JPH07109727B2 - 高誘電体 - Google Patents
高誘電体Info
- Publication number
- JPH07109727B2 JPH07109727B2 JP12650589A JP12650589A JPH07109727B2 JP H07109727 B2 JPH07109727 B2 JP H07109727B2 JP 12650589 A JP12650589 A JP 12650589A JP 12650589 A JP12650589 A JP 12650589A JP H07109727 B2 JPH07109727 B2 JP H07109727B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyanoethyl
- compound
- film
- cyanoethylated
- high dielectric
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、耐熱性と耐溶剤性とに優れ、有機分散型LE素
子バインダー、コンデンサー誘電材料、電気・電子部品
材料などとして有用な、高誘電体に関するものである。
子バインダー、コンデンサー誘電材料、電気・電子部品
材料などとして有用な、高誘電体に関するものである。
（従来技術とその問題点） 従来、高い誘電率を示す有機高分子材料として、ポリビ
ニルアルコール、多糖類およびその誘導体のシアノエチ
ル化物が広く知られていて、これらは有機分散型EL素子
バインダー、コンデンサー誘電材料、電子写真感光体、
電子写真現像剤キャリヤー被膜物、液晶用配向膜、湿度
センサー感湿体、電力ケーブル接続部のストレスコント
ロール層等の電気・電子部品材料などとしての応用が期
待されている。
ニルアルコール、多糖類およびその誘導体のシアノエチ
ル化物が広く知られていて、これらは有機分散型EL素子
バインダー、コンデンサー誘電材料、電子写真感光体、
電子写真現像剤キャリヤー被膜物、液晶用配向膜、湿度
センサー感湿体、電力ケーブル接続部のストレスコント
ロール層等の電気・電子部品材料などとしての応用が期
待されている。
しかし、これらのシアノエチル化物には幾つかの問題が
あって、実用化に際して完全に満足できるものは少な
い。
あって、実用化に際して完全に満足できるものは少な
い。
すなわち、これらのシアノエチル化物は薄膜状の成形体
として使用されることが多いが、シアノエチルセルロー
ス以外のシアノエチル化物は軟化点が比較的低く、高温
条件下において流動化ないしは軟化してしまうため、成
形体としての形状を保つことが困難となり、ひいては電
気・電子部品材料として応用した場合に十分な性能を発
揮することができなくなる欠点がある。
として使用されることが多いが、シアノエチルセルロー
ス以外のシアノエチル化物は軟化点が比較的低く、高温
条件下において流動化ないしは軟化してしまうため、成
形体としての形状を保つことが困難となり、ひいては電
気・電子部品材料として応用した場合に十分な性能を発
揮することができなくなる欠点がある。
また、これらのシアノエチル化物の薄膜を積層する場
合、一般に下層のシアノエチル化物の皮膜の上に、上層
の成分となるシアノエチル化物の溶液をキャスティング
した後、乾燥する方法がとられているが、その際上層を
形成するために使用されるキャスティング用有機溶剤に
よって下層の皮膜が一部剥離し、均質な薄膜を形成する
ことができなくなる場合がある。
合、一般に下層のシアノエチル化物の皮膜の上に、上層
の成分となるシアノエチル化物の溶液をキャスティング
した後、乾燥する方法がとられているが、その際上層を
形成するために使用されるキャスティング用有機溶剤に
よって下層の皮膜が一部剥離し、均質な薄膜を形成する
ことができなくなる場合がある。
さらに、電気・電子部品材料として用いるには電極処理
が必要で、それには通常有機溶剤が種々の金属粉末を均
一に分散して調製したペーストを用いて積層していく方
法がとられているが、このときにも金属粉末を分散して
いる有機溶剤によりシアノエチル化物の皮膜が冒される
恐れがある。
が必要で、それには通常有機溶剤が種々の金属粉末を均
一に分散して調製したペーストを用いて積層していく方
法がとられているが、このときにも金属粉末を分散して
いる有機溶剤によりシアノエチル化物の皮膜が冒される
恐れがある。
（課題を解決するための手段） 本発明は、これらの問題点を解決するため鋭意研究の結
果、高誘電体として水酸基およびシアノエチル基を分子
内に有し、シアノエチル基の含有量が35％以上である高
分子シアノエチル化物と、イソシアン酸基を分子内に２
個以上有する化合物との混合物を、加熱架橋してなるも
