JPH0687741A - レチン酸及びトコフエロールを含有する組成物 - Google Patents

レチン酸及びトコフエロールを含有する組成物

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JPH0687741A JP5183439A JP18343993A JPH0687741A JP H0687741 A JPH0687741 A JP H0687741A JP 5183439 A JP5183439 A JP 5183439A JP 18343993 A JP18343993 A JP 18343993A JP H0687741 A JPH0687741 A JP H0687741A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 皮膚科疾患の処置のために有効な量のレチン
酸またはその薬学的に許容しうるエステルおよび該レチ
ン酸により引き起こされる皮膚刺激を減じるのに充分な
量のアルファトコフェロールを含有する局所投与に適し
た液体組成物。 【効果】 レチン酸−誘発性の皮膚刺激が生じない。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】例えば１３−シス−レチン酸(13-cis-reti
noic acid)および全−トランス−レチン酸(all-trans-r
etinoic acid)の如きレチン酸類が人間の皮膚上で有益
な皮膚科学的効果を有することは知られており、そして
皮膚上での光老化(photoaging)の影響を遅延させるた
め、またはアクネ(acne)を防除するため、または一般的
には皮膚の質を改良するために適用することができる。
しかしながら、これらの皮膚科学的目的のために人間皮
膚に対して繰り返される局所的適用は最初に一時的な皮
膚刺激（皮膚炎）を引き起こし、それは紅斑(erythem
a)、剥離(scaling)、痒み(pruritus)、および日焼け(su
nburn)と同様な感覚(sensations)により特徴づけられて
いる。そのような結果は動物においてもレチン酸類の繰
り返しの局所的投与後に観察される。
【０００２】動物におけるレチン酸誘発性皮膚刺激の炎
症成分は、皮膚中への炎症細胞(inflammatory cells)の
流入(influx)により病歴的に(histologically)示すこと
ができる。ハツカネズミでは、例えば、局所的なレチン
酸誘発性皮膚刺激は炎症応答および繰り返しの局所的適
用後の表皮の過剰増殖により特徴づけられている。この
効果は皮膚生検パンチ中でのミエロペルオキシダーゼ(m
yeloperoxidase)（ＭＰＯ）活性増加の測定から生化学
的に定量化することができる［ブラドレイ(Bradley)
他、J. Invest. Dermatol.、１９８２；７８：２０６−
２０９］。
【０００３】本発明に従うと、皮膚科学的効果のための
局所的なレチン酸適用から生じるレチン酸誘発性皮膚炎
の問題は例えばアルファトコフェロールの如きトコフェ
ロールを局所的組成物に加えることにより克服できると
いうことが見いだされた。
【０００４】従って本発明は、皮膚科疾患の処置のため
に有効な量のレチン酸またはその薬学的に許容可能なエ
ステルおよび該レチン酸により引き起こされる皮膚刺激
を減じるのに充分な量のアルファトコフェロールを含有
する局所的投与に適した液体組成物に関する。
【０００５】本発明の組成物中では、レチン酸は皮膚科
学的疾患を処置するために有効な量で存在する。トコフ
ェロールはレチン酸−誘発性皮膚刺激を減じるのに充分
な量で存在する。レチン酸という語には、全−トランス
レチン酸、幾何学的異性体類、例えば１３−シス−レチ
ン酸、および薬学的に許容可能なエステル類が包含され
る。記載されている如き皮膚上での有益な治療効果を有
