JPH0665593A - 洗浄剤組成物 - Google Patents
洗浄剤組成物Info
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- JPH0665593A JPH0665593A JP35298192A JP35298192A JPH0665593A JP H0665593 A JPH0665593 A JP H0665593A JP 35298192 A JP35298192 A JP 35298192A JP 35298192 A JP35298192 A JP 35298192A JP H0665593 A JPH0665593 A JP H0665593A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 α−スルホ脂肪酸誘導体の中から人体に対し
低刺激性で、他の界面物性にも優れたアニオン性界面活
性剤を見出し、それを成分とする低刺激用途用の洗浄剤
組成物を提供することをその課題とするものである。 【構成】 下記一般式（１）、（２）又は（３）で表わ
されるα−スルホ脂肪酸誘導体を必須成分とすることを
特徴とする硬質表面用、木質表面用、皮革表面用、皮膚
用及び毛髪用の洗浄剤組成物である。 【化１】 【化２】 【化３】 前記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は炭素数６〜１８のアル
キル基又はアルケニル基、Ｒ5は炭素数１〜４のアルキ
ル基、Ｍ1〜Ｍ4は水素原子、アルカリ金属、一価に相当
するアルカリ土類金属又は置換もしくは未置換のアンモ
ニウム基、ＡＯはＣ2Ｈ4Ｏ及びＣ3Ｈ6Ｏの中から選ばれ
る単独又は混合オキシアルキレン基を各示し、ｎはＡＯ
の平均付加モル数で、２〜５０の数を示す。
低刺激性で、他の界面物性にも優れたアニオン性界面活
性剤を見出し、それを成分とする低刺激用途用の洗浄剤
組成物を提供することをその課題とするものである。 【構成】 下記一般式（１）、（２）又は（３）で表わ
されるα−スルホ脂肪酸誘導体を必須成分とすることを
特徴とする硬質表面用、木質表面用、皮革表面用、皮膚
用及び毛髪用の洗浄剤組成物である。 【化１】 【化２】 【化３】 前記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は炭素数６〜１８のアル
キル基又はアルケニル基、Ｒ5は炭素数１〜４のアルキ
ル基、Ｍ1〜Ｍ4は水素原子、アルカリ金属、一価に相当
するアルカリ土類金属又は置換もしくは未置換のアンモ
ニウム基、ＡＯはＣ2Ｈ4Ｏ及びＣ3Ｈ6Ｏの中から選ばれ
る単独又は混合オキシアルキレン基を各示し、ｎはＡＯ
の平均付加モル数で、２〜５０の数を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、皮膚に対し低刺激であ
る界面活性剤を配合した硬質表面用、木質表面用、皮革
表面用、皮膚用及び毛髪用の洗浄に用いられる洗浄剤組
成物（以下、低刺激用途用洗浄剤組成物とも言う）に関
する。更に詳しくは、本発明は、大変低い皮膚刺激性と
ともに、優れた界面活性能、具体的には、高い耐硬水
性、低い臨界ミセル濃度（ｃｍｃ）並びに低いクラフト
点を有する特定のα−スルホ脂肪酸誘導体を必須成分と
する低刺激用途用洗浄剤組成物に関する。
る界面活性剤を配合した硬質表面用、木質表面用、皮革
表面用、皮膚用及び毛髪用の洗浄に用いられる洗浄剤組
成物（以下、低刺激用途用洗浄剤組成物とも言う）に関
する。更に詳しくは、本発明は、大変低い皮膚刺激性と
ともに、優れた界面活性能、具体的には、高い耐硬水
性、低い臨界ミセル濃度（ｃｍｃ）並びに低いクラフト
点を有する特定のα−スルホ脂肪酸誘導体を必須成分と
する低刺激用途用洗浄剤組成物に関する。
【０００２】
【従来技術及びその問題点】アニオン性界面活性剤は、
その優れた界面活性能から洗浄剤として数多くの種類が
利用されている。しかしながら、食器用洗浄剤、ボディ
シャンプー、シャンプー等の界面活性剤水溶液が人体に
接することを前提とする用途においては人体に対する低
刺激性が必要不可欠であり、そのため、使用可能なアニ
オン性界面活性剤は限られたものとなっている。現在当
該分野で汎用されるアニオン界面活性剤を例示すると、
ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩、α−オレ
フィンスルホン酸塩、Ｎ−アシル酸性アミノ酸塩、アル
キロイルアルキルタウリン塩、アシルイセチオネート、
アルキルエーテルカルボン酸塩、高級脂肪酸塩、アルキ
ルリン酸エステル塩、アルキル硫酸エステル塩などを挙
