JPH069959A - 強誘電性液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 高速応答が可能な強誘電性液晶組成物、及び
これを用いた液晶表示素子を提供する。 【構成】 キラル化合物及び非キラル化合物を含む強誘
電性液晶組成物であって、一般式（Ａ−１）、（Ａ−
２）又は（Ａ−３）： 【化１】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ⁶ はそれぞれ独立に、炭素数２〜１６
の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を表す）
で表される非キラル化合物（Ａ）を５〜６０重量％、並
びに、一般式（Ｂ）： 【化２】 （式中、Ｒ⁷ は炭素数５〜１５の直鎖又は分岐のアルキ
ル基を表し、Ｒ⁸ は炭素数４〜８の直鎖又は分岐のアル
キル基を表す）で表される非キラル化合物（Ｂ）を１〜
１２重量％含有する強誘電性液晶組成物。この強誘電性
液晶組成物を封入した液晶表示素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、大面積、高密度、高速
度表示に適した強誘電性液晶組成物に関し、特に応答速
度の大きい強誘電性液晶表示素子に使用するために適し
た強誘電性液晶組成物、及びこの強誘電性液晶組成物を
用いた液晶表示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子の表示方式として現在広く
実用化されている代表的なものとしてねじれネマチック
（ＴＮ）型を挙げることができる。このＴＮ型は、ネマ
チック液晶相を利用する方式で、ディスプレイに用いた
場合ＣＲＴ(Cathode Ray Tube)などの表示方式と比較し
て応答速度が遅い、視野角特性に劣る等の問題がある。
このため、ディスプレイに対しては、限定した用途にし
か向けられなかった。

【０００３】最近、表面安定化強誘電性液晶素子がクラ
ークとラガーウォル（Clark,Lagerwall , 特公昭６３−
２２２８７号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明
細書等）により提案されている。この素子は、偏光板と
組み合わされたギャップ２μｍ程度の基板にはさまれた
強誘電性液晶が、印加電界の極性に応じてその分子長軸
の方位を変更することにより透過光量を制御するもの
で、高速な応答性と双安定性を示すことが特長である。
しかも、視野角特性においても優れているので、この素
子は、大容量高密度表示素子としての広い利用が期待さ
れている。

【０００４】上記強誘電性液晶は、液晶相の一つとし
て、キラルスメクチックＣ（以下、Ｓｃ^* と省略する）
相を有する。強誘電性液晶を表示素子として使用するに
は、幅広いＳｃ^* 相を有している（実用可能な温度範囲
を拡大する）こと、高速で応答すること、また表示時の
良好なコントラストを得るには双安定性が良好なこと及
び良好な配向性を示すこと等多くの特性が要求される。

【０００５】上記表示素子に要求される特性の内、幅広
いＳｃ^* 相は液晶化合物の混合により改善が試みられて
おり、このような組成物の調製方法としては、例えば、
強誘電性を示さないスメクチックＣ（以下、Ｓｃと省略
する）相を示す液晶化合物もしくは液晶混合物（以下、
ベース液晶という）に光学活性化合物を添加する方法が
知られている（Mol. Cryst. Liq. Cryst. 、89巻、 327
(1982)) 。ここでは、Ｓｃ相を示すベース液晶の成分と
しては、フェニルベンゾエート系、シッフ塩基系、ビフ
ェニル系、フェニルピリミジン系、フェニルピリジン系
等の液晶化合物が用いられている。

【０００６】強誘電性液晶に於いては、応答時間は自発
分極値に逆比例すること、即ち、応答速度を高くするた
めには自発分極値を増加させることが有効であることが
知られている。光学活性である化合物は、強誘電性液晶
組成物の一成分として使用したとき、この組成物の自発
分極を発現させる役割を担っており、強誘電性液晶組成
物の自発分極を増加させるために有効な光学活性な化合
物（キラル化合物）の開発が行われている。このような
キラル化合物は、同時にキラルネマチック（以下、Ｎ^*
と省略する）相やＳｃ^* 相に於いて螺旋を形成する性質
を有している。強誘電性液晶表示素子に於いては配向膜
を用いて液晶分子を単一方向に配向させる必要性がある
ことからＮ^* 相及びＳｃ^* 相に於ける螺旋のピッチは長
い方が望ましい。

【０００７】ところで、大きな自発分極を発現させるた
めに有効な化合物の中には、形成する螺旋のピッチを極
度に短くするものがある。そこで、このような化合物を
使うときには、自発分極を減少させることなく螺旋のピ
ッチを長くするような添加剤（以下、ピッチキャンセル
剤と言うことがある）を液晶組成物に添加することが行
われている。ピッチキャンセル剤は、（１）自発分極を
発現させる化合物と同じ方向の自発分極を有するか、又
は自発分極を発現しないこと、（２）自発分極を発現さ
せる化合物が形成する螺旋とは逆向きの螺旋を形成する
こと、（３）螺旋のピッチができる限り短いこと、
（４）液晶組成物の相転位に悪影響を与えないこと等の
物性を有するものであることが望ましい。従来、ピッチ
キャンセル剤として光学活性２−メチルブチル基を有す
る化合物が提案されている（例えば、特開昭６３−２６
７７６３号公報参照）が、必ずしも十分に満足できるも
のでは無かった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高速
応答が可能な強誘電性液晶組成物、特にセル厚さの薄い
液晶表示素子に於いても高速応答が可能な強誘電性液晶
組成物、及びこれを用いた液晶表示素子を提供すること
にある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、キラル化
合物及び非キラル化合物を含む強誘電性液晶組成物の、
非キラル化合物成分として特定の二種の非キラル化合物
を含有する成分を使用することにより上記の目的が達成
できることを見出し、本発明を完成した。

