JPS61207332A - 皮膚疾患治療剤 - Google Patents
皮膚疾患治療剤Info
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- JPS61207332A JPS61207332A JP60047398A JP4739885A JPS61207332A JP S61207332 A JPS61207332 A JP S61207332A JP 60047398 A JP60047398 A JP 60047398A JP 4739885 A JP4739885 A JP 4739885A JP S61207332 A JPS61207332 A JP S61207332A
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- JP
- Japan
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- ointment
- toc
- ester
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- skin
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline
- A61K31/353—3,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
- A61K31/355—Tocopherols, e.g. vitamin E
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は皮膚疾患治療剤に関する。
皮膚疾患としては、皮膚の炎症を主な症状とする皮膚炎
、皮膚の欠落を生じさせる皮膚潰瘍、皮膚構成成分の異
常である角化症、分泌異常そして微生物・寄生生物によ
る皮膚病変などが挙げられる。
、皮膚の欠落を生じさせる皮膚潰瘍、皮膚構成成分の異
常である角化症、分泌異常そして微生物・寄生生物によ
る皮膚病変などが挙げられる。
これら皮膚疾患に用いられる外用薬剤としては、亜鉛華
軟膏、副腎皮質ホルモン含有軟膏、非ステロイド系消炎
剤含有軟膏、抗生物質含有軟膏などがあり、従来広(用
いられてきた。
軟膏、副腎皮質ホルモン含有軟膏、非ステロイド系消炎
剤含有軟膏、抗生物質含有軟膏などがあり、従来広(用
いられてきた。
これら従来の外用薬剤の中で、副腎皮質ホルモン含有軟
膏は、その治療効果が著しいが、その反面副作用の頻度
及び程度が高く、リバウンド現象も多(見られる。又、
亜鉛華軟膏などの薬剤では、副作用が少ない代りに治療
効果が充分でないといううらみがある。又皮膚疾患の外
に、患者が糖尿病やりウマチなどの全身性の疾患を有す
る場合には、一般的に期待した効果が生じ難い。
膏は、その治療効果が著しいが、その反面副作用の頻度
及び程度が高く、リバウンド現象も多(見られる。又、
亜鉛華軟膏などの薬剤では、副作用が少ない代りに治療
効果が充分でないといううらみがある。又皮膚疾患の外
に、患者が糖尿病やりウマチなどの全身性の疾患を有す
る場合には、一般的に期待した効果が生じ難い。
特に、圧迫といつ物理的な刺激により生ずる皮膚潰瘍で
あるじ・よ・くそう(褥債)に関しては、適当な外用薬
剤がなく、優れた薬剤が求められている(例えば、野町
昭三部ら、「薬理と治療」10.10,5793(19
82)参照)。即ち、手術的手段を用いる必要のない疾
患又は手術の不可能な疾患に対して、疾患の状態を改善
させる手段が必要である。
あるじ・よ・くそう(褥債)に関しては、適当な外用薬
剤がなく、優れた薬剤が求められている(例えば、野町
昭三部ら、「薬理と治療」10.10,5793(19
82)参照)。即ち、手術的手段を用いる必要のない疾
患又は手術の不可能な疾患に対して、疾患の状態を改善
させる手段が必要である。
本発明者らは、皮膚疾患を治療する薬剤について種々検
討した結果、従来の薬剤に比べて優れ九治療効果を有し
、しかも副作用の極めて少い薬剤を児い出した。
討した結果、従来の薬剤に比べて優れ九治療効果を有し
、しかも副作用の極めて少い薬剤を児い出した。
即チ、本発明はα−トコフェロールビタミンA酸エステ
ル(以下TC)Cエステルとする)を活性成分とする皮
膚疾患治療剤に関する。
ル(以下TC)Cエステルとする)を活性成分とする皮
膚疾患治療剤に関する。
本発明に用いられるTOCエステルは、化学名トコフエ
