JPH07188087A - 動的表面張力の低いエトキシル化アセチレングリコール - Google Patents
動的表面張力の低いエトキシル化アセチレングリコールInfo
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- JPH07188087A JPH07188087A JP6292619A JP29261994A JPH07188087A JP H07188087 A JPH07188087 A JP H07188087A JP 6292619 A JP6292619 A JP 6292619A JP 29261994 A JP29261994 A JP 29261994A JP H07188087 A JPH07188087 A JP H07188087A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
（式中、ｍおよびｎは整数であり、これらの合計は４〜
１２である）によって表わされるエトキシル化アセチレ
ングリコール組成物に関する。 【効果】 このエトキシル化アセチレンジオール類は、
単独であるいは他の界面活性剤と混合して水性コーティ
ングで使用するための界面活性剤として優れている。
１２である）によって表わされるエトキシル化アセチレ
ングリコール組成物に関する。 【効果】 このエトキシル化アセチレンジオール類は、
単独であるいは他の界面活性剤と混合して水性コーティ
ングで使用するための界面活性剤として優れている。
Description
【０００１】
【発明の分野】本発明は水性コーティング系のための界
面活性剤として好適なエトキシル化アセチレングリコー
ルに関する。
面活性剤として好適なエトキシル化アセチレングリコー
ルに関する。
【０００２】
【発明の背景】水性コーティングおよびインキ工業界に
おいては、基体を湿潤化するための優れた表面張力低下
能を付与する界面活性剤を必要としている。系が静的状
態にある時には、平衡表面張力の性能が重要である。最
終使用者もまた、例えばコーティングを吹付使用したり
またはインキを印刷する時、高速度使用下で湿潤を与え
る界面活性剤の能力の指標である良好な動的性能を有す
る界面活性剤を必要としている。
おいては、基体を湿潤化するための優れた表面張力低下
能を付与する界面活性剤を必要としている。系が静的状
態にある時には、平衡表面張力の性能が重要である。最
終使用者もまた、例えばコーティングを吹付使用したり
またはインキを印刷する時、高速度使用下で湿潤を与え
る界面活性剤の能力の指標である良好な動的性能を有す
る界面活性剤を必要としている。
【０００３】アルキルアリールエトキシレートまたはア
ルコールエトキシレートおよびエチレンオキサイド（Ｅ
Ｏ）−プロピレンオキサイド（ＰＯ）コポリマーのよう
な在来の非イオン界面活性剤は優れた平衡表面張力性能
を有するが、一般に動的表面張力の低下の点で劣るとい
う特徴がある。これとは対照的に、ナトリウムジアルキ
ルスルホサクシネートのような或る種の陰イオン界面活
性剤は良好な動的成果をあげうるが、発泡性が極めて高
くまた、仕上ったコーティングが水に敏感な性質を有す
る。
ルコールエトキシレートおよびエチレンオキサイド（Ｅ
Ｏ）−プロピレンオキサイド（ＰＯ）コポリマーのよう
な在来の非イオン界面活性剤は優れた平衡表面張力性能
を有するが、一般に動的表面張力の低下の点で劣るとい
う特徴がある。これとは対照的に、ナトリウムジアルキ
ルスルホサクシネートのような或る種の陰イオン界面活
性剤は良好な動的成果をあげうるが、発泡性が極めて高
くまた、仕上ったコーティングが水に敏感な性質を有す
る。
【０００４】２,４,７,９−テトラメチル−５−デシン
−４,７−ジオールおよびそのエトキシレートのような
アセチレングリコールをベースとする界面活性剤は、平
衡表面張力と動的表面張力の低下能とが良くバランスが
とれており、在来の非イオンおよび陰イオン界面活性剤
