JPH07155612A - 炭化水素油の水素化触媒およびそれを用いた水素化方法 - Google Patents
炭化水素油の水素化触媒およびそれを用いた水素化方法Info
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- JPH07155612A JPH07155612A JP5325793A JP32579393A JPH07155612A JP H07155612 A JPH07155612 A JP H07155612A JP 5325793 A JP5325793 A JP 5325793A JP 32579393 A JP32579393 A JP 32579393A JP H07155612 A JPH07155612 A JP H07155612A
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- Japan
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- catalyst
- oil
- hydrocarbon
- hydrogenation
- hydrocarbon oil
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 炭化水素油中の不飽和炭化水素や芳香族炭化
水素を飽和炭化水素に転化する水素化活性が高く、水素
化分解の割合が低く、硫黄化合物や窒素化合物等の不純
物に対して耐性の高い触媒および該触媒を用いた炭化水
素油の水素化方法を提供する。 【構成】 Ｌ型ゼオライトおよび／またはβ型ゼオライ
トを含有する担体に、少なくとも１種の第VIII族金属を
担持させたことを特徴とする炭化水素油の水素化触媒、
並びに該触媒の存在下で、炭化水素油を水素化させるこ
とを特徴とする炭化水素油の水素化方法。
水素を飽和炭化水素に転化する水素化活性が高く、水素
化分解の割合が低く、硫黄化合物や窒素化合物等の不純
物に対して耐性の高い触媒および該触媒を用いた炭化水
素油の水素化方法を提供する。 【構成】 Ｌ型ゼオライトおよび／またはβ型ゼオライ
トを含有する担体に、少なくとも１種の第VIII族金属を
担持させたことを特徴とする炭化水素油の水素化触媒、
並びに該触媒の存在下で、炭化水素油を水素化させるこ
とを特徴とする炭化水素油の水素化方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は炭化水素油の水素化用触
媒および該触媒を用いた炭化水素油、特に炭化水素油中
の芳香族炭化水素を水素化する方法に関するものであ
る。
媒および該触媒を用いた炭化水素油、特に炭化水素油中
の芳香族炭化水素を水素化する方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】炭化水素油中の不飽和炭化水素は、飽和
炭化水素に比べ化学的に反応性に富むため酸化等の反応
を起こしやすく、経時劣化の原因になっている。特に軽
油の場合、不飽和炭化水素、芳香族炭化水素は着色等の
経時劣化の原因となるだけでなく、セタン価を大きく低
下させる。また、近年、環境保護の立場から、ディーゼ
ル機関の排ガス浄化のために芳香族炭化水素の低減が強
く求められている。灯油の場合も煙点の低下等の問題の
原因となる。このため不飽和炭化水素、芳香族炭化水素
を除去することが望ましい。
炭化水素に比べ化学的に反応性に富むため酸化等の反応
を起こしやすく、経時劣化の原因になっている。特に軽
油の場合、不飽和炭化水素、芳香族炭化水素は着色等の
経時劣化の原因となるだけでなく、セタン価を大きく低
下させる。また、近年、環境保護の立場から、ディーゼ
ル機関の排ガス浄化のために芳香族炭化水素の低減が強
く求められている。灯油の場合も煙点の低下等の問題の
原因となる。このため不飽和炭化水素、芳香族炭化水素
を除去することが望ましい。
【０００３】これらの不飽和炭化水素および芳香族炭化
水素は水素化触媒を用いた水素化処理により、飽和炭化
水素に転化される。この水素化触媒の中で、第VIII族貴
金属をアルミナ等の安定な担体に担持した触媒は、一般
に水素化活性は高いものの、炭化水素からなる油中の硫
黄化合物および／または窒素化合物によって被毒を受
け、すみやかに失活してしまうという欠点がある。
水素は水素化触媒を用いた水素化処理により、飽和炭化
