JPH0717891A - カルボニル化合物の製造法 - Google Patents
カルボニル化合物の製造法Info
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- JPH0717891A JPH0717891A JP5190889A JP19088993A JPH0717891A JP H0717891 A JPH0717891 A JP H0717891A JP 5190889 A JP5190889 A JP 5190889A JP 19088993 A JP19088993 A JP 19088993A JP H0717891 A JPH0717891 A JP H0717891A
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- palladium
- compound
- reaction
- carbon
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】パラジウムの析出を抑制し、カルボニル化合物
を効率よく製造する方法を提供する。 【構成】分子内部に炭素−炭素二重結合を有する炭素数
４以上の不飽和炭化水素と水とを、パラジウム化合物、
銅化合物及び有機リン化合物の存在下に反応させること
を特徴とするカルボニル化合物の製造法。 【効果】パラジウムの析出を抑制し、カルボニル化合物
を効率よく製造することができる。
を効率よく製造する方法を提供する。 【構成】分子内部に炭素−炭素二重結合を有する炭素数
４以上の不飽和炭化水素と水とを、パラジウム化合物、
銅化合物及び有機リン化合物の存在下に反応させること
を特徴とするカルボニル化合物の製造法。 【効果】パラジウムの析出を抑制し、カルボニル化合物
を効率よく製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はカルボニル化合物の製造
法に関する。
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、カルボニル化合物は化学工業
上、有用な化合物として知られている。例えば、メチル
エチルケトンは溶剤として、シクロペンタノンは香料、
医薬原料として、シクロヘキサノンはナイロンやポリエ
ステル用モノマーとして用いられている。かかるカルボ
ニル化合物の製造法は、炭素−炭素二重結合を有する不
飽和炭化水素を酸化する方法が一般的である。酸化の方
法としては、例えば、分子状酸素による方法が採られて
いるが、爆発の危険性を伴うため操作上好ましいものと
はいえなかった。
上、有用な化合物として知られている。例えば、メチル
エチルケトンは溶剤として、シクロペンタノンは香料、
医薬原料として、シクロヘキサノンはナイロンやポリエ
ステル用モノマーとして用いられている。かかるカルボ
ニル化合物の製造法は、炭素−炭素二重結合を有する不
飽和炭化水素を酸化する方法が一般的である。酸化の方
法としては、例えば、分子状酸素による方法が採られて
いるが、爆発の危険性を伴うため操作上好ましいものと
はいえなかった。
【０００３】これに対し、パラジウム化合物と銅化合物
及び／又は鉄化合物とからなる触媒と水との酸化還元を
応用したワッカー法が開発されている。しかし、ワッカ
ー法はα−オレフィンのような分子末端に炭素−炭素二
重結合を有する不飽和炭化水素の場合には酸化反応が容
易に進行するが、β−オレフィン、γ−オレフィンやシ
クロアルケンなどのような分子内部に炭素−炭素二重結
合を有する不飽和炭化水素の場合には酸化反応が進行し
にくいという欠点があった。なかでも、炭素数が４以上
の不飽和炭化水素をパラジウム化合物と銅化合物からな
る触媒を用いて酸化反応を行った場合は、反応速度が非
常に遅く、反応中にパラジウムの析出が起こり、その結
果、反応性が低下し、更にパラジウム触媒のリサイクル
ができないという問題を有していた。また、反応系から
蒸留により生成物を分離する際に、生成物の沸点が高い
ために加熱条件が過酷になり、パラジウムが析出すると
いう問題も有していた。
及び／又は鉄化合物とからなる触媒と水との酸化還元を
応用したワッカー法が開発されている。しかし、ワッカ
ー法はα−オレフィンのような分子末端に炭素−炭素二
重結合を有する不飽和炭化水素の場合には酸化反応が容
易に進行するが、β−オレフィン、γ−オレフィンやシ
クロアルケンなどのような分子内部に炭素−炭素二重結
合を有する不飽和炭化水素の場合には酸化反応が進行し
にくいという欠点があった。なかでも、炭素数が４以上
の不飽和炭化水素をパラジウム化合物と銅化合物からな
る触媒を用いて酸化反応を行った場合は、反応速度が非
常に遅く、反応中にパラジウムの析出が起こり、その結
果、反応性が低下し、更にパラジウム触媒のリサイクル
ができないという問題を有していた。また、反応系から
蒸留により生成物を分離する際に、生成物の沸点が高い
ために加熱条件が過酷になり、パラジウムが析出すると
