JP2833677B2 - シクロドデカトリエン−１，５，９製造触媒の失活方法 - Google Patents
シクロドデカトリエン−１，５，９製造触媒の失活方法Info
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１，３−ブタジエンか
らシクロドデカトリエン−１，５，９（以後、シクロド
デカトリエンと称す）を製造する際に、使用した触媒を
目的生成物のシクロドデカトリエンを損失することな
く、触媒を失活させる方法に関する。シクロドデカトリ
エンは、樹脂、可塑剤、接着剤あるいはポリエステル等
化学工業，石油化学工業において有用な中間原料として
広範囲に使用される原料である。また、このシクロドデ
カトリエンは、水素化によってシクロドデカンが得ら
れ、主にラウリルラクタムを経由して製造されるナイロ
ン−１２の中間原料として有用であり、また、難燃剤，
ポリアミド，ポリウレタン，合成香料等の原料として有
用である。
らシクロドデカトリエン−１，５，９（以後、シクロド
デカトリエンと称す）を製造する際に、使用した触媒を
目的生成物のシクロドデカトリエンを損失することな
く、触媒を失活させる方法に関する。シクロドデカトリ
エンは、樹脂、可塑剤、接着剤あるいはポリエステル等
化学工業，石油化学工業において有用な中間原料として
広範囲に使用される原料である。また、このシクロドデ
カトリエンは、水素化によってシクロドデカンが得ら
れ、主にラウリルラクタムを経由して製造されるナイロ
ン−１２の中間原料として有用であり、また、難燃剤，
ポリアミド，ポリウレタン，合成香料等の原料として有
用である。
【０００２】
【従来の技術】１，３−ブタジエンを原料に溶剤の存在
下、チタンハロゲニド及びアルキルアルミニウムハロゲ
ニドの混合触媒（通称チーグラー・ナッタ触媒）を用い
て三量化して、シクロドデカトリエンを製造すること
は、公知である（ドイツ特許１０５０３３３号明細
書）。この製造により得られた反応液からシクロドデカ
トリエンを、工業上直ちに蒸留分離することは困難であ
る。なぜならば、このままの状態で分離・精製すること
は、極めて高活性な触媒である有機金属アルミニウムが
高度に濃縮されることになり、発火や爆発の危険性があ
り、工業的とは言えない。従って、蒸留・分離する前に
活性な触媒を失活させる事が必要である。
下、チタンハロゲニド及びアルキルアルミニウムハロゲ
ニドの混合触媒（通称チーグラー・ナッタ触媒）を用い
て三量化して、シクロドデカトリエンを製造すること
は、公知である（ドイツ特許１０５０３３３号明細
書）。この製造により得られた反応液からシクロドデカ
トリエンを、工業上直ちに蒸留分離することは困難であ
る。なぜならば、このままの状態で分離・精製すること
は、極めて高活性な触媒である有機金属アルミニウムが
高度に濃縮されることになり、発火や爆発の危険性があ
り、工業的とは言えない。従って、蒸留・分離する前に
活性な触媒を失活させる事が必要である。
【０００３】失活方法としては、活性水素原子を含有す
る化合物、例えばアルコール、ケトン、エーテル、アミ
ン、酸アミド、硫化物、エステル及び水を加えることに
より１，３−ブタジエンの三量化反応液中の触媒を失活
するすることは公知である。しかし、使用したチーグラ
ー・ナッタ触媒及び生成したシクロドデカトリエンを含
む反応液中の触媒を水で分解すると、触媒の失活と同時
にシクロドデカトリエンも重合するため収率が低減する
問題点がある。又、アルコールで失活させる場合には、
反応液からシクロドデカトルエンを蒸留分離する際、触
媒成分の沈殿物が析出し円滑な蒸留操作を妨げ、また使
用したアルコールを工業的に、回収・再使用するための
設備が複雑となり、設備費が高価になる問題点がある。
る化合物、例えばアルコール、ケトン、エーテル、アミ
ン、酸アミド、硫化物、エステル及び水を加えることに
より１，３−ブタジエンの三量化反応液中の触媒を失活
するすることは公知である。しかし、使用したチーグラ
ー・ナッタ触媒及び生成したシクロドデカトリエンを含
む反応液中の触媒を水で分解すると、触媒の失活と同時
にシクロドデカトリエンも重合するため収率が低減する
問題点がある。又、アルコールで失活させる場合には、