水素に転化される。この水素化触媒の中で、第VIII族貴
金属をアルミナ等の安定な担体に担持した触媒は、一般
に水素化活性は高いものの、炭化水素からなる油中の硫
黄化合物および／または窒素化合物によって被毒を受
け、すみやかに失活してしまうという欠点がある。
【０００４】この欠点に対処するために、ゼオライトを
担体に用いて、水素化処理を行なう試みがなされてい
る。しかしながら、ゼオライトは水素化分解反応の高活
性な触媒であるため、目的とする水素化処理において水
素化分解反応が併発する。灯油、軽油留分の水素化処理
において水素化分解反応が起こると有用な灯油、軽油留
分が減少し、ガス、ナフサが生成するため、水素化分解
を抑制する必要がある。日本公開特許公報（特開昭６４
−６６２９２号公報）では、単位格子の長さが２４．２
０〜２４．３０オングストローム、シリカ／アルミナ比
が少なくとも２５のＹ型ゼオライトに第VIII族貴金属を
担持した触媒を用いて水素化処理を行なう方法が開示さ
れている。また、欧州特許（ＥＰ ５１９５７３号）に
は、単位格子の長さが２４．６５オングストローム未
満、シリカ／アルミナ比が５より大、アルカリ金属また
はアルカリ土類金属の含量が０．３重量％未満のＹ型ゼ
オライトを、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水
溶液と接触させ、アルカリ金属またはアルカリ土類金属
の含量を処理前の１．５倍より大にする処理を行なった
ゼオライトに第VIII族貴金属を担持した触媒を用いた水
素化処理法が開示されている。これらの方法は、原料油
中に共存する硫黄化合物、窒素化合物による触媒の被毒
を減少させ、かつ水素化分解を抑制することを目的とし
ている。
担体に用いて、水素化処理を行なう試みがなされてい
る。しかしながら、ゼオライトは水素化分解反応の高活
性な触媒であるため、目的とする水素化処理において水
素化分解反応が併発する。灯油、軽油留分の水素化処理
において水素化分解反応が起こると有用な灯油、軽油留
分が減少し、ガス、ナフサが生成するため、水素化分解
を抑制する必要がある。日本公開特許公報（特開昭６４
−６６２９２号公報）では、単位格子の長さが２４．２
０〜２４．３０オングストローム、シリカ／アルミナ比
が少なくとも２５のＹ型ゼオライトに第VIII族貴金属を
担持した触媒を用いて水素化処理を行なう方法が開示さ
れている。また、欧州特許（ＥＰ ５１９５７３号）に
は、単位格子の長さが２４．６５オングストローム未
満、シリカ／アルミナ比が５より大、アルカリ金属また
はアルカリ土類金属の含量が０．３重量％未満のＹ型ゼ
オライトを、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水
溶液と接触させ、アルカリ金属またはアルカリ土類金属
の含量を処理前の１．５倍より大にする処理を行なった
ゼオライトに第VIII族貴金属を担持した触媒を用いた水
素化処理法が開示されている。これらの方法は、原料油
中に共存する硫黄化合物、窒素化合物による触媒の被毒
を減少させ、かつ水素化分解を抑制することを目的とし
ている。
【０００５】しかし、これらの方法は、原料油中に共存
する硫黄化合物、窒素化合物により触媒の被毒の抑制が
不十分であった。
する硫黄化合物、窒素化合物により触媒の被毒の抑制が
不十分であった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、炭化
水素油中の不飽和炭化水素や芳香族炭化水素を飽和炭化
水素に転化する水素化活性が高く、水素化分解の割合が
低く、硫黄化合物や窒素化合物等の不純物に対して耐性
の高い触媒および該触媒を用いた炭化水素油の水素化方
法を提供することにある。
水素油中の不飽和炭化水素や芳香族炭化水素を飽和炭化
水素に転化する水素化活性が高く、水素化分解の割合が
低く、硫黄化合物や窒素化合物等の不純物に対して耐性
の高い触媒および該触媒を用いた炭化水素油の水素化方
法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記した
従来の課題を解決するために鋭意研究をした結果、特定
のゼオライトに、第VIII族金属を担持させた触媒が炭化
水素油中の不飽和炭化水素や芳香族炭化水素を飽和炭化
水素に転化する水素化活性が高く、水素化分解の割合が