いう問題も有していた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者らは
前記問題点を解決するべく鋭意検討した結果、分子内部
に炭素−炭素二重結合を有する炭素数４以上の不飽和炭
化水素を、パラジウム化合物と銅化合物からなる触媒を
用いて酸化反応を行なうに当り、反応系に有機リン化合
物を存在させれば、パラジウムの析出を抑制できパラジ
ウム触媒のリサイクルが可能となること、反応性が低下
しないこと、その結果、目的のカルボニル化合物を効率
よく得ることが出来ることを見い出し、この知見に基づ
いて本発明を完成するに到った。
前記問題点を解決するべく鋭意検討した結果、分子内部
に炭素−炭素二重結合を有する炭素数４以上の不飽和炭
化水素を、パラジウム化合物と銅化合物からなる触媒を
用いて酸化反応を行なうに当り、反応系に有機リン化合
物を存在させれば、パラジウムの析出を抑制できパラジ
ウム触媒のリサイクルが可能となること、反応性が低下
しないこと、その結果、目的のカルボニル化合物を効率
よく得ることが出来ることを見い出し、この知見に基づ
いて本発明を完成するに到った。
【０００５】
【課題を解決する為の手段】かくして本発明によれば分
子内部に炭素−炭素二重結合を有する炭素数４以上の不
飽和炭化水素と水とを、パラジウム化合物、銅化合物及
び有機リン化合物の存在下に反応させることを特徴とす
るカルボニル化合物の製造法が提供される。
子内部に炭素−炭素二重結合を有する炭素数４以上の不
飽和炭化水素と水とを、パラジウム化合物、銅化合物及
び有機リン化合物の存在下に反応させることを特徴とす
るカルボニル化合物の製造法が提供される。
【０００６】本発明の不飽和炭化水素は炭素−炭素二重
結合を分子内部に有し、構成炭素数が４以上のものであ
る。例えば、２−ブテン、２−メチル−２−ブテン、
２，３−ジメチル−２−ブテン、２−ペンテン、２−メ
チル−２−ヘプテン、２−ヘキセン、３−ヘキセン、３
−オクテン、２−デセン、２−ウンデセン、２−ドデセ
ンなどの脂肪族不飽和炭化水素；シクロブテン、シクロ
ペンテン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキセン、シ
クロオクテン、シクロドデセンなどの脂環式不飽和炭化
水素、などが例示される。これらの不飽和炭化水素はア
ルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、ニトリル
基などの反応に不活性な置換基を有してもよい。これら
不飽和炭化水素の中でも、炭素数が４〜１０の不飽和炭
化水素が好ましく、炭素数が４〜６の脂環式不飽和炭化
水素が特に好ましい。
結合を分子内部に有し、構成炭素数が４以上のものであ
る。例えば、２−ブテン、２−メチル−２−ブテン、
２，３−ジメチル−２−ブテン、２−ペンテン、２−メ
チル−２−ヘプテン、２−ヘキセン、３−ヘキセン、３
−オクテン、２−デセン、２−ウンデセン、２−ドデセ
ンなどの脂肪族不飽和炭化水素；シクロブテン、シクロ
ペンテン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキセン、シ
クロオクテン、シクロドデセンなどの脂環式不飽和炭化
水素、などが例示される。これらの不飽和炭化水素はア
ルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、ニトリル
基などの反応に不活性な置換基を有してもよい。これら
不飽和炭化水素の中でも、炭素数が４〜１０の不飽和炭
化水素が好ましく、炭素数が４〜６の脂環式不飽和炭化
水素が特に好ましい。
【０００７】本発明では触媒としてパラジウム化合物及
び銅化合物とが用いられる。パラジウム化合物は、例え
ば、塩化パラジウム、硫酸パラジウム、硝酸パラジウム
のような無機酸塩；酢酸パラジウムのような有機酸塩；
塩化パラジウム−ベンゾニトリル錯体のような有機錯塩
などが挙げられ、中でも二塩化パラジウムが好適であ
る。パラジウム化合物の使用量は分子内部に炭素−炭素
二重結合を有する炭素数４以上の不飽和炭化水素１モル
に対して、０．００１〜５モル、好ましくは０．００５
〜２モル、更に好ましくは０．０１〜０．１モルであ
る。
び銅化合物とが用いられる。パラジウム化合物は、例え
ば、塩化パラジウム、硫酸パラジウム、硝酸パラジウム
のような無機酸塩；酢酸パラジウムのような有機酸塩；
塩化パラジウム−ベンゾニトリル錯体のような有機錯塩
などが挙げられ、中でも二塩化パラジウムが好適であ
る。パラジウム化合物の使用量は分子内部に炭素−炭素
二重結合を有する炭素数４以上の不飽和炭化水素１モル
に対して、０．００１〜５モル、好ましくは０．００５
〜２モル、更に好ましくは０．０１〜０．１モルであ
る。
【０００８】一方、銅化合物は例えば、塩化銅、硫酸
銅、硝酸銅のような無機酸塩；酢酸銅のような有機酸塩
などが挙げられ、中でも塩化第二銅が好適である。銅化
合物の使用量はパラジウム化合物１モルに対して、２〜
３００モル、好ましくは５〜１００モル、更に好ましく
は１０〜５０モルである。
銅、硝酸銅のような無機酸塩；酢酸銅のような有機酸塩
