JPH0678991A - 生体臨床用の造形品 - Google Patents
生体臨床用の造形品Info
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- JPH0678991A JPH0678991A JP5159455A JP15945593A JPH0678991A JP H0678991 A JPH0678991 A JP H0678991A JP 5159455 A JP5159455 A JP 5159455A JP 15945593 A JP15945593 A JP 15945593A JP H0678991 A JPH0678991 A JP H0678991A
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- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/04—Macromolecular materials
- A61L31/048—Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/14—Macromolecular materials
- A61L27/16—Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- A61L29/04—Macromolecular materials
- A61L29/041—Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/16—Copolymers of ethene with alpha-alkenes, e.g. EP rubbers
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 組成が８５モル％のスチレン、１５〜５５モ
ル％のエチレン及び／又はアルファ−オレフィン、０〜
１０モル％のジエン又はポリエンからなるコポリマーか
ら製造されてなる生体臨床用の造形品。 【効果】 良好な機械特性と光学性、かつ金属の体液へ
の溶出由来の問題を生じない生体臨床用の高分子材が得
られる。
ル％のエチレン及び／又はアルファ−オレフィン、０〜
１０モル％のジエン又はポリエンからなるコポリマーか
ら製造されてなる生体臨床用の造形品。 【効果】 良好な機械特性と光学性、かつ金属の体液へ
の溶出由来の問題を生じない生体臨床用の高分子材が得
られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は新しい高分子材料を原
料として作られた生体臨床用の造形品に関する。
料として作られた生体臨床用の造形品に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】生体臨
床用の柔軟性デバイスの製造に使用される材料の大部分
は、可塑化したＰＶＣである。可塑化ＰＶＣの高い柔軟
特性は、含有する可塑剤によるものである。可塑剤が体
液に移行され抽出されると、毒性のため患者の健康に悪
い影響を与えることになる。これは今日まで解決されて
いないＰＶＣの本質的な問題である。その上、可塑剤が
抽出されるとＰＶＣの機械特性を悪くし、柔軟性を減少
させる。
床用の柔軟性デバイスの製造に使用される材料の大部分
は、可塑化したＰＶＣである。可塑化ＰＶＣの高い柔軟
特性は、含有する可塑剤によるものである。可塑剤が体
液に移行され抽出されると、毒性のため患者の健康に悪
い影響を与えることになる。これは今日まで解決されて
いないＰＶＣの本質的な問題である。その上、可塑剤が
抽出されるとＰＶＣの機械特性を悪くし、柔軟性を減少
させる。
【０００３】加えて、血液凝固減少を回避するためにＰ
ＶＣの表面に臨界表面張力を付与する外部滑剤として、
有機シロキサン油ベースの付加剤がＰＶＣに使用され、
これの表面移行の問題も心に留める必要がある。実際に
有機シロキサン化合物が、ＰＶＣ表面から流出される傾
向を示し、血液との相容性が悪いことに由来する問題を
生ずる（ヨーロッパ特許請求の範囲EP-A-0287482号参
照）。
ＶＣの表面に臨界表面張力を付与する外部滑剤として、
有機シロキサン油ベースの付加剤がＰＶＣに使用され、
これの表面移行の問題も心に留める必要がある。実際に
有機シロキサン化合物が、ＰＶＣ表面から流出される傾
向を示し、血液との相容性が悪いことに由来する問題を
生ずる（ヨーロッパ特許請求の範囲EP-A-0287482号参
照）。
