JPH07242597A - ２−アリールオキシテトラフルオロプロピオン酸エステル、その製造方法、およびその強誘電性液晶混合物への使用 - Google Patents

２−アリールオキシテトラフルオロプロピオン酸エステル、その製造方法、およびその強誘電性液晶混合物への使用

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JPH07242597A
JPH07242597A JP6311925A JP31192594A JPH07242597A JP H07242597 A JPH07242597 A JP H07242597A JP 6311925 A JP6311925 A JP 6311925A JP 31192594 A JP31192594 A JP 31192594A JP H07242597 A JPH07242597 A JP H07242597A
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hydrogen
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Robert Walter Fuss
ロベルト・ヴァルター・フス
Javier Manero
ヤフィーア・マネロ
Dietmar Jungbauer
ディートマー・ユングバウアー
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】液晶混合物において混合物の特性を改良するた
めに適当な新規化合物を提供する。 【構成】式(I)： ［式中、Ｒ1およびＲ2は、例えば、水素、−ＣＮ、−
Ｆ、−Ｃｌ、または炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝
鎖のアルキル基であり、Ｍ1およびＭ2は、例えば、−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−または単結合であり；Ａ1，Ａ2，Ａ3およびＡ4は、
例えば、１，４−フェニレン、ピラジン−２，５−ジイ
ル、ピリダジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−
ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，
４−シクロヘキシレン、１，３，４−チアジアゾール−
２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または
１，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり；
ａ、ｂ、ｃおよびｄは０または１である。］の２−アリ
ールオキシテトラフルオロプロピオン酸エステルの、液
晶混合物の成分としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶混合物に使用する
ための新規な化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】最近は、ネマチック液晶およびコレステ
リック液晶の他、光学的に活性な傾斜スメクチック（強
誘電性）液晶相もまた、市販のディスプレイ素子に用い
られている。
【０００３】クラーク（Clark）およびラガーヴァル（L
agerwall）は、非常に薄いセルの中において強誘電性液
晶系を使用すると、通常のＴＮ（ツイステッド・ネマチ
ック）セルの1000倍も速い応答時間を示す光電気的スイ
ッチングまたは表示素子が得られることを明らかにした
（例えば、欧州特許Ａ００３２３６２を参照）。このよ
うな性質、および、双安定性スイッチングが可能である
こと、見る角度によってほとんど変わらないコントラス
ト等の、その他の好ましい性質のため、強誘電性液晶
（ＦＬＣｓ）は原理的には上述の応用分野、例えばマト
リックス・アドレッシングを用いる分野に非常に適して
いる。
【０００４】電気光学的成分または完全に光学的な成分
においては、傾斜もしくは直交スメクチック相を形成し
それ自体光学的に活性な化合物、または、そのようなス
メクチック相を形成するがそれ自体は光学活性でない化
合物を光学活性な化合物によってドーピングすることに
よって強誘電性スメクチック相を誘起しうる化合物のい
ずれかを必要とする。望ましい相は、可能な限り広い温
度範囲において安定であるものである。
【０００５】電気光学的成分において良好なコントラス
トを達成するためには、液晶が均一に平面配向（plana
r）することが必要である。ＳA相およびＳC*相における
良好な配向は、例えば、液晶混合物の相系列が温度低下
に従って次のようなものである場合に達成することがで
きる： 等方性 → Ｎ* → ＳA → ＳC* 第１の要件は、Ｎ*相における螺旋ピッチが非常に大き
い（１０μｍより大きい）か、またはより好ましくは完
全に相補されていることである（例えばマツモト（T.Ma
tsumoto）ら、Proc. of the 6th Int. Display Researc
h Conf., JapanDiosplay, Sept. 30 - Oct. 2, 1986, T
okyo Japan, p. 468 - 470、ムラカミ（M.Murakami）
ら、同上、p.344-347 を参照）。これは、例えば、Ｎ*
相において左巻きの螺旋を有するキラル液晶混合物に、
右巻き螺旋を誘起する１または２種類以上の光学活性な
ドーパントを、ちょうど螺旋が相補されるような量だけ
加えることによって達成される。
【０００６】クラークおよびラガーヴァルのＳＳＦＬＣ
Ｄ効果（表面安定化強誘電性液晶ディスプレイ）を使用
して均一な平面配向を得るためにさらに必要な要件は、
スメクチックＣ*相におけるピッチがディスプレイ素子
の厚さに比べて著しく大きいということである（Mol. C
ryst. Liq. Cryst. 94 (1983), 213-233 および 114(19
84), 151-187）。このことは、コレステリック・ピッチ
の場合と同様に、反対方向の螺旋の回転を有するドーパ
ントを使用することによって達成される。
【０００７】強誘電性液晶ディスプレイはまた、ＤＨＦ
効果（ねじれ螺旋形成）またはＰＳＦＬＣＤ効果（ピッ
チ安定化強誘電性液晶ディスプレイ、ＳＢＦ＝短ピッチ
双安定性強誘電効果としても知られている）を利用する
ことによって動作させることもできる。ＤＨＦ効果はオ
ストロフスキー（B. I. Ostrovski）、「液晶研究と応
用の進歩（Advances in Liquid Crystal Research and
Applications, Oxford/Budapest, 1980,469ff）」に述
べられており、ＰＳＦＬＣＤ効果はドイツ特許Ａ３９２
０６２５および欧州特許Ａ０４０５３４６に記載されて
いる。これらの効果を利用するためには、ＳＳＦＬＣＤ
効果と比べ、短いＳｃピッチを有する液晶材料が必要で
ある。
【０００８】強誘電性液晶系の光学的応答時間τ（μ
s）は、短ければ短いほどよいが、系の回転粘度γ（mPa
s）、自発分極Ｐｓ（nC/cm2）、および電界強度Ｅ（V/
m）に依存し、次の式に従う： τ〜γ／Ｐｓ・Ｅ 電界強度Ｅは、電気光学的成分における電極間距離およ
び印加された電圧によって決定されるため、短い応答時
間を達成するためには、強誘電性ディスプレイ媒質は低
い粘度と高い自発分極を有していなくてはならない。
【０００９】最後に、熱的、化学的および光化学的安定
性に加えて、低い光学的異方性△ｎ（好ましくは約０．
１３）および低い正のまたは好ましくは負の誘電異方性
△εが必要である（ラガーヴァルら、「ディスプレイ用
強誘電性液晶（Ferroelectric Liquid Crystals for Di
splays, SID Symposium, October Meeting, 1985, San
Diego, Ca, USA）」を参照）。
【００１０】多数の成分を含む混合物を用いた場合にの
み、これらの条件を全て満たすことができる。ここで用
いられるベース（またはマトリックス）としては、可能
ならばそれ自体が既に望ましい相系列Ｉ→Ｎ→ＳA→ＳC
を有する化合物であることが好ましい。融点を低下さ
せ、ＳC相および通常はＮ相の温度範囲をも拡大させ、
自発分極を誘導し、ピッチを相補し、かつ、光学的異方
性と誘電異方性とを釣り合わせるために、混合物にさら
に他の成分がしばしば加えられる。しかし、例えば回転
粘度は可能ならば高めるべきではない。
【００１１】特に強誘電性液晶混合物の開発は、決して
完成と見なすことはできないため、ディスプレイの製造
業者は混合物に使用する非常に広範な成分に関心を持っ
ている。このことはまた、液晶混合物とディスプレイ素
子またはセルの個々の成分（例えば配向膜）との相互作
用によってのみ液晶混合物の質について結論づけること
が可能だからであるという理由にもよる。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】以上のことから、本発
明は、液晶混合物において混合物の特性を改良するため
に適当な新規化合物を提供することを目的とする。
【００１３】２−フェノキシテトラフルオロプロピオン
酸およびそのフェニルエステルは、ドイツ特許Ａ１５９
３０４６に開示されている。しかし、ここに記載される
製造方法によっては満足な収率を得ることができず、技
術的に複雑である。このような物質を液晶混合物におい
て使用することについては言及されていない。
【００１４】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、２−ア
リールオキシテトラフルオロプロピオン酸のアリールエ
ステル、ヘテロアリールエステルおよびシクロヘキシル
エステルが、液晶混合物の成分として適当であることが
見いだされた。
【００１５】本発明は、式(I)の２−アリールオキシテ
トラフルオロプロピオン酸エステルの、液晶混合物の成
分としての使用に関する。
【００１６】
【化５】 ［式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｒ1およ
びＲ2は、同一または異なり、水素、−ＣＮ、−Ｆ、−
Ｃｌ、または炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のア
