JPH07268024A - 高屈折率材料 - Google Patents
高屈折率材料Info
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- JPH07268024A JPH07268024A JP5872694A JP5872694A JPH07268024A JP H07268024 A JPH07268024 A JP H07268024A JP 5872694 A JP5872694 A JP 5872694A JP 5872694 A JP5872694 A JP 5872694A JP H07268024 A JPH07268024 A JP H07268024A
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- methacryloxyethoxy
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- titanate
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高い屈折率を有し、透明性に優れ、プラスチ
ック基材上に充分な密着力をもって透明被覆膜層を形成
し得る高屈折率材料を提供する。 【構成】 次の一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位か
らなり、数平均分子量が１０００〜５０００００である
ポリマーを、加水分解し、その後縮合反応して得ること
よりなる高屈折率材料。 式中、Ｒ1 は水素又はメチル基、Ｒ2 は炭素数１〜４の
アルキル基、Ｒ3 はアルキル基、フェニル基又はナフチ
ル基を表す。ｘは１、２又は３を表し、ｙは０、１又は
２を表し、ｘ＋ｙ＝３の関係にある。Ａはチタン、ジル
コニウム又はゲルマニウムを表す。
ック基材上に充分な密着力をもって透明被覆膜層を形成
し得る高屈折率材料を提供する。 【構成】 次の一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位か
らなり、数平均分子量が１０００〜５０００００である
ポリマーを、加水分解し、その後縮合反応して得ること
よりなる高屈折率材料。 式中、Ｒ1 は水素又はメチル基、Ｒ2 は炭素数１〜４の
アルキル基、Ｒ3 はアルキル基、フェニル基又はナフチ
ル基を表す。ｘは１、２又は３を表し、ｙは０、１又は
２を表し、ｘ＋ｙ＝３の関係にある。Ａはチタン、ジル
コニウム又はゲルマニウムを表す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１．７０以上の高い屈
折率を有し、透明性に優れた光学用成形体を与える高屈
折率材料に関する。
折率を有し、透明性に優れた光学用成形体を与える高屈
折率材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機高分子材料は、軽量で、加工が容易
であることから、近年は光ファイバー、レンズ、機能性
フィルム等の光学材料として幅広く利用されているが、
重要な光学特性の一つである屈折率が無機高分子材料に
比べて低いため、利用範囲に制限を受けるという欠点を
有している。
であることから、近年は光ファイバー、レンズ、機能性
フィルム等の光学材料として幅広く利用されているが、
重要な光学特性の一つである屈折率が無機高分子材料に
比べて低いため、利用範囲に制限を受けるという欠点を
有している。
【０００３】一方、無機高分子材料は、耐熱性、力学物
性、耐薬品性等の性能及び屈折率の高さでは有機高分子
材料より優れているが、容易に成形できないという欠点
を有している。
性、耐薬品性等の性能及び屈折率の高さでは有機高分子
材料より優れているが、容易に成形できないという欠点
を有している。
【０００４】上記欠点を改善し、両者の特質を併せ持つ
有機無機複合材料の研究が近年盛んに行われている。こ
のような有機無機複合材料の研究例として、特開平２−
２６１８２７号公報には表面硬度に優れ、高屈折率を有
する透明被覆層についての技術が開示されている。上記
技術では有機材料としてエポキシ樹脂、無機材料として
有機ケイ素化合物を用いており、これらの硬化物が高屈
折率を有する膜を形成し得ることが示されている。しか
し、この硬化膜の屈折率は１．５６６と必ずしも大きく
ないため、反射防止膜等に利用するには不充分であっ
た。
有機無機複合材料の研究が近年盛んに行われている。こ
のような有機無機複合材料の研究例として、特開平２−
２６１８２７号公報には表面硬度に優れ、高屈折率を有
する透明被覆層についての技術が開示されている。上記
技術では有機材料としてエポキシ樹脂、無機材料として
有機ケイ素化合物を用いており、これらの硬化物が高屈
折率を有する膜を形成し得ることが示されている。しか
し、この硬化膜の屈折率は１．５６６と必ずしも大きく
ないため、反射防止膜等に利用するには不充分であっ
た。
【０００５】また、Ｂ．Ｗａｎｇ，Ｈ．Ｈｕａｎｇ，ａ
ｎｄ Ｇ．Ｉ．Ｗｉｌｋｅｓ，Ｊ．Ｅ．Ｐｏｌｙｍ．Ｍ
ａｔｅｒ．Ｓｃｉ．Ｅｎｇ．，６３，８９２（１９９
０）には、次の式（ＩＩ）の構造の芳香族ポリスルホン
とテトラ−ｉｓｏ−プロポキシドチタンからなる有機無
機複合材料が、透明性に優れ、高屈折率を有することが
示されている。
ｎｄ Ｇ．Ｉ．Ｗｉｌｋｅｓ，Ｊ．Ｅ．Ｐｏｌｙｍ．Ｍ
ａｔｅｒ．Ｓｃｉ．Ｅｎｇ．，６３，８９２（１９９
０）には、次の式（ＩＩ）の構造の芳香族ポリスルホン
とテトラ−ｉｓｏ−プロポキシドチタンからなる有機無
機複合材料が、透明性に優れ、高屈折率を有することが
示されている。
【０００６】
【化２】
【０００７】上記有機無機複合材料を使用すると、複合
後の有機無機複合材料中のチタンオキシドの含有率が増
すほど屈折率は高くなり、６０重量％の含有率で１．７
０を超える屈折率となる。しかしながら、無機高分子材
