JPH0687797A - エチレンジアミンの製造法 - Google Patents
エチレンジアミンの製造法Info
- Publication number
- JPH0687797A JPH0687797A JP4260569A JP26056992A JPH0687797A JP H0687797 A JPH0687797 A JP H0687797A JP 4260569 A JP4260569 A JP 4260569A JP 26056992 A JP26056992 A JP 26056992A JP H0687797 A JPH0687797 A JP H0687797A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ammonia
- ethylenediamine
- monoethanolamine
- reaction
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】常圧でも効率よくアンモニアとモノエタノール
アミンからエチレンジアミンを製造する方法を提供す
る。 【構成】アンモニアとモノエタノールアミンを気相で反
応させてエチレンジアミンを製造する際に、触媒として
水素イオン交換型モルデナイトを用い、モノエタノール
アミンに対するアンモニアの量がモル比で２０より大き
く、２００以下である範囲で反応させる。
アミンからエチレンジアミンを製造する方法を提供す
る。 【構成】アンモニアとモノエタノールアミンを気相で反
応させてエチレンジアミンを製造する際に、触媒として
水素イオン交換型モルデナイトを用い、モノエタノール
アミンに対するアンモニアの量がモル比で２０より大き
く、２００以下である範囲で反応させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエチレンジアミンの製造
法に関するものである。エチレンジアミンは農薬、キレ
ート剤等に用いられる有用な脂肪族アミン化合物であ
る。
法に関するものである。エチレンジアミンは農薬、キレ
ート剤等に用いられる有用な脂肪族アミン化合物であ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、エチレンジアミンを製造法とし
て、二塩化エチレンにアンモニアを反応させる方法が知
られている。この方法は広く実施されているが、副生物
として多量の食塩が生じ、この分離及び処理に費用がか
かる。また装置腐食という欠点を有する。
て、二塩化エチレンにアンモニアを反応させる方法が知
られている。この方法は広く実施されているが、副生物
として多量の食塩が生じ、この分離及び処理に費用がか
かる。また装置腐食という欠点を有する。
【０００３】副生成物のない製造法として、モノエタノ
ールアミンを原料とし、水素存在下、アンモニアと反応
させる方法が広く実施されている。この方法は、Ｎｉを
主成分とする触媒を使用することが特徴である。しか
し、このＮｉを主成分とする触媒を使用する方法では、
反応に高圧を要するため装置に費用がかかり、またエチ
レンジアミンの収率も低く、工業的に十分満足できる水
準にあるとはいえない。
ールアミンを原料とし、水素存在下、アンモニアと反応
させる方法が広く実施されている。この方法は、Ｎｉを
主成分とする触媒を使用することが特徴である。しか
し、このＮｉを主成分とする触媒を使用する方法では、
反応に高圧を要するため装置に費用がかかり、またエチ
レンジアミンの収率も低く、工業的に十分満足できる水
準にあるとはいえない。
【０００４】さらに、二種類以上のアミン化合物をモレ
キュラーシーブと接触させ、環式もしくは非環式アミン
を製造する方法（特開平３−１２７７６４号公報）や、
アンモニア、アルキルアミン化合物及びアルカノールア
ミン化合物を、リン含有化合物やゼオライトの様な固体
相酸性触媒存在下、アンモニア／モノエタノールアミン
比がモル比で２０以下の範囲において、加圧気相系で反
応させて非環状ポリアルキレンポリアミンを製造する方
法（特開昭６１−１３０２６０号公報，特開昭６２−２
０１９３１号公報、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｏｌｅｃ
ｕｌａｒ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ，６０，１１（１９９
０））も知られているが、これらの方法では、収率が低
く、多量のポリアミン類が副生するという欠点があっ
た。
キュラーシーブと接触させ、環式もしくは非環式アミン
を製造する方法（特開平３−１２７７６４号公報）や、
アンモニア、アルキルアミン化合物及びアルカノールア