ルキル基（不整炭素を有していても有していなくてもよ
い）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基
が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２−ジイル、
−Ｓｉ（ＣＨ3）2−、１，４−フェニレン、トランス−
１，４−シクロヘキシレンまたはトランス−１，３−シ
クロペンチレンで置換されていてもよいが、ただし酸素
原子とイオウ原子（以下、カルコゲンと称する）は互い
に直接結合せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ
以上の水素原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＯＲ3、−
ＳＣＮ、−ＯＣＮまたは−Ｎ3で置換されていてもよ
く、あるいはＲ1およびＲ2は、下記のいずれかのキラル
基であり：
【化６】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、同一または異なり、
水素または炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル基（不整炭素を有していても有していなくてもよ
い）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基
が、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよ
いが、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、
アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまた
は−Ｃｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4および
Ｒ5は、オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロ
フラン系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系ま
たはバレロラクトン系に結合する場合には、一緒になっ
て−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよ
く；Ｑは単結合、−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−Ｏ−で
あり；Ｍ1およびＭ2は、同一または異なり、−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−
ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＳ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＳ−、−Ｓ−ＣＳ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＳ−Ｏ
−、−Ｓ−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＳ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ2−、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり；Ａ1，Ａ2，
Ａ3およびＡ4は、同一または異なり、１個またはそれ以
上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換され
ていてもよい１，４−フェニレン、１個または２個の水
素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていて
もよいピラジン−２，５−ジイル、１個または２個の水
素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていて
もよいピリダジン−３，６−ジイル、１個またはそれ以
上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換され
ていてもよいピリジン−２，５−ジイル、１個または２
個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換され
ていてもよいピリミジン−２，５−ジイル、１個または
２個の水素原子がＣＮおよび／またはＣＨ3で置換され
ていてもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン、
１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３
−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−
２，５−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／ま
たはＣＮで置換されていてもよい１，３−チアゾール−
２，４−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／ま
たはＣＮで置換されていてもよい１，３−チアゾール−
２，５−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／ま
たはＣＮで置換されていてもよいチオフェン−２，４−
ジイル、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／
またはＣＮで置換されていてもよいチオフェン−２，５
−ジイル、ピペラジン−１，４−ジイル、ピペラジン−
２，５−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、
Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよいナフタ
レン−２，６−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子
がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよい
ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ま
たは１，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであ
り；ａ、ｂ、ｃおよびｄは０または１である］。
【００１７】Ｒ1および／またはＲ2が、上述の光学的に
活性なまたはラセミ体の基の１つである場合には、添字
ａおよびｄは好ましくは０である。
【００１８】好ましくは、式（I）において記号および
添字が次の意味を有する化合物が使用される：Ｒ1およ
びＲ2は、同一または異なり、水素、−ＣＮ、−Ｆ、−
Ｃｌ、または炭素数１〜１８の直鎖もしくは分枝鎖のア
ルキル基（不整炭素を有していても有していなくてもよ
い）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基
が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、
シクロプロパン−１，２−ジイル、−Ｓｉ（ＣＨ3）2−
またはトランス−１，４−シクロヘキシレンで置換され
ていてもよいが、ただし酸素原子は互いに直接結合せ
ず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原
子が−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＲ3、−ＯＣＮまたは−Ｎ3で置
換されていてもよく、あるいはＲ1およびＲ2は、下記の
いずれかのキラル基であり：
【化７】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、同一または異なり、
水素または炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル基（不整炭素を有していても有していなくてもよ
い）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基
が、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよ
いが、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、
アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまた
は−Ｃｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4および
Ｒ5は、オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロ
フラン系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系ま
たはバレロラクトン系に結合する場合には、一緒になっ
て−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよ
く；Ｑは単結合、−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−Ｏ−で
あり；Ｍ1およびＭ2は、同一または異なり、−Ｏ−、−
ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＳ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ
2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であ
り；Ａ1，Ａ2，Ａ3およびＡ4は、同一または異なり、１
個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／または
ＣＮで置換されていてもよい１，４−フェニレン、１個
