JPH0710782B2 - 新規なアントラセン化合物 - Google Patents

新規なアントラセン化合物

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JPH0710782B2
JPH0710782B2 JP60173359A JP17335985A JPH0710782B2 JP H0710782 B2 JPH0710782 B2 JP H0710782B2 JP 60173359 A JP60173359 A JP 60173359A JP 17335985 A JP17335985 A JP 17335985A JP H0710782 B2 JPH0710782 B2 JP H0710782B2
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Ciba Geigy AG
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    • C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
    • C07C15/28—Anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明の新規なアントラセン化合物、特に光架橋性樹脂
系における増感剤として有用な官能性アルキル化アント
ラセン化合物に関する。
〔従来の技術〕
極性基を待つている置換基を含む置換アントラセン誘導
体は、この技術分野で公知である。
即ち、M.S.NewmanおよびS.大塚は、ジャーナル オブ
オーガニツク ケミストリー（J.Org,Chem.）23巻,797
頁（1985年）において、官能性置換アルキル基を持つ、
1-アントリル誘導体について記載している。これらのア
ルキル基は、アントラセン環に結合している炭素に付加
したメチル基を持つものでこのようなアルキルは、−CO
OH,−OHまたは−CNといつた極性基を持つている。この
ような化合物は1,2-ベンズアントラセンの製造の中間体
として有用である。
P.Arjuran等は、ジヤーナル オブ オーガニツク ケ
ミストリー（J.Org.Chem.）46巻626頁（1981年）におい
て、2-および9-アントリルアルカン‐カルボン酸および
それらの対応エステルについて述べている。これらの化
合物は、膜用の蛍光プローブとして有用である。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は、下記の一般式で表わされる化合物およびその
カルボン酸化合物の有機または無機塩基の塩を提供する
ものである。即ち 〔式中、ｐは１または２、ｑは０または１であり、ｐ＋
ｑ＝１または２であり、各々のＲは独立して −Ａ−（Ｑ）ｋ （II） （式中、Ｑは−COZR2基（ここでＺは、ＯまたはNR3であ
り、R2はＨ、１〜18の炭素原子を持つ直鎖もしくは枝分
れ鎖のアルキル基、３〜18の炭素原子を持つ直鎖もしく
は枝分れ鎖のアルケニル基、３〜12の炭素原子を持つシ
クロアルキル基または７〜９の炭素原子を持つアラルキ
ル基であり、Ｚが−NR3である場合には、R3は水素また
は１〜18の炭素原子を持つ直鎖もしくは枝分れ鎖のアル
キル基またはR2とR3がこれらが各々結合されている窒素
原子と一緒になつて、５または６員の複素環を形成して
いてもよい）またはＱは−OX（ここでＸはR3またはCOR4
（ここでR3は上記と同様であり、R4はＨ、１〜18の炭素
原子を持つ直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキル基または３
〜18の炭素原子を持つ直鎖もしくは枝分れ鎖のアルケニ
ル基または３〜12の炭素原子を持つシクロアルキル基で
ある）またはＱはCN基であり、ｋは１または２であり、
Ａは、式 （式中、ｎな１〜17の整数であり、ｋは１または２、R5
およびR6は、同一であつても異なつてもよく、各々は１
〜５の炭素原子の直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキル基で
あり、ＱがCOOR2である場合、R5またはR6のどちらかが
任意的にCOOR2によつて置換されていてもよい（R2は同
一であつても異なるものであつてもよい）R5またはR6が
COOH基で置換されている場合（即ち、R2＝Ｈの場合）に
は、式（II）の化合物は４つ以上のCOOH基を有さず、あ
るいはR5またはR6はCnH2n+1-k基と結合して−（COOR2）
ｋ基（ここでR2,kは上記と同じである）によつて置換さ
れた５〜12の炭素原子を持つシクロアルキレン基を形成
していてもよい） で示されるものであり、さらに各々のR1は独立して１〜
８の炭素原子を持つ直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキル
基、７〜９の炭素原子を持つアラルキル基（任意的に１
つまたは２つのハロゲン原子で置換されていてもよ
い）、アルキル（C1〜C4）−シクロアルキル（C5〜
C12）基または上記の式（II）で示される基であり、R1
とＲは、同一であつても、異なるものであつてもよ
い。〕で表わされる化合物または式（Ｉ）のカルボン酸
の有機または無機塩基との塩。
R1がC1〜C8の直酸もしくは枝分れ鎖のアルキル基である
場合、具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、
イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、第３ブチル、第
３ペンチルまたは1,1,3,3-テトラメチルブチル基があげ
られる。
R2,R3またはR4の基が、C1〜C18の直鎖もしくは枝分れ鎖
のアルキル基である場合、これらは同一のものであつて
も異なるものであつてもよく、具体例としてはメチル、
エチル、n-プロピル、イソ‐プロピル、n-ブチル、第2-
ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オク
チル、2-エチルヘキシル、n-ノニル、n-デシル、n-ドデ
シル、n-ヘキサデシルまたはn-オクタデシルがある。
R5およびR6がC1〜C5の直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキル
基である場合、これらは同一のものであつても異なるも
のであつてもよく、具体例としては、メチル、エチル、
n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、第2-ブチルまた
はn-ペンチルがある。
R2およびR4がC3〜C18の直鎖もしくは枝分れ鎖のアルケ
ニル基である場合、具体例としては、2-プロペニル、n-