のマイナスの特徴をほとんど有していないことが知られ
ている。しかしながらこれらの分子は、汚れた表面また
は表面エネルギーの低い基体を湿潤するのに必要な極め
て大きい表面張力の低下を与えないであろう。このよう
な場合、最終使用者は、シリコーンまたはフルオロ炭素
をベースとする界面活性剤を必要とするであろうが、こ
の界面活性剤は高価であり、発泡性で、動的性能は劣
り、またしばしば付着の問題を起す。以下の特許および
文献は界面活性剤としての種々のアセチレンアルコール
およびそのエトキシレートについて記載している。
−４,７−ジオールおよびそのエトキシレートのような
アセチレングリコールをベースとする界面活性剤は、平
衡表面張力と動的表面張力の低下能とが良くバランスが
とれており、在来の非イオンおよび陰イオン界面活性剤
のマイナスの特徴をほとんど有していないことが知られ
ている。しかしながらこれらの分子は、汚れた表面また
は表面エネルギーの低い基体を湿潤するのに必要な極め
て大きい表面張力の低下を与えないであろう。このよう
な場合、最終使用者は、シリコーンまたはフルオロ炭素
をベースとする界面活性剤を必要とするであろうが、こ
の界面活性剤は高価であり、発泡性で、動的性能は劣
り、またしばしば付着の問題を起す。以下の特許および
文献は界面活性剤としての種々のアセチレンアルコール
およびそのエトキシレートについて記載している。
【０００５】Ｕ.Ｓ.３,２６８,５９３明細書は構造式
【化２】 （式中、Ｒ1およびＲ4は炭素原子３〜１０個を有するア
ルキル基であり、またＲ 2およびＲ3はメチルまたはエチ
ルであり、そしてｘおよびｙは合計で３〜６０である）
によって表わされる第３アセチレンアルコールのエチレ
ンオキサイド付加物を開示している。特定のエチレンオ
キサイド付加物には、３−メチル−１−ノニン−３−オ
ール、７−１０−ジメチル−８−ヘキサデシン−７,１
０−ジオール、２,４,７,９−テトラメチル−５−デシ
ン−４,７−ジオールおよび４,７−ジメチル−５−デシ
ン−４,７−ジオールの各エチレンオキサイド付加物が
包含されている。エチレンオキサイド付加物は３〜２０
単位の範囲のものが好ましい。この特許権者は、これら
のエチレンオキサイド付加物が顕著な湿潤特性を有しま
た疎水性鎖中にアセチレン結合が存在するため水溶性が
増しそして界面活性が向上することを指摘している。オ
キシエチレン鎖結合が増えるにつれ、清浄性および発泡
量が増大し、またポリオキシエチレン鎖長が長くなるに
つれ湿潤時間が減少する。
ルキル基であり、またＲ 2およびＲ3はメチルまたはエチ
ルであり、そしてｘおよびｙは合計で３〜６０である）
によって表わされる第３アセチレンアルコールのエチレ
ンオキサイド付加物を開示している。特定のエチレンオ
キサイド付加物には、３−メチル−１−ノニン−３−オ
ール、７−１０−ジメチル−８−ヘキサデシン−７,１
０−ジオール、２,４,７,９−テトラメチル−５−デシ
ン−４,７−ジオールおよび４,７−ジメチル−５−デシ
ン−４,７−ジオールの各エチレンオキサイド付加物が
包含されている。エチレンオキサイド付加物は３〜２０
単位の範囲のものが好ましい。この特許権者は、これら
のエチレンオキサイド付加物が顕著な湿潤特性を有しま
た疎水性鎖中にアセチレン結合が存在するため水溶性が
増しそして界面活性が向上することを指摘している。オ
キシエチレン鎖結合が増えるにつれ、清浄性および発泡
量が増大し、またポリオキシエチレン鎖長が長くなるに
つれ湿潤時間が減少する。
【０００６】Ｕ.Ｓ.４,１１７,２４９明細書は構造式
【化３】 （式中、Ｒは水素またはアルケニル基である）によって
表わされるアセチレングリコールを開示している。アセ
チレングリコールは界面活性剤としての効用のあること
が認められており、また湿潤剤、分散剤、非イオン発泡
防止剤および粘度安定剤として使用できる。
表わされるアセチレングリコールを開示している。アセ
チレングリコールは界面活性剤としての効用のあること
が認められており、また湿潤剤、分散剤、非イオン発泡
