JPH07115990A - 光学活性１−ベンジルオキシ−２−アルカノールの製造方法 - Google Patents
光学活性１−ベンジルオキシ−２−アルカノールの製造方法Info
- Publication number
- JPH07115990A JPH07115990A JP26716593A JP26716593A JPH07115990A JP H07115990 A JPH07115990 A JP H07115990A JP 26716593 A JP26716593 A JP 26716593A JP 26716593 A JP26716593 A JP 26716593A JP H07115990 A JPH07115990 A JP H07115990A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzyloxy
- alkanol
- acetoxyalkane
- mixture
- culture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】
【目的】１，２−アルキルジオール誘導体において、１
位のオキシ基に他の官能基が導入し易い構造にあるもの
を、高い光学純度で得る方法を提供すること。 【構成】クリプトコッカス属、デバリオマイセス属、ピ
ヒア属に属し、１−ベンジルオキシ−２−アセトキシア
ルカンのＲ体及びＳ体の混合物に作用させた時、そのＲ
体を選択的に加水分解してＲ体の１−ベンジルオキシ−
２−アルカノールを生成する能力を有する微生物、例え
ばピヒア アノマラ ＩＦＯ ０７０７菌の培養液、菌
体または菌体処理物を、該１−ベンジルオキシ−２−ア
セトキシアルカンのＲ体とＳ体の混合物に作用させ、生
成したＲ体の１−ベンジルオキシ−２−アルカノールを
採取することを特徴とする光学活性１−ベンジルオキシ
−２−アルカノールの製造方法。
位のオキシ基に他の官能基が導入し易い構造にあるもの
を、高い光学純度で得る方法を提供すること。 【構成】クリプトコッカス属、デバリオマイセス属、ピ
ヒア属に属し、１−ベンジルオキシ−２−アセトキシア
ルカンのＲ体及びＳ体の混合物に作用させた時、そのＲ
体を選択的に加水分解してＲ体の１−ベンジルオキシ−
２−アルカノールを生成する能力を有する微生物、例え
ばピヒア アノマラ ＩＦＯ ０７０７菌の培養液、菌
体または菌体処理物を、該１−ベンジルオキシ−２−ア
セトキシアルカンのＲ体とＳ体の混合物に作用させ、生
成したＲ体の１−ベンジルオキシ−２−アルカノールを
採取することを特徴とする光学活性１−ベンジルオキシ
−２−アルカノールの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１−ベンジルオキシ−
２−アルカノールの製造方法、詳しくは酵素法によって
１−ベンジルオキシ−２−アセトキシアルカンＲ体とＳ
体の混合物からＲ体の１−ベンジルオキシ−２−アルカ
ノールを製造する方法に関するものである。
２−アルカノールの製造方法、詳しくは酵素法によって
１−ベンジルオキシ−２−アセトキシアルカンＲ体とＳ
体の混合物からＲ体の１−ベンジルオキシ−２−アルカ
ノールを製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】光学活性な１，２−アルキルジオール誘
導体は、医薬、農薬、その他の生理活性物質、さらには
強誘電性液晶材料などの新素材の合成原料として極めて
重要な化合物である。
導体は、医薬、農薬、その他の生理活性物質、さらには
強誘電性液晶材料などの新素材の合成原料として極めて
重要な化合物である。
【０００３】従来、光学活性な１，２−アルキルジオー
ル誘導体の製造方法としては、クリプトコッカス属、デ
バリオマイセス属、ピヒア属を含む特定の属の微生物が
有す酵素活性を利用して、１−アリールオキシ−２−ア
ルキルアセテートのラセミ体からＲ体の１−アリールオ
キシ−２−アルカノールを製造する方法が知られている
（特開平５−１０３６９１号公報、バイオサイエンス・
バイオテクノロジー・バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃ
ｉ．Ｂｉｏｔｅｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，）５７巻、１
３３４〜１３３７（１９９３））。
ル誘導体の製造方法としては、クリプトコッカス属、デ
バリオマイセス属、ピヒア属を含む特定の属の微生物が
有す酵素活性を利用して、１−アリールオキシ−２−ア
ルキルアセテートのラセミ体からＲ体の１−アリールオ
キシ−２−アルカノールを製造する方法が知られている
（特開平５−１０３６９１号公報、バイオサイエンス・
バイオテクノロジー・バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃ
ｉ．Ｂｉｏｔｅｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，）５７巻、１
３３４〜１３３７（１９９３））。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ところが、上記方法に
より得られるＲ体の１−アリールオキシ−２−アルカノ
ールは、アリールオキシ基が化学的に非常に安定な置換
基であるため、この置換基を他の官能基に変換するとい
うことが非常に困難である。このため、生成した光学活
性化合物は、工業原料としてはその利用が非常に限られ
たものであった。
より得られるＲ体の１−アリールオキシ−２−アルカノ
ールは、アリールオキシ基が化学的に非常に安定な置換
基であるため、この置換基を他の官能基に変換するとい
うことが非常に困難である。このため、生成した光学活
性化合物は、工業原料としてはその利用が非常に限られ
たものであった。
【０００５】また、上記の方法においては、クリプトコ
ッカス属、デバリオマイセス属、ピヒア属等の酵母菌株
を、１−アリールオキシ−２−アルキルアセテートのラ
セミ体に作用させた場合、得られる１−アリールオキシ
−２−アルカノールのＲ体の光学純度は５６．５〜８
４．４％程度にすぎず、決して満足のいくものではなか
った。一般に、微生物の作用によりものを製造する場合
において、該微生物が酵母であると、この微生物が細菌
である場合に比較して培養や取扱い等の面で有利な点が
多い。従って、上記した如くに光学活性な１，２−アル
キルジオール誘導体を製造する場合においても、かかる
酵母を利用して、良好な光学純度で該化合物を製造する
方法の開発が望まれていた。
ッカス属、デバリオマイセス属、ピヒア属等の酵母菌株
を、１−アリールオキシ−２−アルキルアセテートのラ
セミ体に作用させた場合、得られる１−アリールオキシ
−２−アルカノールのＲ体の光学純度は５６．５〜８
４．４％程度にすぎず、決して満足のいくものではなか
った。一般に、微生物の作用によりものを製造する場合
において、該微生物が酵母であると、この微生物が細菌
である場合に比較して培養や取扱い等の面で有利な点が
多い。従って、上記した如くに光学活性な１，２−アル
キルジオール誘導体を製造する場合においても、かかる
酵母を利用して、良好な光学純度で該化合物を製造する
方法の開発が望まれていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】以上の背景から、本発明
者らは、１，２−アルキルジオール誘導体において、１
位のオキシ基に他の官能基が導入しやすい構造にあるも
のを、酵母を利用して良好な光学活性で得る方法につい
て鋭意研究を続けてきた。その結果、水素還元等で容易
に除去されるため、有機合成では水酸基の保護剤として
極めて汎用的なベンジル基で１位の水酸基を保護した１
−ベンジルオキシ−２−アセトキシアルカンを基質とし
て用い、これに特定の酵母の培養液、菌体または菌体処
理物を作用させることにより、高い光学純度で１−ベン
ジルオキシ−２−アルカノールを製造できることを見い
だし、本発明を完成させるに至った。
者らは、１，２−アルキルジオール誘導体において、１
位のオキシ基に他の官能基が導入しやすい構造にあるも
のを、酵母を利用して良好な光学活性で得る方法につい
て鋭意研究を続けてきた。その結果、水素還元等で容易
に除去されるため、有機合成では水酸基の保護剤として
極めて汎用的なベンジル基で１位の水酸基を保護した１
−ベンジルオキシ−２−アセトキシアルカンを基質とし
て用い、これに特定の酵母の培養液、菌体または菌体処
理物を作用させることにより、高い光学純度で１−ベン
ジルオキシ−２−アルカノールを製造できることを見い
だし、本発明を完成させるに至った。
【０００７】即ち本発明は、クリプトコッカス属、デバ
リオマイセス属、ピヒア属に属し、１−ベンジルオキシ
−２−アセトキシアルカンのＲ体及びＳ体の混合物に作
用させた時、そのＲ体を選択的に加水分解してＲ体の１
−ベンジルオキシ−２−アルカノールを生成する能力を
有する微生物の培養液、菌体または菌体処理物を、該１
−ベンジルオキシ−２−アセトキシアルカンのＲ体とＳ
体の混合物に作用させ、生成したＲ体の１−ベンジルオ
キシ−２−アルカノールを採取することを特徴とする光
学活性１−ベンジルオキシ−２−アルカノールの製造方
法である。
リオマイセス属、ピヒア属に属し、１−ベンジルオキシ
−２−アセトキシアルカンのＲ体及びＳ体の混合物に作
用させた時、そのＲ体を選択的に加水分解してＲ体の１
−ベンジルオキシ−２−アルカノールを生成する能力を
有する微生物の培養液、菌体または菌体処理物を、該１
−ベンジルオキシ−２−アセトキシアルカンのＲ体とＳ
体の混合物に作用させ、生成したＲ体の１−ベンジルオ
キシ−２−アルカノールを採取することを特徴とする光
学活性１−ベンジルオキシ−２−アルカノールの製造方
法である。