のとすると、軟化点が高く、耐熱性に優れ、さらには耐
溶剤性の大きいものとなることを見出し、達成されたも
のである。
果、高誘電体として水酸基およびシアノエチル基を分子
内に有し、シアノエチル基の含有量が35％以上である高
分子シアノエチル化物と、イソシアン酸基を分子内に２
個以上有する化合物との混合物を、加熱架橋してなるも
のとすると、軟化点が高く、耐熱性に優れ、さらには耐
溶剤性の大きいものとなることを見出し、達成されたも
のである。
以下、本発明の詳細を説明する。
本発明では対象とする水酸基およびシアノエチル基を有
するシアノエチル化物には、シアノエチルセルロース、
シアノエチルヒドロキシセルロース、シアノエチルスタ
ーチ、シアノエチルプルラン、シアノエチルグリセロー
ルプルラン、シアノエチルポリビニルアルコールなどが
例示されるが、これらはシアノエチル基の含有量が35％
以上、好ましくは40％以上、であることが必要とされ
る。これが35％未満のものでは誘電率が低く実用に適し
ない。
するシアノエチル化物には、シアノエチルセルロース、
シアノエチルヒドロキシセルロース、シアノエチルスタ
ーチ、シアノエチルプルラン、シアノエチルグリセロー
ルプルラン、シアノエチルポリビニルアルコールなどが
例示されるが、これらはシアノエチル基の含有量が35％
以上、好ましくは40％以上、であることが必要とされ
る。これが35％未満のものでは誘電率が低く実用に適し
ない。
また、イソシアン酸基を分子内に２個以上有する化合物
としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチ
ルヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネートなどが挙げられるが、これらの内ではイソホ
ロンジイソシアネートであって、そのイソシアネート基
がε−カプロラクタムの構造で保護されているもので
は、特定の温度以上で確実にシアノエチル化物の水酸基
と架橋反応を起こすことができるため好適であり、この
ような化合物の例にはブロックドイソホロンジイソシア
ネートとしてダイセル・ヒュルス社より発売されている
ものが挙げられる。
としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチ
ルヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネートなどが挙げられるが、これらの内ではイソホ
ロンジイソシアネートであって、そのイソシアネート基
がε−カプロラクタムの構造で保護されているもので
は、特定の温度以上で確実にシアノエチル化物の水酸基
と架橋反応を起こすことができるため好適であり、この
ような化合物の例にはブロックドイソホロンジイソシア
ネートとしてダイセル・ヒュルス社より発売されている
ものが挙げられる。
前述した水酸基およびシアノエチル基を有するシアノエ
チル化物とイソシアン酸基を２個以上有する化合物との
配合比は、後者が50％以上になると、この２成分を完全
に相溶出来なくなって均一な製品が得られなくなった
り、シアノエチル化物の比率が相対的に小さくなって、
生成物の誘電率が低下し、またこれが0.5％以下では架
橋の程度が少なく、十分な耐熱性、耐溶剤性が得られな
くなるので、前述したシアノエチル化物を50〜99.5％、
好ましくは85〜99％、イソシアン酸基を有する化合物を
0.5〜50％、好ましくは１〜15％の範囲とするのがよ
い。
チル化物とイソシアン酸基を２個以上有する化合物との
配合比は、後者が50％以上になると、この２成分を完全
に相溶出来なくなって均一な製品が得られなくなった
り、シアノエチル化物の比率が相対的に小さくなって、
生成物の誘電率が低下し、またこれが0.5％以下では架
橋の程度が少なく、十分な耐熱性、耐溶剤性が得られな
くなるので、前述したシアノエチル化物を50〜99.5％、
好ましくは85〜99％、イソシアン酸基を有する化合物を
0.5〜50％、好ましくは１〜15％の範囲とするのがよ
い。
本発明による高誘電体の製造に当っては、上記した量割
合の水酸基およびシアノエチル基を有するシアノエチル
化物とイソシアン酸基を２個以上有する化合物とを混合
し、加熱することによって得られるが、この混合方法は
従来周知の方法でよく、例えば、シアノエチル化物をア
セトン、エチレングリコール、モノメチルエーテル、ジ
メチルホルムアミド、シクロヘキサノン等の有機溶剤に
溶解した後、これにイソシアン酸基を２個以上有する化
合物を撹拌下均一に分散、溶解し、次いで真空乾燥によ
って有機溶剤を除去するか、直接前述したシアノエチル
化物とイソシアン酸基を有する化合物とをニーダー、押
出機等にて混練し均一に分散するなどの方法で行われ
