JPH0670158B2 - 塩化ビニル系プラスチゾル組成物 - Google Patents
塩化ビニル系プラスチゾル組成物Info
- Publication number
- JPH0670158B2 JPH0670158B2 JP61177093A JP17709386A JPH0670158B2 JP H0670158 B2 JPH0670158 B2 JP H0670158B2 JP 61177093 A JP61177093 A JP 61177093A JP 17709386 A JP17709386 A JP 17709386A JP H0670158 B2 JPH0670158 B2 JP H0670158B2
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- Japan
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- vinyl chloride
- methyl
- valerolactone
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- vinyl
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Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は、新規な塩化ビニル系プラスチゾル組成物に係
わり、さらに詳しくは成形品内部から可塑剤の意向のな
いいわゆる非移行性にすぐれ、かつ防黴性を有する成形
品を与えることのできる塩化ビニル系プラスチゾル組成
物に係わる。
わり、さらに詳しくは成形品内部から可塑剤の意向のな
いいわゆる非移行性にすぐれ、かつ防黴性を有する成形
品を与えることのできる塩化ビニル系プラスチゾル組成
物に係わる。
「従来の技術」 塩化ビニル系樹脂は、可塑剤を配合する事により極めて
広範囲にその物理的性質を変えることが出来、各種用途
に適した熱可塑性樹脂として工業的に広く用いられてい
る。塩化ビニル系樹脂の中でもペースト用塩化ビニル系
樹脂は、可塑剤を配合する事によりプラスチゾルとな
り、容易に加工できるため工業的に利用価値が高い。か
かるプラスチゾルの可塑剤としては、ジオクチルフタレ
ートをはじめとするフタル酸エステルやジオクチルアジ
ペート等の脂肪酸エステルが可塑化効率にすぐれ、最も
一般的である。しかしながら、これら可塑剤は、成形品
内部から表面へ移行する性質が大きく、これを含む成形
品は、経時的に、可塑剤の減少による物性の低下をきた
すばかりでなく、該成形品と他の樹脂成形品とを長時間
接触させると、他の樹脂成形品へ可塑剤が移行し、樹脂
成形品の変質及び劣化を引き起こす原因となっている。
非移行を目的としてトリメリット酸エステル系可塑剤や
アジピン酸とエチレングリコールや1,3−ブタンジオー
ル等を縮重合させて得られた液状のポリエステル系可塑
剤の使用又は併用が試みられているが、移行性はある程
度改良されるものの、充分な非移行を達成するに必要な
高分子量のものは得ることが難しく、またこれらの可塑
剤は高価格であり、かつ可塑化効率が前述のものに比べ
て著しく劣り、同程度の可塑化効率を得ようとすると高
価格のものを多量に用いねばならず経済的にも不利であ
るばかりでなく、得られた成形品にも多量の可塑剤を配
合したことによる他の悪影響が生じ、プラスチゾル組成
物の汎用の可塑剤とは成り得ない。
広範囲にその物理的性質を変えることが出来、各種用途
に適した熱可塑性樹脂として工業的に広く用いられてい
る。塩化ビニル系樹脂の中でもペースト用塩化ビニル系
樹脂は、可塑剤を配合する事によりプラスチゾルとな
り、容易に加工できるため工業的に利用価値が高い。か
かるプラスチゾルの可塑剤としては、ジオクチルフタレ
ートをはじめとするフタル酸エステルやジオクチルアジ
ペート等の脂肪酸エステルが可塑化効率にすぐれ、最も
一般的である。しかしながら、これら可塑剤は、成形品
内部から表面へ移行する性質が大きく、これを含む成形
品は、経時的に、可塑剤の減少による物性の低下をきた