【００１０】本発明は、キラル化合物及び非キラル化合
物を含む強誘電性液晶組成物であって、一般式（Ａ−
１）：

【００１１】

【化５】

【００１２】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² はそれぞれ独立に、
炭素数２〜１６の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコ
キシ基を表す。但し、隣接しないメチレン基の一つ以上
が、酸素原子で置換されていてもよい）で表される化合
物（Ａ−１）、一般式（Ａ−２）：

【００１３】

【化６】

【００１４】（式中、Ｒ³ 及びＲ⁴ はそれぞれ独立に、
炭素数２〜１６の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコ
キシ基を表す。但し、隣接しないメチレン基の一つ以上
が、酸素原子で置換されていてもよい）で表される化合
物（Ａ−２）及び一般式（Ａ−３）：

【００１５】

【化７】

【００１６】（式中、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ はそれぞれ独立に、
炭素数２〜１６の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコ
キシ基を表す。但し、隣接しないメチレン基の一つ以上
が、酸素原子で置換されていてもよい）で表される化合
物（Ａ−３）からなる群から選択された非キラル化合物
（Ａ）、並びに、一般式（Ｂ）：

【００１７】

【化８】

【００１８】（式中、Ｒ⁷ は、炭素数５〜１５の直鎖又
は分岐のアルキル基を表し、Ｒ⁸ は、炭素数４〜８の直
鎖又は分岐のアルキル基を表す）で表される非キラル化
合物（Ｂ）を含有し、液晶組成物基準で、非キラル化合
物（Ａ）の含有量が５〜６０重量％であり非キラル化合
物（Ｂ）の含有量が１〜２０重量％であることを特徴と
する強誘電性液晶組成物である。

【００１９】他の本発明は、少なくとも透明電極及び配
向膜がこの順で設けられた基板二枚を、配向膜同士が対
面するように配設し、配向膜の間の空隙に液晶を封入し
てなる液晶表示素子に於いて、該液晶が本発明の強誘電
性液晶組成物であり、該配向膜の、該強誘電性液晶組成
物のＳ_A 相でのプレティルト角が５度以上であり、少な
くとも一方の該基板の透明電極と配向膜との間に、比誘
電率が５以上である絶縁層が設けられていることを特徴
とする液晶表示素子である。

【００２０】先ず、上記一般式（Ａ−１）で表される非
キラル化合物（Ａ−１）について説明する。一般式（Ａ
−１）に於いて、Ｒ¹ 及びＲ² はそれぞれ独立に、炭素
数２〜１６の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ
基を表す。また、Ｒ¹ 又はＲ² で表されるアルキル基又
はアルコキシ基の隣接しないメチレン基の一つ以上が、
酸素原子で置換されていてもよい。Ｒ¹ 又はＲ² で表さ
れる基のうち好ましい例としては、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ドデシル、ウンデシル、７−メトキシヘ
プチル、８−メトキシオクチル、１０−メトキシデシ
ル、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキ
シ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ド
デシルオキシ、ウンデシルオキシ、７−メトキシヘプチ
ルオキシ、８−メトキシオクチルオキシ、１０−メトキ
シデシルオキシ、７−メチルオクチル、８−メチルノニ
ル、９−メチルデシル、７−エチルノニル、７−メチル
オクチルオキシ、８−メチルノニルオキシ）等を挙げる
ことができる。また、シクロヘキシレン基はトランス−
シクロヘキシレン基であることが好ましい。

【００２１】非キラル化合物（Ａ−１）のうち好ましい
化合物としては、下記の化合物を挙げることができる。 ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
（５−ヘキシル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
（５−オクチル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
（５−ノニル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
（５−デシル−２−ピリミジニル）ピリジン

【００２２】２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−５−（５−ヘキシル−２−ピリミジニル）ピリジ
ン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−
（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−
（５−オクチル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−
（５−ノニル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−
（５−デシル−２−ピリミジニル）ピリジン

【００２３】２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−５−（５−ヘキシル−２−ピリミジニル）ピリ
ジン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
（５−オクチル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
（５−ノニル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
（５−デシル−２−ピリミジニル）ピリジン

【００２４】２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）−５−（５−ヘキシル−２−ピリミジニル）ピリ
ジン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５−
（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５−
（５−オクチル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５−
（５−ノニル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５−
（５−デシル−２−ピリミジニル）ピリジン

【００２５】２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−５−（５−ヘキシル−２−ピリミジニル）ピリ
ジン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−
（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−
（５−オクチル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−
（５−ノニル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−
（５−デシル−２−ピリミジニル）ピリジン

【００２６】２−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）−５−（５−ヘキシル−２−ピリミジニル）ピリ
ジン ２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−５−
（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−５−
（５−オクチル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−５−
（５−ノニル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−５−
（５−デシル−２−ピリミジニル）ピリジン

【００２７】次に、上記一般式（Ａ−２）で表される非
キラル化合物（Ａ−２）について説明する。一般式（Ａ
−２）に於いて、Ｒ³ 及びＲ⁴ はそれぞれ独立に、炭素
数２〜１６の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ
基を表す。また、Ｒ³ 又はＲ⁴ で表されるアルキル基又
はアルコキシ基の隣接しないメチレン基の一つ以上が、
酸素原子で置換されていてもよい。Ｒ³ 又はＲ⁴ で表さ
れる基のうち好ましい例としては、Ｒ¹ で表される基に
ついて例示した基を挙げることができる。

【００２８】非キラル化合物（Ａ−２）のうち好ましい
化合物としては、下記の化合物を挙げることができる。 ２−（４−プロピルフェニル）−５−（５−ヘキシル−
２−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−プロピルフェニル）−５−（５−ヘプチル−
２−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−プロピルフェニル）−５−（５−オクチル−
２−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−プロピルフェニル）−５−（５−ノニル−２
−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−プロピルフェニル）−５−（５−デシル−２
−ピリミジニル）ピリジン

