JPH0687785A - ４−ヒドロキシフェニル酢酸の調製方法 - Google Patents
４−ヒドロキシフェニル酢酸の調製方法Info
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- JPH0687785A JPH0687785A JP3206963A JP20696391A JPH0687785A JP H0687785 A JPH0687785 A JP H0687785A JP 3206963 A JP3206963 A JP 3206963A JP 20696391 A JP20696391 A JP 20696391A JP H0687785 A JPH0687785 A JP H0687785A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ナトリウム−４−ヒドロキシマンダレートモ
ノハイドレートからの４−ヒドロキシフェニル酢酸の経
済的で簡単で容易な製造方法を提供することである。 【構成】 ナトリウム−４−ヒドロキシマンダレートモ
ノハイドレートを、化学量論量のリン(III) 化合物と触
媒量または化学量論量の二酸化硫黄またはその等価の塩
からなる還元剤で溶媒中で６０〜１２０℃および周囲圧
〜５気圧で還元することを特徴とするナトリウム−４−
ヒドロキシマンダレートモノハイドレートから薬学活性
物質製造用の重要な原料である４−ヒドロキシフェニル
酢酸の調製方法。
ノハイドレートからの４−ヒドロキシフェニル酢酸の経
済的で簡単で容易な製造方法を提供することである。 【構成】 ナトリウム−４−ヒドロキシマンダレートモ
ノハイドレートを、化学量論量のリン(III) 化合物と触
媒量または化学量論量の二酸化硫黄またはその等価の塩
からなる還元剤で溶媒中で６０〜１２０℃および周囲圧
〜５気圧で還元することを特徴とするナトリウム−４−
ヒドロキシマンダレートモノハイドレートから薬学活性
物質製造用の重要な原料である４−ヒドロキシフェニル
酢酸の調製方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は下記の式Ｉの４−ヒドロ
キシフェニル酢酸および該化合物の下記の式III のナト
リウム−４−ヒドロキシマンダレートモノハイドレート
からの製造方法に関する。
キシフェニル酢酸および該化合物の下記の式III のナト
リウム−４−ヒドロキシマンダレートモノハイドレート
からの製造方法に関する。
【０００２】
【化３】
【０００３】
【化４】
【０００４】式Ｉの４−ヒドロキシフェニル酢酸は薬学
活性物質調製用の重要な原料物質である。例えば、式Ｉ
の４−ヒドロキシフェニル酢酸はアテノロール（atenol
ol)、即ち、心臓血管薬の製造用の重要な中間体である
下記の式IIの４−ヒドロキシフェニルアセトアミドに有
利に転換できる。
活性物質調製用の重要な原料物質である。例えば、式Ｉ
の４−ヒドロキシフェニル酢酸はアテノロール（atenol
ol)、即ち、心臓血管薬の製造用の重要な中間体である
下記の式IIの４−ヒドロキシフェニルアセトアミドに有
利に転換できる。
【０００５】
【化５】
【０００６】
【従来の技術】式Ｉの４−ヒドロキシフェニル酢酸製造
の従来技術における幾つかの調製方法は次の如くであ
る： ｉ） 式III のナトリウム−４−ヒドロキシマンダレー
トモノハイドレート（ＳＨＭ）の塩化第１錫による鉱酸
中での還元（英国特許第2,078,718 号）。
の従来技術における幾つかの調製方法は次の如くであ
る： ｉ） 式III のナトリウム−４−ヒドロキシマンダレー
トモノハイドレート（ＳＨＭ）の塩化第１錫による鉱酸
中での還元（英国特許第2,078,718 号）。
【０００７】ii） 式III のＳＨＭの亜鉛および触媒量
の塩化クロム(III) による硫酸中での還元（ベルギー特
許第867,289 号）。 iii) 式III のＳＨＭの５７％沃化水素で触媒したりん
酸による還元（フランス特許第2588869 号）。 iv) 式III のＳＨＭの炭素上のパラジウムで触媒した
水素による水素化分解（英国特許第207811号および特開
昭58-22242号）。
の塩化クロム(III) による硫酸中での還元（ベルギー特
