JPH0718035A - 含フッ素接着性ポリマーおよびそれを用いた積層体 - Google Patents
含フッ素接着性ポリマーおよびそれを用いた積層体Info
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- JPH0718035A JPH0718035A JP18726393A JP18726393A JPH0718035A JP H0718035 A JPH0718035 A JP H0718035A JP 18726393 A JP18726393 A JP 18726393A JP 18726393 A JP18726393 A JP 18726393A JP H0718035 A JPH0718035 A JP H0718035A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキ
ルビニルエーテル共重合系ポリマーに不飽和カルボン
酸、その酸無水物およびそのエステルから選択された１
種以上の化合物がグラフトされた含フッ素接着性ポリマ
ーおよびそれを用いた積層体。 【効果】強固な接着力と上記共重合系ポリマーの優れた
特性を有し、各種の積層フィルム、金属、セラミクス、
コンクリート等の被覆等により各種の産業分野で用いる
ことができる。
ルビニルエーテル共重合系ポリマーに不飽和カルボン
酸、その酸無水物およびそのエステルから選択された１
種以上の化合物がグラフトされた含フッ素接着性ポリマ
ーおよびそれを用いた積層体。 【効果】強固な接着力と上記共重合系ポリマーの優れた
特性を有し、各種の積層フィルム、金属、セラミクス、
コンクリート等の被覆等により各種の産業分野で用いる
ことができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は含フッ素接着性ポリマー
およびそれを用いた積層体に関し、詳しくは溶融成形、
加熱、コーティング等の際に他の有機または無機材料に
対して接着性の良好な含フッ素接着性ポリマーおよびそ
れを用いた積層体に関する。
およびそれを用いた積層体に関し、詳しくは溶融成形、
加熱、コーティング等の際に他の有機または無機材料に
対して接着性の良好な含フッ素接着性ポリマーおよびそ
れを用いた積層体に関する。
【０００２】
【従来の技術】テトラフルオロエチレン−パーフルオロ
アルキルビニルエーテル共重合系ポリマーは耐薬品性、
耐候性、表面特性等に優れるため幅広い分野で用いら
れ、金属やガラス等の無機材料や、天然または合成樹脂
類等の有機材料との接着や表面処理に用いられることが
多い。
アルキルビニルエーテル共重合系ポリマーは耐薬品性、
耐候性、表面特性等に優れるため幅広い分野で用いら
れ、金属やガラス等の無機材料や、天然または合成樹脂
類等の有機材料との接着や表面処理に用いられることが
多い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、それらの方法
では物理的に両者を接着させるため、対象とする物質に
より、接着力にばらつきが見られたり、不十分であるこ
とが多く、また、接着物が耐薬品性や耐水性に劣る等の
問題があった。また、さらに強固に接着させるためには
プライマーを用いたり、表面処理を行う必要があった。
では物理的に両者を接着させるため、対象とする物質に
より、接着力にばらつきが見られたり、不十分であるこ
とが多く、また、接着物が耐薬品性や耐水性に劣る等の
問題があった。また、さらに強固に接着させるためには
プライマーを用いたり、表面処理を行う必要があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決すべくなされたものであり、テトラフルオロエチレ
ン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合系ポリ
マーに不飽和カルボン酸、その酸無水物およびそのエス
テルから選択された１種以上の化合物をグラフト共重合
してなる含フッ素接着性ポリマーを提供する。
解決すべくなされたものであり、テトラフルオロエチレ
ン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合系ポリ
マーに不飽和カルボン酸、その酸無水物およびそのエス
テルから選択された１種以上の化合物をグラフト共重合
してなる含フッ素接着性ポリマーを提供する。
【０００５】本発明に用いられるテトラフルオロエチレ
ン−パーフルオロアルキルビニルエーテル系ポリマー
は、テトラフルオロエチレンとパーフルオロアルキルビ
ニルエーテルとが９９．５／０．５〜９０／１０（モル
比）の割合で共重合されたもので、さらに１種またはそ