【０００８】本発明において、１−ベンジルオキシ−２
−アセトキシアルカンにおけるアルカンは、Ｒ体とＳ体
の混合物が使用される。その場合、このＲ体とＳ体の混
合割合は、特に限定されるものではない。通常は、この
Ｒ体とＳ体とが等量程度混合する、いわゆるラセミ体が
使用される。ここでアルカンとしては、プロパン、ブタ
ン、ペンタン、ヘキサン等の炭素数３〜１０の低級アル
カンが好適に使用される。本発明で使用される１−ベン
ジルオキシ−２−アセトキシアルカンを具体的に例示す
ると、１−ベンジルオキシ−２−アセトキシプロパン、
１−ベジルオキシ−２−アセトキシブタン、１−ベンジ
ルオキシ−２−アセトキシペンタン、１−ベンジルオキ
シ−２−アセトキシヘキサン等を挙げることができる。
これらの基質のなかでも特に、１−ベンジルオキシ−２
−アセトキシプロパンが最も好適に使用される。こうし
た１ーベンジルオキシ−２−アセトキシアルカンは、通
常、アルキレンオキサイドとベンジルアルコールを塩基
触媒の存在下に反応させることによって得られる１−ベ
ンジルオキシ−２−アルカノールに無水酢酸等のアセチ
ル化剤を作用させることにより製造される。
−アセトキシアルカンにおけるアルカンは、Ｒ体とＳ体
の混合物が使用される。その場合、このＲ体とＳ体の混
合割合は、特に限定されるものではない。通常は、この
Ｒ体とＳ体とが等量程度混合する、いわゆるラセミ体が
使用される。ここでアルカンとしては、プロパン、ブタ
ン、ペンタン、ヘキサン等の炭素数３〜１０の低級アル
カンが好適に使用される。本発明で使用される１−ベン
ジルオキシ−２−アセトキシアルカンを具体的に例示す
ると、１−ベンジルオキシ−２−アセトキシプロパン、
１−ベジルオキシ−２−アセトキシブタン、１−ベンジ
ルオキシ−２−アセトキシペンタン、１−ベンジルオキ
シ−２−アセトキシヘキサン等を挙げることができる。
これらの基質のなかでも特に、１−ベンジルオキシ−２
−アセトキシプロパンが最も好適に使用される。こうし
た１ーベンジルオキシ−２−アセトキシアルカンは、通
常、アルキレンオキサイドとベンジルアルコールを塩基
触媒の存在下に反応させることによって得られる１−ベ
ンジルオキシ−２−アルカノールに無水酢酸等のアセチ
ル化剤を作用させることにより製造される。
【０００９】本発明では、この１−ベンジルオキシ−２
−アセトキシアルカンのＲ体とＳ体の混合物（以下、単
に基質混合物とも言う）に、クリプトコッカス属、デバ
リオマイセス属、ピヒア属に属し、該基質混合物に作用
させた時、そのＲ体を選択的に加水分解する能力を有す
る微生物の培養液、菌体または菌体処理物を作用させ
る。それにより、該基質混合物は、そのＲ体のみが選択
的に加水分解され、良好な光学純度でＲ体の１−ベンジ
ルオキシ−２−アルカノールが生成する。ここで、上記
微生物としては、前記性状を有するものであれば、何等
制限されることなく使用できる。具体的には、クリプト
コッカス ローレンティイ(CryptococcusLaurentii IFO
0609) 、デバリオマイセス バンリジイ バル バン
リジアエ(Debaryyomyces vanriji var.vanrijiae JCM 2
169)、ピヒア アノマラ(Pichia Anomala IFO O707）等
が好ましく用いられる。
−アセトキシアルカンのＲ体とＳ体の混合物（以下、単
に基質混合物とも言う）に、クリプトコッカス属、デバ
リオマイセス属、ピヒア属に属し、該基質混合物に作用
させた時、そのＲ体を選択的に加水分解する能力を有す
る微生物の培養液、菌体または菌体処理物を作用させ
る。それにより、該基質混合物は、そのＲ体のみが選択
的に加水分解され、良好な光学純度でＲ体の１−ベンジ
ルオキシ−２−アルカノールが生成する。ここで、上記
微生物としては、前記性状を有するものであれば、何等
制限されることなく使用できる。具体的には、クリプト
コッカス ローレンティイ(CryptococcusLaurentii IFO
0609) 、デバリオマイセス バンリジイ バル バン
リジアエ(Debaryyomyces vanriji var.vanrijiae JCM 2
169)、ピヒア アノマラ(Pichia Anomala IFO O707）等
が好ましく用いられる。
【００１０】上記の微生物を培養するにあたって使用す
る培地としては、公知のものが使用される。例えば、グ
ルコース、シュクロース、フラクトース、グリセロー
ル、ソルビトール、精蜜、可溶性でんぷん等の炭素源、
肉エキス、酵母エキス、ポリペプトン、ペプトン、硝酸
塩類、アンモニウム塩類等の窒素源、及びリン酸第一カ
リウム、リン酸第二カリウム、塩化ナトリウム、硫酸マ
グネシウム等の無機塩類を含有するものであれば特に限
定されない。
る培地としては、公知のものが使用される。例えば、グ
ルコース、シュクロース、フラクトース、グリセロー
ル、ソルビトール、精蜜、可溶性でんぷん等の炭素源、