する天然または合成レチン酸同族体類も包含される。
【０００６】液体組成物は本発明に従い人間皮膚に対し
て一般的な局所的組成物中で適用することができる。レ
チン酸の皮膚科学的効果は良く知られている。これらの
効果はレチン酸をある範囲の適用において有益にしてい
る。例えば、レチン酸を使用して例えばアクネ、光によ
る損傷(photodamage)（すなわち、しわ）および上皮癌
(epithelial・carcinomas)の如き皮膚科学的疾患の処置
のために使用することができ、それらは処置によりサイ
ズを減少させることができる。
【０００７】これらの局所的組成物は、局所的投与に適
した液体組成物（例えばクリーム、ゲル、軟膏、微細乳
化液、シャンプー、および溶液を含む）の形状である。
【０００８】レチン酸、特に１３−シス−レチン酸、の
濃度は１容量の液体組成物当たり約０.０５−約０.２重
量％の範囲であることができ、そしてトコフェロール、
特にアルファ−トコフェロール、の濃度は１容量の液体
組成物当たり約０.００５−５.０重量％の範囲であるこ
とができる。特に、アルファトコフェロールは１容量当
たり約０.０１−約５.０重量％の範囲で存在することが
できる。
【０００９】本発明はまたレチン酸およびアルファトコ
フェロールを含有する液体組成物を局所的に適用するこ
とにより該レチン酸により引き起こされる誘発性皮膚刺
激なしに皮膚科学的疾患を処置するための皮膚に対する
レチン酸の局所的適用方法も提供するものであり、該組
成物は該レチン酸の皮膚科学的効果を生じるのに充分な
量で適用され、そして該アルファトコフェロールはレチ
ン酸により引き起こされる皮膚刺激を減じるのに充分な
量で存在する。アルファ−トコフェロールおよび１３−
シス−レチン酸がこれらの方法において好適である。特
定適用のためのレチン酸の有効量は当技術で既知である
か（米国特許番号５,０７５,３３３、４,８８８,３４
２、４,４８７,７８２、４,６０３,１４６、および４,
８７７,８０５）、或いは例えば実施例１および２に記
されているものの如き検定または試験により経験的に決
めることができる。皮膚刺激を減じるのに充分なアルフ
ァトコフェロールの量は簡単に決めることができる。使
用量は、上記の液体組成物に関する上記のもの、特に約
０.０１−約５.０重量％のトコフェロールおよび約０.
０５−約０.２重量％のレチン酸、である。
【００１０】これらの液体組成物は体の皮膚、特に顔、
足、腕および手に適用することができる。それらは一般
的な局所的調合物状で、すなわち局所的投与用に有用な
適切な一般的な担体と組み合わせて、投与することがで
きる。そのような局所的組成物には、クリーム、軟膏、
石鹸、溶液、ローション、乳化液、シャンプーおよび他
の一般的な局所的調合物が包含される。調合物の調合に
おいては、これらの組成物がその中で安定性であるよう
な一般的な無毒の皮膚科学的に許容可能な基質または担
体が許容できる。
【００１１】好適な組成物は一般的な化粧品的活性成分
を含有することができる。一般的な化粧品活性成分の例
は、日焼け止め、浸透促進剤、加湿剤、表面活性剤、着
色剤、コンディショナー、殺バクテリア剤、収斂剤、洗
剤および他の当該物質である。一般的な日焼け止めは特
許請求されている組成物中に包含される。
【００１２】これらの局所的組成物は皮膚組成物の製造
において普通使用されている一般的な賦形薬および添加
物を含有することができる。一般的な添加物または賦形
薬の中には、防腐剤、増粘剤、香料などがある。さら
に、一般的な酸化防止剤、例えばブチル化されたヒドロ
キシアニソール類（ＢＨＡ）、パルミチン酸アスコルビ
ル、没食子酸プロピル、クエン酸、ブチル化されたヒド
ロキシトルエン（ＢＨＴ）、エトキシクインなど、をこ
れらの組成物中に加えることができる。これらの組成物
は濃化剤、溶解剤、湿潤剤、乳化剤および粘度安定剤を