または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで
置換されていてもよいピラジン−２，５−ジイル、１個
または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで
置換されていてもよいピリダジン−３，６−ジイル、１
個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／または
ＣＮで置換されていてもよいピリジン−２，５−ジイ
ル、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／また
はＣＮで置換されていてもよいピリミジン−２，５−ジ
イル、１個または２個の水素原子がＣＮおよび／または
ＣＨ3で置換されていてもよいトランス−１，４−シク
ロヘキシレン、１，３，４−チアジアゾール−２，５−
ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１個の
水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されてい
てもよいチオフェン−２，４−ジイル、１個または２個
の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されて
いてもよいチオフェン−２，５−ジイル、１個またはそ
れ以上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換
されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル、、また
は１，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり；
ａ、ｂ、ｃおよびｄは０または１である。
【００１９】特に好ましくは、式（I）において記号お
よび添字が次の意味を有する化合物が使用される：Ｒ1
およびＲ2は、同一または異なり、水素、−ＣＮ、−
Ｆ、−Ｃｌ、または炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝
鎖のアルキル基（不整炭素を有していても有していなく
てもよい）であり、ここで１個、２個または３個の−Ｃ
Ｈ2−基が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、シク
ロプロパン−１，２−ジイル、−Ｓｉ（ＣＨ3）2−また
はトランス−１，４−シクロヘキシレンで置換されてい
てもよいが、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さ
らに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−
Ｆ、−Ｃｌまたは−ＯＲ3で置換されていてもよく、あ
るいはＲ1およびＲ2は、下記のいずれかのキラル基であ
り：
【化８】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、同一または異なり、
水素または炭素数１〜１４の直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル基（不整炭素を有していても有していなくてもよ
い）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基
が、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよ
いが、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、
アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまた
は−Ｃｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4および
Ｒ5は、オキシラン系またはジオキソラン系に結合する
場合には、一緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ
2）5−を形成してもよく；Ｑは単結合、−ＣＯ−Ｏ−ま
たは−ＣＨ2−Ｏ−であり；Ｍ1およびＭ2は、同一また
は異なり、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2
−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり；Ａ1，Ａ2，Ａ
3およびＡ4は、同一または異なり、１個、２個または３
個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換され
ていてもよい１，４−フェニレン、１個または２個の水
素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていて
もよいピラジン−２，５−ジイル、１個または２個の水
素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていて
もよいピリダジン−３，６−ジイル、１個または２個の
水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されてい
てもよいピリジン−２，５−ジイル、１個または２個の
水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されてい
てもよいピリミジン−２，５−ジイル、１個または２個
の水素原子がＣＮおよび／またはＣＨ3で置換されてい
てもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，
３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１個または
２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換さ
れていてもよいナフタレン−２，６−ジイル、または
１，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり；
ａ、ｂ、ｃおよびｄは０または１である。
【００２０】非常に好ましくは、式（I）においてアル
コール成分とエステル成分とが同一である化合物が用い
られる。式（I）の化合物は、光学的に活性な成分とし
て、またはラセミ体として用いられる。
【００２１】さらに本発明は、上述の定義が適用される
がフェニル フェノキシテトラフルオロプロピオネート
は除かれる、式（I）の化合物に関する。
【００２２】新規化合物は、ドイツ特許Ａ１５９３０４
６に記載される方法にしたがって製造することができ
る。
【００２３】しかし、好ましくは新規な製造方法が用い
られ、この方法もまた本発明の範囲内である。
【００２４】この方法においては、ヘキサフルオロプロ
ペンオキシドを大気圧下でアリール化物（arylate）溶
液に通し、形成されたアリール ２−アリールオキシテ
トラフルオロプロピオネートを単離し、所望の場合には
サポニン化（saponify）し、さらに、所望の場合には、
追加の工程により再エステル化する。
【００２５】好ましいアリール化物は、式（II）：
【化９】 ［式中、記号および添字は、式（I）における定義およ
び好ましいものと同一である］の化合物の金属またはア
ンモニウム塩であり、好ましくはアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属塩であり、特に好ましくはナトリウム塩
である。
【００２６】ヘキサフルオロプロペンオキシドは市販さ
れている。
【００２７】反応を実施するためには、アリール化物を
適当な溶媒に導入し、ヘキサフルオロプロペンオキシド
を室温においてこの溶液に通す。一般に、発熱反応は速
やかに起こり、ヘキサフルオロプロペンオキシド流れを
弁で調節すること等により制御することができる。反応
が完了したら、未反応のヘキサフルオロプロペンオキシ
ドは還流コンデンサの中で凝縮し始め、反応の終結の指
標となる。
【００２８】反応は、一般に１０から−３０℃、好まし
くは０から−１０℃、特に好ましくは−１０℃の温度に
おいて実施される。
【００２９】用いられる溶媒は、一般に双極性の非プロ
トン性溶媒であり、好ましくはエーテル類、特に好まし
くはグリコールエーテル類、特にジグリム（diglyme）
およびテトラグリム（tetraglyme）である。
【００３０】後処理は標準的な方法により実施すること
ができる。例えば、氷／水混合物に注いだ後に、ジエチ
ルエーテル、塩化メチレンまたはｔ−ブチルメチルエー
テル等の適当な溶媒で抽出し、次に、硫化マグネシウム
等により乾燥する。溶媒を除去すると粗精製物が得ら
れ、これを適当な溶媒（例えばヘプタン、塩化メチレ
ン、メタノール、酢酸エチルまたはこれらの混合物）を
用いてカラムクロマトグラフィー（例えばＳｉＯ2）等
により精製することができる。
【００３１】異なるエーテルおよびエステル成分を用い
て式（I）の化合物を製造するためには、得られたエス
テルを開裂させ、遊離した酸またはその塩を、例えば式
（III）：
【化１０】 ［式中、記号および添字は、式（I）において記載した
定義および好ましいものを意味し；ＸはＯＨまたはエス
テル化可能な反応性基である］の化合物を用いてエステ
ル化する。
【００３２】エステルの開裂は、例えば、酸性、中性も
しくは塩基性の媒質、好ましくは塩基性の媒質中での加
水分解により実施することができる。続く化合物（II
I）によるエステル化は、当業者に知られている一般的
なエステル化反応により実施することができる。エステ
ル化の方法は、例えば、A. Hassner and V. Alexanian,
Tet. Lett. 46 (1978), 4478, (a) R. B. Turner, J. A
m. Chem. Soc., 75 (1953), 3489; (b) E. Vowinkel, C
hem. Ber., 100 (1967) 16; (c) H. Staab, Angew. Che
m. Internat. Ed. 1 (1962) 351; (d) J. M. Tedder, C
hem. Revs., 55(1955) 787; (e) H. Brechbuehler, H.
