JPH0714946B2 - クロルシラン類の製造方法 - Google Patents
クロルシラン類の製造方法Info
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- JPH0714946B2 JPH0714946B2 JP62026760A JP2676087A JPH0714946B2 JP H0714946 B2 JPH0714946 B2 JP H0714946B2 JP 62026760 A JP62026760 A JP 62026760A JP 2676087 A JP2676087 A JP 2676087A JP H0714946 B2 JPH0714946 B2 JP H0714946B2
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Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はジシロキサン類からクロルシラン類を製造する
方法に関する。
方法に関する。
クロルシラン類はシリコンゴム、シリコン油、シリコン
樹脂などの有機ケイ素製品の主要中間体として、また医
薬品、農薬、染料などの有機薬品製造の原料として、広
範囲な産業分野に利用される重要な化合物である。
樹脂などの有機ケイ素製品の主要中間体として、また医
薬品、農薬、染料などの有機薬品製造の原料として、広
範囲な産業分野に利用される重要な化合物である。
〈従来の技術〉 ジシロキサン類からクロルシラン類を製造する方法とし
て、 (イ)ジシロキサン類に硫酸と塩化アンモニウムを反応
させる方法(J.Amer.Chem.Soc.,70,433,445(1948)) (ロ)ジシロキサン類に塩化水素を反応させる方法(特
開昭52−144628号公報および特開昭55−92392号公報) (ハ)強無機酸の存在下でジシロキサン類に塩化チオニ
ルを作用させる方法(特公昭56−19355号公報) (ニ)無機鉄化合物の存在下にジメチルハロゲノシラン
と反応させる方法(特公昭57−7639号公報) が知られている。
て、 (イ)ジシロキサン類に硫酸と塩化アンモニウムを反応
させる方法(J.Amer.Chem.Soc.,70,433,445(1948)) (ロ)ジシロキサン類に塩化水素を反応させる方法(特
開昭52−144628号公報および特開昭55−92392号公報) (ハ)強無機酸の存在下でジシロキサン類に塩化チオニ
ルを作用させる方法(特公昭56−19355号公報) (ニ)無機鉄化合物の存在下にジメチルハロゲノシラン
と反応させる方法(特公昭57−7639号公報) が知られている。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、上記の公知の方法では反応温度が高温ま
たは低温であって、工業的に不利な条件下での反応であ
るのみならず、不要の副生物を伴なったり、場合によっ
ては反応の後処理の際に生じる廃液の処理などの環境保
全上の問題を伴い、満足できるものではない。
たは低温であって、工業的に不利な条件下での反応であ
るのみならず、不要の副生物を伴なったり、場合によっ
ては反応の後処理の際に生じる廃液の処理などの環境保
全上の問題を伴い、満足できるものではない。
かかる事情に鑑み、本発明者らはジシロキサン類からク
ロルシラン類を工業的に有利に製造する方法を鋭意検討
した結果、ジシロキサン類に三級アミドの存在下で塩素
化剤を反応させることにより、穏やかな条件で極めて選
択的かつ高収率でクロルシラン類を製造できることを見
いだし、本発明を完成させるに至った。
ロルシラン類を工業的に有利に製造する方法を鋭意検討
した結果、ジシロキサン類に三級アミドの存在下で塩素
化剤を反応させることにより、穏やかな条件で極めて選
択的かつ高収率でクロルシラン類を製造できることを見
いだし、本発明を完成させるに至った。
〈問題点を解決するための手段〉 すなわち、本発明は一般式 で示されるジシロキサン類に三級アミドの存在下で塩素
化剤を反応させることを特徴とするクロルシラン類の製
造方法である。
化剤を反応させることを特徴とするクロルシラン類の製
造方法である。
本発明において用いられるジシロキサン類としてはヘキ
サメチルジシロキサン、ヘキサエチルジシロキサン、ビ
スクロルテトラメチルジシロキサン、トリエチルトリプ
ロピルジシロキサン、ビスクロルメチルテトラメチルジ
シロキサン、ビスエチニルテトラメチルジシロキサン、
ジブチルテトラメチルジジロキサンなどを挙げることが
できるが、これらに限定されるものではない。
サメチルジシロキサン、ヘキサエチルジシロキサン、ビ
スクロルテトラメチルジシロキサン、トリエチルトリプ
ロピルジシロキサン、ビスクロルメチルテトラメチルジ