含有することもでき、それらは当技術で既知である。さ
らに、これらの組成物は一般的に使用されている香味
剤、香料、または着色剤を含有することもできる。
【００１３】局所的組成物は皮膚に対して個々の患者に
関して決められた頻度で適用すべきである。一般的に
は、適用に関する特定処方は患者の年令、体重、および
皮膚状態に依存するであろう。しかしながら、太陽によ
る損傷を回復させそしてしわを減じるためのレチン酸適
用に関する例示処方は毎週少なくとも２または３回の少
なくとも１回の皮膚に対する少なくとも５月にわたる適
用であり、そしてその後の皮膚弾性を保つための必要に
応じての適用である。アクネ処理に関しては、例示処方
は約４−６週間にわたる毎日１回以上の適用である。
【００１４】本発明を下記の実施例でさらに説明する。
これらの実施例は説明のためだけであり、そして特許請
求されている発明を限定しようとするものではない。
【００１５】
【実施例】実施例１ 実施例１は、レチン酸をアルファ−トコフェロールと共
に適用する場合にレチン酸の局所的適用により引き起こ
される皮膚刺激を減少できるということを示している。
皮膚刺激は適用部分、特に耳、において現れる炎症量か
ら測定された。炎症量はレチン酸適用により引き起こさ
れる耳組織中の炎症細胞（好中球）数の増加から測定さ
れた。好中球における増加はＭＰＯ活性（ＭＰＯは好中
球標識酵素）と直接的に比例しており、該活性は基質を
加えそして基質上での反応するＭＰＯから生じる光学的
密度を測定することにより熱量計的に定量化された。炎
症により増加した耳の重量はレチン酸適用により引き起
こされる炎症量の他の測定値でもある。
【００１６】雄のＣＤ−１ハツカネズミ（生後５週間）
に右耳の背側の上に毎日８日間にわたり、０.０８％
（２０μｇ／２５μｌ）の１３−シス−レチン酸および
０.０１％−５.０％（２.５μｇ−１.２ｍｇ）の範囲の
種々の投与量のアルファトコフェロール（ビタミンＥ）
の両者を含有している２５μｌのアセトン溶液を局所的
に投与した。１群当たり８匹の動物を使用した。対照群
は０.０８％の１３−シス−レチン酸の溶液だけまたは
溶媒（アセトン）だけで処理した。９日目に動物をＣＯ
2吸入により殺害し、そして処理された耳から生検パン
チ（６ｍｍ直径）を取り出した。生検パンチを重量測定
し、均質化し、そして均質物を９６個のウェル微量滴定
板が適用されるブラドレイ他、１.ｃ.の方法に従いＭＰ
Ｏ活性に関して評価した。ＭＰＯ活性は、９６個のウェ
ル板読み取り器（ＳＬＴラボ・インストルメンツ）中で
反応混合物の４５０ｎｍにおける光学的密度における変
化を２分間の期間にわたり測定することにより決定され
た。データは式1：
【００１７】
【数１】 に従い対照群に対するアルファトコフェロール（ビタミ
ンＥ）の百分率抑制として表されている。
【００１８】 1 △Ｏ.Ｄ.ＲＡはレチン酸で処理された群に関する４
５０ｎｍにおける１分当たりのＯ.Ｄ.における変化であ
る。△Ｏ.Ｄ.(ＲＡ＋Ｅ)はレチン酸およびアルファトコ
フェロールで処理された群に関する４５０ｎｍにおける
１分当たりのＯ.Ｄ.における変化である。
【００１９】△Ｏ.Ｄ.対照はレチン酸で賦形薬対照群に
関する４５０ｎｍにおける１分当たりのＯ.Ｄ.における
変化である。
【００２０】ハツカネズミの耳に対する８日間にわたる
１３−シス−レチン酸の局所的適用は、ＭＰＯ活性増加
により示されている多形核好中球の浸潤における投与量
関連増加をもたらした。耳の湿潤重量も投与量関連方式
で増加し、そしてこの増加は部分的にはレチン酸に応答
する耳の炎症および表皮の過剰増殖によるものであっ
た。図１は、１３−シス−レチン酸の投与量増加に伴い
増加するハツカネズミの耳のパンチ中のＭＰＯ活性およ
び湿潤重量を示している。ＭＰＯ活性は、以上で論じら
れている如き炎症応答の測定値である。０.０１％−５.