などが挙げられ、中でも塩化第二銅が好適である。銅化
合物の使用量はパラジウム化合物１モルに対して、２〜
３００モル、好ましくは５〜１００モル、更に好ましく
は１０〜５０モルである。
【０００９】パラジウム化合物及び銅化合物は通常は、
触媒水溶液の状態で反応に供される。その場合は、パラ
ジウム化合物が触媒水溶液１リットル当り０．００１〜
１モル、好ましくは０．００５〜０．１モルの範囲にな
るように調整される。
触媒水溶液の状態で反応に供される。その場合は、パラ
ジウム化合物が触媒水溶液１リットル当り０．００１〜
１モル、好ましくは０．００５〜０．１モルの範囲にな
るように調整される。
【００１０】また、触媒の活性を維持するために触媒水
溶液１リットル当り２グラム以下のハロゲンイオンを添
加することが好ましい場合がある。ハロゲンイオンの供
給源としては、ハロゲンを含有するものであればとくに
限定されず、例えば塩化水素、臭化水素などのハロゲン
化水素；鉄、ニッケル、ナトリウム、カリウムなどの金
属ハロゲン化物などが例示される。
溶液１リットル当り２グラム以下のハロゲンイオンを添
加することが好ましい場合がある。ハロゲンイオンの供
給源としては、ハロゲンを含有するものであればとくに
限定されず、例えば塩化水素、臭化水素などのハロゲン
化水素；鉄、ニッケル、ナトリウム、カリウムなどの金
属ハロゲン化物などが例示される。
【００１１】本発明では、酸化反応を有機リン化合物の
存在下に実施することを特徴としている。有機リン化合
物としてはトリエチルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホ
スフィン、トリ−ｎ−ドデシルホスフィン、トリフェニ
ルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリ−ｐ
−ビフェニルホスフィン、トリ−ｏ−メトキシフェニル
ホスフィン、フェニルジフェノキシホスフィン、α，β
−エチレンジ（ジフェニル）ホスフィン、α，β−エチ
レンジ（ジブチル）ホスフィン、α，γ−プロピレンジ
（ジフェニル）ホスフィンなどのホスフィン類；トリエ
チルホスファイト、トリ−ｏ−トリルホスファイト、ト
リフェニルチオホスファイトなどのホスファイト類；ト
リフェニルホスフィンオキサイド、トリ−ｎ−ブチルホ
スフィンオキサイドなどのホスフィンオキサイド類など
が例示される。なかでも、ホスフィン類、ホスフィンオ
キサイド類が好ましく、トリフェニルホスフィンオキサ
イド、トリ−ｎ−ブチルホスフィンオキサイドが特に好
ましい。有機リン化合物の使用量はパラジウム化合物１
モルに対して、０．０１〜１０モル、好ましくは０．１
〜５モル、更に好ましくは０．５〜２モルである。
存在下に実施することを特徴としている。有機リン化合
物としてはトリエチルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホ
スフィン、トリ−ｎ−ドデシルホスフィン、トリフェニ
ルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリ−ｐ
−ビフェニルホスフィン、トリ−ｏ−メトキシフェニル
ホスフィン、フェニルジフェノキシホスフィン、α，β
−エチレンジ（ジフェニル）ホスフィン、α，β−エチ
レンジ（ジブチル）ホスフィン、α，γ−プロピレンジ
（ジフェニル）ホスフィンなどのホスフィン類；トリエ
チルホスファイト、トリ−ｏ−トリルホスファイト、ト
リフェニルチオホスファイトなどのホスファイト類；ト
リフェニルホスフィンオキサイド、トリ−ｎ−ブチルホ
スフィンオキサイドなどのホスフィンオキサイド類など
が例示される。なかでも、ホスフィン類、ホスフィンオ
キサイド類が好ましく、トリフェニルホスフィンオキサ
イド、トリ−ｎ−ブチルホスフィンオキサイドが特に好
ましい。有機リン化合物の使用量はパラジウム化合物１
モルに対して、０．０１〜１０モル、好ましくは０．１
〜５モル、更に好ましくは０．５〜２モルである。
【００１２】酸化反応は、水の共存下に実施される。水
の使用量は分子内に炭素−炭素二重結合を有する炭素数
４以上の不飽和炭化水素に対して、１０〜５００重量
倍、好ましくは２０〜２００重量倍、更に好ましくは５
０〜１００重量倍である。かかる量は、反応系内に存在
する水の量であれば構わない。
の使用量は分子内に炭素−炭素二重結合を有する炭素数
４以上の不飽和炭化水素に対して、１０〜５００重量
倍、好ましくは２０〜２００重量倍、更に好ましくは５
０〜１００重量倍である。かかる量は、反応系内に存在
する水の量であれば構わない。
【００１３】反応は、通常、窒素、アルゴン、炭化水素
などの不活性気体雰囲気下に行われる。反応温度は、通
常、５０〜２００℃、好ましくは８０〜１２０℃、反応
時間は１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜５時間で
ある。
などの不活性気体雰囲気下に行われる。反応温度は、通
常、５０〜２００℃、好ましくは８０〜１２０℃、反応