げることができる。一方、最近人体に接することを前提
としない衣類用洗浄剤の分野で、α−スルホ脂肪酸メチ
ルエステル塩がその洗浄性能の点から注目されるように
なってきた。α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩は、パ
ーム油等の天然油脂を原料とすることができることから
将来とも当該衣類用洗浄剤分野で注目されると考えられ
る。しかしながら、この原料的にも優位なα−スルホ脂
肪酸メチルエステル塩を、人体に接することを前提とす
る台所用洗剤やボディシャンプー等の分野の洗浄剤に利
用しようとすると、皮膚刺激性を有する点で難があり、
当該分野への応用を図ることが充分にできなかった。従
ってα−スルホ脂肪酸誘導体の中から汎用性を有する低
刺激性の界面活性剤を見出すことができれば、そのこと
は産業的にも、有用なことであると考えられる。
その優れた界面活性能から洗浄剤として数多くの種類が
利用されている。しかしながら、食器用洗浄剤、ボディ
シャンプー、シャンプー等の界面活性剤水溶液が人体に
接することを前提とする用途においては人体に対する低
刺激性が必要不可欠であり、そのため、使用可能なアニ
オン性界面活性剤は限られたものとなっている。現在当
該分野で汎用されるアニオン界面活性剤を例示すると、
ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩、α−オレ
フィンスルホン酸塩、Ｎ−アシル酸性アミノ酸塩、アル
キロイルアルキルタウリン塩、アシルイセチオネート、
アルキルエーテルカルボン酸塩、高級脂肪酸塩、アルキ
ルリン酸エステル塩、アルキル硫酸エステル塩などを挙
げることができる。一方、最近人体に接することを前提
としない衣類用洗浄剤の分野で、α−スルホ脂肪酸メチ
ルエステル塩がその洗浄性能の点から注目されるように
なってきた。α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩は、パ
ーム油等の天然油脂を原料とすることができることから
将来とも当該衣類用洗浄剤分野で注目されると考えられ
る。しかしながら、この原料的にも優位なα−スルホ脂
肪酸メチルエステル塩を、人体に接することを前提とす
る台所用洗剤やボディシャンプー等の分野の洗浄剤に利
用しようとすると、皮膚刺激性を有する点で難があり、
当該分野への応用を図ることが充分にできなかった。従
ってα−スルホ脂肪酸誘導体の中から汎用性を有する低
刺激性の界面活性剤を見出すことができれば、そのこと
は産業的にも、有用なことであると考えられる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、α−スルホ
脂肪酸誘導体の中から人体に対し低刺激性で、他の界面
物性にも優れたアニオン性界面活性剤を見出し、それを
成分とする低刺激用途用の洗浄剤組成物を提供すること
をその課題とするものである。即ち、本発明の第１の課
題は、α−スルホ脂肪酸誘導体の中から皮膚に対し低刺
激であるアニオン活性剤を見出し、これを配合した低刺
激用途用の洗浄剤組成物を提供することにある。第２の
課題は、洗浄時における耐硬水性の高い低刺激用途用の
洗浄剤組成物を提供することにある。第３の課題は、臨
界ミセル濃度が低く、洗浄性にも優れる低刺激用途用の
洗浄剤組成物を提供することにある。第４の課題は、ク
ラフト点が低く、低温安定性に優れた低刺激用途用液体
洗浄剤組成物を提供することにある。
脂肪酸誘導体の中から人体に対し低刺激性で、他の界面
物性にも優れたアニオン性界面活性剤を見出し、それを
成分とする低刺激用途用の洗浄剤組成物を提供すること
をその課題とするものである。即ち、本発明の第１の課
題は、α−スルホ脂肪酸誘導体の中から皮膚に対し低刺
激であるアニオン活性剤を見出し、これを配合した低刺
激用途用の洗浄剤組成物を提供することにある。第２の
課題は、洗浄時における耐硬水性の高い低刺激用途用の
洗浄剤組成物を提供することにある。第３の課題は、臨
界ミセル濃度が低く、洗浄性にも優れる低刺激用途用の
洗浄剤組成物を提供することにある。第４の課題は、ク
ラフト点が低く、低温安定性に優れた低刺激用途用液体
洗浄剤組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意研究した結果、特定のα−スルホ脂
肪酸誘導体を使用することにより、人体に対し低刺激性
で耐硬水性等に優れたアニオン性の液体洗浄剤が得られ
ることを見い出し、本発明を完成するに至った。即ち、
本発明は、下記一般式（１）、（２）又は（３）で表わ
されるα−スルホ脂肪酸誘導体を必須成分とすることを
特徴とする硬質表面用、木質表面用、皮革表面用、皮膚