防止剤および粘度安定剤として使用できる。
【０００７】Journal of Coatings Technology（1992
年）所載のSchwartzの論文「The importance of Low Dy
namic Surface Tension in Waterborne Coatings」に
は、水性コーティング中での表面張力特性に関する議論
とこのようなコーティング中での動的表面張力に関する
議論とが収められている。平衡表面張力および動的表面
張力は、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付
加物、例えば、エチレンオキサイド単位の数が約１.３
〜３０である２,４,７,９−テトラメチル−５−デシン
−４,７−ジオールの４,７−エチレンオキサイド３.５
モルの付加物、およびアセチレングリコールそのものそ
して他の芳香族および脂肪族アルコール例えばノニルフ
ェノールおよびラウリルアルコールのエチレンオキサイ
ド付加物を含めてのいくつかの界面活性剤について評価
している。蒸留水中の０.１％濃度で、動的表面張力は
約３２ダイン／センチメートルという低さから７２ダイ
ン／センチメートルという高さにわたっている。
年）所載のSchwartzの論文「The importance of Low Dy
namic Surface Tension in Waterborne Coatings」に
は、水性コーティング中での表面張力特性に関する議論
とこのようなコーティング中での動的表面張力に関する
議論とが収められている。平衡表面張力および動的表面
張力は、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付
加物、例えば、エチレンオキサイド単位の数が約１.３
〜３０である２,４,７,９−テトラメチル−５−デシン
−４,７−ジオールの４,７−エチレンオキサイド３.５
モルの付加物、およびアセチレングリコールそのものそ
して他の芳香族および脂肪族アルコール例えばノニルフ
ェノールおよびラウリルアルコールのエチレンオキサイ
ド付加物を含めてのいくつかの界面活性剤について評価
している。蒸留水中の０.１％濃度で、動的表面張力は
約３２ダイン／センチメートルという低さから７２ダイ
ン／センチメートルという高さにわたっている。
【０００８】
【発明の概要】本発明はエトキシル化２,５,８,１１−
テトラメチル−６−ドデシン−５,８−ジオールに関す
る。エトキシル化アセチレングリコールは式
テトラメチル−６−ドデシン−５,８−ジオールに関す
る。エトキシル化アセチレングリコールは式
【化４】 （式中、ｍおよびｎは整数であり、またこれらの合計は
２〜５０、好ましくは４〜１０である）によって表わさ
れる。
２〜５０、好ましくは４〜１０である）によって表わさ
れる。
【０００９】本発明のエトキシル化アセチレングリコー
ルは顕著な利点を有しており、この利点には優れた耐水
性を有する、水性コーティングおよびインキが処方でき
ること；汚れた表面や低エネルギー表面を含む基体表面
に非常によく湿潤しつつ各種の基体に使用しうる、水性
コーティングおよびインキを製造できること；オレンジ
ピールおよび流動性／均展性の不足のようなコーティン
グまたは印刷上の欠陥を低減できること；揮発性有機物
の含有率が低い、水性コーティングおよびインキを製造
することにより本界面活性剤を環境的に適合するものに
できること、および高速で使用できるコーティングおよ
びインキ組成物を処方できることが含まれる。
ルは顕著な利点を有しており、この利点には優れた耐水
性を有する、水性コーティングおよびインキが処方でき
ること；汚れた表面や低エネルギー表面を含む基体表面
に非常によく湿潤しつつ各種の基体に使用しうる、水性
コーティングおよびインキを製造できること；オレンジ
ピールおよび流動性／均展性の不足のようなコーティン
グまたは印刷上の欠陥を低減できること；揮発性有機物
の含有率が低い、水性コーティングおよびインキを製造