シロキサン、ビスエチニルテトラメチルジシロキサン、
ジブチルテトラメチルジジロキサンなどを挙げることが
できるが、これらに限定されるものではない。
これらのジシロキサン類は容易に入手可能であり、また
有機薬品の製造において官能基の保護または活性化のた
めに用いられるクロルシラン類から副生するジシロキサ
ン類を用いることもできる。
有機薬品の製造において官能基の保護または活性化のた
めに用いられるクロルシラン類から副生するジシロキサ
ン類を用いることもできる。
本発明に用いられる三級アミドとしては、N,N−ジアル
キルカルボン酸アミド類が一般に用いられる。N,N−ジ
アルキルカルボン酸アミド類としてはN,N−ジメチルホ
ルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、N−メチル
−N−フェニルホルムアミド、N,N−ジフェニルホルム
アミド、N,N−ジメチルアセトアミドおよびこれらの酸
アミドを側鎖に有する高分子等が挙げられる。反応速度
が大きいことから好ましくはN,N−ジメチルホルムアミ
ド、N−メチル−N−フェニルホルムアミドが、特に好
ましくはN,N−ジメチルホルムアミドが用いられる。
キルカルボン酸アミド類が一般に用いられる。N,N−ジ
アルキルカルボン酸アミド類としてはN,N−ジメチルホ
ルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、N−メチル
−N−フェニルホルムアミド、N,N−ジフェニルホルム
アミド、N,N−ジメチルアセトアミドおよびこれらの酸
アミドを側鎖に有する高分子等が挙げられる。反応速度
が大きいことから好ましくはN,N−ジメチルホルムアミ
ド、N−メチル−N−フェニルホルムアミドが、特に好
ましくはN,N−ジメチルホルムアミドが用いられる。
三級アミドは一般にジシロキサン類中のケイ素−酸素結
合1当量当たり、約0.001モル以上好ましくは0.01モル
以上、特に好ましくは0.02モル以上用いられる。三級ア
ミドは溶媒としての機能も兼ねているので、上限は特に
制限されるものではない。三級アミドの使用量が約0.00
1モルより少ないと反応完結に長時間を要するため好ま
しくない。反応促進のためだけには通常0.01〜0.2モル
程度用いられる。
合1当量当たり、約0.001モル以上好ましくは0.01モル
以上、特に好ましくは0.02モル以上用いられる。三級ア
ミドは溶媒としての機能も兼ねているので、上限は特に
制限されるものではない。三級アミドの使用量が約0.00
1モルより少ないと反応完結に長時間を要するため好ま
しくない。反応促進のためだけには通常0.01〜0.2モル
程度用いられる。
塩素化剤としてはホスゲン、塩化チオニル、五塩化リ
ン、オキシ塩化リンおよび塩化オキザリル等が用いられ
る。
ン、オキシ塩化リンおよび塩化オキザリル等が用いられ
る。
ジシロキサン類との反応に供される塩素化剤の使用量
は、ジシロキサン類中のケイ素−酸素結合をすべてケイ
素−塩素結合に変換するためにはケイ素−酸素結合1当
量に対して1当量以上必要である。過剰の塩素化剤は反
応後、未反応のまま残存するので、必要以上に使用する
ことは回収操作に多大な労力を要するので好ましくな
い。塩素化剤が残ることが不都合な場合は1当量以下に
することもできる。この場合には反応に供された塩素化
剤はすべて目的物の生成に消費される。通常ジシロキサ
ン類中のケイ素−酸素結合1当量に対して約0.8〜1.2当
量の塩素化剤が用いられる。
は、ジシロキサン類中のケイ素−酸素結合をすべてケイ
素−塩素結合に変換するためにはケイ素−酸素結合1当
量に対して1当量以上必要である。過剰の塩素化剤は反
応後、未反応のまま残存するので、必要以上に使用する
ことは回収操作に多大な労力を要するので好ましくな
い。塩素化剤が残ることが不都合な場合は1当量以下に
することもできる。この場合には反応に供された塩素化
剤はすべて目的物の生成に消費される。通常ジシロキサ
ン類中のケイ素−酸素結合1当量に対して約0.8〜1.2当
量の塩素化剤が用いられる。
本反応は一般には溶媒の存在下に実施されるが、無溶媒
でも実施できる。
でも実施できる。
かかる溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン、モ
ノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族炭化
水素、シクロヘキサン、ヘキサン、n−ヘプタン、n−
オクタン、メチルシクロヘキサン、イソオクタンなどの
脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル
などのエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−N−フ
ェニルホルムアミドなどの酸アミド、クロロホルム、1,
2−ジクロルエタン、1,1,1−トリクロルエタン、1,1,2
−トリクロルエタン、テトラクロルエチレンなどの低級
ハロゲン化炭化水素等を挙げることができる。
ノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族炭化
水素、シクロヘキサン、ヘキサン、n−ヘプタン、n−
オクタン、メチルシクロヘキサン、イソオクタンなどの
脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル
などのエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−N−フ
ェニルホルムアミドなどの酸アミド、クロロホルム、1,
2−ジクロルエタン、1,1,1−トリクロルエタン、1,1,2
−トリクロルエタン、テトラクロルエチレンなどの低級
ハロゲン化炭化水素等を挙げることができる。
反応は一般には約0℃〜100℃、好ましくは20℃〜70℃
の温度で実施される。反応温度が約100℃を越すと三級
アミドの分解により収率の低下をきたし、また0℃より
低いと反応速度が遅くなって反応完結に長時間を要する
ので好ましくない。
の温度で実施される。反応温度が約100℃を越すと三級
アミドの分解により収率の低下をきたし、また0℃より
低いと反応速度が遅くなって反応完結に長時間を要する
ので好ましくない。
反応圧力は加圧でも減圧でも別段差し支えないが、通常
は常圧付近で実施される。
は常圧付近で実施される。
反応方法は連続式、半連続式または回分式のいずれでも
行うことができる。
行うことができる。
反応は通常、ジシロキサン類と三級アミド、または場合
により溶媒をあらかじめ混合した混合物中に塩素化剤を
導入することにより行われる。また塩素化剤と三級アミ
ド、または場合により溶媒をあらかじめ混合した混合物
中にジシロキサン類を加えることによっても行われる。
このとき三級アミドを塩素化剤ではなくジシロキサン類
に溶解しておくことも可能である。
により溶媒をあらかじめ混合した混合物中に塩素化剤を
導入することにより行われる。また塩素化剤と三級アミ
ド、または場合により溶媒をあらかじめ混合した混合物
中にジシロキサン類を加えることによっても行われる。
このとき三級アミドを塩素化剤ではなくジシロキサン類
に溶解しておくことも可能である。
塩素化剤とジシロキサン類を反応器に同時に導入するこ
とによっても実施することができる。
とによっても実施することができる。
上記反応方法によって得られた反応液からクロルシラン
類は蒸留など公知の方法によって容易に原料であるジシ
ロキサン類および塩素化剤、三級アミド、副生物または
容媒と分離することができる。
類は蒸留など公知の方法によって容易に原料であるジシ
ロキサン類および塩素化剤、三級アミド、副生物または
容媒と分離することができる。
また分離された三級アミドおよび溶媒は繰り返して反応
に使用することができる。
に使用することができる。
〈発明の効果〉 三級アミドの存在下に塩素化剤をジシロキサン類に反応
させる本発明の方法によれば、従来の方法にくらべて穏
やかな条件下で反応ができ、高収率でクロルシラン類を
製造することが出来る。さらに副生物が蒸留などの操作
により容易に分離きるため、高純度のクロルシラン類を
容易に製造することができる。また本発明は有機薬品の
製造において、官能基の保護等に使用したクロルシラン
類から副生するジシロキサン類を回収するのに有用であ
る。
させる本発明の方法によれば、従来の方法にくらべて穏
やかな条件下で反応ができ、高収率でクロルシラン類を
製造することが出来る。さらに副生物が蒸留などの操作
により容易に分離きるため、高純度のクロルシラン類を
容易に製造することができる。また本発明は有機薬品の
製造において、官能基の保護等に使用したクロルシラン
類から副生するジシロキサン類を回収するのに有用であ
る。
〈実施例〉 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例1 ガス導入管、還流冷却器、温度計、攪拌器を備えたガラ
ス製反応器に、ヘキサメチルジシロキサン81.1g(0.5モ
ル)、1,2−ジクロルエタン306gおよびN,N−ジメチルホ
ルムアミド18.3g(0.25モル)を仕込み、攪拌下にこの
中にホスゲン74.0g(0.748モル)を温度40〜45℃で2時
間にわたって導入した。導入終了後、反応混合物から触
媒層を分液した後、反応混合物を蒸留することによりト
リメチルクロルシラン105.2g(沸点;56〜57℃、収率96.