用及び毛髪用の洗浄剤組成物である。
題を解決すべく鋭意研究した結果、特定のα−スルホ脂
肪酸誘導体を使用することにより、人体に対し低刺激性
で耐硬水性等に優れたアニオン性の液体洗浄剤が得られ
ることを見い出し、本発明を完成するに至った。即ち、
本発明は、下記一般式（１）、（２）又は（３）で表わ
されるα−スルホ脂肪酸誘導体を必須成分とすることを
特徴とする硬質表面用、木質表面用、皮革表面用、皮膚
用及び毛髪用の洗浄剤組成物である。
【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数６〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基、Ｍ1は水素原子、アルカリ金属、一価に相当す
るアルカリ土類金属又は置換もしくは未置換のアンモニ
ウム基、ＡＯはＣ2Ｈ4Ｏ及びＣ3Ｈ6Ｏの中から選ばれる
単独又は混合オキシアルキレン基を各示し、ｐはＡＯの
平均付加モル数で、２〜５０の数を示す）
ニル基、Ｍ1は水素原子、アルカリ金属、一価に相当す
るアルカリ土類金属又は置換もしくは未置換のアンモニ
ウム基、ＡＯはＣ2Ｈ4Ｏ及びＣ3Ｈ6Ｏの中から選ばれる
単独又は混合オキシアルキレン基を各示し、ｐはＡＯの
平均付加モル数で、２〜５０の数を示す）
【化２】 （式中、Ｒ2、Ｒ3は炭素数６〜１８のアルキル基又はア
ルケニル基、Ｍ2，Ｍ3は水素原子、アルカリ金属、一価
に相当するアルカリ土類金属又は置換もしくは未置換の
アンモニウム基、ＡＯはＣ2Ｈ4Ｏ及びＣ3Ｈ6Ｏの中から
選ばれる単独又は混合オキシアルキレン基を各示し、ｍ
はＡＯの平均付加モル数で、１〜５０の数を示す）
ルケニル基、Ｍ2，Ｍ3は水素原子、アルカリ金属、一価
に相当するアルカリ土類金属又は置換もしくは未置換の
アンモニウム基、ＡＯはＣ2Ｈ4Ｏ及びＣ3Ｈ6Ｏの中から
選ばれる単独又は混合オキシアルキレン基を各示し、ｍ
はＡＯの平均付加モル数で、１〜５０の数を示す）
【化３】 （式中、Ｒ4は炭素数６〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基、Ｒ5は炭素数１〜４のアルキル基、Ｍ4は水素原
子、アルカリ金属、一価に相当するアルカリ土類金属又
は置換もしくは未置換のアンモニウム基、ＡＯはＣ2Ｈ4
Ｏ及びＣ3Ｈ6Ｏの中から選ばれる単独又は混合オキシア
ルキレン基を各示し、ｎはＡＯの平均付加モル数で、２
〜５０の数を示す）
ニル基、Ｒ5は炭素数１〜４のアルキル基、Ｍ4は水素原
子、アルカリ金属、一価に相当するアルカリ土類金属又
は置換もしくは未置換のアンモニウム基、ＡＯはＣ2Ｈ4
Ｏ及びＣ3Ｈ6Ｏの中から選ばれる単独又は混合オキシア
ルキレン基を各示し、ｎはＡＯの平均付加モル数で、２
〜５０の数を示す）
【０００５】前記一般式（１）〜（３）におけるＲ1，
Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は炭素数６〜１８のアルキル基又はアル
ケニル基であるが、より好ましくは８〜１６のアルキル
基又はアルケニル基である。このアルキル基及びアルケ
ニル基は、直鎖状又は分岐鎖状であることができる。Ｒ
1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4の具体例としては、例えば、オクチル
基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデ
シル基、ヘキサデセニル基等が挙げられる。オキシアル
キレン基（ＡＯ）は、エチレンオキシド（Ｃ2Ｈ4Ｏ）、
プロピレンオキシド（Ｃ3Ｈ6Ｏ）あるいはこれらの混合
アルキレンオキシドの中から選ばれる。一般式（１）、
（２）及び（３）におけるＡＯの平均付加モル数ｐ、ｍ
及びｎは、それぞれ、２〜５０の数、好ましくは２〜１
５の数である。またスルホン酸基とイオン結合を形成す
るＭ1，Ｍ2，Ｍ3，Ｍ4におけるアルカリ金属としては、
例えば、ナトリウム、カリウム、リチウムが挙げられ、
アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム等が
挙げられ、置換もしくは無置換のアンモニウム基として
は、アンモニウムの他、低級アミン（トリメチルアミ
ン、トルエチルアミン等）、リジン、モノ、ジ又はトリ
低級アルカノールアミン（モノエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン等）のアミンか
ら形成されたアンモニウム等が挙げられる。前記一般式
（１）〜（３）のα−スルホ脂肪酸誘導体のうち、本発
明の目的に最も合致するものは、一般式（２）の化合物