2-ブテニル、2-メチル‐2-プロペニル、n-2-ペンテニ
ル、n-2-ヘキセニル、n-2-ヘキサジエニル、n-10-デカ
ニル、n-8-ヘプタデセニルまたはn-ヘプタ‐8,11-ジエ
ニル基がある。
R2またはR4がC3〜C12のシクロアルキル基である場合、
具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルまたはシ
クロデシル基がある。
R2およびR3が窒素原子と一緒になつて５員または６員の
複素環を形成している場合、この環の具体例としては、
ピロリジン、ピペリジンまたはホルホリン環がある。
R1がC7〜C9のアラルキル基である場合は、任意的に１つ
以上のハロゲン原子で置換されているものであつてもよ
い。具体例としては、ベンジル、α‐メチル‐ベンジ
ル、p-クロロ‐α‐メチル‐ベンジル、クミル、p-クロ
ロ‐クミルまたは2,4-ジクロロクミル基がある。
R2がC7〜C9のアラルキル基である場合、具体的には、ベ
ンジル、α‐メチルベンジルまたはクミル基であつても
よい。
R1が、アルキル（C1〜C4）‐シクロアルキル（C5〜
C12）基である場合、具体的には、1-メチル‐シクロペ
ンチ‐1-イル、1-メチル‐シクロヘキシ‐1-イル、1-メ
チル‐シクロヘプチ‐1-イル、1-メチル‐シクロオクチ
‐1-イル、1-エチル‐シクロヘキシ‐1-イルまたは1-n-
ブチル‐シクロヘキシ‐1-イル基であつてもよい。
Ｑが酸素、即ち−COOHである、塩の具体例としては、ア
ルカリおよびアルカリ土類金属およびアミンとの塩が含
まれる。
Ｑが酸基である場合、塩を形成することのできるアミン
の具体例には、脂肪族、脂環族、芳香脂肪族および複素
環式アミンが含まれる。
脂肪族アミンの具体例としては、エチルアミン、トリエ
チルアミン、デシルアミン、ドデシルアミンおよびオク
タデシルアミンのようなＣ１〜20の脂肪族アミンがあ
り、脂環族アミンの例としてはシクロヘキシルアミンの
ようなＣ５〜８の脂肪族アミンがあり、芳香族アミンの
具体例としては、アニリンおよびトルイジンがあり、芳
香脂肪族アミンとしてはベンジルアミンがあり、複素環
式アミンとしてはモルホリンおよびピリジンがある。
好ましい具体例においてはｐ＋ｑ＝２であり、さらに好
ましくは、ＲおよびR1が各々式IIで示される基であり、
特に好ましくは式IIの基は同一であり、アントラセン分
子の2,6-または2,7-位置に結合しているのが好ましい。
本発明の他の好ましい化合物は、下記の式IV （式中、Ｒは上述の式（II）の基であり、R1は上述の式
（II）の基、またはC1〜C8の直鎖または枝分れ鎖のアル
キル基である。） を持つ化合物およびその塩である。
本発明の他の好ましい化合物は、ｐ＝１およびｑ＝０で
ある化合物である。
さらに本発明の式（Ｉ）の他の好ましい化合物はｋ＝１
であるものである。
式（Ｉ）の特に好ましい化合物はｋ＝１であり、ＱがCO
OR2（ここでR2は上述の通りである。）である化合物で
ある。
式（Ｉ）の化合物としては、これらに限られるものでは
ないが下記のようなものが含まれる。
2-（3-メトキシカルボニル‐2-メチル‐プロピ‐2-イ
ル）‐アントラセン、 2-（5-カルボキシ‐2-メチル‐ペンチ‐2-イル）‐アン
トラセンおよびそのナトリウム塩、 2-（3-メトキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-イ
ル）‐アントラセン、 2-（5-エトキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-イ
ル）‐アントラセン、 2-（5-n-ブトキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-イ
ル）‐アントラセン、 2-（5-n-ヘキシロキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐
2-イル）‐アントラセン、 2-〔5-（2-エチルヘキシロカシカルボニル）‐2-メチル
‐ペンチ‐2-イル〕‐アントラセン、 2-（5-n-デシロキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-
イル）‐アントラセン、 2-（5-n-オクタデシロキシカルボニル‐2-メチル‐ペン
チ‐2-イル）‐アントラセン、 2-（7-メトキシカルボニル‐2,6-ジメチル‐ヘプチ‐2-
イル）‐アントラセン、 2-（5-N-n-ブチルカルバモイル‐2-メチル‐ペンチ‐2-
イル）‐アントラセン、 2-（7-シアノ‐2,6-ジメチル‐ヘプチ‐2-イル）‐アン
トラセン、 2-（6-ヒドロキシ‐2-メチル‐ヘキシ‐2-イル）‐アン
トラセン、 2-（6-アセトキシ‐2-メチル‐ヘキシ‐2-イル）‐アン
トラセン、 2-（8-ヒドロキシ‐2,6-ジメチル‐オクチ‐2-イル）‐
アントラセン、 2-（6-ヒドロキシ‐2,6-ジメチル‐ヘプチ‐2-イル）‐
アントラセン、 2-（8-アセトキシ‐2,6-ジメチル‐オクチ‐2-イル）‐
アントラセン、 2-（8-アクリロイロキシ‐2,6-ジメチル‐オクチ‐2-イ
ル）‐アントラセン、 2-（8-メトキシ‐2,6-ジメチル‐ヘプチ‐2-イル）‐ア
ントラセン、 シス‐およびトランス‐２（4-メトキシカルボニル‐1-
メチル‐シクロヘキシ‐1-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐6-（3-メトキシカルボニル‐2-メチル‐プ
ロピ‐2-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐7-（3-メトキシカルボニル‐2-メチル‐プ
ロピ‐2-イル）‐アントラセン、 2-（5-カルボキシ‐2-メチル‐ペンチ‐2-イル）‐6-メ
チル‐アントラセンおよびそのナトリウム塩、 2-（5-カルボキシ‐2-メチル‐ペンチ‐2-イル）‐7-メ
チル‐アントラセンおよびそのナトリウム塩、 2-（5-メトキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-イ
ル）‐6-メチル‐アントラセン、 2-（5-メトキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-イ
ル）‐7-メチル‐アントラセン、 2-（5-エトキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-イ
ル）‐6-メチル‐アントラセン、 2-（5-エトキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-イ
ル）‐7-メチル‐アントラセン、 2-（5-n-ブチロキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-