することにより本界面活性剤を環境的に適合するものに
できること、および高速で使用できるコーティングおよ
びインキ組成物を処方できることが含まれる。
【００１０】
【発明の詳述】本発明の界面活性剤は２,５,８,１１−
テトラメチル−６−ドデシン−５,８−ジオールのエト
キシレートである。このエトキシレートは水性系の表面
張力を低下する能力を有するため、コーティングおよび
インキ処方物を処方するのに広く応用される。アセチレ
ングリコール１モルあたりのエトキシレートのモル数は
２〜５０、好ましくは３〜１０そして最も好ましくは４
〜７である。エトキシレートのモル数がこの範囲の下限
より低い範囲にある場合、そしてエトキシレートがこの
範囲の上限より高い範囲にある場合、水性系の特性は悪
化するであろう。
テトラメチル−６−ドデシン−５,８−ジオールのエト
キシレートである。このエトキシレートは水性系の表面
張力を低下する能力を有するため、コーティングおよび
インキ処方物を処方するのに広く応用される。アセチレ
ングリコール１モルあたりのエトキシレートのモル数は
２〜５０、好ましくは３〜１０そして最も好ましくは４
〜７である。エトキシレートのモル数がこの範囲の下限
より低い範囲にある場合、そしてエトキシレートがこの
範囲の上限より高い範囲にある場合、水性系の特性は悪
化するであろう。
【００１１】エトキシレートは各種の基体に適用するこ
とができ、これら基体には金属、有機物（例えば油）で
汚染された表面、プラスチックス、複合物、木材、ガラ
ス、セラミックスおよび印刷するかあるいは保護／装飾
用コーティングを必要とするその他の基体がある。この
エトキシレートは別な界面活性剤、例えばジオクチルナ
トリウムスルホサクシネートおよびエトキシル化アルコ
ール例えばエトキシル化Ｃ5〜Ｃ12アルキルフェノール
および高級（８〜１６）アルカノールと併用されてよ
い。界面活性剤の使用水準は典型的には慣用の界面活性
剤１０〜５０部につきエトキシル化アセチレングリコー
ル５０〜９０部である。エトキシル化アセチレングリコ
ールを添加することのできる水をベースとするコーティ
ングおよびインキの代表的処方物は以下のとおりであ
る。
とができ、これら基体には金属、有機物（例えば油）で
汚染された表面、プラスチックス、複合物、木材、ガラ
ス、セラミックスおよび印刷するかあるいは保護／装飾
用コーティングを必要とするその他の基体がある。この
エトキシレートは別な界面活性剤、例えばジオクチルナ
トリウムスルホサクシネートおよびエトキシル化アルコ
ール例えばエトキシル化Ｃ5〜Ｃ12アルキルフェノール
および高級（８〜１６）アルカノールと併用されてよ
い。界面活性剤の使用水準は典型的には慣用の界面活性
剤１０〜５０部につきエトキシル化アセチレングリコー
ル５０〜９０部である。エトキシル化アセチレングリコ
ールを添加することのできる水をベースとするコーティ
ングおよびインキの代表的処方物は以下のとおりであ
る。
【００１２】典型的な水をベースとするコーティング処
方物 0〜50重量％ 顔料分散剤／磨砕樹脂 0〜80重量％ 着色用顔料／増量用顔料／腐蝕防止用顔
料(他のタイプの顔料) 5〜99.9重量％ 水性樹脂／水分散性樹脂／水溶性樹脂 0〜30重量％ 滑動添加剤／抗菌処理助剤／消泡剤 0〜50重量％ 合着用溶媒または他の溶媒 0.01〜10重量％ 界面活性剤／湿潤剤／流動および均展
剤
方物 0〜50重量％ 顔料分散剤／磨砕樹脂 0〜80重量％ 着色用顔料／増量用顔料／腐蝕防止用顔
料(他のタイプの顔料) 5〜99.9重量％ 水性樹脂／水分散性樹脂／水溶性樹脂 0〜30重量％ 滑動添加剤／抗菌処理助剤／消泡剤 0〜50重量％ 合着用溶媒または他の溶媒 0.01〜10重量％ 界面活性剤／湿潤剤／流動および均展
剤
【００１３】典型的な水をベースとするコーティング処
方物 0〜50重量％ 顔料分散剤／グラインド樹脂 0〜80重量％ 着色用顔料／増量用顔料（他のタイプの