【００２９】２−（４−ブチルフェニル）−５−（５−
ヘキシル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−ブチルフェニル）−５−（５−ヘプチル−２
−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−ブチルフェニル）−５−（５−オクチル−２
−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−ブチルフェニル）−５−（５−ノニル−２−
ピリミジニル）ピリジン ２−（４−ブチルフェニル）−５−（５−デシル−２−
ピリミジニル）ピリジン

【００３０】２−（４−ペンチルフェニル）−５−（５
−ヘキシル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−ペンチルフェニル）−５−（５−ヘプチル−
２−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−ペンチルフェニル）−５−（５−オクチル−
２−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−ペンチルフェニル）−５−（５−ノニル−２
−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−ペンチルフェニル）−５−（５−デシル−２
−ピリミジニル）ピリジン

【００３１】２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（５
−ヘキシル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（５−ヘプチル−
２−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（５−オクチル−
２−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（５−ノニル−２
−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（５−デシル−２
−ピリミジニル）ピリジン

【００３２】２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（５
−ヘキシル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（５−ヘプチル−
２−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（５−オクチル−
２−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（５−ノニル−２
−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（５−デシル−２
−ピリミジニル）ピリジン

【００３３】２−（４−オクチルフェニル）−５−（５
−ヘキシル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−オクチルフェニル）−５−（５−ヘプチル−
２−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−オクチルフェニル）−５−（５−オクチル−
２−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−オクチルフェニル）−５−（５−ノニル−２
−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−オクチルフェニル）−５−（５−デシル−２
−ピリミジニル）ピリジン

【００３４】２−（４−ノニルフェニル）−５−（５−
ヘキシル−２−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−ノニルフェニル）−５−（５−ヘプチル−２
−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−ノニルフェニル）−５−（５−オクチル−２
−ピリミジニル）ピリジン ２−（４−ノニルフェニル）−５−（５−ノニル−２−
ピリミジニル）ピリジン ２−（４−ノニルフェニル）−５−（５−デシル−２−
ピリミジニル）ピリジン

【００３５】次に、上記一般式（Ａ−３）で表される非
キラル化合物（Ａ−３）について説明する。一般式（Ａ
−３）に於いて、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ はそれぞれ独立に、炭素
数２〜１６の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ
基を表す。また、Ｒ⁵ 又はＲ⁶ で表されるアルキル基又
はアルコキシ基の隣接しないメチレン基の一つ以上が、
酸素原子で置換されていてもよい。Ｒ⁵ 又はＲ⁶ で表さ
れる基のうち好ましい例としては、Ｒ¹ で表される基に
ついて例示した基を挙げることができる。

【００３６】非キラル化合物（Ａ−３）のうち好ましい
化合物としては、下記の化合物を挙げることができる。 １−（５−プロピル−２−ピリジル）−４−（５−ペン
チル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−プロピル−２−ピリジル）−４−（５−ヘキ
シル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−プロピル−２−ピリジル）−４−（５−ヘプ
チル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−プロピル−２−ピリジル）−４−（５−オク
チル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−プロピル−２−ピリジル）−４−（５−ノニ
ル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−プロピル−２−ピリジル）−４−（５−デシ
ル−２−ピリミジニル）ベンゼン

【００３７】１−（５−ブチル−２−ピリジル）−４−
（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ブチル−２−ピリジル）−４−（５−ヘキシ
ル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ブチル−２−ピリジル）−４−（５−ヘプチ
ル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ブチル−２−ピリジル）−４−（５−オクチ
ル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ブチル−２−ピリジル）−４−（５−ノニル
−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ブチル−２−ピリジル）−４−（５−デシル
−２−ピリミジニル）ベンゼン

【００３８】１−（５−ペンチル−２−ピリジル）−４
−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ペンチル−２−ピリジル）−４−（５−ヘキ
シル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ペンチル−２−ピリジル）−４−（５−ヘプ
チル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ペンチル−２−ピリジル）−４−（５−オク
チル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ペンチル−２−ピリジル）−４−（５−ノニ
ル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ペンチル−２−ピリジル）−４−（５−デシ
ル−２−ピリミジニル）ベンゼン

【００３９】１−（５−ヘキシル−２−ピリジル）−４
−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ヘキシル−２−ピリジル）−４−（５−ヘキ
シル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ヘキシル−２−ピリジル）−４−（５−ヘプ
チル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ヘキシル−２−ピリジル）−４−（５−オク
チル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ヘキシル−２−ピリジル）−４−（５−ノニ
ル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ヘキシル−２−ピリジル）−４−（５−デシ
ル−２−ピリミジニル）ベンゼン

【００４０】１−（５−ヘプチル−２−ピリジル）−４
−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ヘプチル−２−ピリジル）−４−（５−ヘキ
シル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ヘプチル−２−ピリジル）−４−（５−ヘプ
チル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ヘプチル−２−ピリジル）−４−（５−オク
チル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ヘプチル−２−ピリジル）−４−（５−ノニ
ル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ヘプチル−２−ピリジル）−４−（５−デシ
ル−２−ピリミジニル）ベンゼン

【００４１】１−（５−オクチル−２−ピリジル）−４
−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−オクチル−２−ピリジル）−４−（５−ヘキ
シル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−オクチル−２−ピリジル）−４−（５−ヘプ
チル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−オクチル−２−ピリジル）−４−（５−オク
チル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−オクチル−２−ピリジル）−４−（５−ノニ
ル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−オクチル−２−ピリジル）−４−（５−デシ
ル−２−ピリミジニル）ベンゼン

【００４２】１−（５−ノニル−２−ピリジル）−４−
（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ノニル−２−ピリジル）−４−（５−ヘキシ
ル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ノニル−２−ピリジル）−４−（５−ヘプチ
ル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ノニル−２−ピリジル）−４−（５−オクチ
ル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ノニル−２−ピリジル）−４−（５−ノニル
−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ノニル−２−ピリジル）−４−（５−デシル
−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−ノニル−２−ピリジル）−４−（５−ウンデ
シル−２−ピリミジニル）ベンゼン

