JPH07224228A - 着色されたポリマー組成物 - Google Patents
着色されたポリマー組成物Info
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- JPH07224228A JPH07224228A JP7027276A JP2727695A JPH07224228A JP H07224228 A JPH07224228 A JP H07224228A JP 7027276 A JP7027276 A JP 7027276A JP 2727695 A JP2727695 A JP 2727695A JP H07224228 A JPH07224228 A JP H07224228A
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- polymer composition
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyamides (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 良好な染色堅牢度と高いブリリアント性を持
つ着色されたポリマー組成物、該ポリマー組成物を調製
するための方法、及び該ポリマー組成物を溶融処理する
ことにより得られる成形物を提供する。 【構成】 一つ以上の有機系着色剤を含む着色されたポ
リマー組成物において、該組成物が、着色剤に対して反
応性であるポリマー中の基を、該基と反応することによ
りマスクするところの化合物の有効量を、更に含むこと
を特徴とするポリマー組成物。
つ着色されたポリマー組成物、該ポリマー組成物を調製
するための方法、及び該ポリマー組成物を溶融処理する
ことにより得られる成形物を提供する。 【構成】 一つ以上の有機系着色剤を含む着色されたポ
リマー組成物において、該組成物が、着色剤に対して反
応性であるポリマー中の基を、該基と反応することによ
りマスクするところの化合物の有効量を、更に含むこと
を特徴とするポリマー組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、着色されたポリマー組
成物に関し、更に詳しくは以下に着色剤と言われる一つ
以上の有機系染料及び／又は顔料に基づき着色されたポ
リマー組成物に関する。
成物に関し、更に詳しくは以下に着色剤と言われる一つ
以上の有機系染料及び／又は顔料に基づき着色されたポ
リマー組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】特に、（重）金属、例えば鉛及びカドミ
ウムの使用を回避することが望まれる場合に、有機化合
物が好ましいはずである。しかし、有機系着色剤の重大
な欠点は、それらが通常色堅牢性が少なく、かつこれら
の色はしばしばブリリアント性に乏しいことである。特
に、高い加工温度を用いた熱可塑性ポリマーにおいて、
それらの欠点が顕著である。とりわけポリアミドのため
には、ほんの限られた数の有機系染料及び顔料が適して
いるに過ぎない。
ウムの使用を回避することが望まれる場合に、有機化合
物が好ましいはずである。しかし、有機系着色剤の重大
な欠点は、それらが通常色堅牢性が少なく、かつこれら
の色はしばしばブリリアント性に乏しいことである。特
に、高い加工温度を用いた熱可塑性ポリマーにおいて、
それらの欠点が顕著である。とりわけポリアミドのため
には、ほんの限られた数の有機系染料及び顔料が適して
いるに過ぎない。
【０００３】この明細書において、有機系染料は、使用
条件下でポリマー中に完全に溶解するところの色彩を添
える有機化合物であると理解されている。顔料は不溶性
であり、そして物理的手段によりポリマー状マトリック
ス中に分散された粒子から成る。
条件下でポリマー中に完全に溶解するところの色彩を添
える有機化合物であると理解されている。顔料は不溶性
であり、そして物理的手段によりポリマー状マトリック
ス中に分散された粒子から成る。
【０００４】染料は更に、水溶性及びポリマー可溶性物
質に分類される。後者の分類のために、術語「溶剤可溶
性」が時々使用されるが、その紛らわしい性格のため
に、それは、この明細書において使用されないであろ
う。ポリマー可溶性染料は、水にほんの少しだけ溶解す
るに過ぎない。
質に分類される。後者の分類のために、術語「溶剤可溶
性」が時々使用されるが、その紛らわしい性格のため
に、それは、この明細書において使用されないであろ
う。ポリマー可溶性染料は、水にほんの少しだけ溶解す
るに過ぎない。
【０００５】水溶性染料は、とりわけ繊維の着色のため
及び（印刷用）インキに、主に使用される。水溶性染料
は、物理的又は化学的相互作用を通して基材ポリマーに
よって水性溶液から吸着される。結合力は、水素結合、
π型結合及びファンデルワールズ力を含む。もし、イオ
ン発生基(ionogenic groups)が存在するなら、相互作用
はイオン交換を経て発生する。これは、例えば、酸性染
料を使用するアクリル系及びポリアミド繊維の染色にお
ける場合である。ポリアミド中の遊離アミノ基含有量
は、結合され得る染料の量即ち色の強度、及び染色速度
を決定する。しかし、水不溶性染料、いわゆる分散系に
よる織物繊維の染色性における末端基の効果は、無視し
得る。原理及び方法の議論のために、例えば、「ザ セ
オリー オブ カラレーション オブ テキシタイルズ
(The Theory of Coloration of Texitiles) 、ザ ダイ
アーズ カンパニー パブリケーションズ トラスト(T
he Dyers Company Publications Trust)、１４６頁以
降」を参照のこと。
及び（印刷用）インキに、主に使用される。水溶性染料
は、物理的又は化学的相互作用を通して基材ポリマーに
よって水性溶液から吸着される。結合力は、水素結合、
π型結合及びファンデルワールズ力を含む。もし、イオ
ン発生基(ionogenic groups)が存在するなら、相互作用
はイオン交換を経て発生する。これは、例えば、酸性染
料を使用するアクリル系及びポリアミド繊維の染色にお
ける場合である。ポリアミド中の遊離アミノ基含有量
は、結合され得る染料の量即ち色の強度、及び染色速度
を決定する。しかし、水不溶性染料、いわゆる分散系に