8%)を得た。
ス製反応器に、ヘキサメチルジシロキサン81.1g(0.5モ
ル)、1,2−ジクロルエタン306gおよびN,N−ジメチルホ
ルムアミド18.3g(0.25モル)を仕込み、攪拌下にこの
中にホスゲン74.0g(0.748モル)を温度40〜45℃で2時
間にわたって導入した。導入終了後、反応混合物から触
媒層を分液した後、反応混合物を蒸留することによりト
リメチルクロルシラン105.2g(沸点;56〜57℃、収率96.
8%)を得た。
実施例2 実施例1と同様の反応器に1,2−ジクロルエタンおよび
実施例1で分離した触媒層を仕込み、これにヘキサメチ
ルジシロキサン81.1g(0.5モル)を攪拌下に40〜45℃で
滴下した後、ホスゲン49.0g(0.495モル)を同温度で2
時間にわたって導入した。導入終了後、実施例1と同様
の操作を行って、トリメチルクロルシラン105.6g(沸
点;56〜57℃、収率97.1%)を得た。
実施例1で分離した触媒層を仕込み、これにヘキサメチ
ルジシロキサン81.1g(0.5モル)を攪拌下に40〜45℃で
滴下した後、ホスゲン49.0g(0.495モル)を同温度で2
時間にわたって導入した。導入終了後、実施例1と同様
の操作を行って、トリメチルクロルシラン105.6g(沸
点;56〜57℃、収率97.1%)を得た。
実施例3 実施例1と同様の反応器にヘキサメチルジシロキサン8
1.1g(0.5モル)、1,2−ジクロルエタン1160g及びN−
メチル−N−フェニルホルムアミド6.76g(0.05モル)
を仕込み、攪拌下にこの中にホスゲン54.4g(0.55モ
ル)を40〜45℃で2時間にわたって導入した。導入終了
後、同温度で3時間攪拌を続けた後、実施例1と同様の
操作を行って、トリメチルクロルシラン102.1g(沸点;5
6〜57℃、収率94.0%)を得た。
1.1g(0.5モル)、1,2−ジクロルエタン1160g及びN−
メチル−N−フェニルホルムアミド6.76g(0.05モル)
を仕込み、攪拌下にこの中にホスゲン54.4g(0.55モ
ル)を40〜45℃で2時間にわたって導入した。導入終了
後、同温度で3時間攪拌を続けた後、実施例1と同様の
操作を行って、トリメチルクロルシラン102.1g(沸点;5
6〜57℃、収率94.0%)を得た。
実施例4 滴下ロート、還流冷却器、温度計、攪拌器を備えたガラ
ス製反応器に、ヘキサメチルジシロキサン81.1g(0.5モ
ル)、クロロホルム200gおよびN,N−ジメチルホルムア
ミド3.65g(0.05モル)を仕込み、攪拌下に塩化チオニ
ル65.4g(0.55モル)を60〜65℃で2.5時間にわたって滴
下した。滴下終了後、同温度で2時間攪拌を続けた後、
反応混合物を実施例1と同様の操作を行って、トリメチ
ルクロルシラン101.6g(沸点;56〜57℃、収率93.5%)
を得た。
ス製反応器に、ヘキサメチルジシロキサン81.1g(0.5モ
ル)、クロロホルム200gおよびN,N−ジメチルホルムア
ミド3.65g(0.05モル)を仕込み、攪拌下に塩化チオニ
ル65.4g(0.55モル)を60〜65℃で2.5時間にわたって滴
下した。滴下終了後、同温度で2時間攪拌を続けた後、
反応混合物を実施例1と同様の操作を行って、トリメチ
ルクロルシラン101.6g(沸点;56〜57℃、収率93.5%)
を得た。
実施例5 実施例1と同様の反応器にヘキサエチルジシロキサン6
1.6g(0.25モル)、1,2−ジクロルエタン250gおよびN,N
−ジメチルホルムアミド0.73g(0.01モル)を仕込み、
攪拌下にホスゲン26.7g(0.26モル)を60〜65℃で4時
間わたって導入した。導入終了後、同温度で2時間攪拌
を続けた後、反応化合物を蒸留することにより、トリエ
チルクロルシラン71.3g(沸点;144〜145℃、収率94.6
%)を得た。
1.6g(0.25モル)、1,2−ジクロルエタン250gおよびN,N
−ジメチルホルムアミド0.73g(0.01モル)を仕込み、
攪拌下にホスゲン26.7g(0.26モル)を60〜65℃で4時
間わたって導入した。導入終了後、同温度で2時間攪拌
を続けた後、反応化合物を蒸留することにより、トリエ
チルクロルシラン71.3g(沸点;144〜145℃、収率94.6
%)を得た。