【００４３】１−（５−デシル−２−ピリジル）−４−
（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−デシル−２−ピリジル）−４−（５−オクチ
ル−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−デシル−２−ピリジル）−４−（５−ノニル
−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−デシル−２−ピリジル）−４−（５−デシル
−２−ピリミジニル）ベンゼン １−（５−デシル−２−ピリジル）−４−（５−ウンデ
シル−２−ピリミジニル）ベンゼン

【００４４】１−［５−（６−メチルヘプチル）−２−
ピリジル］−４−（５−ヘキシル−２−ピリミジニル）
ベンゼン １−（５−ヘプチル−２−ピリジル）−４−［５−（６
−メチルヘプチル）−２−ピリミジニル］ベンゼン １−［５−（６−メチルヘプチル）−２−ピリジル］−
４−［５−（７−メチルオクチル）−２−ピリミジニ
ル］ベンゼン

【００４５】本発明の強誘電性液晶組成物に於いて、非
キラル化合物（Ａ）は上記の非キラル化合物（Ａ−
１）、非キラル化合物（Ａ−２）及び非キラル化合物
（Ａ−３）からなる群から選択された化合物であり、こ
れらの非キラル化合物の一種であっても二種以上の混合
物であってもよい。本発明の強誘電性液晶組成物中の非
キラル化合物（Ａ）の含有量は、強誘電性液晶組成物の
５〜６０重量％、好ましくは２０〜５０重量％である。

【００４６】次に、一般式（Ｂ）で表される非キラル化
合物（Ｂ）について説明する。一般式（Ｂ）に於いて、
Ｒ⁷ は、炭素数５〜１５の直鎖又は分岐のアルキル基を
表し、Ｒ⁸ は、炭素数４〜８の直鎖又は分岐のアルキル
基を表す。Ｒ⁷ で表される基のうち好ましい例として
は、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ
−ドデシル基、５−メチルヘキシル基、６−メチルヘプ
チル基、７−メチルオクチル基、８−メチルノニル基、
９−メチルデシル基、３，７−ジメチルオクチル基等を
挙げることができる。また、Ｒ⁸ で表される基のうち好
ましい例としては、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、３−
メチルブチル基、４−メチルペンチル基、５−メチルヘ
キシル基、６−メチルヘプチル基等を挙げることができ
る。非キラル化合物（Ｂ）は、公知の合成方法（例え
ば、Zaschke H.,Wiss.Z.Univ. Halle XXIX '80M,H-3,35
(1980)参照）を参考にして合成することができる。

【００４７】非キラル化合物（Ｂ）の具体例としては、
下記の化合物を挙げることができる。

【００４８】５−ペンチル−２−（４−ヘプチルフェニ
ル）ピリミジン、５−ペンチル−２−（４−オクチルフ
ェニル）ピリミジン、５−ペンチル−２−（４−ノニル
フェニル）ピリミジン、５−ペンチル−２−（４−デシ
ルフェニル）ピリミジン、５−ペンチル−２−［４−
（８−メチルノニル）フェニル］ピリミジン、５−ペン
チル−２−［４−（９−メチルデシル）フェニル］ピリ
ミジン、５−ヘキシル−２−（４−ヘプチルフェニル）
ピリミジン、５−ヘキシル−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン、５−ヘキシル−２−（４−ノニルフェ
ニル）ピリミジン、５−ヘキシル−２−（４−デシルフ
ェニル）ピリミジン、５−ヘキシル−２−［４−（８−
メチルノニル）フェニル］ピリミジン、５−ヘキシル−
２−［４−（９−メチルデシル）フェニル］ピリミジ
ン、

【００４９】５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルフェニ
ル）ピリミジン、５−ヘプチル−２−（４−オクチルフ
ェニル）ピリミジン、５−ヘプチル−２−（４−ノニル
フェニル）ピリミジン、５−ヘプチル−２−（４−デシ
ルフェニル）ピリミジン、５−ヘプチル−２−［４−
（８−メチルノニル）フェニル］ピリミジン、５−ヘプ
チル−２−［４−（９−メチルデシル）フェニル］ピリ
ミジン、５−オクチル−２−（４−ヘプチルフェニル）
ピリミジン、５−オクチル−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン、５−オクチル−２−（４−ノニルフェ
ニル）ピリミジン、５−オクチル−２−（４−デシルフ
ェニル）ピリミジン、５−オクチル−２−［４−（８−
メチルノニル）フェニル］ピリミジン、５−オクチル−
２−［４−（９−メチルデシル）フェニル］ピリミジ
ン、

【００５０】本発明の強誘電性液晶組成物中の非キラル
化合物（Ｂ）の含有量は、１〜２０重量％、好ましくは
３〜１２重量％である。

【００５１】また、本発明の強誘電性液晶組成物中の非
キラル化合物（Ａ）と非キラル化合物（Ｂ）との重量比
は、非キラル化合物（Ａ）：非キラル化合物（Ｂ）＝５
０：１〜２：１の範囲内、特に１０：１〜４：１の範囲
内であることが好ましい。

【００５２】本発明の強誘電性液晶組成物中には、非キ
ラル化合物（Ａ）及び非キラル化合物（Ｂ）以外の他の
非キラル化合物が含有されていてもよい。非キラル化合
物（Ａ）及び非キラル化合物（Ｂ）以外の他の非キラル
化合物の好ましい例として、下記のような化合物を挙げ
ることができる。

【００５３】５−ノニルオキシ−２−（４−ヘプチルフ
ェニル）ピリミジン、５−オクチル−２−（４−オクチ
ルオキシフェニル）ピリミジン、５−ノニル−２−（４
−オクチルオキシフェニル）ピリミジン、５−ヘプチル
−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリミジン、５−
ヘキシル−２−（４’−ペンチルビフェニル−４−イ
ル）ピリミジン、５−ヘプチル−２−（４’−ペンチル
ビフェニル−４−イル）ピリミジン、５−オクチル−２
−（４’−ヘプチルビフェニル−４−イル）ピリミジ
ン、