すばかりでなく、該成形品と他の樹脂成形品とを長時間
接触させると、他の樹脂成形品へ可塑剤が移行し、樹脂
成形品の変質及び劣化を引き起こす原因となっている。
非移行を目的としてトリメリット酸エステル系可塑剤や
アジピン酸とエチレングリコールや1,3−ブタンジオー
ル等を縮重合させて得られた液状のポリエステル系可塑
剤の使用又は併用が試みられているが、移行性はある程
度改良されるものの、充分な非移行を達成するに必要な
高分子量のものは得ることが難しく、またこれらの可塑
剤は高価格であり、かつ可塑化効率が前述のものに比べ
て著しく劣り、同程度の可塑化効率を得ようとすると高
価格のものを多量に用いねばならず経済的にも不利であ
るばかりでなく、得られた成形品にも多量の可塑剤を配
合したことによる他の悪影響が生じ、プラスチゾル組成
物の汎用の可塑剤とは成り得ない。
高度の非移行性を達成する目的で、塩化ビニル系樹脂の
可塑化に柔軟性のある高分子化合物、例えばエチレン−
酢酸ビニル共重合体、エチレン−一酸化炭素−酢酸ビニ
ル共重合体、熱可塑性ポリウレタン、NBR等を塩化ビニ
ル系樹脂に配合する試みが成されているが、このような
高分子化合物はいずれも固体又は半固体でありプラスチ
ゾルとはなり得ない。
可塑化に柔軟性のある高分子化合物、例えばエチレン−
酢酸ビニル共重合体、エチレン−一酸化炭素−酢酸ビニ
ル共重合体、熱可塑性ポリウレタン、NBR等を塩化ビニ
ル系樹脂に配合する試みが成されているが、このような
高分子化合物はいずれも固体又は半固体でありプラスチ
ゾルとはなり得ない。
「発明が解決しようとする問題点」 かかる事情に鑑み、本発明者は、プラスチゾル組成物か
ら可塑剤非移行の成形品を得ることについて鋭意検討し
た結果、ラクトン系重合体の中でも、特にポリ−β−メ
チル−δ−バレロラクトンが結晶性が低く、かつ高分子
量であっても液状となることを見出し、該ラクトン重合
体をペースト用塩化ビニル系樹脂の可塑剤として配合す
ることに依って、非移行性に優れ、且つ防黴性を有する
成形物を得ることの出来る事を見いだし、本発明を完成
するに至った。
ら可塑剤非移行の成形品を得ることについて鋭意検討し
た結果、ラクトン系重合体の中でも、特にポリ−β−メ
チル−δ−バレロラクトンが結晶性が低く、かつ高分子
量であっても液状となることを見出し、該ラクトン重合
体をペースト用塩化ビニル系樹脂の可塑剤として配合す
ることに依って、非移行性に優れ、且つ防黴性を有する
成形物を得ることの出来る事を見いだし、本発明を完成
するに至った。
すなわち、本発明の目的は、非移行性及び防黴性にすぐ
れた成形品を得ることのできる塩化ビニル系プラスチゾ
ル組成物を提供するにある。
れた成形品を得ることのできる塩化ビニル系プラスチゾ
ル組成物を提供するにある。
「問題点を解決するための手段」 しかして、本発明の要旨とするところは、ペースト用塩
化ビニル系樹脂100重量部当り、重量平均分子量1000以
上の、液状のポリ−β−メチル−δ−バレロラクトン25
〜400重量部を混合してなる塩化ビニル系プラスチゾル
組成物に存する。
化ビニル系樹脂100重量部当り、重量平均分子量1000以
上の、液状のポリ−β−メチル−δ−バレロラクトン25
〜400重量部を混合してなる塩化ビニル系プラスチゾル
組成物に存する。
本発明に詳細に説明するに、本発明の塩化ビニル系プラ
スチゾル組成物に用いるペースト用塩化ビニル系樹脂と
しては、塩化ビニルまたは塩化ビニルとそれに共重合可
能なコモノマーとの混合物を微細懸濁重合法または乳化
重合法等ペースト用塩化ビニル系樹脂製造に通常に適用
される方法によって製造されるものすべてが用いられ
る。
スチゾル組成物に用いるペースト用塩化ビニル系樹脂と
しては、塩化ビニルまたは塩化ビニルとそれに共重合可
能なコモノマーとの混合物を微細懸濁重合法または乳化
重合法等ペースト用塩化ビニル系樹脂製造に通常に適用
される方法によって製造されるものすべてが用いられ
る。
しかして、塩化ビニルと共重合可能なコモノマーとして
は、例えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ラウリン
