JPH07173201A - サイクロデキストリン固定化ポリマーおよびその利用 - Google Patents
サイクロデキストリン固定化ポリマーおよびその利用Info
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- JPH07173201A JPH07173201A JP4100462A JP10046292A JPH07173201A JP H07173201 A JPH07173201 A JP H07173201A JP 4100462 A JP4100462 A JP 4100462A JP 10046292 A JP10046292 A JP 10046292A JP H07173201 A JPH07173201 A JP H07173201A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 架橋キトサンビーズを担体としてこれにスペ
ーサーを介してサイクロデキストリン又はその誘導体を
固定化したサイクロデキストリン固定化ポリマーおよび
これを利用した難分離性物質の分離分画、特にそのクロ
マト分離を提供する。 【効果】 カラムでの連続使用が可能でありクロマト分
離用充填剤としても工業的に十分な強度を有し、安全性
でも問題のないサイクロデキストリン固定化ポリマーの
包接機能を利用して、難分離性物質の分離に優れた効果
を発揮する。
ーサーを介してサイクロデキストリン又はその誘導体を
固定化したサイクロデキストリン固定化ポリマーおよび
これを利用した難分離性物質の分離分画、特にそのクロ
マト分離を提供する。 【効果】 カラムでの連続使用が可能でありクロマト分
離用充填剤としても工業的に十分な強度を有し、安全性
でも問題のないサイクロデキストリン固定化ポリマーの
包接機能を利用して、難分離性物質の分離に優れた効果
を発揮する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は架橋キトサンビーズを担
体としてこれにスペーサーを介してサイクロデキストリ
ン又はその誘導体を固定化している新規なサイクロデキ
ストリン固定化ポリマーおよびこれを用いた難分離性物
質のクロマトグラフィ分離等の分離、分画の方法に関す
るものである。
体としてこれにスペーサーを介してサイクロデキストリ
ン又はその誘導体を固定化している新規なサイクロデキ
ストリン固定化ポリマーおよびこれを用いた難分離性物
質のクロマトグラフィ分離等の分離、分画の方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】サイク
ロデキストリンは、包接化剤として国内外を問わず注目
を集めており、その包接機能に関して多くの研究が行わ
れている。サイクロデキストリンがゲスト分子の形状を
認識し、特定の光学異性体や構造異性体、あるいは食品
バルク中の異味異臭成分と特異的に包接化合物を形成す
ることはよく知られており、サイクロデキストリンを用
いることによって、これまで分離分画が非常に困難であ
った物質を効率的に分離分画できる可能性が示されてい
る。さらに近年では修飾サイクロデキストリンによる包
接選択性の向上の研究も行われている。
ロデキストリンは、包接化剤として国内外を問わず注目
を集めており、その包接機能に関して多くの研究が行わ
れている。サイクロデキストリンがゲスト分子の形状を
認識し、特定の光学異性体や構造異性体、あるいは食品
バルク中の異味異臭成分と特異的に包接化合物を形成す
ることはよく知られており、サイクロデキストリンを用
いることによって、これまで分離分画が非常に困難であ
った物質を効率的に分離分画できる可能性が示されてい
る。さらに近年では修飾サイクロデキストリンによる包
接選択性の向上の研究も行われている。
【０００３】しかしながら、現在工業界におけるサイク
ロデキストリンの利用は、揮発性成分や酸化を受けやす
い物質の安定化材、粉末ジュースの基材、乳化剤、およ
び発泡剤等が主たるものであり、分離分画への応用は未
だ実用化レベルに達していない。
ロデキストリンの利用は、揮発性成分や酸化を受けやす
い物質の安定化材、粉末ジュースの基材、乳化剤、およ
び発泡剤等が主たるものであり、分離分画への応用は未