ミン化合物を、リン含有化合物やゼオライトの様な固体
相酸性触媒存在下、アンモニア／モノエタノールアミン
比がモル比で２０以下の範囲において、加圧気相系で反
応させて非環状ポリアルキレンポリアミンを製造する方
法（特開昭６１−１３０２６０号公報，特開昭６２−２
０１９３１号公報、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｏｌｅｃ
ｕｌａｒ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ，６０，１１（１９９
０））も知られているが、これらの方法では、収率が低
く、多量のポリアミン類が副生するという欠点があっ
た。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで上記の従来技術
が有する問題点を解決し、常圧でも効率よくアンモニア
とモノエタノールアミンからエチレンジアミンを製造す
る方法が望まれていた。
が有する問題点を解決し、常圧でも効率よくアンモニア
とモノエタノールアミンからエチレンジアミンを製造す
る方法が望まれていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、この現状に
鑑み、エチレンジアミンの製造法について、鋭意検討し
た結果、アンモニアとモノエタノールアミンの気相反応
において、水素イオン交換型モルデナイトが、ゼオライ
ト触媒の中でも特に高活性、かつ高選択性であり、かつ
モノエタノールアミンに対するアンモニアの量がモル比
で２０より大きく、２００以下の範囲で反応させた時、
常圧においても特にエチレンジアミンの収率が高いこと
を見い出し、本発明を完成させるに至った。
鑑み、エチレンジアミンの製造法について、鋭意検討し
た結果、アンモニアとモノエタノールアミンの気相反応
において、水素イオン交換型モルデナイトが、ゼオライ
ト触媒の中でも特に高活性、かつ高選択性であり、かつ
モノエタノールアミンに対するアンモニアの量がモル比
で２０より大きく、２００以下の範囲で反応させた時、
常圧においても特にエチレンジアミンの収率が高いこと
を見い出し、本発明を完成させるに至った。
【０００７】すなわち、本発明はアンモニアとモノエタ
ノールアミンを気相で反応させてエチレンジアミンを製
造する際に、触媒として水素イオン交換型モルデナイト
を用い、モノエタノールアミンに対するアンモニアの量
がモル比で２０より大きく、２００以下である範囲で反
応させることを特徴とするエチレンジアミンの製造法を
提供するものである。
ノールアミンを気相で反応させてエチレンジアミンを製
造する際に、触媒として水素イオン交換型モルデナイト
を用い、モノエタノールアミンに対するアンモニアの量
がモル比で２０より大きく、２００以下である範囲で反
応させることを特徴とするエチレンジアミンの製造法を
提供するものである。
【０００８】以下に本発明を更に詳細に説明する。
【０００９】本発明の方法においては、触媒として水素
イオン交換型モルデナイト（以下、Ｈ−Ｍと略称する）
を用いる。モルデナイトは別名モルデン沸石とも呼ばれ
るゼオライトの一種である。本発明の方法においては、
モルデナイトと同一の結晶構造を有する物質（例えばプ
チロル沸石）はモルデナイトとする。モルデナイトは、
通常Ｎａ等の陽イオンを含んだ状態で合成あるいは産出
されるため、Ｈ−Ｍとするには、Ｎａ等の陽イオンを水
素イオンに交換する必要がある。水素イオン交換方法
は、特に限定されない。Ｎａ型等のモルデナイトを酸で
直接処理しても良いし、アンモニウムイオンに交換した
後、加熱処理して水素イオンとしても良い。ただし酸で
直接処理する場合は、モルデナイトの結晶構造が破壊さ
れてしまわない条件を選ぶべきである。
イオン交換型モルデナイト（以下、Ｈ−Ｍと略称する）
を用いる。モルデナイトは別名モルデン沸石とも呼ばれ
るゼオライトの一種である。本発明の方法においては、
モルデナイトと同一の結晶構造を有する物質（例えばプ
チロル沸石）はモルデナイトとする。モルデナイトは、
通常Ｎａ等の陽イオンを含んだ状態で合成あるいは産出
されるため、Ｈ−Ｍとするには、Ｎａ等の陽イオンを水
素イオンに交換する必要がある。水素イオン交換方法
は、特に限定されない。Ｎａ型等のモルデナイトを酸で
直接処理しても良いし、アンモニウムイオンに交換した
後、加熱処理して水素イオンとしても良い。ただし酸で
直接処理する場合は、モルデナイトの結晶構造が破壊さ
れてしまわない条件を選ぶべきである。
【００１０】本発明の方法において、Ｈ−Ｍは反応形式
に応じた形態で反応に用いられる。触媒は粉末のまま使
用しても良いが、工業的には、顆粒状、球状、円柱状、