リルレチノエートであり、公知の化合物である(例えば
特許第762857号参照)。
リルレチノエートであり、公知の化合物である(例えば
特許第762857号参照)。
TOCエステルの中、α−トコフエロールトハ、DL−
α−トコフェロール、D−a−)コフエロール及びD−
α−トコフェロールを含有する天然混合トコフェロール
を指し、ビタミンA酸とはトランスあるいはシス型レチ
ン酸を指す。
α−トコフェロール、D−a−)コフエロール及びD−
α−トコフェロールを含有する天然混合トコフェロール
を指し、ビタミンA酸とはトランスあるいはシス型レチ
ン酸を指す。
このTOCエステルの毒性は極めて低くその上副作用も
殆どない。
殆どない。
経 口 )10,000皮
下 )2,500筋肉内
)2,500 腹腔内 )10,000 ラット経皮亜急性毒性 0.5%、1.5%のローションを用い30日間実験を
行った。一般症状、皮膚症状、体重の何れについても変
化はなく、又試験終了時の血液・生化学的検査、解剖所
見、臓器湿重量、病理組織学的検査においても同等異常
は認められなかった。
下 )2,500筋肉内
)2,500 腹腔内 )10,000 ラット経皮亜急性毒性 0.5%、1.5%のローションを用い30日間実験を
行った。一般症状、皮膚症状、体重の何れについても変
化はなく、又試験終了時の血液・生化学的検査、解剖所
見、臓器湿重量、病理組織学的検査においても同等異常
は認められなかった。
30%クロロホルム溶液0.1−を用いて感作させ、感
作後2週間目に0.05チ、0.10%、 0.20−
のアセトン溶液0,1dを用いて訪発、試験を行った。
作後2週間目に0.05チ、0.10%、 0.20−
のアセトン溶液0,1dを用いて訪発、試験を行った。
結果として接触性皮膚アレルギーの発現は認められなか
った。
った。
o、oss、15%の生理食塩水懸濁液を用いて行った
が、変化は認められなかった。
が、変化は認められなかった。
ヒトに対する皮膚刺激性(バッチ・テスト)濃度0.1
%、0.3%のクリームを用いテストしたが、食倒に発
赤、腫脹は全く認められなかった。
%、0.3%のクリームを用いテストしたが、食倒に発
赤、腫脹は全く認められなかった。
本発明では、TOCニスデルを皮膚疾患の治療に有用な
剤型例えば軟膏剤、ローション剤、リニメント剤、エア
ゾール剤などとする。との場合、これら薬剤に含まれる
τOCエステルめ量は、約0.01〜10重量%好まし
くは約0.1〜5重量−であるが、特に厳密を要しない
。
剤型例えば軟膏剤、ローション剤、リニメント剤、エア
ゾール剤などとする。との場合、これら薬剤に含まれる
τOCエステルめ量は、約0.01〜10重量%好まし
くは約0.1〜5重量−であるが、特に厳密を要しない
。
前記の剤型とするKは、従来行われている方法に従って
行うことが出来る。例えば、軟膏の製造に当っては、製
造原料として油性物質例えば流動パラフィン、ワセリン
、シリコーン油、脂肪族高級アルコール類、高級脂肪酸
類、脂肪酸エステル類、植物油、ひまし油、ラノリン及
びその誘導体、スクワレン、スクワランなど;乳化剤・
分散剤例えば多価アルコールエステル屋非イオン性界面
活性剤、ポリオキシエチレン系非イオン性界面活性剤な
ど:湿潤剤例えばグリセリン、プロピレングリコール、
ソルビット、アミノ酸など;安定剤例えば酸化防止剤、
防腐剤など;それ以外のもの例えばポリエチレングリコ
ール、ポリエチレン、懸濁化剤などから選択し組合せて
用い、各成分の混合、乳化、分散などの工程を経て行わ
れる。又、ローション剤には、懸濁型、乳剤屋及び溶液
型があり、それぞれ懸濁化剤、乳化剤、溶剤を用い、常
法に従って製造される。さらにエアゾール製剤としては
、液化ガス系、圧縮ガス系などがあるが、その中でも液
化ガス系の三相系のo/w型の乳化系が好ましい。
行うことが出来る。例えば、軟膏の製造に当っては、製
造原料として油性物質例えば流動パラフィン、ワセリン
、シリコーン油、脂肪族高級アルコール類、高級脂肪酸
類、脂肪酸エステル類、植物油、ひまし油、ラノリン及
びその誘導体、スクワレン、スクワランなど;乳化剤・
分散剤例えば多価アルコールエステル屋非イオン性界面
活性剤、ポリオキシエチレン系非イオン性界面活性剤な
ど:湿潤剤例えばグリセリン、プロピレングリコール、
ソルビット、アミノ酸など;安定剤例えば酸化防止剤、
防腐剤など;それ以外のもの例えばポリエチレングリコ
ール、ポリエチレン、懸濁化剤などから選択し組合せて