料の含有量が増すと、有機無機複合材料の線膨張率が低
下し、ガラス基材にコーティングし薄膜を形成する場合
は問題ないが、プラスチック基材上に薄膜を形成する場
合は、線膨張係数が大きく異なるため、密着性が低下す
るという問題点を有していた。
後の有機無機複合材料中のチタンオキシドの含有率が増
すほど屈折率は高くなり、６０重量％の含有率で１．７
０を超える屈折率となる。しかしながら、無機高分子材
料の含有量が増すと、有機無機複合材料の線膨張率が低
下し、ガラス基材にコーティングし薄膜を形成する場合
は問題ないが、プラスチック基材上に薄膜を形成する場
合は、線膨張係数が大きく異なるため、密着性が低下す
るという問題点を有していた。
【０００８】光学材料を選択反射膜、選択透過膜等の光
学多層膜として利用するには、１．７０以上という高い
屈折率が要求されるが、市販されているプラスチック光
学材料中最高は、ＩＣＩ社製、ポリエーテルスルホンの
１．６４であり、高屈折率を有するプラスチック光学材
料は乏しく、また、１．７０を超える屈折率を有してい
ても透明性や材料の着色等の問題点を有しており、実際
に利用できるものは存在しなかった。従って、現在使用
されている光学多層膜は無機ガラスの蒸着で作成されて
いるが、大面積の蒸着が難しく高コストになるため、潜
在的な市場要求はあるものの汎用的に利用されるには至
っていない状態であり、簡便な塗工法によって塗膜を形
成し得る高屈折率を有するプラスチック光学材料に対す
る要求が高まっていた。
学多層膜として利用するには、１．７０以上という高い
屈折率が要求されるが、市販されているプラスチック光
学材料中最高は、ＩＣＩ社製、ポリエーテルスルホンの
１．６４であり、高屈折率を有するプラスチック光学材
料は乏しく、また、１．７０を超える屈折率を有してい
ても透明性や材料の着色等の問題点を有しており、実際
に利用できるものは存在しなかった。従って、現在使用
されている光学多層膜は無機ガラスの蒸着で作成されて
いるが、大面積の蒸着が難しく高コストになるため、潜
在的な市場要求はあるものの汎用的に利用されるには至
っていない状態であり、簡便な塗工法によって塗膜を形
成し得る高屈折率を有するプラスチック光学材料に対す
る要求が高まっていた。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記に鑑
み、高い屈折率を有し、透明性に優れ、プラスチック基
材上に充分な密着力をもって透明被覆膜層を形成し得る
高屈折率材料を提供することを目的とする。
み、高い屈折率を有し、透明性に優れ、プラスチック基
材上に充分な密着力をもって透明被覆膜層を形成し得る
高屈折率材料を提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、次の一
般式（Ｉ）で表される繰り返し単位からなり、数平均分
子量が１０００〜５０００００であるポリマーを加水分
解し、その後縮合反応して高屈折率材料を得るところに
存する。
般式（Ｉ）で表される繰り返し単位からなり、数平均分
子量が１０００〜５０００００であるポリマーを加水分
解し、その後縮合反応して高屈折率材料を得るところに
存する。
【００１１】
【化３】
【００１２】式中、Ｒ1 は水素又はメチル基、Ｒ2 は炭
素数１〜４のアルキル基、Ｒ3 はアルキル基、フェニル
基又はナフチル基を表す。ｘは１、２又は３を表し、ｙ
は０、１又は２を表し、ｘ＋ｙ＝３の関係にある。Ａは
チタン、ジルコニウム又はゲルマニウムを表す。
素数１〜４のアルキル基、Ｒ3 はアルキル基、フェニル
基又はナフチル基を表す。ｘは１、２又は３を表し、ｙ
は０、１又は２を表し、ｘ＋ｙ＝３の関係にある。Ａは
チタン、ジルコニウム又はゲルマニウムを表す。
【００１３】一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位中の
Ｒ1 は入手が容易なことから水素又はメチル基であるも
のが用いられる。Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基であ
り、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基等から選ばれ、加水分解反応速度
の制御や溶剤への溶解性等の点から任意のものを選定で
きる。Ｒ3 はメチル、エチル等のアルキル基；フェニル
基、ナフチル基等の芳香族炭化水素基である。また、Ａ
はチタン、ジルコニウム又はゲルマニウムであり、高屈
折率を発現することから用いられる。一般に金属アルコ
キシドとして用いられる珪素原子は、高屈折率を発現し
ないため好ましくない。
Ｒ1 は入手が容易なことから水素又はメチル基であるも
のが用いられる。Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基であ
り、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基等から選ばれ、加水分解反応速度
の制御や溶剤への溶解性等の点から任意のものを選定で
きる。Ｒ3 はメチル、エチル等のアルキル基；フェニル
基、ナフチル基等の芳香族炭化水素基である。また、Ａ
はチタン、ジルコニウム又はゲルマニウムであり、高屈
折率を発現することから用いられる。一般に金属アルコ
キシドとして用いられる珪素原子は、高屈折率を発現し
ないため好ましくない。
【００１４】上記一般式（Ｉ）の繰り返し単位を形成し
うるモノマーとしては、主鎖骨格がメタクリレートの場
合は、例えば、（２−メタクリルオキシエトキシ）トリ
メトキシチタネート、（２−メタクリルオキシエトキ
シ）トリエトキシチタネート、（２−メタクリルオキシ
エトキシ）トリ−ｎ−プロポキシチタネート、（２−メ
タクリルオキシエトキシ）トリ−ｉｓｏ−プロポキシチ
タネート、（２−メタクリルオキシエトキシ）トリ−ｎ
−ブトキシチタネート、（２−メタクリルオキシエトキ
