JPH07118176A - ブテン−２をブテン−１に異性化する方法 - Google Patents
ブテン−２をブテン−１に異性化する方法Info
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- JPH07118176A JPH07118176A JP6113395A JP11339594A JPH07118176A JP H07118176 A JPH07118176 A JP H07118176A JP 6113395 A JP6113395 A JP 6113395A JP 11339594 A JP11339594 A JP 11339594A JP H07118176 A JPH07118176 A JP H07118176A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
- C08F2/18—Suspension polymerisation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ブテン−２を低温でかつ高収率にブテン−１
に異性化する方法を提供する。 【構成】 金属酸化物を触媒とし、３０〜２００℃、常
圧〜５０ｋｇ／ｃｍ2の条件下に光照射してブテン−２
をブテン−１に異性化する方法。
に異性化する方法を提供する。 【構成】 金属酸化物を触媒とし、３０〜２００℃、常
圧〜５０ｋｇ／ｃｍ2の条件下に光照射してブテン−２
をブテン−１に異性化する方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はブテン−２をブテン−１
に異性化する方法に関する。
に異性化する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、ブテン−１は石油留分の分解に
より得られるブテン−１、ブテン−２等の混合物である
Ｃ4留分から蒸留により分離製造されている。
より得られるブテン−１、ブテン−２等の混合物である
Ｃ4留分から蒸留により分離製造されている。
【０００３】このブテン−１は直鎖状低密度ポリエチレ
ンや超低密度ポリエチレンの製造の際に２〜２０重量％
添加されるなどポリマーの改質材等として需要が増大し
ており、ブテン−２からブテン−１への異性化が検討さ
れている。
ンや超低密度ポリエチレンの製造の際に２〜２０重量％
添加されるなどポリマーの改質材等として需要が増大し
ており、ブテン−２からブテン−１への異性化が検討さ
れている。
【０００４】従来、ブテン−２をブテン−１に異性化す
る方法としては、シリカーアルミナ系酸性触媒を用いて
３００℃以上の高温で異性化反応を起こさせる方法が知
られている。
る方法としては、シリカーアルミナ系酸性触媒を用いて
３００℃以上の高温で異性化反応を起こさせる方法が知
られている。
【０００５】熱力学的平衡関係によれば、高温になるほ
どブテン−２からブテン−１へ平衡が移行し、ブテン−
２からブテン−１の異性化率は、例えば３００℃では約
２０％、５００℃では約３０％となる。
どブテン−２からブテン−１へ平衡が移行し、ブテン−
２からブテン−１の異性化率は、例えば３００℃では約
２０％、５００℃では約３０％となる。
【０００６】従って、高温で反応させることにより異性
化率を高めることができるが、一方でブテンの重合を促
進し、重合による触媒の劣化等を招き、触媒活性を低下
させ反応を円滑に進めることが困難という問題点があっ
た。
化率を高めることができるが、一方でブテンの重合を促
進し、重合による触媒の劣化等を招き、触媒活性を低下
させ反応を円滑に進めることが困難という問題点があっ
た。
【０００７】また、従来は劣化した触媒を再生させるた
めには、触媒を焼成して触媒表面等に付着・沈着した炭
素分等を除去し、次いで再調整を行なうという多段法が
一般に行なわれているが、手間を要する他、触媒を１０