である。一般式（２）の化合物は、ポリアルキレンオキ
シド鎖の末端近傍にスルホン酸基を有するジエステル型
構造のものである。このものは、極めて低刺激であり、
特に低い臨界ミセル濃度を有する点にきわだった特長が
ある。また、一般式（１）の化合物は、ポリアルキレン
オキシド鎖の一方の末端近傍にスルホン酸基を有するモ
ノエステル型化合物であって、極めて低いクラフト点な
らびに極めて高い耐硬水性を有する点にきわだった特長
がある。尚、本発明の一般式（１）のα−スルホ脂肪酸
誘導体に類似する化合物を開示した公知文献（T. Micic
h, et al, J. Am Oil chem. Soc., 49, 90(1972)）があ
るが、このものは、一般式（１）のｐが１に相当するも
のであって、本発明の化合物とは異なるものである。ま
た、同公知文献は、皮膚に対する刺激に関しては何ら言
及しておらず、実際に、低刺激用途用の目的に前記一般
式（１）〜（３）の化合物が有用であることを示唆した
ものでもない。本発明の一般式（１）で示されるモノエ
ステル型及び一般式（２）で示されるジエステル型の夫
々の化合物は、石油回収プロセス（Ｏｉｌ ｒｅｃｏｖ
ｅｒｙ ｐｒｏｃｅｓｓ）で有用な界面活性剤として知
られている（ＧＢ２１４３５６３）が、このＯｉｌ ｒ
ｅｃｏｖｅｒｙ ｐｒｏｃｅｓｓ技術に関する特許文献
ＧＢ２１４３５６３は、それらの化合物が、低刺激用途
を目的とした洗浄剤としての利用を示唆するものでもな
い。他に本出願人による出願に係る特開平４−２８７６
７号、同４−１５６９３４号があるが、これらの公報
も、同様に本発明の低刺激用途を目的とした洗浄剤を開
示するものではない。前記一般式（１）〜（３）の化合
物が低刺激用途用の洗浄剤組成物成分としてすぐれた作
用効果を示すことは、本発明者らによって初めて見出さ
れたものである。
Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は炭素数６〜１８のアルキル基又はアル
ケニル基であるが、より好ましくは８〜１６のアルキル
基又はアルケニル基である。このアルキル基及びアルケ
ニル基は、直鎖状又は分岐鎖状であることができる。Ｒ
1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4の具体例としては、例えば、オクチル
基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデ
シル基、ヘキサデセニル基等が挙げられる。オキシアル
キレン基（ＡＯ）は、エチレンオキシド（Ｃ2Ｈ4Ｏ）、
プロピレンオキシド（Ｃ3Ｈ6Ｏ）あるいはこれらの混合
アルキレンオキシドの中から選ばれる。一般式（１）、
（２）及び（３）におけるＡＯの平均付加モル数ｐ、ｍ
及びｎは、それぞれ、２〜５０の数、好ましくは２〜１
５の数である。またスルホン酸基とイオン結合を形成す
るＭ1，Ｍ2，Ｍ3，Ｍ4におけるアルカリ金属としては、
例えば、ナトリウム、カリウム、リチウムが挙げられ、
アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム等が
挙げられ、置換もしくは無置換のアンモニウム基として
は、アンモニウムの他、低級アミン（トリメチルアミ
ン、トルエチルアミン等）、リジン、モノ、ジ又はトリ
低級アルカノールアミン（モノエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン等）のアミンか
ら形成されたアンモニウム等が挙げられる。前記一般式
（１）〜（３）のα−スルホ脂肪酸誘導体のうち、本発
明の目的に最も合致するものは、一般式（２）の化合物
である。一般式（２）の化合物は、ポリアルキレンオキ
シド鎖の末端近傍にスルホン酸基を有するジエステル型
構造のものである。このものは、極めて低刺激であり、
特に低い臨界ミセル濃度を有する点にきわだった特長が
ある。また、一般式（１）の化合物は、ポリアルキレン
オキシド鎖の一方の末端近傍にスルホン酸基を有するモ
ノエステル型化合物であって、極めて低いクラフト点な
らびに極めて高い耐硬水性を有する点にきわだった特長
がある。尚、本発明の一般式（１）のα−スルホ脂肪酸
誘導体に類似する化合物を開示した公知文献（T. Micic
h, et al, J. Am Oil chem. Soc., 49, 90(1972)）があ
るが、このものは、一般式（１）のｐが１に相当するも
のであって、本発明の化合物とは異なるものである。ま
た、同公知文献は、皮膚に対する刺激に関しては何ら言
及しておらず、実際に、低刺激用途用の目的に前記一般
式（１）〜（３）の化合物が有用であることを示唆した
