JPH07103076B2 - アミノケトン類の製法 - Google Patents
アミノケトン類の製法Info
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- JPH07103076B2 JPH07103076B2 JP62024478A JP2447887A JPH07103076B2 JP H07103076 B2 JPH07103076 B2 JP H07103076B2 JP 62024478 A JP62024478 A JP 62024478A JP 2447887 A JP2447887 A JP 2447887A JP H07103076 B2 JPH07103076 B2 JP H07103076B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式〔III〕 （式中、Ｙ、R1およびR2は後記の通り。）で表わされる
アミノケトン類の製法に関する。
アミノケトン類の製法に関する。
一般式〔III〕で表わされるアミノケトン類は医薬等の
製法に有用な化合物であり、その製法も古くから知られ
ている。
製法に有用な化合物であり、その製法も古くから知られ
ている。
例えばドイツ特許518636（1931年）やフランス特許（公
開）2,180,450には本発明と同様の反応によりアミノケ
トン類を合成している例が記載されているが、本発明者
が検討を行つたところ、記載された反応条件では収率が
悪く実用的でないことが判明した。
開）2,180,450には本発明と同様の反応によりアミノケ
トン類を合成している例が記載されているが、本発明者
が検討を行つたところ、記載された反応条件では収率が
悪く実用的でないことが判明した。
本発明者らは特定の反応条件を選択することにより、反
応を効率よく進め、化合物〔III〕を収率よく製造する
方法を見い出した。
応を効率よく進め、化合物〔III〕を収率よく製造する
方法を見い出した。
すなわち、本発明は 一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは塩素、臭素またはヨウ素を示し、Ｙは水
素、ハロゲン、ニトロ基または水酸基を示し、R1は水素
または低級アルキル基を示す。）で表わされるα−ハロ
ゲン化ケトン類と一般式〔II〕 R2−NH2〔II〕 （式中、R2は低級アルキル基を示す。）で表わされるア
ミン類とを反応に不活性な溶媒中で反応させて一般式
〔III〕 （式中、Ｙ、R1およびR2は前記と同じ）で表わされるア
ミノケトン類を製造するに際し、 （ｉ）反応に不活性な溶媒として、ｉ−プロパノール、
ｉ−プロパノールとその他の不活性溶媒との混合溶媒、
および反応条件下で水と不均一相を形成する溶媒と水と
の混合溶媒からなる群から選ばれる溶媒を用い、 （ii）該α−ハロゲン化ケトン類〔Ｉ〕を0.1ないし２
モル/lの濃度範囲の該不活性溶媒溶液（Ａ）とし、 （iii）該アミン類〔II〕を0.5ないし10モル/lの濃度範
囲の該不活性溶媒溶液（Ｂ）とし、 （iv）該溶液（Ｂ）に該溶液（Ａ）を、該アミン類〔I
I〕／該α−ハロゲン化ケトン類〔Ｉ〕のモル比が2.5な
いし15の範囲になるように加えて混合し、 （ｖ）反応時間を５ないし240分の範囲、 とすることを特徴とする該アミノケトン類〔III〕の製
法に関する。
素、ハロゲン、ニトロ基または水酸基を示し、R1は水素
または低級アルキル基を示す。）で表わされるα−ハロ
ゲン化ケトン類と一般式〔II〕 R2−NH2〔II〕 （式中、R2は低級アルキル基を示す。）で表わされるア
ミン類とを反応に不活性な溶媒中で反応させて一般式
〔III〕 （式中、Ｙ、R1およびR2は前記と同じ）で表わされるア
ミノケトン類を製造するに際し、 （ｉ）反応に不活性な溶媒として、ｉ−プロパノール、
ｉ−プロパノールとその他の不活性溶媒との混合溶媒、
および反応条件下で水と不均一相を形成する溶媒と水と
の混合溶媒からなる群から選ばれる溶媒を用い、 （ii）該α−ハロゲン化ケトン類〔Ｉ〕を0.1ないし２
モル/lの濃度範囲の該不活性溶媒溶液（Ａ）とし、 （iii）該アミン類〔II〕を0.5ないし10モル/lの濃度範
囲の該不活性溶媒溶液（Ｂ）とし、 （iv）該溶液（Ｂ）に該溶液（Ａ）を、該アミン類〔I