時間は１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜５時間で
ある。
【００１４】反応終了後は、例えば、抽出や蒸留などの
常法により、反応液からカルボニル化合物を単離するこ
とができる。また、触媒水溶液は、公知の方法、例え
ば、酸素や空気などによって酸化する方法によりリサイ
クルすることができる。
常法により、反応液からカルボニル化合物を単離するこ
とができる。また、触媒水溶液は、公知の方法、例え
ば、酸素や空気などによって酸化する方法によりリサイ
クルすることができる。
【００１５】かくして、本発明によれば、パラジウムの
析出を抑制できパラジウム触媒のリサイクルが可能とな
り、さらに反応性が低下しないので、目的のカルボニル
化合物を効率よく得ることができる。
析出を抑制できパラジウム触媒のリサイクルが可能とな
り、さらに反応性が低下しないので、目的のカルボニル
化合物を効率よく得ることができる。
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。なお、実施例及び比較例中の％は重量基準
である。
に説明する。なお、実施例及び比較例中の％は重量基準
である。
【００１６】実施例１ 塩化パラジウム７１ミリグラム、トリフェニルホスフィ
ンオキサイド１１１ミリグラム、塩化第二銅・二水和物
２．２５グラム及び０．１規定塩酸３３ミリリットルを
混合し、触媒水溶液を調製した。反応器にシクロペンテ
ン０．３７グラム及び触媒水溶液を入れ、系内を窒素置
換した。激しく攪拌しつつ、９０℃で４時間反応させ
た。反応液をガスクロマトグラフィーにより分析したと
ころ、シクロペンタノンが０．３１グラム（収率６８
％）生成していた。また、反応器壁へのパラジウムの析
出は観察されなかった。反応液中の溶存パラジウム量を
原子吸光法により分析したところ、仕込みの１００％で
あり、析出が起こっていないことが確認された。次い
で、反応液を加熱下に減圧蒸留し、シクロペンタノン
０．３１グラム（収率６８％）を単離した。蒸留後の触
媒水溶液中の溶存パラジウム量は仕込みの１００％であ
り、析出が起こっていないことが確認された。この触媒
水溶液を酸素により再生した後、シクロペンテン０．３
７グラムを加え、前述と同様に反応操作を行った。反応
液中には、シクロペンタノンが０．３０グラム（収率６
６％）生成していた。また、反応器壁へのパラジウムの
析出は観察されなかった。
ンオキサイド１１１ミリグラム、塩化第二銅・二水和物
２．２５グラム及び０．１規定塩酸３３ミリリットルを
混合し、触媒水溶液を調製した。反応器にシクロペンテ
ン０．３７グラム及び触媒水溶液を入れ、系内を窒素置
換した。激しく攪拌しつつ、９０℃で４時間反応させ
た。反応液をガスクロマトグラフィーにより分析したと
ころ、シクロペンタノンが０．３１グラム（収率６８
％）生成していた。また、反応器壁へのパラジウムの析
出は観察されなかった。反応液中の溶存パラジウム量を
原子吸光法により分析したところ、仕込みの１００％で
あり、析出が起こっていないことが確認された。次い
で、反応液を加熱下に減圧蒸留し、シクロペンタノン
０．３１グラム（収率６８％）を単離した。蒸留後の触
媒水溶液中の溶存パラジウム量は仕込みの１００％であ
り、析出が起こっていないことが確認された。この触媒
水溶液を酸素により再生した後、シクロペンテン０．３
７グラムを加え、前述と同様に反応操作を行った。反応
液中には、シクロペンタノンが０．３０グラム（収率６
６％）生成していた。また、反応器壁へのパラジウムの
析出は観察されなかった。
【００１７】比較例１ トリフェニルホスフィンオキサイドを添加しないこと以
外は実施例１と同様に反応操作を行った。反応液中には
シクロペンタノンが０．２８グラム（収率６２％）生成
していた。また、反応器壁の全面にパラジウムの析出が
観察された。反応液中の溶存パラジウム量は仕込みの３
４％であり、６６％のパラジウムが析出していることが
確認された。次いで、反応液を加熱下に減圧蒸留し、シ
クロペンタノン０．２８グラム（収率６２％）を単離し
た。蒸留後の触媒水溶液中の溶存パラジウム量は仕込み
の２３％であった。
外は実施例１と同様に反応操作を行った。反応液中には
シクロペンタノンが０．２８グラム（収率６２％）生成
していた。また、反応器壁の全面にパラジウムの析出が
観察された。反応液中の溶存パラジウム量は仕込みの３
４％であり、６６％のパラジウムが析出していることが
確認された。次いで、反応液を加熱下に減圧蒸留し、シ
クロペンタノン０．２８グラム（収率６２％）を単離し
た。蒸留後の触媒水溶液中の溶存パラジウム量は仕込み
の２３％であった。
【００１８】実施例２ シクロペンテンの代わりに２−ブテン０．３１グラムを
用い、反応時間を２時間とすること以外は実施例１と同
様に反応操作を行った。反応液中にはメチルエチルケト
ンが０．３１グラム（収率８０％）生成していた。ま
た、反応器壁へのパラジウムの析出は観察されなかっ
た。反応液中の溶存パラジウム量は仕込みの１００％で
あり、析出が起こっていないことが確認された。