顔料） 5〜99.9重量％ 水性樹脂／水分散性樹脂／水溶性樹脂 0〜30重量％ 滑動添加剤／抗菌処理助剤／消泡剤 0〜50重量％ 合着用溶媒または他の溶媒 0.01〜10重量％ 界面活性剤／湿潤剤／流動および均展
剤
方物 0〜50重量％ 顔料分散剤／グラインド樹脂 0〜80重量％ 着色用顔料／増量用顔料（他のタイプの
顔料） 5〜99.9重量％ 水性樹脂／水分散性樹脂／水溶性樹脂 0〜30重量％ 滑動添加剤／抗菌処理助剤／消泡剤 0〜50重量％ 合着用溶媒または他の溶媒 0.01〜10重量％ 界面活性剤／湿潤剤／流動および均展
剤
【００１４】本発明のエトキシル化誘導体は、これの同
族体および類縁体である対応するエトキシル化第３アセ
チレングリコールを製造するのに用いるのと似た方法で
製造することができる。一般にこの方法は、水酸化カリ
ウムの存在下で脂肪族ケトンをアセチレンと反応させ、
引続いて予め選定したモル水準のエチレンオキサイドと
反応させることを含む。テトラメチルドデシンジオール
エトキシレートの顕著な表面張力の低下性能および他の
特性を以下の実施例において例示する。
族体および類縁体である対応するエトキシル化第３アセ
チレングリコールを製造するのに用いるのと似た方法で
製造することができる。一般にこの方法は、水酸化カリ
ウムの存在下で脂肪族ケトンをアセチレンと反応させ、
引続いて予め選定したモル水準のエチレンオキサイドと
反応させることを含む。テトラメチルドデシンジオール
エトキシレートの顕著な表面張力の低下性能および他の
特性を以下の実施例において例示する。
【００１５】実施例１界面活性剤系の比較評価 平衡表面張力および動的表面張力に対する種々な界面活
性剤の効果を測定するために一連の水性系を用意した。
活性界面活性剤を０.１％含有する水性系を評価した。
エトキシル化アセチレングリコールを調製するために、
エチレンオキサイドをグリコールベースの界面活性剤と
反応させた。エチレンオキサイドのモル数は、ベースの
グリコール１モルあたり反応されるエチレンオキサイド
のモル数を表わす。結果は以下のとおりである。
性剤の効果を測定するために一連の水性系を用意した。
活性界面活性剤を０.１％含有する水性系を評価した。
エトキシル化アセチレングリコールを調製するために、
エチレンオキサイドをグリコールベースの界面活性剤と
反応させた。エチレンオキサイドのモル数は、ベースの
グリコール１モルあたり反応されるエチレンオキサイド
のモル数を表わす。結果は以下のとおりである。
【００１６】
【表１】
【００１７】上記を比較検討すると、エチレンオキサイ
ド水準が特に約６モル（５〜７モル）であるエトキシル
化ドデシンジオール界面活性剤の湿潤能力が、エトキシ
ル化アセチレングリコールをベースとする高性能の他の
界面活性剤よりも優れていることが確められる。２,４,
７,９−テトラメチル−５−デシン−４,７−ジオールの
エトキシレートとは対照的に、２,５,８,１１−テトラ
メチル−６−ドデシン−５,８−ジオール界面活性剤は
より低いエトキシレート水準において著しくより低い平
衡表面張力と動的表面張力とを与えた。
ド水準が特に約６モル（５〜７モル）であるエトキシル
化ドデシンジオール界面活性剤の湿潤能力が、エトキシ
ル化アセチレングリコールをベースとする高性能の他の
界面活性剤よりも優れていることが確められる。２,４,
７,９−テトラメチル−５−デシン−４,７−ジオールの
エトキシレートとは対照的に、２,５,８,１１−テトラ
メチル−６−ドデシン−５,８−ジオール界面活性剤は
より低いエトキシレート水準において著しくより低い平
衡表面張力と動的表面張力とを与えた。
【００１８】実施例２ 他の界面活性剤組成物を含む場合の界面活性の有効性を
測定するために、２,５,８,１１−テトラメチル−６−
ドデシン−５,８−ジオールのエトキシル化誘導体を他
の慣用の界面活性剤と混合した。これにはノニルフェノ
ール、アセチレングリコールおよびジオクチルナトリウ
ムスルホサクシネート（ＤＯＳＳ）のエトキシル化誘導