イル）‐6-メチル‐アントラセン、 2-（5-n-ブチロキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-
イル）‐7-メチル‐アントラセン、 2-（5-n-ヘキシロキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐
2-イル）‐6-メチル‐アントラセン、 2-（5-n-ヘキシロキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐
2-イル）‐7-メチル‐アントラセン、 2-（5-n-デシロキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-
イル）‐6-メチル‐アントラセン、 2-（5-n-デシロキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-
イル）‐7-メチル‐アントラセン、 2-エチル‐6-（5-メトキシカルボニル‐2-メチル‐ペン
チ‐2-イル）‐アントラセン、 2-エチル‐7-（5-メトキシカルボニル）‐2-メチル‐ペ
ンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐6-（5-カルボキシ‐2-メチル‐ペンチ‐2-
イル）‐アントラセンおよびそのナトリウム塩、 2-t-ブチル‐7-（5-カルボキシ‐2-メチル‐ペンチ‐2-
イル）‐アントラセンおよびそのナトリウム塩、 2-t-ブチル‐6-（5-メチロキシカルボニル‐2-メチル‐
ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐7-（5-メトキシカルボニル‐2-メチル‐ペ
ンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐6-（5-エトキシカルボニル‐2-メチル‐ペ
ンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐7-（5-エトキシカルボニル‐2-メチル‐ペ
ンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐6-（5-n-プロポキシカルボニル‐2-メチル
‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐7-（5-n-プロポキシカルボニル‐2-メチル
‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐6-（5-n-イソプロピロキシカルボニル‐2-
メチル‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐7-（5-n-イソプロピロキシカルボニル‐2-
メチル‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐6-（5-n-ブチロキシカルボニル‐2-メチル
‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐7-（5-n-ブチロキシカルボニル‐2-メチル
‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐6-（5-n-ヘキシロキシカルボニル‐2-メチ
ル‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐7-（5-n-ヘキシロキシカルボニル‐2-メチ
ル‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐6-〔5-（2-エチルヘキシロキシカルボニ
ル）‐2-メチル‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐7-〔5-（2-エトキシヘキシロカルボニル）
‐2-メチル‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐6-（n-デシロキシカルボニル‐2-メチル‐
ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐7-（n-デシロキシカルボニル‐2-メチル‐
ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐6-（シクロヘキシロキシカルボニル‐2-メ
チル‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐6-（5-カルバモイル‐2-メチル‐ペンチ‐
2-イル）‐アントラセン、 2-t-ブチル‐6-（5-N-メチルカルバモイル‐2-メチル‐
ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-（1,1,3,3-テトラメチルブチル）‐6-（5-メトキシカ
ルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセ
ン、 2-（1,1,3,3-テトラメチルブチル）‐7-（5-メトキシカ
ルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセ
ン、 2-クミル‐6-（5-メトキシカルボニル‐2-メチル‐ペン
チ‐2-イル）‐アントラセン、 2-クミル‐7-（5-メトキシカルボニル‐2-メチル‐ペン
チ‐2-イル）‐アントラセン、 2-（1-メチル‐シクロヘキシ‐1-イル）‐6-（5-メトキ
シカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-イル）‐アントラ
セン、 2-（1-メチル‐シクロヘキシ‐1-イル）‐7-（5-メトキ
シカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-イル）‐アントラ
セン、 2-第３ブチル‐6-（7-メトキシカルボニル‐2,6-ジメチ
ル‐ヘプチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-第３ブチル‐7-（7-メトキシカルボニル‐2,6-ジメチ
ル‐ヘプチ‐2-イル）‐アントラセン、 2-第３ブチル‐6-（7-シアノ‐2,6-ジメチル‐ヘプチ‐
2-イル）‐アントラセン、 2-第３ブチル‐7-（7-シアノ‐2,6-ジメチル‐ヘプチ‐
2-イル）‐アントラセン、 2-第３ブチル‐6-（8-ヒドロキシ‐2,6-ジメチル‐オク
チ‐2-イル）‐アントラセン、 2-第３ブチル‐7-（8-ヒドロキシ‐2,6-ジメチル‐オク
チ‐2-イル）‐アントラセン、 2-第３ブチル‐6-（8-アセトキシ‐2,6-ジメチル‐オク
