JPH0725951B2 - ゴム用軟化剤 - Google Patents
ゴム用軟化剤Info
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- JPH0725951B2 JPH0725951B2 JP13556486A JP13556486A JPH0725951B2 JP H0725951 B2 JPH0725951 B2 JP H0725951B2 JP 13556486 A JP13556486 A JP 13556486A JP 13556486 A JP13556486 A JP 13556486A JP H0725951 B2 JPH0725951 B2 JP H0725951B2
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- ester
- carbon atoms
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はゴム用軟化剤に関する。さらに詳しくは、不飽
和脂肪酸を主成分とする脂肪酸とオキシエチレン付加体
とのエステルを含み、ゴムの弾性、強度等の物理的性質
並びに耐溶剤性等の化学的性質を害することなく、軟化
効果、特に低温度で優れた軟化効果を付与するゴム用軟
化剤に関する。
和脂肪酸を主成分とする脂肪酸とオキシエチレン付加体
とのエステルを含み、ゴムの弾性、強度等の物理的性質
並びに耐溶剤性等の化学的性質を害することなく、軟化
効果、特に低温度で優れた軟化効果を付与するゴム用軟
化剤に関する。
一般にゴムは温度がさがるとかたくなり、弾性が低下し
もろいものとなる。従来からゴムに可塑性を付与して加
工性を容易にすると同時に、製品に柔軟性を付与するこ
とを目的として軟化剤が用いられ、軟化剤の種類によっ
てはある程度の耐寒性が得られるものの、例えばスノー
タイヤ等の極寒地で用いる製品には十分性能を発揮して
いない。
もろいものとなる。従来からゴムに可塑性を付与して加
工性を容易にすると同時に、製品に柔軟性を付与するこ
とを目的として軟化剤が用いられ、軟化剤の種類によっ
てはある程度の耐寒性が得られるものの、例えばスノー
タイヤ等の極寒地で用いる製品には十分性能を発揮して
いない。
ゴム製品の耐寒性を向上させる方法としては、１）性質
の異なるゴムをブレンドする方法、２）軟化剤の添加量
を多くする方法、３）耐寒性向上剤を用いる方法（特開
昭52−122532）等が知られている。
の異なるゴムをブレンドする方法、２）軟化剤の添加量
を多くする方法、３）耐寒性向上剤を用いる方法（特開
昭52−122532）等が知られている。
〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら上記の方法では、ゴムの物理的性質並びに
化学的性質を害することなく、低温度で軟化効果、即ち
耐寒性を付与することが困難であった。例えば性質の異
なるゴムをブレンドする方法では、耐寒性の劣るニトリ
ルゴム、オネプレンゴム等に、耐寒性の比較的優れてい
るシリコンゴムを配合することにより耐寒性をある程度
高めることができるものの耐油性、機械的強度が低下す
る。また従来PVC樹脂の耐寒性可塑剤として知られてい
るジオクチルアジペート、ジブチルフタレート、ジオク
チルセバケート等の軟化剤を多量に用いる方法では、十
分な耐寒性が得られないこと、及び多量に用いることに
よりゴムが膨潤し易くなり、強度が低下する等の欠点が
ある。不飽和脂肪酸と低級アルコールとのエステル、不
飽和脂肪酸とグリコール類とのエステル等を耐寒性向上
剤として用いる方法ではこれらのエステルにより耐寒性
が向上するものの、耐熱性が低下する、あるいはゴムと
の相溶性が悪いためブリードし易くゴム製品の表面がべ
とつく等の問題点があり、又低級エステルでは、揮発性
が高いため経時的にゴム製品の性質が変化する等の欠点
がある。
化学的性質を害することなく、低温度で軟化効果、即ち
耐寒性を付与することが困難であった。例えば性質の異
なるゴムをブレンドする方法では、耐寒性の劣るニトリ
ルゴム、オネプレンゴム等に、耐寒性の比較的優れてい
るシリコンゴムを配合することにより耐寒性をある程度
高めることができるものの耐油性、機械的強度が低下す
る。また従来PVC樹脂の耐寒性可塑剤として知られてい
るジオクチルアジペート、ジブチルフタレート、ジオク
