JPH07206719A - プロピレン− プロパン− 混合物の分離法 - Google Patents
プロピレン− プロパン− 混合物の分離法Info
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- JPH07206719A JPH07206719A JP6291803A JP29180394A JPH07206719A JP H07206719 A JPH07206719 A JP H07206719A JP 6291803 A JP6291803 A JP 6291803A JP 29180394 A JP29180394 A JP 29180394A JP H07206719 A JPH07206719 A JP H07206719A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/11—Purification; Separation; Use of additives by absorption, i.e. purification or separation of gaseous hydrocarbons with the aid of liquids
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C9/00—Aliphatic saturated hydrocarbons
- C07C9/02—Aliphatic saturated hydrocarbons with one to four carbon atoms
- C07C9/08—Propane
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- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Gas Separation By Absorption (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 プロピレン- プロパン- 混合物の分離法の提
供 【構成】 プロピレン- プロパン- 混合物を分離するた
めに、不飽和炭化水素が水により吸収される。吸収は、
水に相転移剤を添加することにより強化することができ
る。
供 【構成】 プロピレン- プロパン- 混合物を分離するた
めに、不飽和炭化水素が水により吸収される。吸収は、
水に相転移剤を添加することにより強化することができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、選択的吸収によりプロ
ピレン- プロパン- 混合物を分離する方法にに関する。
吸収剤として、相転移剤（可溶化剤）が添加されている
ことができる水が使用される。
ピレン- プロパン- 混合物を分離する方法にに関する。
吸収剤として、相転移剤（可溶化剤）が添加されている
ことができる水が使用される。
【０００２】
【従来の技術】プロピレン- プロパン- 混合物の分離
は、化学産業の場合と同じように精製技術において出さ
れる課題である。この目的は、純炭化水素の取得または
両成分、特に例えば廃ガスからのプロピレンの回収にあ
る。
は、化学産業の場合と同じように精製技術において出さ
れる課題である。この目的は、純炭化水素の取得または
両成分、特に例えば廃ガスからのプロピレンの回収にあ
る。
【０００３】これらの混合物から得られる所望される成
分の必要な純度に従って、種々な方法が適用される。例
えばドイツ特許出願Ａ第３４１２３３６号明細書記載の
方法によりプロピレンのヒドロホルミル化の廃ガスが部
分的に凝縮され、これは通常プロピレン２５ないし４０
容量％、プロバン６ないし２０容量％およびそのほかに
水素および一酸化炭素を含有し、凝縮物を精留しそして
プロピレン留分を反応段階に戻す。
分の必要な純度に従って、種々な方法が適用される。例
えばドイツ特許出願Ａ第３４１２３３６号明細書記載の
方法によりプロピレンのヒドロホルミル化の廃ガスが部
分的に凝縮され、これは通常プロピレン２５ないし４０
容量％、プロバン６ないし２０容量％およびそのほかに
水素および一酸化炭素を含有し、凝縮物を精留しそして
プロピレン留分を反応段階に戻す。
【０００４】プロピレン- プロパン- 混合物の抽出蒸留
が、簡単に蒸留するための代案としてＡｄｖａｎ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｅｒ．１９７２年、第１６ないし３４頁中に記
載されている。抽出剤は、とりわけアセトン、フルフラ
−ルおよびニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオ
ニトリル、ブチロニトリルおよびベンゾニトリルであ
る。典型的な抽出蒸留は、担体蒸留に類似する適当な溶
剤によるプロピレン- プロパン- 混合物の液体- 蒸気-
平衡に影響を与えることである。工業的に実施するため
典型的な装置は、底部において蒸発器をそして頂部にお
いて還流器を有する精留塔である。上記方法の場合、プ
ロパンは頂部を介して導出される。プロピレンは、溶剤
中に溶解しそして第二反応段階において得られるかまた
は、混合間隙がある場合には、相分離により得られる。
その著者は、抽出蒸留は通常の蒸留と比較して特別の場
合しか長所を有しないと結論づけている。
が、簡単に蒸留するための代案としてＡｄｖａｎ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｅｒ．１９７２年、第１６ないし３４頁中に記
載されている。抽出剤は、とりわけアセトン、フルフラ
−ルおよびニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオ
ニトリル、ブチロニトリルおよびベンゾニトリルであ
る。典型的な抽出蒸留は、担体蒸留に類似する適当な溶
剤によるプロピレン- プロパン- 混合物の液体- 蒸気-
平衡に影響を与えることである。工業的に実施するため
典型的な装置は、底部において蒸発器をそして頂部にお
いて還流器を有する精留塔である。上記方法の場合、プ
ロパンは頂部を介して導出される。プロピレンは、溶剤
中に溶解しそして第二反応段階において得られるかまた
は、混合間隙がある場合には、相分離により得られる。
その著者は、抽出蒸留は通常の蒸留と比較して特別の場
合しか長所を有しないと結論づけている。
【０００５】任意の組成を有するプロピレン- プロパン
- 混合物からプロピレンを分離するための別な方法とし
て分子篩が使用される（旧東ドイツ特許出願Ａ第１５０
８８５号明細書）。この方法は、プロピレンはゼオライ
ト孔構造中に浸透することができそしてそこでは脱離さ
れ、これに対しプロパンは拡散から排除され、分子篩を
通過しそして高純度で得られることに基づく。プロピレ
ンは、熱により脱離されそして同様に高純度で得られ
る。この方法は、低いプロピレン- 含有率を有するプロ
ピレン- プロパン- 混合物の分離に特に適する。収率を
低下させる随伴現象、例えばオリゴメリゼ−ションまた
はコ−クス分離が著しく排除される。
- 混合物からプロピレンを分離するための別な方法とし
て分子篩が使用される（旧東ドイツ特許出願Ａ第１５０
８８５号明細書）。この方法は、プロピレンはゼオライ
ト孔構造中に浸透することができそしてそこでは脱離さ
れ、これに対しプロパンは拡散から排除され、分子篩を
通過しそして高純度で得られることに基づく。プロピレ
ンは、熱により脱離されそして同様に高純度で得られ
る。この方法は、低いプロピレン- 含有率を有するプロ
ピレン- プロパン- 混合物の分離に特に適する。収率を
低下させる随伴現象、例えばオリゴメリゼ−ションまた
はコ−クス分離が著しく排除される。
【０００６】公知の方法は、限られた場合しか使用する
ことができないかまたは、常に経済的に是認できるとは
限らない、経費のかかる手段を必要とする。
ことができないかまたは、常に経済的に是認できるとは
限らない、経費のかかる手段を必要とする。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】それゆえ技術的に簡単
でありそして、特に製造の際工業的規模で是認できる剤
によりプロピレン- プロパン- 混合物を分離することが
できる方法を開発する課題があった。開発されるべき方
法は、プロピレン- プロパン- 混合物の組成に関係なく
そしてまた反応条件による随伴物質の存在下に実施する
ことができなければならない。その上この方法は、経済
的であるべきでありそして、場合により問題を生ずるこ
となしに多数の反応段階に適合されるべきである。
でありそして、特に製造の際工業的規模で是認できる剤
によりプロピレン- プロパン- 混合物を分離することが
できる方法を開発する課題があった。開発されるべき方
法は、プロピレン- プロパン- 混合物の組成に関係なく
そしてまた反応条件による随伴物質の存在下に実施する
ことができなければならない。その上この方法は、経済
的であるべきでありそして、場合により問題を生ずるこ
となしに多数の反応段階に適合されるべきである。
【０００８】