肉エキス、酵母エキス、ポリペプトン、ペプトン、硝酸
塩類、アンモニウム塩類等の窒素源、及びリン酸第一カ
リウム、リン酸第二カリウム、塩化ナトリウム、硫酸マ
グネシウム等の無機塩類を含有するものであれば特に限
定されない。
【００１１】培地の形態は液体、固体のいずれでもよ
い。また、培養の方法は静置培養、振とう培養、通気攪
拌培養のいずれでもよいが、大量培養には通気攪拌によ
る液体培養が適している。培養温度は、１５〜４５℃、
好ましくは２０〜４０℃で、通常２０〜４８時間培養す
る。
い。また、培養の方法は静置培養、振とう培養、通気攪
拌培養のいずれでもよいが、大量培養には通気攪拌によ
る液体培養が適している。培養温度は、１５〜４５℃、
好ましくは２０〜４０℃で、通常２０〜４８時間培養す
る。
【００１２】本発明において、前記基質混合物に上記微
生物の培養液、菌体または菌体処理物を作用させる方法
は、微生物を利用した酵素反応において通常行われてい
る基質への作用方法が何等制限なく採用される。例え
ば、前記微生物の培地に上記基質混合物を添加すること
により、作用させる方法が挙げられる。この場合、基質
混合物は、最初から培地に加えても良いし、培養途中で
添加してもよい。
生物の培養液、菌体または菌体処理物を作用させる方法
は、微生物を利用した酵素反応において通常行われてい
る基質への作用方法が何等制限なく採用される。例え
ば、前記微生物の培地に上記基質混合物を添加すること
により、作用させる方法が挙げられる。この場合、基質
混合物は、最初から培地に加えても良いし、培養途中で
添加してもよい。
【００１３】また、反応を阻害しない無機または有機の
溶媒中、好ましくは水性溶媒中において、基質混合物に
前記微生物の菌体または菌体処理物を作用させても良
い。なお、本発明において菌体処理物とは、例えば洗浄
菌体、乾燥菌体、菌体磨砕物、菌体の自己消化物、菌体
の超音波処理物、菌体抽出物、あるいは菌体抽出物等を
精製して得たリパーゼ等が特に制限されることなく使用
される。ここで、菌体、菌体抽出物、該菌体抽出物を精
製して得たリパーゼ等は、公知の菌体、酵素の固定化方
法により固定化したものを用いることもできる。
溶媒中、好ましくは水性溶媒中において、基質混合物に
前記微生物の菌体または菌体処理物を作用させても良
い。なお、本発明において菌体処理物とは、例えば洗浄
菌体、乾燥菌体、菌体磨砕物、菌体の自己消化物、菌体
の超音波処理物、菌体抽出物、あるいは菌体抽出物等を
精製して得たリパーゼ等が特に制限されることなく使用
される。ここで、菌体、菌体抽出物、該菌体抽出物を精
製して得たリパーゼ等は、公知の菌体、酵素の固定化方
法により固定化したものを用いることもできる。
【００１４】本発明において、このようにして微生物の
培養液、菌体または菌体処理物を作用させる際の基質混
合物の濃度は、特に制限されるものではない。通常、
０．０１〜１０重量％の範囲、好ましくは０．１〜５重
量％から適宜採択すれば良い。また、本発明において、
基質混合物に微生物の培養液、菌体または菌体処理物を
作用させる際の反応媒体のｐＨは、特に制限されるもの
ではないが、通常、ｐＨ６〜９の範囲であるのが好まし
い。さらに、作用させる際の菌体または菌体処理物の濃
度は、菌体処理物の精製度等の違いにより一概には決定
することはできないが、通常、タンパク質量で０．０５
〜１０重量％の範囲から適宜採択される。なお、作用温
度は、特に制限されるものではないが、１０〜５０度好
ましくは２０〜４５度の範囲が好適である。作用時間に
ついては、基質濃度及び使用する菌株の種類によって決
まるため一概に決めることはできないが、通常、３〜８
０時間作用させれば十分である。
培養液、菌体または菌体処理物を作用させる際の基質混
合物の濃度は、特に制限されるものではない。通常、
０．０１〜１０重量％の範囲、好ましくは０．１〜５重
量％から適宜採択すれば良い。また、本発明において、
基質混合物に微生物の培養液、菌体または菌体処理物を
作用させる際の反応媒体のｐＨは、特に制限されるもの
ではないが、通常、ｐＨ６〜９の範囲であるのが好まし
い。さらに、作用させる際の菌体または菌体処理物の濃
度は、菌体処理物の精製度等の違いにより一概には決定
することはできないが、通常、タンパク質量で０．０５
〜１０重量％の範囲から適宜採択される。なお、作用温
度は、特に制限されるものではないが、１０〜５０度好
ましくは２０〜４５度の範囲が好適である。作用時間に
ついては、基質濃度及び使用する菌株の種類によって決
まるため一概に決めることはできないが、通常、３〜８
０時間作用させれば十分である。
【００１５】以上により、基質混合物の加水分解反応を
行った後、生成したＲ体の１−ベンジルオキシ−２−ア
ルカノールを採取する。この生成物の採取は、特に制限
されるものではなく、例えば酢酸エチル或いは塩化メチ
レン等の溶媒によって抽出することにより容易に実施す
ることができる。
行った後、生成したＲ体の１−ベンジルオキシ−２−ア