だ実用化レベルに達していない。
【０００４】例えば分岐サイクロデキストリンの分岐部
のみがアルデヒド化されているアルデヒド化分岐サイク
ロデキストリンをアミノ基を有する担体に化学結合され
た固定化サイクロデキストリン（特開平３−６８６０１
号公報）や化学修飾β−サイクロデキストリンをスペー
サーを介して親水性ポーラスポリマー充填剤に化学結合
した液体クロマトグラフィ用充填剤（特開昭６１−２３
７０５７号公報）等が知られているが、前者ではアルデ
ヒド化分岐サイクロデキストリンの合成に手間がかかり
又精製が必要である等経済的ではない。後者もサイクロ
デキストリンの修飾に手間がかかり経済的ではない。
のみがアルデヒド化されているアルデヒド化分岐サイク
ロデキストリンをアミノ基を有する担体に化学結合され
た固定化サイクロデキストリン（特開平３−６８６０１
号公報）や化学修飾β−サイクロデキストリンをスペー
サーを介して親水性ポーラスポリマー充填剤に化学結合
した液体クロマトグラフィ用充填剤（特開昭６１−２３
７０５７号公報）等が知られているが、前者ではアルデ
ヒド化分岐サイクロデキストリンの合成に手間がかかり
又精製が必要である等経済的ではない。後者もサイクロ
デキストリンの修飾に手間がかかり経済的ではない。
【０００５】その他エピクロルヒドリン等の架橋剤で架
橋させることによって得られるサイクロデキストリンポ
リマーを用いてジュースの苦味成分を吸着除去する方法
も知られているが当該ポリマーの製造が困難でかつ高価
な上、安全性に問題がある。
橋させることによって得られるサイクロデキストリンポ
リマーを用いてジュースの苦味成分を吸着除去する方法
も知られているが当該ポリマーの製造が困難でかつ高価
な上、安全性に問題がある。
【０００６】又シリカを担体としてこれにスペーサーを
介してサイクロデキストリンを化学結合した固定化ポリ
マーやアガロースゲルを担体としてこれにスペーサーを
介してサイクロデキストリンを化学結合した固定化ポリ
マーも知られているが、前者は価格と長期安定性に問題
がある他、シリカがアルカリ性液には使用できない欠点
があり、後者はアガロースゲルが強度的に劣る等の問題
がある。
介してサイクロデキストリンを化学結合した固定化ポリ
マーやアガロースゲルを担体としてこれにスペーサーを
介してサイクロデキストリンを化学結合した固定化ポリ
マーも知られているが、前者は価格と長期安定性に問題
がある他、シリカがアルカリ性液には使用できない欠点
があり、後者はアガロースゲルが強度的に劣る等の問題
がある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の目的はカラムで
連続使用が可能であり、クロマトグラフィ用充填剤とし
ても工業的に十分な強度を有すると共に安全性の点でも
何ら問題のない新規なサイクロデキストリン固定ポリマ
ーおよびその利用、例えば上記のサイクロデキストリン
固定化ポリマーを用いた難分離性物質含有液体より難分
離性物質を分離する方法、更には複数の難分離性物質を
相互にクロマト分離する方法を提供するものである。
連続使用が可能であり、クロマトグラフィ用充填剤とし
ても工業的に十分な強度を有すると共に安全性の点でも
何ら問題のない新規なサイクロデキストリン固定ポリマ
ーおよびその利用、例えば上記のサイクロデキストリン
固定化ポリマーを用いた難分離性物質含有液体より難分
離性物質を分離する方法、更には複数の難分離性物質を
相互にクロマト分離する方法を提供するものである。
【０００８】本発明においては担体として親水性があり
強度的に優れ、しかも天然物である架橋キトサンビーズ
を選択し、これにスペーサーを介してサイクロデキスト
リン又はその誘導体を固定化したサイクロデキストリン
固定化ポリマーとすることにより、サイクロデキストリ
ンの包接機能を利用して各種産業界における難分離性物
質の分離分画の技術を確立し所期の目的を達成したもの
である。
強度的に優れ、しかも天然物である架橋キトサンビーズ
を選択し、これにスペーサーを介してサイクロデキスト
リン又はその誘導体を固定化したサイクロデキストリン
固定化ポリマーとすることにより、サイクロデキストリ
ンの包接機能を利用して各種産業界における難分離性物