チ‐2-イル）‐アントラセン、 2-第３ブチル‐7-（8-アセトキシ‐2,6-ジメチル‐オク
チ‐2-イル）‐アントラセン、 シスおよびトランス2-第３ブチル6-（4-メトキシカルボ
ニル‐1-メチル‐シクロヘキシ‐1-イル）‐アントラセ
ン、 シスおよびトランス2-第３ブチル7-（4-メトキシカルボ
ニル‐1-メチル‐シクロヘキシ‐1-イル）‐アントラセ
ン、 2,6-ビス‐（3-メトキシカルボニル‐2-メチル‐プロピ
‐2-イル）‐アントラセン、 2,7-ビス‐（3-メトキシカルボニル‐2-メチル‐プロピ
‐2-イル）‐アントラセン、 2,6-ビス‐（5-カルボキシ‐2-メチル‐ペンチ‐2-イ
ル）‐アントラセンおよびそのナトリウム塩、 2,7-ビス‐（5-カルボキシ‐2-メチル‐ペンチ‐2-イ
ル）‐アントラセンおよびそのナトリウム塩、 2,6-ビス‐（5-メトキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ
‐2-イル）‐アントラセン、 2,7-ビス‐（5-メトキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ
‐2-イル）‐アントラセン、 2,6-ビス‐（5-エトキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ
‐2-イル）‐アントラセン、 2,7-ビス‐（5-エトキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ
‐2-イル）‐アントラセン、 2,6-ビス‐（5-n-プロポキシカルボニル‐2-メチル‐ペ
ンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2,7-ビス（5-n-プロポキシカルボニル2-メチル‐ペンチ
‐2-イル）‐アントラセン、 2,6-ビス‐（5-n-イソプロポキシカルボニル‐2-メチル
‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2,7-ビス‐（5-n-イソプロポキシカルボニル‐2-メチル
‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2,6-ビス‐（5-n-ブチロキシカルボニル‐2-メチル‐ペ
ンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2,7-ビス‐（5-n-ブチロキシカルボニル‐2-メチル‐ペ
ンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2,6-ビス‐（5-n-ヘキシロキシカルボニル‐2-メチル‐
ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2,7-ビス‐（5-n-ヘキシロキシカルボニル‐2-メチル‐
ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2,6-ビス‐〔5-（2-エチルヘキシロキシカルボニル）‐
2-メチル‐ペンチ‐2-イル〕‐アントラセン、 2,7-ビス‐〔5-（2-エチルヘキシロキシカルボニル）‐
2-メチル‐ペンチ‐2-イル〕‐アントラセン、 2,6-ビス‐（5-n-デシロキシカルボニル‐2-メチル‐ペ
ンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2,7-ビス‐（5-n-デシロキシカルボニル‐2-メチル‐ペ
ンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2,6-ビス‐（7-メトキシカルボニル‐2,6-ジメチル‐ヘ
プチ‐2-イル）‐アントラセン、 2,7-ビス‐（7-メトキシカルボニル‐2,6-ジメチル‐ヘ
プチ‐2-イル）‐アントラセン、 2,6-ビス‐（5-N,N-ジメチルカルバモイル）‐2-メチル
‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2,6-ビス‐（5-N-n-ブチルカルバモイル‐2-メチル‐ペ
ンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2,7-ビス‐（5-N-n-ブチルカルバモイル‐2-メチル‐ペ
ンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2,7-ビス‐（5-N-アリルカリバモイル‐2-メチル‐ペン
チ‐2-イル）‐アントラセン、 2,7-ビス‐（5-N-シクロヘキシカルバモイル‐2-メチル
‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2,7-ビス‐（5-N-ベンジルカルバモイル‐2-メチル‐ペ
ンチ‐2-イル）‐アントラセン、 2,7-ビス‐（5-モルホリノカルボニル‐2-メチル‐ペン
チ‐2-イル）‐アントラセン、 2,6-ビス‐（7-シアノ‐2,6-ジメチル‐ヘプチ‐2-イ
ル）‐アントラセン、 2,7-ビス‐（7-シアノ‐2,6-ジメチル‐ヘプチ‐2-イ
ル）‐アントラセン、 2,6-ビス‐（8-メトキシ‐2,6-ジメチル‐ヘプチ‐2-イ
ル）‐アントラセン、 2,7-ビス‐（8-メトキシ‐2,6-ジメチル‐ヘプチ‐2-イ
ル）‐アントラセン、 2,6-ビス‐（8-ヒドロキシ‐2,6-ジメチル‐ヘプチ‐2-
イル）‐アントラセン、 2,7-ビス‐（8-ヒドロキシ‐2,6-ジメチル‐ヘプチ‐2-
イル）‐アントラセン、 2,6-ビス‐（8-アセトキシ‐2,6-ジメチル‐ヘプチ‐2-
イル）‐アントラセン、 2,7-ビス‐（8-アセトキシ‐2,6-ジメチル‐ヘプチ‐2-
イル）‐アントラセン、 2,6-ビス‐（8-メトキシ‐2,6-ジメチル‐ヘプチ‐2-イ
ル）‐アントラセン、 2,7-ビス‐（8-メトキシ‐2,6-ジメチル‐ヘプチ‐2-イ
ル）‐アントラセン、 2,6-ビス‐（8-アクリロイロキシ‐2,6-ジメチル‐ヘプ
チ‐2-イル）‐アントラセン、 2,6-ビス‐（8-シクロヘキサノイロキシ2,6-ジメチル‐
ヘプチ‐2-イル）‐アントラセン、 2,6-ビス‐（4-メトキシカルボニル‐1-メチル‐シクロ
ヘキシ‐1-イル）‐アントラセン、 2,7-ビス‐（4-メトキシカルボニル‐1-メチル‐シクロ
ヘキシ‐1-イル）‐アントラセン。
式（Ｉ）で示される化合物は、本発明の技術分野で周知
の方法で製造することができ、例えば、アントラセン、
2-メチルアントラセン、2-第３ブチルアントラセン、2-
（3-メトキシカルボニル‐2-メチル‐プロピ‐2-イル）
‐アントラセン、2-（5-メトキシカルボニル‐2-メチル
‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセン等の官能性アルキル