ルカノールを採取する。この生成物の採取は、特に制限
されるものではなく、例えば酢酸エチル或いは塩化メチ
レン等の溶媒によって抽出することにより容易に実施す
ることができる。
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、前記クリプトコッカス
属、デバリオマイセス属、ピヒア属に属する微生物の培
養液、菌体または菌体処理物を、１−ベンジルオキシ−
２−アセトキシアルカンのＲ体とＳ体の混合物に作用さ
せることにより、良好な光学純度でＲ体の１−ベンジル
オキシ−２−アルカノールを得ることができる。この１
−ベンジルオキシ−２−アルカノールは、ベンジル基が
水素還元で容易に除去できる構造であり、そのため、該
化合物は、このようにしてベンジル基を除去した後、種
々の官能基を導入することにより、光学活性が要求され
る各種の用途の工業原料として有効に使用できる。ま
た、上記の微生物は、いずれも酵母に属するものである
ため、培養や取扱いが容易である。従って、本発明は、
光学活性１−ベンジルオキシ−２−アルカノールを効率
的に得る方法として、極めて有用である。
属、デバリオマイセス属、ピヒア属に属する微生物の培
養液、菌体または菌体処理物を、１−ベンジルオキシ−
２−アセトキシアルカンのＲ体とＳ体の混合物に作用さ
せることにより、良好な光学純度でＲ体の１−ベンジル
オキシ−２−アルカノールを得ることができる。この１
−ベンジルオキシ−２−アルカノールは、ベンジル基が
水素還元で容易に除去できる構造であり、そのため、該
化合物は、このようにしてベンジル基を除去した後、種
々の官能基を導入することにより、光学活性が要求され
る各種の用途の工業原料として有効に使用できる。ま
た、上記の微生物は、いずれも酵母に属するものである
ため、培養や取扱いが容易である。従って、本発明は、
光学活性１−ベンジルオキシ−２−アルカノールを効率
的に得る方法として、極めて有用である。
【００１７】
【実施例】以下、実施例を揚げて本発明を説明するが、
本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。
本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。
【００１８】実施例１ （１）基質の合成 攪拌器、温度計を備え付けた４つ口フラスコにプロピレ
ンオキサイド２３２．３ｇ（４ｍｏｌ）、ベンジルアル
コール２１６．３ｇ（２ｍｏｌ）、ナトリウムエトキサ
イド１３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を加え、４０℃に昇温
し、１０時間攪拌した。反応終了後、水４００ｍｌと塩
化メチレン４００ｍｌを加え、塩化メチレン相を分液
し、これを硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた塩
化メチレン溶液から、塩化メチレンを留去し、５Ｔｏｒ
の圧力下、１２０℃で蒸留すると、１−ベンジルオキシ
−２−プロパノールが２７９．２ｇ（収率８４％）取得
された。このアルコールを１７６．３ｇ（１．１ｍｏ
ｌ）及び無水酢酸４１０．０ｇ（４ｍｏｌ）を上記と同
様な反応装置に加え、７０℃で７時間、９０℃で５時間
反応させた。反応終了後、未反応の無水酢酸及び副生し
た酢酸を、エバポレーターで留去し、残液を５Ｔｏｒ、
１３０℃で減圧蒸留したところ、目的化合物である１−
ベンジルオキシ−２−アセトキシプロパンのラセミ体が
１９１．８ｇ（収率８７％）得られた。
ンオキサイド２３２．３ｇ（４ｍｏｌ）、ベンジルアル
コール２１６．３ｇ（２ｍｏｌ）、ナトリウムエトキサ
イド１３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を加え、４０℃に昇温
し、１０時間攪拌した。反応終了後、水４００ｍｌと塩
化メチレン４００ｍｌを加え、塩化メチレン相を分液
し、これを硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた塩
化メチレン溶液から、塩化メチレンを留去し、５Ｔｏｒ
の圧力下、１２０℃で蒸留すると、１−ベンジルオキシ
−２−プロパノールが２７９．２ｇ（収率８４％）取得
された。このアルコールを１７６．３ｇ（１．１ｍｏ
ｌ）及び無水酢酸４１０．０ｇ（４ｍｏｌ）を上記と同
様な反応装置に加え、７０℃で７時間、９０℃で５時間
反応させた。反応終了後、未反応の無水酢酸及び副生し
た酢酸を、エバポレーターで留去し、残液を５Ｔｏｒ、
１３０℃で減圧蒸留したところ、目的化合物である１−
ベンジルオキシ−２−アセトキシプロパンのラセミ体が
１９１．８ｇ（収率８７％）得られた。
【００１９】（２）（Ｒ）−１−ベンジルオキシ−２−
プロパノールの製造 ５．０％グルコース、１．０％ヘプトン、１．０％酵母
エキス、ｐＨ無調整の培地を５ｍｌ試験管に分注し、ピ