【００５４】５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルオキシ
フェニル）ピリジン、５−ヘプチル−２−（４−オクチ
ルオキシフェニル）ピリジン、５−ヘプチル−２−（４
−ノニルオキシフェニル）ピリジン、５−ヘプチル−２
−（３−フルオロ−４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ジン、５−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−（４
−ヘプチルフェニル）ピリジン、５−デシル−２−（４
−デカノイルオキシフェニル）ピリジン、４−オクチル
オキシフェニル ４−デシルオキシベンゾエート、４−
オクチルオキシフェニル ４−デシルベンゾエート、４
−ヘキシルオキシフェニル ４−オクチルベンゾエー
ト。

【００５５】本発明の強誘電性液晶組成物中に含有され
るキラル化合物は特に限定されず、液晶組成物の成分と
して有用であるどのようなキラル化合物であってもよ
い。液晶組成物の成分として有用なキラル化合物は多数
知られており、それらの化合物を本発明の強誘電性液晶
組成物中のキラル化合物として適宜使用することができ
る。

【００５６】本発明の強誘電性液晶組成物に於けるキラ
ル化合物として特に好ましいものとして、下記の一般式
（Ｃ−１）：

【００５７】

【化９】

【００５８】［但し、Ａ、Ｂ及びＣは、それぞれ独立
に、ハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよい
二価の芳香族炭化水素基、二価の脂環式炭化水素基又は
二価の複素環基を表わし、Ｘ及びＹは、それぞれ独立
に、−ＣＨ₂ Ｏ−、−ＯＣＨ₂ −、−ＣＯＯ−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｒ⁹ は、
ハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖又は分岐のア
ルキル基又はアルコキシ基を表し（但し、隣接しないメ
チレン基の一つ以上が、Ｏ、Ｓ又はＣＯで置換されてい
てもよい）、Ｒ¹⁰は、置換されていてもよいアルキル基
又はアルケニル基を表し、ｎ、ｐ及びｑはそれぞれ独立
に０又は１を表し（但し、ｎ＝０のときｑ＝０であ
る）、ｍは、３〜１１の整数を表し、＊は不斉炭素原子
を表す。］で表されるキラル化合物（Ｃ−１）、及び下
記の一般式（Ｃ−２）：

【００５９】

【化１０】

【００６０】［但し、Ｄは１，４−トランスシクロヘキ
シレン基又は１，４−フェニル基を表し、Ｅは２，５−
ピリミジニレン基を表し、Ｒ¹¹は炭素数１〜２０の置換
されていてもよい直鎖又は分岐のアルキル基であり、ｒ
は０又は１であり、＊は不斉炭素原子を表す］で表され
るキラル化合物（Ｃ−２）を挙げることができる。

【００６１】一般式（Ｃ−１）において、Ａ、Ｂ及びＣ
は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又はシアノ基で置換
されていてもよい二価の芳香族炭化水素基、二価の脂環
式炭化水素基又は二価の複素環基を表わす。このハロゲ
ン原子としてはフッ素原子が好ましい。またＡ、Ｂ及び
Ｃが置換基を有するものである場合、置換基の数は１〜
６個であることが好ましい。二価の芳香族炭化水素基と
しては例えば１，４−フェニレン基、２，６−ナフチレ
ン基が好ましく、二価の脂環式炭化水素基としては例え
ば１，４−シクロヘキシレン基が好ましい。また、二価
の複素環基としては、炭素原子以外に１個以上の窒素原
子を含む（好ましくは６員環の）複素環基が好ましく、
例えば、２，５−ピリミジニレン基、２，５−ピリジニ
レン基、３，６−ピリジニレン基、２，５−ピラジニレ
ン基、３，６−ピリダジニレン基、３，６−テトラジニ
レン基、１，２，４−トリアジン−３，６−イレン基等
を好ましい例として挙げることができる。

【００６２】Ｒ⁹ は、ハロゲン原子で置換されていても
よい直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を表
し、好ましくは、置換基を有しないか又は１〜４個のハ
ロゲン原子（好ましくはフッ素原子）で置換された、炭
素数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキ
シ基である。また、Ｒ⁹ で表されるアルキル基又はアル
コキシ基の隣接しないメチレン基の一つ以上が、Ｏ、Ｓ
又はＣＯで置換されていてもよい。Ｒ⁹ で表される基と
して好ましい例としては、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、ウンデシ
ル、７−メトキシヘプチル、８−メトキシオクチル、１
０−メトキシデシル、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、
デシルオキシ、ドデシルオキシ、ウンデシルオキシ、７
−メトキシヘプチルオキシ、８−メトキシオクチルオキ
シ、１０−メトキシデシルオキシ、７−メチルオクチ
ル、８−メチルノニル、９−メチルデシル、７−エチル
ノニル、７−メチルオクチルオキシ、８−メチルノニル
オキシ、オクチルチオ、ノニルチオ、７−メチルオクチ
ルチオ、ノナノイル）等を挙げることができる。

【００６３】Ｒ¹⁰は、置換されていてもよいアルキル基
又はアルケニル基を表し、好ましくは置換されていない
か又はハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）等で置換
された炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数２〜４のア
ルケニル基を表す。Ｒ¹⁰で表される基として特に好まし
いものは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ビ
ニル、アリル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリ
フルオロエチル等である。また、ｐ及びｑは０であるこ
とが好ましい。

