JPH07238050A - テレフタル酸の製造方法 - Google Patents
テレフタル酸の製造方法Info
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- JPH07238050A JPH07238050A JP6028241A JP2824194A JPH07238050A JP H07238050 A JPH07238050 A JP H07238050A JP 6028241 A JP6028241 A JP 6028241A JP 2824194 A JP2824194 A JP 2824194A JP H07238050 A JPH07238050 A JP H07238050A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 アルキルベンゼンを低級脂肪族カルボン酸溶
媒中で分子状酸素により液相酸化する際に、一酸化炭素
の発生量を削減し、これにより反応排ガス中の一酸化炭
素の量を減少させ、除害処理を実質的に不要とする。 【構成】 低級脂肪族カルボン酸を含む溶媒中で、アル
キルベンゼンを分子状酸素により液相酸化してテレフタ
ル酸を製造する方法において、反応系にパラジウムを存
在させる。
媒中で分子状酸素により液相酸化する際に、一酸化炭素
の発生量を削減し、これにより反応排ガス中の一酸化炭
素の量を減少させ、除害処理を実質的に不要とする。 【構成】 低級脂肪族カルボン酸を含む溶媒中で、アル
キルベンゼンを分子状酸素により液相酸化してテレフタ
ル酸を製造する方法において、反応系にパラジウムを存
在させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルキルベンゼンを低級
脂肪族カルボン酸溶媒中にて触媒および触媒助剤の存在
下に分子状酸素によって液相酸化しテレフタル酸を製造
する方法、特に反応時の一酸化炭素の発生を抑制しなが
らテレフタル酸を製造する方法に関する。
脂肪族カルボン酸溶媒中にて触媒および触媒助剤の存在
下に分子状酸素によって液相酸化しテレフタル酸を製造
する方法、特に反応時の一酸化炭素の発生を抑制しなが
らテレフタル酸を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、テレフタル酸を大規模に工業的に
製造する方法として、酢酸等の低級脂肪族カルボン酸を
含む溶媒中にて、コバルト、マンガン、および臭素等の
触媒の存在下に、パラキシレン等のアルキルベンゼンを
分子状酸素によって液相酸化する方法が採用されてい
る。
製造する方法として、酢酸等の低級脂肪族カルボン酸を
含む溶媒中にて、コバルト、マンガン、および臭素等の
触媒の存在下に、パラキシレン等のアルキルベンゼンを
分子状酸素によって液相酸化する方法が採用されてい
る。
【０００３】この方法ではアルキルベンゼンが分子状酸
素により酸化されてテレフタル酸が生成するが、この際
溶媒として用いられた低級脂肪族カルボン酸の一部が酸
化されて二酸化炭素、一酸化炭素、その他の副生物に変
換され、これらが未反応の酸素とともに反応排ガスに同
伴して、反応器より排出される。分子状酸素含有ガスと
して空気を用いた場合の反応排ガス中の各成分の濃度
は、通常大量に含まれているものとして酸素が０．１〜
８容量％、二酸化炭素が０．０５〜５容量％、一酸化炭
素が０．０１〜５容量％程度である。
素により酸化されてテレフタル酸が生成するが、この際
溶媒として用いられた低級脂肪族カルボン酸の一部が酸
化されて二酸化炭素、一酸化炭素、その他の副生物に変
換され、これらが未反応の酸素とともに反応排ガスに同
伴して、反応器より排出される。分子状酸素含有ガスと
して空気を用いた場合の反応排ガス中の各成分の濃度
は、通常大量に含まれているものとして酸素が０．１〜