Buchl, E. Hatz, J. Schreiber and A.Eschenmoser, He
lv. Chim. Acta, 48 (1965) 1746; (f) S. Masamune,
S. Kamata and W. Schilling, J. Am. Chem. Soc. 97
(1975) 3515; (g) E. J. Corey and D. J. Brunella, T
etrahedron Letters (1976) 3409; および (h) T. Muka
lyama, M. Usui and K. Saigo, Chem. Lett. (1976) 49
または、”Verfahren zurVeresterung von Carbonsaur
esalzen（カルボン酸塩のエステル化の方法）”と題す
るドイツ特許第４３２６３３６．４号に記載されてい
る。
【００３３】新規な方法の収率は、これまでに記載され
ていたものよりも著しく高く、またこの方法は、置換フ
ェノールについても使用することができ、圧力のない反
応工程により技術的に単純な手法で実施することができ
る。
【００３４】基：Ｒ1(-Ａ1)a(-Ｍ1)b(-Ａ2) および
(Ａ3)(Ｍ2)c(-Ａ4)d-Ｒ2、またはこれらの適当な反応性
誘導体の合成は、当業者に公知の方法により実施するこ
とができる。
【００３５】製造は、反応に適した周知の反応条件の下
で実施される。それ自体公知の種々の改良法を用いるこ
ともできるが、ここでは詳述しない。
【００３６】例えば、１，４−シクロヘキシレン基およ
び１，４−フェニレン基を含む化合物についてはドイツ
特許Ａ２３４４７３２、２４５００８８、２４２９０９
３、２５０２９０４、２６３６６８４、２７０１５９１
および２７５２９７５；ピリミジン−２，５−ジイル基
を含む化合物についてはドイツ特許Ａ２６４１７２４；
ピリジン−２，５−ジイル基を含む化合物についてはド
イツ特許Ａ４０２６２３３および欧州特許Ａ０３９１２
０３；ピリダジン−３，６−ジイル基を含む化合物につ
いてはドイツ特許Ａ３２３１４６２；１，３，４−チア
ジアゾール−２，５−ジイル基を含む化合物については
欧州特許Ａ３０９５１４；ナフタレン−２，６−ジイル
基についてはＷＯ−Ａ９２／１６５００；ビシクロ
［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル基については
ドイツ特許Ａ３７１０８９０；ジオキサボリナン−２，
５−ジイル基については、K. Seto et al., Journal of
the Chemical Society, Chemical Communications 198
8, 56 をそれぞれ参照されたい。
【００３７】二置換ピリジン類、二置換ピラジン類、二
置換ピリミジン類および二置換ピリダジン類の製造は、
例えば、シリーズ「複素環式化合物の化学（"The Chemi
stryof Heterocyclic Compounds", A. Weissberger and
E. C. Taylor (editors)」の対応する巻に記載されて
いる。
【００３８】ジオキサン誘導体は、対応するアルデヒド
（またはその反応性誘導体）と対応する１，３−ジオー
ル（またはその反応性誘導体）との反応により適宜製造
することができる。反応は、好ましくはベンゼンまたは
トルエン等の不活性溶媒の存在下、および／または強酸
（例えば硫酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トルエン
スルホン酸）等の触媒の存在下で、約２０℃から約１５
０℃、好ましくは８０℃から１２０℃の間の温度で実施
する。出発物質の最も適当な反応性誘導体は、アセター
ル類である。
【００３９】前記アルデヒドおよび１，３−ジオールな
らびにこれらの誘導体のうちいくつかは公知であり、ま
たいくつかは文献から公知の化合物から有機化学の標準
的な方法により容易に製造することができる。例えば、
アルデヒドは対応するアルコールの酸化またはニトリル
もしくは対応するカルボン酸またはこれらの誘導体の還
元により得ることができ、ジオールは対応するジエステ
ルの還元により得ることができる。
【００４０】芳香族環が少なくとも１つのフッ素原子に
より置換されている化合物もまた、対応するジアゾニウ
ム塩から、例えばバルツ−シーマン（Balz and Schiema
nn）の方法にしたがって、ジアゾニウム基をフッ素原子
で置換することにより得ることができる。
【００４１】環系を互いに結合させることに関しては、
例えば、N.Miyaura, T.Yanagai, and A.Suzuki, Synthe
tic Communications 11 (1981), 513-519，ドイツ特許
Ｃ３９３０６６３，M.J.Sharp, W.Cheng, V.Snieckus,
Tetrahedron Letters 28 (1987), 5093, G.W.Gray, J.
Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1989, 2041 および Mo
l. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989), 165, 204 (1991)
43 および 91, 欧州特許Ａ０４４９０１５，ＷＯ−Ａ８
９／１２０３９，ＷＯ−Ａ８９／０３８２１；芳香族化
合物と複素環芳香族化合物との直接結合については欧州
特許Ａ０３５４４３４；−ＣＨ2−ＣＨ2−架橋を含む化
合物については、ドイツ特許Ａ３２０１７２１；−Ｃ≡
Ｃ−架橋を含む化合物については、Koji Seto et al.,
Liquid Crystals 8 (1990) 861-870 をそれぞれ参照さ
れたい。
【００４２】式（I）のエステルは、アルコールまたは
フェノール（またはそれらの反応性誘導体）を用いて対
応するカルボン酸（またはその反応性誘導体）をエステ
ル化することにより、または、ＤＣＣＩ法（ＤＣＣＩ＝
ジシクロヘキシルカルボジイミド）によって得ることも
できる。
【００４３】対応するカルボン酸およびアルコールまた
はフェノールは公知であり、公知の方法により同様に製
造することができる。
【００４４】該カルボン酸の特に適当な反応性誘導体
は、酸ハロゲン化物、特に塩化物および臭化物であり、
さらに、無水物（例えば混合無水物）、アジドまたはエ
ステル（特にアルキル基に１−４個の炭素原子を有する
アルキルエステル）もまた適している。
【００４５】該アルコールおよびフェノールの特に適当
な反応性誘導体は、対応する金属（特にナトリウムまた
はカリウム等のアルカリ金属）アルコキシドまたはフェ
ノキシドである。
【００４６】エステル化は、不活性溶媒の存在下におい
て有利に実施される。特に適当な溶媒は、エーテル（例
えばジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ＴＨ
Ｆ、ジオキサンまたはアニソール）、ケトン（例えばア
セトン、ブタノンまたはシクロヘキサノン）、アミド
（例えばＤＭＦまたはヘキサメチルリン酸トリアミ
ド）、炭化水素（例えばベンゼン、トルエンまたはキシ
レン）、ハロゲン化炭化水素（例えばテトラクロロメタ
ン、ジクロロメタンまたはテトラクロロエチレン）、お
よびスルホキシド（例えばジメチルスルホキシドまたは
スルホラン（sulfolane）である。
【００４７】式（I）のエーテルは、対応するヒドロキ
シル化合物、好ましくは対応するフェノールのエーテル
化により得ることができる。この方法においては、まず
ヒドロキシル化合物をＮａＨ、ＮａＮＨ2、ＮａＯＨ、
ＫＯＨ、Ｎａ2ＣＯ3またはＫ2ＣＯ3で処理することによ
り、適宜、対応する金属誘導体（例えば対応するアルカ
リ金属アルコキシドまたはアルカリ金属フェノキシド）
に転換する。次にこれを不活性溶媒（例えばアセトン、
１，２−ジメトキシ−エタン、ＤＭＦまたはジメチルス
ルホキシド）中で、約２０℃から１００℃の間の温度に
おいて、適宜、対応するアルキルハロゲン化物、スルホ
ネートまたはジアルキルサルフェートと反応させるか、
あるいは過剰の水性または水／アルコール性ＮａＯＨま
たはＫＯＨと反応させる。
【００４８】特定の基Ｒ1の合成に関してはさらに次の
文献を参照されたい：シリコン含有側鎖を含む化合物に
ついては欧州特許Ａ０３５５００８；側鎖にシクロプロ
ピル基を含む化合物については欧州特許Ａ０２９２９５
４および０３９８１５５。
【００４９】式（I）の化合物を提供することは、一般
に、種々の応用の観点から、液晶混合物の製造に適した
液晶物質の範囲を著しく広げる。
【００５０】この点に関して、式(I)の化合物は広範な
応用範囲を有している。置換基の選択により、これらの
化合物は、液晶相を主として形成する基本材料として用
いることができる。しかし、式(I)の化合物を他の種類
の化合物からなる液晶基本材料に添加して、例えば、こ
のタイプの誘電の誘電異方性および光学異方性を変化さ
せ、電圧のしきい値および粘度を最適化することができ
る。光学的に活性な式（Iａ）の化合物は、好ましくは
強誘電性および／またはアンチ強誘電性（antiferroele
ctric）液晶混合物においてドーパントとして用いられ
る。
【００５１】本発明はまた、式（I）の化合物を液晶混
合物、好ましくは強誘電性、アンチ強誘電性およびネマ
チック液晶混合物、特に強誘電性およびアンチ強誘電性
混合物において使用することに関する。
【００５２】さらに本発明は、１種類またはそれ以上の
式（I）の、好ましくは式（Iａ）の化合物を含む液晶混
合物、好ましくは強誘電性、アンチ強誘電性およびネマ
チック液晶混合物、特に強誘電性およびアンチ強誘電性
混合物に関する。
【００５３】本発明に従う液晶混合物は、一般に２〜３
５成分、好ましくは２〜２５成分、特に好ましくは２〜
２０成分を含む。
【００５４】これらの混合物は、一般に、０．０１〜８
０重量％、好ましくは０．１〜６０重量％、特に好まし
くは０．１〜３０重量％の、１種類またはそれ以上、好
ましくは１〜１０種類、特に好ましくは１〜５種類、非
常に好ましくは１〜３種類の本発明の式（I）の化合物
を含む。
【００５５】本発明の式（I）の化合物を含む液晶混合
物のその他の成分は、好ましくはスメクチックおよび／
またはネマチックおよび／またはコレステリックおよび
／またはアンチ強誘電性相を有する既知の化合物から選
択される。これらの化合物としては、例えば次のものが
挙げられる： − 例えば、ＷＯ８６／０６４０１および米国特許４８
７４５４２に記載されるフェニルピリミジンの誘導体、 − 例えば、ドイツ特許出願Ｐ４２２２５６５に記載さ
れる６員環を有するｍ−置換芳香族化合物、 − 例えば、欧州特許Ａ０３５５００８に記載されるケ
イ素化合物、 − 例えば、ドイツ特許出願Ｐ４２４３７０５に記載さ
れるハイドロキノン誘導体、 − 例えば、欧州特許Ａ０５４１０８１に記載される、
１つの側鎖のみを有するメゾゲニック化合物、 − 例えば、ＷＯ９２／１２９７４に記載されるピリジ
ルピリミジン、 − 例えば、ケラー (P.Keller) , Ferroelectrics 58
(1984), 3 及びグッドバイ (J.W.Goodby) ら, Liquid C
rystals and Ordered Fluids, Vol. 4, New York, 1984
に記載されるフェニルベンゾエート、および − 例えば、欧州特許Ｂ３０９５１４に記載されるチア
ジアゾール。
【００５６】適当なキラル非ラセミ体ドーパントは、次
の通りである。
【００５７】− 例えば、ケラー, Ferroelectrics 58
(1984), 3 及びグッドバイら, LiquidCrystals and Ord
ered Fluids, Vol. 4, New York, 1984 に記載される
光学活性なフェニルベンゾエート、 − 例えば、欧州特許Ａ０２６３４３７及びＷＯ−Ａ９
３／１３０９３に記載される光学活性なオキシランエー
テル、 − 例えば、欧州特許Ａ０２９２９５４に記載される光
学活性なオキシランエーテル、 − 例えば、欧州特許Ａ０３５１７４６に記載される光
学活性なジオキソランエーテル、 − 例えば、欧州特許Ａ０３６１２７２に記載される光
学活性なジオキソランエーテル、および − 例えば、欧州特許Ａ０３５５５６１に記載されるテ
トラヒドロフラン−２−カルボン酸エステル。
【００５８】この混合物は、また、電気光学的または完
全に光学的な素子、例えば、ディスプレイ素子、スイッ
チング素子、光変調器、イメージプロセシングおよび／
またはシグナルプロセシング用の素子、または一般に非
線形光学の分野で用いることができる。
【００５９】式(I)の化合物を含む液晶混合物は、電気
光学的スイッチングおよびディスプレイ素子（ディスプ
レイ）に用いるのに特に適している。通常は、これらの
ディスプレイは、液晶層が、通常は液晶層、少なくとも
１つの配向膜、電極および限界プレート（例えばガラス
製）の順である層により両面を挟持されるように構築さ
れる。さらに、これらのディスプレイは、スペーサー、
接着フレーム、偏光子、およびカラー表示のためには薄
いカラーフィルター層を含む。さらに反射防止層、不働
態層、補償層およびバリヤー層、ならびに薄膜トランジ
スター（ＴＦＴ）および金属／絶縁体／金属（ＭＩＭ）
素子等の電気的非線形素子等の要素を含んでいてもよ
い。液晶ディスプレイの構造は関連するモノグラフにす
でに詳述されている（例えば、カネコ（E.Kaneko）、
「液晶ＴＶディスプレイ：液晶ディスプレイの原理と応
用（"Liquid Crystal TV Displays; Principles and Ap
plications of Liquid Crystal Displays", KTK Scient
ific Publishers, 1987）」）。
【００６０】さらに、この混合物は電界処理、すなわち
準ブックシェルフ構造（ＱＢＧ）における動作にも適し
ている（例えば、H. Rieger et al., SID 91 Digest (A
naheim), 1991, p. 396 を参照のこと）。
【００６１】本発明に従う混合物はまた、ＤＨＦ効果ま
たはＰＳＦＬＣＤ効果（ピッチ安定化強誘電性ディスプ
レイ、ＳＢＦ（短ピッチ双安定性強誘電性効果）として
も知られている）の利用に基づく強誘電性液晶ディスプ
レイにおける使用にも適している。
【００６２】さらに、式（I）の化合物はまた、アンチ