質の分離分画の技術を確立し所期の目的を達成したもの
である。
【０００９】
【作用】本発明のサイクロデキストリン固定化ポリマー
は担体としての架橋キトサンビーズに、両端にエポキシ
基の如き官能基を有するスペーサー形成剤と、その一方
の官能基で化学結合させ次いで架橋キトサンビーズに化
学結合したスペーサー形成剤の、他方の官能基にサイク
ロデキストリン又はその誘導体の水酸基を化学結合させ
ることによって得られる。
は担体としての架橋キトサンビーズに、両端にエポキシ
基の如き官能基を有するスペーサー形成剤と、その一方
の官能基で化学結合させ次いで架橋キトサンビーズに化
学結合したスペーサー形成剤の、他方の官能基にサイク
ロデキストリン又はその誘導体の水酸基を化学結合させ
ることによって得られる。
【００１０】上記のサイクロデキストリンはα−，β
−，γ−体のいずれでもよく、それは非分岐、非修飾を
原則とするが、場合によりグリコシルサイクロデキスト
リン、マルトースサイクロデキストリン等の分岐体や、
サイクロデキストリンに場合によってはアミノ基その他
の置換基を導入した修飾体であってもよい。
−，γ−体のいずれでもよく、それは非分岐、非修飾を
原則とするが、場合によりグリコシルサイクロデキスト
リン、マルトースサイクロデキストリン等の分岐体や、
サイクロデキストリンに場合によってはアミノ基その他
の置換基を導入した修飾体であってもよい。
【００１１】又スペーサー形成剤としては好ましくはエ
チレングリコールジグリシジルエーテル又はポリエチレ
ングリコールジグリシジルエーテルが用いられ、又ポリ
エチレングリコールの重合度の望ましい範囲はｎ＝２〜
５である。
チレングリコールジグリシジルエーテル又はポリエチレ
ングリコールジグリシジルエーテルが用いられ、又ポリ
エチレングリコールの重合度の望ましい範囲はｎ＝２〜
５である。
【００１２】スペーサー形成剤として上記エチレングリ
コールジグリシジルエーテルを用いる場合、例えば架橋
キトサンビーズにＮａＯＨ水溶液と上記エチレングリコ
ールジグリシジエーテルを加え、室温（２５℃）で、ｐ
Ｈ１２．０〜１４．５で約５時間振とうする。これによ
って得られたエポキシ活性化キトサンビーズにＮａＯＨ
水溶液とサイクロデキストリンを添加し、約４５℃で約
１７時間振とうすることによりサイクロデキストリン固
定化ポリマーが得られる
コールジグリシジルエーテルを用いる場合、例えば架橋
キトサンビーズにＮａＯＨ水溶液と上記エチレングリコ
ールジグリシジエーテルを加え、室温（２５℃）で、ｐ
Ｈ１２．０〜１４．５で約５時間振とうする。これによ
って得られたエポキシ活性化キトサンビーズにＮａＯＨ
水溶液とサイクロデキストリンを添加し、約４５℃で約
１７時間振とうすることによりサイクロデキストリン固
定化ポリマーが得られる
【００１３】
【実施例】以下に本発明の実施例を示す。
【００１４】実施例１ サイクロデキストリン固定化ポリマーの製造
【００１５】 エチレングリコールジグリシジルエー
テル約８１０mlと０．１Ｍ ＮａＯＨ溶液約６００mlを
混合した。
テル約８１０mlと０．１Ｍ ＮａＯＨ溶液約６００mlを
混合した。
【００１６】 架橋キトサンビーズ（富士紡製）約１
リットル（約６００ｇ-wet）にで調整した溶液１４１
０mlを注ぎ、撹拌しながら、ＮａＯＨ及びＨＣｌを用い
て、ｐＨ１２．０〜１２．６に調した後、５時間撹拌し
つづけ反応させた。（室温 約２５℃）
リットル（約６００ｇ-wet）にで調整した溶液１４１
０mlを注ぎ、撹拌しながら、ＮａＯＨ及びＨＣｌを用い
て、ｐＨ１２．０〜１２．６に調した後、５時間撹拌し
つづけ反応させた。（室温 約２５℃）
【００１７】 の反応で生成されたエポキシ活性化
キトサンビーズを、脱塩水を用いてフェノールフタレイ
ン溶液を数滴加えても、赤変しなくなるまで洗浄し、エ
ポキシ環を約５００［μmol/ｇ-dry-Resin］持つサンプ
ルを得た。（下記注１）
キトサンビーズを、脱塩水を用いてフェノールフタレイ
ン溶液を数滴加えても、赤変しなくなるまで洗浄し、エ
ポキシ環を約５００［μmol/ｇ-dry-Resin］持つサンプ
ルを得た。（下記注１）
【００１８】 β−サイクロデキストリン約６４０ｇ
（約５５０m mol)に０．１５Ｍ ＮａＯＨ溶液約２．４