る。
合の水酸基およびシアノエチル基を有するシアノエチル
化物とイソシアン酸基を２個以上有する化合物とを混合
し、加熱することによって得られるが、この混合方法は
従来周知の方法でよく、例えば、シアノエチル化物をア
セトン、エチレングリコール、モノメチルエーテル、ジ
メチルホルムアミド、シクロヘキサノン等の有機溶剤に
溶解した後、これにイソシアン酸基を２個以上有する化
合物を撹拌下均一に分散、溶解し、次いで真空乾燥によ
って有機溶剤を除去するか、直接前述したシアノエチル
化物とイソシアン酸基を有する化合物とをニーダー、押
出機等にて混練し均一に分散するなどの方法で行われ
る。
さらに、この架橋に際しては、80〜200℃、好ましくは1
00〜180℃の温度範囲で加熱処理すればよい。上記温度
以下であると、架橋反応が十分に進行せず、生成物の耐
熱性、耐溶剤性が劣ったものとなり、また上記温度以上
ではシアノエチル化物の熱分解点に近づくため、これが
変質する恐れがあって好ましくない。
00〜180℃の温度範囲で加熱処理すればよい。上記温度
以下であると、架橋反応が十分に進行せず、生成物の耐
熱性、耐溶剤性が劣ったものとなり、また上記温度以上
ではシアノエチル化物の熱分解点に近づくため、これが
変質する恐れがあって好ましくない。
加熱時間についてはイソシアン酸基を２個以上有する化
合物の比率および温度により種々異なるが、概ね１分以
上あればよい。
合物の比率および温度により種々異なるが、概ね１分以
上あればよい。
加熱の条件および方法についても、一般的な方法でよ
く、真空、空気中、あるいは窒素、アルゴン等の不活性
ガス中にて乾燥機により加熱するか、またはヒートプレ
ス、ロール等による直接加熱でもよい。
く、真空、空気中、あるいは窒素、アルゴン等の不活性
ガス中にて乾燥機により加熱するか、またはヒートプレ
ス、ロール等による直接加熱でもよい。
なお、本発明による高誘電体には上記のほか必要に応じ
て有機、無機の各種粉末および可塑剤、酸化防止剤、紫
外線吸収剤、その他の相溶性を有するポリマー、希釈剤
などを適宜配合してもよい。
て有機、無機の各種粉末および可塑剤、酸化防止剤、紫
外線吸収剤、その他の相溶性を有するポリマー、希釈剤
などを適宜配合してもよい。
以下、本発明の具体的態様を実施例により説明するが、
本発明はこの実施例に限定されるものではない。
本発明はこの実施例に限定されるものではない。
（実施例） 実施例 1. シアノエチル基を49％含有するシアノエチルポリビニル
アルコール（シアノレジンCR−Ｖ、信越化学工業（株）
製、商品名）105gとアセトン195gとを500mlのビーカー
に入れ、十分に撹拌して完全に溶解した。つぎに、ヘキ
サメチレンジイソシアネート1.5gを加えて撹拌し均一な
溶液とした。この溶液をポリエチレンテレフタレート膜
上にドクターブレードを用いて塗り厚500μｍでキャス
ティング製膜し、アセトンを除去するために60℃で１時
間真空乾燥し、厚さ120μｍのフィルムを得た。
アルコール（シアノレジンCR−Ｖ、信越化学工業（株）
製、商品名）105gとアセトン195gとを500mlのビーカー
に入れ、十分に撹拌して完全に溶解した。つぎに、ヘキ
サメチレンジイソシアネート1.5gを加えて撹拌し均一な
溶液とした。この溶液をポリエチレンテレフタレート膜
上にドクターブレードを用いて塗り厚500μｍでキャス
ティング製膜し、アセトンを除去するために60℃で１時
間真空乾燥し、厚さ120μｍのフィルムを得た。
このフィルムをさらに100℃で１時間真空乾燥して加熱
架橋し、透明フィルム状の高誘電体を得た。この生成物
は第１表に示すように、熱流動開始温度が200℃以上の
良好な耐熱性を示し、耐溶剤性も良好であった。
架橋し、透明フィルム状の高誘電体を得た。この生成物
は第１表に示すように、熱流動開始温度が200℃以上の
良好な耐熱性を示し、耐溶剤性も良好であった。
実施例 2. シアノエチル基を47％含有するシアノエチルプルラン
（シアノレジンCR−５、同前）105gとアセトン195gとト
リメチルヘキサメチレンジイソシアネート1.5gとを用
い、前例と同様にして高誘電体を得た。この生成物も第
１表に示すように、耐熱性と耐溶剤性とが良好であっ
た。
（シアノレジンCR−５、同前）105gとアセトン195gとト
リメチルヘキサメチレンジイソシアネート1.5gとを用
い、前例と同様にして高誘電体を得た。この生成物も第
１表に示すように、耐熱性と耐溶剤性とが良好であっ
た。
比較例 1. ヘキサメチレンジイソシアネートを使わなかったほかは
実施例１と全く同様にして透明なフィルムを得たが、こ
のフィルムは第１表に示すように耐熱性が低く耐溶剤性
に欠けるものであった。
実施例１と全く同様にして透明なフィルムを得たが、こ