０％の濃度におけるアルファ−トコフェロールは投与量
活性方式でＭＰＯ活性におけるレチン酸−誘発性増加
（好中球浸潤）を抑制した。図２は、アルファ−トコフ
ェロールの投与量増加に伴い減少するハツカネズミの耳
におけるレチン酸−誘発性ＭＰＯ活性を示している。１
３−シス−レチン酸−誘発性好中球浸潤の最大抑制（７
０％）が５.０％のアルファ−トコフェロール濃度にお
いて得られた。これらのデータは、局所的アルファトコ
フェロール（最適投与量）が１３−シス−レチン酸の繰
り返しの局所的適用により誘発される炎症成分を緩和で
きるということを明らかに示している。
【００２１】実施例２ ここに記されている液体組成物は、クリーム、ローショ
ン、シャンプー、および他の局所的調合物中での局所的
適用のために供給することができる。これらの実施例中
に示されている百分率は、液体組成物の全容量を基にし
た重量百分率である。個々の調合物を以下に記す。しか
しながら、特許請求されている組成物用にはいずれの従
来の調合物でも使用することができる。
【００２２】 リポソーマル調合物成分 重量％ イソトレチノイン 0.050-1.000 ビタミンＥ 0.005-5.000 Ｌ−α−ジミリスチルホスファチジルコリン 0.062 コレステロール 0.062 Ｔ−ブチルアルコール 31.089 ラクトース 6.000 精製水 100.000にするのに充分な量 水の油中クリーム成分 重量％ イソトレチノイン 0.050-1.000 ビタミンＥ 0.005-5.000 ジカプリル酸／ジカプリン酸プロピレングリコール およびステアルアルコニウムベントナイト（および） 炭酸プロピレン 20.000 カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド 20.000 琥珀酸イソステアリルジグリセリル 5.000 精製水 100.000にするのに充分な量 ヘヤーコンディショニングゲル成分 重量％ イソトレチノイン 0.050-1.000 ビタミンＥ 0.005-5.000 ココア酸ＰＥＧ−７−グリセリル 10.000 エタノール、無水 24.000 メチルピロール 5.000 ジミリスチルホスファチジルコリン 0.030 アスコルビン酸ナトリウム 0.030 クエン酸 0.100 カルボメル９４０ 0.500 Ｂ−アラニン 0.500 精製水 100.000にするのに充分な量 油の水中クリーム成分 重量％ イソトレチノイン 0.05 -1.00 ビタミンＥ 0.005-5.00 ジカプリル酸／ジカプリン酸プロピレングリコール 8.95 ステアリルアルコール 0.75 ステアリン酸グリセリル 4.00 セテアレス−１２ 0.50 セテアレス−２０ 0.50 プロピルパラベン 0.10 メチルパラベン 0.15 エデト酸二ナトリウム 0.03 グリセリン 5.00 精製水 100.000にするのに充分な量 クリーム（無水）成分 重量％ イソトレチノイン 0.05 -1.00 ビタミンＥ 0.005-5.00 カプリル酸/カプリン酸/ステアリン酸トリグリセリド 29.00 ココア酸グリコール（および）セテアレス−２５ 43.00 ジカプリル酸／ジカプリン酸プロピレングリコール 8.95 鉱油 100.000にするのに充分な量 油の水中微細乳化液成分 重量％ イソトレチノイン 0.05 -1.00 ビタミンＥ 0.005-5.00 燐酸ＤＥＡ−オレス−３ 8.95 オレス−２０ 1.00 オレス−１０ 15.00 鉱油 4.00 ジカプリル酸／ジカプリン酸プロピレングリコール 8.00 ＢＨＴ 0.03 ヘキセチジン 0.10 クエン酸 0.05 アスコルビン酸ナトリウム 0.10 ソルビン酸 0.10 グリセリン 5.00 精製水 100.000にするのに充分な量 局所的溶液成分 重量％ イソトレチノイン 0.050-1.000 ビタミンＥ 0.005-5.000 ココア酸ＰＥＧ−７−グリセリル 10.000 エタノール,無水 25.000 精製水 100.000にするのに充分な量
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、１３−シス−レチン酸の投与量増加に
伴い増加するハツカネズミの耳のパンチ中のＭＰＯ活性
および湿潤重量を示すグラフである。
【図２】図２は、アルファ−トコフェロールの投与量増
加に伴い減少するハツカネズミの耳におけるレチン酸−
誘発性ＭＰＯ活性を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/48 9051−4Ｃ 31/20 ＡＤＡ 9283−4Ｃ ＡＤＥ 9283−4Ｃ //(Ａ６１Ｋ 31/20 31:355） 9360−4Ｃ (72)発明者 テイモシー・ウオリントン・クイツク アメリカ合衆国ニユージヤージイ州07012 クリフトン・ヘプバーンロード100 (72)発明者 スタンレイ・セイモア・シヤピロ アメリカ合衆国ニユージヤージイ州07039 リビングストン・プリマスドライブ10

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 皮膚科疾患の処置のために有効な量のレ
    チン酸またはその薬学的に許容可能なエステルおよび該
    レチン酸により引き起こされる皮膚刺激を減じるのに充
    分な量のアルファトコフェロールを含有することを特徴
    とする局所的投与に適した液体組成物。
  2. 【請求項２】 １容量の液体組成物当たり約０.０５−
    約０.２重量％のレチン酸および約０.００５−約５.０
    重量％のアルファトコフェロールを含有することを特徴
    とする局所的投与に適した液体組成物。
  3. 【請求項３】 レチン酸が１３−シス−レチン酸である
    請求項１に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 １容量の液体組成物当たり約０.０１％
    −約５重量％のアルファトコフェロールを含有する請求
    項１に記載の液体組成物。