ものでもない。本発明の一般式（１）で示されるモノエ
ステル型及び一般式（２）で示されるジエステル型の夫
々の化合物は、石油回収プロセス（Ｏｉｌ ｒｅｃｏｖ
ｅｒｙ ｐｒｏｃｅｓｓ）で有用な界面活性剤として知
られている（ＧＢ２１４３５６３）が、このＯｉｌ ｒ
ｅｃｏｖｅｒｙ ｐｒｏｃｅｓｓ技術に関する特許文献
ＧＢ２１４３５６３は、それらの化合物が、低刺激用途
を目的とした洗浄剤としての利用を示唆するものでもな
い。他に本出願人による出願に係る特開平４−２８７６
７号、同４−１５６９３４号があるが、これらの公報
も、同様に本発明の低刺激用途を目的とした洗浄剤を開
示するものではない。前記一般式（１）〜（３）の化合
物が低刺激用途用の洗浄剤組成物成分としてすぐれた作
用効果を示すことは、本発明者らによって初めて見出さ
れたものである。
【０００６】本発明の一般式（１）又は（２）で表わさ
れるα−スルホ脂肪酸誘導体は次の方法で製造すること
ができる。例えば、脂肪酸を従来公知の方法でスルホン
化した後、所定のアルキレングリコール又はポリアルキ
レングリコールとエステル化し、必要により中和する方
法；α−スルホ脂肪酸エステルとアルキレングリコール
又はポリアルキレングリコールとをエステル交換反応さ
せ、必要により中和する方法、；脂肪酸アルキレンオキ
シドエステル又は脂肪酸ポリアルキレンオキシドエステ
ルをスルホン化し、必要により中和する方法等がある。
これらの方法では、反応成分として用いるアルキレング
リコール又はポリアルキレングリコールがエステル化反
応に寄与するヒドロキシル基を２個有するため、一般式
（１）及び一般式（２）の化合物の混合物が得られる。
混合物中の各化合物の割合はエステル化時のα−スルホ
脂肪酸又はα−スルホ脂肪酸エステルと、アルキレング
リコール又はポリアルキレングリコールとの反応比によ
りコントロールすることができる。例えば、α−スルホ
脂肪酸又はα−スルホ脂肪酸エステル１モルに対し、ア
ルキレングリコール又はポリアルキレングリコールを１
モルの割合で用いることにより、一般式（１）のα−ス
ルホ脂肪誘導体を、０．５モルの割合で用いることによ
り、一般式（２）のα−スルホ脂肪酸誘導体をそれぞれ
主成分とする反応生成物を得ることができる。さらに反
応条件により未反応のアルキレングリコールやポリアル
キレングリコールをさまざまな割合で含有する生成物を
得ることができる。これらの生成物は、人体に対する刺
激性等に関し何ら問題の無いものである。
れるα−スルホ脂肪酸誘導体は次の方法で製造すること
ができる。例えば、脂肪酸を従来公知の方法でスルホン
化した後、所定のアルキレングリコール又はポリアルキ
レングリコールとエステル化し、必要により中和する方
法；α−スルホ脂肪酸エステルとアルキレングリコール
又はポリアルキレングリコールとをエステル交換反応さ
せ、必要により中和する方法、；脂肪酸アルキレンオキ
シドエステル又は脂肪酸ポリアルキレンオキシドエステ
ルをスルホン化し、必要により中和する方法等がある。
これらの方法では、反応成分として用いるアルキレング
リコール又はポリアルキレングリコールがエステル化反
応に寄与するヒドロキシル基を２個有するため、一般式
（１）及び一般式（２）の化合物の混合物が得られる。
混合物中の各化合物の割合はエステル化時のα−スルホ
脂肪酸又はα−スルホ脂肪酸エステルと、アルキレング
リコール又はポリアルキレングリコールとの反応比によ
りコントロールすることができる。例えば、α−スルホ
脂肪酸又はα−スルホ脂肪酸エステル１モルに対し、ア
ルキレングリコール又はポリアルキレングリコールを１
モルの割合で用いることにより、一般式（１）のα−ス
ルホ脂肪誘導体を、０．５モルの割合で用いることによ
り、一般式（２）のα−スルホ脂肪酸誘導体をそれぞれ
主成分とする反応生成物を得ることができる。さらに反
応条件により未反応のアルキレングリコールやポリアル
キレングリコールをさまざまな割合で含有する生成物を
得ることができる。これらの生成物は、人体に対する刺
激性等に関し何ら問題の無いものである。
【０００７】前記一般式（３）で表わされるα−スルホ
脂肪酸誘導体は、先に記載した一般式（１）の化合物の
場合と同様にして製造することができる。この場合、ア
ルキレングリコール又はポリアルキレングリコールを、
アルキレングリコールモノアルキルエーテル又はポリア
ルキレングリコールモノアルキルエーテルに置き変え
て、エステル反応を行なえばよい。この方法によれば、
アルキレングリコールモノアルキルエーテル又はポリア
ルキレングリコールモノアルキルエーテルの構造中のエ
ステル化反応に寄与するヒドロキシル基は１個であるこ
とから、反応生成物としては、一般式（３）の化合物の