【課題を解決しようとする手段】この課題は、本発明に
より選択的吸収によりプロピレン- プロパン- 混合物を
分離する方法により解決される。この方法は、吸収剤と
して水を使用することを特徴としている。
より選択的吸収によりプロピレン- プロパン- 混合物を
分離する方法により解決される。この方法は、吸収剤と
して水を使用することを特徴としている。
【０００９】驚くべきことに、新規方法はプロピレン-
プロパン- 混合物を簡単な方法でそして技術的に慣用の
装置の使用下にそれらの成分に分離することができる。
吸収剤である水は無公害でありそしてコストが安くそし
て通例必要な品質で使用することができる。これは溶解
比のために、非常にわずかな量でのみプロパンと共に放
出される。炭化水素は、多くの使用分野の要求に適する
純度で得られる。炭化水素の化学的変換による損失が生
じない。
プロパン- 混合物を簡単な方法でそして技術的に慣用の
装置の使用下にそれらの成分に分離することができる。
吸収剤である水は無公害でありそしてコストが安くそし
て通例必要な品質で使用することができる。これは溶解
比のために、非常にわずかな量でのみプロパンと共に放
出される。炭化水素は、多くの使用分野の要求に適する
純度で得られる。炭化水素の化学的変換による損失が生
じない。
【００１０】本発明によりプロピレン- プロパン- 混合
物の分離が新規方法により、通常工業的に使用される品
質の水を用いて行われる。飮用水、凝縮液または脱イオ
ン水または軟水、例えば一次段階または二次段階のプロ
セス水を使用することができる。好ましくは脱イオン水
が使用される。
物の分離が新規方法により、通常工業的に使用される品
質の水を用いて行われる。飮用水、凝縮液または脱イオ
ン水または軟水、例えば一次段階または二次段階のプロ
セス水を使用することができる。好ましくは脱イオン水
が使用される。
【００１１】本発明による方法の好ましい実施態様によ
り水相に相転移剤（可溶化剤または界面活性剤とも称さ
れる）を添加する。これは、両方の炭化水素- 成分の溶
解能を変えそしてこれにより分離効果を高める。
り水相に相転移剤（可溶化剤または界面活性剤とも称さ
れる）を添加する。これは、両方の炭化水素- 成分の溶
解能を変えそしてこれにより分離効果を高める。
【００１２】可溶化剤として親水性基がイオン活性（陰
イオン活性または陽イオン活性）または非イオン活性で
ある化合物が公知である。陰イオン活性化合物には、８
ないし２０個の炭素原子を有するカルボン酸、特に１２
ないし１８個の炭素原子を有する飽和脂肪酸のナトリウ
ム- 、カリウム- またはアンモニウム塩、さらにアルキ
ルスルフェ−ト、アルキルベンゼンスルホネ−トおよび
アルキルベンゼンホスフェ−トが属する。陽イオン活性
可溶化剤の例は、テトラアルキルアルキルアンモニウム
- およびＮ- アルキルビリジニウム塩である。非イオン
活性相転移剤は、水溶液中でイオンに解離することがで
きない。非イオン活性相転移剤には、アルキルポリエチ
レングリコ−ル、アルキルフェニルポリエチレングリコ
−ル、脂肪酸アルキロ−ルアミドおよびトリアルキルア
ミノオキシドが属する。最後に両性電解質、例えばアミ
ノカルボン酸、ベタインおよびスルホベタインも可溶化
剤として使用される。本発明の範囲内でイオン界面活性
剤、そのうちで陽イオン界面活性剤トリメチル- テトラ
デシルアンモニウム塩および陰イオン界面活性剤、その
うちでドデシルスルホネ−トが殊に有効である。
イオン活性または陽イオン活性）または非イオン活性で
ある化合物が公知である。陰イオン活性化合物には、８
ないし２０個の炭素原子を有するカルボン酸、特に１２
ないし１８個の炭素原子を有する飽和脂肪酸のナトリウ
ム- 、カリウム- またはアンモニウム塩、さらにアルキ
ルスルフェ−ト、アルキルベンゼンスルホネ−トおよび
アルキルベンゼンホスフェ−トが属する。陽イオン活性
可溶化剤の例は、テトラアルキルアルキルアンモニウム
- およびＮ- アルキルビリジニウム塩である。非イオン
活性相転移剤は、水溶液中でイオンに解離することがで
きない。非イオン活性相転移剤には、アルキルポリエチ
レングリコ−ル、アルキルフェニルポリエチレングリコ
−ル、脂肪酸アルキロ−ルアミドおよびトリアルキルア
ミノオキシドが属する。最後に両性電解質、例えばアミ
ノカルボン酸、ベタインおよびスルホベタインも可溶化
剤として使用される。本発明の範囲内でイオン界面活性
剤、そのうちで陽イオン界面活性剤トリメチル- テトラ
デシルアンモニウム塩および陰イオン界面活性剤、その
うちでドデシルスルホネ−トが殊に有効である。
【００１３】一般に分離されるべきプロピレン- プロパ