リットルを加え、撹拌し、溶解させた。
（約５５０m mol)に０．１５Ｍ ＮａＯＨ溶液約２．４
リットルを加え、撹拌し、溶解させた。
【００１９】 で得たエポキシ活性化キトサンビー
ズ、約１リットル（約６００ｇ-wet）にで調整した溶
液を注ぎ、撹拌しながらＮａＯＨ及びＨＣｌを用いて、
ｐＨ１２．０〜１２．６に調整した後、１７時間、約５
０℃で、撹拌しつづけ反応させた。
ズ、約１リットル（約６００ｇ-wet）にで調整した溶
液を注ぎ、撹拌しながらＮａＯＨ及びＨＣｌを用いて、
ｐＨ１２．０〜１２．６に調整した後、１７時間、約５
０℃で、撹拌しつづけ反応させた。
【００２０】 生成されたβ−サイクロデキストリン
固定化ポリマーを、脱塩水を用いて、フェノールフタレ
イン溶液が赤変しなくなるまで洗浄し、サイクロデキス
トリンを約３００［μmol/ｇ-dry-Resin］持つβ−サイ
クロデキストリン固定化ポリマーを得た。（下記注２）
固定化ポリマーを、脱塩水を用いて、フェノールフタレ
イン溶液が赤変しなくなるまで洗浄し、サイクロデキス
トリンを約３００［μmol/ｇ-dry-Resin］持つβ−サイ
クロデキストリン固定化ポリマーを得た。（下記注２）
【００２１】注１） 「エポキシ環保持量（スペーサー
導入量）の定量」 ・エポキシ活性化キトサンビーズ約４ｇ-wetに１．３Ｍ
Ｎａ2 Ｓ2 Ｏ3 １５mlを注いだ後、脱塩水を用い、全
量を約４０mlにする。約３０分間撹拌した後、０．１Ｍ
ＨＣｌ溶液で滴定する事により定量した。（L. Sundb
erg の方法（J. Chromatogr., 90(1974)87) を利用し
た。）
導入量）の定量」 ・エポキシ活性化キトサンビーズ約４ｇ-wetに１．３Ｍ
Ｎａ2 Ｓ2 Ｏ3 １５mlを注いだ後、脱塩水を用い、全
量を約４０mlにする。約３０分間撹拌した後、０．１Ｍ
ＨＣｌ溶液で滴定する事により定量した。（L. Sundb
erg の方法（J. Chromatogr., 90(1974)87) を利用し
た。）
【００２２】注２） 「サイクロデキストリン導入量の
定量」 ・キトサンビーズ中のＮ原子の含有率変化によってサイ
クロデキストリン導入量を定量した。具体的にいえば、
エポキシ活性化キトサンビーズのＮ含有率、サイクロデ
キストリンポリマーのＮ含有率を元素分析により定量
し、その減少分がすべてサイクロデキストリンの影響に
よるものであると考え、サイクロデキストリン導入量を
算出した。
定量」 ・キトサンビーズ中のＮ原子の含有率変化によってサイ
クロデキストリン導入量を定量した。具体的にいえば、
エポキシ活性化キトサンビーズのＮ含有率、サイクロデ
キストリンポリマーのＮ含有率を元素分析により定量
し、その減少分がすべてサイクロデキストリンの影響に
よるものであると考え、サイクロデキストリン導入量を
算出した。
【００２３】実施例２ ナリンジン、ヘスペリジンのクロマト分離
【００２４】まず、実施例１で得られたβ−サイクロデ
キストリン固定化ポリマー（水分８３．２８％）をカラ
ムに充填し、ナリンジンとヘスペリジンの分離性をみ
た。図１に、ナリンジン、ヘスペリジンを各々単独でカ
ラム通液した際の、溶出パターンを示した。図中に示し
た溶出条件で、ナリンジンとヘスペリジンの容出時間に
顕著な差がみられたため、次いで両者を混合しカラム通
液を行なった。図２に流速１ml／min での溶出パターン
を示した。他の条件は、図中に示した通り同じである。
非常に明確な分離パターンを示した。
キストリン固定化ポリマー（水分８３．２８％）をカラ
ムに充填し、ナリンジンとヘスペリジンの分離性をみ
た。図１に、ナリンジン、ヘスペリジンを各々単独でカ
ラム通液した際の、溶出パターンを示した。図中に示し
た溶出条件で、ナリンジンとヘスペリジンの容出時間に
顕著な差がみられたため、次いで両者を混合しカラム通
液を行なった。図２に流速１ml／min での溶出パターン
を示した。他の条件は、図中に示した通り同じである。
非常に明確な分離パターンを示した。
【００２５】次に、比較のため、架橋キトサンビーズ
（水分９０．２３％及びエポキシ活性化キトサンビーズ
（水分８５．２４％）を、それぞれカラムに充填し、同
様の試験を行なった。図３に架橋キトサンビーズの、図
４にエポキシ活性化キトサンビーズの溶出パターンを示