低く、かつ硫黄化合物や窒素化合物等の不純物に対して
耐性が高くできることを見出し、本発明を完成した。
従来の課題を解決するために鋭意研究をした結果、特定
のゼオライトに、第VIII族金属を担持させた触媒が炭化
水素油中の不飽和炭化水素や芳香族炭化水素を飽和炭化
水素に転化する水素化活性が高く、水素化分解の割合が
低く、かつ硫黄化合物や窒素化合物等の不純物に対して
耐性が高くできることを見出し、本発明を完成した。
【０００８】すなわち、本発明は、Ｌ型ゼオライトおよ
び／またはβ型ゼオライトを含有する担体に、少なくと
も１種の第VIII族金属を担持させたことを特徴とする炭
化水素油の水素化触媒に関する。
び／またはβ型ゼオライトを含有する担体に、少なくと
も１種の第VIII族金属を担持させたことを特徴とする炭
化水素油の水素化触媒に関する。
【０００９】また、本発明は、Ｌ型ゼオライトおよび／
またはβ型ゼオライトを含有する担体に、少なくとも１
種の第VIII族金属を担持させた触媒の存在下で、炭化水
素油を水素化させることを特徴とする炭化水素油の水素
化方法に関する。
またはβ型ゼオライトを含有する担体に、少なくとも１
種の第VIII族金属を担持させた触媒の存在下で、炭化水
素油を水素化させることを特徴とする炭化水素油の水素
化方法に関する。
【００１０】本発明で用いられる触媒の担体の主成分
は、Ｌ型ゼオライトおよび／またはβ型ゼオライトであ
る。Ｌ型ゼオライトの場合、好ましいシリカ／アルミナ
比は５より大で２５未満であり、さらに好ましくは５．
５〜２０、さらに特に好ましくは５．９〜１０である。
β型ゼオライトの場合、好ましいシリカ／アルミナ比は
１０より大で５０未満であり、さらに好ましくは１５〜
４５、さらに特に好ましくは２０〜４０である。
は、Ｌ型ゼオライトおよび／またはβ型ゼオライトであ
る。Ｌ型ゼオライトの場合、好ましいシリカ／アルミナ
比は５より大で２５未満であり、さらに好ましくは５．
５〜２０、さらに特に好ましくは５．９〜１０である。
β型ゼオライトの場合、好ましいシリカ／アルミナ比は
１０より大で５０未満であり、さらに好ましくは１５〜
４５、さらに特に好ましくは２０〜４０である。
【００１１】本発明で用いられるＬ型ゼオライトおよび
／またはβ型ゼオライトの製造法は特に限定されるもの
ではないが、Ｌ型ゼオライトおよび／またはβ型ゼオラ
イトを調製後、必要ならば脱アルミ処理によって高シリ
カ化して製造する。脱アルミ処理としてはスチーミン
グ、焼成、酸処理をはじめとする化学処理が挙げられ
る。
／またはβ型ゼオライトの製造法は特に限定されるもの
ではないが、Ｌ型ゼオライトおよび／またはβ型ゼオラ
イトを調製後、必要ならば脱アルミ処理によって高シリ
カ化して製造する。脱アルミ処理としてはスチーミン
グ、焼成、酸処理をはじめとする化学処理が挙げられ
る。
【００１２】本発明で用いられる第VIII族金属は、周期
律表第VIII族に属する金属すべてであるが、好ましくは
Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｐｔであり、さらに好
ましくはＲｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｐｔであり、特に好ましく
はＰｄ、Ｐｔである。これらの金属は単独で用いてもよ
く、また２種以上を混合して用いてもよい。これらの金
属の担持量は、好ましくは０．０５〜１０重量％であ
り、さらに好ましくは０．１〜５重量％である。これら
の金属は通常行なわれる任意の方法で担持できる。具体
的にはイオン交換法、含浸法、気相担持法等が挙げられ
る。好ましい原料は担持法によって異なるが、イオン交
換法、含浸法の場合は、例えば塩化物、硝酸塩、酢酸
塩、クロロアンミン錯体等が挙げられる。気相担持法で
は蒸気圧を持つカルボニル化合物が好ましく用いられ
る。
律表第VIII族に属する金属すべてであるが、好ましくは
Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｐｔであり、さらに好
ましくはＲｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｐｔであり、特に好ましく
はＰｄ、Ｐｔである。これらの金属は単独で用いてもよ
く、また２種以上を混合して用いてもよい。これらの金
属の担持量は、好ましくは０．０５〜１０重量％であ