円筒状、不定形などに成型して使用される。触媒の成型
方法には、打錠成型、押し出し成型、噴霧乾燥、転動造
粒など種々の方法があるが、どの方法を使用しても一向
に差支えない。また触媒を成型する際に、アルミナゾ
ル、シリカゾル、チタニアゾル、酸性白土、粘土などを
加えても良い。
に応じた形態で反応に用いられる。触媒は粉末のまま使
用しても良いが、工業的には、顆粒状、球状、円柱状、
円筒状、不定形などに成型して使用される。触媒の成型
方法には、打錠成型、押し出し成型、噴霧乾燥、転動造
粒など種々の方法があるが、どの方法を使用しても一向
に差支えない。また触媒を成型する際に、アルミナゾ
ル、シリカゾル、チタニアゾル、酸性白土、粘土などを
加えても良い。
【００１１】本発明の方法においては、触媒量は、原料
のモル比、反応温度、反応形態などによって大きく異な
るため限定することは困難である。
のモル比、反応温度、反応形態などによって大きく異な
るため限定することは困難である。
【００１２】本発明の方法において、原料はモノエタノ
ールアミン及びアンモニアである。アンモニアとモノエ
タノールアミンの比は、モル比で２０より大きく、２０
０以下，好ましくは３０以上１００以下である。両者の
モル比が上記の範囲をはずれてしまうとエチレンジアミ
ンの収率が低下してしまう。アンモニアが上記範囲より
少ないと、モノエタノールアミン同士の反応が生じるた
め、エチレンジアミンの選択性が低下し、アンモニアが
上記範囲より多いと、触媒（Ｈ−Ｍ）へのエタノールア
ミンの吸着をアンモニアが阻害するため、エチレンジア
ミンの生成が少なくなる。また、アンモニアの使用量が
増えることは工業的観点から好ましくない。
ールアミン及びアンモニアである。アンモニアとモノエ
タノールアミンの比は、モル比で２０より大きく、２０
０以下，好ましくは３０以上１００以下である。両者の
モル比が上記の範囲をはずれてしまうとエチレンジアミ
ンの収率が低下してしまう。アンモニアが上記範囲より
少ないと、モノエタノールアミン同士の反応が生じるた
め、エチレンジアミンの選択性が低下し、アンモニアが
上記範囲より多いと、触媒（Ｈ−Ｍ）へのエタノールア
ミンの吸着をアンモニアが阻害するため、エチレンジア
ミンの生成が少なくなる。また、アンモニアの使用量が
増えることは工業的観点から好ましくない。
【００１３】本発明の方法において、これらの原料は、
窒素、水素、水蒸気などの不活性ガスにより希釈して供
給しても良いし、希釈せずに供給しても良い。
窒素、水素、水蒸気などの不活性ガスにより希釈して供
給しても良いし、希釈せずに供給しても良い。
【００１４】本発明の方法により生成するのはエチレン
ジアミンである。本発明の方法は従来法より選択的にエ
チレンジアミンを製造する方法を提供するものである
が、エチレンジアミンの他に、少量のポリエチレンポリ
アミン、エチレンイミンなどが生成する。すなわちピペ
ラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラミン、Ｎ−（２−
アミノエチル）エタノールアミン、Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）ピペラジン、エチレンイミンなどが生成す
る。
ジアミンである。本発明の方法は従来法より選択的にエ
チレンジアミンを製造する方法を提供するものである
が、エチレンジアミンの他に、少量のポリエチレンポリ
アミン、エチレンイミンなどが生成する。すなわちピペ
ラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラミン、Ｎ−（２−
アミノエチル）エタノールアミン、Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）ピペラジン、エチレンイミンなどが生成す
る。
【００１５】本発明の方法において、反応は気相で実施
される。
される。
【００１６】本発明の方法において、反応温度は２００
℃以上５００℃以下が好ましい。反応温度が２００℃未
満であると、反応速度が著しく低下するとともに、原料
のモノエタノールアミン及び生成物のエチレンアミン類
が凝縮し、気相を維持できなくなるおそれがある。また
５００℃を越える温度ではアミンの分解が激しくなり、
実用的ではない。
℃以上５００℃以下が好ましい。反応温度が２００℃未
満であると、反応速度が著しく低下するとともに、原料
のモノエタノールアミン及び生成物のエチレンアミン類
が凝縮し、気相を維持できなくなるおそれがある。また
５００℃を越える温度ではアミンの分解が激しくなり、
実用的ではない。
【００１７】本発明の方法において、反応は常圧で実施