I〕／該α−ハロゲン化ケトン類〔Ｉ〕のモル比が2.5な
いし15の範囲になるように加えて混合し、 （ｖ）反応時間を５ないし240分の範囲、 とすることを特徴とする該アミノケトン類〔III〕の製
法に関する。
（諸条件） 本発明において用いる一般式〔Ｉ〕で表わされるα−ハ
ロゲン化ケトンにおいて、R1の示す低級アルキル基とし
てはメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基
などを示し、R1の中では水素であることが、またＹの中
では水酸基（ヒドロキシル基）であることが好ましい。
ロゲン化ケトンにおいて、R1の示す低級アルキル基とし
てはメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基
などを示し、R1の中では水素であることが、またＹの中
では水酸基（ヒドロキシル基）であることが好ましい。
また一般式〔II〕で表わされるアミン類において、R2の
低級アルキル基としてはR1のそれと同様のものを例示で
きるが、メチル基であることが好ましい。
低級アルキル基としてはR1のそれと同様のものを例示で
きるが、メチル基であることが好ましい。
本発明に用いる反応に不活性な溶媒としては、先ず、ｉ
−プロパノール、またはｉ−プロパノールとその他の不
活性溶媒との混合溶媒が挙げられる。ここで用いるｉ−
プロパノール以外の不活性溶媒としては、水、メタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノールな
どのアルコール類、アセトニトリルの如きニトリル類、
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど
のエーテル類、などが挙げられる。
−プロパノール、またはｉ−プロパノールとその他の不
活性溶媒との混合溶媒が挙げられる。ここで用いるｉ−
プロパノール以外の不活性溶媒としては、水、メタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノールな
どのアルコール類、アセトニトリルの如きニトリル類、
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど
のエーテル類、などが挙げられる。
本発明に用いられる不活性溶媒の他の例としては水およ
び水と不均一層を形成する溶媒の混合物が挙げられる
が、この場合の後者の溶媒としてはジエチルエーテル、
ジｉ−プロピルエーテルなどのエーテル類、ベンゼン、
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロ
メタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタンなどのハロ
ゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブ
チルなどのエステル類や前述のアルコール類のうちn-ブ
タノール、n-ペンタノールなどの比較的高級なアルコー
ル類があげられる。両者の混合物の混合比は溶媒の種類
にもよるが通常水１倍に対し後者が0.1ないし10好まし
くは0.5ないし２の範囲である。
び水と不均一層を形成する溶媒の混合物が挙げられる
が、この場合の後者の溶媒としてはジエチルエーテル、
ジｉ−プロピルエーテルなどのエーテル類、ベンゼン、
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロ
メタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタンなどのハロ
ゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブ
チルなどのエステル類や前述のアルコール類のうちn-ブ
タノール、n-ペンタノールなどの比較的高級なアルコー
ル類があげられる。両者の混合物の混合比は溶媒の種類
にもよるが通常水１倍に対し後者が0.1ないし10好まし
くは0.5ないし２の範囲である。
本発明においては、α−ハロゲン化ケトン類〔１〕を該
不活性溶媒に対し0.1ないし２モル/lの範囲、好ましく