酸ビニル等のビニルエステル類、メチルアクリレート、
エチルアクリレート、ブチルアクリレート等のアクリル
酸エステル類、メチルメタクリレート、エチルメタクリ
レート等のメタクリル酸エステル類、ジブチルマレエー
ト、ジエチルマレエート等のマレイン酸エステル類、ジ
ブチルフマレート、ジエチルフマレート等のフマール酸
エステル等、ビニルメチルエーテル、ビニルブチルエー
テル、ビニルオクチルエーテル等のビニルエーテル類、
アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のシアン化ビ
ニル類、エチレン、プロピレン、スチレン等のαオレフ
ィン類、塩化ビニリデン、臭化ビニル等の塩化ビニル以
外のハロゲン化ビニル類が挙げられ、これらコモノマー
は、塩化ビニル系樹脂の構成成分中30重量％以下、好ま
しくは20重量％以下の範囲で用いられる。
は、例えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ラウリン
酸ビニル等のビニルエステル類、メチルアクリレート、
エチルアクリレート、ブチルアクリレート等のアクリル
酸エステル類、メチルメタクリレート、エチルメタクリ
レート等のメタクリル酸エステル類、ジブチルマレエー
ト、ジエチルマレエート等のマレイン酸エステル類、ジ
ブチルフマレート、ジエチルフマレート等のフマール酸
エステル等、ビニルメチルエーテル、ビニルブチルエー
テル、ビニルオクチルエーテル等のビニルエーテル類、
アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のシアン化ビ
ニル類、エチレン、プロピレン、スチレン等のαオレフ
ィン類、塩化ビニリデン、臭化ビニル等の塩化ビニル以
外のハロゲン化ビニル類が挙げられ、これらコモノマー
は、塩化ビニル系樹脂の構成成分中30重量％以下、好ま
しくは20重量％以下の範囲で用いられる。
勿論、コモノマーは、上述のものに限定されるものでは
ない。
ない。
本発明の組成物に用いる液状のポリ−β−メチル−δ−
バレロラクトンは、β−メチル−δ−バレロラクトンの
開環重合によっても、また、対応する炭素原子数を有す
る３−メチル−５−ヒドロキシ吉草酸の重縮合によって
も得ることができる。ポリ−β−メチル−δ−バレロラ
クトンは、不斉炭素を有し、低結晶性であって、高分子
量でも液状となり、また工業的に入手し易い。ポリ−β
−メチル−δ−バレロラクトンの重量平均分子量は1000
以上である必要があり、充分な非移行性を達成するため
には3000以上であるのが望ましい。重量平均分子量が10
00より小さい場合は、塩化ビニル系プラスチゾル組成物
の透明性が悪化するなど組成物に対するポリ−β−メチ
ル−δ−バレロラクトンの水酸基の悪影響が強くなる。
また、非移行性の面から見るとポリ−β−メチル−δ−
バレロラクトンの分子量は大きい方が望ましいが、一方
では分子量が大きくなるとペースト用塩化ビニル系樹脂
を可塑化する能力が低下するばかりでなく、ポリ−β−
メチル−δ−バレロラクトンの製造コストが上昇し、経
済的に不利になるので100000以下であるのが有利であ
る。
バレロラクトンは、β−メチル−δ−バレロラクトンの
開環重合によっても、また、対応する炭素原子数を有す
る３−メチル−５−ヒドロキシ吉草酸の重縮合によって
も得ることができる。ポリ−β−メチル−δ−バレロラ
クトンは、不斉炭素を有し、低結晶性であって、高分子
量でも液状となり、また工業的に入手し易い。ポリ−β
−メチル−δ−バレロラクトンの重量平均分子量は1000
以上である必要があり、充分な非移行性を達成するため
には3000以上であるのが望ましい。重量平均分子量が10
00より小さい場合は、塩化ビニル系プラスチゾル組成物
の透明性が悪化するなど組成物に対するポリ−β−メチ
ル−δ−バレロラクトンの水酸基の悪影響が強くなる。
また、非移行性の面から見るとポリ−β−メチル−δ−
バレロラクトンの分子量は大きい方が望ましいが、一方
では分子量が大きくなるとペースト用塩化ビニル系樹脂
を可塑化する能力が低下するばかりでなく、ポリ−β−
メチル−δ−バレロラクトンの製造コストが上昇し、経