よる織物繊維の染色性における末端基の効果は、無視し
得る。原理及び方法の議論のために、例えば、「ザ セ
オリー オブ カラレーション オブ テキシタイルズ
(The Theory of Coloration of Texitiles) 、ザ ダイ
アーズ カンパニー パブリケーションズ トラスト(T
he Dyers Company Publications Trust)、１４６頁以
降」を参照のこと。
【０００６】ポリマーは、着色剤の物理的混合により着
色される。ここで、溶解性及び分散性は重要なパラメー
ターである。更に、ポリマー可溶性及び水可溶性染料に
より満足されるべき要求は、ポリマー可溶性染料が溶融
を伴う混合中及び例えば射出成形を経るポリマーの加工
中の非常に高い温度に耐え得なければならないことにお
いて異なる。同じことが、顔料の使用のためにあてはま
る。
色される。ここで、溶解性及び分散性は重要なパラメー
ターである。更に、ポリマー可溶性及び水可溶性染料に
より満足されるべき要求は、ポリマー可溶性染料が溶融
を伴う混合中及び例えば射出成形を経るポリマーの加工
中の非常に高い温度に耐え得なければならないことにお
いて異なる。同じことが、顔料の使用のためにあてはま
る。
【０００７】要求される高温安定性を前提として、ほん
の限られた数の着色剤が、溶融を経て加工されることが
必要なポリマー組成物又は高められた温度で硬化する熱
硬化性樹脂中に使用するために適している。この制約
は、還元性及び／又はアルカリ性を持つポリマー、例え
ばポリアミド及びポリアミドセグメントを持つコポリマ
ーのための着色剤の場合に、更により強い。
の限られた数の着色剤が、溶融を経て加工されることが
必要なポリマー組成物又は高められた温度で硬化する熱
硬化性樹脂中に使用するために適している。この制約
は、還元性及び／又はアルカリ性を持つポリマー、例え
ばポリアミド及びポリアミドセグメントを持つコポリマ
ーのための着色剤の場合に、更により強い。
【０００８】有機系着色剤で着色されるポリマーに関す
る他の制限要素は、色がしばしばブリリアント性に乏し
いという事実である。この制限は、高温でのポリマーの
反応性のために、染料及び／又は顔料の選択が制限され
るところのポリマーに特に強いと思われる。
る他の制限要素は、色がしばしばブリリアント性に乏し
いという事実である。この制限は、高温でのポリマーの
反応性のために、染料及び／又は顔料の選択が制限され
るところのポリマーに特に強いと思われる。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、良好
な染色堅牢度と高いブリリアント性を持つ着色されたポ
リマー組成物である。
な染色堅牢度と高いブリリアント性を持つ着色されたポ
リマー組成物である。
【００１０】他の目的は、そのようなポリマー組成物を
調製するための方法及びポリマー組成物を溶融加工する
ことにより得られる成形物である。
調製するための方法及びポリマー組成物を溶融加工する
ことにより得られる成形物である。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明に従う、有機系着
色剤で着色されたポリマー組成物は、ポリマー組成物
が、着色剤に対して反応性であるポリマー中の基を、該
基と反応することによりマスクするところの化合物の有
効量を含むことを特徴とする。
色剤で着色されたポリマー組成物は、ポリマー組成物
が、着色剤に対して反応性であるポリマー中の基を、該
基と反応することによりマスクするところの化合物の有
効量を含むことを特徴とする。
【００１２】原則として、いずれのポリマーも、該組成
物のためのポリマーマトリックスとして役立ち得る。も
しマトリックスポリマーが還元性及び／又はアルカリ性
基を含むなら、本発明はとりわけ効果的である。その理
由は、もしこれらの基が高温で存在するなら、殆どの染
料及び／又は顔料の色質は、負に作用されるということ
である。例えばアゾ化合物、アントラキノン、キサンテ
ンに基づく着色剤、例えばローダミン(Rhodamine) Ｂ、
アジン化合物、例えばニグロシン、ペリノン及びキノリ
ン及びモノ‐及びジスアゾ化合物に基づく顔料、キナク
リドン、ジオキサジン、アントラキノン、ペリレン、チ
オインジゴ及びクロロイソインドリンが、上記の基に対
して敏感である。
物のためのポリマーマトリックスとして役立ち得る。も
しマトリックスポリマーが還元性及び／又はアルカリ性
基を含むなら、本発明はとりわけ効果的である。その理
由は、もしこれらの基が高温で存在するなら、殆どの染
料及び／又は顔料の色質は、負に作用されるということ
である。例えばアゾ化合物、アントラキノン、キサンテ
ンに基づく着色剤、例えばローダミン(Rhodamine) Ｂ、
アジン化合物、例えばニグロシン、ペリノン及びキノリ
ン及びモノ‐及びジスアゾ化合物に基づく顔料、キナク
リドン、ジオキサジン、アントラキノン、ペリレン、チ
オインジゴ及びクロロイソインドリンが、上記の基に対
して敏感である。
【００１３】有機系顔料及び染料及びポリマー組成物中
におけるそれらの使用の包括的な記述のために、例えば
「ジ エンサイクロペディア オブ ポリマー サイエ
ンスアンド テクノロジー(the Encyclopedia of Polym
er Science and Technology)、１９８５年、第３巻、第
７４６〜７５８頁」及びそこに挙げられた参考文献が引
用される。
におけるそれらの使用の包括的な記述のために、例えば
「ジ エンサイクロペディア オブ ポリマー サイエ
ンスアンド テクノロジー(the Encyclopedia of Polym
er Science and Technology)、１９８５年、第３巻、第
７４６〜７５８頁」及びそこに挙げられた参考文献が引
用される。
【００１４】アルカリ性及び／又は還元性基を持つポリ
マー又はこれらの基が加熱すると形成され得るポリマー
の例は、ポリアミド、ポリアミドのコポリマー、例えば
ポリエーテルエステルアミド、ポリエステル及びコポリ
エステル、高温で硬化するフェノール樹脂及びポリヒド
ロキシアクリレートである。
マー又はこれらの基が加熱すると形成され得るポリマー
の例は、ポリアミド、ポリアミドのコポリマー、例えば
ポリエーテルエステルアミド、ポリエステル及びコポリ