できる。加圧で反応する場合、圧力は原料比、希釈ガス
の有無、反応温度等により大きく変動するため限定する
ことは困難であるが、原料及び生成物が気体である範囲
とする必要がある。不要に高い圧力を選択すると原料及
び生成物の液化が起こり、選択性の低下を招く。
できる。加圧で反応する場合、圧力は原料比、希釈ガス
の有無、反応温度等により大きく変動するため限定する
ことは困難であるが、原料及び生成物が気体である範囲
とする必要がある。不要に高い圧力を選択すると原料及
び生成物の液化が起こり、選択性の低下を招く。
【００１８】本発明の方法において、反応装置は特に限
定されない。しかし、通常、流通式反応装置を用いる。
流通式反応装置としては、管型反応装置、塔型反応装
置、流動層反応装置等があるが、目的に応じて自由に選
択できる。
定されない。しかし、通常、流通式反応装置を用いる。
流通式反応装置としては、管型反応装置、塔型反応装
置、流動層反応装置等があるが、目的に応じて自由に選
択できる。
【００１９】本発明の方法において、生成したエチレン
ジアミン及び未反応のモノエタノールアミンは、通常、
蒸留により分離、精製される。未反応のモノエタノール
アミン及び反応しなかった過剰のアンモニアは再び原料
として用いることが可能である。ただし、公知の触媒
（例えばリン酸、酸化ニオブ）を使用して、未精製のエ
チレンジアミン及びモノエタノールアミンからポリエチ
レンポリアミンを製造することもできる。
ジアミン及び未反応のモノエタノールアミンは、通常、
蒸留により分離、精製される。未反応のモノエタノール
アミン及び反応しなかった過剰のアンモニアは再び原料
として用いることが可能である。ただし、公知の触媒
（例えばリン酸、酸化ニオブ）を使用して、未精製のエ
チレンジアミン及びモノエタノールアミンからポリエチ
レンポリアミンを製造することもできる。
【００２０】
【発明の効果】本発明は、モノエタノールアミンからエ
チレンジアミンを製造する方法において、高圧を必要と
せず、アンモニアとモノエタノールアミンから効率的に
エチレンジアミンを製造する方法を提供するものであ
り、工業的に極めて有用である。
チレンジアミンを製造する方法において、高圧を必要と
せず、アンモニアとモノエタノールアミンから効率的に
エチレンジアミンを製造する方法を提供するものであ
り、工業的に極めて有用である。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により、本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２２】なお記述を簡潔にするため、以下の略記号
を使用した。
を使用した。
【００２３】ＥＤＡ エチレンジアミン ＭＥＡ モノエタノールアミン ＮＨ３ アンモニア Ｃ２ エチレンイミン及びアセトニトリル Ｃ４ ピペラジン，Ｎ−（２−アミノエチルエタノー
ルアミン）及びＮ−（２−アミノエチル）エチレンイミ
ン なお、反応には常圧固定床流通系反応装置を用い、触媒
活性及び生成物の分析はガスクロマトグラフィーにより
行った。
ルアミン）及びＮ−（２−アミノエチル）エチレンイミ
ン なお、反応には常圧固定床流通系反応装置を用い、触媒
活性及び生成物の分析はガスクロマトグラフィーにより
行った。
【００２４】実施例１ Ｓｉ／Ａｌ比が５．０のＨ−Ｍ（触媒学会参照触媒）を
石英硝子製反応管に５００ｍｇ充填し、反応温度６１３
ＫでＮＨ３及びＭＥＡを供給した。この時のＮＨ３／Ｍ
ＥＡ（モル）は５０であり、ＭＥＡの供給速度は２．５
ｍｍｏｌ／ｈとした。なおＭＥＡはバブラーにより供給
し、バランスガスには窒素を用いた。この時のＮＨ３分
圧は０．７ａｔｍとした。
石英硝子製反応管に５００ｍｇ充填し、反応温度６１３
ＫでＮＨ３及びＭＥＡを供給した。この時のＮＨ３／Ｍ
ＥＡ（モル）は５０であり、ＭＥＡの供給速度は２．５
ｍｍｏｌ／ｈとした。なおＭＥＡはバブラーにより供給
し、バランスガスには窒素を用いた。この時のＮＨ３分
圧は０．７ａｔｍとした。
【００２５】ＭＥＡの転化率及び選択率を表１に示す。
【００２６】実施例２〜５ 反応温度をそれぞれ５５３Ｋ，５７３Ｋ，５９３Ｋ，６
３３Ｋとした以外は、実施例１と同様にして反応を行っ
た。結果を表１に示す。
３３Ｋとした以外は、実施例１と同様にして反応を行っ
た。結果を表１に示す。
【００２７】
【表１】 実施例６〜８ ＮＨ３／ＭＥＡの比をそれぞれ４０，８０，１００とし
た以外は実施例１と同様にして反応を行った。なお、Ｍ
ＥＡ供給速度を実施例１と同一にしたため、ＮＨ３の分
圧は、ＮＨ３／ＭＥＡ比の変化に伴い、実施例１とは異
なっており、またＮＨ３／ＭＥＡ＝１００の場合は反応