シ）トリ−ｓｅｃ−ブトキシチタネート、（２−メタク
リルオキシエトキシ）トリ−ｔｅｒｔ−ブトキシチタネ
ート、（２−メタクリルオキシエトキシ）メチルジメト
キシチタネート、（２−メタクリルオキシエトキシ）メ
チルジエトキシチタネート、（２−メタクリルオキシエ
トキシ）メチルジ−ｎ−プロポキシチタネート、（２−
メタクリルオキシエトキシ）メチルジ−ｉｓｏ−プロポ
キシチタネート、（２−メタクリルオキシエトキシ）メ
チルジ−ｎ−ブトキシチタネート、（２−メタクリルオ
キシエトキシ）メチルジ−ｓｅｃ−ブトキシチタネー
ト、（２−メタクリルオキシエトキシ）メチルジ−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシチタネート、（２−メタクリルオキシエ
トキシ）ジメチルメトキシチタネート、（２−メタクリ
ルオキシエトキシ）ジメチルエトキシチタネート、（２
−メタクリルオキシエトキシ）ジメチル−ｎ−プロポキ
シチタネート、（２−メタクリルオキシエトキシ）ジメ
チル−ｉｓｏ−プロポキシチタネート、（２−メタクリ
ルオキシエトキシ）ジメチル−ｎ−ブトキシチタネー
ト、（２−メタクリルオキシエトキシ）ジメチル−ｓｅ
ｃ−ブトキシチタネート、（２−メタクリルオキシエト
キシ）ジメチル−ｔｅｒｔ−ブトキシチタネート、（２
−メタクリルオキシエトキシ）エチルジメトキシチタネ
ート、（２−メタクリルオキシエトキシ）エチルジエト
キシチタネート、（２−メタクリルオキシエトキシ）エ
チルジ−ｎ−プロポキシチタネート、（２−メタクリル
オキシエトキシ）エチルジ−ｉｓｏ−プロポキシチタネ
ート、（２−メタクリルオキシエトキシ）エチルジ−ｎ
−ブトキシチタネート、（２−メタクリルオキシエトキ
シ）エチルジ−ｓｅｃ−ブトキシチタネート、（２−メ
タクリルオキシエトキシ）エチルジ−ｔｅｒｔ−ブトキ
シチタネート、（２−メタクリルオキシエトキシ）ジエ
チルメトキシチタネート、（２−メタクリルオキシエト
キシ）ジエチルエトキシチタネート、（２−メタクリル
オキシエトキシ）ジエチル−ｎ−プロポキシチタネー
ト、（２−メタクリルオキシエトキシ）ジエチル−ｉｓ
ｏ−プロポキシチタネート、（２−メタクリルオキシエ
トキシ）ジエチル−ｎ−ブトキシチタネート、（２−メ
タクリルオキシエトキシ）ジエチル−ｓｅｃ−ブトキシ
チタネート、（２−メタクリルオキシエトキシ）ジエチ
ル−ｔｅｒｔ−ブトキシチタネート、（２−メタクリル
オキシエトキシ）フェニルジメトキシチタネート、（２
−メタクリルオキシエトキシ）フェニルジエトキシチタ
ネート、（２−メタクリルオキシエトキシ）フェニルジ
−ｎ−プロポキシチタネート、（２−メタクリルオキシ
エトキシ）フェニルジ−ｉｓｏ−プロポキシチタネー
ト、（２−メタクリルオキシエトキシ）フェニルジ−ｎ
−ブトキシチタネート、（２−メタクリルオキシエトキ
シ）フェニルジ−ｓｅｃ−ブトキシチタネート、（２−
メタクリルオキシエトキシ）フェニルジ−ｔｅｒｔ−ブ
トキシチタネート、（２−メタクリルオキシエトキシ）
ナフチルジメトキシチタネート、（２−メタクリルオキ
シエトキシ）ナフチルジエトキシチタネート、（２−メ
タクリルオキシエトキシ）ナフチルジ−ｎ−プロポキシ
チタネート、（２−メタクリルオキシエトキシ）ナフチ
ルジ−ｉｓｏ−プロポキシチタネート、（２−メタクリ
ルオキシエトキシ）ナフチルジ−ｎ−ブトキシチタネー
ト、（２−メタクリルオキシエトキシ）ナフチルジ−ｓ
ｅｃ−ブトキシチタネート、（２−メタクリルオキシエ
トキシ）ナフチルジ−ｔｅｒｔ−ブトキシチタネート等
のチタン含有化合物、上記化合物のチタネートをジルコ
ネートに置き換えたジルコニウム含有化合物及びゲルマ
ネートに置き換えたゲルマニウム含有化合物等が挙げら
れる。また、主鎖骨格がアクリレートの場合も上記と同
様の構造が利用できる。さらにこれらの混合物も高屈折
率を発現するために、好適に使用可能である。
うるモノマーとしては、主鎖骨格がメタクリレートの場
合は、例えば、（２−メタクリルオキシエトキシ）トリ
メトキシチタネート、（２−メタクリルオキシエトキ
シ）トリエトキシチタネート、（２−メタクリルオキシ
エトキシ）トリ−ｎ−プロポキシチタネート、（２−メ
タクリルオキシエトキシ）トリ−ｉｓｏ−プロポキシチ
タネート、（２−メタクリルオキシエトキシ）トリ−ｎ
−ブトキシチタネート、（２−メタクリルオキシエトキ
シ）トリ−ｓｅｃ−ブトキシチタネート、（２−メタク
リルオキシエトキシ）トリ−ｔｅｒｔ−ブトキシチタネ
ート、（２−メタクリルオキシエトキシ）メチルジメト
キシチタネート、（２−メタクリルオキシエトキシ）メ
チルジエトキシチタネート、（２−メタクリルオキシエ
トキシ）メチルジ−ｎ−プロポキシチタネート、（２−
メタクリルオキシエトキシ）メチルジ−ｉｓｏ−プロポ
キシチタネート、（２−メタクリルオキシエトキシ）メ
チルジ−ｎ−ブトキシチタネート、（２−メタクリルオ
キシエトキシ）メチルジ−ｓｅｃ−ブトキシチタネー
ト、（２−メタクリルオキシエトキシ）メチルジ−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシチタネート、（２−メタクリルオキシエ
トキシ）ジメチルメトキシチタネート、（２−メタクリ
ルオキシエトキシ）ジメチルエトキシチタネート、（２
−メタクリルオキシエトキシ）ジメチル−ｎ−プロポキ
シチタネート、（２−メタクリルオキシエトキシ）ジメ
チル−ｉｓｏ−プロポキシチタネート、（２−メタクリ
ルオキシエトキシ）ジメチル−ｎ−ブトキシチタネー
ト、（２−メタクリルオキシエトキシ）ジメチル−ｓｅ
ｃ−ブトキシチタネート、（２−メタクリルオキシエト
キシ）ジメチル−ｔｅｒｔ−ブトキシチタネート、（２
−メタクリルオキシエトキシ）エチルジメトキシチタネ
ート、（２−メタクリルオキシエトキシ）エチルジエト
キシチタネート、（２−メタクリルオキシエトキシ）エ
チルジ−ｎ−プロポキシチタネート、（２−メタクリル