【００６４】一般式（Ｃ−２）に於いて、Ｅで表される
２，５−ピリミジニレン基は、２−位又は５−位の何れ
でＤで表される基に結合していてもよい。Ｒ¹¹は炭素数
１〜２０の置換されていてもよい直鎖又は分岐のアルキ
ル基である。Ｒ¹¹で表される基が有していてもよい置換
基としては、炭素数２〜６のアルケニル基、フルオロ
基、クロロ基、ブロモ基、炭素数１〜５のアルコキシル
基、炭素数１〜５のアシル基、炭素数１〜５のアシルオ
キシ基、炭素数２〜５のアルキルオキシカルボニル基、
アミノ基、カルバモイル基等を好適な例として挙げるこ
とができる。Ｒ¹¹で表される基として好ましい例として
は、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−
デシル基、ｎ−エイコシル基、５−メチルヘキシル基、
６−メチルヘプチル基、７−メチルオクチル基、８−メ
チルノニル基、３，７−ジメチルオクチル基、３，７−
ジメチル−６−オクテニル基、４−メトキシブチル基、
５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７
−メトキシヘプチル基、３−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）プロピル基等を挙げることができる。

【００６５】次に、本発明の液晶表示素子について添付
する図面を参照して説明する。図１は、本発明の液晶表
示素子の一実施例の主要部を模式的に示す断面図であ
る。図１に於いて、液晶表示素子１は、基板２の上に透
明電極３が設けられ、その上に絶縁層４が設けられ、更
にその上に配向膜５が設けられ、一方基板６の上に透明
電極７が設けられ、その上に絶縁層８が設けられ、更に
その上に配向膜９が設けられ、基板２と基板６とが配向
膜５及び配向膜９とが対面しそれらの間に空隙が形成さ
れるように配設され、この空隙内に本発明の強誘電性液
晶組成物（以下、単に液晶と言うことがある）１０が封
入されて構成されている。

【００６６】液晶表示素子１は、配向膜５及び９が特定
のティルト角を有し、絶縁層４及び８が特定の比誘電率
を有し、液晶１０が本発明の強誘電性液晶組成物である
ことの他は従来公知の液晶表示素子と同様である。

【００６７】即ち、基板２及び基板６としては、ガラス
基板、透明な耐熱性樹脂基板等を使用することができ、
透明電極３及び７としては、ＩＴＯ膜、ＳｎＯ₂ 膜、Ｉ
ｎ₂Ｏ₃ 膜等を使用することができる。

【００６８】また、絶縁層４及び８としては、５以上、
好ましくは８以上の比誘電率を有するものであれば特に
限定されないが、例えば、Ｔａ₂ Ｏ₅ 、Ａｌ₂ Ｏ₃ 、Ｈ
ｆＯ₂ 、Ｙ₂ Ｏ₃ 、Ｎｄ₂ Ｏ₃ 、ＺｒＯ₂ 、ＴｉＯ₂ 等
から形成された、３０〜３００ｎｍの膜厚を有するもの
が好ましい。このような絶縁層は、従来公知の成膜法、
例えば、抵抗加熱による真空蒸着法、エレクトロンビー
ム（ＥＢ）加熱による真空蒸着法、スパッタリング法、
イオンプレーティング法等により形成することができ
る。絶縁層４及び８は何れか一方のみ設けてもよい。

【００６９】また、配向膜５及び９としては、使用する
本発明の強誘電性液晶組成物のＳ_A相でのプレティルト
角（液晶表示素子用セルをアンチパラレルに組み、液晶
を注入した後、Ｓ_A 相を示す温度でクリスタルローテー
ション法により求めた値）が５度以上、好ましくは８度
以上である配向膜であれば特に限定されず、ラビング処
理したポリイミド膜、ＳｉＯ₂ 斜め蒸着膜等を使用する
ことができる。このような配向膜はそれ自体公知の方法
により形成することができる。

【００７０】例えば、上記のような性質を有するポリイ
ミド配向膜は、下記のようなジアミン（ａ）とテトラカ
ルボン酸二無水物（ｂ）とから得られるポリアミック酸
を、溶剤に溶解して配向膜形成用塗布液を調製し、この
塗布液を絶縁層４又は８の上に塗布し、乾燥し、加熱処
理し、次いでラビング処理することにより形成すること
ができる。

【００７１】

【化１１】

【００７２】

【化１２】

【００７３】ポリイミド配向膜の膜厚は一般に５〜２０
０ｎｍ、特に１０〜５０ｎｍであることが好ましく、Ｓ
ｉＯ₂ 斜め蒸着配向膜の膜厚は一般に５〜１００ｎｍ、
特に５〜５０ｎｍであることが好ましい。

【００７４】液晶表示素子１の液晶を封入する空隙の厚
さ（セル・ギャップ）は、一般に１〜６μｍ、好ましく
は１〜２μｍであり、このような薄いセル・ギャップの
液晶表示素子に於いても、本発明の強誘電性液晶組成物
を用いた液晶表示素子は極めて優れた高速応答性を示
す。

【００７５】本発明の液晶表示素子は、セグメント型表
示方式のものであっても、マトリクス型表示方式のもの
であってもよく、また黒白又はカラーの何れであっても
よく、必要に応じて更にカラーフィルタ、ブラックマス
ク、保護層、ヒーター等が設けられていてもよい。

【００７６】

【実施例】以下、本発明を実施例によって説明する。し
かしながら、本発明は以下の実施例によって制限を受け
るものでない。

【００７７】実施例で使用した液晶中間混合物１〜７
は、下記の表１〜表７に示す組成を有するものである。

【００７８】

【表１】

【００７９】

【表２】

【００８０】

【表３】

【００８１】

【表４】

【００８２】

【表５】

【００８３】

【表６】

【００８４】

【表７】

【００８５】［実施例１］表８に示す化合物及びそれら
の組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。

【００８６】

【表８】

【００８７】上記強誘電性液晶組成物を二枚のガラス板
にはさみ、偏光顕微鏡による相の組織模様の観察を行っ
た結果、相転移温度を下記の通り確認した。 91.0-96.0℃ 83.5-85.7 ℃ 57.8 ℃ Ｉso → Ｎ^* → Ｓ_A → Ｓ_C ^*