実施例6 実施例1と同様の反応器に1,3−ジ−t−ブチル−1,1,
3,3−テトラメチルジシロキサン24.7g(0.1モル)、ク
ロロホルム150gおよびN,N−ジメチルホルムアミド0.73g
(0.01モル)を仕込み、攪拌下にホスゲン11.9g(0.12
モル)を45〜50℃で3時間にわたって導入した。導入終
了後、同温度で2時間攪拌を続けた後、反応混合物を蒸
留することにより、t−ブチルジメチルクロルシラン2
6.7g(沸点;124〜126℃、収率88.6%)を得た。
3,3−テトラメチルジシロキサン24.7g(0.1モル)、ク
ロロホルム150gおよびN,N−ジメチルホルムアミド0.73g
(0.01モル)を仕込み、攪拌下にホスゲン11.9g(0.12
モル)を45〜50℃で3時間にわたって導入した。導入終
了後、同温度で2時間攪拌を続けた後、反応混合物を蒸
留することにより、t−ブチルジメチルクロルシラン2
6.7g(沸点;124〜126℃、収率88.6%)を得た。
実施例7 実施例1と同様の反応器にヘキサメチルジシロキサン8
1.1g(0.5モル)、1,2−ジクロルエタン800gおよびN,N
−ジメチルホルムアミド73.1g(1モル)を仕込み、攪
拌下にオキシ塩化リン153.3g(1モル)を60〜65℃で3
時間にわたり滴下した。滴下終了後、同温度で3時間攪
拌を続けた後、実施例1と同様の操作を行って、トリメ
チルクロルシラン102.7g(沸点;56〜57℃、収率94.5
%)を得た。
1.1g(0.5モル)、1,2−ジクロルエタン800gおよびN,N
−ジメチルホルムアミド73.1g(1モル)を仕込み、攪
拌下にオキシ塩化リン153.3g(1モル)を60〜65℃で3
時間にわたり滴下した。滴下終了後、同温度で3時間攪
拌を続けた後、実施例1と同様の操作を行って、トリメ
チルクロルシラン102.7g(沸点;56〜57℃、収率94.5
%)を得た。
実施例8 実施例4と同様の反応器にヘキサメチルジシロキサン8
1.1g(0.5モル)、1,2−ジクロルエタン300gおよびN,N
−ジメチルホルムアミド3.65g(0.05モル)を仕込み、
攪拌下に塩化オキザリル69.8g(0.55モル)を50〜55℃
で2時間にわたり滴下した。滴下終了後、同温度で2時
間攪拌を続けた後、反応混合物を蒸留することにより、
トリメチルクロルシラン95.1g(沸点;56〜57℃、収率8
7.5%)を得た。
1.1g(0.5モル)、1,2−ジクロルエタン300gおよびN,N
−ジメチルホルムアミド3.65g(0.05モル)を仕込み、
攪拌下に塩化オキザリル69.8g(0.55モル)を50〜55℃
で2時間にわたり滴下した。滴下終了後、同温度で2時
間攪拌を続けた後、反応混合物を蒸留することにより、
トリメチルクロルシラン95.1g(沸点;56〜57℃、収率8
7.5%)を得た。
実施例9 実施例4と同様の反応器に五塩化リン114.5(0.55モ
ル)および1,2−ジクロルエタン700gを仕込み、撹拌下
にヘキサメチルジシロキサン81.1g(0.5モル)とN,N−
ジメチルホルムアミド3.65g(0.05モル)の混合物を50
〜55℃で3時間にわたって滴下した。滴下終了後、同温
度で2時間攪拌を続けた後、反応混合物を蒸留すること
により、トリメチルクロルシラン102.3g(沸点;56〜57
℃、収率94.1%)を得た。
ル)および1,2−ジクロルエタン700gを仕込み、撹拌下
にヘキサメチルジシロキサン81.1g(0.5モル)とN,N−
ジメチルホルムアミド3.65g(0.05モル)の混合物を50
〜55℃で3時間にわたって滴下した。滴下終了後、同温
度で2時間攪拌を続けた後、反応混合物を蒸留すること
により、トリメチルクロルシラン102.3g(沸点;56〜57
℃、収率94.1%)を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 増本 勝久 愛媛県新居浜市惣開町5番1号 住友化学 工業株式会社内 (72)発明者 鴨田 勝 愛媛県新居浜市惣開町5番1号 住友化学 工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項1】一般式 で示されるジシロキサン類に三級アミドの存在下で塩素
化剤を反応させることを特徴とするクロルシラン類の製