０％回復させることは困難であった。
めには、触媒を焼成して触媒表面等に付着・沈着した炭
素分等を除去し、次いで再調整を行なうという多段法が
一般に行なわれているが、手間を要する他、触媒を１０
０％回復させることは困難であった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は従来技術の欠
点を解消し、ブテン−２を低温でかつ高収率にブテン−
１に異性化する方法を提供することを目的とするもので
ある。
点を解消し、ブテン−２を低温でかつ高収率にブテン−
１に異性化する方法を提供することを目的とするもので
ある。
【０００９】また、本発明は使用により触媒活性・触媒
選択率等が低下した触媒（以下、劣化触媒という）を、
焼成することなく、また一段の処理にて再生する方法を
提供するものである。
選択率等が低下した触媒（以下、劣化触媒という）を、
焼成することなく、また一段の処理にて再生する方法を
提供するものである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、次
に示す方法によって達成される。
に示す方法によって達成される。
【００１１】すなわち、本発明は、金属酸化物を触媒と
し、３０〜２００℃、常圧〜５０ｋｇ／ｃｍ2の条件下
に光照射してブテン−２をブテン−１に異性化する方法
に関する。
し、３０〜２００℃、常圧〜５０ｋｇ／ｃｍ2の条件下
に光照射してブテン−２をブテン−１に異性化する方法
に関する。
【００１２】また、本発明は、劣化触媒をスチームと不
活性ガスとの共存下に加熱処理することを特徴とする触
媒の再生方法に関する。
活性ガスとの共存下に加熱処理することを特徴とする触
媒の再生方法に関する。
【００１３】本発明で触媒として用いる金属酸化物とし
ては、チタン、バナジウム、クロム、マグネシウム、ケ
イ素または亜鉛等の酸化物を挙げることができ、またチ
タンとアルミニウム、チタンとケイ素等の複合酸化物も
用いることができる。具体的には、ＴｉＯ2、Ｖ2Ｏ5、
ＣｒＯ3、ＭｇＯ、ＺｎＯ、ＴｉＯ2−Ａｌ2Ｏ3、ＴｉＯ
2−ＳｉＯ2等を例示することができる。本発明では、特
に遷移金属の酸化物が好ましく、特にＴｉＯ2が好まし
い。また、金属酸化物は担体に担持して用いることもで
きる。担体としてゼオライト、多孔性ガラスを例示する
ことができる。
ては、チタン、バナジウム、クロム、マグネシウム、ケ
イ素または亜鉛等の酸化物を挙げることができ、またチ
タンとアルミニウム、チタンとケイ素等の複合酸化物も
用いることができる。具体的には、ＴｉＯ2、Ｖ2Ｏ5、
ＣｒＯ3、ＭｇＯ、ＺｎＯ、ＴｉＯ2−Ａｌ2Ｏ3、ＴｉＯ
2−ＳｉＯ2等を例示することができる。本発明では、特
に遷移金属の酸化物が好ましく、特にＴｉＯ2が好まし
い。また、金属酸化物は担体に担持して用いることもで
きる。担体としてゼオライト、多孔性ガラスを例示する
ことができる。
【００１４】本発明に用いられる金属酸化物は、予め前
処理を施すことにより、一層高活性とすることができ
る。前処理は、反応条件と反応方式により最適条件が存
在するが、通常、温度１５０〜５００℃、好ましくは２
００〜３００℃で、５分〜５時間、好ましくは３０分〜
２時間、酸化性ガス雰囲気下で熱処理する。
処理を施すことにより、一層高活性とすることができ
る。前処理は、反応条件と反応方式により最適条件が存
在するが、通常、温度１５０〜５００℃、好ましくは２
００〜３００℃で、５分〜５時間、好ましくは３０分〜
２時間、酸化性ガス雰囲気下で熱処理する。
【００１５】酸化性ガスとしては、空気、酸素、ハロゲ
ン、窒素酸化物あるいはこれらの２種以上の混合物を用
いることができる。
ン、窒素酸化物あるいはこれらの２種以上の混合物を用
いることができる。
【００１６】本発明における異性化反応温度は３０〜２
００℃、好ましくは８０〜１５０℃である。３０℃未満