温度が５９３Ｋで反応した。ＭＥＡの転化率及び選択率
を表２に示す。
た以外は実施例１と同様にして反応を行った。なお、Ｍ
ＥＡ供給速度を実施例１と同一にしたため、ＮＨ３の分
圧は、ＮＨ３／ＭＥＡ比の変化に伴い、実施例１とは異
なっており、またＮＨ３／ＭＥＡ＝１００の場合は反応
温度が５９３Ｋで反応した。ＭＥＡの転化率及び選択率
を表２に示す。
【００２８】
【表２】 実施例９〜１１ ＭＥＡの供給速度をそれぞれ１．３ｍｍｏｌ／ｈ，３．
８ｍｍｏｌ／ｈ，５．０ｍｍｏｌ／ｈと変えた他は実施
例１と同様にして反応を行った。
８ｍｍｏｌ／ｈ，５．０ｍｍｏｌ／ｈと変えた他は実施
例１と同様にして反応を行った。
【００２９】結果を表３に示す。
【００３０】
【表３】 実施例１２〜１４ ＮＨ３の分圧をそれぞれ０．３３ａｔｍ，０．４ａｔ
ｍ，０．５ａｔｍとした以外は実施例１と同様にして反
応を行った。
ｍ，０．５ａｔｍとした以外は実施例１と同様にして反
応を行った。
【００３１】結果を表４に示す。
【００３２】
【表４】 比較例１ ＮＨ３／ＭＥＡのモル比を２０とした以外は、実施例１
と同様の方法で反応を実施した。なおＭＥＡ供給速度を
実施例１と同一にしたため、ＮＨ３の分圧は、ＮＨ３／
ＭＥＡ比の変化に伴い、実施例１とは異なっている。
と同様の方法で反応を実施した。なおＭＥＡ供給速度を
実施例１と同一にしたため、ＮＨ３の分圧は、ＮＨ３／
ＭＥＡ比の変化に伴い、実施例１とは異なっている。
【００３３】その結果、ＭＥＡの転化率は２１％であ
り、ＥＤＡ選択率は５３％、Ｃ２選択率は１６％、Ｃ４
選択率は２３％であった。
り、ＥＤＡ選択率は５３％、Ｃ２選択率は１６％、Ｃ４
選択率は２３％であった。
【００３４】比較例２〜８ 表５記載の触媒（Ｈ−Ｌは東ソー（株）製，他は全て触
媒学会参照触媒）を石英硝子製反応管に３００ｍｇ充填
し、反応温度６１３ＫでＮＨ３及びＭＥＡを供給した。
この時のＮＨ３／ＭＥＡ（モル）は２０であり、ＭＥＡ
の供給速度は５．０ｍｍｏｌ／ｈとした。なおＭＥＡは
バブラーにより供給し、バランスガスには窒素を用い
た。この時のＮＨ３分圧は０．４ａｔｍとした。
媒学会参照触媒）を石英硝子製反応管に３００ｍｇ充填
し、反応温度６１３ＫでＮＨ３及びＭＥＡを供給した。
この時のＮＨ３／ＭＥＡ（モル）は２０であり、ＭＥＡ
の供給速度は５．０ｍｍｏｌ／ｈとした。なおＭＥＡは
バブラーにより供給し、バランスガスには窒素を用い
た。この時のＮＨ３分圧は０．４ａｔｍとした。
【００３５】結果を表５に示す。
【００３６】
【表５】
Claims (1)
- 【請求項１】アンモニアとモノエタノールアミンを気相
で反応させてエチレンジアミンを製造する際に、触媒と
して水素イオン交換型モルデナイトを用い、モノエタノ
ールアミンに対するアンモニアの量がモル比で２０より
大きく、２００以下である範囲で反応させることを特徴
とするエチレンジアミンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4260569A JPH0687797A (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | エチレンジアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4260569A JPH0687797A (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | エチレンジアミンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0687797A true JPH0687797A (ja) | 1994-03-29 |
Family
ID=17349774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4260569A Pending JPH0687797A (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | エチレンジアミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0687797A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018099967A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Basf Se | Process for the conversion of ethylene glycol to ethylenediamine employing a zeolite catalyst |