した。架橋キトサンビーズ及びエポキシ活性化キトサン
ビーズでは全く分離されず、ナリンジン、ヘスペリジン
共に排除容量付近に容出された。また、どの試験におい
ても注入したナリンジン、ヘスペリジンは全て溶出され
た。
（水分９０．２３％及びエポキシ活性化キトサンビーズ
（水分８５．２４％）を、それぞれカラムに充填し、同
様の試験を行なった。図３に架橋キトサンビーズの、図
４にエポキシ活性化キトサンビーズの溶出パターンを示
した。架橋キトサンビーズ及びエポキシ活性化キトサン
ビーズでは全く分離されず、ナリンジン、ヘスペリジン
共に排除容量付近に容出された。また、どの試験におい
ても注入したナリンジン、ヘスペリジンは全て溶出され
た。
【００２６】実施例３ ニトロフェノール異性体のクロマト分離
【００２７】実施例１で得られたβ−サイクロデキスト
リン固定化ポリマーをカラムに充填し、ｏ−，ｍ−，ｐ
−ニトロフェノールを単独で通液した結果、図５（イ）
（ロ）（ハ）に示す様に溶出時間に差がみられた。
リン固定化ポリマーをカラムに充填し、ｏ−，ｍ−，ｐ
−ニトロフェノールを単独で通液した結果、図５（イ）
（ロ）（ハ）に示す様に溶出時間に差がみられた。
【００２８】次に、混合液の通液結果を図６に示す。検
出された二つのピークの内、前半はｏ−及びｍ−ニトロ
フェノール、後半はｐ−ニトロフェノールである。確認
のためにｏ−，ｍ−ニトロフェノール混合液を通液した
結果、ピークは一つになり、かつ、前半のピークと同じ
溶出位置に検出された。以上の事よりβ−サイクロデキ
ストリン固定化ポリマーを用いて、ｏ−，ｍ−，ｐ−ニ
トロフェノール混合溶液からｐ−異性体のみを分取でき
る事を確認した。
出された二つのピークの内、前半はｏ−及びｍ−ニトロ
フェノール、後半はｐ−ニトロフェノールである。確認
のためにｏ−，ｍ−ニトロフェノール混合液を通液した
結果、ピークは一つになり、かつ、前半のピークと同じ
溶出位置に検出された。以上の事よりβ−サイクロデキ
ストリン固定化ポリマーを用いて、ｏ−，ｍ−，ｐ−ニ
トロフェノール混合溶液からｐ−異性体のみを分取でき
る事を確認した。
【００２９】比較のために架橋キトサンビーズをカラム
に充填し、ｏ−，ｍ−，ｐ−ニトロフェノール混合溶液
を通液した結果、図７に示す通り全く保持されず、分離
されずに溶出したまた、どの試験でも通液したニトロフ
ェノールは全て溶出された。
に充填し、ｏ−，ｍ−，ｐ−ニトロフェノール混合溶液
を通液した結果、図７に示す通り全く保持されず、分離
されずに溶出したまた、どの試験でも通液したニトロフ
ェノールは全て溶出された。
【００３０】実施例１と同様にしてα−あるいはγ−サ
イクロデキストリンを用いてサイクロデキストリン固定
化ポリマーを製造したところ、実施例１に示したと同じ
量のサイクロデキストリンが固定化されることを確認し
た。
イクロデキストリンを用いてサイクロデキストリン固定
化ポリマーを製造したところ、実施例１に示したと同じ
量のサイクロデキストリンが固定化されることを確認し
た。
【図１】ナリンジン、ヘスペリジン各単独に対する本発
明β−サイクロデキストリン固定化ポリマーのカラムク
ロマトグラムである。
明β−サイクロデキストリン固定化ポリマーのカラムク
ロマトグラムである。
【図２】ナリンジンとヘスペリジンの混合物に対する本
発明β−サイクロデキストリン固定化ポリマーのカラム
クロマトグラムである。
発明β−サイクロデキストリン固定化ポリマーのカラム
クロマトグラムである。
【図３】ナリンジンとヘスペリジンの混合物に対する架
橋キトサンビーズ（比較品）のカラムクロマトグラムあ
る。
橋キトサンビーズ（比較品）のカラムクロマトグラムあ
る。
【図４】ナリンジンとヘスペリジンの混合物に対するエ
ポキシ活性化キトサンビーズ（比較品）のカラムクロマ
トグラムある。
ポキシ活性化キトサンビーズ（比較品）のカラムクロマ
トグラムある。
【図５】（イ）（ロ）（ハ）はそれぞれｏ−，ｍ−，ｐ
−ニトロフェノール各単独通液の本発明β−サイクロデ
キストリン固定化ポリマーを用いたカラムクロマトグラ
ムである。
−ニトロフェノール各単独通液の本発明β−サイクロデ
キストリン固定化ポリマーを用いたカラムクロマトグラ
ムである。