は0.2ないし0.7モル/lの範囲に、同様にアミン類〔II〕
を0.5ないし10モル/l、好ましくは１ないし５モル/lの
範囲に溶媒として調節し、前者を後者アミン類〔II〕溶
液の中に通常攪拌しながら滴下し、その後通常反応温度
−20ないし30℃、好ましくは−５ないし10℃にて５ない
し240分間、好ましくは10ないし60分間反応させる。各
溶液（Ａ）、（Ｂ）は各々完全に均一相でなくても混合
して構わない。溶液（Ｂ）に溶液（Ａ）を加える際のア
ミン類〔II〕／α−ハロゲン化ケトン類〔Ｉ〕のモル比
は2.5ないし15、好ましくは５ないし10である。アミン
類〔II〕は単独で使用することが可能であるが、メチル
アミンの如き低沸点のアミンは市販の水溶液またはメタ
ノール溶液をそのまま使用することもできる。
不活性溶媒に対し0.1ないし２モル/lの範囲、好ましく
は0.2ないし0.7モル/lの範囲に、同様にアミン類〔II〕
を0.5ないし10モル/l、好ましくは１ないし５モル/lの
範囲に溶媒として調節し、前者を後者アミン類〔II〕溶
液の中に通常攪拌しながら滴下し、その後通常反応温度
−20ないし30℃、好ましくは−５ないし10℃にて５ない
し240分間、好ましくは10ないし60分間反応させる。各
溶液（Ａ）、（Ｂ）は各々完全に均一相でなくても混合
して構わない。溶液（Ｂ）に溶液（Ａ）を加える際のア
ミン類〔II〕／α−ハロゲン化ケトン類〔Ｉ〕のモル比
は2.5ないし15、好ましくは５ないし10である。アミン
類〔II〕は単独で使用することが可能であるが、メチル
アミンの如き低沸点のアミンは市販の水溶液またはメタ
ノール溶液をそのまま使用することもできる。
本発明により、医薬等で有用なアミノケトン類〔III〕
を短時間で収率よく製造することができる。
を短時間で収率よく製造することができる。
実施例１ 1-（３′‐ヒドロキシフエニル）‐2-メチルアミノエタ
ノン メチルアミン1.31gをｉ−プロパノール20mlに溶かした
溶液を氷冷下攪拌し、これに2-ブロモ‐1-（３′‐ヒド
ロキシフエニル）エタノン1.0gをi-プロパノール20mlに
溶かした溶液を20分間で滴下した。滴下後、10分間攪拌
を行うと2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシフエニル）エ
タノンは消失した。高速液体クロマトグラフイー（カラ
ム:A-212〔山村化学〕、アセトニトリル/0.05MKH2PO4水
溶液＝35/65）を用いた分析により、本反応液は1-
（３′‐ヒドロキシフエニル）‐2-メチルアミノエタノ
ン0.58gを含むことが分かつた（収率75％）。
ノン メチルアミン1.31gをｉ−プロパノール20mlに溶かした
溶液を氷冷下攪拌し、これに2-ブロモ‐1-（３′‐ヒド
ロキシフエニル）エタノン1.0gをi-プロパノール20mlに
溶かした溶液を20分間で滴下した。滴下後、10分間攪拌
を行うと2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシフエニル）エ
タノンは消失した。高速液体クロマトグラフイー（カラ
ム:A-212〔山村化学〕、アセトニトリル/0.05MKH2PO4水
溶液＝35/65）を用いた分析により、本反応液は1-
（３′‐ヒドロキシフエニル）‐2-メチルアミノエタノ
ン0.58gを含むことが分かつた（収率75％）。
実施例２ メチルアミン0.73g、2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシ
フエニル）エタノン1.0gを用いたほかは実施例１と同様
に反応を行い、滴下後30分攪拌すると、1-（３′‐ヒド
ロキシフエニル）‐2-メチルアミノエタノン0.43gを含
む溶液が得られた（収率63％）。
フエニル）エタノン1.0gを用いたほかは実施例１と同様
に反応を行い、滴下後30分攪拌すると、1-（３′‐ヒド
ロキシフエニル）‐2-メチルアミノエタノン0.43gを含
む溶液が得られた（収率63％）。
実施例３ メチルアミン0.44g、2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシ
フエニル）エタノン1.0gを用いたほかは実施例１と同様
