JPH07157446A - α− メチルスチレン不飽和二量体の製造方法 - Google Patents
α− メチルスチレン不飽和二量体の製造方法Info
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- JPH07157446A JPH07157446A JP5339829A JP33982993A JPH07157446A JP H07157446 A JPH07157446 A JP H07157446A JP 5339829 A JP5339829 A JP 5339829A JP 33982993 A JP33982993 A JP 33982993A JP H07157446 A JPH07157446 A JP H07157446A
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- Japan
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- ethylene carbonate
- methylstyrene
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 α- メチルスチレンを活性白土又は酸性白土
を触媒とし、炭酸エステル類を助触媒として二量化反応
させる方法において、触媒及び助触媒の分離が容易で、
不飽和二量体を効率よく回収する。 【構成】 助触媒として炭酸エチレンを用い、85℃以下
の温度で、反応混合物より相分離によって触媒及び助触
媒を原料及び反応生成物を含む相から分離する。 【効果】 相分離により反応生成物の分離が容易で、且
つ分離された触媒及び助触媒は二量化反応に再使用でき
る。
を触媒とし、炭酸エステル類を助触媒として二量化反応
させる方法において、触媒及び助触媒の分離が容易で、
不飽和二量体を効率よく回収する。 【構成】 助触媒として炭酸エチレンを用い、85℃以下
の温度で、反応混合物より相分離によって触媒及び助触
媒を原料及び反応生成物を含む相から分離する。 【効果】 相分離により反応生成物の分離が容易で、且
つ分離された触媒及び助触媒は二量化反応に再使用でき
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はα- メチルスチレンの不
飽和二量体の製造方法に関し、詳しくはα-メチルスチ
レンを活性白土又は酸性白土を触媒とし、炭酸エステル
類を助触媒として二量化反応させた後、反応混合物より
α- メチルスチレンの不飽和二量体を分離する方法に関
するものである。
飽和二量体の製造方法に関し、詳しくはα-メチルスチ
レンを活性白土又は酸性白土を触媒とし、炭酸エステル
類を助触媒として二量化反応させた後、反応混合物より
α- メチルスチレンの不飽和二量体を分離する方法に関
するものである。
【０００２】α- メチルスチレンの不飽和二量体は、ト
ラクションドライブ用潤滑剤の原料、塗料用溶剤、重合
調節剤として有用な化合物である。
ラクションドライブ用潤滑剤の原料、塗料用溶剤、重合
調節剤として有用な化合物である。
【０００３】
【従来の技術】α- メチルスチレンを酸性条件下で反応
させると、飽和二量体として1,1,3-トリメチル- 3-フェ
ニルインダン、不飽和二量体として2,4-ジフェニル- 4-
メチル- 1-ペンテン及び2,4-ジフェニル- 4-メチル- 2-
ペンテン、三量体として2,4,6-トリフェニル- 4,6-ジメ
チル- 1-ヘプテン等が生成することが知られている。
させると、飽和二量体として1,1,3-トリメチル- 3-フェ
ニルインダン、不飽和二量体として2,4-ジフェニル- 4-
メチル- 1-ペンテン及び2,4-ジフェニル- 4-メチル- 2-
ペンテン、三量体として2,4,6-トリフェニル- 4,6-ジメ
チル- 1-ヘプテン等が生成することが知られている。
【０００４】これらの生成物のうち、用途面で有用な不
飽和二量体を選択的に製造する方法として、例えば、触
媒として活性白土、酸性白土等の固体酸あるいは陽イオ
ン交換樹脂を用い、水あるいは多価アルコールの存在下
でα- メチルスチレンを二量化させる方法が知られてい
る（特開昭48-44240号公報）。これらの触媒系では、反
応生成物との相溶性が低いので、相分離が可能である
が、これらの方法では、水あるいは多価アルコールの活
性白土や酸性白土への吸着力が強く、両者を混合した場
合、触媒のブロッキング化が起こる。この現象により、
触媒が有効に作用せず原料の反応率が低いという問題
や、ブロッキングした触媒が反応器壁に付着するといっ
た問題が生じる。
飽和二量体を選択的に製造する方法として、例えば、触
媒として活性白土、酸性白土等の固体酸あるいは陽イオ
ン交換樹脂を用い、水あるいは多価アルコールの存在下
でα- メチルスチレンを二量化させる方法が知られてい
る（特開昭48-44240号公報）。これらの触媒系では、反