チルセバケート等の軟化剤を多量に用いる方法では、十
分な耐寒性が得られないこと、及び多量に用いることに
よりゴムが膨潤し易くなり、強度が低下する等の欠点が
ある。不飽和脂肪酸と低級アルコールとのエステル、不
飽和脂肪酸とグリコール類とのエステル等を耐寒性向上
剤として用いる方法ではこれらのエステルにより耐寒性
が向上するものの、耐熱性が低下する、あるいはゴムと
の相溶性が悪いためブリードし易くゴム製品の表面がべ
とつく等の問題点があり、又低級エステルでは、揮発性
が高いため経時的にゴム製品の性質が変化する等の欠点
がある。
本発明は上記の点に着目しなされたもので、ゴムの物理
的性質並びに化学的性質を害することなく軟化効果、特
に低温度で優れた軟化効果を付与するゴム用軟化剤を提
供することを目的とする。
的性質並びに化学的性質を害することなく軟化効果、特
に低温度で優れた軟化効果を付与するゴム用軟化剤を提
供することを目的とする。
本発明者らは上記課題を解決するため鋭意検討を行なっ
た結果、不飽和脂肪酸を主成分とする脂肪酸とオキシエ
チレン付加体とのエステルを用いることにより、ゴムに
低温度でも優れた軟化効果を付与するとともに、耐熱
性、耐溶剤性が良好で、揮発性、ブリード性が低くゴム
の物理的性質、化学的性質を低下させることのないゴム
用軟化剤を見い出し本発明に至った。
た結果、不飽和脂肪酸を主成分とする脂肪酸とオキシエ
チレン付加体とのエステルを用いることにより、ゴムに
低温度でも優れた軟化効果を付与するとともに、耐熱
性、耐溶剤性が良好で、揮発性、ブリード性が低くゴム
の物理的性質、化学的性質を低下させることのないゴム
用軟化剤を見い出し本発明に至った。
即ち、本発明は炭素数12〜24の不飽和脂肪酸を主成分と
する脂肪酸と、一般式（１） Ｒ−Ｏ−（CH2CH2O）nH ……（１） （式中、Ｒは炭素数２〜８の飽和アルキル基、炭素数16
〜22の不飽和アルキル基、炭素数８〜12のアルキル基を
有するアルキルフェニル基の少なくとも１種、ｎは１〜
６の整数を示す）で示されるオキシエチレン付加体との
エステルを含むゴム用軟化剤である。
する脂肪酸と、一般式（１） Ｒ−Ｏ−（CH2CH2O）nH ……（１） （式中、Ｒは炭素数２〜８の飽和アルキル基、炭素数16
〜22の不飽和アルキル基、炭素数８〜12のアルキル基を
有するアルキルフェニル基の少なくとも１種、ｎは１〜
６の整数を示す）で示されるオキシエチレン付加体との
エステルを含むゴム用軟化剤である。
本発明に用いる炭素数12〜24の不飽和脂肪酸を主成分と
する脂肪酸としては、オレイン酸、リノール酸、リノレ
ン酸、リシノール酸、エルカ酸、ゾーマリン酸、ガドレ
ン酸、サラコレイン酸等の単体脂肪酸、又はこれらの脂
肪酸の混合物を主成分とする脂肪酸、及び動植物油脂か
ら得られる脂肪酸等が挙げられる。動植物油脂から得ら
れる脂肪酸としては、タラ油、イワシ油、サバ油、オレ
ンジラフィー、イカ油等の魚油から得られる脂肪酸、及
び、これらの混合魚油から得られる脂肪酸、牛脚脂、チ
キン油、豚脂等の動物油脂から得られる脂肪酸、ヒマシ
油、大豆油、ナタネ油、ヒマワリ油、サフラワー油、綿
実油、米糠油等の植物油脂から得られる脂肪酸等が挙げ
られる。本発明に用いる脂肪酸としてヨウ素価（以下IV
と称する）60以上のものを用いることにより、ゴムに低
温度で優れた軟化効果を付与するエステルが得られ、そ
のIV内において上記単体脂肪酸、混合脂肪酸あるいは動
植物油脂から得られる脂肪酸を主成分とし、これに飽和
脂肪酸を混合した脂肪酸、又は上記動植物油脂に水素添
加した水添油脂から得られる上記IV内の脂肪酸を用いる
ことができる。魚油又は混合魚油から得られる脂肪酸に
ついては魚油又は混合魚油を水素添加した後得られるIV
60〜120の範囲の脂肪酸が好ましく、水素添加せずに得
られる脂肪酸より酸化安定性、熱安定性に優れ、臭気が
少ない。脂肪酸のIVが60以下になると得られるエステル
の流動点が高く、ゴムに添加しても耐寒性が改良されな
い。
する脂肪酸としては、オレイン酸、リノール酸、リノレ
ン酸、リシノール酸、エルカ酸、ゾーマリン酸、ガドレ
ン酸、サラコレイン酸等の単体脂肪酸、又はこれらの脂
肪酸の混合物を主成分とする脂肪酸、及び動植物油脂か
ら得られる脂肪酸等が挙げられる。動植物油脂から得ら
れる脂肪酸としては、タラ油、イワシ油、サバ油、オレ
ンジラフィー、イカ油等の魚油から得られる脂肪酸、及