のフィルムは第１表に示すように耐熱性が低く耐溶剤性
に欠けるものであった。
比較例 2. シアノエチル基を24.7％含有するシアノエチルプルラン
（前出）105gとアセトン／水（2/1重量比）混合溶剤245
gとを500のビーカーに取り撹拌溶解した。つぎに、ヘ
キサメチレンジイソシアネート1.5gを加えて撹拌し均一
に溶解した。この溶液を用いて実施例１と同様にして透
明フィルムを得た。このフィルムは第１表に示すように
耐熱性、耐溶剤性には優れていたが、誘電率の低いもの
であった。
（前出）105gとアセトン／水（2/1重量比）混合溶剤245
gとを500のビーカーに取り撹拌溶解した。つぎに、ヘ
キサメチレンジイソシアネート1.5gを加えて撹拌し均一
に溶解した。この溶液を用いて実施例１と同様にして透
明フィルムを得た。このフィルムは第１表に示すように
耐熱性、耐溶剤性には優れていたが、誘電率の低いもの
であった。
なお、第１表における軟化点、熱流動点、有機溶剤溶解
性、誘電率はそれぞれ下記の方法で測定したものであ
る。
性、誘電率はそれぞれ下記の方法で測定したものであ
る。
（物性測定法） ・軟化点： フィルムを13mm×18mmの大きさに切り取って試験片と
し、熱機械的分析機TMA−10型（セイコー電子（株）
製）にセットし、加重5gの引張りプローブにて昇温速度
10℃／分にて線膨張係数の変化を測定し、その転移する
点をもって示した。
し、熱機械的分析機TMA−10型（セイコー電子（株）
製）にセットし、加重5gの引張りプローブにて昇温速度
10℃／分にて線膨張係数の変化を測定し、その転移する
点をもって示した。
・熱流動点： フィルム約1.5gを取り、高化式フローテスター（（株）
島津製作所製）を用い、荷重30kg、昇温速度６℃／分に
てノズル1mmφ×10mmLより流出させた。この流出が開始
された温度をもって示した。
島津製作所製）を用い、荷重30kg、昇温速度６℃／分に
てノズル1mmφ×10mmLより流出させた。この流出が開始
された温度をもって示した。
・有機溶剤溶解性： フィルム0.5gを試験管に取り、溶剤10gを加え、時々折
り混ぜながら１夜放置し、目視にて溶解状態を観察し判
定した。
り混ぜながら１夜放置し、目視にて溶解状態を観察し判
定した。
・誘電率： フィルムの両面に30mmφの大きさの円形にアルミニウム
を蒸着し、20℃、交流1kHzで、LCRメーター4264A型（横
河ヒューレットパッカード社製）を用いて静電容量を測
定する方法により求めた。
を蒸着し、20℃、交流1kHzで、LCRメーター4264A型（横
河ヒューレットパッカード社製）を用いて静電容量を測
定する方法により求めた。
実施例 ３〜5. 第２表に示す量割合のシアノエチルポリビニルアルコー
ル（シアノレジンCR−Ｖ、同前）とブロックドポリイソ
シアネート化合物（IPDI、ダイセル・ヒュルス社製、表
中BPICと略す）と有機溶剤とを500mlのビーカーに取
り、撹拌混合して均一な溶液とした。脱泡後、ポリエチ
レンテレフタレートの板上にキャスティングにより製膜
し、100℃で４時間、送風乾燥機により溶剤を除去し、
厚さ200μｍのフィルムを得た。
ル（シアノレジンCR−Ｖ、同前）とブロックドポリイソ
シアネート化合物（IPDI、ダイセル・ヒュルス社製、表
中BPICと略す）と有機溶剤とを500mlのビーカーに取
り、撹拌混合して均一な溶液とした。脱泡後、ポリエチ
レンテレフタレートの板上にキャスティングにより製膜
し、100℃で４時間、送風乾燥機により溶剤を除去し、
厚さ200μｍのフィルムを得た。
次に、得られたフィルムを170℃で30分間、5kg/cm2の圧
力でヒートプレスにて加熱架橋し、高誘電体とした。
力でヒートプレスにて加熱架橋し、高誘電体とした。
この生成物は透明で200℃以上の熱流動性があり、アセ
トン、ジメチルホルムアミド（表中DMFAと略す）、シク
ロヘキサン（表中Cy−Hexと略す）の各溶剤に不溶で変
形がなく、誘電率（20℃、1kHz）が18であった。
トン、ジメチルホルムアミド（表中DMFAと略す）、シク
ロヘキサン（表中Cy−Hexと略す）の各溶剤に不溶で変
形がなく、誘電率（20℃、1kHz）が18であった。
ブロックドポリイソシアネート化合物を使用せずにシア
ノエチルポリビニルアルコールのみを用いて作成したフ
ィルムは、熱流動点が90℃で、アセトン、ジメチルホル
ムアミド、シクロヘキサンのすべての溶剤によく溶け
た。
ノエチルポリビニルアルコールのみを用いて作成したフ
ィルムは、熱流動点が90℃で、アセトン、ジメチルホル
ムアミド、シクロヘキサンのすべての溶剤によく溶け
た。
（発明の効果） 本発明による高誘電体は、シアノエチル化物が本来備え