応生成物との相溶性が低いので、相分離が可能である
が、これらの方法では、水あるいは多価アルコールの活
性白土や酸性白土への吸着力が強く、両者を混合した場
合、触媒のブロッキング化が起こる。この現象により、
触媒が有効に作用せず原料の反応率が低いという問題
や、ブロッキングした触媒が反応器壁に付着するといっ
た問題が生じる。
【０００５】また、固体酸触媒を用い、助触媒としてポ
リエチレングリコールモノアルキルエーテルの存在下
で、α- メチルスチレンを二量化させる方法が提案され
ている（特開昭 63-192727号公報）。しかし、この方法
ではポリエチレングリコールモノアルキルエーテルを原
料に対して 0.001〜0.06重量部用いるが、反応熱による
反応系内温度の制御が実質的に困難であり、多量に用い
た場合でも反応混合物との相分離が不可能なため、精製
系への負荷が大きくなるという問題を有している。
リエチレングリコールモノアルキルエーテルの存在下
で、α- メチルスチレンを二量化させる方法が提案され
ている（特開昭 63-192727号公報）。しかし、この方法
ではポリエチレングリコールモノアルキルエーテルを原
料に対して 0.001〜0.06重量部用いるが、反応熱による
反応系内温度の制御が実質的に困難であり、多量に用い
た場合でも反応混合物との相分離が不可能なため、精製
系への負荷が大きくなるという問題を有している。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、α- メチル
スチレンを二量化させる際に、反応生成物からの触媒及
び助触媒の分離が容易で、不飽和二量体を効率良く回収
することができるα- メチルスチレン不飽和二量体の製
造方法を提供するものである。
スチレンを二量化させる際に、反応生成物からの触媒及
び助触媒の分離が容易で、不飽和二量体を効率良く回収
することができるα- メチルスチレン不飽和二量体の製
造方法を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明はα-
メチルスチレンを活性白土又は酸性白土を触媒とし、炭
酸エチレンを助触媒として二量化反応させた後、反応混
合物より原料及び反応生成物を主成分とする相を、触媒
及び炭酸エチレンを主成分とする相と相分離した後、原
料及び反応生成物を主成分とする相よりα- メチルスチ
レン不飽和二量体を回収することを特徴とするα- メチ
ルスチレン不飽和二量体の製造方法である。
メチルスチレンを活性白土又は酸性白土を触媒とし、炭
酸エチレンを助触媒として二量化反応させた後、反応混
合物より原料及び反応生成物を主成分とする相を、触媒
及び炭酸エチレンを主成分とする相と相分離した後、原
料及び反応生成物を主成分とする相よりα- メチルスチ
レン不飽和二量体を回収することを特徴とするα- メチ
ルスチレン不飽和二量体の製造方法である。
【０００８】触媒としての活性白土あるいは酸性白土の
使用量は、特に限定されるものではないが、α- メチル
スチレンに対して0.0005〜0.1 重量部、好ましくは 0.0
02〜0.5 重量部である。触媒の使用量が多い場合には不
飽和二量体の選択率が低下し、少ない場合には原料の反
応率が低下する。
使用量は、特に限定されるものではないが、α- メチル
スチレンに対して0.0005〜0.1 重量部、好ましくは 0.0
02〜0.5 重量部である。触媒の使用量が多い場合には不
飽和二量体の選択率が低下し、少ない場合には原料の反
応率が低下する。
【０００９】本発明において助触媒としては炭酸エチレ
ンが使用される。その使用量は、α- メチルスチレンに
対し0.05〜1 重量部、好ましくは 0.1〜0.5 重量部の範
囲である。炭酸エチレンの使用量が0.05重量部未満の場
合には、原料の希釈効果が少なく、反応温度の制御が困
難である。一方、炭酸エチレンの使用量が 1重量部を超
える場合には製造効率が低下するので好ましくない。
ンが使用される。その使用量は、α- メチルスチレンに
対し0.05〜1 重量部、好ましくは 0.1〜0.5 重量部の範
囲である。炭酸エチレンの使用量が0.05重量部未満の場
合には、原料の希釈効果が少なく、反応温度の制御が困
難である。一方、炭酸エチレンの使用量が 1重量部を超
える場合には製造効率が低下するので好ましくない。
【００１０】相分離により回収された炭酸エチレンは、
そのまま反応系で再使用できる。
そのまま反応系で再使用できる。
【００１１】二量化反応の反応温度は、通常50〜150
℃、好ましくは70〜140 ℃、より好ましくは85〜130 ℃
である。反応温度が50℃未満の場合には反応速度が遅
く、反応時間が長くなり実用的ではない。一方、反応温
度が 150℃を超えると不飽和二量体の選択率が低下し、
反応温度の制御も困難になる。
℃、好ましくは70〜140 ℃、より好ましくは85〜130 ℃
である。反応温度が50℃未満の場合には反応速度が遅