許第867,289 号）。 iii) 式III のＳＨＭの５７％沃化水素で触媒したりん
酸による還元（フランス特許第2588869 号）。 iv) 式III のＳＨＭの炭素上のパラジウムで触媒した
水素による水素化分解（英国特許第207811号および特開
昭58-22242号）。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】錫、亜鉛およびクロム
は環境およびヒトに対して有害であるので、上記の通常
方法（ｉ）および（ii）でのその使用は公害を生ずる。
上記通常方法（iii)で使用する沃化水素液はコスト高で
ある。上記通常方法（iv）で用いるパラジウムもまた極
めて高価である。
は環境およびヒトに対して有害であるので、上記の通常
方法（ｉ）および（ii）でのその使用は公害を生ずる。
上記通常方法（iii)で使用する沃化水素液はコスト高で
ある。上記通常方法（iv）で用いるパラジウムもまた極
めて高価である。
【０００９】本発明の目的は式III のナトリウム−４−
ヒドロキシマンダレートモノハイドレートから式Ｉの４
−ヒドロキシフェニル酢酸の調製方法を実施するに当っ
て上記の欠点を取り除くことおよび経済性、簡素化、便
宜性および容易性を提供することである。本発明のもう
１つの目的は本発明の方法で得られた式Ｉの４−ヒドロ
キシフェニル酢酸を提供することである。
ヒドロキシマンダレートモノハイドレートから式Ｉの４
−ヒドロキシフェニル酢酸の調製方法を実施するに当っ
て上記の欠点を取り除くことおよび経済性、簡素化、便
宜性および容易性を提供することである。本発明のもう
１つの目的は本発明の方法で得られた式Ｉの４−ヒドロ
キシフェニル酢酸を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、式III
のナトリウム−４−ヒドロキシマンダレートモノハイド
レートを、化学量論量のリン(III) 化合物と触媒量また
は化学量論量の二酸化硫黄またはその等価の塩からなる
還元剤で溶媒の存在下に６０〜１２０℃および周囲気圧
〜５気圧で還元することを特徴とする式III のナトリウ
ム−４−ヒドロキシマンダレートモノハイドレートから
の式Ｉの４−ヒドロキシフェニル酢酸の調製方法が提供
される。
のナトリウム−４−ヒドロキシマンダレートモノハイド
レートを、化学量論量のリン(III) 化合物と触媒量また
は化学量論量の二酸化硫黄またはその等価の塩からなる
還元剤で溶媒の存在下に６０〜１２０℃および周囲気圧
〜５気圧で還元することを特徴とする式III のナトリウ
ム−４−ヒドロキシマンダレートモノハイドレートから
の式Ｉの４−ヒドロキシフェニル酢酸の調製方法が提供
される。
【００１１】本発明の方法で使用する溶媒は、例えば、
水、酢酸、水−酢酸混合物または水−塩酸混合物であ
り、好ましくは、水である。本発明で使用するリン(II
I) 化合物は、例えば、リン酸、または亜リン酸トリエ
チルのような亜リン酸トリアルキルのようなリン酸エス
テルであり、好ましいのはリン酸である。
水、酢酸、水−酢酸混合物または水−塩酸混合物であ
り、好ましくは、水である。本発明で使用するリン(II
I) 化合物は、例えば、リン酸、または亜リン酸トリエ
チルのような亜リン酸トリアルキルのようなリン酸エス
テルであり、好ましいのはリン酸である。
【００１２】好ましい反応温度は１００℃である。二酸
化硫黄の等価の塩は、例えば、重亜硫酸ナトリウムまた
は亜硫酸ナトリウムのようなアルカリ金属重亜硫酸塩ま
たは亜硫酸塩、あるいは重亜硫酸カルシウムまたは亜硫
酸カルシウムのようなアルカリ土類金属重亜硫酸塩また
は亜硫酸塩であり、アルカリ金属重亜硫酸塩または亜硫
酸塩が好ましい塩である。
化硫黄の等価の塩は、例えば、重亜硫酸ナトリウムまた
は亜硫酸ナトリウムのようなアルカリ金属重亜硫酸塩ま
たは亜硫酸塩、あるいは重亜硫酸カルシウムまたは亜硫
酸カルシウムのようなアルカリ土類金属重亜硫酸塩また
は亜硫酸塩であり、アルカリ金属重亜硫酸塩または亜硫
酸塩が好ましい塩である。
【００１３】本発明の還元反応は反応を周囲圧以上ない
し５気圧までで実施することによって促進し得る。式Ｉ
の化合物は反応混合物から公知の方法で、例えば、反応