８容量％、二酸化炭素が０．０５〜５容量％、一酸化炭
素が０．０１〜５容量％程度である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ところがこのような反
応排ガスに含まれる一酸化炭素は、生体に対する毒性が
あり、その排出量も二酸化炭素に次いで多い。このため
環境に対する負荷を考慮すると、テレフタル酸製造時に
発生する反応排ガスを大気中に排気するためには、反応
排ガス中に多量に含まれる一酸化炭素に対して除害処理
を行う必要があり、これがテレフタル酸の製造コストを
高くするという問題点がある。
応排ガスに含まれる一酸化炭素は、生体に対する毒性が
あり、その排出量も二酸化炭素に次いで多い。このため
環境に対する負荷を考慮すると、テレフタル酸製造時に
発生する反応排ガスを大気中に排気するためには、反応
排ガス中に多量に含まれる一酸化炭素に対して除害処理
を行う必要があり、これがテレフタル酸の製造コストを
高くするという問題点がある。
【０００５】本発明は、従来のテレフタル酸製造におけ
る上記のような問題点を解決するためなされたものであ
って、テレフタル酸の製造時に発生する一酸化炭素の発
生量を少なくすることができ、これにより反応排ガス中
に含まれる一酸化炭素の量を減少させることが可能なテ
レフタル酸の製造方法を提案することを目的とする。
る上記のような問題点を解決するためなされたものであ
って、テレフタル酸の製造時に発生する一酸化炭素の発
生量を少なくすることができ、これにより反応排ガス中
に含まれる一酸化炭素の量を減少させることが可能なテ
レフタル酸の製造方法を提案することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、低級脂肪族カ
ルボン酸を含む溶媒中で、アルキルベンゼンを分子状酸
素により液相酸化してテレフタル酸を製造する方法にお
いて、反応系にパラジウムを存在させることを特徴とす
るテレフタル酸の製造方法である。
ルボン酸を含む溶媒中で、アルキルベンゼンを分子状酸
素により液相酸化してテレフタル酸を製造する方法にお
いて、反応系にパラジウムを存在させることを特徴とす
るテレフタル酸の製造方法である。
【０００７】本発明において原料として用いられるアル
キルベンゼンは、液相酸化によりテレフタル酸に変換さ
れるアルキルベンゼンであり、その一部のアルキル基が
酸化されたものを含む。このようなアルキルベンゼンと
しては、例えばｐ−キシレン、ｐ−トルイル酸またはこ
れらの混合物等が挙げられる。
キルベンゼンは、液相酸化によりテレフタル酸に変換さ
れるアルキルベンゼンであり、その一部のアルキル基が
酸化されたものを含む。このようなアルキルベンゼンと
しては、例えばｐ−キシレン、ｐ−トルイル酸またはこ
れらの混合物等が挙げられる。
【０００８】本発明において用いられる反応溶媒は、低
級脂肪族カルボン酸を含む溶媒であり、炭素数６以下の
ものが好ましい。このような低級脂肪族カルボン酸とし
ては、例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、ｎ
−吉草酸、トリメチル酢酸、カプロン酸、あるいはこれ
らの水との混合物などが挙げられ、特に酢酸または酢酸
と水との混合物が好ましい。水を含む場合、溶媒中の水
の含有量は２０重量％以下とするのが好ましい。このよ
うな低級脂肪族カルボン酸溶媒の使用量は原料となるア
ルキルベンゼンの濃度が溶媒に対して１〜５０重量％と
なる割合で用いる。
級脂肪族カルボン酸を含む溶媒であり、炭素数６以下の
ものが好ましい。このような低級脂肪族カルボン酸とし
ては、例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、ｎ