JP5183439A 1992-07-10 1993-06-30 レチン酸及びトコフエロールを含有する組成物 Expired - Lifetime JPH0751490B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/911,606 US5252604A (en) 1992-07-10 1992-07-10 Compositions of retinoic acids and tocopherol for prevention of dermatitis
US911606 1992-07-10

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Publication Number Publication Date
JPH0687741A true JPH0687741A (ja) 1994-03-29
JPH0751490B2 JPH0751490B2 (ja) 1995-06-05

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JP5183439A Expired - Lifetime JPH0751490B2 (ja) 1992-07-10 1993-06-30 レチン酸及びトコフエロールを含有する組成物

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JP (1) JPH0751490B2 (ja)
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AU (1) AU666949B2 (ja)
CA (1) CA2098550A1 (ja)
DE (1) DE69326292T2 (ja)
DK (1) DK0578077T3 (ja)
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NZ (1) NZ248069A (ja)
RU (1) RU2111745C1 (ja)
ZA (1) ZA934778B (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09110628A (ja) * 1995-09-19 1997-04-28 L'oreal Sa 脂漏症を処理するための活性剤としてアスコルビン酸を含む化粧用および／または皮膚科学用組成物
JP2000513706A (ja) * 1995-11-03 2000-10-17 オキュラー・リサーチ・オブ・ボストン インコーポレイテッド スキンケア製剤とその方法
JP2005082600A (ja) 2003-09-10 2005-03-31 Johnson & Johnson Consumer Co Inc 皮膚症状の治療方法
JP2007505819A (ja) * 2003-09-15 2007-03-15 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ アルファ−ヒドロキシ酸と還元剤とを含む組成物による頭髪伸長方法

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5431913A (en) * 1992-01-24 1995-07-11 Phillips; Eva J. Skin cleansing and exfoliant composition and method of treating skin
EP0716589A4 (en) * 1993-07-23 1997-06-11 Morris Herstein COSMETIC COMPOSITION STIMULATING THE RENEWAL OF THE SKIN WITH A PROLONGED IRRITATION ELIMINATION EFFECT
CA2166722A1 (en) * 1994-05-06 1995-11-16 Manoj L. Maniar Use of vitamin e tocopheryl derivatives in ophthalmic compositions
US5534261A (en) * 1995-01-17 1996-07-09 University Of Southern California Retinoid-based compositions and method for preventing adhesion formation using the same
US5853768A (en) * 1995-03-01 1998-12-29 Altadonna; James Topical preparation and method for pain relief
US5690947A (en) * 1996-08-30 1997-11-25 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Borage seed oil as an anti-irritant in compositions containing hydroxy acids or retinoids
US5855893A (en) * 1997-02-14 1999-01-05 Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. Trichodesma lanicum seed extract as an anti-irritant in compositions containing hydroxy acids or retinoids
DE19820392A1 (de) * 1998-05-07 1999-11-11 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen enthaltende Hautpflegemittel
BRPI0014526C1 (pt) 1999-09-16 2021-05-25 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp compostos cíclicos de seis elementos contendo nitrogênio aromático, composição farmacêutica e uso do mesmo