り、さらに好ましくは０．１〜５重量％である。これら
の金属は通常行なわれる任意の方法で担持できる。具体
的にはイオン交換法、含浸法、気相担持法等が挙げられ
る。好ましい原料は担持法によって異なるが、イオン交
換法、含浸法の場合は、例えば塩化物、硝酸塩、酢酸
塩、クロロアンミン錯体等が挙げられる。気相担持法で
は蒸気圧を持つカルボニル化合物が好ましく用いられ
る。
【００１３】本発明の触媒には第VIII族金属以外の成分
として、各種の典型元素、希土類元素を含む遷移元素を
添加してもよい。これらの元素は水素化活性を増大する
効果をもつ。これらの元素は１種類のみ、あるいは２種
以上の組み合わせで添加してもよい。上記の元素を添加
する場合、その原料の化合物に制限はなく、通常利用さ
れる任意の化合物が使用できる。添加方法としては、イ
オン交換法、含浸法等の任意の方法で行なえる。また、
上記の元素と第VIII族金属の担持の順序は、どちらを先
に担持してもよく、同時に担持してもよい。
として、各種の典型元素、希土類元素を含む遷移元素を
添加してもよい。これらの元素は水素化活性を増大する
効果をもつ。これらの元素は１種類のみ、あるいは２種
以上の組み合わせで添加してもよい。上記の元素を添加
する場合、その原料の化合物に制限はなく、通常利用さ
れる任意の化合物が使用できる。添加方法としては、イ
オン交換法、含浸法等の任意の方法で行なえる。また、
上記の元素と第VIII族金属の担持の順序は、どちらを先
に担持してもよく、同時に担持してもよい。
【００１４】本発明の触媒の必須成分ではないが、成型
の必要に応じてバインダーを用いてもよい。バインダー
としては、特に制限はないが、例えばアルミナ、シリ
カ、シリカ・アルミナ、その他の金属酸化物が挙げられ
る。その中でアルミナが好ましい。
の必要に応じてバインダーを用いてもよい。バインダー
としては、特に制限はないが、例えばアルミナ、シリ
カ、シリカ・アルミナ、その他の金属酸化物が挙げられ
る。その中でアルミナが好ましい。
【００１５】本発明の触媒は、通常、焼成処理を行な
う。焼成温度は３００〜９００℃が好ましく、４００〜
７５０℃が特に好ましい。また、必須条件ではないが、
前処理として水素還元を行なうことが好ましい。
う。焼成温度は３００〜９００℃が好ましく、４００〜
７５０℃が特に好ましい。また、必須条件ではないが、
前処理として水素還元を行なうことが好ましい。
【００１６】本発明で用いる炭化水素油（原料油）は沸
点１３０〜５２０℃の範囲の石油蒸留留分が好ましい。
例えば、灯油、軽油および接触分解により得られるサイ
クルオイル等が挙げられる。本発明の触媒は、硫黄含有
量０．２重量％以下、窒素含有量０．０１重量％以下の
原料油を処理可能であるが、原料油は予め脱硫、脱窒素
処理を行ない、硫黄化合物、窒素化合物を低減し、触媒
の被毒を最小限に止めることが望ましい。
点１３０〜５２０℃の範囲の石油蒸留留分が好ましい。
例えば、灯油、軽油および接触分解により得られるサイ
クルオイル等が挙げられる。本発明の触媒は、硫黄含有
量０．２重量％以下、窒素含有量０．０１重量％以下の
原料油を処理可能であるが、原料油は予め脱硫、脱窒素
処理を行ない、硫黄化合物、窒素化合物を低減し、触媒
の被毒を最小限に止めることが望ましい。
【００１７】本発明で行なわれる水素化処理は常圧下で
行なうこともできるが、加圧下で行なうことが望まし
い。好ましくは２５０気圧以下、さらに好ましくは２０
〜２００気圧、特に好ましくは４０〜１００気圧であ
る。また、反応温度は通常１５０〜３７０℃、好ましく
は２００〜３５０℃、特に好ましくは２２０〜３４０℃
で行なわれる。ＬＨＳＶは０．０５〜１０ｈｒ-1が好ま
しく、さらに好ましくは０．１〜５ｈｒ-1である。水素
／原料油比は、１００Ｎｌ／１〜２０００Ｎｌ／ｌ、好
ましくは２００Ｎｌ／ｌ〜１５００Ｎｌ／ｌである。
行なうこともできるが、加圧下で行なうことが望まし
い。好ましくは２５０気圧以下、さらに好ましくは２０
〜２００気圧、特に好ましくは４０〜１００気圧であ
る。また、反応温度は通常１５０〜３７０℃、好ましく
は２００〜３５０℃、特に好ましくは２２０〜３４０℃
で行なわれる。ＬＨＳＶは０．０５〜１０ｈｒ-1が好ま
しく、さらに好ましくは０．１〜５ｈｒ-1である。水素
／原料油比は、１００Ｎｌ／１〜２０００Ｎｌ／ｌ、好
ましくは２００Ｎｌ／ｌ〜１５００Ｎｌ／ｌである。
【００１８】