に反応を行い、滴下後１時間攪拌すると、1-（３′‐ヒ
ドロキシフエニル）‐2-メチルアミノエタノン0.29gを
含む溶液が得られた（収率38％）。
フエニル）エタノン1.0gを用いたほかは実施例１と同様
に反応を行い、滴下後１時間攪拌すると、1-（３′‐ヒ
ドロキシフエニル）‐2-メチルアミノエタノン0.29gを
含む溶液が得られた（収率38％）。
実施例４ メチルアミン0.65gをｉ−プロパノール20mlに溶かした
溶液を氷冷下攪拌し、これに2-ブロモ‐1-（３′‐ヒド
ロキシフエニル）エタノン0.5gをi-プロパノール20mlに
溶かした溶液を20分間で滴下した。滴下後、45分間攪拌
すると2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシフエニル）エタ
ノンは消失した。高速液体クロマトグラフイーを用いた
分析により、本反応液は1-（３′‐ヒドロキシフエニ
ル）‐2-メチルアミノエタノン0.23gを含むことが分か
つた（収率59％）。
溶液を氷冷下攪拌し、これに2-ブロモ‐1-（３′‐ヒド
ロキシフエニル）エタノン0.5gをi-プロパノール20mlに
溶かした溶液を20分間で滴下した。滴下後、45分間攪拌
すると2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシフエニル）エタ
ノンは消失した。高速液体クロマトグラフイーを用いた
分析により、本反応液は1-（３′‐ヒドロキシフエニ
ル）‐2-メチルアミノエタノン0.23gを含むことが分か
つた（収率59％）。
実施例５ メチルアミン1.31gをｉ−プロパノール10mlに溶かした
溶液と、2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシフエニル）エ
タノン1.0gをｉ−プロパノール10mlに溶かした溶液とを
実施例４と同様に反応させた。滴下後、10分攪拌すると
2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシフエニル）エタノンは
消失し、1-（３′‐ヒドロキシフエニル）‐2-メチルア
ミノエタノン0.41gを含む溶液が得られた（収率54
％）。
溶液と、2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシフエニル）エ
タノン1.0gをｉ−プロパノール10mlに溶かした溶液とを
実施例４と同様に反応させた。滴下後、10分攪拌すると
2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシフエニル）エタノンは
消失し、1-（３′‐ヒドロキシフエニル）‐2-メチルア
ミノエタノン0.41gを含む溶液が得られた（収率54
％）。
実施例６ メチルアミン1.31gをｉ−プロパノール10mlに溶かした
溶液および2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシフエニル）
エタノン1.0gをｉ−プロパノール10mlに溶かした溶液を
０℃に冷却した。後者を前者中に１分間で滴下し、氷冷
下10分間攪拌すると2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシフ
エニル）エタノンは消失した。高速液体クロマトグラフ
イーを用いた分析により、反応液には1-（３′‐ヒドロ
キシフエニル）‐2-メチルアミノエタノン0.63gが含ま
れていた（収率82％）。
溶液および2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシフエニル）
エタノン1.0gをｉ−プロパノール10mlに溶かした溶液を
０℃に冷却した。後者を前者中に１分間で滴下し、氷冷
下10分間攪拌すると2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシフ
エニル）エタノンは消失した。高速液体クロマトグラフ
イーを用いた分析により、反応液には1-（３′‐ヒドロ
キシフエニル）‐2-メチルアミノエタノン0.63gが含ま
れていた（収率82％）。
実施例７ メチルアミン1.31gをｉ−プロパノール10mlに溶かした
