JPH0687852A - ２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンの製造法 - Google Patents
２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンの製造法Info
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- JPH0687852A JPH0687852A JP26313592A JP26313592A JPH0687852A JP H0687852 A JPH0687852 A JP H0687852A JP 26313592 A JP26313592 A JP 26313592A JP 26313592 A JP26313592 A JP 26313592A JP H0687852 A JPH0687852 A JP H0687852A
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- acetylbenzo
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ２−低級アルキルチオベンズアルデヒドとモ
ノハロゲノアセトンを反応することを特徴とする、２−
アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンの製造法である。 【効果】 本発明は、２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフ
ェンの新規な製造法を提供するものであり、本発明方法
により工業的に入手の容易な２−低級アルキルチオベン
ズアルデヒドをモノハロゲノアセトンと反応させるとい
う簡単な方法で、高収率で２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チ
オフェンが得られる様になった。また、工程数が少ない
のも本発明の特徴であり、目的物の工業的製造法として
とくに有用である。
ノハロゲノアセトンを反応することを特徴とする、２−
アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンの製造法である。 【効果】 本発明は、２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフ
ェンの新規な製造法を提供するものであり、本発明方法
により工業的に入手の容易な２−低級アルキルチオベン
ズアルデヒドをモノハロゲノアセトンと反応させるとい
う簡単な方法で、高収率で２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チ
オフェンが得られる様になった。また、工程数が少ない
のも本発明の特徴であり、目的物の工業的製造法として
とくに有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗炎症剤の合成中間体
として重要な２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンの新
規な製造法に関する。
として重要な２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンの新
規な製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフ
ェンの製造法としては、２−メルカプトベンズアルデヒ
ドとクロロアセトンを塩基性下反応させ目的物を得る方
法は知られている〔Ｃｏｍｐｔｅｓ ｒｅｎｄｕｓ，ｖ
ｏｌ．２３４，７３６（１９５２）〕。
ェンの製造法としては、２−メルカプトベンズアルデヒ
ドとクロロアセトンを塩基性下反応させ目的物を得る方
法は知られている〔Ｃｏｍｐｔｅｓ ｒｅｎｄｕｓ，ｖ
ｏｌ．２３４，７３６（１９５２）〕。
【０００３】しかし、上記の方法は、塩基性下で反応さ
せるため副反応を起こしやすく、また原料として用いら
れた２−メルカプトベンズアルデヒドは、ｏ−ニトロベ
ンズアルデヒドより、還元、ジアゾ化、チオ尿素との反
応によるチオール化という工業的実施には有利とは言え
ない一連の多段階工程を経なければ製造できず、また２
−メルカプトベンズアルデヒドそれ自体も不安定で酸化
され易く取扱が困難であるため工業的に入手が困難であ
るなど、工業的製法として問題があった。
せるため副反応を起こしやすく、また原料として用いら
れた２−メルカプトベンズアルデヒドは、ｏ−ニトロベ
ンズアルデヒドより、還元、ジアゾ化、チオ尿素との反
応によるチオール化という工業的実施には有利とは言え
ない一連の多段階工程を経なければ製造できず、また２
−メルカプトベンズアルデヒドそれ自体も不安定で酸化
され易く取扱が困難であるため工業的に入手が困難であ
るなど、工業的製法として問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、２−
アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンの工業的かつ安価な製
造法を提供することである。
アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンの工業的かつ安価な製
造法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決する為の手段】発明者らは、２−アセチル
ベンゾ〔ｂ〕チオフェンの工業的製造法について鋭意検
討を重ねたところ、原料として工業的に入手容易で、か
つ取扱も容易な２−低級アルキルチオベンズアルデヒド
を使用する事により、従来の問題点が解決できることを
認め本発明を完成するに至った。
ベンゾ〔ｂ〕チオフェンの工業的製造法について鋭意検
討を重ねたところ、原料として工業的に入手容易で、か
つ取扱も容易な２−低級アルキルチオベンズアルデヒド
を使用する事により、従来の問題点が解決できることを
認め本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち本発明は、２−低級アルキルチオ
ベンズアルデヒドとモノハロゲノアセトンを反応させる
ことを特徴とする、２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェ
ンの製造法を提供するものである。
ベンズアルデヒドとモノハロゲノアセトンを反応させる
ことを特徴とする、２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェ
ンの製造法を提供するものである。
【０００７】（化１）に本発明のフローを示す。
【０００８】
【化１】
【０００９】
【００１０】（式中、Ｒは低級アルキル基を表し、Ｘは
ハロゲン原子を表す。）
ハロゲン原子を表す。）
【００１１】以下に本発明を詳細に説明する。
【００１２】本発明方法は、２−低級アルキルチオベン
ズアルデヒドとモノハロゲノアセトンを反応させ、２−
アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンを得るものである。
ズアルデヒドとモノハロゲノアセトンを反応させ、２−
アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンを得るものである。
【００１３】本発明方法において使用する２−低級アル
キルチオベンズアルデヒドとしては、炭素数１〜６の低
級アルキルチオ基が置換したベンズアルデヒド類なら使
用して差し支え無い。
キルチオベンズアルデヒドとしては、炭素数１〜６の低
級アルキルチオ基が置換したベンズアルデヒド類なら使
用して差し支え無い。
【００１４】ここでベンゼン核上に置換している低級ア
ルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチ
オ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチ
オ基、イソブチルチオ基、２−ブチルチオ基、ペンチル
チオ基、ヘキシルチオ基等を挙げることができるが、な
かでも炭素数１〜３の直鎖状の低級アルキルチオ基の使
用が好ましい。
ルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチ
オ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチ
オ基、イソブチルチオ基、２−ブチルチオ基、ペンチル
チオ基、ヘキシルチオ基等を挙げることができるが、な
かでも炭素数１〜３の直鎖状の低級アルキルチオ基の使
用が好ましい。
【００１５】本発明方法において使用するモノハロゲノ
アセトンとしては、具体的にはクロロアセトン、ブロモ
アセトン等を例示できる。
アセトンとしては、具体的にはクロロアセトン、ブロモ
アセトン等を例示できる。
【００１６】また、本発明方法において使用する２−低
級アルキルチオベンズアルデヒドに対するモノハロゲノ
アセトンのモル比は等モル以上あれば良く、通常は、
１：１〜１：５０、好ましくは１：１〜１：２０で反応
させれば良いが、この範囲に関わらず反応における容積
効率等を考え任意に設定することができる。
級アルキルチオベンズアルデヒドに対するモノハロゲノ
アセトンのモル比は等モル以上あれば良く、通常は、
１：１〜１：５０、好ましくは１：１〜１：２０で反応
させれば良いが、この範囲に関わらず反応における容積
効率等を考え任意に設定することができる。
【００１７】本発明方法において溶媒は、使用してもし
なくてもかまわないが、使用するならば反応に不活性な
溶媒ならば使用してよく、そのような溶媒としては例え
ば、無置換またはハロゲン置換芳香族炭化水素類、非プ
ロトン性極性溶媒類、芳香族エ−テル類、モノまたはオ
リゴエチレングリコ−ル類等を挙げる事ができ、また原
料として用いるモノハロゲノアセトン類をもう一方の原
料である２−低級アルキルチオベンズアルデヒドに対し