オキシエトキシ）エチルジ−ｉｓｏ−プロポキシチタネ
ート、（２−メタクリルオキシエトキシ）エチルジ−ｎ
−ブトキシチタネート、（２−メタクリルオキシエトキ
シ）エチルジ−ｓｅｃ−ブトキシチタネート、（２−メ
タクリルオキシエトキシ）エチルジ−ｔｅｒｔ−ブトキ
シチタネート、（２−メタクリルオキシエトキシ）ジエ
チルメトキシチタネート、（２−メタクリルオキシエト
キシ）ジエチルエトキシチタネート、（２−メタクリル
オキシエトキシ）ジエチル−ｎ−プロポキシチタネー
ト、（２−メタクリルオキシエトキシ）ジエチル−ｉｓ
ｏ−プロポキシチタネート、（２−メタクリルオキシエ
トキシ）ジエチル−ｎ−ブトキシチタネート、（２−メ
タクリルオキシエトキシ）ジエチル−ｓｅｃ−ブトキシ
チタネート、（２−メタクリルオキシエトキシ）ジエチ
ル−ｔｅｒｔ−ブトキシチタネート、（２−メタクリル
オキシエトキシ）フェニルジメトキシチタネート、（２
−メタクリルオキシエトキシ）フェニルジエトキシチタ
ネート、（２−メタクリルオキシエトキシ）フェニルジ
−ｎ−プロポキシチタネート、（２−メタクリルオキシ
エトキシ）フェニルジ−ｉｓｏ−プロポキシチタネー
ト、（２−メタクリルオキシエトキシ）フェニルジ−ｎ
−ブトキシチタネート、（２−メタクリルオキシエトキ
シ）フェニルジ−ｓｅｃ−ブトキシチタネート、（２−
メタクリルオキシエトキシ）フェニルジ−ｔｅｒｔ−ブ
トキシチタネート、（２−メタクリルオキシエトキシ）
ナフチルジメトキシチタネート、（２−メタクリルオキ
シエトキシ）ナフチルジエトキシチタネート、（２−メ
タクリルオキシエトキシ）ナフチルジ−ｎ−プロポキシ
チタネート、（２−メタクリルオキシエトキシ）ナフチ
ルジ−ｉｓｏ−プロポキシチタネート、（２−メタクリ
ルオキシエトキシ）ナフチルジ−ｎ−ブトキシチタネー
ト、（２−メタクリルオキシエトキシ）ナフチルジ−ｓ
ｅｃ−ブトキシチタネート、（２−メタクリルオキシエ
トキシ）ナフチルジ−ｔｅｒｔ−ブトキシチタネート等
のチタン含有化合物、上記化合物のチタネートをジルコ
ネートに置き換えたジルコニウム含有化合物及びゲルマ
ネートに置き換えたゲルマニウム含有化合物等が挙げら
れる。また、主鎖骨格がアクリレートの場合も上記と同
様の構造が利用できる。さらにこれらの混合物も高屈折
率を発現するために、好適に使用可能である。
【００１５】本発明で使用されるポリマーの分子量は数
平均分子量で１０００〜５０００００である。１０００
未満ではポリマーの力学物性が低く、実用性が無くな
り、５０００００を超えると成形性が低下するため、上
記範囲に限定される。
平均分子量で１０００〜５０００００である。１０００
未満ではポリマーの力学物性が低く、実用性が無くな
り、５０００００を超えると成形性が低下するため、上
記範囲に限定される。
【００１６】本発明で使用されるポリマーを構成するモ
ノマーとしては、上記モノマーに加えて、共重合可能な
化合物として、例えば、スチレン、ｐ−メチル−α−メ
チルスチレン、ｐ−クロロスチレン、ｐ−シアノスチレ
ン、ジビニルベンゼン等のスチレン誘導体、メチル（メ
タ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ク
ロロフェニル（メタ）アクリレート、ブロモフェニル
（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレー
ト、ｐ−ビフェニル（メタ）アクリレート、ナフチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、トリ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−
ヘキサンジオール（メタ）アクリレート、ビスフェノー
ルＡエチレンオキシド付加物のジメタクリレート、テト
ラブロモビスフェノールＡエチレンオキシド付加物のジ
メタクリレート、ｐ−ビス（β−（メタ）アクリロイル
オキシエチルチオ）キシリレン等の（メタ）アクリル誘
導体、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、
ジアリルフタレート、エポキシコハク酸ジアリル、アリ
ルフェニルシラン、ジアリルジメチルシラン等のアリル
化合物等が挙げられる。
ノマーとしては、上記モノマーに加えて、共重合可能な
化合物として、例えば、スチレン、ｐ−メチル−α−メ
チルスチレン、ｐ−クロロスチレン、ｐ−シアノスチレ
ン、ジビニルベンゼン等のスチレン誘導体、メチル（メ
タ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ク
ロロフェニル（メタ）アクリレート、ブロモフェニル
（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレー
ト、ｐ−ビフェニル（メタ）アクリレート、ナフチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、トリ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−
ヘキサンジオール（メタ）アクリレート、ビスフェノー
ルＡエチレンオキシド付加物のジメタクリレート、テト
ラブロモビスフェノールＡエチレンオキシド付加物のジ
メタクリレート、ｐ−ビス（β−（メタ）アクリロイル
オキシエチルチオ）キシリレン等の（メタ）アクリル誘
導体、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、
ジアリルフタレート、エポキシコハク酸ジアリル、アリ
ルフェニルシラン、ジアリルジメチルシラン等のアリル
化合物等が挙げられる。
【００１７】上記共重合可能な化合物の共重合分率が高
くなると、屈折率の低下を引き起こすので、生成するポ
リマーの３０モル％以下であることが好ましい。
くなると、屈折率の低下を引き起こすので、生成するポ