体が含まれる。結果を表２に示す。
測定するために、２,５,８,１１−テトラメチル−６−
ドデシン−５,８−ジオールのエトキシル化誘導体を他
の慣用の界面活性剤と混合した。これにはノニルフェノ
ール、アセチレングリコールおよびジオクチルナトリウ
ムスルホサクシネート（ＤＯＳＳ）のエトキシル化誘導
体が含まれる。結果を表２に示す。
【００１９】
【表２】
【００２０】上記の結果は、２,５,８,１１−テトラメ
チル−６−ドデシン−５,８−ジオールのエトキシル化
誘導体を慣用の界面活性剤と組合わせることにより好ま
しい界面活性特性を得ることができることを示してい
る。上記の結果から、エトキシル化誘導体単独の場合に
比べて、混合物の場合はかなり低い平衡表面張力と動的
表面張力が得られたことからみて、ある相乗作用がある
ことを示しているように思われる。
チル−６−ドデシン−５,８−ジオールのエトキシル化
誘導体を慣用の界面活性剤と組合わせることにより好ま
しい界面活性特性を得ることができることを示してい
る。上記の結果から、エトキシル化誘導体単独の場合に
比べて、混合物の場合はかなり低い平衡表面張力と動的
表面張力が得られたことからみて、ある相乗作用がある
ことを示しているように思われる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 1/72
Claims (6)
- 【請求項１】 式 【化１】 （式中、ｍおよびｎは整数であり、これらの合計は２〜
５０である）を有するエトキシル化アセチレングリコー
ル組成物。 - 【請求項２】 ｍとｎとの合計が３〜１０である請求項
１記載の組成物。 - 【請求項３】 ｍとｎとの合計が４〜７である請求項１
記載の組成物。 - 【請求項４】 エトキシル化アセチレングリコール組成
物を、Ｃ5〜Ｃ12アルキルフェノールのエトキシル化誘
導体およびジオクチルナトリウムスルホサクシネートか
らなる群から選択される界面活性剤と混合する請求項１
記載の組成物。 - 【請求項５】 エトキシル化アセチレングリコール組成
物をＣ5〜Ｃ12アルキルフェノールとＣ5〜Ｃ12アルキル
フェノール１０〜５０重量部につきエトキシル化アセチ
レングリコール組成物５０〜９０重量部の重量比で混合
する請求項４記載の組成物。 - 【請求項６】 エトキシル化アセチレングリコール組成
物をジオクチルスルホサクシネートとジオクチルナトリ
ウムスルホサクシネート１０〜５０重量部につきエトキ
シル化アセチレングリコール５０〜９０重量部の重量比
で混合する請求項４記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US15867293A | 1993-11-29 | 1993-11-29 | |
| US158672 | 1993-11-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07188087A true JPH07188087A (ja) | 1995-07-25 |
Family
ID=22569186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6292619A Pending JPH07188087A (ja) | 1993-11-29 | 1994-11-28 | 動的表面張力の低いエトキシル化アセチレングリコール |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5650543A (ja) |
| EP (2) | EP0655495B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07188087A (ja) |
| CA (1) | CA2136373A1 (ja) |
| DE (2) | DE69417356T2 (ja) |
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