AU2001289438A1 (en) 2000-09-22 2002-04-02 Galephar M/F Pharmaceutical semi-solid composition of isotretinoin
JP4759182B2 (ja) * 2001-08-03 2011-08-31 花王株式会社 水溶性ショウキョウエキス
US7119117B2 (en) * 2001-08-21 2006-10-10 Galileo Pharmaceuticals, Inc. Tocopherol enriched compositions and amelioration of inflammatory symptoms
US20030144219A1 (en) * 2001-11-15 2003-07-31 Phinney Stephen Dodge Formulations and methods for treatment or amelioration of inflammatory conditions
DE10162727A1 (de) * 2001-12-20 2003-07-10 Henkel Kgaa Neue Alkalische Protease aus Bacillus gibsonii (DSM 14391) und Wasch-und Reinigungsmittel enthaltend diese neue Alkalische Protease
DE10233740A1 (de) * 2002-07-24 2004-02-05 Basf Ag Retinoid-haltige Zubereitungen
CA2545788A1 (en) * 2003-11-13 2005-06-02 Galileo Pharmaceuticals, Inc. Plant-derived protein extract compositions and methods
EP1727530A4 (en) * 2004-02-19 2009-10-21 Chemaphor Inc TOPICAL FORMULATIONS FOR THE TREATMENT OF DERMATOLOGICAL CONDITIONS
US7662855B2 (en) * 2004-05-11 2010-02-16 Imaginative Research Associates, Inc. Retinoid solutions and formulations made therefrom
US20050276762A1 (en) * 2004-06-15 2005-12-15 Tapas Das Topical compositions containing 5'-adenosine-diphosphate ribose
US7399493B2 (en) * 2004-07-16 2008-07-15 Wille John J Anti-irritant botanicals
JP5254616B2 (ja) 2004-09-13 2013-08-07 クロノ セラピューティクス、インコーポレイテッド 生物学的同調性（ｂｉｏｓｙｎｃｈｒｏｎｏｕｓ）経皮的薬物送達
US8252321B2 (en) 2004-09-13 2012-08-28 Chrono Therapeutics, Inc. Biosynchronous transdermal drug delivery for longevity, anti-aging, fatigue management, obesity, weight loss, weight management, delivery of nutraceuticals, and the treatment of hyperglycemia, alzheimer's disease, sleep disorders, parkinson's disease, aids, epilepsy, attention deficit disorder, nicotine addiction, cancer, headache and pain control, asthma, angina, hypertension, depression, cold, flu and the like
CA2581507C (en) 2004-09-28 2013-09-10 Chemaphor Inc. Compositions and methods for promoting weight gain and feed conversion
US20070042026A1 (en) * 2005-03-17 2007-02-22 Wille John J Prophylactic and therapeutic treatment of topical and transdermal drug-induced skin reactions
US8372040B2 (en) 2005-05-24 2013-02-12 Chrono Therapeutics, Inc. Portable drug delivery device including a detachable and replaceable administration or dosing element
DK2214656T3 (en) * 2007-10-26 2019-03-25 Avivagen Inc COMPOSITIONS AND PROCEDURES TO ENHANCE IMMUNE RESPONSE
US9387160B2 (en) 2008-12-22 2016-07-12 Johnson & Johnson Consumer Holdings France Composition and method of treating skin conditions
WO2010124391A1 (en) 2009-04-30 2010-11-04 Chemaphor Inc. Methods and compositions for improving the health of animals
MX2011012233A (es) 2009-05-20 2012-04-19 Ranbaxy Lab Ltd Soluciones de retinoide topicas.