【００８８】次に、この液晶組成物を、配向膜としてポ
リイミドを塗布しその表面をラビングすることにより平
行配向処理を施した、透明ガラス電極を備えた厚さ２μ
ｍのセルに注入して徐冷し、配向させて液晶素子とし、
これを２枚の直交した偏光板にはさみ、±１０Ｖ、５０
Ｈｚの矩形波を印加した際に、その透過光強度が０％か
ら９０％に変化するのに要する時間（応答時間τ）を測
定した。その結果、３５℃におけるτは６８μｓｅｃで
あった。

【００８９】また、矩形波印加時の分極反転電流の半値
幅から求めた、３５℃におけるこの液晶の回転粘度係数
（η）は１４６ｍＰａｓｅｃであった。また三角波印加
時の分極反転電流のピークの面積から求めた自発分極Ｐ
ｓは、１２．３ｎＣｃｍ^-2であった。

【００９０】また、１００Ｖの直流電流をかけその極性
を反転させたときの消光位の移動角（２θ）を調べるこ
とにより求めたチルト角θは、３５℃で１８．６°であ
った。

【００９１】更に、直流で１０Ｖの電圧を印加後、電圧
を０にして、印加時の配向状態が維持されているかどう
か観察した。電圧０の時も印加時と同じ光学強度が得ら
れ、配向状態に変化がないことが確認された。従って、
本発明の組成物は双安定性（メモリー性）に優れたもの
であることが分かった。

【００９２】上記本発明の強誘電性液晶組成物は、応答
速度が高く、回転粘度係数が低く且つ双安定性に優れて
いる。また上記相転移温度のＮ^* →Ｓ_A が示すように、
Ｓ_A、Ｎ^* の両方の相を有し、且つ偏光顕微鏡でＳ_A 相
を観察すると均一な二次元の相が確認されたことから、
配向性にも優れていることが分かった。

【００９３】［実施例２］表９に示す化合物及びそれら
の組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。

【００９４】

【表９】

【００９５】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例１におけると同様にして相転移温度、３５℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 87.8-91.5 ℃ 78.6℃ 55.8℃ Ｉso → Ｎ^* → Ｓ_A → Ｓ_C ^* τ＝７０μｓ、 η＝２０４ｍＰａｓ、Ｐ
ｓ＝１３．７ｎＣｃｍ^-2、 θ＝１８．０°

【００９６】［実施例３］表１０に示す化合物及びそれ
らの組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。

【００９７】

【表１０】

【００９８】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例１におけると同様にして相転移温度、３５℃における
応答時間、自発分極、チルト角を測定した結果、次のよ
うな値を得た。 94.6℃ 83.3℃ 57.0℃ Ｉso → Ｎ^* → Ｓ_A → Ｓ_C ^* τ＝７７μｓ、 Ｐｓ＝１１．７ｎＣｃｍ^-2、
θ＝１８．３°

【００９９】［実施例４］表１１に示す化合物及びそれ
らの組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。

【０１００】

【表１１】

【０１０１】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例１におけると同様にして相転移温度、４５℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 87.1-91.6 ℃ 81.5℃ 57.3℃ Ｉso → Ｎ^* → Ｓ_A → Ｓ_C ^* τ＝４３μｓ、 η＝１２０ｍＰａｓ、Ｐ
ｓ＝１３．０ｎＣｃｍ^-2、 θ＝１７．６°

【０１０２】［実施例５］表１２に示す化合物及びそれ
らの組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。

【０１０３】

【表１２】

【０１０４】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例１におけると同様にして相転移温度、４５℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 88.4-92.5 ℃ 79.2℃ 56.4℃ Ｉso → Ｎ^* → Ｓ_A → Ｓ_C ^* τ＝４９μｓ、 η＝１１５ｍＰａｓ、Ｐｓ
＝９．３ｎＣｃｍ^-2、 θ＝１６．８°

【０１０５】［実施例６］表１３に示す化合物及びそれ
らの組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。

【０１０６】

【表１３】

【０１０７】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例１におけると同様にして相転移温度、４５℃における
応答時間、自発分極、チルト角を測定した結果、次のよ
うな値を得た。 τ＝５２μｓ、 Ｐｓ＝８．６ｎＣｃｍ^-2、 θ
＝１８．１°

【０１０８】［実施例７］ガラス基板（厚さ：１．１ｍ
ｍ）の上にＩＴＯの透明電極（膜厚：１５０ｎｍ）を形
成し、透明電極の上にＴａ₂ Ｏ₅ からなる絶縁層（膜
厚：１００ｎｍ）をエレクトロンビーム真空蒸着法によ
り形成した。この絶縁層の比誘電率は、銅板上に上記と
同じ条件でＴａ₂ Ｏ₅ 層を形成し、この層の上に他の銅
板を置いて構成した試験体について、ＬＣＲメーター
（横河・ヒューレット・パッカード株式会社製）により
測定したところ、２２であった。

【０１０９】この絶縁層の上に、等モル量の前記ジアミ
ン（ａ−１）とテトラカルボン酸二無水物（ｂ−１）と
から脱水縮合により得られたポリアミック酸の１０重量
％Ｎ−メチルピロリドン溶液２０重量部と、塗布液用希
釈剤（Ｎ−メチルピロリドン２０重量％、エチレングリ
コールモノブチルエーテル４０重量％及びジエチレング
リコールモノエチルエーテル４０重量％の混合物）８０
重量部とを混合して得られた配向膜用塗布液をスピナー
を用いて塗布し、塗膜を２９５℃で１時間乾燥してポリ
イミド配向膜を形成した。ポリイミド配向膜の表面をナ
イロン起毛布でラビング処理した。

【０１１０】上記のようにして得られた、透明電極、絶
縁層及び配向膜を有する基板の二枚を、配向膜のラビン
グ処理面をラビング方向が反平行になるように内側に向
かい合わせて、３μｍのスペーサを混入した接着剤を用
いて貼合せ、セル・ギャップが３μｍのプレティルト角
測定用セルを作製した。