用い、各成分の混合、乳化、分散などの工程を経て行わ
れる。又、ローション剤には、懸濁型、乳剤屋及び溶液
型があり、それぞれ懸濁化剤、乳化剤、溶剤を用い、常
法に従って製造される。さらにエアゾール製剤としては
、液化ガス系、圧縮ガス系などがあるが、その中でも液
化ガス系の三相系のo/w型の乳化系が好ましい。
本発明の治療剤は、皮膚疾患例えばじよくそう、熱傷潰
瘍、リウマチ患者に発生した皮膚潰瘍、凍癒、帯状庖疹
、皮膚療痒症、皮膚角化症、vP紙腫、輝裂性湿疹、東
端湿疹などの治療に有効である。その適用に当っては、
1日1〜数回患部の皮膚或いは粘膜に直接塗布又は噴射
するか又は布或いはガーゼに塗布又は噴射して使用する
。その使用量は、症状の程度及び患部の大きさに応じて
きめられる。
瘍、リウマチ患者に発生した皮膚潰瘍、凍癒、帯状庖疹
、皮膚療痒症、皮膚角化症、vP紙腫、輝裂性湿疹、東
端湿疹などの治療に有効である。その適用に当っては、
1日1〜数回患部の皮膚或いは粘膜に直接塗布又は噴射
するか又は布或いはガーゼに塗布又は噴射して使用する
。その使用量は、症状の程度及び患部の大きさに応じて
きめられる。
次に実施例を示す。
実施例1 (油性軟膏)
白色ワセリン900?と精製ラノリン959とをステン
レス製容器に入れ、加温し溶解後攪拌した。40〜50
℃に冷却後、TOCエステルを52加え、充分に攪拌し
、0,5%含有の軟膏とした。
レス製容器に入れ、加温し溶解後攪拌した。40〜50
℃に冷却後、TOCエステルを52加え、充分に攪拌し
、0,5%含有の軟膏とした。
実施例2 (ローション)
ToCエステル0.3PKプロピレンクリコ一ル12g
Pを加えかきまぜた後、精製水を加え100dとし、超
音波により均一に分散させ、0.5チ含有のローション
とした。
Pを加えかきまぜた後、精製水を加え100dとし、超
音波により均一に分散させ、0.5チ含有のローション
とした。
実施例3 (親水軟膏)
日本薬局方親水軟膏基剤997?をステンレス製容器に
とり、一旦約75℃に加温溶解し、40〜50℃に冷却
後、TOCエステルを32加え充分に攪拌し、0.5%
含有の親水軟膏とした。
とり、一旦約75℃に加温溶解し、40〜50℃に冷却
後、TOCエステルを32加え充分に攪拌し、0.5%
含有の親水軟膏とした。
次に本発明の治療剤の治療効果について、ウサギ及びヒ
トについてテストした結果を示す。
トについてテストした結果を示す。
実験例1 (ウサギの実験的じよくそう)ウサギは体
重2.5〜3.4に#の白色日本種雄性ウサギを用いた
。
重2.5〜3.4に#の白色日本種雄性ウサギを用いた
。
実験的じよくそうはKosiak (Arch、 Ph
ys、Med。
ys、Med。
Rehabil、 40巻62〜69頁1959年)お
よび射角ら(応用薬理26巻6号999〜1011頁1
982年)の方法を参考にして生成させた。ネンプター
ル[F]でウサギを麻酔し、刺毛した右側転子部が水平
になるように固定し、500〜600 mmHim2の
圧力を皮膚2ctn2に加え、5〜10時間そのまま保
持した。加圧してから2日後、じよくそうの発生を確認
した。
よび射角ら(応用薬理26巻6号999〜1011頁1
982年)の方法を参考にして生成させた。ネンプター
ル[F]でウサギを麻酔し、刺毛した右側転子部が水平
になるように固定し、500〜600 mmHim2の
圧力を皮膚2ctn2に加え、5〜10時間そのまま保
持した。加圧してから2日後、じよくそうの発生を確認
した。
ウサギを2群にわけ、1群(5頭)KはTOCエステル
o、5iiL%含有ローション(水900重量部、エタ
ノール95重量部、Toeエステル5重量部により調製
した)を1日1回毛筆で創面に塗布し友。他の1群(4
頭)には、ローションの基剤のみ(水900重量部、エ
タノール95重量部を混ぜる)を同じく1日1回塗布し
た。
o、5iiL%含有ローション(水900重量部、エタ
ノール95重量部、Toeエステル5重量部により調製
した)を1日1回毛筆で創面に塗布し友。他の1群(4
頭)には、ローションの基剤のみ(水900重量部、エ
タノール95重量部を混ぜる)を同じく1日1回塗布し
た。
1週間後、和紙をじよ(そう部にあて、エツチング法に
より創面を写しとった面積をプラニメーターで測定し次
。次表に示すように1創面の顕著な縮少がみられた。
より創面を写しとった面積をプラニメーターで測定し次
。次表に示すように1創面の顕著な縮少がみられた。
ル0°5%群 5.01 0.98 2.031.