反応液からシクロドデカトルエンを蒸留分離する際、触
媒成分の沈殿物が析出し円滑な蒸留操作を妨げ、また使
用したアルコールを工業的に、回収・再使用するための
設備が複雑となり、設備費が高価になる問題点がある。
【０００４】特公昭３８−６４６８号では、前処理とし
て静電子対を有する少量の有機物質のケトン、エテー
ル、エステル等を添加した後、水あるいはアルコールで
失活させることを開示しているが、反応液中の触媒を失
活するために有機物質を添加し、更に二段階目で水を加
えることは、不均一系相を形成する事となり、失活操作
が煩雑となるばかりでなく添加した有機物質の回収工程
が必要となり、装置が複雑となって設備費が高価になる
問題点がある。
て静電子対を有する少量の有機物質のケトン、エテー
ル、エステル等を添加した後、水あるいはアルコールで
失活させることを開示しているが、反応液中の触媒を失
活するために有機物質を添加し、更に二段階目で水を加
えることは、不均一系相を形成する事となり、失活操作
が煩雑となるばかりでなく添加した有機物質の回収工程
が必要となり、装置が複雑となって設備費が高価になる
問題点がある。
【０００５】特公昭５２−４５４１号では、水性濃縮ア
ンモニアで触媒を失活させているが、添加するアンモニ
ア量が３倍モル程度の場合、沈殿の生成が不完全になっ
たり、沈殿の粒径の大きさが一定でない等、再現性がな
く問題点がある。また、反応副生成物であるポリブタジ
エンが比較的多い液の場合は、水性濃縮アンモニアを添
加すると、微粒沈殿となったり、界面に浮遊物が生成し
て界面分離が悪くなったり、更にまた沈殿の生成に再現
性がなく、工業的操作としては問題が多い。その上、沈
殿物を粒状にするために水を追加したり、２０〜２５％
水酸化ナトリウムを追加して二相にして分離する二段階
法のため、操作が煩雑となる等工業的に実施する場合に
問題点が多い。
ンモニアで触媒を失活させているが、添加するアンモニ
ア量が３倍モル程度の場合、沈殿の生成が不完全になっ
たり、沈殿の粒径の大きさが一定でない等、再現性がな
く問題点がある。また、反応副生成物であるポリブタジ
エンが比較的多い液の場合は、水性濃縮アンモニアを添
加すると、微粒沈殿となったり、界面に浮遊物が生成し
て界面分離が悪くなったり、更にまた沈殿の生成に再現
性がなく、工業的操作としては問題が多い。その上、沈
殿物を粒状にするために水を追加したり、２０〜２５％
水酸化ナトリウムを追加して二相にして分離する二段階
法のため、操作が煩雑となる等工業的に実施する場合に
問題点が多い。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、１，３−ブ
タジエンを三量化して得たシクロドデカトリエンを含む
反応液から使用した触媒を失活させる方法において、シ
クロドデカトリエンを損失する事なく触媒を再現性良く
一段階法で失活させる処理方法であり、生成した沈殿物
の粒径を大粒にすることにより簡易な濾過単位操作にて
失活した触媒沈殿物を分離除去する処理方法を提供する
事にある。
タジエンを三量化して得たシクロドデカトリエンを含む
反応液から使用した触媒を失活させる方法において、シ
クロドデカトリエンを損失する事なく触媒を再現性良く
一段階法で失活させる処理方法であり、生成した沈殿物
の粒径を大粒にすることにより簡易な濾過単位操作にて
失活した触媒沈殿物を分離除去する処理方法を提供する
事にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記課題を
鋭意研究し、目的生成物のシクロドデカトリエンを損失
することなく、反応液中の触媒を短時間でしかも再現性
よく失活させ、沈殿物として生成させて除去する工業的
操作方法を鋭意研究した結果、一定温度に制御した反応
液にアンモニア水を添加して処理すれば、沈殿物が大粒
を形成することを発見し課題が解決できることにより、
シクロドデカトリエンの損失することなく触媒を失活で
きることが分かり、本発明を完成させた。
鋭意研究し、目的生成物のシクロドデカトリエンを損失
することなく、反応液中の触媒を短時間でしかも再現性
よく失活させ、沈殿物として生成させて除去する工業的
操作方法を鋭意研究した結果、一定温度に制御した反応