済的に不利になるので100000以下であるのが有利であ
る。
しかして、ペースト用塩化ビニル系樹脂とポリ−β−メ
チル−δ−バレロラクトンの組成割合は、ペースト用塩
化ビニル系樹脂の所望する可塑化の程度によってまたプ
ラスチゾル組成物の用途によって等各種要件によって異
なるけれども、通常前者100重量部に対して後者を25〜4
00重量部の範囲から適宜決定すれば良い。本発明の組成
物は、ペースト用塩化ビニル系樹脂及びポリ−β−メチ
ル−δ−バレロラクトンを通常、常温において、均一に
混合して製造される。
チル−δ−バレロラクトンの組成割合は、ペースト用塩
化ビニル系樹脂の所望する可塑化の程度によってまたプ
ラスチゾル組成物の用途によって等各種要件によって異
なるけれども、通常前者100重量部に対して後者を25〜4
00重量部の範囲から適宜決定すれば良い。本発明の組成
物は、ペースト用塩化ビニル系樹脂及びポリ−β−メチ
ル−δ−バレロラクトンを通常、常温において、均一に
混合して製造される。
ポリ−β−メチル−δ−バレロラクトンが25重量部より
少ないばあいは、ペースト用塩化ビニル系樹脂からプラ
スチゾル組成物を得ることあ困難であり、一方、400重
量部より多くなると塩化ビニル系プラスチゾル組成物か
ら成形品を製造したときその形状保持が困難となる。
少ないばあいは、ペースト用塩化ビニル系樹脂からプラ
スチゾル組成物を得ることあ困難であり、一方、400重
量部より多くなると塩化ビニル系プラスチゾル組成物か
ら成形品を製造したときその形状保持が困難となる。
本発明の組成物は、ペースト用塩化ビニル系樹脂及び、
ポリ−β−メチル−δ−バレロラクトン等の他に、必要
に応じて、他の可塑剤、安定剤、着色剤、発泡剤、架橋
剤、充填剤等を含有することが出来る。
ポリ−β−メチル−δ−バレロラクトン等の他に、必要
に応じて、他の可塑剤、安定剤、着色剤、発泡剤、架橋
剤、充填剤等を含有することが出来る。
「発明の効果」 本発明の塩化ビニル系プラスチゾル組成物は、液状のポ
リ−β−メチル−δ−バレロラクトンを塩化ビニル系樹
脂の可塑剤として用いるため、該組成物から得られた成
形品に他の樹脂成形品が接触しても可塑剤が良好な非移
行性を示し、また1000よりも低分子量の可塑剤が含有さ
れていないため、可塑剤の抽出等の現象は生じず、その
ため成形品の経時的な硬度の変化は認められない。従っ
て、本発明の組成物は、自動車内装材、壁紙、床材、医
療用フイルム又はチューブ、パッキン等の材料としての
利用価値が高い。
リ−β−メチル−δ−バレロラクトンを塩化ビニル系樹
脂の可塑剤として用いるため、該組成物から得られた成
形品に他の樹脂成形品が接触しても可塑剤が良好な非移
行性を示し、また1000よりも低分子量の可塑剤が含有さ
れていないため、可塑剤の抽出等の現象は生じず、その
ため成形品の経時的な硬度の変化は認められない。従っ
て、本発明の組成物は、自動車内装材、壁紙、床材、医
療用フイルム又はチューブ、パッキン等の材料としての
利用価値が高い。
「実施例」 次に、本発明の塩化ビニル系プラスチゾル組成物を実施
例に詳述するが、本発明は、その要旨を超えない限り、
以下の実施例に限定されるものではない。
例に詳述するが、本発明は、その要旨を超えない限り、
以下の実施例に限定されるものではない。
なお、各実施例、比較例によって得られた塩化ビニル系
プラスチゾル組成物の粘度、移行性、硬度変化は、次の
方法によって評価した。
プラスチゾル組成物の粘度、移行性、硬度変化は、次の
方法によって評価した。
＜粘度＞ ペースト用塩化ビニル系樹脂に第１表の様なポリ−β−
メチル−δ−バレロラクトン又は可塑剤、安定剤等を配
合し、該配合物をホバートミキサー等を使用して常法に
従ってプラスチゾル組成物を得、ワイゼンベルグ粘度計
にてズリ速度1.3sec-1における粘度を測定した。
メチル−δ−バレロラクトン又は可塑剤、安定剤等を配
合し、該配合物をホバートミキサー等を使用して常法に
従ってプラスチゾル組成物を得、ワイゼンベルグ粘度計
にてズリ速度1.3sec-1における粘度を測定した。
＜移行性＞ 粘度評価で得たプラスチゾル組成物をガラス板上に約0.