び、これらの混合魚油から得られる脂肪酸、牛脚脂、チ
キン油、豚脂等の動物油脂から得られる脂肪酸、ヒマシ
油、大豆油、ナタネ油、ヒマワリ油、サフラワー油、綿
実油、米糠油等の植物油脂から得られる脂肪酸等が挙げ
られる。本発明に用いる脂肪酸としてヨウ素価（以下IV
と称する）60以上のものを用いることにより、ゴムに低
温度で優れた軟化効果を付与するエステルが得られ、そ
のIV内において上記単体脂肪酸、混合脂肪酸あるいは動
植物油脂から得られる脂肪酸を主成分とし、これに飽和
脂肪酸を混合した脂肪酸、又は上記動植物油脂に水素添
加した水添油脂から得られる上記IV内の脂肪酸を用いる
ことができる。魚油又は混合魚油から得られる脂肪酸に
ついては魚油又は混合魚油を水素添加した後得られるIV
60〜120の範囲の脂肪酸が好ましく、水素添加せずに得
られる脂肪酸より酸化安定性、熱安定性に優れ、臭気が
少ない。脂肪酸のIVが60以下になると得られるエステル
の流動点が高く、ゴムに添加しても耐寒性が改良されな
い。
本発明に用いるオキシエチレン付加体としては一般式RO
（CH2CH2O）nH、（式中Ｒは炭素数２〜８の飽和アルキ
ル基、炭素数16〜22の不飽和アルキル基、炭素数８〜12
のアルキル基を有するアルキルフェニル基の少なくとも
１種、ｎは１〜６の整数を表わす）で示され、エチレン
グリコールモノアルキルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノアルキルエーテル、トリエチレングリコールモノ
アルキルエーテル、テトラエチレングリコールモノアル
キルエーテル、ペンタエチレングリコールモノアルキル
エーテル、ヘキサエチレングリコールモノアルキルエー
テル及びそれらの混合物が挙げられ、一価アルコールに
酸化エチレンを１〜６モル付加して得られる。一価アル
コールとしてはエチルアルコール、プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、イソ
ブチルアルコール、アミルアルコール、イソアミルアル
コール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オ
クチルアルコール、２エチルヘキシルアルコール等の炭
素数２〜８の脂肪族飽和アルコール、オレイルアルコー
ル、魚油還元アルコール、ミリストオレイルアルコール
等の炭素数16〜22の脂肪族不飽和アルコール、ノニルフ
ェノール、ドデシルフェノール等のアルキルフェノール
が挙げられる。
（CH2CH2O）nH、（式中Ｒは炭素数２〜８の飽和アルキ
ル基、炭素数16〜22の不飽和アルキル基、炭素数８〜12
のアルキル基を有するアルキルフェニル基の少なくとも
１種、ｎは１〜６の整数を表わす）で示され、エチレン
グリコールモノアルキルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノアルキルエーテル、トリエチレングリコールモノ
アルキルエーテル、テトラエチレングリコールモノアル
キルエーテル、ペンタエチレングリコールモノアルキル
エーテル、ヘキサエチレングリコールモノアルキルエー
テル及びそれらの混合物が挙げられ、一価アルコールに
酸化エチレンを１〜６モル付加して得られる。一価アル
コールとしてはエチルアルコール、プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、イソ
ブチルアルコール、アミルアルコール、イソアミルアル
コール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オ
クチルアルコール、２エチルヘキシルアルコール等の炭
素数２〜８の脂肪族飽和アルコール、オレイルアルコー
ル、魚油還元アルコール、ミリストオレイルアルコール
等の炭素数16〜22の脂肪族不飽和アルコール、ノニルフ
ェノール、ドデシルフェノール等のアルキルフェノール
が挙げられる。
本発明に用いるエステルは前記炭素数12〜24の不飽和脂
肪酸とオキシエチレン付加体とを常法に従いエステル化
反応して得られる。エステル化反応としては例えば炭素
数12〜24の不飽和脂肪酸１モルとオキシエチレン付加体
１〜２モルとを、両者の合計量に対して0.05〜0.5重量
％の酸触媒又はアルカリ触媒の存在下に100〜220℃で３
〜20時間加熱して行なうことができる。上記酸触媒とし
ては例えば硫酸、パラトルエンスルホン酸（以下「PTS