【０００４】そのため、この分野でＰＶＣを置換できる
材料が必要とされている。生体用の柔軟具を製造するの
に使用しうる他の材料としては、スチレン−エチレン−
ブテン−スチレン（ＳＥＢＳ）ブロックコポリマーがあ
る。ポリシロキサンで改質したＳＥＢＳを気管内チュー
ブのようなものにＰＶＣとシリコン樹脂の代替材として
利用することが示唆されている（米国特許第4,386,179
号）。
材料が必要とされている。生体用の柔軟具を製造するの
に使用しうる他の材料としては、スチレン−エチレン−
ブテン−スチレン（ＳＥＢＳ）ブロックコポリマーがあ
る。ポリシロキサンで改質したＳＥＢＳを気管内チュー
ブのようなものにＰＶＣとシリコン樹脂の代替材として
利用することが示唆されている（米国特許第4,386,179
号）。
【０００５】これらのコポリマーは光学的透明度と低温
でも柔軟性である良好な性質を備えている。米国特許第
4,335,225号には、弾性特性を有し熱可塑性材の技術で
加工しうる高分子量のポリプロピレンが開示され、この
材料が生体臨床用のある種の物品の製造に使用しうると
されている。その重合には、ジルコニウムの有機透導体
一般にはテトラネオフィルジルコニウムとヒドロキシ化
アルミナとの反応生成物を触媒として使用して行われ
る。しかし、得られるポリマー中でのアルミニウム含量
が非常に高く、１０００ｐｐｍ以上である。この材料
は、今回迄、生体臨床分野での意義ある利用なれていな
い。
でも柔軟性である良好な性質を備えている。米国特許第
4,335,225号には、弾性特性を有し熱可塑性材の技術で
加工しうる高分子量のポリプロピレンが開示され、この
材料が生体臨床用のある種の物品の製造に使用しうると
されている。その重合には、ジルコニウムの有機透導体
一般にはテトラネオフィルジルコニウムとヒドロキシ化
アルミナとの反応生成物を触媒として使用して行われ
る。しかし、得られるポリマー中でのアルミニウム含量
が非常に高く、１０００ｐｐｍ以上である。この材料
は、今回迄、生体臨床分野での意義ある利用なれていな
い。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び作用】ここに、良好な
機械特性と良好な光学性の両方を合せ有し、かつ金属の
体液への溶出由来の問題を生じない生体臨床用途の物品
の製造に適する新しい高分子材を意外にも見出した。こ
の発明による材料は、４５〜８５モル％好ましくは５０
〜７５モル％のエチレン含量、１５〜５５モル％好まし
くは２５〜５０モル％のプロピレン及び／又はアルファ
−オレフィンＣＨ2＝ＣＨＲ（Ｒは２〜１０の炭素原子
を有するアルキル基）含量と０〜１０モル％のジエン又
はポリエン含量での、エチレンとプロピレン及び／又は
他のオレフィン又はポリエンとの弾性コポリマーからな
り、次の性質２５℃でのペンタン溶解性が９０％以上で
あり、実質的に結晶化度がない（２０Ｊ／ｇ以下の融解
エンタルピー）三つ組元素（ｔｒｉａｄ）の形のプロピ
レン単位又はアルファ−オレフィンから誘導される単位
の含量が４〜５０％のプロピレン又はアルファ−オレフ
ィンからなりかつその三つ組元素の少なくとも７０％が
アイソタクチック構造を示す、コポリマー構造を有する
鎖のセグメント中にエチレンとプロピレン単位及び／又
はアルファ−オレフィン誘導の単位がランダム分布（エ
チレンとプロピレン又はアルファ−オレフィンコモノマ
ーの反応性比の製品の値が０．４〜１の間である）、こ
とを特徴としている。
機械特性と良好な光学性の両方を合せ有し、かつ金属の
体液への溶出由来の問題を生じない生体臨床用途の物品
の製造に適する新しい高分子材を意外にも見出した。こ
の発明による材料は、４５〜８５モル％好ましくは５０
〜７５モル％のエチレン含量、１５〜５５モル％好まし
くは２５〜５０モル％のプロピレン及び／又はアルファ
−オレフィンＣＨ2＝ＣＨＲ（Ｒは２〜１０の炭素原子
を有するアルキル基）含量と０〜１０モル％のジエン又
はポリエン含量での、エチレンとプロピレン及び／又は
他のオレフィン又はポリエンとの弾性コポリマーからな
り、次の性質２５℃でのペンタン溶解性が９０％以上で
あり、実質的に結晶化度がない（２０Ｊ／ｇ以下の融解
エンタルピー）三つ組元素（ｔｒｉａｄ）の形のプロピ
レン単位又はアルファ−オレフィンから誘導される単位
の含量が４〜５０％のプロピレン又はアルファ−オレフ
ィンからなりかつその三つ組元素の少なくとも７０％が
アイソタクチック構造を示す、コポリマー構造を有する
鎖のセグメント中にエチレンとプロピレン単位及び／又
はアルファ−オレフィン誘導の単位がランダム分布（エ