く、反応時間が長くなり実用的ではない。一方、反応温
度が 150℃を超えると不飽和二量体の選択率が低下し、
反応温度の制御も困難になる。
【００１２】反応時間は、通常 1〜10時間、好ましくは
2〜5 時間である。反応時間が短い場合には、原料の反
応率が低く、長い場合には、不飽和二量体の選択率が低
下する。
2〜5 時間である。反応時間が短い場合には、原料の反
応率が低く、長い場合には、不飽和二量体の選択率が低
下する。
【００１３】反応圧力は、特に限定されないが、通常常
圧で実施される。
圧で実施される。
【００１４】反応形式は、回分式あるいは流通式のいず
れでも実施可能であるが、活性白土及び酸性白土は通常
微粉末固体として入手されるので、回分式で実施するの
が適当である。
れでも実施可能であるが、活性白土及び酸性白土は通常
微粉末固体として入手されるので、回分式で実施するの
が適当である。
【００１５】回分式で反応を行なう場合、触媒及び炭酸
エチレンを混合した後に原料を一括投入して反応させて
もよく、あるいは分割投入してもよいが、反応温度の制
御のためには、後者の方法が好ましい。
エチレンを混合した後に原料を一括投入して反応させて
もよく、あるいは分割投入してもよいが、反応温度の制
御のためには、後者の方法が好ましい。
【００１６】反応混合物は、通常、反応で用いた触媒を
含む液体で、85℃以下の温度で 2層に分離した状態で得
られる。上層は未反応原料、α ーメチルスチレンの飽和
二量体、不飽和二量体及び三量体以上の高沸点物を主成
分とし、下層は触媒を含む炭酸エチレンを主成分とした
ものである。
含む液体で、85℃以下の温度で 2層に分離した状態で得
られる。上層は未反応原料、α ーメチルスチレンの飽和
二量体、不飽和二量体及び三量体以上の高沸点物を主成
分とし、下層は触媒を含む炭酸エチレンを主成分とした
ものである。
【００１７】後処理工程は、通常、触媒を含む反応混合
物より触媒及び炭酸エチレンを主成分とする相を分離し
て得られた原料及び反応生成物を主成分とする相を精製
することにより、目的とする不飽和二量体を得ることが
出来る。
物より触媒及び炭酸エチレンを主成分とする相を分離し
て得られた原料及び反応生成物を主成分とする相を精製
することにより、目的とする不飽和二量体を得ることが
出来る。
【００１８】相の分離方法としては、反応混合物より触
媒を濾別して得られる濾液を静置し、必要に応じて冷却
して相分離させてから液々分離する方法、反応混合物を
冷却し、炭酸エチレンを析出させた後、触媒と共に固液
分離する方法、反応混合物をそのまま静置し炭酸エチレ
ンを触媒を含む液相として分離する方法、又は反応混合
物をそのまま冷却して、炭酸エチレンと触媒を固体混合
物として分離する方法が例示できる。分離により得られ
た炭酸エチレンを主成分とする相あるいは炭酸エチレン
と触媒を主成分とする相は、反応に再使用することがで
きる。
媒を濾別して得られる濾液を静置し、必要に応じて冷却
して相分離させてから液々分離する方法、反応混合物を
冷却し、炭酸エチレンを析出させた後、触媒と共に固液
分離する方法、反応混合物をそのまま静置し炭酸エチレ
ンを触媒を含む液相として分離する方法、又は反応混合
物をそのまま冷却して、炭酸エチレンと触媒を固体混合
物として分離する方法が例示できる。分離により得られ
た炭酸エチレンを主成分とする相あるいは炭酸エチレン
と触媒を主成分とする相は、反応に再使用することがで
きる。
【００１９】相分離の温度は85℃以下の温度で、液々分
離の場合35℃以上、好ましくは40〜80℃の範囲で実施さ
れ、固液分離の場合は35℃未満、好ましくは−20〜30℃
の範囲で実施される。分離の温度が85℃以上の場合は 2
相に分離せず、分離が不可能であり、固液分離の場合−
20℃以下で実施することによる有利な点は認められな
い。
離の場合35℃以上、好ましくは40〜80℃の範囲で実施さ
れ、固液分離の場合は35℃未満、好ましくは−20〜30℃
の範囲で実施される。分離の温度が85℃以上の場合は 2
相に分離せず、分離が不可能であり、固液分離の場合−
20℃以下で実施することによる有利な点は認められな
い。
【００２０】相分離により得られたα- メチルスチレン
の不飽和二量体を主成分とする相の精製法としては、蒸
留により実施するのが一般的であるが、これに限定され
るものではない。蒸留は、通常、常圧、減圧のどちらの
条件でも実施できるが、目的物の熱劣化による回収率の
低下が予想されるので、減圧で実施するのが好ましい。
の不飽和二量体を主成分とする相の精製法としては、蒸
留により実施するのが一般的であるが、これに限定され
るものではない。蒸留は、通常、常圧、減圧のどちらの
条件でも実施できるが、目的物の熱劣化による回収率の
低下が予想されるので、減圧で実施するのが好ましい。
【００２１】蒸留形式は、回分式、連続式のいずれの方
法でも実施できる。
法でも実施できる。
【００２２】精製工程で回収された原料は、再び反応に
使用することができる。