6mm厚に塗工した後、200℃で５分間加熱熔融させてシー
トを得、該シートを複数枚重ねて160℃、100kg/cm2の条
件で５分間プレスし、厚さ3mmのシートを成形した。こ
のプレスシートから幅2mm、長さ50mmの試験片を切り出
し、ドライ及びウエットの２条件下で移行性を評価し
た。
6mm厚に塗工した後、200℃で５分間加熱熔融させてシー
トを得、該シートを複数枚重ねて160℃、100kg/cm2の条
件で５分間プレスし、厚さ3mmのシートを成形した。こ
のプレスシートから幅2mm、長さ50mmの試験片を切り出
し、ドライ及びウエットの２条件下で移行性を評価し
た。
評価基準は、目視で表面状態に全く変化が認められない
ものを◎印とし、順次良好なものから○、△、×の４段
階で行った。
ものを◎印とし、順次良好なものから○、△、×の４段
階で行った。
ドライ条件： ポリスチレンシート、ABSシート、メタリック塗装シー
ト各々に試験片を重ね、これをガラス板で挟み、300gr
の荷重下、60℃のオーブン中に７日間放置したのち、試
験片を剥離し、各シートの表面状態を調べた。
ト各々に試験片を重ね、これをガラス板で挟み、300gr
の荷重下、60℃のオーブン中に７日間放置したのち、試
験片を剥離し、各シートの表面状態を調べた。
ウエット条件： 温度80℃、湿度90％に調節したオーブン中に試験片のみ
を12日間放置した後、試験片を取り出し、該試験片につ
いて更にドライ条件と同様の方法によって試験されたポ
リスチレンシート、ABSシート、メタリック塗装の各シ
ートの表面状態を調べた。
を12日間放置した後、試験片を取り出し、該試験片につ
いて更にドライ条件と同様の方法によって試験されたポ
リスチレンシート、ABSシート、メタリック塗装の各シ
ートの表面状態を調べた。
＜硬度変化＞ 移行試験用に作成したシートを利用して、JIS K6301に
従い硬度を測定した。更に該シートを25℃で３ケ月静置
した後の硬度を測定した。
従い硬度を測定した。更に該シートを25℃で３ケ月静置
した後の硬度を測定した。
＜防黴性＞ 移行試験用に作成したシートを100cm2の大きさに切り取
り、30℃の水を入れた恒温水槽の内側に貼付け、１ケ月
後の黴の発生を目視で観察、評価した。
り、30℃の水を入れた恒温水槽の内側に貼付け、１ケ月
後の黴の発生を目視で観察、評価した。
評価基準は次の通りとした。
◎：シートに黴の発生が認められない。
○：シートの1/3以下に黴の発生が認められる。
△：シートの1/3〜2/3に黴の発生が認められる。
×：シートの2/3以上に黴の発生が認められる。
実施性１ ペースト用塩化ビニル樹脂（商品名ビニカＰ−440（三
菱化成ビニル（株）社製））100重量部に、重量平均分
子量12000、水酸基価９のポリ−β−メチル−δ−バレ
ロラクトン60重量部とBa/Zn系安定剤３重量部とを配合
してプラスチゾルを得て、粘度、硬度、移行性の評価に
供した。
菱化成ビニル（株）社製））100重量部に、重量平均分
子量12000、水酸基価９のポリ−β−メチル−δ−バレ
ロラクトン60重量部とBa/Zn系安定剤３重量部とを配合
してプラスチゾルを得て、粘度、硬度、移行性の評価に
供した。
実施例２ 実施例１においてポリ−β−メチル−δ−バレロラクト
ンとして重量平均分子量2000、水酸基価57のものを用い
た以外は、実施例１と同様に評価を行った。
ンとして重量平均分子量2000、水酸基価57のものを用い
た以外は、実施例１と同様に評価を行った。
実施例３ 実施例１において、ポリ−β−メチル−δ−バレロラク
トンの量を100重量部とした以外は、実施例１と同様に
評価を行った。
トンの量を100重量部とした以外は、実施例１と同様に
評価を行った。
実施例４ 実施例１においてペースト用塩化ビニル樹脂として商品
名ビニカＲ−1069（三菱化成ビニル（株）社製）を用い
た以外は、実施例１と同様に評価を行った。
名ビニカＲ−1069（三菱化成ビニル（株）社製）を用い
た以外は、実施例１と同様に評価を行った。
実施例５ 実施例２においてペースト用塩化ビニル樹脂として商品
名ビニカＲ−1069を用いた以外は、実施例２と同様に評
価を行った。