ン- 混合物は、石油精製工程または化学工業において実
施される工程において得られる形のものを使用すること
ができる。例外的な場合には、吸収工程を妨げる成分、
例えば完全に分離しないかまたは不完全にしか分離しな
い生成物および先行する工程の副生成物を炭化水素-混
合物の分離前除去することが必要である。
ン- 混合物は、石油精製工程または化学工業において実
施される工程において得られる形のものを使用すること
ができる。例外的な場合には、吸収工程を妨げる成分、
例えば完全に分離しないかまたは不完全にしか分離しな
い生成物および先行する工程の副生成物を炭化水素-混
合物の分離前除去することが必要である。
【００１４】吸収を実施するためには、ガス混合物を微
細分散させて吸収剤中に導入しそして大表面上に拡散し
たまたは噴霧した吸収剤に対流させるかまたは向流させ
て実施する。この場合殊にプロピレンは相界を通って液
体中に入りそして混合相を形成し、これに対しガス混合
物のその他の成分であるキャリヤ−ガスは不活性に挙動
しそしてプロピレンと比較して著しく低いその溶解度の
ために吸収剤からほとんど完全に導出される。吸収は、
単一段階でまたは多段階で非連続的にまたは連続的に公
知の吸収装置において実施される。吸収装置としては、
洗浄および噴霧塔、棚段塔、充填塔、濡れ壁式吸収装
置、回転式洗浄機および回転式塔が適する。吸収は、広
い温度- および圧力範囲内で行われる。−５ないし９０
℃、好ましくは１０ないし５０℃の温度が好ましい。無
加圧で実施することができるが、約５．０ＭＰａまでの
圧力、特に４．０ないし５．０ＭＰａの圧力は吸収効率
を高める。その溶解度に相応して、特にプロピレンは水
相により吸収され、これに対しプロパンは、場合により
別の不活性ガス状成分と共に溶解せずに吸収剤から導出
される。
細分散させて吸収剤中に導入しそして大表面上に拡散し
たまたは噴霧した吸収剤に対流させるかまたは向流させ
て実施する。この場合殊にプロピレンは相界を通って液
体中に入りそして混合相を形成し、これに対しガス混合
物のその他の成分であるキャリヤ−ガスは不活性に挙動
しそしてプロピレンと比較して著しく低いその溶解度の
ために吸収剤からほとんど完全に導出される。吸収は、
単一段階でまたは多段階で非連続的にまたは連続的に公
知の吸収装置において実施される。吸収装置としては、
洗浄および噴霧塔、棚段塔、充填塔、濡れ壁式吸収装
置、回転式洗浄機および回転式塔が適する。吸収は、広
い温度- および圧力範囲内で行われる。−５ないし９０
℃、好ましくは１０ないし５０℃の温度が好ましい。無
加圧で実施することができるが、約５．０ＭＰａまでの
圧力、特に４．０ないし５．０ＭＰａの圧力は吸収効率
を高める。その溶解度に相応して、特にプロピレンは水
相により吸収され、これに対しプロパンは、場合により
別の不活性ガス状成分と共に溶解せずに吸収剤から導出
される。
【００１５】使用される吸収段階の数およびそれゆえプ
ロピレン吸収の完全さは、プロピレン- プロパン- 混合
物中のプロピレンの濃度に左右される。吸収は、ヘンリ
−の法則により行われそして混合物中の炭化水素の濃度
に左右される。それゆえ分離工程は、低いプロピレン濃
度および高いプロパン濃度に基づいてプロピレンより多
いプロパンが水により吸収される場合に、中断されるべ
きである。
ロピレン吸収の完全さは、プロピレン- プロパン- 混合
物中のプロピレンの濃度に左右される。吸収は、ヘンリ
−の法則により行われそして混合物中の炭化水素の濃度
に左右される。それゆえ分離工程は、低いプロピレン濃
度および高いプロパン濃度に基づいてプロピレンより多
いプロパンが水により吸収される場合に、中断されるべ
きである。
【００１６】吸収剤中に溶解したプロピレンは、公知の
方法で、例えば加熱、減圧または不活性ガスによる圧出
放散により脱離される。上記手段は、個々に、共にまた
は二種の基本操作の組み合わせとして適用することがで
きる。
方法で、例えば加熱、減圧または不活性ガスによる圧出
放散により脱離される。上記手段は、個々に、共にまた
は二種の基本操作の組み合わせとして適用することがで
きる。
【００１７】本発明による方法の好ましい実施態様によ
り、プロピレン- プロパン- 混合物は、連続的に作動す
る吸収塔において対流させて水に導入される。引き続い
て水中プロピレンの溶液を加温し、これを脱離装置にお
いて除圧し、消散する不飽和炭化水素を排出しそしてこ
れを別の使用に導く。脱離装置の底部において得られ
る、プロピレンが乏しい水は、同様により排出し、場合
により加温内容物の使用下に冷却しそして吸収塔に戻さ