ヒア アノマラ ＩＦＯ ０７０７菌を斜面培養から、
１白金耳接種し、３０℃で４８時間振とう培養を行っ
た。培養後、培養液５ｍｌに１−ベンジルオキシ−２−
アセトキシプロパンのラセミ体を基質濃度が０．５％
（重量／容積）となるように添加し、引き続き３０℃で
２４時間振とう培養した。反応後、５ｍｌの酢酸エチル
を加えて抽出した。この抽出液を高速液体クロマトグラ
フィーで分析したところ、加水分解率３３．５％、光学
純度１００％で（Ｒ）−１−ベンジルオキシ−２−プロ
パノールが製造されていた。
プロパノールの製造 ５．０％グルコース、１．０％ヘプトン、１．０％酵母
エキス、ｐＨ無調整の培地を５ｍｌ試験管に分注し、ピ
ヒア アノマラ ＩＦＯ ０７０７菌を斜面培養から、
１白金耳接種し、３０℃で４８時間振とう培養を行っ
た。培養後、培養液５ｍｌに１−ベンジルオキシ−２−
アセトキシプロパンのラセミ体を基質濃度が０．５％
（重量／容積）となるように添加し、引き続き３０℃で
２４時間振とう培養した。反応後、５ｍｌの酢酸エチル
を加えて抽出した。この抽出液を高速液体クロマトグラ
フィーで分析したところ、加水分解率３３．５％、光学
純度１００％で（Ｒ）−１−ベンジルオキシ−２−プロ
パノールが製造されていた。
【００２０】光学活性の分析条件は以下のとうりであっ
た。
た。
【００２１】カラム：Ｃｈｉｒａｌｃｅｌｌ ＯＤ
（４．６×２５０ｍｍ） ダイセル化学工業（株）製 溶媒 ：５％イソプロピルアルコール／９５％ｎ−ヘキ
サン 流速 ：０．３ｍｌ／ｍｉｎ 検出 ：２５４ｎｍ 比較例１ 基質として１−ベンジルオキシ−２−アセトキシプロパ
ンのラセミ体に代えて１−フェノキシ−２−アセトキシ
プロパンのラセミ体を用い、実施例１と同様な操作を行
った。その結果、加水分解率２５．５％で、光学純度７
４．９％の（Ｒ）−１−フェノキシ−２−プロパノール
が製造された。
（４．６×２５０ｍｍ） ダイセル化学工業（株）製 溶媒 ：５％イソプロピルアルコール／９５％ｎ−ヘキ
サン 流速 ：０．３ｍｌ／ｍｉｎ 検出 ：２５４ｎｍ 比較例１ 基質として１−ベンジルオキシ−２−アセトキシプロパ
ンのラセミ体に代えて１−フェノキシ−２−アセトキシ
プロパンのラセミ体を用い、実施例１と同様な操作を行
った。その結果、加水分解率２５．５％で、光学純度７
４．９％の（Ｒ）−１−フェノキシ−２−プロパノール
が製造された。
【００２２】実施例２ 表１に示した菌株を用い、実施例１と同様な操作を行っ
た。２４時間培養後の加水分解率と光学純度は表１に示
す通りであった。
た。２４時間培養後の加水分解率と光学純度は表１に示
す通りであった。
【００２３】
【表１】
【００２４】実施例３ ５．０％グルコース、１．０％ヘプトン、１．０％酵母
エキス、ｐＨ無調整の培地５００ｍｌを２Ｌ肩付きフラ
スコに加え、ピヒア アノマラ ＩＦＯ ０７０７菌を
接種し３０℃で４８時間振とう培養を行った。培養後、
遠心分離によって上澄み液を除き、氷冷下５０ｍＭリン
酸緩衝液（ｐＨ７．０）５０ｍｌで２度洗浄した。得ら
れた菌体をリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）で菌体濃度５０
ｍｇ／ｍｌになるように調整し、この反応液５ｍｌを分
取して、試験管に分注し、１−ベンジルオキシ−２−ア
セトキシプロパンのラセミ体を１．０％（重量／容積）
の濃度になるように添加した後、ｐＨ７．０で３０℃、
４８時間振とう培養を行った。反応後、実施例１と同様
な方法で後処理を行ったところ、加水分解率１９．８
％、光学純度８８．７％で（Ｒ）−１−ベンジルオキシ
−２−プロパノールが得られた。
エキス、ｐＨ無調整の培地５００ｍｌを２Ｌ肩付きフラ
スコに加え、ピヒア アノマラ ＩＦＯ ０７０７菌を
接種し３０℃で４８時間振とう培養を行った。培養後、
遠心分離によって上澄み液を除き、氷冷下５０ｍＭリン
酸緩衝液（ｐＨ７．０）５０ｍｌで２度洗浄した。得ら
れた菌体をリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）で菌体濃度５０
ｍｇ／ｍｌになるように調整し、この反応液５ｍｌを分
取して、試験管に分注し、１−ベンジルオキシ−２−ア
セトキシプロパンのラセミ体を１．０％（重量／容積）
の濃度になるように添加した後、ｐＨ７．０で３０℃、
４８時間振とう培養を行った。反応後、実施例１と同様
な方法で後処理を行ったところ、加水分解率１９．８
％、光学純度８８．７％で（Ｒ）−１−ベンジルオキシ
−２−プロパノールが得られた。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年１０月２９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】（２）（Ｒ）−１−ベンジルオキシ−２−
プロパノールの製造 ５．０％グルコース、１．０％ペプトン、１．０％酵母