−吉草酸、トリメチル酢酸、カプロン酸、あるいはこれ
らの水との混合物などが挙げられ、特に酢酸または酢酸
と水との混合物が好ましい。水を含む場合、溶媒中の水
の含有量は２０重量％以下とするのが好ましい。このよ
うな低級脂肪族カルボン酸溶媒の使用量は原料となるア
ルキルベンゼンの濃度が溶媒に対して１〜５０重量％と
なる割合で用いる。
【０００９】本発明の酸化反応においては、酸化触媒を
用いるのが好ましい。酸化触媒としては、例えばコバル
ト、マンガンおよび臭素等を含む可溶性の触媒が好まし
いが、他のものでもよい。このような触媒に用いられる
コバルト、マンガン化合物としては、コバルト、マンガ
ンの臭素塩、安息香酸塩、ナフテン酸塩、酢酸塩等のカ
ルボン酸塩、アセチルアセトナートなどが、また臭素化
合物としてはマンガン、コバルト等の遷移金属の臭素
塩、臭化水素酸、ジブロモエチレン、テトラブロモエタ
ンなどが挙げられる。これらの使用量は、低級脂肪族カ
ルボン酸を含む溶媒に対して、コバルト原子として１０
〜５０００重量ｐｐｍ、マンガン原子として１０〜５０
００重量ｐｐｍ、臭素原子として１０〜１００００重量
ｐｐｍとするのが好ましい。
用いるのが好ましい。酸化触媒としては、例えばコバル
ト、マンガンおよび臭素等を含む可溶性の触媒が好まし
いが、他のものでもよい。このような触媒に用いられる
コバルト、マンガン化合物としては、コバルト、マンガ
ンの臭素塩、安息香酸塩、ナフテン酸塩、酢酸塩等のカ
ルボン酸塩、アセチルアセトナートなどが、また臭素化
合物としてはマンガン、コバルト等の遷移金属の臭素
塩、臭化水素酸、ジブロモエチレン、テトラブロモエタ
ンなどが挙げられる。これらの使用量は、低級脂肪族カ
ルボン酸を含む溶媒に対して、コバルト原子として１０
〜５０００重量ｐｐｍ、マンガン原子として１０〜５０
００重量ｐｐｍ、臭素原子として１０〜１００００重量
ｐｐｍとするのが好ましい。
【００１０】アルキルベンゼンを反応溶媒中で液相酸化
するための分子状酸素としては、純酸素、空気、酸素リ
ッチ空気、純酸素と不活性ガスとの混合物などの分子状
酸素含有ガスを用いることができる。分子状酸素はアル
キルベンゼンをテレフタル酸に酸化するのに必要な量よ
り、過剰に供給して反応を行う。パラキシレンの場合、
パラキシレン１ｋｇに対して、０．１〜３Ｎｍ3（０
℃、１気圧にしたときの換算値）の酸素が供給されるよ
うに、分子状酸素含有ガスを送気する。例えば、分子状
酸素として空気を使用する場合には、パラキシレン１ｋ
ｇに対して０．５〜１５Ｎｍ3（０℃、１気圧にしたと
きの換算値）の割合で酸化反応器に供給するのが好まし
い。
するための分子状酸素としては、純酸素、空気、酸素リ
ッチ空気、純酸素と不活性ガスとの混合物などの分子状
酸素含有ガスを用いることができる。分子状酸素はアル
キルベンゼンをテレフタル酸に酸化するのに必要な量よ
り、過剰に供給して反応を行う。パラキシレンの場合、
パラキシレン１ｋｇに対して、０．１〜３Ｎｍ3（０
℃、１気圧にしたときの換算値）の酸素が供給されるよ
うに、分子状酸素含有ガスを送気する。例えば、分子状
酸素として空気を使用する場合には、パラキシレン１ｋ
ｇに対して０．５〜１５Ｎｍ3（０℃、１気圧にしたと
きの換算値）の割合で酸化反応器に供給するのが好まし
い。
【００１１】本発明では、低級脂肪族カルボン酸溶媒中
でアルキルベンゼンを分子状酸素を用いて液相酸化する
際、一酸化炭素の発生量を削減するために反応系にパラ
ジウムを存在させる。このパラジウムは、臭化物、酢酸
塩、アセチルアセトナート等の反応系に可溶な化合物が
好ましい。パラジウムの使用量は、溶媒に対してパラジ
ウム原子として０．００１〜１０重量ｐｐｍ、好ましく
は０．０１〜１０重量ｐｐｍである。パラジウムはパラ
ジウム原子として１０重量ｐｐｍを超えるように用いて
もよいが、この場合一酸化炭素の発生量を削減する効果