れる。ガス混合物中のプロピレン濃度の、吸収されたプ
ロピレン量次第で、水量の適切な量測により、分離した
プロピレン中のプロパン濃度および分離したプロパン中
のプロピレン濃度を所望の値に調節することができる。
り、プロピレン- プロパン- 混合物は、連続的に作動す
る吸収塔において対流させて水に導入される。引き続い
て水中プロピレンの溶液を加温し、これを脱離装置にお
いて除圧し、消散する不飽和炭化水素を排出しそしてこ
れを別の使用に導く。脱離装置の底部において得られ
る、プロピレンが乏しい水は、同様により排出し、場合
により加温内容物の使用下に冷却しそして吸収塔に戻さ
れる。ガス混合物中のプロピレン濃度の、吸収されたプ
ロピレン量次第で、水量の適切な量測により、分離した
プロピレン中のプロパン濃度および分離したプロパン中
のプロピレン濃度を所望の値に調節することができる。
【００１８】新規方法は、プロピレンおよびプロパンが
互いに分離されるべき全ての場合に適用することができ
る。この課題は、例えば、とりわけプロピレン- プロパ
ン-混合物が廃ガスとして得られるプロピレンのヒドロ
ホルミル化の際出される。特に水中に溶解した不均質触
媒、例えばロジウム- ホスフィン- 錯化合物を使用する
場合本発明による実施方法が有効である。なんとなれば
吸収剤である水は、オレフィンを合成ガスと反応させる
場合の反応媒体でもあるからである。
互いに分離されるべき全ての場合に適用することができ
る。この課題は、例えば、とりわけプロピレン- プロパ
ン-混合物が廃ガスとして得られるプロピレンのヒドロ
ホルミル化の際出される。特に水中に溶解した不均質触
媒、例えばロジウム- ホスフィン- 錯化合物を使用する
場合本発明による実施方法が有効である。なんとなれば
吸収剤である水は、オレフィンを合成ガスと反応させる
場合の反応媒体でもあるからである。
【００１９】
【実施例】下記の例により本発明による実施方法を詳細
に説明するが、本発明は記載された実施態様により限定
されてはない。 例 １０個の理論的段階を有する対流式吸収塔の下部に毎時
１８５３Ｋｇのガス混合物──これは他の成分のほかに
プロピレン６０質量％およびプロパン２２質量％を含有
しそしてその温度は５１℃である──を供給する。吸収
塔──これは４．０ＭＰａにおいて作動されている──
の頂部からガス混合物に吸収剤としての、１０℃の水毎
時１３０ｍ3 を対流させる。吸収塔の頂部においてガス
混合物──これはプロパン５３質量％およびプロピレン
１．３質量％を含有する──毎時５８６Ｋｇを排出す
る。塔の底部においてプロピレンで負荷された吸収剤を
排出し、７０℃に加温し、１．０ＭＰａにおいて作動し
ている、３個の理論的段階を有する脱離塔の頂部に供給
しそして除圧する。脱離塔の底部において１５℃の合成
ガス毎時３０Ｋｇを供給しそして頂部において毎時３０
Ｋｇのガス混合物──これはプロピレン８３質量％およ
びプロパン８質量％を含有する──を排出する。プロピ
レンを含まない水を冷却しそして再び吸収塔に供給す
る。プロピレンが富んだガスは、直接その後の工程や用
途に利用することができる。
に説明するが、本発明は記載された実施態様により限定
されてはない。 例 １０個の理論的段階を有する対流式吸収塔の下部に毎時
１８５３Ｋｇのガス混合物──これは他の成分のほかに
プロピレン６０質量％およびプロパン２２質量％を含有
しそしてその温度は５１℃である──を供給する。吸収
塔──これは４．０ＭＰａにおいて作動されている──
の頂部からガス混合物に吸収剤としての、１０℃の水毎
時１３０ｍ3 を対流させる。吸収塔の頂部においてガス
混合物──これはプロパン５３質量％およびプロピレン
１．３質量％を含有する──毎時５８６Ｋｇを排出す
る。塔の底部においてプロピレンで負荷された吸収剤を
排出し、７０℃に加温し、１．０ＭＰａにおいて作動し
ている、３個の理論的段階を有する脱離塔の頂部に供給
しそして除圧する。脱離塔の底部において１５℃の合成
ガス毎時３０Ｋｇを供給しそして頂部において毎時３０
Ｋｇのガス混合物──これはプロピレン８３質量％およ
びプロパン８質量％を含有する──を排出する。プロピ
レンを含まない水を冷却しそして再び吸収塔に供給す
る。プロピレンが富んだガスは、直接その後の工程や用
途に利用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハルトウイッヒ・シユムッツァー ドイツ連邦共和国、46149 オーバーハウ ゼン、ヘーゲルフエルトストラーセ、47 (72)発明者 カルロス・トウロン メキシコ国、メキシコ連邦区 セー・ペー 03100 、コローニャ・デル・ベーレ、 セラダ・デ・ティヒレ、２− 801