エステル、高温で硬化するフェノール樹脂及びポリヒド
ロキシアクリレートである。
【００１５】しかし、本発明は、アルカリ性及び／又は
還元性基を持つポリマーに限定されない。本発明は、染
料及び／又は顔料と反応することにより色に悪影響を有
し得る基を、多分、不純物例えば触媒残渣、又は添加物
例えば紫外線安定剤として含む全てのポリマー組成物の
ために有効である。
還元性基を持つポリマーに限定されない。本発明は、染
料及び／又は顔料と反応することにより色に悪影響を有
し得る基を、多分、不純物例えば触媒残渣、又は添加物
例えば紫外線安定剤として含む全てのポリマー組成物の
ために有効である。
【００１６】ポリマー中のアルカリ性基は、例えばアミ
ノ基及びアイオノマー例えばポリエチレンメタクリレー
ト中の金属中和された基である。還元力を持つ基は、例
えばアミノ基、アルデヒド基、ケト基及びチオール基で
ある。ポリエステル中のヒドロキシル基は、加熱すると
アルデヒドを形成し得る。
ノ基及びアイオノマー例えばポリエチレンメタクリレー
ト中の金属中和された基である。還元力を持つ基は、例
えばアミノ基、アルデヒド基、ケト基及びチオール基で
ある。ポリエステル中のヒドロキシル基は、加熱すると
アルデヒドを形成し得る。
【００１７】アルカリ性基は、原則として、求電子性基
例えば酸及びエポキシド好ましくはモノエポキシドによ
りマスクされ得る。高沸点の酸例えば安息香酸、酸無水
物例えばフタル酸無水物、酸クロライド及び塩素置換さ
れたトリアジン誘導体例えば２，４‐ジフェニル‐６‐
クロロトリアジンが適している。非平衡反応を経て反応
性基をマスクする化合物が、とりわけ有効である。好ま
しくは、アミノ基は、Ｎ‐アシルラクタムを含む群、例
えばＮ‐アセチルカプロラクタム、Ｎ，Ｎ´‐アジポイ
ルジカプロラクタム、Ｎ，Ｎ´‐テレフタロイルジカプ
ロラクタム、Ｎ，Ｎ´‐イソフタロイルジカプロラクタ
ム及びこれらの混合物から選ばれる化合物でマスクされ
る。ラクトン例えばγ‐ブチロラクトンが、またポリア
ミド中のアミノ末端基と反応し得る。しかし、色安定性
におけるこの効果は、遊離アミノ末端基含有量の減少が
明らかに十分に大きくない故に、制限される。実験は、
約４５ｍｅｑＮＨ2 ／ｋｇを持つポリアミド‐６中の２
％のγ‐ブチロラクトンの存在が、２０ｍｅｑＮＨ2 ／
ｋｇまでアミノ末端基含有量の減少をもたらすことをと
りわけ明らかにした。
例えば酸及びエポキシド好ましくはモノエポキシドによ
りマスクされ得る。高沸点の酸例えば安息香酸、酸無水
物例えばフタル酸無水物、酸クロライド及び塩素置換さ
れたトリアジン誘導体例えば２，４‐ジフェニル‐６‐
クロロトリアジンが適している。非平衡反応を経て反応
性基をマスクする化合物が、とりわけ有効である。好ま
しくは、アミノ基は、Ｎ‐アシルラクタムを含む群、例
えばＮ‐アセチルカプロラクタム、Ｎ，Ｎ´‐アジポイ
ルジカプロラクタム、Ｎ，Ｎ´‐テレフタロイルジカプ
ロラクタム、Ｎ，Ｎ´‐イソフタロイルジカプロラクタ
ム及びこれらの混合物から選ばれる化合物でマスクされ
る。ラクトン例えばγ‐ブチロラクトンが、またポリア
ミド中のアミノ末端基と反応し得る。しかし、色安定性
におけるこの効果は、遊離アミノ末端基含有量の減少が
明らかに十分に大きくない故に、制限される。実験は、
約４５ｍｅｑＮＨ2 ／ｋｇを持つポリアミド‐６中の２
％のγ‐ブチロラクトンの存在が、２０ｍｅｑＮＨ2 ／
ｋｇまでアミノ末端基含有量の減少をもたらすことをと
りわけ明らかにした。
【００１８】ポリアミドの２０ｍｅｑ／ｋｇより少ない
量までの遊離反応性基含有量の減少が、かなりの効果を
有するけれども、遊離反応性基含有量は、好ましくは１
０ｍｅｑ／ｋｇより少なくなるまで、更に好ましくは５
ｍｅｑ／ｋｇより少なくなるまで減じられるべきであ
る。
量までの遊離反応性基含有量の減少が、かなりの効果を
有するけれども、遊離反応性基含有量は、好ましくは１
０ｍｅｑ／ｋｇより少なくなるまで、更に好ましくは５
ｍｅｑ／ｋｇより少なくなるまで減じられるべきであ
る。
【００１９】これを達成するために、ポリマー組成物は
好ましくは、反応性基に対して少なくとも１：１のモル
比で反応性基をマスクする化合物を含む。更に好ましく
は、この比は、少なくとも１．３５：１であるべきであ
る。マスキング能力の比較的弱い化合物、例えばγ‐ブ
チロラクトンのために、この比は、好ましくは少なくと
も５：１であるべきである。
好ましくは、反応性基に対して少なくとも１：１のモル
比で反応性基をマスクする化合物を含む。更に好ましく
は、この比は、少なくとも１．３５：１であるべきであ
る。マスキング能力の比較的弱い化合物、例えばγ‐ブ
チロラクトンのために、この比は、好ましくは少なくと
も５：１であるべきである。
【００２０】着色されたポリマー組成物を得るための本
発明の方法は、ポリマー中の反応性基と反応することに
よりポリマー中の反応性基をマスクする化合物が、着色
剤の混合前又は混合中ポリマーに添加されることを特徴
とする。
発明の方法は、ポリマー中の反応性基と反応することに
よりポリマー中の反応性基をマスクする化合物が、着色
剤の混合前又は混合中ポリマーに添加されることを特徴
とする。
【００２１】反応性化合物は好ましくは、着色剤が溶融
状態のポリマーと接触する前に添加される。添加は、例
えば重合中に行うことができる。普通、これはマトリッ
クスポリマーの重合の最後であろう。化合物はまた、ポ
リマー粒子に加えることができる。該ポリマー粒子は、
次に押出し機又は他の溶融装置、例えばバンバリーミキ
サー中で溶融され、その後、着色剤が、おそらく所望な
らマスターバッチ中に、添加される。明らかに、ポリマ
ー、化合物及び着色剤は、固体状態で予備混合されるこ
とができ、そして次に押出し機又は溶融装置に同時に添
加することができる。明らかに、当業者は、条件及び入
手し得る装置に依存して、最も望ましい実施態様を選ぶ
ことができるであろう。
状態のポリマーと接触する前に添加される。添加は、例
えば重合中に行うことができる。普通、これはマトリッ
クスポリマーの重合の最後であろう。化合物はまた、ポ
リマー粒子に加えることができる。該ポリマー粒子は、
次に押出し機又は他の溶融装置、例えばバンバリーミキ
サー中で溶融され、その後、着色剤が、おそらく所望な
らマスターバッチ中に、添加される。明らかに、ポリマ