の場合は、異性化に長時間を要し、２００℃を越えると
ブテンの重合が起こり好ましくない。
００℃、好ましくは８０〜１５０℃である。３０℃未満
の場合は、異性化に長時間を要し、２００℃を越えると
ブテンの重合が起こり好ましくない。
【００１７】異性化反応における反応圧力は常圧〜５０
ｋｇ／ｃｍ2である。反応方法は、バッチ式で行っても
良く、また管状反応器を用いた流通式で行っても良い。
ｋｇ／ｃｍ2である。反応方法は、バッチ式で行っても
良く、また管状反応器を用いた流通式で行っても良い。
【００１８】本発明においては、前記した触媒および反
応条件下にブテン−２を光照射する。光としては、太陽
光、水銀ランプ、ハロゲンランプ、窒素レーザー等を用
いることができる。照射時間は特に制限されないが、通
常０．１秒〜１８０分、好ましくは１秒〜６０分であ
る。
応条件下にブテン−２を光照射する。光としては、太陽
光、水銀ランプ、ハロゲンランプ、窒素レーザー等を用
いることができる。照射時間は特に制限されないが、通
常０．１秒〜１８０分、好ましくは１秒〜６０分であ
る。
【００１９】この異性化反応は反応はブテン−２単独、
あるいはブテン−２を含む窒素、アルゴン等の不活性気
体中で行ってもよい。
あるいはブテン−２を含む窒素、アルゴン等の不活性気
体中で行ってもよい。
【００２０】本発明では使用により劣化した触媒を簡易
な方法で再生することができる。すなわち、本発明の異
性化反応に用いられ、触媒活性・触媒選択率等が低下し
た触媒をスチームと不活性ガスとの共存下に加熱処理す
ることにより触媒を再生することができる。触媒活性の
回復度合いは通常８０％以上であり、条件を選ぶことに
よりほぼ１００％回復することができる。
な方法で再生することができる。すなわち、本発明の異
性化反応に用いられ、触媒活性・触媒選択率等が低下し
た触媒をスチームと不活性ガスとの共存下に加熱処理す
ることにより触媒を再生することができる。触媒活性の
回復度合いは通常８０％以上であり、条件を選ぶことに
よりほぼ１００％回復することができる。
【００２１】不活性ガスとしては窒素、アルゴン、ヘリ
ウム等を用いることができる。加熱処理温度は通常１５
０〜４００℃、好ましくは２００〜３５０℃であり、加
熱時間は通常１０分〜５時間、好ましくは３０分〜３時
間である。またスチームは通常１〜５０Ｔｏｒｒ、好ま
しくは５〜３０Ｔｏｒｒである。
ウム等を用いることができる。加熱処理温度は通常１５
０〜４００℃、好ましくは２００〜３５０℃であり、加
熱時間は通常１０分〜５時間、好ましくは３０分〜３時
間である。またスチームは通常１〜５０Ｔｏｒｒ、好ま
しくは５〜３０Ｔｏｒｒである。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例等に基づいて具体的に
説明する。
説明する。
【００２３】実施例１〜２および比較例１ 酸化チタン０．５ｇを管状反応器Ａに充填し、前処理と
してアルゴン５０容量％、空気５０容量％の混合気体を
５０ｃｃ／ｍｉｎ．で流し、表１に示す温度にて１ｈ
ｒ．処理した。
してアルゴン５０容量％、空気５０容量％の混合気体を
５０ｃｃ／ｍｉｎ．で流し、表１に示す温度にて１ｈ
ｒ．処理した。
【００２４】その後、ｃｉｓ−ブテン−２を２００ｐｐ
ｍ含むアルゴンガス２０ｃｃ／ｍｉｎ．にて反応器Ａに
流して、常圧で表１に示す温度で光照射下、異性化反応
を行なった。光としては７０ワット高圧水銀灯を用い
た。
ｍ含むアルゴンガス２０ｃｃ／ｍｉｎ．にて反応器Ａに
流して、常圧で表１に示す温度で光照射下、異性化反応
を行なった。光としては７０ワット高圧水銀灯を用い
た。
【００２５】ブテン−２の転化率、得られた生成物のう
ちのブテン−１の選択率および収率をガスクロマトグラ
フで定量した。結果を表１に示す。
ちのブテン−１の選択率および収率をガスクロマトグラ
フで定量した。結果を表１に示す。