【実施例】以下、実施例等に基づき本発明を具体的に説
明する。
明する。
【００１９】実施例１ シリカ／アルミナ比が６．２の酸型のＬ型ゼオライト
を、テトラアンミン白金（II）クロリドの水溶液中に入
れ、８０℃で２ｈｒイオン交換し、１晩放置した後、洗
浄、乾燥し、５００℃で３ｈｒ焼成を行なった。このよ
うにして得られた粉末を希硝酸で開膠したベーマイトゲ
ル４０重量％と混合、押出し成型し、５００℃で３ｈｒ
焼成した。その後、水素気流中、４００℃で還元した。
Ｐｔの担持量は１重量％であった。
を、テトラアンミン白金（II）クロリドの水溶液中に入
れ、８０℃で２ｈｒイオン交換し、１晩放置した後、洗
浄、乾燥し、５００℃で３ｈｒ焼成を行なった。このよ
うにして得られた粉末を希硝酸で開膠したベーマイトゲ
ル４０重量％と混合、押出し成型し、５００℃で３ｈｒ
焼成した。その後、水素気流中、４００℃で還元した。
Ｐｔの担持量は１重量％であった。
【００２０】上記の触媒を、表１に示すような量の硫
黄、窒素、芳香族分、ナフサ留分を含有する軽油を原料
油として、固定床流通系反応装置を用いて、反応温度２
９０℃、ＬＨＳＶ２．５ｈｒ-1、水素分圧６０ｋｇ／ｃ
ｍ2、水素／油比４２０Ｎｌ／ｌの条件で水素化反応を
行なった。得られた生成油の組成を表１に示した。
黄、窒素、芳香族分、ナフサ留分を含有する軽油を原料
油として、固定床流通系反応装置を用いて、反応温度２
９０℃、ＬＨＳＶ２．５ｈｒ-1、水素分圧６０ｋｇ／ｃ
ｍ2、水素／油比４２０Ｎｌ／ｌの条件で水素化反応を
行なった。得られた生成油の組成を表１に示した。
【００２１】実施例２ シリカ／アルミナ比が２３の酸型のβ型ゼオライトを用
いた他は、実施例１と同様に触媒調製を行なった。Ｐｔ
の担持量は１重量％であった。この触媒を用いて実施例
１と同様に水素化反応を行なった。得られた生成油の組
成を表１に示した。
いた他は、実施例１と同様に触媒調製を行なった。Ｐｔ
の担持量は１重量％であった。この触媒を用いて実施例
１と同様に水素化反応を行なった。得られた生成油の組
成を表１に示した。
【００２２】実施例３ テトラアンミン白金（II）クロリドの代わりにテトラア
ンミンパラジウム（II）クロリドを用いた他は、実施例
１と同様に触媒調製を行ない、パラジウム担持Ｌ型ゼオ
ライト触媒を調製した。Ｐｄの担持量は１重量％であっ
た。この触媒を用いて実施例１と同様に水素化反応を行
なった。得られた生成油の組成を表１に示した。
ンミンパラジウム（II）クロリドを用いた他は、実施例
１と同様に触媒調製を行ない、パラジウム担持Ｌ型ゼオ
ライト触媒を調製した。Ｐｄの担持量は１重量％であっ
た。この触媒を用いて実施例１と同様に水素化反応を行
なった。得られた生成油の組成を表１に示した。
【００２３】実施例４ テトラアンミン白金（II）クロリドの代わりにテトラア
ンミンパラジウム（II）クロリドを用いた他は、実施例
２と同様に触媒調製を行ない、パラジウム担持β型ゼオ
ライト触媒を調製した。Ｐｄの担持量は１重量％であっ
た。この触媒を用いて実施例１と同様に水素化反応を行
なった。得られた生成油の組成を表１に示した。
ンミンパラジウム（II）クロリドを用いた他は、実施例
２と同様に触媒調製を行ない、パラジウム担持β型ゼオ
ライト触媒を調製した。Ｐｄの担持量は１重量％であっ
た。この触媒を用いて実施例１と同様に水素化反応を行
なった。得られた生成油の組成を表１に示した。
【００２４】比較例１ γ−アルミナに塩化白金（IV）酸の水溶液を含浸、乾燥
後、５００℃で３ｈｒ焼成を行なった。このようにして
得られた粉末を用いた他は、実施例１と同様に触媒調製
を行なった。Ｐｔの担持量は１重量％であった。この触
媒を用いて実施例１と同様に水素化反応を行なった。得
られた生成油の組成を表１に示した。
後、５００℃で３ｈｒ焼成を行なった。このようにして
得られた粉末を用いた他は、実施例１と同様に触媒調製
を行なった。Ｐｔの担持量は１重量％であった。この触
媒を用いて実施例１と同様に水素化反応を行なった。得
られた生成油の組成を表１に示した。
【００２５】比較例２ 単位格子の長さが２４．２５オングストローム、シリカ
／アルミナ比が４１．０、Ｎａ含量が０．３重量％の酸
型のＹ型ゼオライトを用いた他は、実施例１と同様に触
媒調製を行なった。Ｐｔの担持量は１重量％であった。
この触媒を用いて実施例１と同様に水素化反応を行なっ