れ以上のフッ素含有のオレフィンや炭化水素系のオレフ
ィンを共重合してもよい。
ン−パーフルオロアルキルビニルエーテル系ポリマー
は、テトラフルオロエチレンとパーフルオロアルキルビ
ニルエーテルとが９９．５／０．５〜９０／１０（モル
比）の割合で共重合されたもので、さらに１種またはそ
れ以上のフッ素含有のオレフィンや炭化水素系のオレフ
ィンを共重合してもよい。
【０００６】共重合可能なオレフィンとしては、プロピ
レン、ブテン等のα−オレフィン、ヘキサフルオロプロ
ペン、フッ化ビニリデン、パーフルオロブチルエチレ
ン、トリフルオロクロロエチレン等の含フッ素オレフィ
ン、エチルビニルエーテル、パーフルオロメチルビニル
エーテル、パーフルオロプロピルビニルエーテル等のビ
ニルエーテル類、含フッ素アクリレート類等が挙げられ
る。これらのオレフィンを共重合する際には、ポリマー
中に５０モル％以下の範囲内で共重合されることが好ま
しい。
レン、ブテン等のα−オレフィン、ヘキサフルオロプロ
ペン、フッ化ビニリデン、パーフルオロブチルエチレ
ン、トリフルオロクロロエチレン等の含フッ素オレフィ
ン、エチルビニルエーテル、パーフルオロメチルビニル
エーテル、パーフルオロプロピルビニルエーテル等のビ
ニルエーテル類、含フッ素アクリレート類等が挙げられ
る。これらのオレフィンを共重合する際には、ポリマー
中に５０モル％以下の範囲内で共重合されることが好ま
しい。
【０００７】テトラフルオロエチレン−パーフルオロア
ルキルビニルエーテル系ポリマーの分子量は特には限定
されないが、室温で液状の低分子量物から高分子量のゴ
ムや熱可塑性樹脂の範囲において使用可能である。
ルキルビニルエーテル系ポリマーの分子量は特には限定
されないが、室温で液状の低分子量物から高分子量のゴ
ムや熱可塑性樹脂の範囲において使用可能である。
【０００８】テトラフルオロエチレン−パーフルオロア
ルキルビニルエーテル系ポリマーの製造に際しては、塊
状重合、懸濁重合、乳化重合、溶液重合等の従来公知の
各種重合方法はすべて採用可能である。
ルキルビニルエーテル系ポリマーの製造に際しては、塊
状重合、懸濁重合、乳化重合、溶液重合等の従来公知の
各種重合方法はすべて採用可能である。
【０００９】ここで、ポリマーに接着性の官能基として
不飽和カルボン酸、その酸無水物およびそのエステルか
ら選択された１種以上の化合物がグラフトされることが
重要である。これらの化合物が導入されることにより従
来接着が十分でないものや、接着が不可能であったもの
に対しても大きな接着力が得られる。
不飽和カルボン酸、その酸無水物およびそのエステルか
ら選択された１種以上の化合物がグラフトされることが
重要である。これらの化合物が導入されることにより従
来接着が十分でないものや、接着が不可能であったもの
に対しても大きな接着力が得られる。
【００１０】グラフトされる化合物としては、アクリル
酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン
酸、シトラコン酸、テトラヒドロフタル酸、ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン−５，６−ジカルボン
酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン
酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン−５，６−ジカルボン酸無水物、
アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、マレイン酸ジ
メチル、マレイン酸モノメチル、フマル酸ジエチル、イ
タコン酸ジメチル、シトラコン酸ジエチル、テトラヒド
ロ無水フタル酸ジメチル等が挙げられる。これらは単独
で、または２種以上の組み合わせで用いられる。 これ
らのなかでも、不飽和カルボン酸またはその無水物、特
に無水マレイン酸が好ましく用いられる。
酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン
酸、シトラコン酸、テトラヒドロフタル酸、ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン−５，６−ジカルボン
酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン
酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン−５，６−ジカルボン酸無水物、
アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、マレイン酸ジ
メチル、マレイン酸モノメチル、フマル酸ジエチル、イ