混合物を周囲温度に冷却し、結晶を濾別し、結晶を一定
重量まで乾燥することにより単離するか、あるいは、式
Ｉの化合物は還元反応混合物から反応混合物を周囲温度
に冷却し、反応混合物を酢酸エチル、ジエチルエーテル
またはメチルイソブチルケトンのような有機溶媒で抽出
し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、有機層か
ら有機溶媒を蒸留により除去することにより単離する。
し５気圧までで実施することによって促進し得る。式Ｉ
の化合物は反応混合物から公知の方法で、例えば、反応
混合物を周囲温度に冷却し、結晶を濾別し、結晶を一定
重量まで乾燥することにより単離するか、あるいは、式
Ｉの化合物は還元反応混合物から反応混合物を周囲温度
に冷却し、反応混合物を酢酸エチル、ジエチルエーテル
またはメチルイソブチルケトンのような有機溶媒で抽出
し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、有機層か
ら有機溶媒を蒸留により除去することにより単離する。
【００１４】式III の出発物質ＳＨＭはフェノールとグ
リオキシル酸の縮合により得ることができる（英国特許
第1576331 号）。
リオキシル酸の縮合により得ることができる（英国特許
第1576331 号）。
【００１５】
【実施例】以下の実施例は本発明の例示であって本発明
の範囲を限定するものではない。各実施例における生成
物の性質および純度は分光分析および高圧液体クロマト
グラフィー（ＨＰＬＣ）分析によって確認した。
の範囲を限定するものではない。各実施例における生成
物の性質および純度は分光分析および高圧液体クロマト
グラフィー（ＨＰＬＣ）分析によって確認した。
【００１６】
【実施例１】ナトリウム−４−ヒドロキシマンダレート
モノハイドレート（１０４ｇ、９０％ｗ／ｗ、0.４５モ
ル）、リン酸（４１ｇ、0.５モル）および重亜硫酸ナト
リウム（５２ｇ、0.５モル）の水（４１５ml）中の混合
物を２０p.s.i.（1.４kg/cm2）の圧力で１００℃で４時
間加熱した。反応混合物を周囲温度（２５℃）に冷却
し、晶出生成物（４−ヒドロキシフェニル酢酸）を濾別
して一定重量まで乾燥させた。
モノハイドレート（１０４ｇ、９０％ｗ／ｗ、0.４５モ
ル）、リン酸（４１ｇ、0.５モル）および重亜硫酸ナト
リウム（５２ｇ、0.５モル）の水（４１５ml）中の混合
物を２０p.s.i.（1.４kg/cm2）の圧力で１００℃で４時
間加熱した。反応混合物を周囲温度（２５℃）に冷却
し、晶出生成物（４−ヒドロキシフェニル酢酸）を濾別
して一定重量まで乾燥させた。
【００１７】収量 ５８ｇ、８５％ ＭＰ １４７〜１４９℃ 純度 ９９％
【００１８】
【実施例２】実施例１の手順を繰返したが、反応を１２
時間周囲圧力で行った。 収量 ５1.３ｇ、７５％ ＭＰ １４７〜１４９℃ 純度 ９９％
時間周囲圧力で行った。 収量 ５1.３ｇ、７５％ ＭＰ １４７〜１４９℃ 純度 ９９％
【００１９】
【実施例３】実施例１の手順を繰返したが、冷却後の反
応混合物を酢酸エチルで抽出し（３×１２０ml）、有機
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、酢酸エチルを有機
層から蒸留により除去した。 収量 ６２ｇ、９０％ ＭＰ １４７〜１５０℃ 純度 ９６％
応混合物を酢酸エチルで抽出し（３×１２０ml）、有機
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、酢酸エチルを有機
層から蒸留により除去した。 収量 ６２ｇ、９０％ ＭＰ １４７〜１５０℃ 純度 ９６％
【００２０】
【実施例４】実施例１の手順を繰返したが、0.３３モル
の重亜硫酸ナトリウムを用いた。反応混合物は実施例３
で述べたようにして処理した。 収量 ６2.２ｇ、９１％ ＭＰ １４７〜１５０℃ 純度 ９6.２％
の重亜硫酸ナトリウムを用いた。反応混合物は実施例３
で述べたようにして処理した。 収量 ６2.２ｇ、９１％ ＭＰ １４７〜１５０℃ 純度 ９6.２％
【００２１】
【実施例５】実施例１の手順を繰返したが、亜リン酸ト
リエチル（８３ｇ、0.５モル）をリン酸の代りに用い