A」と称す）等が挙げられ、アルカリ触媒としては例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
等が挙げられる。又上記エステル化反応はベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の溶媒中で行うこともできる。エス
テル化反応終了後、反応生成物中の触媒、未反応オキシ
エチレン付加体を水洗除去し、水洗で除去できない未反
応オキシエチレン付加体、溶媒は常圧又は減圧下に加熱
除去することにより本発明のエステルが得られる。
肪酸とオキシエチレン付加体とを常法に従いエステル化
反応して得られる。エステル化反応としては例えば炭素
数12〜24の不飽和脂肪酸１モルとオキシエチレン付加体
１〜２モルとを、両者の合計量に対して0.05〜0.5重量
％の酸触媒又はアルカリ触媒の存在下に100〜220℃で３
〜20時間加熱して行なうことができる。上記酸触媒とし
ては例えば硫酸、パラトルエンスルホン酸（以下「PTS
A」と称す）等が挙げられ、アルカリ触媒としては例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
等が挙げられる。又上記エステル化反応はベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の溶媒中で行うこともできる。エス
テル化反応終了後、反応生成物中の触媒、未反応オキシ
エチレン付加体を水洗除去し、水洗で除去できない未反
応オキシエチレン付加体、溶媒は常圧又は減圧下に加熱
除去することにより本発明のエステルが得られる。
エステルを構成する一般式RO（CH2CH2O）nHで示される
オキシエチレン付加体のＲは炭素数２〜８の飽和アルキ
ル基、炭素数16〜22の不飽和アルキル基、炭素数８〜12
のアルキル基を有するアルキルフェニル基の少なくとも
１種が良く、ｎは１〜６が良い。Ｒがメチル基では揮発
性が高いため加熱減量が多く又ブリードし易く、８以上
の飽和アルキル基ではエステルの流動点が高くなり低温
時の軟化性能が低下する。
オキシエチレン付加体のＲは炭素数２〜８の飽和アルキ
ル基、炭素数16〜22の不飽和アルキル基、炭素数８〜12
のアルキル基を有するアルキルフェニル基の少なくとも
１種が良く、ｎは１〜６が良い。Ｒがメチル基では揮発
性が高いため加熱減量が多く又ブリードし易く、８以上
の飽和アルキル基ではエステルの流動点が高くなり低温
時の軟化性能が低下する。
オキシエチレン付加体のｎが６以上で得られるエステル
はゴムとの相溶性が悪くブリードし易いものとなり、ゴ
ム製品がベタツク等ほ外観を呈し、又耐熱性も低下す
る。
はゴムとの相溶性が悪くブリードし易いものとなり、ゴ
ム製品がベタツク等ほ外観を呈し、又耐熱性も低下す
る。
本発明のゴム溶軟化剤は前記エステルをそのまま、ある
いは他の軟化剤、プロセス油、老化防止剤、加硫促進
剤、加硫剤、その他充填剤を配合して用いることができ
る。
いは他の軟化剤、プロセス油、老化防止剤、加硫促進
剤、加硫剤、その他充填剤を配合して用いることができ
る。
又本発明のゴム用軟化剤の使用量は目的とする耐寒性に
より異なるが、ゴム100部に対してエステルとして2.0〜
50重量部、好ましくは５〜30重量部である。2.0重量部
以下では耐寒性が発揮されず、50重量部以上では、練込
み後のゴム表面へのブリードが大きくなり表面がベタツ
ク、耐熱性が低下してくるなどゴムの物性面、経済性の
点で好ましくない。
より異なるが、ゴム100部に対してエステルとして2.0〜
50重量部、好ましくは５〜30重量部である。2.0重量部
以下では耐寒性が発揮されず、50重量部以上では、練込
み後のゴム表面へのブリードが大きくなり表面がベタツ
ク、耐熱性が低下してくるなどゴムの物性面、経済性の
点で好ましくない。
本発明のゴム用軟化剤は、天然ゴム、合成ゴムのいずれ
にも用い得るが、合成ゴムとしてはポリブタジエンゴ
ム、SBR、ブチルゴム、NBR、IRが挙げられる。
にも用い得るが、合成ゴムとしてはポリブタジエンゴ
ム、SBR、ブチルゴム、NBR、IRが挙げられる。
次に実施例により本発明を詳しく説明するが、これによ
って本発明が限定されるものではない。
って本発明が限定されるものではない。
実施例１、比較例１ ｏオキシエチレン付加体の合成オクチルアルコール390g