は１０重量ｐｐｍの場合とほぼ同等であるため経済的で
なく、また得られるテレフタル酸の色調が悪化するため
実用的でない。
でアルキルベンゼンを分子状酸素を用いて液相酸化する
際、一酸化炭素の発生量を削減するために反応系にパラ
ジウムを存在させる。このパラジウムは、臭化物、酢酸
塩、アセチルアセトナート等の反応系に可溶な化合物が
好ましい。パラジウムの使用量は、溶媒に対してパラジ
ウム原子として０．００１〜１０重量ｐｐｍ、好ましく
は０．０１〜１０重量ｐｐｍである。パラジウムはパラ
ジウム原子として１０重量ｐｐｍを超えるように用いて
もよいが、この場合一酸化炭素の発生量を削減する効果
は１０重量ｐｐｍの場合とほぼ同等であるため経済的で
なく、また得られるテレフタル酸の色調が悪化するため
実用的でない。
【００１２】本発明のテレフタル酸の製造方法は、前記
原料としてのアルキルベンゼン、反応溶媒としての低級
脂肪族カルボン酸、触媒およびパラジウム等を酸化反応
器に導入し、分子状酸素含有ガスを通気して酸化反応を
行う。このとき反応温度１６０〜２６０℃、反応圧力４
〜５０ｋｇ／ｃｍ2Ｇ、反応時間１０〜２００分の範囲
とするのが好ましい。反応は連続式、バッチ式などの任
意の方式によることができる。分子状酸素含有ガスは一
過式で通気することもできるが、排ガスの大部分を循環
させ、一部分を排気しながら酸化反応を行ってもよい。
原料としてのアルキルベンゼン、反応溶媒としての低級
脂肪族カルボン酸、触媒およびパラジウム等を酸化反応
器に導入し、分子状酸素含有ガスを通気して酸化反応を
行う。このとき反応温度１６０〜２６０℃、反応圧力４
〜５０ｋｇ／ｃｍ2Ｇ、反応時間１０〜２００分の範囲
とするのが好ましい。反応は連続式、バッチ式などの任
意の方式によることができる。分子状酸素含有ガスは一
過式で通気することもできるが、排ガスの大部分を循環
させ、一部分を排気しながら酸化反応を行ってもよい。
【００１３】こうして酸化反応を行うことにより、原料
のアルキルベンゼンは酸化されて、テレフタル酸が生成
する。このとき反応溶媒の低級脂肪族カルボン酸の一部
が酸化されるが、反応系にパラジウムが存在することに
より、一酸化炭素の発生量は少なくなる。パラジウムを
存在させることによって、アルキルベンゼンの酸化反応
は影響を受けず、テレフタル酸の収率は変らない。
のアルキルベンゼンは酸化されて、テレフタル酸が生成
する。このとき反応溶媒の低級脂肪族カルボン酸の一部
が酸化されるが、反応系にパラジウムが存在することに
より、一酸化炭素の発生量は少なくなる。パラジウムを
存在させることによって、アルキルベンゼンの酸化反応
は影響を受けず、テレフタル酸の収率は変らない。
【００１４】一般に、排ガスの大部分を循環する場合
で、酸素濃度の高い分子状酸素含有ガスを、循環ガス中
に供給して希釈し、反応器入口の酸素濃度を空気とほぼ
同濃度にして酸化反応を行うと、排ガス中の一酸化炭素
濃度が大幅に増大し、排ガスを排気するためには一酸化
炭素の除害処理が必要となるが、本発明では反応系にパ
ラジウムを存在させることによって、このような条件下
でも一酸化炭素の発生が少なくなり、除害処理は実質的
に不要となる。
で、酸素濃度の高い分子状酸素含有ガスを、循環ガス中
に供給して希釈し、反応器入口の酸素濃度を空気とほぼ
同濃度にして酸化反応を行うと、排ガス中の一酸化炭素
濃度が大幅に増大し、排ガスを排気するためには一酸化
炭素の除害処理が必要となるが、本発明では反応系にパ
ラジウムを存在させることによって、このような条件下
でも一酸化炭素の発生が少なくなり、除害処理は実質的
に不要となる。
【００１５】酸化反応により生成したテレフタル酸を含
む反応液は酸化反応器から排出し、ろ過、遠心分離等の
通常の方法で固液分離する。ここで分離したテレフタル