ー、化合物及び着色剤は、固体状態で予備混合されるこ
とができ、そして次に押出し機又は溶融装置に同時に添
加することができる。明らかに、当業者は、条件及び入
手し得る装置に依存して、最も望ましい実施態様を選ぶ
ことができるであろう。
【００２２】熱硬化性樹脂の場合に、化合物及び着色剤
は第一の硬化段階の前に添加され、化合物は好ましく
は、最も反応性の高い成分に添加され、そして着色剤
は、（予備的）重合が開始する前に、最も反応性が小さ
い成分に、又はそれが容易に混合され得る限りは予備重
合反応混合物に添加される。
は第一の硬化段階の前に添加され、化合物は好ましく
は、最も反応性の高い成分に添加され、そして着色剤
は、（予備的）重合が開始する前に、最も反応性が小さ
い成分に、又はそれが容易に混合され得る限りは予備重
合反応混合物に添加される。
【００２３】加えて、本発明に従うポリマー組成物は、
通常の添加剤、例えばフィラー、ガラスファイバーのよ
うな強化繊維物質、紫外線安定剤、難燃剤、軟化剤及び
離型剤を含んでよく、そして反応性基を含まない他のポ
リマーも、また存在してよい。
通常の添加剤、例えばフィラー、ガラスファイバーのよ
うな強化繊維物質、紫外線安定剤、難燃剤、軟化剤及び
離型剤を含んでよく、そして反応性基を含まない他のポ
リマーも、また存在してよい。
【００２４】本発明を、それに限定されることのない多
くの実施例に関して、以下に説明する。
くの実施例に関して、以下に説明する。
【００２５】
【実施例】これらの実施例及び比較例中において製造さ
れた着色された試料は、ＣＩＥＬａｂ値［ＣＩＥ：コミ
ッション エンテルナシオナル デ エクレラージ(Com
mission Internationale d'Eclairage) ］を測定するこ
とにより色の質について試験される。これは、光源の分
光組成からのいわゆる三刺激値、着色された物体の反射
率及び網膜中の光感受錐体の応答の測定を含み、そして
これらの値は、次いでＣＩＥＬａｂ値に変換される。
れた着色された試料は、ＣＩＥＬａｂ値［ＣＩＥ：コミ
ッション エンテルナシオナル デ エクレラージ(Com
mission Internationale d'Eclairage) ］を測定するこ
とにより色の質について試験される。これは、光源の分
光組成からのいわゆる三刺激値、着色された物体の反射
率及び網膜中の光感受錐体の応答の測定を含み、そして
これらの値は、次いでＣＩＥＬａｂ値に変換される。
【００２６】この色測定法の包括的な記述は、例えば
「ジュド(Judd)とワイスゼキー(Wyszecki)、カラー イ
ン ビジネス(Color in Business) 、サイエンス アン
ド インダストリー(Science and Industry)」、「ジョ
ーン ワイリー アンド サンズ(John Wiley and Son
s) 、ＩＳＢＮ ０／４７１／４５２１２‐２」及び
「ビルメイヤー(Billmeyer) とザルツマン(Saltzman)、
プリンシプルズ オブ カラー テクノロジー(Princip
les of Color Technology)、インターサイエンス(Inter
science)出版社、ニューヨーク／ロンドン／シドニー、
議会図書館(Libr. ofCongress) カード番号：６６‐２
０３８６」に見出し得る。
「ジュド(Judd)とワイスゼキー(Wyszecki)、カラー イ
ン ビジネス(Color in Business) 、サイエンス アン
ド インダストリー(Science and Industry)」、「ジョ
ーン ワイリー アンド サンズ(John Wiley and Son
s) 、ＩＳＢＮ ０／４７１／４５２１２‐２」及び
「ビルメイヤー(Billmeyer) とザルツマン(Saltzman)、
プリンシプルズ オブ カラー テクノロジー(Princip
les of Color Technology)、インターサイエンス(Inter
science)出版社、ニューヨーク／ロンドン／シドニー、
議会図書館(Libr. ofCongress) カード番号：６６‐２
０３８６」に見出し得る。
【００２７】Ｌ* 値は、色の明るさの尺度であり、０≦
Ｌ* ≦１００であり、０は黒色、１００は白色である。
ａ* 及びｂ* は、夫々、赤／緑及び黄／青軸上の位置を
示す。ａ* 又はｂ* 軸上のより高い絶対値は、より高い
彩度を示す。染色堅牢度は、溶融状態での４分間と１０
分間の滞留時間の後、種々の組成物を射出成形すること
により測定された。色差ΔＥ* abは、色の安定性の尺度
である。ΔＥ* abは、ΔＥ* ab＝［（ΔＬ* ）2 ＋（Δ
ａ* ）2 ＋（Δｂ* ）2 ］1/2 に従って、４分間と１０
分間の間の期間に亘るＬ* 、ａ* 及びｂ* における変化
から計算される。ΔＥ* abのより高い値は、色のより低
い熱安定性を示す。
Ｌ* ≦１００であり、０は黒色、１００は白色である。
ａ* 及びｂ* は、夫々、赤／緑及び黄／青軸上の位置を
示す。ａ* 又はｂ* 軸上のより高い絶対値は、より高い
彩度を示す。染色堅牢度は、溶融状態での４分間と１０
分間の滞留時間の後、種々の組成物を射出成形すること
により測定された。色差ΔＥ* abは、色の安定性の尺度
である。ΔＥ* abは、ΔＥ* ab＝［（ΔＬ* ）2 ＋（Δ
ａ* ）2 ＋（Δｂ* ）2 ］1/2 に従って、４分間と１０
分間の間の期間に亘るＬ* 、ａ* 及びｂ* における変化
から計算される。ΔＥ* abのより高い値は、色のより低
い熱安定性を示す。
【００２８】ポリアミド組成物のアミノ末端基含有量
は、８０℃でフェノール中での電位差滴定により測定さ
れた。
は、８０℃でフェノール中での電位差滴定により測定さ
れた。
【００２９】実施例で使用した着色剤は、本発明の組成
物のための色における効果のより良好な比較を可能にす
るために赤色及び黄色の着色剤に限定された。他の色を
与える他の着色剤、例えばソルベント ブルー(Solvent
Blue)５６及びソルベントグリーン(Solvent Green) ３
のようなアントラキノンに基づく青色及び緑色の染料、
又はイソバイオラントロン バイオレット(Isoviolanth
rone Violet)（ＰＶ３１）のようなバット顔料が、本発
明の組成物中に含まれ得ることは当業者に明らかであろ
う。
物のための色における効果のより良好な比較を可能にす