リマーの３０モル％以下であることが好ましい。
【００１８】本発明で使用されるポリマーの重合は、一
般的なラジカル重合開始剤により実施され特に限定され
ず、例えば、塊状重合、溶液重合、乳化重合、懸濁重合
等の公知の方法を用いることができ、組成比のコントロ
ールが自由な溶液重合が好ましい。
般的なラジカル重合開始剤により実施され特に限定され
ず、例えば、塊状重合、溶液重合、乳化重合、懸濁重合
等の公知の方法を用いることができ、組成比のコントロ
ールが自由な溶液重合が好ましい。
【００１９】上記重合方法で使用されるラジカル重合開
始剤は特に限定されず、一般的な開始剤が使用でき、例
えば、過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチルパーオキシアセテ
ート、過酸化ラウロイル等の過酸化物；アゾビスイソブ
チロニトリル、アゾビスメチルバレロニトリル等のアゾ
化合物を用いることができる。上記重合開始剤は、総モ
ノマー重量に対して０．０１〜１０重量％、好ましくは
０．１〜５重量％用いる。
始剤は特に限定されず、一般的な開始剤が使用でき、例
えば、過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチルパーオキシアセテ
ート、過酸化ラウロイル等の過酸化物；アゾビスイソブ
チロニトリル、アゾビスメチルバレロニトリル等のアゾ
化合物を用いることができる。上記重合開始剤は、総モ
ノマー重量に対して０．０１〜１０重量％、好ましくは
０．１〜５重量％用いる。
【００２０】上記重合方法において、重合温度は２０〜
１２０℃、重合時間は１〜７０時間程度が好ましい。
１２０℃、重合時間は１〜７０時間程度が好ましい。
【００２１】上記重合方法で使用される重合溶媒として
は、本発明で使用されるモノマーを溶解するものであれ
ば特に限定されず、一般的な重合溶媒が使用でき、例え
ば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等
を用いることができる。
は、本発明で使用されるモノマーを溶解するものであれ
ば特に限定されず、一般的な重合溶媒が使用でき、例え
ば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等
を用いることができる。
【００２２】また、上記重合方法は光重合開始剤によっ
ても行うことができる。使用される光重合開始剤は特に
限定されず、例えば、アセトフェノン、ジエトキシアセ
トフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニ
ルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン等のアセトフェノン系；ベンゾイン、ベ
ンジルメチルケタール等のベンゾイン系；ベンゾフェノ
ン、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフ
ェノン等のベンゾフェノン系；チオキサントン系等を用
いることができる。
ても行うことができる。使用される光重合開始剤は特に
限定されず、例えば、アセトフェノン、ジエトキシアセ
トフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニ
ルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン等のアセトフェノン系；ベンゾイン、ベ
ンジルメチルケタール等のベンゾイン系；ベンゾフェノ
ン、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフ
ェノン等のベンゾフェノン系；チオキサントン系等を用
いることができる。
【００２３】上記光重合開始剤は、モノマー総重量に対
して０．０１〜１０重量％使用するのが適当であり、照
射光量は０．０１〜１００Ｊ／ｃｍ2 、好ましくは０．
１〜３０Ｊ／ｃｍ2 で反応させるのが良い。なお、重合
はラジカル重合と光重合を組み合わせて実施することも
できる。
して０．０１〜１０重量％使用するのが適当であり、照
射光量は０．０１〜１００Ｊ／ｃｍ2 、好ましくは０．
１〜３０Ｊ／ｃｍ2 で反応させるのが良い。なお、重合
はラジカル重合と光重合を組み合わせて実施することも
できる。
【００２４】本発明で使用されるポリマーの加水分解及
び縮合反応の方法は、ポリマーを有機溶媒、酸及び水か
らなる混合溶媒に溶解することにより加水分解縮合反応
を行うことができる。加水分解反応により、一般式
（Ｉ）の繰り返し単位に含まれる−Ａ（Ｏ−Ｒ2）ｘの
構造が水と反応し、−Ａ（ＯＨ）ｘとなる。
び縮合反応の方法は、ポリマーを有機溶媒、酸及び水か
らなる混合溶媒に溶解することにより加水分解縮合反応
を行うことができる。加水分解反応により、一般式
（Ｉ）の繰り返し単位に含まれる−Ａ（Ｏ−Ｒ2）ｘの
構造が水と反応し、−Ａ（ＯＨ）ｘとなる。
【００２５】上記加水分解反応で使用される有機溶媒と
しては、本発明で使用されるポリマー、酸及び水と相溶
しうる溶媒であれば特に限定されず、例えば、ベンジル
アルコール、アセトアルデヒド、プロピレンオキサイ
ド、ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、ぎ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エ
チル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸アミル、テトラ
ヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
しては、本発明で使用されるポリマー、酸及び水と相溶
しうる溶媒であれば特に限定されず、例えば、ベンジル
アルコール、アセトアルデヒド、プロピレンオキサイ