【００２６】実施例３〜５および比較例２ 酸化チタン０．５ｇを螺旋形状の管状反応器Ｂに充填
し、前処理としてアルゴン５０容量％、空気５０容量％
の混合気体を５０ｃｃ／ｍｉｎ．で流し、表１に示す温
度にて１ｈｒ．処理した。
し、前処理としてアルゴン５０容量％、空気５０容量％
の混合気体を５０ｃｃ／ｍｉｎ．で流し、表１に示す温
度にて１ｈｒ．処理した。
【００２７】その後、ｃｉｓ−ブテン−２を２００ｐｐ
ｍ含むアルゴンガス２０ｃｃ／ｍｉｎ．にて反応器Ｂに
流して、常圧で表１に示す温度で光照射下、異性化反応
を行なった。光としては７０ワット高圧水銀灯を用い
た。
ｍ含むアルゴンガス２０ｃｃ／ｍｉｎ．にて反応器Ｂに
流して、常圧で表１に示す温度で光照射下、異性化反応
を行なった。光としては７０ワット高圧水銀灯を用い
た。
【００２８】ブテン−２の転化率、得られた生成物のう
ちのブテン−１の選択率および収率をガスクロマトグラ
フで定量した。結果を表１に示す。
ちのブテン−１の選択率および収率をガスクロマトグラ
フで定量した。結果を表１に示す。
【００２９】比較例３〜４ 酸化チタン０．５ｇを反応器Ａに充填し、前処理として
アルゴン５０容量％、空気５０容量％の混合気体を５０
ｃｃ／ｍｉｎ．で流し、表１に示す温度にて１ｈｒ．処
理した。
アルゴン５０容量％、空気５０容量％の混合気体を５０
ｃｃ／ｍｉｎ．で流し、表１に示す温度にて１ｈｒ．処
理した。
【００３０】その後、ｃｉｓ−ブテン−２を２００ｐｐ
ｍ含むアルゴンガス２０ｃｃ／ｍｉｎ．にて反応器Ａに
流して、常圧で表１に示す温度で光照射下、異性化反応
を行なった。光としては７０ワット高圧水銀灯を用い
た。
ｍ含むアルゴンガス２０ｃｃ／ｍｉｎ．にて反応器Ａに
流して、常圧で表１に示す温度で光照射下、異性化反応
を行なった。光としては７０ワット高圧水銀灯を用い
た。
【００３１】ブテン−２の転化率、得られた生成物のう
ちのブテン−１の選択率および収率をガスクロマトグラ
フで定量した。結果を表１に示す。
ちのブテン−１の選択率および収率をガスクロマトグラ
フで定量した。結果を表１に示す。
【００３２】実施例６ 酸化チタン１．０ｇを管状反応器Ａに充填し、前処理と
してアルゴン５０容量％、空気５０容量％の混合気体を
１００ｃｃ／ｍｉｎ．で流し、表１に示す温度にて１ｈ
ｒ．処理した。
してアルゴン５０容量％、空気５０容量％の混合気体を
１００ｃｃ／ｍｉｎ．で流し、表１に示す温度にて１ｈ
ｒ．処理した。
【００３３】その後、液化ｃｉｓ−ブテン−２を昇圧
し、５ｃｃ／ｈｒ．にて反応器Ａに流して、２０ｋｇ／
ｃｍ2で表１に示す温度で光照射下、異性化反応を行な
った。光としては７０ワット高圧水銀灯を用いた。
し、５ｃｃ／ｈｒ．にて反応器Ａに流して、２０ｋｇ／
ｃｍ2で表１に示す温度で光照射下、異性化反応を行な
った。光としては７０ワット高圧水銀灯を用いた。
【００３４】ブテン−２の転化率、得られた生成物のう
ちのブテン−１の選択率および収率をガスクロマトグラ
フで定量した。結果を表１に示す。
ちのブテン−１の選択率および収率をガスクロマトグラ
フで定量した。結果を表１に示す。
【００３５】実施例７ 酸化チタン１．０ｇを管状反応器Ａに充填し、前処理と
してアルゴン５０容量％、空気５０容量％の混合気体を
１００ｃｃ／ｍｉｎ．で流し、表１に示す温度にて１ｈ
ｒ．処理した。
してアルゴン５０容量％、空気５０容量％の混合気体を
１００ｃｃ／ｍｉｎ．で流し、表１に示す温度にて１ｈ
ｒ．処理した。
【００３６】その後、液化ｃｉｓ−ブテン−２を昇圧
し、５ｃｃ／ｈｒ．にて反応器Ａに流して、４３ｋｇ／
ｃｍ2で表１に示す温度で光照射下、異性化反応を行な
った。光としては７０ワット高圧水銀灯を用いた。
し、５ｃｃ／ｈｒ．にて反応器Ａに流して、４３ｋｇ／
ｃｍ2で表１に示す温度で光照射下、異性化反応を行な
った。光としては７０ワット高圧水銀灯を用いた。
【００３７】ブテン−２の転化率、得られた生成物のう
ちのブテン−１の選択率および収率をガスクロマトグラ