るために赤色及び黄色の着色剤に限定された。他の色を
与える他の着色剤、例えばソルベント ブルー(Solvent
Blue)５６及びソルベントグリーン(Solvent Green) ３
のようなアントラキノンに基づく青色及び緑色の染料、
又はイソバイオラントロン バイオレット(Isoviolanth
rone Violet)（ＰＶ３１）のようなバット顔料が、本発
明の組成物中に含まれ得ることは当業者に明らかであろ
う。
【００３０】本発明は、多くのポリアミドに関する実施
例において例示される。何故ならば、これらのポリマー
は通常、アルカリ性及び還元性の両者を持つアミノ末端
基の存在のために、最も安定性の少ない着色された組成
物を生ずるからである。しかし、本発明はポリアミドを
含む組成物に限定されず、本発明は原則として、還元性
又はアルカリ性基を含む全てのポリマー組成物のために
有効であることは当業者に明らかであろう。これらの基
は、ポリマー分子中例えばポリエステル中の‐ＯＨ末端
基、並びに触媒、紫外線安定剤又は他の添加剤又はポリ
マー中の不純物中に存在し得る。
例において例示される。何故ならば、これらのポリマー
は通常、アルカリ性及び還元性の両者を持つアミノ末端
基の存在のために、最も安定性の少ない着色された組成
物を生ずるからである。しかし、本発明はポリアミドを
含む組成物に限定されず、本発明は原則として、還元性
又はアルカリ性基を含む全てのポリマー組成物のために
有効であることは当業者に明らかであろう。これらの基
は、ポリマー分子中例えばポリエステル中の‐ＯＨ末端
基、並びに触媒、紫外線安定剤又は他の添加剤又はポリ
マー中の不純物中に存在し得る。
【００３１】物質： ポリアミド ６、ＮＨ2 基：含有量 ５０ｍｅｑ／ｋｇ ポリアミド ６６、ＮＨ2 基：含有量 ４５ｍｅｑ／ｋ
ｇ ポリアミド ４６、ＮＨ2 基：含有量 ２５ｍｅｑ／ｋ
ｇ 染料及び顔料は、カラーインデックス番号(Colour Inde
x Number) （Ｃ．Ｉ．Ｎｏ）により特性付けされる。 Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １４７、構造番号(Con
st. No.)：６０６４５、アントラキノン Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２４２、構造番号：２０
０６７、ジスアゾ縮合生成物 Ｃ．Ｉ．ソルベント イエロー １６３、構造番号：５
８８４０、アントラキノン Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド １４９、構造番号：７１
１３７、ペリレン Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド １７８、構造番号：７１
１５５、ペリレン Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２０９、構造番号：７３
９０５、キナクリドン
ｇ ポリアミド ４６、ＮＨ2 基：含有量 ２５ｍｅｑ／ｋ
ｇ 染料及び顔料は、カラーインデックス番号(Colour Inde
x Number) （Ｃ．Ｉ．Ｎｏ）により特性付けされる。 Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １４７、構造番号(Con
st. No.)：６０６４５、アントラキノン Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２４２、構造番号：２０
０６７、ジスアゾ縮合生成物 Ｃ．Ｉ．ソルベント イエロー １６３、構造番号：５
８８４０、アントラキノン Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド １４９、構造番号：７１
１３７、ペリレン Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド １７８、構造番号：７１
１５５、ペリレン Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２０９、構造番号：７３
９０５、キナクリドン
【００３２】
【実施例１及び比較例Ａ】０．５重量％のＴｉＯ2 と
０．２重量％のＣ．Ｉ．ピグメント イエロー １４７
が、室温で３０分間回転することによりポリアミド６の
粒子の表面に施与され、次いで２６０℃で押出される。
この押出物から板が２８０℃で射出成形され、そしてそ
れらの色が評価される。ポリアミド‐６が室温で３０分
間０．９重量％のＮ‐アセチルカプロラクタムと共にま
ず回転され、そして２６０℃で押出され、その後顔料が
施与されること以外は、実験が繰り返される。ポリアミ
ドのアミノ末端基含有量は、Ｎ‐アセチルカプロラクタ
ム（ＡＣＬ）と共に処理する前及び後に測定される。
０．２重量％のＣ．Ｉ．ピグメント イエロー １４７
が、室温で３０分間回転することによりポリアミド６の
粒子の表面に施与され、次いで２６０℃で押出される。
この押出物から板が２８０℃で射出成形され、そしてそ
れらの色が評価される。ポリアミド‐６が室温で３０分
間０．９重量％のＮ‐アセチルカプロラクタムと共にま
ず回転され、そして２６０℃で押出され、その後顔料が
施与されること以外は、実験が繰り返される。ポリアミ
ドのアミノ末端基含有量は、Ｎ‐アセチルカプロラクタ
ム（ＡＣＬ）と共に処理する前及び後に測定される。
【００３３】測定の結果は、表１に掲げられている。
【００３４】
【表１】 ポリマー アミノ末端基 化合物 Ｌ* ａ* ｂ* 含有量 （meq/kg) 比較例Ａ ＰＡ‐６ 50 - 67.1 1.6 42.7 実施例１ ＰＡ‐６ 6 ACL 81.5 10.0 63.2 明るさ及び彩度の両者において明らかな改善が達成され
る。
る。
【００３５】
【実施例２】この時、ソルベント イエロー １６３
（０．２重量％）が染料として使用された以外は、実施
例１が繰り返された。ソルベント イエローは、ポリエ
ステルに容易に適用され得るが、ポリアミドのために推
奨されていない染料である。
（０．２重量％）が染料として使用された以外は、実施
例１が繰り返された。ソルベント イエローは、ポリエ
ステルに容易に適用され得るが、ポリアミドのために推
奨されていない染料である。