酸は洗浄、乾燥の後、必要に応じて公知の方法で精製さ
れる。一方、酸化反応器から排出される排ガスは、冷却
によって凝縮性成分を除いた後、そのまま大気中に排出
することができるが、低酸素濃度の気体として利用して
もよく、また加圧状態にあるため圧力源として利用する
こともできる。いずれの場合も実質的に一酸化炭素の除
害処理は不要であるが、場合によっては簡単な除害処理
を施すことも可能である。
む反応液は酸化反応器から排出し、ろ過、遠心分離等の
通常の方法で固液分離する。ここで分離したテレフタル
酸は洗浄、乾燥の後、必要に応じて公知の方法で精製さ
れる。一方、酸化反応器から排出される排ガスは、冷却
によって凝縮性成分を除いた後、そのまま大気中に排出
することができるが、低酸素濃度の気体として利用して
もよく、また加圧状態にあるため圧力源として利用する
こともできる。いずれの場合も実質的に一酸化炭素の除
害処理は不要であるが、場合によっては簡単な除害処理
を施すことも可能である。
【００１６】
【発明の効果】本発明のテレフタル酸の製造方法によれ
ば、反応系にパラジウムを存在させてアルキルベンゼン
を分子状酸素で液相酸化するため、低級脂肪族カルボン
酸の一部が酸化して生成する一酸化炭素の発生量を削減
することができ、これにより反応排ガス中に含まれる一
酸化炭素の量を減少させ、除害処理を実質的に不要にす
ることが可能である。
ば、反応系にパラジウムを存在させてアルキルベンゼン
を分子状酸素で液相酸化するため、低級脂肪族カルボン
酸の一部が酸化して生成する一酸化炭素の発生量を削減
することができ、これにより反応排ガス中に含まれる一
酸化炭素の量を減少させ、除害処理を実質的に不要にす
ることが可能である。
【００１７】
【実施例】以下、実施例をあげて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例によりなんら限定されるものでは
ない。なお、各実施例では、反応排ガス中の一酸化炭素
の濃度は赤外線ガス分析計により測定した。
本発明はこれら実施例によりなんら限定されるものでは
ない。なお、各実施例では、反応排ガス中の一酸化炭素
の濃度は赤外線ガス分析計により測定した。
【００１８】実施例１ 還流冷却器、攪拌器、加熱装置、パラキシレン供給管、
空気導入管、および排ガス抜出管等を備えたチタン製耐
圧酸化反応器に、水７重量％を含む酢酸を２００ｇ、酢
酸コバルト（４水和物）０．４８ｇ、酢酸マンガン（４
水和物）０．２３ｇ、臭化水素酸（４７％水溶液）０．
４２ｇおよびパラジウムアセチルアセトネート５．７×
１０-4ｇ（コバルト原子として５５０重量ｐｐｍ、マン
ガン原子として２５０重量ｐｐｍ、臭素原子として９７
０重量ｐｐｍ、パラジウム原子として１重量ｐｐｍ）を
仕込み、１９０℃に加熱した。そしてパラキシレンを１
時間あたり５０ｍｌの速度で反応器に導入するととも
に、空気を１時間あたり０．１５Ｎｍ3の割合で供給
し、１時間反応を行ってテレフタル酸を製造した。この
ときの排ガス抜出管から排出された反応排ガス中の一酸
化炭素の濃度およびテレフタル酸の収率を表１に示す。
空気導入管、および排ガス抜出管等を備えたチタン製耐
圧酸化反応器に、水７重量％を含む酢酸を２００ｇ、酢
酸コバルト（４水和物）０．４８ｇ、酢酸マンガン（４
水和物）０．２３ｇ、臭化水素酸（４７％水溶液）０．
４２ｇおよびパラジウムアセチルアセトネート５．７×
１０-4ｇ（コバルト原子として５５０重量ｐｐｍ、マン
ガン原子として２５０重量ｐｐｍ、臭素原子として９７
０重量ｐｐｍ、パラジウム原子として１重量ｐｐｍ）を
仕込み、１９０℃に加熱した。そしてパラキシレンを１
時間あたり５０ｍｌの速度で反応器に導入するととも
に、空気を１時間あたり０．１５Ｎｍ3の割合で供給
し、１時間反応を行ってテレフタル酸を製造した。この