使用することができる。
【００２３】
【実施例】本発明を、実施例によりさらに詳細に説明す
る。
る。
【００２４】実施例１ 還流冷却器、撹拌装置及び温度計のついた反応器に活性
白土（水沢化学株式会社製シルトン−Ｓ）4g及び炭酸エ
チレン200gを入れ、撹拌しながらオイルバスを用いて 1
20℃まで加熱昇温した。この混合物にα- メチルスチレ
ン600gを40分で滴下した後、オイルバス温度を一定にし
て 4時間反応させた。この間、反応液の温度は、オイル
バスの温度を超えることはなかった。
白土（水沢化学株式会社製シルトン−Ｓ）4g及び炭酸エ
チレン200gを入れ、撹拌しながらオイルバスを用いて 1
20℃まで加熱昇温した。この混合物にα- メチルスチレ
ン600gを40分で滴下した後、オイルバス温度を一定にし
て 4時間反応させた。この間、反応液の温度は、オイル
バスの温度を超えることはなかった。
【００２５】反応終了後、反応混合物を70℃まで冷却し
た後、濾過により触媒を分離して得られた液を静置する
と 2層に分離した。相分離操作を50℃で行なうことによ
り625gの上層と170gの下層が得られた。上層の組成は原
料 7.4％、飽和二量体 2.5％、不飽和二量体86.8％、三
量体 3.3％であった。このものを減圧蒸留することによ
り410gの不飽和二量体が得られた。
た後、濾過により触媒を分離して得られた液を静置する
と 2層に分離した。相分離操作を50℃で行なうことによ
り625gの上層と170gの下層が得られた。上層の組成は原
料 7.4％、飽和二量体 2.5％、不飽和二量体86.8％、三
量体 3.3％であった。このものを減圧蒸留することによ
り410gの不飽和二量体が得られた。
【００２６】実施例２ 実施例１において、炭酸エチレン 200g の代わりに、相
分離によって得られた炭酸エチレンを主成分とする下層
170gに新に炭酸エチレン 30gを加えたものを助触媒とし
て用いた以外は、実施例１と全く同様にして反応及び蒸
留を行うことにより414gの不飽和二量体が得られた。
分離によって得られた炭酸エチレンを主成分とする下層
170gに新に炭酸エチレン 30gを加えたものを助触媒とし
て用いた以外は、実施例１と全く同様にして反応及び蒸
留を行うことにより414gの不飽和二量体が得られた。
【００２７】実施例３ 実施例１と全く同様に反応を行い、得られた反応混合物
より触媒を濾別し、得られた濾液を、15℃に冷却して炭
酸エチレンを析出させた。このものから液相を回収し、
蒸留することにより405gの不飽和二量体が得られた。
より触媒を濾別し、得られた濾液を、15℃に冷却して炭
酸エチレンを析出させた。このものから液相を回収し、
蒸留することにより405gの不飽和二量体が得られた。
【００２８】実施例４ 実施例１において、炭酸エチレン 200g の代わりに実施
例３で得られた固相190gに炭酸エチレン 10gを加えたも
のを助触媒として用いた以外は、実施例１と全く同様に
反応を行った。反応終了後、反応混合物を15℃に冷却
し、炭酸エチレンを固化させた後、液相を回収し、蒸留
することにより412gの不飽和二量体が得られた。
例３で得られた固相190gに炭酸エチレン 10gを加えたも
のを助触媒として用いた以外は、実施例１と全く同様に
反応を行った。反応終了後、反応混合物を15℃に冷却
し、炭酸エチレンを固化させた後、液相を回収し、蒸留
することにより412gの不飽和二量体が得られた。
【００２９】実施例５ 実施例４において、実施例３で得られた固相の代わり
に、実施例４で得られた固相190gに炭酸エチレン 10gを
加えたものを用い、新たに触媒を追加せずに実施した以
外は、実施例４と全く同様にして液相を回収し蒸留する
ことにより402gの不飽和二量体が得られた。
に、実施例４で得られた固相190gに炭酸エチレン 10gを
加えたものを用い、新たに触媒を追加せずに実施した以
外は、実施例４と全く同様にして液相を回収し蒸留する
ことにより402gの不飽和二量体が得られた。
【００３０】比較例１ 実施例１において、炭酸エチレンの代りに炭酸プロピレ
ン用いた以外は、実施例１と全く同様に反応を行なっ
た。反応混合物から触媒を除いて得られた液を 0℃まで
冷却したが、相分離は起こらなかった。
ン用いた以外は、実施例１と全く同様に反応を行なっ
た。反応混合物から触媒を除いて得られた液を 0℃まで
冷却したが、相分離は起こらなかった。
【００３１】
【発明の効果】本発明の方法では助触媒として炭酸エチ
レンを用いることにより、反応生成物より助触媒が相分
離によって容易に分離され、目的物の不飽和二量体の精
製が容易であり、且つ回収された触媒特に助触媒はその
まま二量化反応に再使用できる。
レンを用いることにより、反応生成物より助触媒が相分
離によって容易に分離され、目的物の不飽和二量体の精
製が容易であり、且つ回収された触媒特に助触媒はその