化によつて製造することができる。また式（Ｉ）で示さ
れる化合物は、公知法により、まず、アントラセン、2-
メチルアントラセン、2-第３ブチル‐アントラセン、2-
（5-メトキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-イル）
‐アントラセン、2-（3-カルボキシプロパノイル）‐ア
ントラセン等をコハク酸無水物、グルタール酸無水物、
メチル3-クロロホルミル‐プロパノエート、エチル‐5-
クロロホルミル‐ペンタノエート、メチル9-クロロホル
ミル‐ノナノエート等のような適当なアシル化剤でアシ
ル化し、次に公知方法でよつてアシルカルボニルをヒド
ロカルビル基に変化させることによつても製造すること
ができる。このようなヒドロカルビル基への変換の具体
例としてはジエミナルアルキル化（同一炭素に２つのア
ルキル基を結合させるアルキル化）によるカルボニル基
の＝（CH3）２基への転化がある。
カルボニル基のジエナミルアルキル化は例えばWeidmann
およびSeebackによるAngew.Chem.Int.,Engl.22（1983
年）31〜45頁中に記載された方法によつて実施すること
ができる。
式（II）の化合物が２つのＲ基を含有するかＲおよびR1
基を含有する場合は、官能性アシル化および／またはア
シル化と転化は、段階的に行うとよい。２つのＲ基また
はＲおよびR1の２つの基が同一である場合には、これら
を同時に導入すると便利である。
中間体として有用な、官能基を持たないモノ‐置換アン
トラセンは、本発明の技術分野で公知の方法によつて製
造することができる。例えば、米国特許第4,255,343号
およびG.OlahおよびHouben Weylによる「フリーデル・
クラフツおよびその関連反応」第３巻，背とじ帯VII/76
頁の2a部等に記載されている。
任意の置換アントラセンの官能性アルキル化は、好適に
は20〜170℃、さらに有利には20〜120℃の温度範囲で行
われる。式（Ｉ）の化合物を製造するための一段法で行
うと有利である。官能性アシル化もまた同様の昇温下に
行うことができる。この反応は触媒、例えばブレーンス
テツド酸、活性士、金属塩またはブレーンステツド酸と
金属塩とを組合せたもの等の存在下に行われる。使用さ
れるブレーンステツド酸は、有機または無機酸、または
それらの部分塩のいずれでもよく、例えば塩化水素酸、
硫酸、過塩素化‐またはオルトリン酸のような無機鉱
酸、例えばメタン、ジクロロメタン、トリフルオロメタ
ンまたはエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-ト
ルエンスルホン酸またはメタンホスフイン酸のようなア
ルキル‐、ハロアルキル‐、アリール‐またはアルカリ
ール置換無機酸、または例えばジクロロ酢酸、トリクロ
ロ酢酸またはトリフルオロ酢酸のような有機酸であつて
よい。使用される活性士は、Fulmont 237およびFulcat
22の商標名で市販されているものであつてもよく、金
属塩として好ましいのは、塩化アルミニウム塩化亜鉛お
よび塩化スズである。
１つまたは２つの官能性アルキル基または官能性アシル
基が導入されるかどうかによつて、アントラセンのモル
当り、１モルまでまたは２モル以上の官能性アルキル化
剤または官能性アシル化剤が使用される。即ち１つのア
ルキルー、アシルーまたは官能性アルキル基を１つの置
換アントラセン中に導入させる場合には、１モルまでの
アルキル化剤、アシル化剤または官能性アルキル化剤が
使用される。
反応は溶媒を使用するかまたは使用せずに行われ、溶媒
を使用する場合には、ベンゼン、クロロベンゼン、トル
エン、キシレン、ニトロメタンおよび酢酸が適してい
る。
使用することのできる官能性アルキル化剤は反応性中
心、例えばオレフイン基またはヒドロキシル基と含んで
いる。
オレフイン系官能性アルキル化剤の例としては、下記の
ようなものがある。
5-メチル‐ヘキセ‐５エン酸、 メチル‐5-メチルヘキセ‐4-エノエート、 メチル‐5-メチルヘキセ‐5-エノエート、 エチル‐5-メチルヘキセ‐5-エノエート、 n-プロピル‐5-メチルヘキセ‐5-エノエート、 イソ‐プロピル‐5-メチルヘキセ‐5-エノエート、 n-ブチル‐5-メチルヘキセ‐5-エノエート、 イソ‐ブチル‐5-メチルヘキセ‐5-エノエート、 第２ブチル‐5-メチルヘキセ‐5-エノエート、 n-ペンチル‐5-メチルヘキセ‐5-エノエート、 イソ‐ペンチル‐5-メチルヘキセ‐5-エノエート、 第２ペンチル‐5-メチルヘキセ‐5-エノエート、 n-ヘキシル‐5-メチルヘキセ‐5-エノエート、 シクロヘキシル‐5-メチルヘキセ‐5-エノエート、 2-エチルヘキシル‐5-メチルヘキセ‐5-エノエート、 n-オクチル‐5-メチルヘキセ‐5-エノエート、 メチル‐5,7,7-トリメチル‐オクテ‐4-エノエート、 1,7-ジ‐メトキシカルボニル‐4-メチル‐ヘプテ‐3-エ
ン、 4-カルボメトキシ‐1-メチルシクロヘキセ‐１エン、 4-アセチル‐1-メチルシクロヘキセ‐1-エン、 メチル‐シトロネレート、 シトロネロール、 シトロネリル‐アセテート、 シトロネリル‐メチル‐エーテル、 シトロネリル‐n-ブチル‐エーテル、 シトロネリル‐ニトリル、 エチル‐2-エトキシカルボニル‐5-メチル‐ヘキセ‐5-
エノエート アルキル化剤の具体例としては、イソブチレン、ジイソ
ブチレン、第３ブタノール、第３ブチルアセテート、1,
1,3,3-テトラメチルブタン‐1-オル、1-メチル‐シクロ
ヘキセ‐1-エン、α‐メチルスチレン、クミルアルコー
ルおよびクミルアセテートがある。
式（Ｉ）の化合物の官能性誘導体はいずれも異なる官能
性誘導体に変化させることができる。例えば、Ｑが酸基
−COOHである場合、これをアルコールR2OHでエステル化
して、対応するエステル−COOR2にすることもでき、ま
たはＱがエステル基、−COOR2である場合は、エステル
交換して異なるR2基にしてもよく、またエステル基−CO
OR2をNHR2R3で処理して、アミド基−CONR2R3に変えても
よく（ここでR2およびR3は上述の通りである。）または
還元によるか、グリニヤード試薬との反応によりアルコ
ールに変えてもよい。基Ｑがアルコールである場合、ア
セチル化剤でエステル化して、基−OCOR4に変えてもよ
い。（ここでR4は上述の通りである。） 〔発明の効果〕 式（Ｉ）の化合物は、保護塗料または光画俗製造用とし
て使用される光硬化性ポリマー系用の増感剤として有用
である。
〔発明の実施例〕
以下の実施例で、本発明をさらに詳しく説明する。
以下の部とは、重量部によるものである。
実施例 １ 50部のニトロメタン中に15.0部の塩化アルミニウムを撹
拌溶解させた溶液に、8.9部のアントラセン、次いで14.