名ビニカＲ−1069を用いた以外は、実施例２と同様に評
価を行った。
実施例６ 実施例１において更にミネラルスプリット５重量部を配
合して評価を行った。
合して評価を行った。
比較例１ 実施例１においてポリ−β−メチル−δバレロラクトン
の代わりにトリメリット酸エステル系可塑剤（商品名Ｄ
−1170（三菱化成ビニル（株）社製））を用いた以外
は、実施例１と同様に評価を行った。
の代わりにトリメリット酸エステル系可塑剤（商品名Ｄ
−1170（三菱化成ビニル（株）社製））を用いた以外
は、実施例１と同様に評価を行った。
比較例２ 実施例１においてポリ−β−メチル−δバレロラクトン
の代わりに汎用ポリエステル可塑剤（商品名Ｄ−409
（三菱化成ビニル（株）社製））を用いた以外は、実施
例１と同様に評価を行った。
の代わりに汎用ポリエステル可塑剤（商品名Ｄ−409
（三菱化成ビニル（株）社製））を用いた以外は、実施
例１と同様に評価を行った。
Claims (1)
- 【請求項１】ペースト用塩化ビニル系樹脂100重量部当
り、重量平均分子量1000以上の、液状のポリ−β−メチ
ル−δ−バレロラクトン25〜400重量部を混合してなる
塩化ビニル系プラスチゾル組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61177093A JPH0670158B2 (ja) | 1986-07-28 | 1986-07-28 | 塩化ビニル系プラスチゾル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61177093A JPH0670158B2 (ja) | 1986-07-28 | 1986-07-28 | 塩化ビニル系プラスチゾル組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6333457A JPS6333457A (ja) | 1988-02-13 |
| JPH0670158B2 true JPH0670158B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=16025008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61177093A Expired - Lifetime JPH0670158B2 (ja) | 1986-07-28 | 1986-07-28 | 塩化ビニル系プラスチゾル組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0670158B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2873853B2 (ja) * | 1990-03-09 | 1999-03-24 | 矢崎総業株式会社 | 電線結束用塩化ビニルペースト |
| US5723791A (en) | 1993-09-28 | 1998-03-03 | Defelsko Corporation | High resolution ultrasonic coating thickness gauge |
| CN105038017A (zh) * | 2015-07-24 | 2015-11-11 | 南通慧源塑胶有限公司 | 一种医用薄膜材料 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0629349B2 (ja) * | 1986-05-01 | 1994-04-20 | 三菱化成ビニル株式会社 | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
-
1986
- 1986-07-28 JP JP61177093A patent/JPH0670158B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6333457A (ja) | 1988-02-13 |
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