と、触媒として苛性カリ0.78gをオートクレーブに仕込
み、脱気後、窒素ガス置換を行ない、170〜180℃でエチ
レンオキサイド398gを導入して付加反応を行なった。反
応終了後、酢酸0.7gを添加し、触媒を中和してオクチル
アルコールの酸化エチレン３モル付加体（以下これを
「OCA−３」と称する）728gを得た。さらに各種アルコ
ールを用いて上記と同様に付加反応を行ない次のオキシ
エチレン付加体（OLE−2,NP−3,NP−5,NP−10）を得
た。
と、触媒として苛性カリ0.78gをオートクレーブに仕込
み、脱気後、窒素ガス置換を行ない、170〜180℃でエチ
レンオキサイド398gを導入して付加反応を行なった。反
応終了後、酢酸0.7gを添加し、触媒を中和してオクチル
アルコールの酸化エチレン３モル付加体（以下これを
「OCA−３」と称する）728gを得た。さらに各種アルコ
ールを用いて上記と同様に付加反応を行ない次のオキシ
エチレン付加体（OLE−2,NP−3,NP−5,NP−10）を得
た。
OCA−3:オクチルアルコールエチレンオキシド３モル付
加体 OLE−2:オレイルアルコールエチレンオキシド２モル付
加体 NP−3:ノニルフェノールエチレンオキシド３モル付加体 NP−5:ノニルフェノールエチレンオキシド５モル付加体 NP−10:ノニルフェノールエチレンオキシド10モル付加
体 エチレングリコールモノブチルエーテル及びジエチレン
グリコールモノブチルエーテルは市販品（和光純薬工業
（株）製、試薬一級）を用いた。
加体 OLE−2:オレイルアルコールエチレンオキシド２モル付
加体 NP−3:ノニルフェノールエチレンオキシド３モル付加体 NP−5:ノニルフェノールエチレンオキシド５モル付加体 NP−10:ノニルフェノールエチレンオキシド10モル付加
体 エチレングリコールモノブチルエーテル及びジエチレン
グリコールモノブチルエーテルは市販品（和光純薬工業
（株）製、試薬一級）を用いた。
ｏエステルの合成 硬化魚油分解脂肪酸（沃素価99.8）915g、エチレングリ
コールモノブチルエーテル389g、触媒としてPTSA2.7gを
反応フラスコに仕込み、窒素気流下115〜135℃で６時間
脱水反応を行なった。反応終了後、水洗により触媒を除
去した後、減圧下で未反応のエチレングリコールモノブ
チルエーテルを除去した。その後反応粗生成物に対し３
重量％の活性白土を添加して、120℃で30分間撹拌混合
し、ついで活性白土を濾別してエステル（No.1）1020g
を得た。このエステルの酸価と沃素価を測定した結果を
表−１に示す。
コールモノブチルエーテル389g、触媒としてPTSA2.7gを
反応フラスコに仕込み、窒素気流下115〜135℃で６時間
脱水反応を行なった。反応終了後、水洗により触媒を除
去した後、減圧下で未反応のエチレングリコールモノブ
チルエーテルを除去した。その後反応粗生成物に対し３
重量％の活性白土を添加して、120℃で30分間撹拌混合
し、ついで活性白土を濾別してエステル（No.1）1020g
を得た。このエステルの酸価と沃素価を測定した結果を
表−１に示す。
さらに表１に示す各種脂肪酸とオキシエチレン付加体又
はヒドロキシ化合物を用いて上記と同様にエステル化反
応を行ない表−１に示すエステル（No.2〜７）を得た。
そのものの物性を表−１に併せて示した。
はヒドロキシ化合物を用いて上記と同様にエステル化反
応を行ない表−１に示すエステル（No.2〜７）を得た。
そのものの物性を表−１に併せて示した。
表−１のエステルのうちエステルNo.1〜６は実施例用エ
ステル、No.7〜11は比較例用エステルである。
ステル、No.7〜11は比較例用エステルである。
表−１のエステルNo.1〜11をゴム用軟化剤とし表−２の
ように配合し、JIS K−6383に記載の条件により混練
し、次いで加硫作業を行った。得られた加硫ゴムにつ
き、JIS K 6301による試験を温度23±２℃、湿度50±10
％RHの条件下で行い、表−３に示す測定値を得た。
ように配合し、JIS K−6383に記載の条件により混練
し、次いで加硫作業を行った。得られた加硫ゴムにつ
き、JIS K 6301による試験を温度23±２℃、湿度50±10
％RHの条件下で行い、表−３に示す測定値を得た。
本発明のエステル（No.1〜６）を軟化剤として用いた加
硫ゴムは、いずれもすぐれた物性値を示し、特に耐寒性
T100が−55〜−57℃と良好な特性を有する。