ド、ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、ぎ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エ
チル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸アミル、テトラ
ヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【００２６】上記有機溶媒の配合量は一般式（Ｉ）の繰
り返し単位を有するポリマー１００重量部に対し、１０
０〜５００００重量部の範囲にあることが好ましい。１
００重量部未満では溶液の固形分濃度が小さくなりす
ぎ、溶剤を除き固形物を得るプロセスが長時間にわたる
ため好ましくない。
り返し単位を有するポリマー１００重量部に対し、１０
０〜５００００重量部の範囲にあることが好ましい。１
００重量部未満では溶液の固形分濃度が小さくなりす
ぎ、溶剤を除き固形物を得るプロセスが長時間にわたる
ため好ましくない。
【００２７】また、上記混合溶媒中に含まれる酸は加水
分解のための触媒として加えるため、添加する水に０．
０１〜０．５重量％含めばよい。０．０１重量％未満で
は触媒としての効果が望めず、０．５重量％を超えると
上記混合溶媒が相分離するために好ましくない。上記酸
の種類としては、例えば、塩酸、酢酸、ぎ酸、硫酸、硝
酸等が挙げられるが、この中でも揮発性があり、除去が
容易な塩酸、酢酸が好ましく、特に塩酸が好ましい。
分解のための触媒として加えるため、添加する水に０．
０１〜０．５重量％含めばよい。０．０１重量％未満で
は触媒としての効果が望めず、０．５重量％を超えると
上記混合溶媒が相分離するために好ましくない。上記酸
の種類としては、例えば、塩酸、酢酸、ぎ酸、硫酸、硝
酸等が挙げられるが、この中でも揮発性があり、除去が
容易な塩酸、酢酸が好ましく、特に塩酸が好ましい。
【００２８】また、添加する水も加水分解のため加える
のであり、一般式（Ｉ）の繰り返し単位１モルに対し水
が１〜１０モルであることが好ましい。１モル未満では
加水分解反応が充分に起こらず、１０モルを超えると混
合溶媒が相分離するため好ましくない。
のであり、一般式（Ｉ）の繰り返し単位１モルに対し水
が１〜１０モルであることが好ましい。１モル未満では
加水分解反応が充分に起こらず、１０モルを超えると混
合溶媒が相分離するため好ましくない。
【００２９】加水分解反応後の縮合反応は、加水分解反
応後にも上記の方法で作成した溶液中で一部縮合反応は
進むが、この溶液から加熱により有機溶媒を除去し、固
形物を５０〜２００℃の温度の雰囲気に３０分以上おく
ことにより、縮合反応をさらに進めることができる。好
ましくは８０〜１８０℃の温度雰囲気で２時間以上おく
ことであり、これにより縮合反応が進み、実用的に充分
な強度を有する成形体を得ることができる。この縮合反
応は一般式（Ｉ）中の−Ａ（ＯＨ）ｘ基が別の−Ａ（Ｏ
Ｈ）ｘ基と縮合し、水が抜けることにより進行する。
応後にも上記の方法で作成した溶液中で一部縮合反応は
進むが、この溶液から加熱により有機溶媒を除去し、固
形物を５０〜２００℃の温度の雰囲気に３０分以上おく
ことにより、縮合反応をさらに進めることができる。好
ましくは８０〜１８０℃の温度雰囲気で２時間以上おく
ことであり、これにより縮合反応が進み、実用的に充分
な強度を有する成形体を得ることができる。この縮合反
応は一般式（Ｉ）中の−Ａ（ＯＨ）ｘ基が別の−Ａ（Ｏ
Ｈ）ｘ基と縮合し、水が抜けることにより進行する。
【００３０】本発明の高屈折率材料の成形においては、
一般式（Ｉ）の繰り返し単位を有するポリマーを有機溶
媒、酸及び水からなる混合溶媒に溶解した溶液を、バー
コート、スピンコート、スプレーコート、ロールコー
ト、ディップコート、流し塗り等の通常の塗布方法によ
ってプラスチック基材上に塗布することができる。上記
プラスチック基材としては、例えば、ポリメチルメタク
リレート、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエー
テルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリエチレンテレ
フタレート等の透明フィルム、プレートであることが好
ましいが、目的によっては、ガラス上に塗布することも
できる。
一般式（Ｉ）の繰り返し単位を有するポリマーを有機溶
媒、酸及び水からなる混合溶媒に溶解した溶液を、バー
コート、スピンコート、スプレーコート、ロールコー
ト、ディップコート、流し塗り等の通常の塗布方法によ
ってプラスチック基材上に塗布することができる。上記
プラスチック基材としては、例えば、ポリメチルメタク
リレート、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエー
テルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリエチレンテレ
フタレート等の透明フィルム、プレートであることが好
ましいが、目的によっては、ガラス上に塗布することも
できる。
【００３１】上記成形により得られる高屈折率材料のコ
ーティング膜上には、例えば、無機材料の蒸着によるコ
ーティング膜や、有機材料のコーティング膜等の新たな
コーティング膜を設けて多層膜とすることもできる。
ーティング膜上には、例えば、無機材料の蒸着によるコ
ーティング膜や、有機材料のコーティング膜等の新たな
コーティング膜を設けて多層膜とすることもできる。
【００３２】
【実施例】以下に実施例を掲げて、本発明を更に詳しく
説明する。
説明する。
【００３３】実施例１ 攪拌機を取り付けたフラスコにテトラヒドロフラン１０
０重量部を入れ、（２−メタクリルオキシエトキシ）ト
リイソプロポキシチタネート１８重量部、アゾビスイソ
ブチロニトリル０．１６重量部を仕込み窒素置換を行っ
た。その後系を６０℃に昇温し、１０時間重合を行い、