まま二量化反応に再使用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 水谷 富士夫 三重県四日市市東邦町１番地 三菱油化株 式会社四日市総合研究所内
Claims (5)
- 【請求項１】 α- メチルスチレンを活性白土又は酸性
白土を触媒とし炭酸エチレンを助触媒として二量化反応
させた後、反応混合物より原料及び反応生成物を主成分
とする相を、触媒及び炭酸エチレンを主成分とする相と
相分離した後、原料及び反応生成物を主成分とする相よ
りα- メチルスチレン不飽和二量体を回収することを特
徴とするα- メチルスチレン不飽和二量体の製造方法。 - 【請求項２】 反応器に、炭酸エチレンと活性白土又は
酸性白土を仕込み、50℃〜150 ℃の範囲で、撹拌下にα
- メチルスチレンを分割添加して反応させることを特徴
とする請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 反応混合物より触媒を濾別した濾液を液
々分離することを特徴とする請求項１又は２に記載の方
法 - 【請求項４】 反応混合物を冷却し炭酸エチレン又は炭
酸エチレン及び触媒を主成分とする相を固体相として固
液分離することを特徴とする請求項１又は２に記載の方
法。 - 【請求項５】 反応混合物を相分離した後、分別して得
られる炭酸エチレン又は炭酸エチレン及び触媒を主成分
とする相を、再び二量化反応に用いることを特徴とする
請求項３又は４に記載の方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5339829A JPH07157446A (ja) | 1993-12-07 | 1993-12-07 | α− メチルスチレン不飽和二量体の製造方法 |
| KR1019940023537A KR950008448A (ko) | 1993-09-22 | 1994-09-16 | α-메틸스티렌 불포화 이량체의 제조방법 |
| DE69401881T DE69401881T2 (de) | 1993-09-22 | 1994-09-19 | Verfahren zur Herstellung des ungesättigten Dimeres von alpha-Methylstyrol |
| EP94114701A EP0644169B1 (en) | 1993-09-22 | 1994-09-19 | Process for preparing alpha-methylstyrene unsaturated dimer |
| TW083108650A TW279843B (ja) | 1993-09-22 | 1994-09-21 | |
| US08/310,395 US5481053A (en) | 1993-09-22 | 1994-09-22 | Process for preparing alph-methylstyrene unsaturated dimer |
| CN94116413A CN1043880C (zh) | 1993-09-22 | 1994-09-22 | 制备α－甲基苯乙烯不饱和二聚体的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5339829A JPH07157446A (ja) | 1993-12-07 | 1993-12-07 | α− メチルスチレン不飽和二量体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07157446A true JPH07157446A (ja) | 1995-06-20 |
Family
ID=18331208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5339829A Pending JPH07157446A (ja) | 1993-09-22 | 1993-12-07 | α− メチルスチレン不飽和二量体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07157446A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009242751A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 廃プラスチック油スラリーの製造方法及び装置 |
-
1993
- 1993-12-07 JP JP5339829A patent/JPH07157446A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009242751A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 廃プラスチック油スラリーの製造方法及び装置 |
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