【００３６】Ｎ‐アセチルカプロラクタムを含む組成物
及びＮ‐アセチルカプロラクタムなしの組成物（対照）
の色試験板は、夫々次ぎのＣＩＥＬａｂ値を示した。 Ｌ* ＝８１．４、ａ* ＝１８．６及びｂ* ＝６９．３、
及びＬ* ＝６９．４、ａ* ＝２７．６及びｂ* ＝５４．
０
及びＮ‐アセチルカプロラクタムなしの組成物（対照）
の色試験板は、夫々次ぎのＣＩＥＬａｂ値を示した。 Ｌ* ＝８１．４、ａ* ＝１８．６及びｂ* ＝６９．３、
及びＬ* ＝６９．４、ａ* ＝２７．６及びｂ* ＝５４．
０
【００３７】
【実施例３】Ｎ‐アセチルカプロラクタムの代わりに
０．９重量％のフタル酸無水物が使用される以外は、実
施例２が繰り返される。遊離アミノ末端基の含有量は、
４ｍｅｑ／ｋｇまで減少する。
０．９重量％のフタル酸無水物が使用される以外は、実
施例２が繰り返される。遊離アミノ末端基の含有量は、
４ｍｅｑ／ｋｇまで減少する。
【００３８】２８０℃で射出成形された板で測定された
ＣＩＥＬａｂ値は、次のようである。 Ｌ* ＝８０．１、ａ* ＝１９．２及びｂ* ＝６９．６
ＣＩＥＬａｂ値は、次のようである。 Ｌ* ＝８０．１、ａ* ＝１９．２及びｂ* ＝６９．６
【００３９】
【実施例４】４５ｍｅｑ／ｋｇのアミノ末端基を持つポ
リアミド６６は、０．９重量％のＮ‐アセチルカプロラ
クタムと共に回転され、そして次に２６０℃で押出され
る。その時、アミノ末端基含有量は３ｍｅｑ／ｋｇであ
る。
リアミド６６は、０．９重量％のＮ‐アセチルカプロラ
クタムと共に回転され、そして次に２６０℃で押出され
る。その時、アミノ末端基含有量は３ｍｅｑ／ｋｇであ
る。
【００４０】押出し後に得られた粒子は、０．５重量％
のＴｉＯ2 及び０．２重量％のＣ．Ｉ．ピグメント レ
ッド １４９と共に回転され、そして２６０℃で押出さ
れた。
のＴｉＯ2 及び０．２重量％のＣ．Ｉ．ピグメント レ
ッド １４９と共に回転され、そして２６０℃で押出さ
れた。
【００４１】この押出物から色試験板が、２９０℃で射
出成形される。これらのＣＩＥＬａｂ値は、Ｌ* ＝４
８．９、ａ* ＝４０．１及びｂ* ＝１６．４である。変
性されていない物質のための比較例ＣのＣＩＥＬａｂ値
は、Ｌ* ＝４７．４、ａ* ＝３０．２及びｂ* ＝１２．
９である。Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド １４９は、ペ
リレン顔料であり、それは一般にビニルポリマー、ポリ
エチレン、ポリプロピレン及びセルロースポリマーのた
めに推奨されている。
出成形される。これらのＣＩＥＬａｂ値は、Ｌ* ＝４
８．９、ａ* ＝４０．１及びｂ* ＝１６．４である。変
性されていない物質のための比較例ＣのＣＩＥＬａｂ値
は、Ｌ* ＝４７．４、ａ* ＝３０．２及びｂ* ＝１２．
９である。Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド １４９は、ペ
リレン顔料であり、それは一般にビニルポリマー、ポリ
エチレン、ポリプロピレン及びセルロースポリマーのた
めに推奨されている。
【００４２】
【実施例５】２５ｍｅｑ／ｋｇのアミノ末端基を持つポ
リアミド４，６は、０．９重量％のＮ‐アセチルカプロ
ラクタムと共に（室温で３０分間）回転され、そして次
に２９０℃で押出される。その時、アミノ末端基含有量
は、５ｍｅｑ／ｋｇである。このようにして得られたポ
リマー粒子は、０．５重量％のＴｉＯ2 及び０．２重量
％のＣ．Ｉ．ソルベント イエロー １６３と共に回転
され、そして２９０℃で押出される。
リアミド４，６は、０．９重量％のＮ‐アセチルカプロ
ラクタムと共に（室温で３０分間）回転され、そして次
に２９０℃で押出される。その時、アミノ末端基含有量
は、５ｍｅｑ／ｋｇである。このようにして得られたポ
リマー粒子は、０．５重量％のＴｉＯ2 及び０．２重量
％のＣ．Ｉ．ソルベント イエロー １６３と共に回転
され、そして２９０℃で押出される。
【００４３】この組成物から色試験板が、設定温度３０
０℃で射出成形された。ここで、射出成形における滞留
時間は４分間と１０分間である。Ｎ‐アセチルカプロラ
クタムを持つ組成物のためのΔＥ* は、２．４であり、
Ｎ‐アセチルカプロラクタムが存在しない対照組成物の
ためのΔＥ* は、５．２である。
０℃で射出成形された。ここで、射出成形における滞留
時間は４分間と１０分間である。Ｎ‐アセチルカプロラ
クタムを持つ組成物のためのΔＥ* は、２．４であり、
Ｎ‐アセチルカプロラクタムが存在しない対照組成物の
ためのΔＥ* は、５．２である。
【００４４】非常に高い加工温度にもかかわらず、ポリ
アミドのために推奨されていないこの染料は、それにも
かかわらず本発明に従う組成物中で高い染色堅牢度を示
すことは、おおいに驚くべきことである。
アミドのために推奨されていないこの染料は、それにも
かかわらず本発明に従う組成物中で高い染色堅牢度を示
すことは、おおいに驚くべきことである。
【００４５】
【実施例６】Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２０９が着
色剤として使用された以外は、実施例１が繰り返され
た。ＣＩＥＬａｂ値は、Ｌ* ＝５１．２、ａ* ＝４５．
９及びｂ* ＝２８．７であった。熱安定性ΔＥ* は０．
９であり、未処理のポリアミドを持つ対照試料のための
ΔＥ* ＝約８と対照的である。
色剤として使用された以外は、実施例１が繰り返され
た。ＣＩＥＬａｂ値は、Ｌ* ＝５１．２、ａ* ＝４５．
９及びｂ* ＝２８．７であった。熱安定性ΔＥ* は０．
９であり、未処理のポリアミドを持つ対照試料のための
ΔＥ* ＝約８と対照的である。
【００４６】
【発明の効果】本発明は、良好な染色堅牢度と高いブリ
リアント性を持つ着色されたポリマー組成物、該ポリマ
ー組成物を調製するための方法、及び該ポリマー組成物
を溶融加工することにより得られる成形物を提供する。
リアント性を持つ着色されたポリマー組成物、該ポリマ
ー組成物を調製するための方法、及び該ポリマー組成物
を溶融加工することにより得られる成形物を提供する。
Claims (14)
- 【請求項１】 一つ以上の有機系着色剤を含む着色され
たポリマー組成物において、該組成物が、着色剤に対し
て反応性であるポリマー中の基を、該基と反応すること