みを主成分として得ることができる。
脂肪酸誘導体は、先に記載した一般式（１）の化合物の
場合と同様にして製造することができる。この場合、ア
ルキレングリコール又はポリアルキレングリコールを、
アルキレングリコールモノアルキルエーテル又はポリア
ルキレングリコールモノアルキルエーテルに置き変え
て、エステル反応を行なえばよい。この方法によれば、
アルキレングリコールモノアルキルエーテル又はポリア
ルキレングリコールモノアルキルエーテルの構造中のエ
ステル化反応に寄与するヒドロキシル基は１個であるこ
とから、反応生成物としては、一般式（３）の化合物の
みを主成分として得ることができる。
【０００８】本発明のα−スルホ脂肪酸誘導体の洗浄剤
組成物中濃度は、洗浄剤効果が得られる濃度であればい
かなる濃度で配合してもよいが、好ましくは１〜５０重
量％、より好ましくは５〜４０重量％である。また、本
発明の洗浄剤組成物には、発明の目的を特に阻害しない
限り、他の適当な化合物を併用することもできる。例え
ばプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール等
の保湿剤、メチルセルロース、ポリオキシエチレングリ
コールジステアレート、エタノール等の粘度調整剤、メ
チルパラベン、ブチルパラベン等の防腐剤、グリチルリ
チン酸カリウム、酢酸トコフェロール等の抗炎症剤、そ
の他、殺菌剤、パール化剤、酸化防止剤、香料、色素、
紫外線吸収剤などを必要に応じて配合することができ
る。さらに本発明の洗浄剤組成物には、他の界面活性剤
を併用することも可能である。このような界面活性剤と
しては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
硫酸塩、アルキルリン酸エステル系界面活性剤、アミノ
酸系界面活性剤、スルホコハク酸系界面活性剤、タウレ
ート系界面活性剤、高級脂肪酸塩等のアニオン性界面活
性剤や、アルキルサッカライド系界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル系界面活性剤等の非イオン
性界面活性剤が好ましく用いられる。
組成物中濃度は、洗浄剤効果が得られる濃度であればい
かなる濃度で配合してもよいが、好ましくは１〜５０重
量％、より好ましくは５〜４０重量％である。また、本
発明の洗浄剤組成物には、発明の目的を特に阻害しない
限り、他の適当な化合物を併用することもできる。例え
ばプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール等
の保湿剤、メチルセルロース、ポリオキシエチレングリ
コールジステアレート、エタノール等の粘度調整剤、メ
チルパラベン、ブチルパラベン等の防腐剤、グリチルリ
チン酸カリウム、酢酸トコフェロール等の抗炎症剤、そ
の他、殺菌剤、パール化剤、酸化防止剤、香料、色素、
紫外線吸収剤などを必要に応じて配合することができ
る。さらに本発明の洗浄剤組成物には、他の界面活性剤
を併用することも可能である。このような界面活性剤と
しては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
硫酸塩、アルキルリン酸エステル系界面活性剤、アミノ
酸系界面活性剤、スルホコハク酸系界面活性剤、タウレ
ート系界面活性剤、高級脂肪酸塩等のアニオン性界面活
性剤や、アルキルサッカライド系界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル系界面活性剤等の非イオン
性界面活性剤が好ましく用いられる。
【０００９】本発明の洗浄剤組成物は、人体の少なくと
も一部に接触した態様において適用される用途、すなわ
ち、硬質表面用、木質表面用、皮革表面用、皮膚用及び
毛髪用の洗浄剤組成物として適用される。この場合、硬
質表面としては、食器、自動車のボディー等の金属表面
や、プラスチック表面、セラミックス表面等がある。木
質表面としては、家具や、柱の表面がある。皮革表面と
しては、ハンドバックやブーツ等の表面がある。また、
本発明の洗浄剤組成物は、粉体状又は液体で適用され
る。
も一部に接触した態様において適用される用途、すなわ
ち、硬質表面用、木質表面用、皮革表面用、皮膚用及び
毛髪用の洗浄剤組成物として適用される。この場合、硬
質表面としては、食器、自動車のボディー等の金属表面
や、プラスチック表面、セラミックス表面等がある。木
質表面としては、家具や、柱の表面がある。皮革表面と
しては、ハンドバックやブーツ等の表面がある。また、
本発明の洗浄剤組成物は、粉体状又は液体で適用され
る。
【００１０】