エキス、ｐＨ無調整の培地を５ｍｌ試験管に分注し、ピ
ヒア アノマラ ＩＦＯ ０７０７菌を斜面培養から、
１白金耳接種し、３０℃で４８時間振とう培養を行っ
た。培養後、培養液５ｍｌに１−ベンジルオキシ−２−
アセトキシプロパンのラセミ体を基質濃度が０．５％
（重量／容積）となるように添加し、引き続き３０℃で
２４時間振とう培養した。反応後、５ｍｌの酢酸エチル
を加えて抽出した。この抽出液を高速液体クロマトグラ
フィーで分析したところ、加水分解率３３．５％、光学
純度１００％で（Ｒ）−１−ベンジルオキシ−２−プロ
パノールが製造されていた。
プロパノールの製造 ５．０％グルコース、１．０％ペプトン、１．０％酵母
エキス、ｐＨ無調整の培地を５ｍｌ試験管に分注し、ピ
ヒア アノマラ ＩＦＯ ０７０７菌を斜面培養から、
１白金耳接種し、３０℃で４８時間振とう培養を行っ
た。培養後、培養液５ｍｌに１−ベンジルオキシ−２−
アセトキシプロパンのラセミ体を基質濃度が０．５％
（重量／容積）となるように添加し、引き続き３０℃で
２４時間振とう培養した。反応後、５ｍｌの酢酸エチル
を加えて抽出した。この抽出液を高速液体クロマトグラ
フィーで分析したところ、加水分解率３３．５％、光学
純度１００％で（Ｒ）−１−ベンジルオキシ−２−プロ
パノールが製造されていた。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２３】
【表１】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２４】実施例３ ５．０％グルコース、１．０％ペプトン、１．０％酵母
エキス、ｐＨ無調整の培地５００ｍｌを２Ｌ肩付きフラ
スコに加え、ピヒア アノマラ ＩＦＯ ０７０７菌を
接種し３０℃で４８時間振とう培養を行った。培養後、
遠心分離によって上澄み液を除き、氷冷下５０ｍＭリン
酸緩衝液（ｐＨ７．０）５０ｍｌで２度洗浄した。得ら
れた菌体をリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）で菌体濃度５０
ｍｇ／ｍｌになるように調整し、この反応液５ｍｌを分
取して、試験管に分注し、１−ベンジルオキシ−２−ア
セトキシプロパンのラセミ体を１．０％（重量／容積）
の濃度になるように添加した後、ｐＨ７．０で３０℃、
４８時間振とう培養を行った。反応後、実施例１と同様
な方法で後処理を行ったところ、加水分解率１９．８
％、光学純度８８．７％で（Ｒ）−１−ベンジルオキシ
−２−プロパノールが得られた。
エキス、ｐＨ無調整の培地５００ｍｌを２Ｌ肩付きフラ
スコに加え、ピヒア アノマラ ＩＦＯ ０７０７菌を
接種し３０℃で４８時間振とう培養を行った。培養後、
遠心分離によって上澄み液を除き、氷冷下５０ｍＭリン
酸緩衝液（ｐＨ７．０）５０ｍｌで２度洗浄した。得ら
れた菌体をリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）で菌体濃度５０
ｍｇ／ｍｌになるように調整し、この反応液５ｍｌを分
取して、試験管に分注し、１−ベンジルオキシ−２−ア
セトキシプロパンのラセミ体を１．０％（重量／容積）
の濃度になるように添加した後、ｐＨ７．０で３０℃、
４８時間振とう培養を行った。反応後、実施例１と同様
な方法で後処理を行ったところ、加水分解率１９．８
％、光学純度８８．７％で（Ｒ）−１−ベンジルオキシ
−２−プロパノールが得られた。
Claims (1)
- 【請求項１】クリプトコッカス属、デバリオマイセス
属、ピヒア属に属し、１−ベンジルオキシ−２−アセト
キシアルカンのＲ体及びＳ体の混合物に作用させた時、
そのＲ体を選択的に加水分解してＲ体の１−ベンジルオ
キシ−２−アルカノールを生成する能力を有する微生物
の培養液、菌体または菌体処理物を、該１−ベンジルオ
キシ−２−アセトキシアルカンのＲ体とＳ体の混合物に
作用させ、生成したＲ体の１−ベンジルオキシ−２−ア
ルカノールを採取することを特徴とする光学活性１−ベ
ンジルオキシ−２−アルカノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26716593A JP3183763B2 (ja) | 1993-10-26 | 1993-10-26 | 光学活性１−ベンジルオキシ−２−アルカノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26716593A JP3183763B2 (ja) | 1993-10-26 | 1993-10-26 | 光学活性１−ベンジルオキシ−２−アルカノールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07115990A true JPH07115990A (ja) | 1995-05-09 |
| JP3183763B2 JP3183763B2 (ja) | 2001-07-09 |