によりマスクするところの化合物の有効量を、更に含む
ことを特徴とするポリマー組成物。 - 【請求項２】 ポリマー中の反応性基が、アルカリ性及
び／又は還元性を持ち、そして上記化合物が、高沸点の
酸、酸無水物、酸クロライド、ラクトン、塩素置換され
たトリアジン、エポキシド及びアシルラクタムを含む群
から選ばれることを特徴とする請求項１記載のポリマー
組成物。 - 【請求項３】 該反応性基が、アミノ基、ヒドロキシル
基、アルデヒド基、ケト基又はチオール基であることを
特徴とする請求項１又は２記載のポリマー組成物。 - 【請求項４】 該ポリマーが、ポリアミド又はポリアミ
ドを含むコポリマーであることを特徴とする請求項１〜
３のいずれか一つに記載のポリマー組成物。 - 【請求項５】 化合物対着色剤と反応性の基のモル比
が、少なくとも１であることを特徴とする請求項１〜４
のいずれか一つに記載のポリマー組成物。 - 【請求項６】 化合物対着色剤と反応性の基のモル比
が、少なくとも１．３５であることを特徴とする請求項
５記載のポリマー組成物。 - 【請求項７】 化合物対着色剤と反応性の基のモル比
が、少なくとも５であることを特徴とする請求項６記載
のポリマー組成物。 - 【請求項８】 有機系着色剤で着色されたポリマー組成
物の色を改善するための方法において、着色剤に対して
反応性であるポリマー中の基を、該基と反応することに
よるマスクするところの化合物の有効量が混合されるこ
とを特徴とする方法。 - 【請求項９】 上記化合物が、ラクトン、高沸点の酸、
酸無水物又は酸クロライド、エポキシド、塩素置換され
たトリアジン及びアシルラクタムを含む群から選ばれる
ことを特徴とする請求項８記載の方法。 - 【請求項１０】 混合されるべき化合物の有効量が、ポ
リマー中の着色剤と反応性の基の含有量が２０ｍｅｑ／
ｋｇより少なくなるように選ばれることを特徴とする請
求項８又は９記載の方法。 - 【請求項１１】 ポリマー中の着色剤と反応性の基の含
有量が５ｍｅｑ／ｋｇより少ないことを特徴とする請求
項１０記載の方法。 - 【請求項１２】 化合物が、有機系着色剤の混合の前に
ポリマーと混合されることを特徴とする請求項８〜１１
のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項１３】 請求項１〜７のいずれか一つに記載の
ポリマー組成物から成形された物品。 - 【請求項１４】 請求項８〜１２のいずれか一つに記載
の方法を使用してポリマー組成物から成形された物品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE9400068 | 1994-01-21 | ||
| BE09400068 | 1994-01-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07224228A true JPH07224228A (ja) | 1995-08-22 |
Family
ID=3887900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7027276A Pending JPH07224228A (ja) | 1994-01-21 | 1995-01-23 | 着色されたポリマー組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5674948A (ja) |
| EP (1) | EP0664311B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07224228A (ja) |
| KR (1) | KR950032383A (ja) |
| CN (1) | CN1045451C (ja) |
| AT (1) | ATE206148T1 (ja) |
| CA (1) | CA2140571A1 (ja) |
| DE (1) | DE69522841T2 (ja) |
| TW (1) | TW334457B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002348422A (ja) * | 2001-05-29 | 2002-12-04 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | ポリプロピレン着色組成物 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3198065B2 (ja) * | 1996-08-19 | 2001-08-13 | 株式会社大協精工 | 衛生品用容器 |
| US6495079B1 (en) * | 2000-06-28 | 2002-12-17 | Prisma Fibers, Inc. | Process to prepare polymeric fibers with improved color and appearance |
| US6780941B2 (en) | 2000-12-22 | 2004-08-24 | Prisma Fibers, Inc. | Process for preparing polymeric fibers based on blends of at least two polymers |
| EP1635881B1 (en) * | 2003-06-12 | 2012-02-29 | Firmenich SA | Gels for dispensing active volatile materials |
| CN113334887A (zh) * | 2014-03-07 | 2021-09-03 | 3M创新有限公司 | 耐久性挤出型染色聚酯膜 |
| ES2837489B2 (es) * | 2019-12-31 | 2022-02-28 | Primalchit Solutions S L | Mezcla de componentes organicos no polimericos con capacidad retardante de llama, metodo de preparacion y uso |