造方法。 - 【請求項2】塩素化剤がホスゲン、塩化チオニル、五塩
化リンおよび塩化オキザリルである特許請求の範囲第1
項記載のクロルシラン類の製造方法。 - 【請求項3】三級アミドがN,N−ジメチルホルムアミド
およびN−メチル−N−フェニルホルムアミドである特
許請求の範囲第1項記載のクロルシラン類の製造方法。 - 【請求項4】ジシロキサン類がヘキサメチルジシロキサ
ン、ヘキサエチルジシロキサンおよび1,3−ジ−t−ブ
チル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンである特許
請求の範囲第1項記載のクロルシラン類の製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62026760A JPH0714946B2 (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | クロルシラン類の製造方法 |
US07/150,902 US4780556A (en) | 1987-02-06 | 1988-02-01 | Method for producing chlorosilanes |
DE8888101482T DE3860612D1 (de) | 1987-02-06 | 1988-02-02 | Verfahren zur herstellung von chlorosilanen. |
EP88101482A EP0278368B1 (en) | 1987-02-06 | 1988-02-02 | A method for producing chlorosilanes |
CA000557994A CA1310655C (en) | 1987-02-06 | 1988-02-02 | Method for producing chlorosilanes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62026760A JPH0714946B2 (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | クロルシラン類の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63192788A JPS63192788A (ja) | 1988-08-10 |
JPH0714946B2 true JPH0714946B2 (ja) | 1995-02-22 |
Family
ID=12202238
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62026760A Expired - Fee Related JPH0714946B2 (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | クロルシラン類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0714946B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4513285B2 (ja) * | 2003-07-18 | 2010-07-28 | 住友化学株式会社 | クロロシラン化合物の製造方法 |
WO2008024639A2 (en) | 2006-08-11 | 2008-02-28 | Donnelly Corporation | Automatic headlamp control system |
CN115521334B (zh) * | 2022-11-28 | 2023-03-17 | 江苏华盛锂电材料股份有限公司 | 一种三(三甲基硅基)磷酸酯的制备方法 |
-
1987
- 1987-02-06 JP JP62026760A patent/JPH0714946B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPS63192788A (ja) | 1988-08-10 |
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