た。 収量 ５7.９ｇ、８５％ ＭＰ １４６〜１４９℃ 純度 ９６％
リエチル（８３ｇ、0.５モル）をリン酸の代りに用い
た。 収量 ５7.９ｇ、８５％ ＭＰ １４６〜１４９℃ 純度 ９６％
【００２２】
【実施例６】実施例１の手順を繰返したが、３１０mlの
水を用いた。 収量 ６1.５ｇ、９０％ ＭＰ １４７〜１５０℃ 純度 ９５％
水を用いた。 収量 ６1.５ｇ、９０％ ＭＰ １４７〜１５０℃ 純度 ９５％
【００２３】
【実施例７】実施例１の手順を繰返したが、３５０mlの
水を用いた。反応混合物は実施例３で述べたようにして
処理した。 収量 ６1.００ｇ、８９％ ＭＰ １４７〜１５０℃ 純度 ９６％
水を用いた。反応混合物は実施例３で述べたようにして
処理した。 収量 ６1.００ｇ、８９％ ＭＰ １４７〜１５０℃ 純度 ９６％
【００２４】
【実施例８】実施例１の手順を繰返したが、0.６５モル
の重亜硫酸ナトリウムを用いた。 収量 ６2.００ｇ、９０％ ＭＰ １４７〜１５０℃ 純度 ９６％
の重亜硫酸ナトリウムを用いた。 収量 ６2.００ｇ、９０％ ＭＰ １４７〜１５０℃ 純度 ９６％
【００２５】
【実施例９】実施例１の手順を繰返したが、0.２５モル
の重亜硫酸ナトリウムを用いた。反応混合物は実施例３
で述べたようにして処理した。 収量 ６2.５ｇ、９１％ ＭＰ １４７〜１５０℃ 純度 ９４％
の重亜硫酸ナトリウムを用いた。反応混合物は実施例３
で述べたようにして処理した。 収量 ６2.５ｇ、９１％ ＭＰ １４７〜１５０℃ 純度 ９４％
【００２６】
【実施例１０】実施例１の手順を繰返したが、0.１６モ
ルの重亜硫酸ナトリウムを用いた。 収量 ６３ｇ、９２％ ＭＰ １４７〜１５０℃ 純度 ９５％
ルの重亜硫酸ナトリウムを用いた。 収量 ６３ｇ、９２％ ＭＰ １４７〜１５０℃ 純度 ９５％
【００２７】
【実施例１１】実施例１の手順を繰返したが、0.５モル
の重亜硫酸ナトリウムを用いた。 収量 ５１ｇ、７５％ ＭＰ １４７〜１５０℃ 純度 ９４％
の重亜硫酸ナトリウムを用いた。 収量 ５１ｇ、７５％ ＭＰ １４７〜１５０℃ 純度 ９４％
【００２８】
【実施例１２】実施例１の手順を繰返したが、1.０モル
の重亜硫酸ナトリウムを用いた。反応混合物は実施例３
で述べたようにして処理した。 収量 ５3.３ｇ、７８％ ＭＰ １４７〜１５０℃ 純度 ９４％ 本発明の方法は公害を生じない、従って、通常方法
（ｉ）および（ii) よりも、有毒な錫、亜鉛およびクロ
ムを用いない点で有利である。本発明の方法は経済的で
ある、従って、通常方法(iii) よりも、沃化水素を用い
ず代りに沃化水素よりも安価な二酸化硫黄またはその等
価の塩を用いる点で有利である。本発明の方法は経済的
である、従って、通常方法（iv）よりも、高価なパラジ
ウムを用いない点で有利である。本発明の方法による生
成物の単離は各実施例で理解できるように極めて簡単で
容易で都合が良い。従って、本発明の方法は実施するの
に簡単で容易であり都合が良い。溶媒としての水の使用
もまた本発明の方法を、経済的であることに加え、実施
するのに簡単で容易で都合の良いものにしている。
の重亜硫酸ナトリウムを用いた。反応混合物は実施例３
で述べたようにして処理した。 収量 ５3.３ｇ、７８％ ＭＰ １４７〜１５０℃ 純度 ９４％ 本発明の方法は公害を生じない、従って、通常方法
（ｉ）および（ii) よりも、有毒な錫、亜鉛およびクロ
ムを用いない点で有利である。本発明の方法は経済的で
ある、従って、通常方法(iii) よりも、沃化水素を用い
ず代りに沃化水素よりも安価な二酸化硫黄またはその等
価の塩を用いる点で有利である。本発明の方法は経済的
である、従って、通常方法（iv）よりも、高価なパラジ
ウムを用いない点で有利である。本発明の方法による生
成物の単離は各実施例で理解できるように極めて簡単で
容易で都合が良い。従って、本発明の方法は実施するの
に簡単で容易であり都合が良い。溶媒としての水の使用
もまた本発明の方法を、経済的であることに加え、実施