【０１１１】このプレティルト角測定用セルに、実施例
６で調製した強誘電性液晶組成物を注入し、６０℃でＳ
_A 相に於けるプレティルト角を、日本光学株式会社製の
偏光顕微鏡を用いてクリスタルローテーション法により
測定したところ、上記プレティルト角は２２°であっ
た。

【０１１２】前記のようにして得られた、透明電極、絶
縁層及び配向膜を有する基板の二枚を、配向膜のラビン
グ処理面をラビング方向が平行になるように内側に向か
い合わせて、２μｍのスペーサを混入した接着剤を用い
て貼合せ、セル・ギャップが１．９μｍの液晶表示素子
用セルを作製した。

【０１１３】上記液晶表示素子用セルに、実施例６で調
製した強誘電性液晶組成物を注入し、４５℃に保持し
て、図２に示す波形（但し、Ｖ_S ＝±４２Ｖ、τ_S ＝１
１μｓｅｃ）の電場を印加して、偏光顕微鏡を用いてス
イッチング状態を観察したところ、コントラスト比の高
い明瞭なスイッチング動作が認められた。

【０１１４】［実施例８］実施例７に於けると同様にし
て、ガラス基板の上にＩＴＯの透明電極およびＴａ₂ Ｏ
₅ からなる絶縁層を形成し、絶縁層の上に、ポリイミド
配向膜の代わりに、斜め蒸着法により蒸着角８３°でＳ
ｉＯ₂ 配向膜（膜厚：２５ｎｍ）を形成した。

【０１１５】上記のようにして得られた、透明電極、絶
縁層及び配向膜を有する基板の二枚を、ＳｉＯ₂ の蒸着
方向が反平行になるように配向膜を内側に向かい合わせ
て、３μｍのスペーサを混入した接着剤を用いて貼合
せ、セル・ギャップが３μｍのプレティルト角測定用セ
ルを作製した。

【０１１６】このプレティルト角測定用セルに、実施例
６で調製した強誘電性液晶組成物を注入し、６０℃でＳ
_A 相に於けるプレティルト角を、日本光学株式会社製の
偏光顕微鏡を用いてクリスタルローテーション法により
測定したところ、上記プレティルト角は９°であった。

【０１１７】前記のようにして得られた、透明電極、絶
縁層及び配向膜を有する基板の二枚を、配向膜をＳｉＯ
₂ の蒸着方向が平行になるように内側に向かい合わせ
て、２μｍのスペーサを混入した接着剤を用いて貼合
せ、セル・ギャップが１．９μｍの液晶表示素子用セル
を作製した。

【０１１８】上記液晶表示素子用セルに、実施例６で調
製した強誘電性液晶組成物を注入し、４５℃に保持し
て、図２に示す波形（但し、Ｖ_S ＝±４２Ｖ、τ_S ＝１
１μｓｅｃ）の電場を印加して、偏光顕微鏡を用いてス
イッチング状態を観察したところ、コントラスト比の高
い明瞭なスイッチング動作が認められた。

【０１１９】

【発明の効果】本発明の強誘電性液晶組成物は、特にセ
ル厚さの薄い液晶表示素子に於いても高速応答が可能で
あり配向性が優れているという顕著な効果を奏する。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の液晶表示素子の一実施例の主要部を模
式的に示す断面図である。

【図２】実施例７に於いて、スイッチング状態を観察す
るために液晶表示素子に印加した波形を示す。

【符号の説明】

１ 液晶表示素子 ２ 基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁層 ５ 配向膜 ６ 基板 ７ 透明電極 ８ 絶縁層 ９ 配向膜 １０ 強誘電性液晶組成物

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石塚 孝宏 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 (72)発明者 山田 尚郎 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 キラル化合物及び非キラル化合物を含む
   強誘電性液晶組成物であって、一般式（Ａ−１）： 【化１】 （式中、Ｒ¹ 及びＲ² はそれぞれ独立に、炭素数２〜１
   ６の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を表
   す。但し、隣接しないメチレン基の一つ以上が、酸素原
   子で置換されていてもよい）で表される化合物（Ａ−
   １）、一般式（Ａ−２）： 【化２】 （式中、Ｒ³ 及びＲ⁴ はそれぞれ独立に、炭素数２〜１
   ６の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を表
   す。但し、隣接しないメチレン基の一つ以上が、酸素原
   子で置換されていてもよい）で表される化合物（Ａ−
   ２）及び一般式（Ａ−３）： 【化３】 （式中、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ はそれぞれ独立に、炭素数２〜１
   ６の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を表
   す。但し、隣接しないメチレン基の一つ以上が、酸素原
   子で置換されていてもよい）で表される化合物（Ａ−
   ３）からなる群から選択された非キラル化合物（Ａ）、
   並びに、一般式（Ｂ）： 【化４】 （式中、Ｒ⁷ は、炭素数５〜１５の直鎖又は分岐のアル
   キル基を表し、Ｒ⁸ は、炭素数４〜８の直鎖又は分岐の
   アルキル基を表す）で表される非キラル化合物（Ｂ）を
   含有し、液晶組成物基準で、非キラル化合物（Ａ）の含
   有量が５〜６０重量％であり非キラル化合物（Ｂ）の含
   有量が１〜２０重量％であることを特徴とする強誘電性
   液晶組成物。
2. 【請求項２】 少なくとも透明電極及び配向膜がこの順
   で設けられた基板二枚を、配向膜同士が対面するように
   配設し、配向膜の間の空隙に液晶を封入してなる液晶表
   示素子に於いて、該液晶が請求項１に記載の強誘電性液
   晶組成物であり、該配向膜の、該強誘電性液晶組成物の
   Ｓ_A 相でのプレティルト角が５度以上であり、少なくと
   も一方の該基板の透明電極と配向膜との間に、比誘電率
   が５以上である絶縁層が設けられていることを特徴とす
   る液晶表示素子。