液にアンモニア水を添加して処理すれば、沈殿物が大粒
を形成することを発見し課題が解決できることにより、
シクロドデカトリエンの損失することなく触媒を失活で
きることが分かり、本発明を完成させた。
【０００８】本発明は、四塩化チタンとアルミニウムハ
ロゲニドの混合触媒を用いて、不活性溶剤中で１，３−
ブタジエンの三量化によりシクロドデカトリエンを製造
する反応において、反応終了後の触媒成分を失活して後
処理する際に、充分な攪拌下１２．５〜２５％アンモニ
ア水を添加し、失活温度を６５〜８０℃として処理する
ことを特徴とするシクロドデカトリエン製造触媒の失活
方法に関する。
ロゲニドの混合触媒を用いて、不活性溶剤中で１，３−
ブタジエンの三量化によりシクロドデカトリエンを製造
する反応において、反応終了後の触媒成分を失活して後
処理する際に、充分な攪拌下１２．５〜２５％アンモニ
ア水を添加し、失活温度を６５〜８０℃として処理する
ことを特徴とするシクロドデカトリエン製造触媒の失活
方法に関する。
【０００９】本発明に供する反応液は、四塩化チタンと
アルミニウムセスキクロライド等の混合触媒を用いて、
不活性溶剤中で１，３−ブタジエンの三量化によりシク
ロドデカトリエンを製造する反応液を使用し、その反応
液中には活性が残存する前記の使用した混合触媒を含有
するものである。
アルミニウムセスキクロライド等の混合触媒を用いて、
不活性溶剤中で１，３−ブタジエンの三量化によりシク
ロドデカトリエンを製造する反応液を使用し、その反応
液中には活性が残存する前記の使用した混合触媒を含有
するものである。
【００１０】また、ブタジエンの三量化で使用する不活
性溶剤としては、触媒およびブタジエンや生成物のシク
ロドデカトリエンと反応しない溶剤として炭素数５〜１
２の飽和脂肪族炭化水素および芳香族炭化水素を使用す
る。具体的な溶剤としては、ベンゼン、トルエン、ペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカ
ン、ウンデカン、ドデカンなどが挙げられる。
性溶剤としては、触媒およびブタジエンや生成物のシク
ロドデカトリエンと反応しない溶剤として炭素数５〜１
２の飽和脂肪族炭化水素および芳香族炭化水素を使用す
る。具体的な溶剤としては、ベンゼン、トルエン、ペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカ
ン、ウンデカン、ドデカンなどが挙げられる。
【００１１】上記した本発明の条件によれば、アンモニ
ア水によって生成した失活した触媒の沈殿物は、直ちに
粒径３０〜７０ｍμとなり容易に沈降する沈殿物を形成
し、その沈殿物を反応液から分離するために実験室の分
離手法としての傾斜法で容易に分離ができる。工業的に
は分離単位操作の各種濾過器や遠心分離機等により通常
の分離操作により、反応液と触媒沈殿物を分離出来るの
で、反応液から分離する事により触媒沈殿物を系外に除
去した反応液から、反応目的物のシクロドデカトリエン
を損失することなく蒸留精製することが可能となり、高
収率で高純度のシクロドデカトリエンを得ることが出来
るのである。
ア水によって生成した失活した触媒の沈殿物は、直ちに
粒径３０〜７０ｍμとなり容易に沈降する沈殿物を形成
し、その沈殿物を反応液から分離するために実験室の分
離手法としての傾斜法で容易に分離ができる。工業的に
は分離単位操作の各種濾過器や遠心分離機等により通常
の分離操作により、反応液と触媒沈殿物を分離出来るの
で、反応液から分離する事により触媒沈殿物を系外に除
去した反応液から、反応目的物のシクロドデカトリエン
を損失することなく蒸留精製することが可能となり、高
収率で高純度のシクロドデカトリエンを得ることが出来
るのである。
【００１２】反応液中に残留する混合触媒を失活するた
めに、使用するアンモニア水の濃度は、１２．５〜２５
％である。アンモニア水の濃度が低いとワックス状の沈
殿が生成するので、次工程で行う沈殿分離の操作が困難
となり、かつ反応生成物のシクロドデカトリエンが重合
したり分解したことにより、シクロドデカトリエンの収
率低下が起こるので好ましくない。
めに、使用するアンモニア水の濃度は、１２．５〜２５