するのに簡単で容易で都合の良いものにしている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 サティシュ ヴァスデオ マハージャン インド マハラシートラ ステイト ニュ ー ボンベイ 400703 ヴァシー セクタ ー 16−エイ スロチャーナ プロット ノース ５−８ (72)発明者 ダモダール ガバジー ジャヴァルカール インド マハラシートラ ステイト ディ ストリクト プーヌ タルカ ハーヴェリ アランディ マトバチ （番地なし)
Claims (3)
- 【請求項１】 下記の式Ｉの４−ヒドロキシフェニル酢
酸を下記の式III のナトリウム−４−ヒドロキシマンダ
レートモノハイドレートから調製する方法において、式
III のナトリウム−４−ヒドロキシマンダレートモノハ
イドレートを、化学量論量のリン(III) 化合物と触媒量
または化学量論量の二酸化硫黄またはその等価の塩とか
らなる還元剤で溶媒の存在下６０〜１２０℃および周囲
圧〜５気圧で還元することを特徴とする上記方法。 【化１】 【化２】 - 【請求項２】 溶媒が水であり、リン(III）化合物がリ
ン酸であり、二酸化硫黄の等価の塩がアルカリ金属重亜
硫酸塩または亜硫酸塩であり、還元反応を１００℃で行
う請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 請求項１または２記載の方法で得た式Ｉ
の４−ヒドロキシフェニル酢酸。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN897/CAL/89A IN170870B (ja) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | |
| JP3206963A JPH0687785A (ja) | 1989-10-26 | 1991-08-19 | ４−ヒドロキシフェニル酢酸の調製方法 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN897/CAL/89A IN170870B (ja) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | |
| JP3206963A JPH0687785A (ja) | 1989-10-26 | 1991-08-19 | ４−ヒドロキシフェニル酢酸の調製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0687785A true JPH0687785A (ja) | 1994-03-29 |
Family
ID=26324370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3206963A Pending JPH0687785A (ja) | 1989-10-26 | 1991-08-19 | ４−ヒドロキシフェニル酢酸の調製方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0687785A (ja) |
| IN (1) | IN170870B (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54148746A (en) * | 1978-05-19 | 1979-11-21 | Ici Ltd | Manufacture of pphydroxyphenylacetic acid |
-
1989
- 1989-10-26 IN IN897/CAL/89A patent/IN170870B/en unknown
-
1991
- 1991-08-19 JP JP3206963A patent/JPH0687785A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54148746A (en) * | 1978-05-19 | 1979-11-21 | Ici Ltd | Manufacture of pphydroxyphenylacetic acid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IN170870B (ja) | 1992-06-06 |
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