2部のメチル‐5-メチル‐ヘキセ‐5-エノエートを15分
間かけて滴下添加した。添加が終了してから室温でさら
に24時間撹拌を続けてから、反応混合物を2N塩化水素酸
の150部中に注ぎ込んだ。有機相をエーテル抽出し、水
で洗つてから蒸発させた。次に残油をあらかじめ塩化水
素ガスで飽和させておいた200部のメタノールと３時間
還留させた。メタノール溶液をロータリー蒸発器でスト
リツピングしてから、残油をエーテルで希釈し、エーテ
ル溶液を炭化水素ナトリウム溶液で洗浄してから水で洗
浄し蒸発させた。残分を蒸留して、94％の2,6-および2,
7-ビス（5-メトキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-
イル）‐アントラセンを含有する留分ｂ0.7250〜300℃
を得た。この異性体混合物をメタノールから再結晶させ
ると、結晶の第１収集物として、下記の重量％組成の融
点111〜113℃の2,6-異性体が得られた。
炭素 水素 実測値 77.82 8.65 C30H38O4からの計算値 77.89 8.26 上記結晶化からの母液を濃縮し、結晶の第２収集物とし
て下記の重量％組成を持つ融点94〜96℃の2,7-異性体を
得た。
炭素 水素 実測値（C30H38O4） 77.94 8.38 実施例 ２ 8.9部のアントラセン、14.2部のメチル5-メチル‐ヘキ
セ‐5-エノエートおよび50部のp-キシレン中に26.1部の
塩化スズを溶解したものを、蒸気浴中で24時間加熱し
た。次に反応混合物を、250部の2Nの塩化水素酸中に注
ぎ込み、有機相をエーテルで抽出した。次にこのエーテ
ル溶液を水、炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄してから、
水を蒸発させた。残分を100部のメタノールで処理して
から、3.7部のアントラセンを濾過させた。メタノール
溶液を減圧下に蒸発させ残渣をのこし、これを蒸留して
60.7 220℃の留分を得た。この留分を40〜60℃の石油
エーテルから結晶化させ、融点82〜84℃で、下記の重量
パーセント組成の2-（5-メチルカルボニル‐2-メチル‐
ペンチ‐2-イル）アントラセンを得た。
炭素 水素 実測値 82.59 7.79 C22H24O2からの計算値 82.46 7.55 実施例 ３ 100部のp-キシレン中に無水塩化スズを溶解し、この溶
液に1.5部にトリフルオロメタンスルホン酸、14.2部の
メチル5-メチル‐ヘキセ‐5-エノエートおよび17.8部の
アントラセンを加えた。この混合物を蒸気浴中で８時間
加熱させてから、500部の水の中に注ぎ込んだ。有機相
をエーテル中に取り出し、エーテル溶液を水で洗浄して
から蒸発させた。この残分に300部のメタノールを加え
還流してから、濾過し6.7部の不溶性アントラセンを除
去した。このメタノール濾過物に1.0部のp-トルエンス
ルホン酸を加え、４時間還流して、生成した遊離酸をエ
ステル化した。減圧下にメタノールを除去してから残分
をエーテル中に取り出し、このエーテル溶液を炭酸水素
ナトリウム溶液で洗浄し、水で洗浄してから蒸発させ
た。残分を蒸留して、第一留分60.5 210〜240℃とし
て、実施例２において得られたのと同一の、融点82〜84
℃の２（5-メトキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-
イル）‐アントラセンが得られた。
蒸留を続けると、第２留分60.5 240〜290℃が得られ、
これは2,6-および2,7-ビス‐（5-メトキシカルボニル‐
2-メチル‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセンの混合物で
ある。この混合物をメタノールから分別蒸留すると、各
々融点が111〜113℃および94〜６℃で、2,6-および2,7-
異性体が得られ、実施例１で得られたものと同一であつ
た。この実施例中に記載された３つのエステルを、アル
カリ加水分解して、下記のような各々の酸が得られた。
実施例 ４ 50部のp-キシレン中に、8.9部のアントラセン、18.4部
のメチルシトロネート、13.0部の塩化スズを加えたもの
を蒸気浴中で24時間加熱した。実施例１と同様に処理
し、蒸留して、84％の2-（7-メトキシカルボニル‐2,6-
ジメチル‐ヘプチ‐2-イル）‐アントラセンを含有する
留分60.3 220〜280℃が得られた。40〜60℃の石油エー
テルから結晶化させ、40-60℃の石油エーテルで製造さ
れたシリカカラム上で同じもので流出させると、融点41
〜43℃の白色結晶固体が得られた。
炭素 水素 実測値 82.75 8.17 C25H30O2の計算値 82.83 8.34 このエステルをアルカリ加水分解し、少量の水を含む酢
酸から結晶化すると、融点127〜129℃の2-（7-カルボキ
シ‐2,6-ジメチルヘプチ‐2-イル）‐アントラセンが得
られた。
炭素 水素 実測値 82.70 7.76 C24H28O2の計算値 82.72 8.10 上記の蒸留を続けると、2,6-および2,7-ビス‐（7-メト
キシカルボニル‐2,6-ジメチル‐ヘプチ‐2-イル）‐ア
ントラセンの混合物である。次の留分60.6 290〜310℃
が得られた。
炭素 水素 実測値 79.38 9.19 C36H50O4の計算値 79.08 9.22 実施例 ５ 実施例３を、メチル‐5-メチル‐5-ヘキセ‐5-エノエー
トの代りに4-メトキシカルボニル‐1-メチル‐シクロヘ