【図６】ｏ−，ｍ−，ｐ−ニトロフェノール混合液の本
発明β−サイクロデキストリン固定化ポリマーを用いた
カラムクロマトグラムである。
発明β−サイクロデキストリン固定化ポリマーを用いた
カラムクロマトグラムである。
【図７】架橋キトサンビーズ（比較品）を用いた、ｍ
−，ｐ−ニトロフェノール混合液についてのクロマトグ
ラムである。
−，ｐ−ニトロフェノール混合液についてのクロマトグ
ラムである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０１Ｎ 30/48 Ｕ (72)発明者 荒井 久美子 神奈川県横浜市鶴見区大黒町13−46 塩水 港精糖株式会社糖質研究所内 (72)発明者 吉田 重人 埼玉県戸田市川岸１−４−９ オルガノ株 式会社総合研究所内 (72)発明者 佐藤 康平 埼玉県戸田市川岸１−４−９ オルガノ株 式会社総合研究所内 (72)発明者 山本 以佐雄 埼玉県戸田市川岸１−４−９ オルガノ株 式会社総合研究所内
Claims (9)
- 【請求項１】 架橋キトサンビーズを担体としてこれに
スペーサーを介してサイクロデキストリン又はその誘導
体を固定化したことを特徴とするサイクロデキストリン
固定化ポリマー。 - 【請求項２】 サイクロデキストリン又はその誘導体が
α−サイクロデキストリン、β−サイクロデキストリ
ン、γ−サイクロデキストリンおよびα−，β−又はγ
−サイクロデキストリンの分岐体あるいは修飾体から選
ばれた少くともいずれか１種である請求項１記載のポリ
マー。 - 【請求項３】 スペーサー形成剤が（ポリ）エチレング
リコールジグリシジルエーテルである請求項１記載のポ
リマー。 - 【請求項４】 請求項１記載のサイクロデキストリン固
定化ポリマーを有効成分とする難分離性物質用分離剤。 - 【請求項５】 難分離性物質含有液体より難分離性物質
を分離分画するに当り、請求項１記載のサイクロデキス
トリン固定化ポリマーを用いることを特徴とする分離分
画方法。 - 【請求項６】 難分離性物質が苦味成分である請求項５
記載の分離分画方法。 - 【請求項７】 複数の難分離性物質を相互にクロマトグ
ラフィ分離するに当り、請求項１記載のサイクロデキス
トリン固定化ポリマーをクロマトグラフィ充填剤に用い
ることを特徴とする難分離性物質の分離方法。 - 【請求項８】 複数の難分離性物質がナリンジンとヘス
ペリジンである請求項７記載の方法。 - 【請求項９】 複数の難分離性物質がｏ−，ｍ−および
ｐ−ニトロフェノールである請求項７記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4100462A JP2816270B2 (ja) | 1992-03-26 | 1992-03-26 | サイクロデキストリン固定化ポリマーおよびその利用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4100462A JP2816270B2 (ja) | 1992-03-26 | 1992-03-26 | サイクロデキストリン固定化ポリマーおよびその利用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07173201A true JPH07173201A (ja) | 1995-07-11 |
| JP2816270B2 JP2816270B2 (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=14274579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4100462A Expired - Fee Related JP2816270B2 (ja) | 1992-03-26 | 1992-03-26 | サイクロデキストリン固定化ポリマーおよびその利用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2816270B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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