ている高い誘電率に加えて、耐熱性と耐溶剤性に優れて
いるため、 有機分散型EL素子バインダーやコンデンサー誘電材料
として使用したときに、より高い温度条件下でも一定し
た高い品質が保持できる。
ている高い誘電率に加えて、耐熱性と耐溶剤性に優れて
いるため、 有機分散型EL素子バインダーやコンデンサー誘電材料
として使用したときに、より高い温度条件下でも一定し
た高い品質が保持できる。
種々の金属ペーストによる電極形成において、有機溶
剤により変質、変形することがない。
剤により変質、変形することがない。
上記のほかに、電子写真感光体、電子写真現像剤キャ
リヤー被膜物、液晶用配向膜、湿度センサー感湿体、電
力ケーブル接続部のストレスコントロール層等の電気・
電子部品材料などとして、また各種コーティング剤とし
ての応用が期待される。
リヤー被膜物、液晶用配向膜、湿度センサー感湿体、電
力ケーブル接続部のストレスコントロール層等の電気・
電子部品材料などとして、また各種コーティング剤とし
ての応用が期待される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 千葉 徹 新潟県中頚城郡頚城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (56)参考文献 特公 昭42−4728（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭43−30004（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭47−47957（ＪＰ，Ｂ２)
Claims (1)
- 【請求項１】水酸基およびシアノエチル基を分子内に有
し、シアノエチル基の含有量が35％以上である高分子シ
アノエチル化物と、イソシアン酸基を分子内に２個以上
有する化合物との混合物を、加熱架橋してなる高誘電
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12650589A JPH07109727B2 (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | 高誘電体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12650589A JPH07109727B2 (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | 高誘電体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02304807A JPH02304807A (ja) | 1990-12-18 |
| JPH07109727B2 true JPH07109727B2 (ja) | 1995-11-22 |
Family
ID=14936871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12650589A Expired - Lifetime JPH07109727B2 (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | 高誘電体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07109727B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4330004B2 (ja) | 2004-07-20 | 2009-09-09 | 近畿車輌株式会社 | 鉄道車両用灯具 |
| JP4747957B2 (ja) | 2006-06-15 | 2011-08-17 | 日本電気株式会社 | 接続制御装置及び接続制御方法並びにプログラム |
-
1989
- 1989-05-19 JP JP12650589A patent/JPH07109727B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4330004B2 (ja) | 2004-07-20 | 2009-09-09 | 近畿車輌株式会社 | 鉄道車両用灯具 |
| JP4747957B2 (ja) | 2006-06-15 | 2011-08-17 | 日本電気株式会社 | 接続制御装置及び接続制御方法並びにプログラム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02304807A (ja) | 1990-12-18 |
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