キセ‐1-エンの30.8部を使用し、反応時間を24時間にし
てくり返した。蒸留すると、91％がシス‐およびトラン
ス‐2-（4-メトキシカルボニル‐1-メチル‐シクロヘキ
シ‐1-イル）‐アントラセンの留分60.5 200〜260℃が
得られた。この蒸留物をエーテルと40〜60℃の石油エー
テルの混合物で処理するとシス‐およびトランス‐異性
体のほとんど等割合を含有している固体が得られ、これ
らを次にメタノールから分別蒸留することにより分離し
た。シス‐およびトランス‐異性体は、各々融点が178
〜81℃および139〜142℃であり、下記の重量％の組成か
らなるものであつた。
炭素 水素 シス‐異性体からの実測値 83.13 7.43 トランス‐異性体からの実測値 83.28 7.42 C23H24O4の計算値 83.10 7.28 蒸留を続けると留分60.5 260〜350℃が得られ、これを
エーテル中に溶解し、濃縮し、40〜60℃の石油エーテル
で希釈すると、2,6-および2,7-ビス‐（4-メトキシカル
ボニル‐1-メチル‐シクロヘキシ‐1-イル）‐アントラ
センの混合物、融点176〜214℃が得られた。
炭素 水素 実測値 78.83 7.91 C32H38O4の計算値 78.98 7.87 実施例 ６ 3.2部の2-（5-メトキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ
‐2-イル）‐アントラセン中にp-キシレンの25部中に2.
6部の塩化スズおよび0.15部のトリフルオロメタンスル
ホン酸を溶解したものを加え、撹拌下に１時間イソブチ
レンガスを通した。反応混合物を250部の水の中に注ぎ
込み、有機相をエーテルで分離した。蒸留して留分60.5
190〜220℃を得てこれを40〜60℃の石油エーテルで希
釈した後、−20℃で貯蔵すると、融点81〜89℃の2-第３
ブチル‐6-および2-第３ブチル‐7-（5-メトキシカルボ
ニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセンの混
合物が得られた。
炭素 水素 実測値 83.27 8.60 C26H32O2の計算値 82.94 8.57 実施例 ７ 150部のエーテル中に3.0部のマグネシウムおよび18.0部
のヨウ化メチルを加えたものから製造されたメチルマグ
ネシウムヨウ化物の溶液に13.5部の2-（5-メトキシカル
ボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセンを
加えた。添加の完了後、反応混合物をさらに３時間撹拌
してから、希釈塩化水素酸で処理した。エーテル相を分
離し、水で洗浄してから、蒸発させ、60〜80℃の石油エ
ーテルで再結晶すると、融点117〜118℃の2-（6-ヒドロ
キシ‐2,6-ジメチル‐ヘプチ‐2-イル）‐アントラセン
が得られた。
炭素 水素 実測値 86.48 8.94 C23H28Oからの計算値 86.20 8.81 実施例 ８ 1.1部の2-（5-メトキシカルボニル‐2-ペンチ‐2-イ
ル）‐アントラセンと、ナトリウムで乾燥させたエーテ
ル中に1.0部のリチウムアルミニウムハイドライドとを
室温で一夜撹拌させてから、希釈塩化水素酸で処理し
た。エーテル相を分離し、水で洗浄し、蒸発させてから
残分を40〜60℃の少量のアセトンを含有している石油エ
ーテルから結晶化し、融点123〜125℃の2-（6-ヒドロキ
シ‐2-メチル‐ヘキシ‐2-イル）‐アントラセンを得
た。
炭素 水素 実測値 86.31 8.25 C21H24Oからの計算値 86.26 8.27 これを無水酢酸で処理し、40〜60℃石油エーテルから０
℃で再結晶化すると、融点58〜59℃の2-（6-アセトキシ
‐2-メチル‐ヘキシ‐2-イル）‐アントラセンが得られ
た。
炭素 水素 実測値 82.01 7.84 C23H26O2からの計算値 82.60 7.84 実施例 ９ ガラスびんの中に1.0部の2-（5-メトキシカルボニル‐2
-メチル‐ペンチ‐２イル）‐アントラセンと3.0部のn-
ブチルアミンとを封入し、120℃で24時間加熱した。過
剰のアミンを蒸発させ、残分をエーテルから０℃で結晶
化させて、2-（5-N-n-ブチルカルバモイル‐2-メチル‐
ペンチ‐２イル）‐アントラセン、融点111〜113℃を得
た。
炭素 水素 窒素 実測値 83.04 8.66 3.69 C25H31NOからの計算値 83.06 8.64 3.87 実施例10 1.0部の2,6-ビス（5-メトキシカルボニル‐2-メチル‐
ペンチ‐２イル）‐アントラセンと、25部のナトリウム
で乾燥したエーテル中に1.0部のリチウムアルミニウム
ハイドライドを溶解したものとを反応させ、実施例８に
記載したのと同様に処理した。還元し、アセトンから結
晶化後、融点174〜176℃の2,6-ビス‐（6-ヒドロキシ‐
2-メチル‐ヘキシ‐2-イル）‐アントラセンを得た。
炭素 水素 実測値 82.62 9.28 C28H38O2からの計算値 82.71 9.42 実施例11 0.25部の2,6-ビス‐（5-メトキシカルボニル‐2-メチル
‐ペンチ‐2-イル）‐アントラセンおよび2.0部のn-ブ
チルアミンと互に反応させ、実施例９中に記載されたよ
うに処理した。
2,6-ビス‐（5-N-n-ブチルカルバモイル‐2-メチル‐ペ
ンチ‐2-イル）‐アントラセンをエーテルから結晶化さ
せた融点は153〜155℃であつた。