過剰量用いて反応の溶媒を兼ねることもでき、又、これ
らの溶媒類を適宜混合物として用いてもよい。
なくてもかまわないが、使用するならば反応に不活性な
溶媒ならば使用してよく、そのような溶媒としては例え
ば、無置換またはハロゲン置換芳香族炭化水素類、非プ
ロトン性極性溶媒類、芳香族エ−テル類、モノまたはオ
リゴエチレングリコ−ル類等を挙げる事ができ、また原
料として用いるモノハロゲノアセトン類をもう一方の原
料である２−低級アルキルチオベンズアルデヒドに対し
過剰量用いて反応の溶媒を兼ねることもでき、又、これ
らの溶媒類を適宜混合物として用いてもよい。
【００１８】これら溶媒類の具体例としては、無置換ま
たはハロゲン置換芳香族炭化水素類としては、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等
を、非プロトン性極性溶媒類としては、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等を、芳香族エ−テル類
としてはジフェニルエ−テル、ジトリルエ−テル、アニ
ソ−ル等を、モノまたはオリゴエチレングリコ−ル類と
してはエチレングリコ−ル、ジエチレングリコ−ル、ト
リエチレングリコ−ル、テトラエチレングリコ−ル、ペ
ンタエチレングリコ−ル、ポリエチレングリコ−ル−２
００（ＰＥＧ−２００）、ポリエチレングリコ−ル−３
００（ＰＥＧ−３００）、ポリエチレングリコ−ル−４
００（ＰＥＧ−４００）等を、またモノハロゲノアセト
ン類としてはクロロアセトン、ブロモアセトン等をそれ
ぞれ例示できる。
たはハロゲン置換芳香族炭化水素類としては、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等
を、非プロトン性極性溶媒類としては、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等を、芳香族エ−テル類
としてはジフェニルエ−テル、ジトリルエ−テル、アニ
ソ−ル等を、モノまたはオリゴエチレングリコ−ル類と
してはエチレングリコ−ル、ジエチレングリコ−ル、ト
リエチレングリコ−ル、テトラエチレングリコ−ル、ペ
ンタエチレングリコ−ル、ポリエチレングリコ−ル−２
００（ＰＥＧ−２００）、ポリエチレングリコ−ル−３
００（ＰＥＧ−３００）、ポリエチレングリコ−ル−４
００（ＰＥＧ−４００）等を、またモノハロゲノアセト
ン類としてはクロロアセトン、ブロモアセトン等をそれ
ぞれ例示できる。
【００１９】なかでも過剰量のモノハロゲノアセトンを
溶媒を兼ねて用いるのが好ましい。
溶媒を兼ねて用いるのが好ましい。
【００２０】尚、本発明方法における反応温度は、反応
系の還流温度以下、好ましくは１００〜１５０℃であ
り、また反応時間は使用する条件等により異なるが通常
は６〜４８時間で目的を達することができる。
系の還流温度以下、好ましくは１００〜１５０℃であ
り、また反応時間は使用する条件等により異なるが通常
は６〜４８時間で目的を達することができる。
【００２１】また、本発明方法の反応工程では閉環反応
に際し水が副生するが、この副生する水を反応の進行と
同時に精留または脱水剤の使用等により除去することに
より反応をよりスムーズに進行させることもできる。
に際し水が副生するが、この副生する水を反応の進行と
同時に精留または脱水剤の使用等により除去することに
より反応をよりスムーズに進行させることもできる。
【００２２】その際用いる脱水剤としては、反応に不活
性な通常脱水剤と称するものなら使用しても差し支え無
い。
性な通常脱水剤と称するものなら使用しても差し支え無
い。
【００２３】例えば、モレキュラーシーブス、無水硫酸
マグネシウム等の使用が好ましい。
マグネシウム等の使用が好ましい。
【００２４】また本発明の原料として使用する２−アル
キルチオベンズアルデヒドは、２−クロロベンズアルデ
ヒドとアルキルメルカプタンカリウムをテトラブチルア
ンモニウムブロミド等の相間移動触媒存在下、芳香族炭
化水素溶媒中で反応させることにより容易に得る事がで
きる（特開昭６４−７１８５２号公報記載）。
キルチオベンズアルデヒドは、２−クロロベンズアルデ
ヒドとアルキルメルカプタンカリウムをテトラブチルア
ンモニウムブロミド等の相間移動触媒存在下、芳香族炭
化水素溶媒中で反応させることにより容易に得る事がで
きる（特開昭６４−７１８５２号公報記載）。
【００２５】
【発明の効果】本発明は、２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チ
オフェンの新規な製造法を提供するものである。本発明
方法に従えば工業的に入手の容易な２−低級アルキルチ
オベンズアルデヒドとモノハロゲノアセトンとを反応さ
せ、高収率で２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンを得
ることができる。また、本発明方法は（化１）で示した
様に工程数も少ない等の特徴も有しており、２−アセチ
ルベンゾ〔ｂ〕チオフェンの工業的製造法として特に有