重合終了後、一部を抜き取りテトラヒドロフランを揮発
させることにより白色のポリマー粉末を得、分子量を測
定した。
０重量部を入れ、（２−メタクリルオキシエトキシ）ト
リイソプロポキシチタネート１８重量部、アゾビスイソ
ブチロニトリル０．１６重量部を仕込み窒素置換を行っ
た。その後系を６０℃に昇温し、１０時間重合を行い、
重合終了後、一部を抜き取りテトラヒドロフランを揮発
させることにより白色のポリマー粉末を得、分子量を測
定した。
【００３４】次に、重合溶液に水１００重量部と塩酸
０．０３重量部からなる塩酸水溶液を１重量部加え、１
時間攪拌を行い、加水分解反応を進めた。この溶液をポ
リエチレンテレフタレートフィルム（帝人社製、テトロ
ンフィルム標準タイプ、厚み５０μｍ、表面処理無し）
上にバーコーターで塗布し、５０℃の真空乾燥機中で３
０分乾燥を行い、厚み１μｍの塗膜を形成した。さらに
１２０℃で３時間加熱することにより、縮合反応を進め
た。この表面に形成された塗膜の屈折率及び塗膜とフィ
ルムの密着性を測定する目的で碁盤目剥離試験（ＭＩＬ
−Ｃ−６７５Ａ準拠）を行った。結果を表１に示した。
０．０３重量部からなる塩酸水溶液を１重量部加え、１
時間攪拌を行い、加水分解反応を進めた。この溶液をポ
リエチレンテレフタレートフィルム（帝人社製、テトロ
ンフィルム標準タイプ、厚み５０μｍ、表面処理無し）
上にバーコーターで塗布し、５０℃の真空乾燥機中で３
０分乾燥を行い、厚み１μｍの塗膜を形成した。さらに
１２０℃で３時間加熱することにより、縮合反応を進め
た。この表面に形成された塗膜の屈折率及び塗膜とフィ
ルムの密着性を測定する目的で碁盤目剥離試験（ＭＩＬ
−Ｃ−６７５Ａ準拠）を行った。結果を表１に示した。
【００３５】分子量はＧＰＣ（東ソー社製、ＧＰＣシス
テム）で測定した。屈折率はエリプソメーター（溝尻光
学社製）で測定した。碁盤目剥離試験はＭＩＬ−Ｃ−６
７５Ａに準拠して行い、塗膜の剥離の有無を観察した。
全く剥離のない場合（碁盤目１００個の内、１００個と
も剥離のない場合）には○を、一部でも剥離のある場合
には、その剥離した個数を記した。
テム）で測定した。屈折率はエリプソメーター（溝尻光
学社製）で測定した。碁盤目剥離試験はＭＩＬ−Ｃ−６
７５Ａに準拠して行い、塗膜の剥離の有無を観察した。
全く剥離のない場合（碁盤目１００個の内、１００個と
も剥離のない場合）には○を、一部でも剥離のある場合
には、その剥離した個数を記した。
【００３６】実施例２ （２−メタクリルオキシエトキシ）トリイソプロポキシ
チタネート１５重量部、メチルメタアクリレート０．８
５重量部を用いた以外は実施例１と同様に塗膜を得、評
価を行い、結果を表１に示した。
チタネート１５重量部、メチルメタアクリレート０．８
５重量部を用いた以外は実施例１と同様に塗膜を得、評
価を行い、結果を表１に示した。
【００３７】実施例３ （２−メタクリルオキシエトキシ）トリイソプロポキシ
チタネート１５重量部、スチレン０．８８重量部を用い
た以外は実施例１と同様に塗膜を得、評価を行い、結果
を表１に示した。
チタネート１５重量部、スチレン０．８８重量部を用い
た以外は実施例１と同様に塗膜を得、評価を行い、結果
を表１に示した。
【００３８】実施例４ （２−メタクリルオキシエトキシ）トリイソプロポキシ
チタネートに代えて、（２−メタクリルオキシエトキ
シ）トリイソプロポキシゲルマンを用いた以外は実施例
１と同様塗膜を得、評価を行い、結果を表１に示した。
チタネートに代えて、（２−メタクリルオキシエトキ
シ）トリイソプロポキシゲルマンを用いた以外は実施例
１と同様塗膜を得、評価を行い、結果を表１に示した。
【００３９】比較例１ （２−メタクリルオキシエトキシ）トリイソプロポキシ
チタネートに代えて、メタクリル酸メチル３６重量部を
用いた以外は実施例１と同様に塗膜を得、評価を行い、
結果を表１に示した。
チタネートに代えて、メタクリル酸メチル３６重量部を
用いた以外は実施例１と同様に塗膜を得、評価を行い、
結果を表１に示した。
【００４０】表１中、Ｘは下記一般式（ＩＩＩ）を表
す。式中、Ａは、チタン、ジルコニウム又はゲルマニウ
ムを表し、ｉＰｒはイソプロピルを表す。
す。式中、Ａは、チタン、ジルコニウム又はゲルマニウ
ムを表し、ｉＰｒはイソプロピルを表す。
【００４１】
【化４】
【００４２】Ｙは下記式（ＩＶ）を表す。
【００４３】
【化５】
【００４４】Ｚは下記式（Ｖ）を表す。
【００４５】
【化６】
【００４６】比較例２ 攪拌機を備えたフラスコにテトラヒドロフラン１００重
量部を入れ、テトラ−ｎ−ブチキシチタン１８重量部、
水１００重量部及び塩酸０．０３重量部からなる塩酸水
溶液１重量部を加え、１時間攪拌を行い、加水分解し、
縮合反応を進めた。この溶液を用いて、実施例１と同様
の方法でポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗膜
を形成し、この塗膜を実施例１と同様の評価を行い結果
を表１に示した。
量部を入れ、テトラ−ｎ−ブチキシチタン１８重量部、
水１００重量部及び塩酸０．０３重量部からなる塩酸水
溶液１重量部を加え、１時間攪拌を行い、加水分解し、
縮合反応を進めた。この溶液を用いて、実施例１と同様
の方法でポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗膜
を形成し、この塗膜を実施例１と同様の評価を行い結果
を表１に示した。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【発明の効果】本発明の高屈折率材料は上述の構成より
なるポリマーからなるので、従来品と異なり屈折率が高
く、プラスチック基材に塗布した際にも充分な密着力を
有するコーティング塗膜を形成することができる。この
ため各種光学材料として透明被覆層、光学多層膜等への
利用が可能であり工業的利用価値が大である。