Claims (6)
- 【請求項１】 選択的吸収によりプロピレン- プロパン
- 混合物を分離する方法において、吸収剤として水を使
用することを特徴とする方法。 - 【請求項２】 吸収剤として脱イオン水を使用すること
を特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 水に相転移剤を添加することを特徴とす
る請求項１または２記載の方法。 - 【請求項４】 相転移剤がトリメチルテトラデシルアン
モニウム塩またはドデシルスルホネ−トであることを特
徴とする請求項３記載の方法。 - 【請求項５】 吸収を−５ないし９０℃、好ましくは１
０ないし５０℃の温度において行うことを特徴とする請
求項１ないし４のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項６】 吸収を約５．０ＭＰａまでの圧力、特に
４．０ないし５．０ＭＰａの圧力において行われること
を特徴とする請求項１ないし５のいずれか１項に記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4340881A DE4340881A1 (de) | 1993-12-01 | 1993-12-01 | Verfahren zur Trennung von Propylen-Propan-Gemischen |
| DE4340881:8 | 1993-12-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07206719A true JPH07206719A (ja) | 1995-08-08 |
Family
ID=6503872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6291803A Pending JPH07206719A (ja) | 1993-12-01 | 1994-11-25 | プロピレン− プロパン− 混合物の分離法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0657406A1 (ja) |
| JP (1) | JPH07206719A (ja) |
| KR (1) | KR950017876A (ja) |
| CA (1) | CA2136496A1 (ja) |
| DE (1) | DE4340881A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004501883A (ja) * | 2000-06-28 | 2004-01-22 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ２〜８個の炭素原子を有するオレフィンをヒドロホルミル化する方法 |
| JP2004502660A (ja) * | 2000-06-28 | 2004-01-29 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ２〜８個の炭素原子を有するオレフィンのヒドロホルミル化生成物の製造方法 |
| JP2006508020A (ja) * | 2002-03-19 | 2006-03-09 | エクソンモービル リサーチ アンド エンジニアリング カンパニー | 炭化水素混合物からのプロピレンの分離 |
| WO2011162121A1 (ja) * | 2010-06-21 | 2011-12-29 | 住友精化株式会社 | プロパンの精製方法および精製装置 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR833655A (fr) * | 1937-06-30 | 1938-10-27 | Melle Usines Sa | Procédé de séparation des oléfines hors de mélanges gazeux |
-
1993
- 1993-12-01 DE DE4340881A patent/DE4340881A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-11-23 EP EP94118397A patent/EP0657406A1/de not_active Withdrawn
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