| WO2018099966A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Basf Se | Process for the conversion of monoethanolamine to ethylenediamine employing a nanocrystalline zeolite of the mor framework structure |
| WO2018099964A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Basf Se | Process for the conversion of monoethanolamine to ethylenediamine employing a copper-modified zeolite of the mor framework structure |
| WO2018202765A1 (en) | 2017-05-03 | 2018-11-08 | Basf Se | Process for the conversion of ethylene oxide to monoethanolamine and ethylenediamine employing a zeolite |
-
1992
- 1992-09-04 JP JP4260569A patent/JPH0687797A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018099967A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Basf Se | Process for the conversion of ethylene glycol to ethylenediamine employing a zeolite catalyst |
| WO2018099966A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Basf Se | Process for the conversion of monoethanolamine to ethylenediamine employing a nanocrystalline zeolite of the mor framework structure |
| WO2018099964A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Basf Se | Process for the conversion of monoethanolamine to ethylenediamine employing a copper-modified zeolite of the mor framework structure |
| CN109996783A (zh) * | 2016-11-30 | 2019-07-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 使用mor骨架结构的铜改性沸石将单乙醇胺转化成乙二胺的方法 |
| CN109996781A (zh) * | 2016-11-30 | 2019-07-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 使用沸石催化剂将乙二醇转化为乙二胺的方法 |
| CN109996782A (zh) * | 2016-11-30 | 2019-07-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 使用mor骨架结构的纳米晶沸石将单乙醇胺转化成乙二胺的方法 |
| JP2019536773A (ja) * | 2016-11-30 | 2019-12-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | Ｍｏｒ骨格構造のナノ結晶質ゼオライトを用いて、モノエタノールアミンをエチレンジアミンに変換する方法 |
| JP2019536774A (ja) * | 2016-11-30 | 2019-12-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | Ｍｏｒ骨格構造の銅変性ゼオライトを用いて、モノエタノールアミンをエチレンジアミンに変換する方法 |