％である。アンモニア水の濃度が低いとワックス状の沈
殿が生成するので、次工程で行う沈殿分離の操作が困難
となり、かつ反応生成物のシクロドデカトリエンが重合
したり分解したことにより、シクロドデカトリエンの収
率低下が起こるので好ましくない。
【００１３】添加するアンモニアの量は、使用した触媒
に対して２〜２０倍モルが最適であり、好適には４．５
〜８．０倍モルが好ましい。前記濃度範囲以下では沈殿
の生成速度が遅くなると共に、触媒の失活が不十分とな
る。また、最適濃度以上ではアンモニアガスの発生が顕
著になるため加圧による操作及び装置が必要となるの
で、反応操作及び反応装置が複雑となる。この条件で失
活を行うと失活後の反応液の上澄み液は、濁りを生じて
沈殿物のろ過が困難になる沈殿形成状態となるので好ま
しくない。
に対して２〜２０倍モルが最適であり、好適には４．５
〜８．０倍モルが好ましい。前記濃度範囲以下では沈殿
の生成速度が遅くなると共に、触媒の失活が不十分とな
る。また、最適濃度以上ではアンモニアガスの発生が顕
著になるため加圧による操作及び装置が必要となるの
で、反応操作及び反応装置が複雑となる。この条件で失
活を行うと失活後の反応液の上澄み液は、濁りを生じて
沈殿物のろ過が困難になる沈殿形成状態となるので好ま
しくない。
【００１４】また、同時に含有させる水の量は、触媒に
対し１５〜７０倍モル以上が必要であり、好ましくは１
９〜５０倍モルが望ましい。この値より低いと触媒の分
解が不十分となり、一部の触媒が有機相に残存するので
好ましくない。また水の量が多い場合は、シクロドデカ
トリエンを損失するだけでなく、二相に分離する事もあ
るので好ましくない。
対し１５〜７０倍モル以上が必要であり、好ましくは１
９〜５０倍モルが望ましい。この値より低いと触媒の分
解が不十分となり、一部の触媒が有機相に残存するので
好ましくない。また水の量が多い場合は、シクロドデカ
トリエンを損失するだけでなく、二相に分離する事もあ
るので好ましくない。
【００１５】反応混合物中の使用触媒を失活させる反応
条件としては、再現性を保つために特に失活反応時の温
度の制御が重要であり、本発明の失活温度は、６５〜８
０℃である。温度が低いと失活した触媒による沈殿物の
形成に再現性がなく、沈殿を熟成させるために一昼夜を
要するなどの反応条件が必要になったり、また、沈殿が
微粒子となって処理した反応液が白濁状態となり濾過が
困難となり濾過器のろ材の目を微細にする必要があり、
目を微細にすると濾過材の目詰まりが起こるので濾過器
の選定が困難となったり高価な設備が必要となったりす
ることにより、濾過器のメンテナンスが煩雑となった
り、設備費が高価となるので、沈殿物除去工程の装置や
操作が煩雑となったりし好ましくない不利な問題点が多
くなる。また、高温であると使用する溶剤が揮発するの
で好ましくなく、アンモニアガスの発生が顕著となった
りするので加圧による反応操作が必要となったりするの
で好ましくない。
条件としては、再現性を保つために特に失活反応時の温
度の制御が重要であり、本発明の失活温度は、６５〜８
０℃である。温度が低いと失活した触媒による沈殿物の
形成に再現性がなく、沈殿を熟成させるために一昼夜を
要するなどの反応条件が必要になったり、また、沈殿が
微粒子となって処理した反応液が白濁状態となり濾過が
困難となり濾過器のろ材の目を微細にする必要があり、
目を微細にすると濾過材の目詰まりが起こるので濾過器
の選定が困難となったり高価な設備が必要となったりす
ることにより、濾過器のメンテナンスが煩雑となった
り、設備費が高価となるので、沈殿物除去工程の装置や
操作が煩雑となったりし好ましくない不利な問題点が多
くなる。また、高温であると使用する溶剤が揮発するの
で好ましくなく、アンモニアガスの発生が顕著となった
りするので加圧による反応操作が必要となったりするの
で好ましくない。
【００１６】反応圧力は、大気圧から加圧までの条件が
選択される。また、反応時間は、温度、圧力、溶剤量で
異なるが、十分な攪拌で混合を行えば好適には０．１〜
１時間が望ましい。失活させた触媒の沈殿物が、微粒に
なり分別が不十分であると、次工程に採用される蒸留単
位操作において、反応液から目的生成物のシクロドデカ