溶液を−５〜−７℃に冷却し、この温度を保ちながら2-
ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシフエニル）エタノン1.0g
をｉ−プロパノール10mlに溶かした溶液を10分間で滴下
した。そのままの温度で15分間攪拌すると2-ブロモ‐1-
（３′‐ヒドロキシフエニル）エタノンは消失した。高
速液体クロマトグラフイーを用いた分析より、反応液に
は1-（３′‐ヒドロキシフエニル）‐2-メチルアミノエ
タノン0.63gが含まれていた（収率82％）。
溶液を−５〜−７℃に冷却し、この温度を保ちながら2-
ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシフエニル）エタノン1.0g
をｉ−プロパノール10mlに溶かした溶液を10分間で滴下
した。そのままの温度で15分間攪拌すると2-ブロモ‐1-
（３′‐ヒドロキシフエニル）エタノンは消失した。高
速液体クロマトグラフイーを用いた分析より、反応液に
は1-（３′‐ヒドロキシフエニル）‐2-メチルアミノエ
タノン0.63gが含まれていた（収率82％）。
実施例８ メチルアミン0.63gを水10ml、1,2-ジクロロエタン5mlの
混合溶媒に溶解し氷冷下攪拌した。これに2-ブロモ‐1-
（３′‐ヒドロキシフエニル）エタノン0.50gを1,2-ジ
クロロエタン5mlに溶かした溶液を10分間で滴下し、ひ
きつづき20分間攪拌すると2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロ
キシフエニル）エタノンは消失した。高速液体クロマト
グラフイーを用いて分析すると、反応液は1-（３′‐ヒ
ドロキシフエニル）‐2-メチルアミノエタノン0.21gを
含むことが分かつた（収率55％）。
混合溶媒に溶解し氷冷下攪拌した。これに2-ブロモ‐1-
（３′‐ヒドロキシフエニル）エタノン0.50gを1,2-ジ
クロロエタン5mlに溶かした溶液を10分間で滴下し、ひ
きつづき20分間攪拌すると2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロ
キシフエニル）エタノンは消失した。高速液体クロマト
グラフイーを用いて分析すると、反応液は1-（３′‐ヒ
ドロキシフエニル）‐2-メチルアミノエタノン0.21gを
含むことが分かつた（収率55％）。
実施例９ 実施例８の1,2-ジクロロエタンをn-ブタノールに換えて
同様の操作を行うと1-（３′‐ヒドロキシフエニル）‐
2-メチルアミノエタノン0.21gが得られた（収率55
％）。
同様の操作を行うと1-（３′‐ヒドロキシフエニル）‐
2-メチルアミノエタノン0.21gが得られた（収率55
％）。
実施例10 メチルアミン1.3gを水10mlに溶解し氷冷下攪拌した。こ
れに2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシフエニル）エタノ
ン1.0gをn-ブタノール10mlに溶かした溶液を15分間で滴
下し、ひきつづき20分間攪拌すると2-ブロモ‐1-（３′
‐ヒドロキシフエニル）エタノンは消失した。得られた
反応液は1-（３′‐ヒドロキシフエニル）‐2-メチルア
ミノエタノン0.51gを含むことが分かつた（収率66
％）。
れに2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシフエニル）エタノ
ン1.0gをn-ブタノール10mlに溶かした溶液を15分間で滴
下し、ひきつづき20分間攪拌すると2-ブロモ‐1-（３′
‐ヒドロキシフエニル）エタノンは消失した。得られた
反応液は1-（３′‐ヒドロキシフエニル）‐2-メチルア
ミノエタノン0.51gを含むことが分かつた（収率66
％）。
実施例11 実施例10のn-ブタノールを酢酸エチルにかえて同様の操
作を行うと1-（３′‐ヒドロキシフエニル）‐2-メチル
アミノエタノン0.35gが得られた（収率46％）。
作を行うと1-（３′‐ヒドロキシフエニル）‐2-メチル
アミノエタノン0.35gが得られた（収率46％）。
比較例１ 2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシフエニル）エタノン1.