フで定量した。結果を表１に示す。
ちのブテン−１の選択率および収率をガスクロマトグラ
フで定量した。結果を表１に示す。
【００３８】
【表１】
【００３９】実施例８ 実施例１で用いた触媒の活性が１０％まで低下した劣化
触媒を管状反応器Ａに充填し、２０Ｔｏｒｒのスチーム
を含むアルゴン気流５０ｍｌ／分、３００℃にて２時間
処理した後、ｃｉｓ−ブテン−２を２００ｐｐｍ含むア
ルゴンガスを２０ｃｃ／分にて反応器Ａに流し、常圧、
１５０℃にて光照射下で異性化反応を行なった。光とし
ては７０ワット高圧水銀灯を用いた。ブテン−２の転化
率、得られた生成物のうちのブテン−１の選択率および
収率をガスクロマトグラフで定量した結果、実施例１と
ほぼ同等の転化率、選択率および収率が得られ、触媒活
性はほぼ１００％回復したことが明らかになった。
触媒を管状反応器Ａに充填し、２０Ｔｏｒｒのスチーム
を含むアルゴン気流５０ｍｌ／分、３００℃にて２時間
処理した後、ｃｉｓ−ブテン−２を２００ｐｐｍ含むア
ルゴンガスを２０ｃｃ／分にて反応器Ａに流し、常圧、
１５０℃にて光照射下で異性化反応を行なった。光とし
ては７０ワット高圧水銀灯を用いた。ブテン−２の転化
率、得られた生成物のうちのブテン−１の選択率および
収率をガスクロマトグラフで定量した結果、実施例１と
ほぼ同等の転化率、選択率および収率が得られ、触媒活
性はほぼ１００％回復したことが明らかになった。
【００４０】実施例９ 実施例２で用いた触媒の活性が２０％まで低下した劣化
触媒を管状反応器Ａに充填し、３０Ｔｏｒｒのスチーム
を含むアルゴン気流３０ｍｌ／分、２５０℃にて２時間
処理した後、ｃｉｓ−ブテン−２を２００ｐｐｍ含むア
ルゴンガスを２０ｃｃ／分にて反応器Ａに流し、常圧、
１５０℃にて光照射下で異性化反応を行なった。光とし
ては７０ワット高圧水銀灯を用いた。ブテン−２の転化
率、得られた生成物のうちのブテン−１の選択率および
収率をガスクロマトグラフで定量した結果、実施例２と
ほぼ同等の転化率、選択率および収率が得られ、触媒活
性はほぼ１００％回復したことが明らかになった。
触媒を管状反応器Ａに充填し、３０Ｔｏｒｒのスチーム
を含むアルゴン気流３０ｍｌ／分、２５０℃にて２時間
処理した後、ｃｉｓ−ブテン−２を２００ｐｐｍ含むア
ルゴンガスを２０ｃｃ／分にて反応器Ａに流し、常圧、
１５０℃にて光照射下で異性化反応を行なった。光とし
ては７０ワット高圧水銀灯を用いた。ブテン−２の転化
率、得られた生成物のうちのブテン−１の選択率および
収率をガスクロマトグラフで定量した結果、実施例２と
ほぼ同等の転化率、選択率および収率が得られ、触媒活
性はほぼ１００％回復したことが明らかになった。
【００４１】
【発明の効果】本発明により、低温で高収率にブテン−
２からブテン−１に異性化することができる。従ってＣ
Ｏ2温暖化対策および資源保存の観点から、熱的方法で
はＣＯ2を増加させるのに対して、低温でしかも太陽エ
ネルギー等の自然エネルギー等を利用できるので、ＣＯ
2の発生を伴わず、省エネルギーとなると共に、地球環
境保護の観点からも非常に望ましい。
２からブテン−１に異性化することができる。従ってＣ
Ｏ2温暖化対策および資源保存の観点から、熱的方法で
はＣＯ2を増加させるのに対して、低温でしかも太陽エ
ネルギー等の自然エネルギー等を利用できるので、ＣＯ
2の発生を伴わず、省エネルギーとなると共に、地球環
境保護の観点からも非常に望ましい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 23/22 23/26 Ｃ０７Ｂ 35/08 7419−4Ｈ 61/00 Ｄ 7419−4Ｈ ３００ Ｃ０７Ｃ 5/25
Claims (3)
- 【請求項１】 金属酸化物を触媒とし、３０〜２００
℃、常圧〜５０ｋｇ／ｃｍ2の条件下に光照射してブテ
ン−２をブテン−１に異性化する方法。 - 【請求項２】 前記金属酸化物が酸化性ガス雰囲気下に