トリエンを分離精製する場合に、失活した触媒により沈
殿物が、反応液に同伴すると蒸留塔の缶液部で加熱を行
う際に、缶壁に固着して伝熱を阻害したり缶液部へ流出
入配管を閉塞したりするので、次工程の蒸留工程に供給
する前に、公知の分離単位操作の遠心分離法や濾過器に
て形成した触媒沈殿物を実質的に系外へ除去することが
好ましい。失活した触媒により形成した沈殿物を除去
後、反応液から製造した目的生成物のシクロドデカトリ
エンを高純度・高収率で得るために公知の蒸留単位操作
により充分に分離精製することが好ましい。
選択される。また、反応時間は、温度、圧力、溶剤量で
異なるが、十分な攪拌で混合を行えば好適には０．１〜
１時間が望ましい。失活させた触媒の沈殿物が、微粒に
なり分別が不十分であると、次工程に採用される蒸留単
位操作において、反応液から目的生成物のシクロドデカ
トリエンを分離精製する場合に、失活した触媒により沈
殿物が、反応液に同伴すると蒸留塔の缶液部で加熱を行
う際に、缶壁に固着して伝熱を阻害したり缶液部へ流出
入配管を閉塞したりするので、次工程の蒸留工程に供給
する前に、公知の分離単位操作の遠心分離法や濾過器に
て形成した触媒沈殿物を実質的に系外へ除去することが
好ましい。失活した触媒により形成した沈殿物を除去
後、反応液から製造した目的生成物のシクロドデカトリ
エンを高純度・高収率で得るために公知の蒸留単位操作
により充分に分離精製することが好ましい。
【００１７】
【実施例】実施例を挙げてさらに具体的に説明するが、
本発明はこれに限定されるものでない。次に、本発明の
実施例及び比較例を示す。 実施例１ アンモニア水注入口、温度計挿入管、及び攪拌器を備え
た１００ｍｌ・３口丸底フラスコを窒素ガス置換で繰り
返しフラスコ内の水分・酸素を除去した後、窒素ガス置
換をしながら反応液４０ｍｌを加える。次に、フラスコ
を加熱した油浴に浸し、反応液の温度を７０℃に制御し
ながら密閉形で２５％アンモニア水０．４２ｇｒを徐々
に添加し１５分間攪拌下反応させた。フラスコを油浴か
ら引き上げて冷却すると、静置した上澄み液は無色透明
であった。
本発明はこれに限定されるものでない。次に、本発明の
実施例及び比較例を示す。 実施例１ アンモニア水注入口、温度計挿入管、及び攪拌器を備え
た１００ｍｌ・３口丸底フラスコを窒素ガス置換で繰り
返しフラスコ内の水分・酸素を除去した後、窒素ガス置
換をしながら反応液４０ｍｌを加える。次に、フラスコ
を加熱した油浴に浸し、反応液の温度を７０℃に制御し
ながら密閉形で２５％アンモニア水０．４２ｇｒを徐々
に添加し１５分間攪拌下反応させた。フラスコを油浴か
ら引き上げて冷却すると、静置した上澄み液は無色透明
であった。
【００１８】上記の失活した反応液を分析するため、処
理液の一部をサンプリングしてＮｏ５Ｃのろ紙を用いて
沈殿物をろ別し、ゲルパーミッションクロマトグラフィ
ー（ＧＰＣ）でシクロドデカトリエンの分析を行ったと
ころ、最初の仕込みのシクロドデカトリエンに対して回
収率１００％のシクロドデカトリエンが得られ、副生物
としての重合物はなかった。更に、沈殿物をトルエンで
必要濃度に希釈して粒度分布を測定したところ、平均粒
径は、３０〜７０ｍμでありろ別は容易でありほぼ理論
量を分離することができた。以下実施例の結果は表１に
示した。
理液の一部をサンプリングしてＮｏ５Ｃのろ紙を用いて
沈殿物をろ別し、ゲルパーミッションクロマトグラフィ
ー（ＧＰＣ）でシクロドデカトリエンの分析を行ったと
ころ、最初の仕込みのシクロドデカトリエンに対して回
収率１００％のシクロドデカトリエンが得られ、副生物
としての重合物はなかった。更に、沈殿物をトルエンで
必要濃度に希釈して粒度分布を測定したところ、平均粒
径は、３０〜７０ｍμでありろ別は容易でありほぼ理論
量を分離することができた。以下実施例の結果は表１に
示した。
【００１９】
【表１】
【００２０】実施例２ 実施例１と同様に行って、アンモニア水の濃度を１２．
５％濃度にて添加した。実施例１と同様なる分析をした
ところ、シクロドデカトリエンの損失は全くなく結果は
実施例１と同様であった。
５％濃度にて添加した。実施例１と同様なる分析をした
ところ、シクロドデカトリエンの損失は全くなく結果は
実施例１と同様であった。