炭素 水素 窒素 実測値 79.05 9.72 4.91 C36H52N2O2からの計算値 79.36 9.62 5.14 実施例 12 10gの工業用エポキシ‐クレゾールノボラツク（エポキ
シ含量4.5当量/kg）0.25g（７×10-4モル）の（η6-ト
ルエン）（η5-シクロペンタジエニル）鉄（II）ヘキサ
フルオロホスフエート〔Bull.Soc.Chim.France,2572（1
975年）により製造されたもの〕、1.3×10-3モルの2,6-
ビス‐（5-メトキシカルボニル‐2-メチル‐ペンチ‐2-
イル）‐アントラセンおよび4gの1-アセトキシ‐2-エト
キシエタンからなる溶液を、銅被覆エポキシボードに25
μのワイヤードクターで塗布した。最初の湿つたフイル
ムを80℃で乾燥させた。（乾燥フイルム厚さはほゞ15μ
であつた。）このようにして製造した光重合性ボード
を、サンプルベンチから50cmのところに置かれた5000W
の高圧水銀放電ランプ、パターンとして使用されている
21ステツプのストウフアー感度ガイド（参照;W.S.DeFor
est.によるフオトレジスト、109ページ…マグロウ‐ヒ
ル ブツクカンパニー，ニユーヨーク発行等による）に
よつて、露光した。露光時間を、10秒,20秒および30秒
とし、露光されたボードを次に110℃で２分間硬化させ
た。1-アセトキシ‐2-エトキシエタン中で現像すると露
光されていない部分は溶解しなかつた。画像が形成され
る最終ステツプは、それぞれNo.3,4および６であつた。
実施例 13 実施例12の手順を2,6-異性体の代りに1.3×10-3モルの
2,7-ビス‐（5-メトキシカルボニル‐2-メチルペンチ‐
２イル）‐アントラセンを使用してくり返した。露光時
間を、10,20および30秒にすると、画像が形成される最
終ステツプはそれぞれNo.3,4および６であつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/157 69/616 233/11 Ｃ０８Ｆ 2/50 Ｃ０８Ｇ 59/68

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 〔式中、ｐは１または２、ｑは０または１で、但しｐ＋
    ｑは１または２であり、各々のＲは独立して、式 −Ａ−（Ｑ）ｋ （II） （式中Ｑは−COZR2（ここで、ＺはＯまたはNR3であり、
    R2はＨまたは１〜４の炭素原子を持つ直鎖もしくは枝分
    れ鎖のアルキル基であり、Ｚが−NR3場合にはR3な水素
    である）またはＱは−OX（ここでＸはR3またはCOR4（こ
    こでR3は上記と同様であり、R4はＨまたは１〜４の炭素
    原子を持つ直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキル基である）
    であり、ｋは１または２であり、Ａは式 （式中ｎな１〜17の整数であり、ｋは上記と同様であ
    り、R5及びR6は同一であっても異なってもよく、各々は
    １〜５の炭素原子を持つ直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキ
    ル基であって、あるいはR5またはR6がCnH2n+1-k基と結
    合して−（COOR2）ｋ（ここでR2及びｋは上述と同様で
    ある）で置換された５〜12の炭素原子を持つシクロアル
    キレン基を形成していてもよい）で示されるものであ
    り、さらに各々のR1は独立して１〜４の炭素原子を持つ
    直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキル基であるかまたは上記
    の式（II）の基であり、R1が式（II）の基である場合に
    はR1およびＲは同一であっても異なるものであってもよ
    い。〕 で表される化合物あるいは式（Ｉ）のカルボン酸の有機
    または無機塩基との塩。
  2. 【請求項２】ｐ＋ｑが２である特許請求の範囲第１項記
    載の式（Ｉ）の化合物。
  3. 【請求項３】ＲとR1とが各々式（II）の基である特許請
    求の範囲第２項記載の式（Ｉ）の化合物。
  4. 【請求項４】ＲおよびR1が式（II）の同一の基である特
    許請求の範囲第３項記載の式（Ｉ）の化合物。
  5. 【請求項５】ＲおよびR1の基が、アントラセン分子の2,
    6−または2,7−位置に結合されている特許請求の範囲第
    ４項記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. 【請求項６】式 （式中、Ｒが式（II）の基であり、R1が式（II）の基で
    あるか、R1が１〜４の炭素原子を待つ直鎖もしくは枝分
    れ鎖のアルキル基である。） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化
    合物あるいはその塩。
  7. 【請求項７】ｐが１であり、ｑが０である特許請求の範
    囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。
  8. 【請求項８】ｋが１である特許請求の範囲第１項記載の
    式（Ｉ）の化合物。
  9. 【請求項９】Ｑが−COOR2である特許請求の範囲第８項
    記載の式（１）の化合物。
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