タコン酸ジメチル、シトラコン酸ジエチル、テトラヒド
ロ無水フタル酸ジメチル等が挙げられる。これらは単独
で、または２種以上の組み合わせで用いられる。 これ
らのなかでも、不飽和カルボン酸またはその無水物、特
に無水マレイン酸が好ましく用いられる。
【００１１】上記のグラフトされる化合物の使用量は、
テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニル
エーテル共重合系ポリマー１００重量部に対して０．１
〜１０重量部、好ましくは０．２〜５重量部の範囲であ
る。
テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニル
エーテル共重合系ポリマー１００重量部に対して０．１
〜１０重量部、好ましくは０．２〜５重量部の範囲であ
る。
【００１２】テトラフルオロエチレン−パーフルオロア
ルキルビニルエーテル共重合系ポリマーに上記の化合物
をグラフトする方法としては、ラジカル開始剤の存在化
に両者を反応させる方法や、テトラフルオロエチレン−
パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合系ポリマー
を重合する際に共重合する方法等が採用可能であるが、
前者の方法が好ましく採用される。
ルキルビニルエーテル共重合系ポリマーに上記の化合物
をグラフトする方法としては、ラジカル開始剤の存在化
に両者を反応させる方法や、テトラフルオロエチレン−
パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合系ポリマー
を重合する際に共重合する方法等が採用可能であるが、
前者の方法が好ましく採用される。
【００１３】グラフト化反応は、溶液にして行うことも
できるし、また、溶融状態で行ってもよい。溶融状態で
行う場合には、押し出し機等の中で連続的に行うことが
でき効率的である。
できるし、また、溶融状態で行ってもよい。溶融状態で
行う場合には、押し出し機等の中で連続的に行うことが
でき効率的である。
【００１４】グラフト反応に使用されるラジカル開始剤
は半減期が１分となるような分解温度が１２０〜３００
℃の範囲にあるものが好ましく用いられ、具体的にはベ
ンゾイルパーオキシド、ジクロロベンゾイルパーオキシ
ド、ジクミルパーオキシド、２，５−ジメチル−２，５
−ジ（パーオキシベンゾエート）ヘキシン−３、１，４
−ビス（ｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼ
ン、ラウロイルパーオキシド、ｔ−ブチルパーアセテー
ト、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオ
キシ）ヘキシン−３、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーベ
ンゾエート、ｔ−ブチルパーフェニルアセテート等が挙
げられる。
は半減期が１分となるような分解温度が１２０〜３００
℃の範囲にあるものが好ましく用いられ、具体的にはベ
ンゾイルパーオキシド、ジクロロベンゾイルパーオキシ
ド、ジクミルパーオキシド、２，５−ジメチル−２，５
−ジ（パーオキシベンゾエート）ヘキシン−３、１，４
−ビス（ｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼ
ン、ラウロイルパーオキシド、ｔ−ブチルパーアセテー
ト、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオ
キシ）ヘキシン−３、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーベ
ンゾエート、ｔ−ブチルパーフェニルアセテート等が挙
げられる。
【００１５】例えば、押し出し機等で加熱し、溶融状態
で数秒〜数時間の滞留時間の範囲で混合しながらグラフ
ト反応を行うことにより、目的のポリマーが得られる。
で数秒〜数時間の滞留時間の範囲で混合しながらグラフ
ト反応を行うことにより、目的のポリマーが得られる。
【００１６】本発明の含フッ素接着性ポリマーは、その
性能を損なわない範囲において、ガラス繊維、炭素繊
維、金属酸化物、カーボン等の充填剤や顔量、紫外線吸
収剤、その他用途に応じて任意の添加剤を混合すること
が可能である。また、他のフッ素樹脂や熱可塑性樹脂等
とブレンドして使用してもよい。
性能を損なわない範囲において、ガラス繊維、炭素繊
維、金属酸化物、カーボン等の充填剤や顔量、紫外線吸
収剤、その他用途に応じて任意の添加剤を混合すること
が可能である。また、他のフッ素樹脂や熱可塑性樹脂等
とブレンドして使用してもよい。