| US11091425B2 (en) | 2016-11-30 | 2021-08-17 | Basf Se | Process for the conversion of ethylene glycol to ethylenediamine employing a zeolite catalyst |
| US11104637B2 (en) | 2016-11-30 | 2021-08-31 | Basf Se | Process for the conversion of monoethanolamine to ethylenediamine employing a copper-modified zeolite of the MOR framework structure |
| WO2018202765A1 (en) | 2017-05-03 | 2018-11-08 | Basf Se | Process for the conversion of ethylene oxide to monoethanolamine and ethylenediamine employing a zeolite |
| US10774034B2 (en) | 2017-05-03 | 2020-09-15 | Basf Se | Process for the conversion of ethylene oxide to monoethanolamine and ethylenediamine employing a zeolite |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4664914B2 (ja) | エチレンアミンの製造方法 | |
| US4584405A (en) | Activated carbon catalysts and preparation of linear polyethylene polyamines therewith | |
| JPH0229066B2 (ja) | ||
| JPS63225341A (ja) | アルキレンアミン類の製造法 | |
| JPH0753535A (ja) | Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンの製法 | |
| US4617418A (en) | Polyalkylene polyamines via vapor phase reaction | |
| GB2083021A (en) | Preparation of polyalkylene polyamines | |
| US5410086A (en) | Selective preparation of diethylenetriamine | |
| US20080221359A1 (en) | Method for Producing Ethylene Amines | |
| JPS6323183B2 (ja) | ||
| CN110997638A (zh) | 制备亚乙基胺化合物的环脲加合物的方法 | |
| US4910342A (en) | Polyalkylene polyamines via vapor phase reaction | |
| JP3182384B2 (ja) | トリエチレンジアミンの製造方法 | |
| JPH0687797A (ja) | エチレンジアミンの製造法 | |
| EP3630727B1 (en) | Process for manufacturing a cyclic urea adduct of an ethyleneamine compound | |
| EP0592052B1 (en) | Phosphorus containing catalysts and process for the production of linear polyamines | |
| JP3511666B2 (ja) | エチレンジアミンの製造方法 | |
| JPS63307846A (ja) | アルキレンアミン類の製造法 | |
| JP3111622B2 (ja) | エチレンジアミンの製造方法 | |
| US5149877A (en) | Process for producing alkylenamine | |
| JPH01132550A (ja) | 気相反応によるアルキレンアミン類の製造法 | |
| KR20130129145A (ko) | 에틸렌아민의 제조 방법 | |
| EP1516868A1 (en) | Process for the preparation of dimethylamine | |
| JPH01153659A (ja) | アルキレンアミン類の製造方法 | |
| JPH06293713A (ja) | ポリエチレンポリアミンの製造方法 |