【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は人体に対して低
刺激性であり、特に一般式（２）の化合物を配合した洗
浄剤組成物は低刺激であり、かつ耐硬水性にも優れたも
のであり、その上、低い臨界ミセル濃度を有し、洗浄性
能においてもすぐれている。また、本発明の洗浄剤組成
物は、その一般式（１）〜（３）の化合物が低クラフト
点を有するため、液体洗浄剤組成物にした場合、製品の
経日安定性が向上し、製品成分の分離や結晶析出等をお
こしにくい特長を有する。従って、本発明の洗浄剤組成
物は、人体と接触する用途に用いる洗浄剤、例えば、ボ
ディシャンプー、シャンプー等の皮膚毛髪用液体洗浄剤
や、食器用液体洗浄剤、住居用の壁や床用の液体洗浄剤
等として好適のものである。
刺激性であり、特に一般式（２）の化合物を配合した洗
浄剤組成物は低刺激であり、かつ耐硬水性にも優れたも
のであり、その上、低い臨界ミセル濃度を有し、洗浄性
能においてもすぐれている。また、本発明の洗浄剤組成
物は、その一般式（１）〜（３）の化合物が低クラフト
点を有するため、液体洗浄剤組成物にした場合、製品の
経日安定性が向上し、製品成分の分離や結晶析出等をお
こしにくい特長を有する。従って、本発明の洗浄剤組成
物は、人体と接触する用途に用いる洗浄剤、例えば、ボ
ディシャンプー、シャンプー等の皮膚毛髪用液体洗浄剤
や、食器用液体洗浄剤、住居用の壁や床用の液体洗浄剤
等として好適のものである。
【００１１】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
【００１２】実施例１ 下記表１に示す界面活性剤に対し、以下に示すタンパク
変性試験、耐硬水性試験、臨界ミセル濃度、クラフト点
測定等の試験を行った。
変性試験、耐硬水性試験、臨界ミセル濃度、クラフト点
測定等の試験を行った。
【００１３】（１）タンパク変性試験 １００ｐｐｍの牛血清アルブミンをリン酸バッファー
（ｐＨ７．０）下、１０００ｐｐｍの界面活性剤水溶液
中に２４時間室温放置した後、円偏光二色性（２２０ｎ
ｍ値）を測定し、界面活性剤不含水中で同様に放置した
場合の値からの減少量（％）を求めた。減少量の少ない
ものをより低刺激な界面活性剤と判定した。 （２）耐硬水性試験 ０．５重量％界面活性剤水溶液４０ｍｌを１００ｍｌビ
ーカーに入れ、１重量％酢酸カルシウム水溶液をビーカ
ーの底に貼ったタイプ文字が見えなくなるまで滴下し、
その滴下量を炭酸カルシウム濃度（ｐｐｍ）に換算し、
濃度の高いものを耐硬水性に優れたものと判断した。 （３）クラフト点 臨界ミセル濃度より高い濃度の界面活性剤水溶液を調製
し、その溶解し得る温度を目視観察により測定してクラ
フト点とした。 （４）臨界ミセル濃度 臨界ミセル濃度の測定はピナシアノールクロライドを用
いた吸光変化法により行った（ref:Corrin M.L.,Kleven
s H.B.,Harkins W.D., J.Chem.Phy.,14,216(1946)）。
即ち、種々の濃度の界面活性剤水溶液を調製し、これに
２×１０-5Ｍのピナシアノールクロライド水溶液を等量
加えて、その紫外線吸収スペクトルを測定した。このス
ペクトルが、４８０ｎｍに極大吸収を持つモノマー溶液
特有のパターンから、６１５ｎｍに極大吸収を持つミセ
ル特有のパターンに変化する境界濃度を臨界ミセル濃度
とした。
（ｐＨ７．０）下、１０００ｐｐｍの界面活性剤水溶液
中に２４時間室温放置した後、円偏光二色性（２２０ｎ
ｍ値）を測定し、界面活性剤不含水中で同様に放置した
場合の値からの減少量（％）を求めた。減少量の少ない
ものをより低刺激な界面活性剤と判定した。 （２）耐硬水性試験 ０．５重量％界面活性剤水溶液４０ｍｌを１００ｍｌビ
ーカーに入れ、１重量％酢酸カルシウム水溶液をビーカ
ーの底に貼ったタイプ文字が見えなくなるまで滴下し、
その滴下量を炭酸カルシウム濃度（ｐｐｍ）に換算し、
濃度の高いものを耐硬水性に優れたものと判断した。 （３）クラフト点 臨界ミセル濃度より高い濃度の界面活性剤水溶液を調製
し、その溶解し得る温度を目視観察により測定してクラ
フト点とした。 （４）臨界ミセル濃度 臨界ミセル濃度の測定はピナシアノールクロライドを用
いた吸光変化法により行った（ref:Corrin M.L.,Kleven
s H.B.,Harkins W.D., J.Chem.Phy.,14,216(1946)）。
即ち、種々の濃度の界面活性剤水溶液を調製し、これに
２×１０-5Ｍのピナシアノールクロライド水溶液を等量
加えて、その紫外線吸収スペクトルを測定した。このス
ペクトルが、４８０ｎｍに極大吸収を持つモノマー溶液
特有のパターンから、６１５ｎｍに極大吸収を持つミセ