なるポリマーからなるので、従来品と異なり屈折率が高
く、プラスチック基材に塗布した際にも充分な密着力を
有するコーティング塗膜を形成することができる。この
ため各種光学材料として透明被覆層、光学多層膜等への
利用が可能であり工業的利用価値が大である。
Claims (1)
- 【請求項１】 次の一般式（Ｉ）で表される繰り返し単
位からなり、数平均分子量が１０００〜５０００００で
あるポリマーを、加水分解し、その後縮合反応して得る
ことを特徴とする高屈折率材料。 【化１】 式中、Ｒ1 は水素又はメチル基、Ｒ2 は炭素数１〜４の
アルキル基、Ｒ3 はアルキル基、フェニル基又はナフチ
ル基を表す。ｘは１、２又は３を表し、ｙは０、１又は
２を表し、ｘ＋ｙ＝３の関係にある。Ａはチタン、ジル
コニウム又はゲルマニウムを表す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5872694A JPH07268024A (ja) | 1994-03-29 | 1994-03-29 | 高屈折率材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5872694A JPH07268024A (ja) | 1994-03-29 | 1994-03-29 | 高屈折率材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07268024A true JPH07268024A (ja) | 1995-10-17 |
Family
ID=13092517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5872694A Pending JPH07268024A (ja) | 1994-03-29 | 1994-03-29 | 高屈折率材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07268024A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001031871A (ja) * | 1999-07-21 | 2001-02-06 | Toppan Printing Co Ltd | 高屈折率組成物及び高屈折率コーティング組成物とその組成物からなる反射防止積層体並びにその製造方法 |
| JP2001164119A (ja) * | 1999-12-07 | 2001-06-19 | Toppan Printing Co Ltd | 高屈折率組成物および高屈折率膜および反射防止膜 |
| JP2006182910A (ja) * | 2004-12-27 | 2006-07-13 | Mitsui Chemicals Inc | 金属含有（メタ）アクリル化合物およびその用途 |
| DE102007015161A1 (de) * | 2007-03-27 | 2008-10-02 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Polymerisierbare Zusammensetzung zum Beschichten von Metallen |
| JP2016023176A (ja) * | 2014-07-24 | 2016-02-08 | 学校法人日本大学 | 化合物及びその製造方法 |
| WO2022202398A1 (ja) * | 2021-03-22 | 2022-09-29 | 東レ株式会社 | 金属－酸素－金属結合を主鎖とする高分子、その組成物、固体物およびその製造方法、ならびに電子部品および繊維 |
-
1994
- 1994-03-29 JP JP5872694A patent/JPH07268024A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001031871A (ja) * | 1999-07-21 | 2001-02-06 | Toppan Printing Co Ltd | 高屈折率組成物及び高屈折率コーティング組成物とその組成物からなる反射防止積層体並びにその製造方法 |
| JP2001164119A (ja) * | 1999-12-07 | 2001-06-19 | Toppan Printing Co Ltd | 高屈折率組成物および高屈折率膜および反射防止膜 |
| JP2006182910A (ja) * | 2004-12-27 | 2006-07-13 | Mitsui Chemicals Inc | 金属含有（メタ）アクリル化合物およびその用途 |
| DE102007015161A1 (de) * | 2007-03-27 | 2008-10-02 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Polymerisierbare Zusammensetzung zum Beschichten von Metallen |
| US8637158B2 (en) | 2007-03-27 | 2014-01-28 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Polymerizable composition for coating metals |
| JP2016023176A (ja) * | 2014-07-24 | 2016-02-08 | 学校法人日本大学 | 化合物及びその製造方法 |
| WO2022202398A1 (ja) * | 2021-03-22 | 2022-09-29 | 東レ株式会社 | 金属－酸素－金属結合を主鎖とする高分子、その組成物、固体物およびその製造方法、ならびに電子部品および繊維 |
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