用い、反応時間を２時間とすること以外は実施例１と同
様に反応操作を行った。反応液中にはメチルエチルケト
ンが０．３１グラム（収率８０％）生成していた。ま
た、反応器壁へのパラジウムの析出は観察されなかっ
た。反応液中の溶存パラジウム量は仕込みの１００％で
あり、析出が起こっていないことが確認された。
【００１９】実施例３ トリフェニルホスフィンオキサイドの代わりにトリフェ
ニルホスフィン１０５ミリグラムを用いること以外は実
施例１と同様に反応操作を行った。反応液中にはシクロ
ペンタノンが０．３０グラム（収率６５％）生成してい
た。また、反応器壁へのパラジウムの析出は観察されな
かった。反応液中の溶存パラジウム量は仕込みの１００
％であり、析出が起こっていないことが確認された。
ニルホスフィン１０５ミリグラムを用いること以外は実
施例１と同様に反応操作を行った。反応液中にはシクロ
ペンタノンが０．３０グラム（収率６５％）生成してい
た。また、反応器壁へのパラジウムの析出は観察されな
かった。反応液中の溶存パラジウム量は仕込みの１００
％であり、析出が起こっていないことが確認された。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 31/30 Ｘ 8017−4Ｇ Ｃ０７Ｃ 45/00 49/395 9049−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 分子内部に炭素−炭素二重結合を有する
炭素数４以上の不飽和炭化水素と水とを、パラジウム化
合物、銅化合物及び有機リン化合物の存在下に反応させ
ることを特徴とするカルボニル化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5190889A JPH0717891A (ja) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | カルボニル化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5190889A JPH0717891A (ja) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | カルボニル化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0717891A true JPH0717891A (ja) | 1995-01-20 |
Family
ID=16265430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5190889A Pending JPH0717891A (ja) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | カルボニル化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717891A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010061807A1 (ja) | 2008-11-25 | 2010-06-03 | 新日本石油株式会社 | ケトンの製造方法 |
| US7906607B2 (en) | 2005-04-22 | 2011-03-15 | Asahi Glass Company, Limited | Isocyanate group-terminated urethane prepolymer, process for producing the same, and adhesive comprising the urethane prepolymer |
-
1993
- 1993-07-02 JP JP5190889A patent/JPH0717891A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7906607B2 (en) | 2005-04-22 | 2011-03-15 | Asahi Glass Company, Limited | Isocyanate group-terminated urethane prepolymer, process for producing the same, and adhesive comprising the urethane prepolymer |
| WO2010061807A1 (ja) | 2008-11-25 | 2010-06-03 | 新日本石油株式会社 | ケトンの製造方法 |
| US8507728B2 (en) | 2008-11-25 | 2013-08-13 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Method for manufacturing ketone |
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