丁目１番１号 株 式会社日立製作所日立研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式〔１〕 【化１】 Ｒ1は炭素数７〜１８のアルキル基、Ｒ2は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｒ3およびＲ4は水素または炭素数１〜
１８のアルキル基、Ｘは炭素数１〜４のアルキル基、ａ
〜ｄは０，１または２を示し、Ｚは芳香族炭化水素基を
示す。）で表される構成単位を含有するポリイミド樹脂
からなることを特徴とする液晶表示素子用配向膜。 - 【請求項２】 一般式〔１〕 【化２】 Ｒ1は炭素数７〜１８のアルキル基、Ｒ2は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｒ3およびＲ4は水素または炭素数１〜
１８のアルキル基、Ｘは炭素数１〜４のアルキル基、ａ
〜ｄは０，１または２を示し、Ｚは芳香族炭化水素基を
示す。）、及び一般式〔２〕 【化３】 （式中、ｎは４〜１２の整数、Ｚは芳香族炭化水素基を
示す。）で表される構成単位を含有するポリイミド樹脂
からなることを特徴とする液晶表示素子用配向膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6058592A JPH07270802A (ja) | 1994-03-29 | 1994-03-29 | 液晶表示素子用配向膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6058592A JPH07270802A (ja) | 1994-03-29 | 1994-03-29 | 液晶表示素子用配向膜 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07270802A true JPH07270802A (ja) | 1995-10-20 |
Family
ID=13088769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6058592A Pending JPH07270802A (ja) | 1994-03-29 | 1994-03-29 | 液晶表示素子用配向膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07270802A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007057905A (ja) * | 2005-08-25 | 2007-03-08 | Kyodo Printing Co Ltd | 液晶表示装置用電極基板とその製造方法及び液晶表示装置 |
| WO2022244390A1 (ja) * | 2021-05-19 | 2022-11-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 酸二無水物 |
-
1994
- 1994-03-29 JP JP6058592A patent/JPH07270802A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007057905A (ja) * | 2005-08-25 | 2007-03-08 | Kyodo Printing Co Ltd | 液晶表示装置用電極基板とその製造方法及び液晶表示装置 |
| JP4647434B2 (ja) * | 2005-08-25 | 2011-03-09 | 共同印刷株式会社 | 液晶表示装置用電極基板とその製造方法及び液晶表示装置 |
| WO2022244390A1 (ja) * | 2021-05-19 | 2022-11-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 酸二無水物 |
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