硫ゴムは、いずれもすぐれた物性値を示し、特に耐寒性
T100が−55〜−57℃と良好な特性を有する。
試験方法及び試験条件 ｉ）配 合 ii）混練作業JIS K 6383に準ずる。
ロール寸法：φ８×18インチ ロール回転比:1:1.18 ロール回転数:18rpm（ｆ） ロール表面温度:50±５℃ 加硫作業 加硫装置：蒸気プレス、400×400mm 加硫条件:145℃×40分間 iii）加硫ゴムの試験 JIS K 6301 硬さ試験:A形硬さ試験機 引張り試験片：ダンベル状３号形試験片 引張り試験機：ロードセル式、50kg f容量 引張り速さ:500mm/min 老化試験機：ギャー式、100±１℃ iv）加硫ゴムの低温ねじり試験 モジュラス:JISK6301−19に準ずる23℃の見掛けのねじ
りモジュラス T2〜T100:23℃のモジュラスに対し比モジュラスがそれ
ぞれ２、５、10、100倍になる温度 実施例２、比較例２ 表−１のエステルNo.1、２、５を実施例の軟化剤とし、
No.11及びコーモレックス２号を比較例として各々10PHR
とり、他の組成物は表−１と同じものを同量用いて、実
施例１に記載の条件で混練を行い、次いで加硫度試験を
次の様に行った。
りモジュラス T2〜T100:23℃のモジュラスに対し比モジュラスがそれ
ぞれ２、５、10、100倍になる温度 実施例２、比較例２ 表−１のエステルNo.1、２、５を実施例の軟化剤とし、
No.11及びコーモレックス２号を比較例として各々10PHR
とり、他の組成物は表−１と同じものを同量用いて、実
施例１に記載の条件で混練を行い、次いで加硫度試験を
次の様に行った。
混練後成型したシートにJSRキュラストメーターIII型を
用いて、振動数100CPM、振巾±３度、温度145±１℃の
条件下で、トルクを与え、その時の応力（kgf・cm）を
測定する。スタート時（加硫前＝最小応力値）と最大応
力値を求め、これらより［（最大応力値−最小応力値）
×0.1＋最小応力値］及び［（最大応力値−最小応力
値）×0.9＋最小応力値］の応力値に達するまでの時間
（分）を求め、これを各々T10、T90と示し、これらの得
られた結果を、応力値は単位（kgf・cm）で、T10、T90
は単位（分）にて表−４に示す。
用いて、振動数100CPM、振巾±３度、温度145±１℃の
条件下で、トルクを与え、その時の応力（kgf・cm）を
測定する。スタート時（加硫前＝最小応力値）と最大応
力値を求め、これらより［（最大応力値−最小応力値）
×0.1＋最小応力値］及び［（最大応力値−最小応力
値）×0.9＋最小応力値］の応力値に達するまでの時間
（分）を求め、これを各々T10、T90と示し、これらの得
られた結果を、応力値は単位（kgf・cm）で、T10、T90
は単位（分）にて表−４に示す。
実施例３、比較例３ 表−１のエステル、No.1、２、５、７、９及びコーモレ
ックス２号を配合して得た実施例２の加硫ゴムを（150m
m×150mm×2mm）のシートに成形し、このシートを用い
て次のようにして表面の性状及び揮発減量を求めた。そ
の結果を表−５に示す。
ックス２号を配合して得た実施例２の加硫ゴムを（150m
m×150mm×2mm）のシートに成形し、このシートを用い
て次のようにして表面の性状及び揮発減量を求めた。そ
の結果を表−５に示す。
ｏ表面の性状 シートを25℃、50％RHの恒温槽中に60日間放置後、シー
トの表面の性状を触感で求めた。
トの表面の性状を触感で求めた。
○：ベトツキ無し △：若干ベトツキ有り ×：ベトツキ有り ｏ揮発減量 シートの表面をｎ−ヘキサンで洗浄した後乾燥し、この
シートを100±１℃のギャオーブン内に96時間吊り下
げ、その前後の重量差より揮発減量を次式により求め
た。
シートを100±１℃のギャオーブン内に96時間吊り下
げ、その前後の重量差より揮発減量を次式により求め
た。
式中A1＝ギャーオーブンで加熱する前のシートの重量
（ｇ） A2＝キャーオーブンで加熱した後のシートの重量（ｇ） A3＝シートに配合したエステルの重量（ｇ） 〔発明の効果〕 以上説明したように本発明は、不飽和脂肪酸を主成分と
する脂肪酸とオキシエチレン付加体とのエステルを含む
ゴム用軟化剤であり、それをゴムに添加することにより
従来の軟化剤に比べ、ゴムの弾性、強度等の物理的性質
並びに耐溶剤性等の化学的性質を害することなく軟化効
果、特に低温度で優れた軟化効果をゴム製品に付与す