用である。
オフェンの新規な製造法を提供するものである。本発明
方法に従えば工業的に入手の容易な２−低級アルキルチ
オベンズアルデヒドとモノハロゲノアセトンとを反応さ
せ、高収率で２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンを得
ることができる。また、本発明方法は（化１）で示した
様に工程数も少ない等の特徴も有しており、２−アセチ
ルベンゾ〔ｂ〕チオフェンの工業的製造法として特に有
用である。
【００２６】
【実施例】次に本発明を実施例により具体的に説明す
る。
る。
【００２７】（参考例）Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ水分離
器、撹拌機、ガス吹き込み管および温度計を備えた３０
０ｍｌの四ッ口フラスコに８６％水酸化カリウムの１
１．７ｇ（０．１８モル）、水１０ｍｌ、およびクロロ
ベンゼン１００ｍｌを仕込みメチルメルカプタン２３．
１ｇ（０．４８モル）を３０℃以下で撹拌しながら吹き
込んだ。次にオイルバス上で４．５時間加熱還流し留出
した水は水分離器により除去した。その後３５℃まで冷
却した後、テトラブチルアンモニウムブロミド２．４ｇ
（７．５ミリモル）および２−クロロベンズアルデヒド
２１．１ｇを加えた。その後７０℃まで昇温し２時間加
熱撹拌した。得られた反応混合物を分液ロートに移し水
洗した。さらに１Ｎ−塩酸および水で洗浄後クロロベン
ゼン層を取り出し、クロロベンゼンを回収することによ
り、１９．２ｇ（収率８４．１％、純度９３．７％）の
２−メチルチオベンズアルデヒドを得た。
器、撹拌機、ガス吹き込み管および温度計を備えた３０
０ｍｌの四ッ口フラスコに８６％水酸化カリウムの１
１．７ｇ（０．１８モル）、水１０ｍｌ、およびクロロ
ベンゼン１００ｍｌを仕込みメチルメルカプタン２３．
１ｇ（０．４８モル）を３０℃以下で撹拌しながら吹き
込んだ。次にオイルバス上で４．５時間加熱還流し留出
した水は水分離器により除去した。その後３５℃まで冷
却した後、テトラブチルアンモニウムブロミド２．４ｇ
（７．５ミリモル）および２−クロロベンズアルデヒド
２１．１ｇを加えた。その後７０℃まで昇温し２時間加
熱撹拌した。得られた反応混合物を分液ロートに移し水
洗した。さらに１Ｎ−塩酸および水で洗浄後クロロベン
ゼン層を取り出し、クロロベンゼンを回収することによ
り、１９．２ｇ（収率８４．１％、純度９３．７％）の
２−メチルチオベンズアルデヒドを得た。
【００２８】（実施例１）還流冷却管、温度計および撹
拌機を取り付けた２００ｍｌの四ッ口フラスコに参考例
で得た２−メチルチオベンズアルデヒド１９．２ｇ
（０．１２６モル）、クロロアセトン１２０ｇ（１．３
モル）を仕込み、１２０〜１２５℃で３２時間加熱還流
した。その後ロータリーエバポレーターでクロロアセト
ンを留去し、減圧乾燥すると２３．３ｇの褐色固体を得
た。このものを１，２−ジフェニルエタンを内部標準物
質としてガスクロマトグラフィーで分析したところ、２
−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンの収率は８０．１％
であった。
拌機を取り付けた２００ｍｌの四ッ口フラスコに参考例
で得た２−メチルチオベンズアルデヒド１９．２ｇ
（０．１２６モル）、クロロアセトン１２０ｇ（１．３
モル）を仕込み、１２０〜１２５℃で３２時間加熱還流
した。その後ロータリーエバポレーターでクロロアセト
ンを留去し、減圧乾燥すると２３．３ｇの褐色固体を得
た。このものを１，２−ジフェニルエタンを内部標準物
質としてガスクロマトグラフィーで分析したところ、２
−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンの収率は８０．１％
であった。
【００２９】（実施例２）還流冷却管、およびソックス
レー抽出器を取り付けた５０ｍｌの丸底フラスコに２−
メチルチオベンズアルデヒド（蒸留精製、沸点９１〜９
３℃／１．５ｍｍＨｇ）７．６１ｇ（５０ミリモル）、
クロロアセトン４６．３ｇ（０．５モル）を入れ、オイ
ルバス上で２４時間加熱撹拌した。なお、ソックスレー
抽出器の円筒濾紙内には無水硫酸マグネシウム１０ｇを
入れておき、クロロアセトンの還流時に留出した水を除
去した。反応混合物をガスクロマトグラフィーで分析し
たところ目的物の２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン
が８７．８％生成し、２−メチルチオベンズアルデヒド
が４．１％残っていた。反応終了後、ロータリーエバポ
レーターでクロロアセトンを留去した。残渣にトルエン
２５ｍｌ、亜硫酸水素ナトリウム１０ｇ、および水５０
ｍｌを加え３．５時間室温で撹拌した。得られた混合物
を分液ロートに移し、トルエン７０ｍｌおよび水５０ｍ
ｌを加えた。トルエン層を取り出し５％炭酸ナトリウム
水溶液および水で洗浄した。さらにトルエン層を取り出
しトルエンを留去し、９．１ｇの粗結晶を得た。このも