熱処理したものであることを特徴とする請求項１に記載
の方法。 - 【請求項３】 請求項１または２の方法で使用した触媒
をスチームおよび不活性ガスとの共存下に加熱処理する
ことを特徴とする触媒の再生方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6113395A JPH07118176A (ja) | 1993-08-30 | 1994-05-02 | ブテン−２をブテン−１に異性化する方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23590993 | 1993-08-30 | ||
| JP5-235909 | 1993-08-30 | ||
| JP6113395A JPH07118176A (ja) | 1993-08-30 | 1994-05-02 | ブテン−２をブテン−１に異性化する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118176A true JPH07118176A (ja) | 1995-05-09 |
Family
ID=26452383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6113395A Pending JPH07118176A (ja) | 1993-08-30 | 1994-05-02 | ブテン−２をブテン−１に異性化する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07118176A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09262482A (ja) * | 1996-01-22 | 1997-10-07 | Sekiyu Sangyo Kasseika Center | 光触媒、光触媒の製造方法および光触媒反応方法 |
| KR101489514B1 (ko) * | 2009-01-15 | 2015-02-06 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 실리카에 담지된 백금-몰리브덴 복합 산화물 촉매를 이용한2-부텐으로부터 1-부텐의 선택적 제조방법 |
| CN112961021A (zh) * | 2021-03-17 | 2021-06-15 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 氧缺陷三氧化钨在光催化烯烃异构化中的应用及光催化烯烃异构化方法 |
| CN114471515A (zh) * | 2020-11-11 | 2022-05-13 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种烯烃异构化催化剂及其应用 |
| CN114534707A (zh) * | 2022-01-25 | 2022-05-27 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种烯基苯类化合物c＝c异构化催化剂及其制备方法和应用 |
| CN114713231A (zh) * | 2021-01-04 | 2022-07-08 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种烯基苯类化合物异构化催化剂及其制备方法和应用 |
-
1994
- 1994-05-02 JP JP6113395A patent/JPH07118176A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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