チレンとプロピレン又はアルファ−オレフィンコモノマ
ーの反応性比の製品の値が０．４〜１の間である）、こ
とを特徴としている。
【０００７】この発明のコポリマーは、１．５ｄｌ／ｇ
以上、好ましくは２ｄｌ／ｇ以上、一般に２．５〜３．
５ｄｌ／ｇの固有粘度を有する。２．５〜３．０ｄｌ／
ｇの固有粘度を有するコポリマーが特に好ましい。ジエ
ン又はポリエン単位の含量は０．５〜５モル％が好まし
い。コポリマーは熱可塑性材料の通常の製造法（成形、
押出、射出など）により物品に変換することができ、関
連の物品は、特に生体臨床用物品に興味ある弾性プラス
チック性を備えている。
以上、好ましくは２ｄｌ／ｇ以上、一般に２．５〜３．
５ｄｌ／ｇの固有粘度を有する。２．５〜３．０ｄｌ／
ｇの固有粘度を有するコポリマーが特に好ましい。ジエ
ン又はポリエン単位の含量は０．５〜５モル％が好まし
い。コポリマーは熱可塑性材料の通常の製造法（成形、
押出、射出など）により物品に変換することができ、関
連の物品は、特に生体臨床用物品に興味ある弾性プラス
チック性を備えている。
【０００８】高弾性プラスチック性のコポリマーは２５
℃、１分で２００％の低い残留伸び値（この値は３０％
より低く、一般に１０〜２０％の間）、及び４ＭＰａ一
般に５〜１０ＭＰａで高い極限引張強さで明らかであ
る。これらの値は、ＡＳＴＭＤ４１２により行ったテス
トのものである。光学特性は、１ｍｍ厚のプレート上
で、原入射角からの透過光の量（“曇り（ｈａｚ
ｅ）”）を測定して評価される。この発明の造形品の製
造に使用されるコポリマーは、一般に約４０％以下、好
ましくは約２５％以下の曇り価で特徴付けられる。
℃、１分で２００％の低い残留伸び値（この値は３０％
より低く、一般に１０〜２０％の間）、及び４ＭＰａ一
般に５〜１０ＭＰａで高い極限引張強さで明らかであ
る。これらの値は、ＡＳＴＭＤ４１２により行ったテス
トのものである。光学特性は、１ｍｍ厚のプレート上
で、原入射角からの透過光の量（“曇り（ｈａｚ
ｅ）”）を測定して評価される。この発明の造形品の製
造に使用されるコポリマーは、一般に約４０％以下、好
ましくは約２５％以下の曇り価で特徴付けられる。
【０００９】この発明のコポリマーは、エチレンと、プ
ロピレン及び／又はアルファ−オレフィンＣＨ2＝ＣＨ
Ｒ（Ｒは２〜１０の炭素原子含有のアルキル基）とを任
意にジエン又はポリエンの存在下で、ジルコニウムのメ
タロセン誘導体（例えばエチレンビス（テトラインデニ
ル）ジルコニウムジクロリド又はジメチルシラニレン−
ビステトラヒドロインデニル）ジルコニウムジクロリ
ド）及びテトライソブチル−アルモキサンから得られた
キラール触媒（イタリア特許出願MI92-A-000666）によ
り重合させて作ることができる。
ロピレン及び／又はアルファ−オレフィンＣＨ2＝ＣＨ
Ｒ（Ｒは２〜１０の炭素原子含有のアルキル基）とを任
意にジエン又はポリエンの存在下で、ジルコニウムのメ
タロセン誘導体（例えばエチレンビス（テトラインデニ
ル）ジルコニウムジクロリド又はジメチルシラニレン−
ビステトラヒドロインデニル）ジルコニウムジクロリ
ド）及びテトライソブチル−アルモキサンから得られた
キラール触媒（イタリア特許出願MI92-A-000666）によ
り重合させて作ることができる。
【００１０】共重合は、プロピレン及び／又はアルファ
−オレフィンの液相中で約４０〜５０℃の温度で行うこ
とができる。使用しうるアルファ−オレフィンとして
は、例えばブチレン−１、ペンテン−１、４−メチルペ
ンテン−１、ヘキセエン−１、オクテン−１、ドデセン
−１がある。ジエン又はポリエンとしては、１，４−ヘ
キサジエンのような、線状非共役ジオレインから、又
は、５−エチリデン−２−ノルボルネンのような環を内
部ブリッジを有するものから選択するのが好ましい。
−オレフィンの液相中で約４０〜５０℃の温度で行うこ
とができる。使用しうるアルファ−オレフィンとして
は、例えばブチレン−１、ペンテン−１、４−メチルペ
ンテン−１、ヘキセエン−１、オクテン−１、ドデセン
−１がある。ジエン又はポリエンとしては、１，４−ヘ
キサジエンのような、線状非共役ジオレインから、又
は、５−エチリデン−２−ノルボルネンのような環を内
部ブリッジを有するものから選択するのが好ましい。
【００１１】得られるコポリマーは、金属含量が非常に
低いのが特徴で、一般にジルコニウムの量は約１ｐｐｍ
以下、アルミニウムの量は５００ｐｐｍ以下一般に４０
〜１００ｐｐｍである。しかし、より低い金属の残留量
を有するコポリマーを得ることができる。その上、含有
金属は、体液との接触で溶出せず、生体臨床適用に有利
である。
低いのが特徴で、一般にジルコニウムの量は約１ｐｐｍ
以下、アルミニウムの量は５００ｐｐｍ以下一般に４０
〜１００ｐｐｍである。しかし、より低い金属の残留量
を有するコポリマーを得ることができる。その上、含有
金属は、体液との接触で溶出せず、生体臨床適用に有利
である。
【００１２】これらのコポリマーは、低温（−４０℃以
下）での柔軟性、熱可塑加工性及び光学的透明性を併有
したユニークな性質を示し、さらに、血液及び軟組織と
の適合性が良好である。これらの性質のため、コポリマ
ーは、生体臨床用物品の製造に特に適するものである。
下）での柔軟性、熱可塑加工性及び光学的透明性を併有
したユニークな性質を示し、さらに、血液及び軟組織と
の適合性が良好である。これらの性質のため、コポリマ
ーは、生体臨床用物品の製造に特に適するものである。
【００１３】生体臨床用物品とは、体液との接触を意図
した物品や生体への注射用物品を意味する。例えば、こ
の発明による物品には、腸内及び非経口供給用チュー
ブ、ぜん動ポンプ用チューブ、カテーテル、溶血用装
置、血液又はプラズマ用バッグ、シリンジシール、人工
器具及び類似のものが挙げられる。
した物品や生体への注射用物品を意味する。例えば、こ
の発明による物品には、腸内及び非経口供給用チュー
ブ、ぜん動ポンプ用チューブ、カテーテル、溶血用装
置、血液又はプラズマ用バッグ、シリンジシール、人工
器具及び類似のものが挙げられる。
【００１４】この発明の物品の製造に使用されるコポリ
マーが透明特性を有する（２０％より低い曇り値）た
め、血液と生理学的液体を含有、投与、排出及び運搬す
る装置、例えば、静注用カテーテル、透析用チューブ、
血液、生理学的溶液用のバッグ、及び類似のものに使用
するのに特に興味がある。装置内の、泡の存在、血栓、
透析具中の生体ミネラル源のスケール、外来性材料の存
在などを実際に容易に検出することができる。
マーが透明特性を有する（２０％より低い曇り値）た
め、血液と生理学的液体を含有、投与、排出及び運搬す
る装置、例えば、静注用カテーテル、透析用チューブ、
血液、生理学的溶液用のバッグ、及び類似のものに使用
するのに特に興味がある。装置内の、泡の存在、血栓、
透析具中の生体ミネラル源のスケール、外来性材料の存
在などを実際に容易に検出することができる。
【００１５】この発明による物品は、公知の技術による
ガンマー線照射のような照射による滅菌又は化学的（殺
菌剤による）滅菌、病院で使用される溶剤に対する耐
性、公知の溶接技術による溶接性や寸法安定性の興味あ
る特性を示す。
ガンマー線照射のような照射による滅菌又は化学的（殺
菌剤による）滅菌、病院で使用される溶剤に対する耐
性、公知の溶接技術による溶接性や寸法安定性の興味あ
る特性を示す。
【００１６】
【実施例】次に実施例を示すが、これによって限定され
るものではない。 実施例１と２ エチレン−ビス−（テトラヒドロインデニル）ジルコニ
ウムジクロリドとテトライソブチルアルキモサンから得
た触媒成分を用い、イタリア特許出願MI-92-A-000666号
記載の方法によって、エチレンの６９モル％（実施例
１）と７５モル％（実施例２）をそれぞれ含有するエチ
レン−プロピレンコポリマーを作った。得られたコポリ
マーは２．５〜３．０ｄｌ／ｇの間の固有粘度を示し
た。
るものではない。 実施例１と２ エチレン−ビス−（テトラヒドロインデニル）ジルコニ
ウムジクロリドとテトライソブチルアルキモサンから得
た触媒成分を用い、イタリア特許出願MI-92-A-000666号
記載の方法によって、エチレンの６９モル％（実施例
１）と７５モル％（実施例２）をそれぞれ含有するエチ
レン−プロピレンコポリマーを作った。得られたコポリ
マーは２．５〜３．０ｄｌ／ｇの間の固有粘度を示し
た。
【００１７】コポリマーの特徴付けは、一般に製造品の
生産に使用される冷却に近づけるため４０℃／分の２０
０℃から室温度への冷却速度を用い、圧力ダイカストで
作った標品で行った。実験データを表１に示す。
生産に使用される冷却に近づけるため４０℃／分の２０
０℃から室温度への冷却速度を用い、圧力ダイカストで
作った標品で行った。実験データを表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】捩り性率の測定は、幅１０ｍｍ、厚み１．
５ｍｍ、有用なセグメント長さ２０ｍｍの標品に関し
て、ポリマーラボラトリーのＤＭＴＡで１０Ｈｚの振動
数で行った。実施例１と２のコポリマーが生体用の物品
の製造に適することは、実験上次のテストに合格するこ
とにより証明された。テストには、内径ＩＤ＝２．６ｍ
ｍ、外形ＯＤ＝３．６ｍｍ、厚みｔ＝０．５ｍｍの管状
標品を用いた。
５ｍｍ、有用なセグメント長さ２０ｍｍの標品に関し
て、ポリマーラボラトリーのＤＭＴＡで１０Ｈｚの振動
数で行った。実施例１と２のコポリマーが生体用の物品
の製造に適することは、実験上次のテストに合格するこ
とにより証明された。テストには、内径ＩＤ＝２．６ｍ
ｍ、外形ＯＤ＝３．６ｍｍ、厚みｔ＝０．５ｍｍの管状
標品を用いた。
【００２０】引っ張りテスト 長さＬ＝６１ｃｍの標品を長さが２倍になるまで手で引
伸す。テストの合格は“クラック”のないことで示され
る。
伸す。テストの合格は“クラック”のないことで示され
る。
【００２１】結節テスト 簡単な結節を長さ役３０．５ｃｍの標品で作り、自由端
をゆっくり引伸し結節をタイトにする。このテストを合
格するには、管の壁は、管自体を通しの液体の流れをブ
ロックするように互にくっついてはならない。
をゆっくり引伸し結節をタイトにする。このテストを合
格するには、管の壁は、管自体を通しの液体の流れをブ
ロックするように互にくっついてはならない。
【００２２】キンクテスト 管を室温で６時間Ｖ型クランプで曲げを保持し、その後
フリーにする。管はふさがらず、曲がりやネックを示さ
ない。
フリーにする。管はふさがらず、曲がりやネックを示さ
ない。
【００２３】
【発明の効果】上述のように、この発明で使用されるコ
ポリマー中に含まれる金属は体液と接触しても本質的に
抽出されず、生体用途に特に有利な性質である。
ポリマー中に含まれる金属は体液と接触しても本質的に
抽出されず、生体用途に特に有利な性質である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エンリコ アルビッザティ イタリア国、アロナ（エヌオー）28041 ヴィア ローマ 64
Claims (6)
- 【請求項１】 次の性質：融解エンタルピーとして測定
した結晶化度含量が２０Ｊ／ｇより低く、 ペンタン溶解性が２５℃で９０％より高く、 三つ組元素の形のプロピレン単位又はアルファ−オレフ
ィン誘導の単位の含晶がプロピレン又はアルファ−オレ
フィンの４〜５０％の間でありかつアイソタクチック構
造を有する三つ組元素の％が少なくとも７０％で、 エチレンｒ1とプロピレン又はアルファ−オレフィンｒ2
の反応比の製品ｒ1・ｒ2が０．４と１の間で、固有粘度
が１．５ｄｌ／ｇより大きい、 ことを特徴とする、８５モル％のエチレン、１５〜５５
モル％のエチレン及び／又はアルファ−オレフィンと０
〜１０モル％のジエン又はポリエンを含有する、エチレ
ンとプロピレン及び／又はアルファ−オレフィンＣＨ2
＝ＣＨＲ（Ｒは２〜１０の炭素原子を含有するアルキル
基）と任意に少量のジエン又はポリエン誘導の単位での
コポリマーから製造された生体臨床用の造形品。 - 【請求項２】 コポリマーが、２．５〜３．０ｄｌ／ｇ
の固有粘度で特徴付けられる請求項１による造形品。 - 【請求項３】 コポリマーが、５０〜７５モル％のエチ
レンを含有するものである請求項１による造形品。 - 【請求項４】 コポリマーが３０％以下の残留伸びと４
ＭＰａ以下の極限引張り強さを有する請求項１による造
形品。 - 【請求項５】 コポリマーが４０％以下の曇り値を有す
る請求項１による造形品。 - 【請求項６】 造形品が、血液、生体又は生理液を含
有、投与、排出又は運搬用の装置、腸内及び非経口供給
用チューブ、カテーテル、シリンジシール又は人工器官
の形である請求項１による造形品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI921593A IT1255195B (it) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | Articoli formati per uso biomedicale |
| IT92A001593 | 1992-06-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0678991A true JPH0678991A (ja) | 1994-03-22 |
| JP3886162B2 JP3886162B2 (ja) | 2007-02-28 |
Family
ID=11363591
Family Applications (1)
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