る。本発明の軟化剤を配合して得られるゴム製品はベト
ツキもなく良好な外観を有し、寒冷地での用途、例えば
スノータイヤ等の極寒地で用いる製品でも柔軟性が失な
われない等の効果を発揮する。
（ｇ） A2＝キャーオーブンで加熱した後のシートの重量（ｇ） A3＝シートに配合したエステルの重量（ｇ） 〔発明の効果〕 以上説明したように本発明は、不飽和脂肪酸を主成分と
する脂肪酸とオキシエチレン付加体とのエステルを含む
ゴム用軟化剤であり、それをゴムに添加することにより
従来の軟化剤に比べ、ゴムの弾性、強度等の物理的性質
並びに耐溶剤性等の化学的性質を害することなく軟化効
果、特に低温度で優れた軟化効果をゴム製品に付与す
る。本発明の軟化剤を配合して得られるゴム製品はベト
ツキもなく良好な外観を有し、寒冷地での用途、例えば
スノータイヤ等の極寒地で用いる製品でも柔軟性が失な
われない等の効果を発揮する。
Claims (1)
- 【請求項１】炭素数12〜24の不飽和脂肪酸を主成分のす
る脂肪酸と、一般式（１） Ｒ−Ｏ−（CH2CH2O）nH ……（１） （式中、Ｒは炭素数２〜８の飽和アルキル基、炭素数16
〜22の不飽和アルキル基、炭素数８〜12のアルキル基を
有するアルキルフェニル基のうち少なくとも１種、ｎは
１〜６の整数を表わす）で示されるオキシエチレン付加
体とのエステルを含むことを特徴とするゴム用軟化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13556486A JPH0725951B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | ゴム用軟化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13556486A JPH0725951B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | ゴム用軟化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62290740A JPS62290740A (ja) | 1987-12-17 |
| JPH0725951B2 true JPH0725951B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=15154759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13556486A Expired - Fee Related JPH0725951B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | ゴム用軟化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725951B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9606216D0 (en) * | 1996-03-25 | 1996-05-29 | Scotia Holdings Plc | Polyethylene glycol esters of fatty acids |
| JP5134282B2 (ja) * | 2007-04-12 | 2013-01-30 | 住友ゴム工業株式会社 | 油展ゴムおよびその製造方法 |
| EP2251374B1 (en) * | 2008-03-03 | 2012-08-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Rubber composition comprising ricinoleic acid (co)polymer rubber, and use thereof |
-
1986
- 1986-06-11 JP JP13556486A patent/JPH0725951B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62290740A (ja) | 1987-12-17 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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