Family
ID=17441006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26716593A Expired - Fee Related JP3183763B2 (ja) | 1993-10-26 | 1993-10-26 | 光学活性１−ベンジルオキシ−２−アルカノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3183763B2 (ja) |
-
1993
- 1993-10-26 JP JP26716593A patent/JP3183763B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3183763B2 (ja) | 2001-07-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0449648B1 (en) | Process for producing R(-)-mandelic acid and derivatives thereof | |
| EP0610048A2 (en) | Process for producing optically active alpha-hydrocarboxylic acid having phenyl group | |
| JP2003199595A (ja) | 光学活性マンデル酸誘導体の製造方法 | |
| WO1999063103A1 (en) | Yeast-based process for production of l-pac | |
| JP3919918B2 (ja) | 光学活性２−ハロ−１−（置換フェニル）エタノールの製造法 | |
| WO2009008834A1 (en) | Microbial kinetic resolution of ethyl-3,4-epoxybutyrate | |
| JP3183763B2 (ja) | 光学活性１−ベンジルオキシ−２−アルカノールの製造方法 | |
| EP1290209B1 (en) | Method for preparing an r- or s-form of alpha-substituted heterocyclic carboxylic acid and a counter enantiomeric form of alpha-substituted heterocyclic carboxylic acid ester thereto using enzyme | |
| EP1290208B1 (en) | Method for optically resolving a racemic alpha-substituted heterocyclic carboxylic acid using enzyme | |
| JP3183756B2 (ja) | 光学活性１−ベンジルオキシ−２−アルカノールの製造方法 | |
| JPH07155195A (ja) | 光学活性１−ベンジルオキシ−２−アルカノールの製造方法 | |
| JP3183764B2 (ja) | 光学活性３−クロロ−１，２−プロパンジオール誘導体の製造方法 | |
| EP0655504A2 (en) | Process for optical resolution of 1,2-diol derivatives | |
| JPS633599B2 (ja) | ||
| JPH10234363A (ja) | 新規酵素及びそれを用いたｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド誘導体等の製造法 | |
| JP2840723B2 (ja) | ４‐ハロ‐３‐ヒドロキシブチロニトリルの製造法 | |
| JP3659123B2 (ja) | ４−ハロゲノ−３−アルカノイルオキシブチロニトリルの光学分割方法 | |
| JPH07222598A (ja) | 光学活性１−ベンジルオキシ−２−アルカノールの製造方法 | |
| JPH0569512B2 (ja) | ||
| JP3169729B2 (ja) | 光学活性第二アルコールの製造法 | |
| JP2981250B2 (ja) | Ｄ―パントテノニトリルの製造法 | |
| JP3893721B2 (ja) | 光学活性化合物の製造方法 | |
| JP4711367B2 (ja) | 光学活性アミノアルコール誘導体の製造方法 | |
| JP2946055B2 (ja) | 光学活性（ｓ）‐（＋）‐３‐ハロ‐１，２―プロパンジオールの製造法 | |
| JP3970898B2 (ja) | 光学活性α−メチルアルカンジカルボン酸−ω−モノエステル及びその対掌体ジエステルを製造する方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |