JPH0672812A - ３−［（δｚ）−２−フルオル−３−オキソ−３−メトキシプロペニル］シクロプロパンカルボン酸のエステルを活性成分として含有する新規な殺虫剤組成物 - Google Patents
３−［（δｚ）−２−フルオル−３−オキソ−３−メトキシプロペニル］シクロプロパンカルボン酸のエステルを活性成分として含有する新規な殺虫剤組成物Info
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- JPH0672812A JPH0672812A JP5183338A JP18333893A JPH0672812A JP H0672812 A JPH0672812 A JP H0672812A JP 5183338 A JP5183338 A JP 5183338A JP 18333893 A JP18333893 A JP 18333893A JP H0672812 A JPH0672812 A JP H0672812A
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-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規な殺虫剤組成物を提供する。
【構成】 これは、（１Ｒ，ｔｒａｎｓ）−２，２−ジ
メチル−３−［（ΔＺ）−２−フルオル−３−オキソ−
３−メトキシプロペニル］シクロプロパンカルボン酸
（Ｓ）α−シアノ−３−フェノキシベンジルを活性成分
として含有する。家屋内や貯蔵食品の害虫を駆除するの
に有用である。
メチル−３−［（ΔＺ）−２−フルオル−３−オキソ−
３−メトキシプロペニル］シクロプロパンカルボン酸
（Ｓ）α−シアノ−３−フェノキシベンジルを活性成分
として含有する。家屋内や貯蔵食品の害虫を駆除するの
に有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、３−［（ΔＺ）−２
−フルオル−３−オキソ−３−メトキシプロペニル］シ
クロプロパンカルボン酸のエステルを活性成分として含
有する新規な殺虫剤組成物に関する。
−フルオル−３−オキソ−３−メトキシプロペニル］シ
クロプロパンカルボン酸のエステルを活性成分として含
有する新規な殺虫剤組成物に関する。
【０００２】
【発明の概要】しかして、本発明の主題は、（１Ｒ，ｔ
ｒａｎｓ）−２，２−ジメチル−３−［（ΔＺ）−２−
フルオル−３−オキソ−３−メトキシプロペニル］シク
ロプロパンカルボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル（以下、化合物Ａという）を活性成分として
含有することを特徴とする家屋内に巣くう害虫や貯蔵食
品の害虫を駆除するための殺虫剤組成物にある。
ｒａｎｓ）−２，２−ジメチル−３−［（ΔＺ）−２−
フルオル−３−オキソ−３−メトキシプロペニル］シク
ロプロパンカルボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル（以下、化合物Ａという）を活性成分として
含有することを特徴とする家屋内に巣くう害虫や貯蔵食
品の害虫を駆除するための殺虫剤組成物にある。
【０００３】
【従来の技術】化合物Ａは、ヨーロッパ特許出願第５０
５３４号に記載された既知の物質である。この特許出願
は殺虫性を有する一群の化合物を記載している。また、
この特許出願は、立体異性体である１Ｒ，ｔｒａｎｓ，
ΔＥ（以下、化合物Ｂという）、１Ｒ，ｃｉｓ，ΔＥ
（以下、化合物Ｃという）及び１Ｒ，ｃｉｓ，ΔＺ（以
下、化合物Ｄという）体を記載している。しかし、この
特許出願には化合物Ａの特定の用途は記載されていな
い。現在のところ、ノルピレスリン系の化合物のうちで
１種だけが商業的に入手することができる。それは、殺
ダニ性を付与された１Ｒ，ｃｉｓ，ΔＺ構造の化合物で
あるアクリナスリンである。化合物Ａが属する化合物
群、即ちノルピレスリン系の化合物に向けられたいくつ
かの刊行物がある。例えば、ジャン．テシエ氏は、１９
８６年発行の「ラクチュアリテ・シミク（l'Actualite
Chimique）」第１２頁において「末端位置におけるこれ
らのハロゲン化ノルピレスリン系構造は、鎖の空間配置
が真のノルピレスリン系エステルに対するのと同じであ
る（ただしハロゲンが名称を（１Ｒ）−ｃｉｓ−Ｅに変
更させることを考慮するが）ときに最高の殺虫活性を与
える。次の一般式
５３４号に記載された既知の物質である。この特許出願
は殺虫性を有する一群の化合物を記載している。また、
この特許出願は、立体異性体である１Ｒ，ｔｒａｎｓ，
ΔＥ（以下、化合物Ｂという）、１Ｒ，ｃｉｓ，ΔＥ
（以下、化合物Ｃという）及び１Ｒ，ｃｉｓ，ΔＺ（以
下、化合物Ｄという）体を記載している。しかし、この
特許出願には化合物Ａの特定の用途は記載されていな
い。現在のところ、ノルピレスリン系の化合物のうちで
１種だけが商業的に入手することができる。それは、殺
ダニ性を付与された１Ｒ，ｃｉｓ，ΔＺ構造の化合物で
あるアクリナスリンである。化合物Ａが属する化合物
群、即ちノルピレスリン系の化合物に向けられたいくつ
かの刊行物がある。例えば、ジャン．テシエ氏は、１９
８６年発行の「ラクチュアリテ・シミク（l'Actualite
Chimique）」第１２頁において「末端位置におけるこれ
らのハロゲン化ノルピレスリン系構造は、鎖の空間配置
が真のノルピレスリン系エステルに対するのと同じであ
る（ただしハロゲンが名称を（１Ｒ）−ｃｉｓ−Ｅに変
更させることを考慮するが）ときに最高の殺虫活性を与
える。次の一般式
【化１】 の新規なジエステルにおいて、三つのパラメーターを利
用することができる。 ・Ｒ2 は慣用のピレスリノイドアルコール（これらのう
ちで良好なのが１５以上ある）に相当する。 ・Ｒ1 は非常に広範な可能性を与ええる。なぜならば、
このアルキル基は直鎖状又は分岐鎖状、環状又は非環状
であってよく、そして不飽和であっても又はヘテロ原子
により置換されていてもよいからである。 ・最後に、Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はより一般的
には吸引基である。 これらのパラメーターを使用することによって、ほとん
ど無数の変更を利用することができる。これは、例え
ば、これまでピレスリノイドに対して非常に敏感でない
ある種の標的（例えば、アカリダエ（Acaridae））に対
する活性を増強させることによって、或いはある種の節
足動物に対して他のものよりも高い作用を持たせること
によってジエステルの生物学的活性を調節させることが
できる。」発表している。
用することができる。 ・Ｒ2 は慣用のピレスリノイドアルコール（これらのう
ちで良好なのが１５以上ある）に相当する。 ・Ｒ1 は非常に広範な可能性を与ええる。なぜならば、
このアルキル基は直鎖状又は分岐鎖状、環状又は非環状
であってよく、そして不飽和であっても又はヘテロ原子
により置換されていてもよいからである。 ・最後に、Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はより一般的
には吸引基である。 これらのパラメーターを使用することによって、ほとん
ど無数の変更を利用することができる。これは、例え
ば、これまでピレスリノイドに対して非常に敏感でない
ある種の標的（例えば、アカリダエ（Acaridae））に対
する活性を増強させることによって、或いはある種の節
足動物に対して他のものよりも高い作用を持たせること
によってジエステルの生物学的活性を調節させることが
できる。」発表している。
【０００４】これまでノルピレスリン系又はハロノルピ
レスリン系において新規な殺虫剤を捜し求める当業者は
もっぱら１Ｒ，ｃｉｓ系に向けられており、１Ｒ，ｔｒ
ａｎｓ系を除外するようにさてきた。
レスリン系において新規な殺虫剤を捜し求める当業者は
もっぱら１Ｒ，ｃｉｓ系に向けられており、１Ｒ，ｔｒ
ａｎｓ系を除外するようにさてきた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】ここに、１Ｒ，ｔｒａｎ
ｓ構造のノルピレスリン系エステルの一つ、即ち化合物
Ａが後記の生物学的試験の結果により示されるように顕
著な活性を有することが見出された。即ち、化合物Ａ
は、（殺虫活性）／（哺乳動物に対する毒性）の比で表
わして、前記の化合物Ｂ、Ｃ及びＤよりもはるかに高い
比を有する。化合物Ａはこれらの化合物のうちで最高に
活性であるとともに哺乳動物に対してはるかに毒性でな
い。従って、化合物Ａは、人や動物に対して家屋内で又
は室外において、さらには穀類や人及び動物用の食料と
してのその他の製品を貯蔵する場所において殺虫剤とし
て使用することができる。
ｓ構造のノルピレスリン系エステルの一つ、即ち化合物
Ａが後記の生物学的試験の結果により示されるように顕
著な活性を有することが見出された。即ち、化合物Ａ
は、（殺虫活性）／（哺乳動物に対する毒性）の比で表
わして、前記の化合物Ｂ、Ｃ及びＤよりもはるかに高い
比を有する。化合物Ａはこれらの化合物のうちで最高に
活性であるとともに哺乳動物に対してはるかに毒性でな
い。従って、化合物Ａは、人や動物に対して家屋内で又
は室外において、さらには穀類や人及び動物用の食料と
してのその他の製品を貯蔵する場所において殺虫剤とし
て使用することができる。
【０００６】従って、化合物Ａは、１９８６年「寄生虫
（PARASITIS)」会議の年鑑においてジャン・テシエ氏に
より指摘されるように、殺虫剤の使用のための一般に認
められている下記の生態学的基準を満足する。 「１．混合物の形よりもむしろ最高の効力を持つ異性体
を使用するのが好ましい。こうすれば、殺虫効力の弱い
成分により活性を希釈することが回避される。それらが
環境に存在することは長期間にわたり望ましくないこと
が証明できる。 ２．エネルギー、溶媒及び反応剤の点でコストのかかる
化学合成反応をできるだけ使用して最も有効な構造を生
成させ、他のものは生成させないようにしなければなら
ない。２０世紀の終わりに近ずいている現在、不活性な
異性体を得ることは時代遅れであり、経済的見地からは
浪費そのものである。要するに、ユーザーは向上した異
性体純度によって増大された効力を持つ化合物から利益
を受けるのが好ましい。これは、最高の活性を得るため
に立体化学的因子を考慮する結果である。さらに、この
方法は多くの種類の薬品について通常行われている。」
（PARASITIS)」会議の年鑑においてジャン・テシエ氏に
より指摘されるように、殺虫剤の使用のための一般に認
められている下記の生態学的基準を満足する。 「１．混合物の形よりもむしろ最高の効力を持つ異性体
を使用するのが好ましい。こうすれば、殺虫効力の弱い
成分により活性を希釈することが回避される。それらが
環境に存在することは長期間にわたり望ましくないこと
が証明できる。 ２．エネルギー、溶媒及び反応剤の点でコストのかかる
化学合成反応をできるだけ使用して最も有効な構造を生
成させ、他のものは生成させないようにしなければなら
ない。２０世紀の終わりに近ずいている現在、不活性な
異性体を得ることは時代遅れであり、経済的見地からは
浪費そのものである。要するに、ユーザーは向上した異
性体純度によって増大された効力を持つ化合物から利益
を受けるのが好ましい。これは、最高の活性を得るため
に立体化学的因子を考慮する結果である。さらに、この
方法は多くの種類の薬品について通常行われている。」
【０００７】本発明の組成物は、公共の及び私的な衛生
のために並びに環境の保護のために特に意図されるもの
である。本発明の組成物は各種の形態で、例えば、スプ
レー、エーロゾル、即座に使用できる乳化性濃厚液、毒
餌及び燻煙剤に形態で提供することができる。また、本
発明の組成物は、活性成分の他に、１種以上のその他の
活性成分、相乗剤、安定剤、香料又は着色剤を含有する
ことができる。
のために並びに環境の保護のために特に意図されるもの
である。本発明の組成物は各種の形態で、例えば、スプ
レー、エーロゾル、即座に使用できる乳化性濃厚液、毒
餌及び燻煙剤に形態で提供することができる。また、本
発明の組成物は、活性成分の他に、１種以上のその他の
活性成分、相乗剤、安定剤、香料又は着色剤を含有する
ことができる。
【０００８】本発明のさらに特定の主題は、スプレー形
態で提供されることを特徴とする殺虫剤組成物並びにエ
ーロゾル形態で提供されることを特徴とする殺虫剤組成
物にある。また、本発明の主題は、０．０５〜４重量％
の活性成分を含有することを特徴とする殺虫剤組成物に
ある。
態で提供されることを特徴とする殺虫剤組成物並びにエ
ーロゾル形態で提供されることを特徴とする殺虫剤組成
物にある。また、本発明の主題は、０．０５〜４重量％
の活性成分を含有することを特徴とする殺虫剤組成物に
ある。
【０００９】生物学的活性 Ａ）いえばえに対する殺虫作用の研究 使用した害虫は４日令の雌のいえばえである。操作は、
カーンズ−マーチチャンバー内で０．２５ｇ／ｌの濃度
で直接噴霧することにより行う。被検化合物は５％のア
セトンとともにイソパールＬ（石油系溶媒）に溶解させ
る。毎秒２ｍｌの溶液を噴霧する。処理毎に５０匹の害
虫を使用する。検査は、１０分間の間は毎分、次いで１
５分後に行う。害虫の５０％が殺された時間（分）ＫＴ
50を決定する。下記の結果が得られた。
カーンズ−マーチチャンバー内で０．２５ｇ／ｌの濃度
で直接噴霧することにより行う。被検化合物は５％のア
セトンとともにイソパールＬ（石油系溶媒）に溶解させ
る。毎秒２ｍｌの溶液を噴霧する。処理毎に５０匹の害
虫を使用する。検査は、１０分間の間は毎分、次いで１
５分後に行う。害虫の５０％が殺された時間（分）ＫＴ
50を決定する。下記の結果が得られた。
【００１０】
【表１】
【００１１】Ｂ）ごきぶりに対するノックダウン作用の
研究 試験は生後１２週間の雄のごきぶり（Blattella german
ica ）について行う。操作は、直径１３．５ｃｍのガラ
ス室において直接噴霧により行う。被検化合物をイソパ
ールの溶液とする。室内に予め置いた２０匹のごきぶり
に２．５秒間に０．７５ｍｌの溶液を噴霧する。５００
ｍｇ／ｌの薬量で５分間後のＫＤ（ノックダウンされた
ごきぶりの％）を決定する。この薬量で１００％のＫＤ
ごきぶりに相当する被検化合物を同じ操作方法に従って
１００ｍｇ／ｌの薬量で評価する。下記の結果が得られ
た。
研究 試験は生後１２週間の雄のごきぶり（Blattella german
ica ）について行う。操作は、直径１３．５ｃｍのガラ
ス室において直接噴霧により行う。被検化合物をイソパ
ールの溶液とする。室内に予め置いた２０匹のごきぶり
に２．５秒間に０．７５ｍｌの溶液を噴霧する。５００
ｍｇ／ｌの薬量で５分間後のＫＤ（ノックダウンされた
ごきぶりの％）を決定する。この薬量で１００％のＫＤ
ごきぶりに相当する被検化合物を同じ操作方法に従って
１００ｍｇ／ｌの薬量で評価する。下記の結果が得られ
た。
【００１２】
【表２】
【００１３】Ｃ）哺乳動物に対する急性毒性 ・経口投与 種類：ラット、担体はコーンオイル ・静脈内投与 種類：ラット、担体はポリエチレングリコール３００ 結果はＬＤ50（ｍｇ／ｋｇ）として表わされる。下記の
結果が得られた。
結果が得られた。
【００１４】
【表３】
【００１５】Ｄ）結論 以上のように、化合物Ａ（ｔｒａｎｓ，Ｚ）は、ごきぶ
り及びはえ（特に、Ｃ（ｃｉｓ，Ｅ）と同等である）に
対して良好な殺虫活性を持っているが、Ｃ（ｃｉｓ，
Ｅ）と比べて哺乳動物に対して相当に低い毒性、即ち経
口投与及び静脈内投与のいずれも少なくとも２０倍低い
毒性を有する。
り及びはえ（特に、Ｃ（ｃｉｓ，Ｅ）と同等である）に
対して良好な殺虫活性を持っているが、Ｃ（ｃｉｓ，
Ｅ）と比べて哺乳動物に対して相当に低い毒性、即ち経
口投与及び静脈内投与のいずれも少なくとも２０倍低い
毒性を有する。
【００１６】本発明の組成物の例 ａ）下記の処方のスプレー剤を調製した。 化合物Ａ：０．１ｇ 脱臭石油：９９．９ｇ ｂ）下記の処方のエーロゾル剤を調製した。 化合物Ａ：０．１ｇ 脱臭石油：２９．９０ｇ 発射剤：７０．０ｇ ｃ）乳化性濃厚液を調製した。 化合物Ａ：２ｇ ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル）：０．１ｇ 酢酸：０．０１ｇ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム：４ｇ ポリオキシエチレン化ヒマシ油：４ｇ セロソルブ１００：８９．８９ｇ
ル）：０．１ｇ 酢酸：０．０１ｇ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム：４ｇ ポリオキシエチレン化ヒマシ油：４ｇ セロソルブ１００：８９．８９ｇ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ピエール・パストル フランス国マルセイユ、リュ・パラディ、 550 (72)発明者 アンドレ・テシュ フランス国ヌービル・レ・ディエップ、ア ブニュ・ド・ラ・レピュブリーク、９
Claims (4)
- 【請求項１】 （１Ｒ，ｔｒａｎｓ）−２，２−ジメチ
ル−３−［（ΔＺ）−２−フルオル−３−オキソ−３−
メトキシプロペニル］シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）
α−シアノ−３−フェノキシベンジルを活性成分として
含有することを特徴とする家屋内に巣くう害虫や貯蔵食
品の害虫を駆除するための殺虫剤組成物。 - 【請求項２】 スプレー形態で提供されることを特徴と
する請求項１記載の殺虫剤組成物。 - 【請求項３】 エーロゾル形態で提供されることを特徴
とする請求項１記載の殺虫剤組成物。 - 【請求項４】 ０．０５〜４重量％の活性成分を含有す
ることを特徴とする請求項１〜３いずれかに記載の殺虫
剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9208083A FR2693082B1 (fr) | 1992-07-01 | 1992-07-01 | Nouvelles compositions insecticides renfermant comme principe actif un ester de l'acide 3-[(DELTAZ) 2-fluoro 3-oxo 3-méthoxy propényl] cyclopropane carboxylique. |
| FR92-08083 | 1992-07-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0672812A true JPH0672812A (ja) | 1994-03-15 |
Family
ID=9431390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5183338A Withdrawn JPH0672812A (ja) | 1992-07-01 | 1993-06-30 | ３−［（δｚ）−２−フルオル−３−オキソ−３−メトキシプロペニル］シクロプロパンカルボン酸のエステルを活性成分として含有する新規な殺虫剤組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5401771A (ja) |
| JP (1) | JPH0672812A (ja) |
| DE (1) | DE4321953A1 (ja) |
| FR (1) | FR2693082B1 (ja) |
| GB (1) | GB2268880A (ja) |
| IT (1) | IT1261791B (ja) |
| NL (1) | NL9301148A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8110608B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-02-07 | Ecolab Usa Inc. | Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition |
| US8968757B2 (en) | 2010-10-12 | 2015-03-03 | Ecolab Usa Inc. | Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR853871A (fr) * | 1939-05-08 | 1940-03-30 | Combustible pour gazogènes | |
| FR2491060A1 (fr) * | 1980-10-01 | 1982-04-02 | Roussel Uclaf | Esters d'acides cyclopropanes carboxyliques apparentes a l'acide pyrethrique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
-
1992
- 1992-07-01 FR FR9208083A patent/FR2693082B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-06-25 US US08/082,761 patent/US5401771A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-25 IT ITRM930420A patent/IT1261791B/it active IP Right Grant
- 1993-06-30 JP JP5183338A patent/JPH0672812A/ja not_active Withdrawn
- 1993-06-30 NL NL9301148A patent/NL9301148A/nl not_active Application Discontinuation
- 1993-06-30 GB GB9313502A patent/GB2268880A/en not_active Withdrawn
- 1993-07-01 DE DE4321953A patent/DE4321953A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB9313502D0 (en) | 1993-08-11 |
| DE4321953A1 (de) | 1994-01-05 |
| FR2693082B1 (fr) | 1994-08-26 |
| FR2693082A1 (fr) | 1994-01-07 |
| GB2268880A (en) | 1994-01-26 |
| ITRM930420A1 (it) | 1994-12-25 |
| NL9301148A (nl) | 1994-02-01 |
| ITRM930420A0 (it) | 1993-06-25 |
| US5401771A (en) | 1995-03-28 |
| IT1261791B (it) | 1996-06-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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