【００１７】こうして得られた含フッ素接着性ポリマー
は、押し出し、共押し出し、インフレーションやコーテ
ィング、金型等を用いるインサート成形等の従来公知の
方法により他の有機または無機材料に積層、または接着
させることが可能である。
は、押し出し、共押し出し、インフレーションやコーテ
ィング、金型等を用いるインサート成形等の従来公知の
方法により他の有機または無機材料に積層、または接着
させることが可能である。
【００１８】それらの方法により、例えば、本発明のポ
リマーと他のポリマーとの２層の積層フィルム、本発明
のポリマーを接着層として両面に他のポリマーを積層さ
せた３層以上の積層体、本発明のポリマーを被覆させた
金属、ガラスやセラミクス等の無機材料、本発明のポリ
マーを接着層とし他のポリマーを被覆させた金属、ガラ
スやセラミクス等の無機材料等が得られる。
リマーと他のポリマーとの２層の積層フィルム、本発明
のポリマーを接着層として両面に他のポリマーを積層さ
せた３層以上の積層体、本発明のポリマーを被覆させた
金属、ガラスやセラミクス等の無機材料、本発明のポリ
マーを接着層とし他のポリマーを被覆させた金属、ガラ
スやセラミクス等の無機材料等が得られる。
【００１９】また、本発明の含フッ素接着性ポリマー
は、粉体の表面処理や塗料としても使用可能である。
は、粉体の表面処理や塗料としても使用可能である。
【００２０】
【作用】テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキ
ルビニルエーテル共重合系ポリマーに不飽和カルボン
酸、その酸無水物またはそのエステルをグラフト化する
ことにより、他の無機または有機材料と積層させる際に
化学的に接着し、従来と比較して強固に接着した積層体
が得られるものと考えられる。
ルビニルエーテル共重合系ポリマーに不飽和カルボン
酸、その酸無水物またはそのエステルをグラフト化する
ことにより、他の無機または有機材料と積層させる際に
化学的に接着し、従来と比較して強固に接着した積層体
が得られるものと考えられる。
【００２１】
【実施例】本発明を実施例により具体的に説明する。な
お、実施例中、部とは重量部を示す。
お、実施例中、部とは重量部を示す。
【００２２】実施例１ アフロンＰＦＡ（Ｐ−６６）（テトラフルオロエチレン
／パーフルオロアルキルビニルエーテル／パーフルオロ
ブチルエチレン＝９８／１／１（モル比）、旭硝子製）
粉体１００部、無水マレイン酸１．５部、ジクミルパー
オキシド１．５部をあらかじめ均一に混合し、２軸の押
し出し機を用いて、３００℃、滞留時間１分で溶融混合
して無水マレイン酸がグラフトされたポリマーを得た。
これを３７０℃で０．１ｍｍのフィルムに成形した。こ
のフィルムにナイロンパウダー５０１６ＸＨＰ（ナイロ
ン１２、東レ製）を用いて２４０℃で０．１ｍｍのナイ
ロン層を積層し、２層の積層フィルムを得た。この積層
フィルムの剥離強度は８．５ｋｇ／ｃｍであった。ま
た、燃料油Ｃに４０℃で７０時間浸漬後の剥離強度は
７．９ｋｇ／ｃｍであった。
／パーフルオロアルキルビニルエーテル／パーフルオロ
ブチルエチレン＝９８／１／１（モル比）、旭硝子製）
粉体１００部、無水マレイン酸１．５部、ジクミルパー
オキシド１．５部をあらかじめ均一に混合し、２軸の押
し出し機を用いて、３００℃、滞留時間１分で溶融混合
して無水マレイン酸がグラフトされたポリマーを得た。
これを３７０℃で０．１ｍｍのフィルムに成形した。こ
のフィルムにナイロンパウダー５０１６ＸＨＰ（ナイロ
ン１２、東レ製）を用いて２４０℃で０．１ｍｍのナイ
ロン層を積層し、２層の積層フィルムを得た。この積層
フィルムの剥離強度は８．５ｋｇ／ｃｍであった。ま
た、燃料油Ｃに４０℃で７０時間浸漬後の剥離強度は
７．９ｋｇ／ｃｍであった。
【００２３】実施例２ 実施例１で得られたポリマーを３３０℃でガラスに０．
２ｍｍの厚さに積層した。この積層体の剥離強度は５ｋ
ｇ／ｃｍであった。
２ｍｍの厚さに積層した。この積層体の剥離強度は５ｋ
ｇ／ｃｍであった。
【００２４】比較例１ 実施例１でアフロンＰＦＡ（Ｐ−６６）をそのまま用い
る以外は実施例１とまったく同様にして積層フィルムを
得た。このフィルムの剥離強度は２ｋｇ／ｃｍであっ
た。
る以外は実施例１とまったく同様にして積層フィルムを
得た。このフィルムの剥離強度は２ｋｇ／ｃｍであっ
た。
【００２５】比較例２ 実施例２でアフロンＰＦＡ（Ｐ−６６）をそのまま用い
る以外は実施例２とまったく同様にして積層体を得た。
この積層体の剥離強度は１．８ｋｇ／ｃｍであった。
る以外は実施例２とまったく同様にして積層体を得た。
この積層体の剥離強度は１．８ｋｇ／ｃｍであった。
【００２６】
【発明の効果】本発明は、接着性の良好なテトラフルオ
ロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重
合系ポリマー、およびそれを用いた積層体を提供するも
のであり、本発明による工業的利益は極めて大きい。本
発明により得られる積層体は、強固な接着力とテトラフ
ルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル
共重合系ポリマーの優れた特性を有し、各種の積層フィ
ルムや金属、セラミクス、コンクリート等の被覆による
耐薬品性、耐溶剤性、耐油性、ガスバリヤー性、撥水
性、撥油性、耐候性、耐腐食性、防水性、防汚性等の付
与、無機材料と有機材料との接着等により各種の産業分
野で用いることができる。
ロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重
合系ポリマー、およびそれを用いた積層体を提供するも
のであり、本発明による工業的利益は極めて大きい。本
発明により得られる積層体は、強固な接着力とテトラフ
ルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル
共重合系ポリマーの優れた特性を有し、各種の積層フィ
ルムや金属、セラミクス、コンクリート等の被覆による
耐薬品性、耐溶剤性、耐油性、ガスバリヤー性、撥水
性、撥油性、耐候性、耐腐食性、防水性、防汚性等の付
与、無機材料と有機材料との接着等により各種の産業分
野で用いることができる。
Claims (4)
- 【請求項１】テトラフルオロエチレン−パーフルオロア
ルキルビニルエーテル共重合系ポリマーに不飽和カルボ
ン酸、その酸無水物およびそのエステルから選択された
１種以上の化合物をグラフト共重合してなる含フッ素接
着性ポリマー。 - 【請求項２】請求項１のポリマーと他のポリマー層との
積層体。 - 【請求項３】請求項１のポリマーと無機材料との積層
体。 - 【請求項４】請求項１のポリマーを接着層とする無機材
料と他のポリマーとの積層体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18726393A JPH0718035A (ja) | 1993-06-30 | 1993-06-30 | 含フッ素接着性ポリマーおよびそれを用いた積層体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18726393A JPH0718035A (ja) | 1993-06-30 | 1993-06-30 | 含フッ素接着性ポリマーおよびそれを用いた積層体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0718035A true JPH0718035A (ja) | 1995-01-20 |
Family
ID=16202921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18726393A Pending JPH0718035A (ja) | 1993-06-30 | 1993-06-30 | 含フッ素接着性ポリマーおよびそれを用いた積層体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0718035A (ja) |
Cited By (21)
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| US9803690B2 (en) | 2012-09-28 | 2017-10-31 | Saint-Gobain Performance Plastics Pampus Gmbh | Maintenance-free slide bearing with a combined adhesive sliding layer |
| US9981284B2 (en) | 2011-12-28 | 2018-05-29 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Method of forming a laminate |
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| WO2019065231A1 (ja) | 2017-09-29 | 2019-04-04 | 宇部興産株式会社 | 積層チューブ |
-
1993
- 1993-06-30 JP JP18726393A patent/JPH0718035A/ja active Pending
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