| CN115491033B (zh) * | 2022-11-17 | 2023-03-14 | 江苏博云塑业股份有限公司 | 一种注塑材料及其制备方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE632718A (ja) * | 1962-05-22 | |||
| US3402014A (en) * | 1962-11-19 | 1968-09-17 | Monsanto Co | Preparation of dyeable acrylic fibers and filaments |
| NL300695A (ja) * | 1962-11-19 | |||
| US3380798A (en) * | 1962-11-19 | 1968-04-30 | Monsanto Co | Preparation of dyeable acrylonitrile polymer fibers using 4, 4'-diaminostilbene-2, 2'-disulfonic acid |
| US3819555A (en) * | 1971-12-23 | 1974-06-25 | American Cyanamid Co | Vinylamide-acrolein polymers and paper of improved strength having a content thereof |
| JPS5773023A (en) * | 1980-10-22 | 1982-05-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | Coloring of thermoplastic resin molded article |
| NL8400638A (nl) * | 1984-02-29 | 1985-09-16 | Oce Nederland Bv | Gekleurd, magnetisch aantrekbaar tonerpoeder. |
| DE3921498A1 (de) * | 1988-09-28 | 1990-03-29 | Bayer Ag | Polymer-gebundene-farbstoffe, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
| JPH0794635B2 (ja) * | 1990-05-01 | 1995-10-11 | 日本ペイント株式会社 | 水性顔料分散ペースト、その製造方法、および、水性塗料組成物の製造方法 |
| US5227421A (en) * | 1990-05-01 | 1993-07-13 | Nippon Paint Co., Ltd. | Aqueous pigment-dispersed paste, processes for producing it and therefrom water paint composition |
| JP3256330B2 (ja) * | 1993-05-28 | 2002-02-12 | 三井化学株式会社 | 耐水性表面塗工剤及びそれを用いてなる塗工紙 |
-
1995
- 1995-01-16 TW TW084100339A patent/TW334457B/zh active
- 1995-01-17 EP EP95200112A patent/EP0664311B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-01-17 AT AT95200112T patent/ATE206148T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-01-17 DE DE69522841T patent/DE69522841T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-01-19 CA CA002140571A patent/CA2140571A1/en not_active Abandoned
- 1995-01-20 CN CN95100145A patent/CN1045451C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-01-20 KR KR1019950001208A patent/KR950032383A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-01-23 JP JP7027276A patent/JPH07224228A/ja active Pending
- 1995-01-23 US US08/377,006 patent/US5674948A/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| JP2002348422A (ja) * | 2001-05-29 | 2002-12-04 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | ポリプロピレン着色組成物 |
| JP4503880B2 (ja) * | 2001-05-29 | 2010-07-14 | 大日精化工業株式会社 | ポリプロピレン着色組成物 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2140571A1 (en) | 1995-07-22 |
| EP0664311A1 (en) | 1995-07-26 |
| CN1109077A (zh) | 1995-09-27 |
| DE69522841T2 (de) | 2002-05-16 |
| US5674948A (en) | 1997-10-07 |
| KR950032383A (ko) | 1995-12-20 |
| DE69522841D1 (de) | 2001-10-31 |
| TW334457B (en) | 1998-06-21 |
| CN1045451C (zh) | 1999-10-06 |
| ATE206148T1 (de) | 2001-10-15 |
| EP0664311B1 (en) | 2001-09-26 |
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