95 0.70 125 2.20 [1,092,11 2,560,252,53 対照群 2.01 1.51 0.50 0.90
7±0.2921.87 0.90 0.97
2.45 1.98 0.453.15
1.44 1.71実験例2 (じよくそう) を髄損傷で長期間臥床中の66オの男性の坐骨上および
大腿骨頭部に発生したじよくそうに対し、TOCエステ
ルを0.5重量−含有する油性軟膏をガーゼに展開し、
深い潰瘍にはまるめて潰瘍の陥凹部に埋め込み、浅い潰
瘍にはガーゼを貼布した。ガーゼは1日1回ないし2回
交換した。1週間後、浅い潰瘍に表皮形成が見られ九。
95 0.70 125 2.20 [1,092,11 2,560,252,53 対照群 2.01 1.51 0.50 0.90
7±0.2921.87 0.90 0.97
2.45 1.98 0.453.15
1.44 1.71実験例2 (じよくそう) を髄損傷で長期間臥床中の66オの男性の坐骨上および
大腿骨頭部に発生したじよくそうに対し、TOCエステ
ルを0.5重量−含有する油性軟膏をガーゼに展開し、
深い潰瘍にはまるめて潰瘍の陥凹部に埋め込み、浅い潰
瘍にはガーゼを貼布した。ガーゼは1日1回ないし2回
交換した。1週間後、浅い潰瘍に表皮形成が見られ九。
2週間後、浅い潰瘍はびらんが消失して、表皮ができ創
口が閉じた。約1か刃稜、深い潰瘍の潰瘍底に肉芽増殖
による顕著な盛り上りが観察され、潰瘍周囲から約5關
にわたり表皮化し、著しい改善がみられた。
口が閉じた。約1か刃稜、深い潰瘍の潰瘍底に肉芽増殖
による顕著な盛り上りが観察され、潰瘍周囲から約5關
にわたり表皮化し、著しい改善がみられた。
実験例3 (リウマチ患者に発生した皮膚潰瘍)関節リ
ウマチで入院治療中の27オの女性の仙骨部、坐骨結節
部、肘頭、内外疎部、踵部に生じた皮膚潰瘍に対し、実
験例2で使用し九軟膏を塗布ま之はガーゼに展開して貼
布したところ、小さい創では約2週間、大きい創では約
6か月で、顕著な肉芽増殖および表皮形成等の改善がみ
られた。この間、副作用は何も認められなかった。
ウマチで入院治療中の27オの女性の仙骨部、坐骨結節
部、肘頭、内外疎部、踵部に生じた皮膚潰瘍に対し、実
験例2で使用し九軟膏を塗布ま之はガーゼに展開して貼
布したところ、小さい創では約2週間、大きい創では約
6か月で、顕著な肉芽増殖および表皮形成等の改善がみ
られた。この間、副作用は何も認められなかった。
実験例4 (熱傷潰瘍)
を髄損傷で臥床中の69才の男性の課3部および下腿に
生じた難治性の熱傷潰瘍K、実験例2で使用した軟膏を
塗布またはガーゼに展開して貼布したところ、1週間後
に顕著な改善がみられた。
生じた難治性の熱傷潰瘍K、実験例2で使用した軟膏を
塗布またはガーゼに展開して貼布したところ、1週間後
に顕著な改善がみられた。
実験例5 (凍 #i)
22才の女性の手指に生じた隷属(シもやけ)K対し、
実験例2で使用した軟膏を塗布したところ、約1週間で
改善がみられた。
実験例2で使用した軟膏を塗布したところ、約1週間で
改善がみられた。
実験例6 (帯状庖疹)
76オの男性の頚部から肩にかけて生じた帯状@疹後に
生じた潰瘍に対し、実験例2で使用した軟膏をガーゼに
展開し貼布したところ、約1週間後、潰瘍の顕著な改善
がみられた。しかも、治ゆ後6か月経過しても、再発は
認められなかつ九。
生じた潰瘍に対し、実験例2で使用した軟膏をガーゼに
展開し貼布したところ、約1週間後、潰瘍の顕著な改善
がみられた。しかも、治ゆ後6か月経過しても、再発は
認められなかつ九。
実験例7 (皮膚掻痒症)
65才の男性の胸部、腕部等に生じた掻破によるびらん
に対し、実験例2で使用した軟膏を塗布したところ、1
日後に蓬痒感が止まり、3日後にびらんが消失して、皮
膚蓬疹症が完治し喪。
に対し、実験例2で使用した軟膏を塗布したところ、1
日後に蓬痒感が止まり、3日後にびらんが消失して、皮
膚蓬疹症が完治し喪。
実験例8 (皮膚角化症)
33才の女性の腕および下腿の皮膚角化症に対し、実験
例2で使用した軟膏を塗布したところ、3日後に顕著な
改善がみられた。
例2で使用した軟膏を塗布したところ、3日後に顕著な
改善がみられた。
れないという優れた利点を有する。
実験例9 〔絣胆腫(九こ)〕
39才の男性の足底に生じた耕胆腫(たこ)に対し、
Toeエステルを0.5重量鋒含有するローションを塗
布したところ、約2週間後に軟化等の改善がみられた。
Toeエステルを0.5重量鋒含有するローションを塗
布したところ、約2週間後に軟化等の改善がみられた。
実験例10〔輝裂性湿疹(ひび・あかぎれ)〕55才の
女性の両手に発生した輝裂性湿疹(ひび・あかぎれ)K
対し、TOCエステルを0.6重量%含有する親水軟膏
を塗布したところ、1か力抜顕著な改善がみられ、2か
刃径には完治した。しかもこの間副作用は全(認められ
なかつ・た。
女性の両手に発生した輝裂性湿疹(ひび・あかぎれ)K
対し、TOCエステルを0.6重量%含有する親水軟膏
を塗布したところ、1か力抜顕著な改善がみられ、2か
刃径には完治した。しかもこの間副作用は全(認められ
なかつ・た。
実験例11 (東端湿疹)
47オの女性の両手に発生した東端湿疹に対し、実験例
10で使用した親水軟膏を塗布したところ、1週間で顕
著な改善がみられた。
10で使用した親水軟膏を塗布したところ、1週間で顕
著な改善がみられた。
Claims (1)
- α−トコフェロールビタミンA酸エステルを活性成分と
する皮膚疾患治療剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60047398A JPS61207332A (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | 皮膚疾患治療剤 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60047398A JPS61207332A (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | 皮膚疾患治療剤 |
EP86112258A EP0258481B1 (en) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | Pharmaceutical compositions for the treatment of skin diseases |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61207332A true JPS61207332A (ja) | 1986-09-13 |
JPH0529012B2 JPH0529012B2 (ja) | 1993-04-28 |
Family
ID=8195390
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60047398A Granted JPS61207332A (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | 皮膚疾患治療剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4829082A (ja) |
EP (1) | EP0258481B1 (ja) |
JP (1) | JPS61207332A (ja) |
DE (1) | DE3687233T2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015073769A1 (en) | 2013-11-15 | 2015-05-21 | Us Cosmeceutechs Llc | Retinoid double conjugate compounds, compositions thereof, and methods for treating of skin conditions |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MY102648A (en) * | 1986-12-03 | 1992-08-17 | Rudov David | Pharmacological / cosmetic preparation |
HUT62193A (en) * | 1989-07-25 | 1993-04-28 | Eastman Kodak Co | Process for producing pharmaceutical composition improving the effect of photoageing |
US5521221A (en) * | 1991-04-09 | 1996-05-28 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Retro-α-retinol (4,14-retro-retinol) derivatives and uses of retro-α-retinol |
US5252604A (en) * | 1992-07-10 | 1993-10-12 | Hoffmann-La Roche Inc. | Compositions of retinoic acids and tocopherol for prevention of dermatitis |
FR2794367A1 (fr) * | 1999-06-01 | 2000-12-08 | Kyrn | Baume traitant notamment pour brulures superficielles |
ITFI20100160A1 (it) * | 2010-07-27 | 2012-01-28 | Pasquali S R L | Composizione per il trattamento delle ragadi. |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3878202A (en) * | 1971-05-17 | 1975-04-15 | Nisshin Flour Milling Co | Vitamin a-acid esters of {60 -tocopherol and preparation thereof |
GB1466062A (en) * | 1974-04-09 | 1977-03-02 | Knight K | Cosmetic preparations |
-
1985
- 1985-03-12 JP JP60047398A patent/JPS61207332A/ja active Granted
-
1986
- 1986-08-29 US US06/902,299 patent/US4829082A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-04 DE DE8686112258T patent/DE3687233T2/de not_active Expired - Lifetime
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Cited By (2)
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WO2015073769A1 (en) | 2013-11-15 | 2015-05-21 | Us Cosmeceutechs Llc | Retinoid double conjugate compounds, compositions thereof, and methods for treating of skin conditions |
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DE3687233T2 (de) | 1993-04-08 |
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JPH0529012B2 (ja) | 1993-04-28 |
EP0258481A1 (en) | 1988-03-09 |
US4829082A (en) | 1989-05-09 |
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