0gをｉ−プロパノール10mlに溶解し氷冷下攪拌した。こ
れにメチルアミンの40％水溶液0.68g（メチルアミン0.2
7g、1.9当量）を加え2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシ
フエニル）エタノンが消失するまで攪拌した。得られた
反応液は1-（３′‐ヒドロキシフエニル）‐2-メチルア
ミノエタノン0.23gを含むことが分かつた（収率30
％）。
0gをｉ−プロパノール10mlに溶解し氷冷下攪拌した。こ
れにメチルアミンの40％水溶液0.68g（メチルアミン0.2
7g、1.9当量）を加え2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシ
フエニル）エタノンが消失するまで攪拌した。得られた
反応液は1-（３′‐ヒドロキシフエニル）‐2-メチルア
ミノエタノン0.23gを含むことが分かつた（収率30
％）。
比較例２ 2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシフエニル）エタノン1.
0gをエタノール10mlに溶解し氷冷下攪拌した。これにメ
チルアミンの40％水溶液0.72g（メチルアミン0.29g、2.
0当量）を加え2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシフエニ
ル）エタノンが消失するまで攪拌した。得られた反応液
は1-（３′‐ヒドロキシフエニル）‐2-メチルアミノエ
タノン0.25gを含むことが分かつた（収率32％）。
0gをエタノール10mlに溶解し氷冷下攪拌した。これにメ
チルアミンの40％水溶液0.72g（メチルアミン0.29g、2.
0当量）を加え2-ブロモ‐1-（３′‐ヒドロキシフエニ
ル）エタノンが消失するまで攪拌した。得られた反応液
は1-（３′‐ヒドロキシフエニル）‐2-メチルアミノエ
タノン0.25gを含むことが分かつた（収率32％）。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは塩素、臭素またはヨウ素を示し、Ｙは水
素、ハロゲン、ニトロ基または水酸基を示し、R1は水素
または低級アルキル基を示す。）で表わされるα−ハロ
ゲン化ケトン類と一般式〔II〕 R2−NH2〔II〕 （式中、R2は低級アルキル基を示す。）で表わされるア
ミン類とを反応に不活性な溶媒中で反応させて一般式
〔III〕 （式中、Ｙ、R1およびR2は前記と同じ）で表わされるア
ミノケトン類を製造するに際し、 （ｉ）反応に不活性な溶媒として、ｉ−プロパノール、
ｉ−プロパノールとその他の不活性溶媒との混合溶媒、
および反応条件下で水と不均一相を形成する溶媒と水と
の混合溶媒からなる群から選ばれる溶媒を用い、 （ii）該α−ハロゲン化ケトン類〔Ｉ〕を0.1ないし２
モル/lの濃度範囲の該不活性溶媒溶液（Ａ）とし、 （iii）該アミン類〔II〕を0.5ないし10モル/lの濃度範
囲の該不活性溶媒溶液（Ｂ）とし、 （iv）該溶液（Ｂ）に該溶液（Ａ）を、該アミン類〔I
I〕／該α−ハロゲン化ケトン類〔Ｉ〕のモル比が2.5な
いし15の範囲になるように加えて混合し、 （ｖ）反応時間を５ないし240分の範囲、 とすることを特徴とする該アミノケトン類〔III〕の製
法。 - 【請求項２】反応に不活性な溶媒として反応条件下で水
と不均一相を形成する溶媒と水との混合溶媒を用いる特
許請求の範囲（１）項に記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62024478A JPH07103076B2 (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | アミノケトン類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62024478A JPH07103076B2 (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | アミノケトン類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63192742A JPS63192742A (ja) | 1988-08-10 |
| JPH07103076B2 true JPH07103076B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=12139282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62024478A Expired - Lifetime JPH07103076B2 (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | アミノケトン類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07103076B2 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5314766B2 (ja) * | 1972-04-21 | 1978-05-19 | ||
| FR2555576B1 (fr) * | 1983-11-25 | 1986-06-13 | Lafon Labor | Derives de n-(methoxyphenacyl)-amine, utilisation notamment en therapeutique et procede de preparation |
| DE3425452A1 (de) * | 1984-07-11 | 1986-01-23 | Troponwerke GmbH & Co KG, 5000 Köln | Phenylethylaminopropiophenon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel |
-
1987
- 1987-02-06 JP JP62024478A patent/JPH07103076B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63192742A (ja) | 1988-08-10 |
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