【００２１】実施例３〜４ 実施例１と同様に行って、失活温度を６５℃と８０℃に
て変更し行った。結果は、実施例１と同様な分析をした
ところ、シクロドデカトリエンの損失は全くなく結果は
実施例１と同様であった。
て変更し行った。結果は、実施例１と同様な分析をした
ところ、シクロドデカトリエンの損失は全くなく結果は
実施例１と同様であった。
【００２２】比較例１ 実施例１と同様に行って、失活処理温度が低い場合の失
活温度は、室温で行って更に処理時間は、４５分間で行
った。その結果、処理液は白濁しこの沈殿粒子は、１０
ｍμ以下でろ過が困難であった。また、沈殿量を実施例
１と比較したところ著しく少なかった。従って、失活処
理温度が低い場合、沈殿物は微粒子となり、液相との分
離が困難かつ不十分であった。
活温度は、室温で行って更に処理時間は、４５分間で行
った。その結果、処理液は白濁しこの沈殿粒子は、１０
ｍμ以下でろ過が困難であった。また、沈殿量を実施例
１と比較したところ著しく少なかった。従って、失活処
理温度が低い場合、沈殿物は微粒子となり、液相との分
離が困難かつ不十分であった。
【００２３】比較例２ 実施例１と同様に行って、失活処理温度を６０℃とし
て、最適範囲より低い温度で行った。この処理条件での
沈殿物の粒径は、１０〜３０ｍμで有り、ろ過は困難で
あり長時間を要した。
て、最適範囲より低い温度で行った。この処理条件での
沈殿物の粒径は、１０〜３０ｍμで有り、ろ過は困難で
あり長時間を要した。
【００２４】比較例３ 実施例１と同様に行ったが失活剤のアンモニア水は、
６．２５％に希釈し添加した。失活処理時間は、４５分
間で行った。その結果、沈殿物は、ほとんどなくワック
ス状のものが硝子壁に付着した。処理液をＧＰＣでシク
ロドデカトリエンの分析を行ったところ、最初の仕込み
のシクロドデカトリエンに対して回収率８１％の低い回
収率であった。
６．２５％に希釈し添加した。失活処理時間は、４５分
間で行った。その結果、沈殿物は、ほとんどなくワック
ス状のものが硝子壁に付着した。処理液をＧＰＣでシク
ロドデカトリエンの分析を行ったところ、最初の仕込み
のシクロドデカトリエンに対して回収率８１％の低い回
収率であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) B01J 27/135 B01J 38/00 301 C07C 2/46 C07C 13/277
Claims (1)
- 【請求項１】四塩化チタンとアルミニウムハロゲノイド
との混合触媒を用いて、不活性溶剤中で１，３−ブタジ
エンを三量化しシクロドデカトリエン−１，５，９を製
造する反応の終了後における該触媒の失活方法におい
て、充分な攪拌下１２．５〜２５％アンモニア水を添加
し、失活温度を６５〜８０℃として処理することを特徴
とするシクロドデカトリエン−１，５，９製造触媒の失
活方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3361292A JP2833677B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | シクロドデカトリエン−１，５，９製造触媒の失活方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3361292A JP2833677B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | シクロドデカトリエン−１，５，９製造触媒の失活方法 |
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| JPH06254398A JPH06254398A (ja) | 1994-09-13 |
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1991
- 1991-12-26 JP JP3361292A patent/JP2833677B2/ja not_active Expired - Fee Related
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