ときの排ガス抜出管から排出された反応排ガス中の一酸
化炭素の濃度およびテレフタル酸の収率を表１に示す。
【００１９】実施例２〜５ 実施例１の方法において、加えるパラジウムアセチルア
セトネートを５．７×１０-3ｇ、５．７×１０-5ｇ、
５．７×１０-6ｇ、５．７×１０-7ｇ（パラジウム原子
としてそれぞれ１０、０．１、０．０１、０．００１重
量ｐｐｍ）としてテレフタル酸を製造したときの反応排
ガス中の一酸化炭素の濃度およびテレフタル酸の収率を
表１に示す。
セトネートを５．７×１０-3ｇ、５．７×１０-5ｇ、
５．７×１０-6ｇ、５．７×１０-7ｇ（パラジウム原子
としてそれぞれ１０、０．１、０．０１、０．００１重
量ｐｐｍ）としてテレフタル酸を製造したときの反応排
ガス中の一酸化炭素の濃度およびテレフタル酸の収率を
表１に示す。
【００２０】実施例６〜７ 実施例１の方法において、パラジウムアセチルアセトナ
ートに代えて酢酸パラジウムを４．２×１０-4ｇ、４．
２×１０-6ｇ（パラジウム原子としてそれぞれ１、０．
０１重量ｐｐｍ）加えてテレフタル酸を製造したときの
反応排ガス中の一酸化炭素の濃度およびテレフタル酸の
収率を表１に示す。
ートに代えて酢酸パラジウムを４．２×１０-4ｇ、４．
２×１０-6ｇ（パラジウム原子としてそれぞれ１、０．
０１重量ｐｐｍ）加えてテレフタル酸を製造したときの
反応排ガス中の一酸化炭素の濃度およびテレフタル酸の
収率を表１に示す。
【００２１】比較例１ 実施例１の方法において、パラジウム化合物を加えずに
テレフタル酸を製造したときの反応排ガス中の一酸化炭
素の濃度およびテレフタル酸の収率を表１に示す。
テレフタル酸を製造したときの反応排ガス中の一酸化炭
素の濃度およびテレフタル酸の収率を表１に示す。
【００２２】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 石崎 武人 山口県玖珂郡和木町和木六丁目１番２号 三井石油化学工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 低級脂肪族カルボン酸を含む溶媒中で、
アルキルベンゼンを分子状酸素により液相酸化してテレ
フタル酸を製造する方法において、反応系にパラジウム
を存在させることを特徴とするテレフタル酸の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6028241A JPH07238050A (ja) | 1994-02-25 | 1994-02-25 | テレフタル酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6028241A JPH07238050A (ja) | 1994-02-25 | 1994-02-25 | テレフタル酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07238050A true JPH07238050A (ja) | 1995-09-12 |
Family
ID=12243099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6028241A Pending JPH07238050A (ja) | 1994-02-25 | 1994-02-25 | テレフタル酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07238050A (ja) |
-
1994
- 1994-02-25 JP JP6028241A patent/JPH07238050A/ja active Pending
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