US10022348B2 (en) 2009-05-20 2018-07-17 Sun Pharmaceutical Industries Limited Topical solution of isotretinoin
US20130017259A1 (en) 2011-07-06 2013-01-17 The Parkinson's Institute Compositions and Methods for Treatment of Symptoms in Parkinson's Disease Patients
US9078925B2 (en) 2012-06-18 2015-07-14 Galephar Pharmaceutical Research, Inc. Pharmaceutical semi-solid composition of isotretinoin
KR102240354B1 (ko) * 2012-11-02 2021-04-14 코스메드 파마소티컬 씨오 쩜 엘티디 레티노산 마이크로니들
EP2931854A1 (en) 2012-12-14 2015-10-21 The Procter & Gamble Company Fragrance materials
US10105487B2 (en) 2013-01-24 2018-10-23 Chrono Therapeutics Inc. Optimized bio-synchronous bioactive agent delivery system
MX2015012303A (es) * 2013-03-15 2015-12-16 Procter & Gamble Un metodo no invasivo para medir el estres oxidativoy daño oxidativo de los biomarcadores cutaneos.
US20150184111A1 (en) * 2013-12-26 2015-07-02 Jose A. Rodriguez Perfume and use thereof
CA2974324A1 (en) 2015-01-28 2016-08-04 Zita S. Netzel Drug delivery methods and systems
WO2016145373A1 (en) 2015-03-12 2016-09-15 Chrono Therapeutics Inc. Craving input and support system
CN113577050A (zh) 2015-10-30 2021-11-02 亭铂医药有限责任公司 异维甲酸制剂及其用途和方法
AU2018205529B2 (en) 2017-01-06 2023-08-10 Morningside Venture Investments Limited Transdermal drug delivery devices and methods
JP7420797B2 (ja) 2018-05-29 2024-01-23 モーニングサイド ベンチャー インベストメンツ リミテッド 薬剤送達の方法及びシステム

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1466062A (en) * 1974-04-09 1977-03-02 Knight K Cosmetic preparations
US4603146A (en) * 1984-05-16 1986-07-29 Kligman Albert M Methods for retarding the effects of aging of the skin
US4487782A (en) * 1982-03-26 1984-12-11 Ortho Pharmaceutical Corporation Topical treatment of non-inflammatory acne
JPS61207332A (ja) * 1985-03-12 1986-09-13 Nisshin Kagaku Kk 皮膚疾患治療剤
US4843096A (en) * 1985-06-26 1989-06-27 Stiefel Laboratories, Inc. Treatment of acne
FR2591105B1 (fr) * 1985-12-11 1989-03-24 Moet Hennessy Rech Composition pharmaceutique, notamment dermatologique, ou cosmetique, a base de phases lamellaires lipidiques hydratees ou de liposomes contenant un retinoide ou un analogue structural dudit retinoide tel qu'un carotenoide.
US4900550A (en) * 1987-08-19 1990-02-13 Amy Allene Cosmetiques, Inc. Skin care cosmetic regime

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09110628A (ja) * 1995-09-19 1997-04-28 L'oreal Sa 脂漏症を処理するための活性剤としてアスコルビン酸を含む化粧用および／または皮膚科学用組成物
JP2000513706A (ja) * 1995-11-03 2000-10-17 オキュラー・リサーチ・オブ・ボストン インコーポレイテッド スキンケア製剤とその方法
JP2005082600A (ja) 2003-09-10 2005-03-31 Johnson & Johnson Consumer Co Inc 皮膚症状の治療方法
JP2007505819A (ja) * 2003-09-15 2007-03-15 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ アルファ−ヒドロキシ酸と還元剤とを含む組成物による頭髪伸長方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU666949B2 (en) 1996-02-29
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DE69326292D1 (de) 1999-10-14
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CA2098550A1 (en) 1994-01-11
EP0578077A2 (en) 1994-01-12
JPH0751490B2 (ja) 1995-06-05
US5252604A (en) 1993-10-12
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ATE184192T1 (de) 1999-09-15

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