のをシクロヘキサンで再結晶し、純度９９．６％の２−
アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンを５．４ｇ（収率６１
％）得た。
レー抽出器を取り付けた５０ｍｌの丸底フラスコに２−
メチルチオベンズアルデヒド（蒸留精製、沸点９１〜９
３℃／１．５ｍｍＨｇ）７．６１ｇ（５０ミリモル）、
クロロアセトン４６．３ｇ（０．５モル）を入れ、オイ
ルバス上で２４時間加熱撹拌した。なお、ソックスレー
抽出器の円筒濾紙内には無水硫酸マグネシウム１０ｇを
入れておき、クロロアセトンの還流時に留出した水を除
去した。反応混合物をガスクロマトグラフィーで分析し
たところ目的物の２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン
が８７．８％生成し、２−メチルチオベンズアルデヒド
が４．１％残っていた。反応終了後、ロータリーエバポ
レーターでクロロアセトンを留去した。残渣にトルエン
２５ｍｌ、亜硫酸水素ナトリウム１０ｇ、および水５０
ｍｌを加え３．５時間室温で撹拌した。得られた混合物
を分液ロートに移し、トルエン７０ｍｌおよび水５０ｍ
ｌを加えた。トルエン層を取り出し５％炭酸ナトリウム
水溶液および水で洗浄した。さらにトルエン層を取り出
しトルエンを留去し、９．１ｇの粗結晶を得た。このも
のをシクロヘキサンで再結晶し、純度９９．６％の２−
アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンを５．４ｇ（収率６１
％）得た。
【００３０】（実施例３）２−メチルチオベンズアルデ
ヒド０．９１ｇ（６ミリモル）、およびブロモアセトン
０．８２ｇ（６ミリモル）を混合し、１１０℃で９時間
加熱攪拌した。反応液をガスクロマトグラフィーで分析
したところ、２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンが７
９．９％生成していた。
ヒド０．９１ｇ（６ミリモル）、およびブロモアセトン
０．８２ｇ（６ミリモル）を混合し、１１０℃で９時間
加熱攪拌した。反応液をガスクロマトグラフィーで分析
したところ、２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンが７
９．９％生成していた。
Claims (1)
- 【請求項１】２−低級アルキルチオベンズアルデヒドと
モノハロゲノアセトンを反応させることを特徴とする、
２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26313592A JPH0687852A (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | ２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26313592A JPH0687852A (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | ２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0687852A true JPH0687852A (ja) | 1994-03-29 |
Family
ID=17385304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26313592A Pending JPH0687852A (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | ２−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0687852A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000047555A1 (en) * | 1999-02-10 | 2000-08-17 | Occidental Chemical Corporation | Synthesis of mercapto-benzaldehydes |
-
1992
- 1992-09-04 JP JP26313592A patent/JPH0687852A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000047555A1 (en) * | 1999-02-10 | 2000-08-17 | Occidental Chemical Corporation | Synthesis of mercapto-benzaldehydes |
| JP2002536433A (ja) * | 1999-02-10 | 2002-10-29 | オクシデンタル ケミカル コーポレイション | メルカプト−ベンズアルデヒドの合成 |
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