た。得られた生成油の組成を表１に示した。
／アルミナ比が４１．０、Ｎａ含量が０．３重量％の酸
型のＹ型ゼオライトを用いた他は、実施例１と同様に触
媒調製を行なった。Ｐｔの担持量は１重量％であった。
この触媒を用いて実施例１と同様に水素化反応を行なっ
た。得られた生成油の組成を表１に示した。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【発明の効果】本発明の触媒は、炭化水素油中の不飽和
炭化水素や芳香族炭化水素を飽和炭化水素に転化する水
素化活性が高く、水素化分解の割合が低く、かつ硫黄化
合物や窒素化合物等の不純物に対して耐性が高い。従っ
て、本発明の触媒は、炭化水素油の水素化触媒として好
適に用いられる。
炭化水素や芳香族炭化水素を飽和炭化水素に転化する水
素化活性が高く、水素化分解の割合が低く、かつ硫黄化
合物や窒素化合物等の不純物に対して耐性が高い。従っ
て、本発明の触媒は、炭化水素油の水素化触媒として好
適に用いられる。
Claims (2)
- 【請求項１】 Ｌ型ゼオライトおよび／またはβ型ゼオ
ライトを含有する担体に、少なくとも１種の第VIII族金
属を担持させたことを特徴とする炭化水素油の水素化触
媒。 - 【請求項２】 Ｌ型ゼオライトおよび／またはβ型ゼオ
ライトを含有する担体に、少なくとも１種の第VIII族金
属を担持させた触媒の存在下で、炭化水素油を水素化さ
せることを特徴とする炭化水素油の水素化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5325793A JPH07155612A (ja) | 1993-12-01 | 1993-12-01 | 炭化水素油の水素化触媒およびそれを用いた水素化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5325793A JPH07155612A (ja) | 1993-12-01 | 1993-12-01 | 炭化水素油の水素化触媒およびそれを用いた水素化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07155612A true JPH07155612A (ja) | 1995-06-20 |
Family
ID=18180665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5325793A Pending JPH07155612A (ja) | 1993-12-01 | 1993-12-01 | 炭化水素油の水素化触媒およびそれを用いた水素化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07155612A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100415427B1 (ko) * | 2001-08-07 | 2004-01-16 | 인천정유 주식회사 | 금속/Ａｌ-ＭＣＭ-41 이원촉매 및 이의 제조방법과금속/Ａｌ-ＭＣＭ-41 이원촉매를 이용한 불포화탄화수소의 수소화반응 |
| JP2013082637A (ja) * | 2011-10-06 | 2013-05-09 | Ne Chemcat Corp | 選択的脱ベンジル化方法およびこれに用いる選択水素化触媒 |
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1993
- 1993-12-01 JP JP5325793A patent/JPH07155612A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100415427B1 (ko) * | 2001-08-07 | 2004-01-16 | 인천정유 주식회사 | 금속/Ａｌ-ＭＣＭ-41 이원촉매 및 이의 제조방법과금속/Ａｌ-ＭＣＭ-41 이원촉매를 이용한 불포화탄화수소의 수소화반응 |
| JP2013082637A (ja) * | 2011-10-06 | 2013-05-09 | Ne Chemcat Corp | 選択的脱ベンジル化方法およびこれに用いる選択水素化触媒 |
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