強誘電性液晶として、または対応する混合物の成分とし
て使用することもできる。
【００６３】アンチ強誘電性液晶は、例えば、A. D. L.
Chandani et al., Jap. J. of Appl. Phys. 27 (1988)
L729-L732; A. D. Chandani et al., Jap. J. of App
l. Phys. 28 (1989) L1265; H. Orihara et al., Jap.
J. of Appl. Phys 29 (1990)L333 に記載されている。
【００６４】アンチ強誘電性液晶に基づく電気光学的素
子は、例えば米国特許第５０４６８２３号に記載されて
いる。
【００６５】新規化合物はさらに、キラルスメクチック
Ａ相（ＳA*相）におけるいわゆる電気的傾斜（electroc
linic）効果を達成するためにも適している。この効果
は光変調に用いることができる（S. Garoff and R. B.
Meyer, Phys. Rev. Lett. 38, 848 (1977)）。
【００６６】電界をキラルＳA相（ＳA*相）の層に平行
に印加すると、本来直角である相の分子が傾く。ダイレ
クタ n^ と層垂線 z^ との間の傾き角θは、印加電界Ｅ
に比例する。電気的傾斜係数（ｄθ／ｄＥ）は、傾き座
標と電界との間の線形結合（linear coupling）の強度
を与える。
【００６７】電気的傾斜効果は、電界フリー空間におい
て単安定性である状態から進行し、電界が印加されたと
き、小さい角度については直線的な電気光学的特性線
を、大きい角度についてはわずかにカーブした電気光学
的特性線を与える。これに対し、強誘電性スイッチング
の特性線は非常に非直線的である。
【００６８】電気的傾斜効果は、電界により連続的に制
御される傾き角の変化とみなすことができる。
【００６９】電気光学的スイッチングおよびディスプレ
イ素子における電気的傾斜効果の実用的な用途のために
は、ＳA*相、ＳB*相またはＳE*相を形成する液晶媒質は
すべて、電気的傾斜係数ｄθ／ｄＥが大きいほど、およ
び電気的傾斜限界周波数ｆGが高いほど、より適してい
る。
【００７０】電気的傾斜効果の利用に基づく素子は、例
えば、Andersson et al., Appl. Phy. Lett. 1987, 51,
640 に記載されている。
【００７１】
【実施例】以下に、実施例により本発明をより詳細に説
明するが、本発明の範囲は実施例により限定されるもの
ではない。
【００７２】相転移温度は、偏光顕微鏡を用い、加熱に
伴う構造の変化により決定した。これに対し、融点はＤ
ＳＣ装置を用いて測定した。次の各相： 等方性（Ｉ） ネマチック（ＮまたはＮ*） スメクチックＣ（ＳCまたはＳC*） スメクチックＡ（ＳA） 結晶（Ｘ） ガラス転移（Ｔｇ） の間の相転移温度は℃で表わし、相系列において相の記
号の間に示す。かっこ内の値は冷却の間に得られた値で
ある。
【００７３】（実施例１） ４−（５−オクチルオキシピリミジン−２−イル）フェ
ニル ２，３，３，３−テトラフルオロ−２−［４−
（５−オクチルオキシピリミジン−２−イル）フェノキ
シ］プロピオネート ４−［５−オクチルオキシピリミジン−２−イル］フェ
ノール（５．０ｇ、１７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６０ｍ
ｌ）中において室温で水素化ナトリウム（０．６ｇ、２
５ｍｍｏｌ）と反応させて、対応するフェノキシドを得
た。−１０℃において、ヘキサフルオロプロペンオキシ
ド（３．５ｇ、２１ｍｍｏｌ）をドライアイスコンデン
サに通すと、発熱反応が生じた。導入が完了したとき、
混合物をさらに１時間撹拌し、続いて氷水を用いて注意
深く加水分解した。通常の後処理およびカラムクロマト
グラフィー（φ６ｃｍ、長さ０．５ｍ、ＳｉＯ2／ＣＨ2
Ｃｌ2）により、化合物（１）２．９ｇ（理論値の５０
％）を得た。ｍ．ｐ．８４℃。
【００７４】
【化１１】
【００７５】（実施例２） ４−デシルオキシフェニル ２−（４−デシルオキシフ
ェノキシ）−２，３，３，３−テトラフルオロプロピオ
ネート ４−デシルオキシフェノール（３．０ｇ、１２ｍｍｏ
ｌ）をジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）中において室
温で水素化ナトリウム（０．８ｇ、３３ｍｍｏｌ）と反
応させて、対応するフェノキシドを得た。−１０℃にお
いて、ヘキサフルオロプロペンオキシド（２．０ｇ、１
２ｍｍｏｌ）をドライアイス冷却器に通すと、発熱反応
が生じた。次に混合物を１時間撹拌し、通常の後処理を
行い、カラムクロマトグラフィーにより精製した。化合
物（２）の収量２．９７ｇ（７９％）。ｍ．ｐ．４８
℃。
【００７６】
【化１２】
【００７７】（実施例３） オクチル２，３，３，３−テトラフルオロ−２−［４−
（５−オクチルオキシピリミジン−２−イル）フェノキ
シ］プロピオネート 化合物（１）（８．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）をＨ2Ｏ（１
０ｍｌ）中のＫＯＨ溶液（３．０９ｇ、５５ｍｍｏｌ）
およびエタノール（５０ｍｌ）中で１時間還流した。次
にこの混合物を希水性ＨＣｌを用いて室温において酸性
化し、残渣を吸引濾過した。水相を塩化メチレンで抽出
（３×５０ｍｌ）し、乾燥し、蒸発させた。得られた残
渣を最初の残渣と合わせ、ＳｉＯ2カラム（φ６ｃｍ、
長さ０．５ｍ、ＣＨ2Ｃｌ2／酢酸エチル４：１）でクロ
マトグラフィーを行った。収量３．２９ｇ（理論値の６
５％）。得られた遊離酸（１．０ｇ、２３ｍｍｏｌ）
を、塩基助剤としてピリジン（０．１９ｇ、２４ｍｍｏ
ｌ）を用い、塩化チオニル（０．４１ｇ、３５ｍｍｏ
ｌ）を用いてテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中におい
て対応する酸塩化物に転換し、直ちにｎ−オクタノール
（０．３２ｇ、２４ｍｍｏｌ）を用いてエステル化し
た。粗収量１．１６ｇ（理論値の９２％）。生成物をカ
ラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、φ４ｃｍ、長さ
０．４ｍ、酢酸エチル）により精製し、次に再結晶（ア
セトニトリル）した。相：Ｘ １２ （−３０） Ｉ。
ガラス転移温度 −６８℃。
【００７８】
【化１３】
【００７９】（実施例４） ３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８
−トリデカフルオロオクチル ２，３，３，３−テトラ
フルオロ−２−［４−（５−オクチルオキシピリミジン
−２−イル）フェノキシ］プロピオネート 実施例３と同様にして得られた遊離酸または酸塩化物
を、パーフルオロ−１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−オクタノ
ール（０．８７ｇ、２４ｍｍｏｌ）を用いてエステル化
した。粗収量１．０ｇ（理論値の５６％）。生成物を、
溶出液としてアセトニトリルを用いてカラムクロマトグ
ラフィーにより精製し、次にアセトニトリルから再結晶
した。
【００８０】
【化１４】
【００８１】（使用例）実施例１〜４から得られた化合
物をそれぞれ、ＳA−Ｎ相転移温度が９１℃であるスメ
クチック液晶試験混合物（ＴＬＣ１）の１０重量％加え
た。
【００８２】
【表１】 実施例からの物質 ＳA−Ｎ相転移温度 （ＴＬＣ１中、１０重量％） （℃） １ ８６ ２ ７５ ３ ８９ ４ ８９ すべての場合において、ＳA−Ｎ相転移温度が低い温度
にシフトした。このことは、ある種の応用、例えば電気
的傾斜効果の利用において有利である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 239/36 Ｃ０７Ｆ 7/12 Ｒ Ｃ０９Ｋ 19/20 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ (72)発明者 ディートマー・ユングバウアー ドイツ連邦共和国デー−64331 ヴァイテ ルシュタット，トマス−マン−シュトラー セ ８

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式(I)の化合物： 【化１】 ［式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｒ1およ
    びＲ2は、同一または異なり、水素、−ＣＮ、−Ｆ、−
    Ｃｌ、または炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のア
    ルキル基（不整炭素を有していても有していなくてもよ
    い）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基
    が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２−ジイル、
    −Ｓｉ（ＣＨ3）2−、１，４−フェニレン、トランス−
    １，４−シクロヘキシレンまたはトランス−１，３−シ
    クロペンチレンで置換されていてもよいが、ただし酸素
    原子とイオウ原子（以下、カルコゲンと称する）は互い
    に直接結合せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ
    以上の水素原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＯＲ3、−
    ＳＣＮ、−ＯＣＮまたは−Ｎ3で置換されていてもよ
    く、あるいはＲ1およびＲ2は、下記のいずれかのキラル
    基であり： 【化２】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、同一または異なり、
    水素または炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアル
    キル基（不整炭素を有していても有していなくてもよ
    い）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基
    が、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよ
    いが、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、
    アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまた
    は−Ｃｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4および
    Ｒ5は、オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロ
    フラン系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系ま
    たはバレロラクトン系に結合する場合には、一緒になっ
    て−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよ
    く；Ｑは単結合、−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−Ｏ−で
    あり；Ｍ1およびＭ2は、同一または異なり、−Ｏ−、−
    Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−
    ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＳ−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＳ−、−Ｓ−ＣＳ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＳ−Ｏ
    −、−Ｓ−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＳ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−
    Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ2−、−ＣＨ
    ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり；Ａ1，Ａ2，
    Ａ3およびＡ4は、同一または異なり、１個またはそれ以
    上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換され
    ていてもよい１，４−フェニレン、１個または２個の水
    素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていて
    もよいピラジン−２，５−ジイル、１個または２個の水
    素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていて
    もよいピリダジン−３，６−ジイル、１個またはそれ以
    上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換され
    ていてもよいピリジン−２，５−ジイル、１個または２
    個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換され
    ていてもよいピリミジン−２，５−ジイル、１個または
    ２個の水素原子がＣＮおよび／またはＣＨ3で置換され
    ていてもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン、
    １，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３
    −ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−
    ２，５−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／ま
    たはＣＮで置換されていてもよい１，３−チアゾール−
    ２，４−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／ま
    たはＣＮで置換されていてもよい１，３−チアゾール−
    ２，５−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／ま
    たはＣＮで置換されていてもよいチオフェン−２，４−
    ジイル、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／
    またはＣＮで置換されていてもよいチオフェン−２，５
    −ジイル、ピペラジン−１，４−ジイル、ピペラジン−
    ２，５−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、
    Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよいナフタ
    レン−２，６−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子
    がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよい
    ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ま
    たは１，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであ
    り；ａ、ｂ、ｃおよびｄは０または１である］。の液晶
    混合物の成分としての使用。
  2. 【請求項２】 式（I）において記号および添字が次の
    意味を有する、請求項１記載の使用：Ｒ1およびＲ2は、
    同一または異なり、水素、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、また
    は炭素数１〜１８の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基
    （不整炭素を有していても有していなくてもよい）であ
    り、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ
    −、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプ
    ロパン−１，２−ジイル、−Ｓｉ（ＣＨ3）2−またはト
    ランス−１，４−シクロヘキシレンで置換されていても
    よいが、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さら
    に、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−
    Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＲ3、−ＯＣＮまたは−Ｎ3で置換され
    ていてもよく、あるいはＲ1およびＲ2は、下記のいずれ
    かのキラル基であり： 【化３】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、同一または異なり、
    水素または炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアル
    キル基（不整炭素を有していても有していなくてもよ
    い）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基
    が、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよ
    いが、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、
    アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまた
    は−Ｃｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4および
    Ｒ5は、オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロ
    フラン系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系ま
    たはバレロラクトン系に結合する場合には、一緒になっ
    て−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよ
    く；Ｑは単結合、−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−Ｏ−で
    あり；Ｍ1およびＭ2は、同一または異なり、−Ｏ−、−
    ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＳ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ
    2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であ
    り；Ａ1，Ａ2，Ａ3およびＡ4は、同一または異なり、１
    個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／または
    ＣＮで置換されていてもよい１，４−フェニレン、１個
    または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで
    置換されていてもよいピラジン−２，５−ジイル、１個
    または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで
    置換されていてもよいピリダジン−３，６−ジイル、１
    個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／または
    ＣＮで置換されていてもよいピリジン−２，５−ジイ
    ル、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／また
    はＣＮで置換されていてもよいピリミジン−２，５−ジ
    イル、１個または２個の水素原子がＣＮおよび／または
    ＣＨ3で置換されていてもよいトランス−１，４−シク
    ロヘキシレン、１，３，４−チアジアゾール−２，５−
    ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１個の
    水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されてい
    てもよいチオフェン−２，４−ジイル、１個または２個
    の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されて
    いてもよいチオフェン−２，５−ジイル、１個またはそ
    れ以上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換
    されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル、、また
    は１，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり；
    ａ、ｂ、ｃおよびｄは０または１である。
  3. 【請求項３】 式（I）において記号および添字が次の
    意味を有する、請求項１または２に記載の使用：Ｒ1お
    よびＲ2は、同一または異なり、水素、−ＣＮ、−Ｆ、
    −Ｃｌ、または炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖の
    アルキル基（不整炭素を有していても有していなくても
    よい）であり、ここで１個、２個または３個の−ＣＨ2
    −基が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、シクロプ
    ロパン−１，２−ジイル、−Ｓｉ（ＣＨ3）2−またはト
    ランス−１，４−シクロヘキシレンで置換されていても
    よいが、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さら
    に、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−
    Ｆ、−Ｃｌまたは−ＯＲ3で置換されていてもよく、あ
    るいはＲ1およびＲ2は、下記のいずれかのキラル基であ
    り： 【化４】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、同一または異なり、
    水素または炭素数１〜１４の直鎖もしくは分枝鎖のアル
    キル基（不整炭素を有していても有していなくてもよ
    い）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基
    が、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよ
    いが、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、
    アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまた
    は−Ｃｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4および
    Ｒ5は、オキシラン系またはジオキソラン系に結合する
    場合には、一緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ
    2）5−を形成してもよく；Ｑは単結合、−ＣＯ−Ｏ−ま
    たは−ＣＨ2−Ｏ−であり；Ｍ1およびＭ2は、同一また
    は異なり、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
    Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2
    −、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり；Ａ1，Ａ2，Ａ
    3およびＡ4は、同一または異なり、１個、２個または３
    個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換され
    ていてもよい１，４−フェニレン、１個または２個の水
    素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていて
    もよいピラジン−２，５−ジイル、１個または２個の水
    素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていて
    もよいピリダジン−３，６−ジイル、１個または２個の
    水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されてい
    てもよいピリジン−２，５−ジイル、１個または２個の
    水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されてい
    てもよいピリミジン−２，５−ジイル、１個または２個
    の水素原子がＣＮおよび／またはＣＨ3で置換されてい
    てもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，
    ３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１個または
    ２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換さ
    れていてもよいナフタレン−２，６−ジイル、または
    １，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり；
    ａ、ｂ、ｃおよびｄは０または１である。
  4. 【請求項４】 式（I）の化合物において、基Ｒ1(-Ａ1)
    a(-Ｍ1)b(-Ａ2) および Ｒ2(-Ａ4)d(-Ｍ2)c(-Ａ3)が同
    一である、請求項１〜３のいずれかに記載の使用。
  5. 【請求項５】 フェニル フェノキシテトラフルオロプ
    ロピオネートを除く、請求項１〜４のいずれかに記載の
    式（I）の化合物。
  6. 【請求項６】 アリール （ヘテロ）アリールオキシテ
    トラフルオロプロピオネートの製造方法であって、 ａ） ヘキサフルオロプロペンオキシドを大気圧下で
    （ヘテロ）アリール化物溶液に通し、 ｂ） 所望の場合には，形成されたアリール （ヘテ
    ロ）アリールオキシテトラフルオロプロピオネートをサ
    ポニン化し、次に ｃ） 所望の場合には、生成物を再エステル化する、 の各工程を含む方法。
  7. 【請求項７】 −５０℃から１００℃の温度で実施され
    る、請求項６記載の方法。
  8. 【請求項８】 非プロトン性溶媒が使用される、請求項
    ７記載の方法。
  9. 【請求項９】 請求項１記載の式（I）の化合物を１ま
    たは２種類以上含む、液晶混合物。
  10. 【請求項１０】 請求項９記載の液晶混合物を含む、電
    気光学的スイッチングおよびディスプレイ素子。
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