ル特有のパターンに変化する境界濃度を臨界ミセル濃度
とした。
【００１４】
【表１】
【００１５】なお、表１に示した界面活性剤Ａ〜Ｏの具
体的内容は以下の通りである。 Ａ；ポリオキシエチレングリコール（４．５）α−スル
ホラウリン酸モノエステルＮａ塩 Ｂ；ポリオキシエチレングリコール（９）α−スルホミ
リスチン酸モノエステルＮａ塩 Ｃ；ポリオキシエチレングリコール（23）α−スルホミ
リスチン酸モノエステルＮａ塩 Ｄ；ポリオキシエチレングリコール（９）α−スルホパ
ルミチン酸モノエステルＮａ塩 Ｅ；ポリオキシエチレングリコール（９）α−スルホス
テアリン酸モノエステルＮａ塩 Ｆ；ポリオキシエチレングリコール（２）α−スルホミ
リスチン酸ジエステルＮａ塩 Ｇ；ポリオキシエチレングリコール（３）α−スルホミ
リスチン酸ジエステルＮａ塩 Ｈ；ポリオキシエチレングリコール（９）α−スルホミ
リスチン酸ジエステルＮａ塩 Ｉ；ポリオキシエチレングリコール（９）α−スルホパ
ルミチン酸ジエステルＮａ塩 Ｊ；ポリオキシエチレングリコール（23）α−スルホス
テアリン酸ジエステルＮａ塩 Ｋ；ポリオキシエチレングリコール（３）モノメチルエ
ーテルα−スルホミリスチン酸エステルＮａ塩 Ｌ；ポリオキシエチレングリコール（４）モノメチルエ
ーテルα−スルホパルミチン酸エステルＮａ塩 Ｍ；α−スルホパルミチン酸メチルエステルＮａ塩 Ｎ；ラウリル硫酸Ｎａ塩 Ｏ；ミリスチン酸Ｋ塩
体的内容は以下の通りである。 Ａ；ポリオキシエチレングリコール（４．５）α−スル
ホラウリン酸モノエステルＮａ塩 Ｂ；ポリオキシエチレングリコール（９）α−スルホミ
リスチン酸モノエステルＮａ塩 Ｃ；ポリオキシエチレングリコール（23）α−スルホミ
リスチン酸モノエステルＮａ塩 Ｄ；ポリオキシエチレングリコール（９）α−スルホパ
ルミチン酸モノエステルＮａ塩 Ｅ；ポリオキシエチレングリコール（９）α−スルホス
テアリン酸モノエステルＮａ塩 Ｆ；ポリオキシエチレングリコール（２）α−スルホミ
リスチン酸ジエステルＮａ塩 Ｇ；ポリオキシエチレングリコール（３）α−スルホミ
リスチン酸ジエステルＮａ塩 Ｈ；ポリオキシエチレングリコール（９）α−スルホミ
リスチン酸ジエステルＮａ塩 Ｉ；ポリオキシエチレングリコール（９）α−スルホパ
ルミチン酸ジエステルＮａ塩 Ｊ；ポリオキシエチレングリコール（23）α−スルホス
テアリン酸ジエステルＮａ塩 Ｋ；ポリオキシエチレングリコール（３）モノメチルエ
ーテルα−スルホミリスチン酸エステルＮａ塩 Ｌ；ポリオキシエチレングリコール（４）モノメチルエ
ーテルα−スルホパルミチン酸エステルＮａ塩 Ｍ；α−スルホパルミチン酸メチルエステルＮａ塩 Ｎ；ラウリル硫酸Ｎａ塩 Ｏ；ミリスチン酸Ｋ塩
【００１６】実施例２ （台所用洗浄剤） （成分） （重量％） ポリオキシエチレングリコール(4.5)α−スルホラウリン酸 モノエステルＮａ塩 １５．０ 高級アルコールポリオキシエチレン(4)硫酸エステルＮａ塩 ３．０ ｎ−ドデシルジメチルアミンオキシド １．０ エタノール １．０ 黄色２０３号 微量 香料 微量 イオン交換水 バランス 上記組成の台所用洗浄剤（ｐＨ７．０）を製造した。こ
の台所用洗浄剤は耐硬水性に優れ、使用後の手荒れを感
じさせないものであった。
の台所用洗浄剤は耐硬水性に優れ、使用後の手荒れを感
じさせないものであった。
【００１７】実施例３ （台所用洗浄剤） （成分） (重量％) ポリオキシエチレングリコール(9)α−スルホパルミチン酸 ジエステルＮａ塩 １３．０ ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド ３．０ エタノール １．０ 黄色 ２０３号 微量 香料 微量 イオン交換水 バランス 上記組成の台所用洗浄剤（ｐＨ６．５）を製造した。こ
の台所用洗浄剤は耐硬水性に優れ、使用後の手荒れを感
じさせないものであった。
の台所用洗浄剤は耐硬水性に優れ、使用後の手荒れを感
じさせないものであった。
【００１８】実施例４ （台所用洗浄剤） （成分） (重量％) ポリオキシエチレングリコール(3)モノメチルエーテルα−スルホ ミリスチン酸モノエステルＮａ塩 １５．０ ｎ−ドデシルジメチルアミンオキシド ３．０ エタノール １．０ 黄色 ２０３号 微量 香料 微量 イオン交換水 バランス 上記組成の台所用洗浄剤（ｐＨ７．０）を製造した。こ
の台所用洗浄剤は耐硬水性に優れ、使用後の手荒れを感
じさせないものであった。
の台所用洗浄剤は耐硬水性に優れ、使用後の手荒れを感
じさせないものであった。
【００１９】実施例５ （ボディシャンプー） （成分） (重量％) ポリオキシエチレングリコール(2)α−スルホミリスチン酸 ジエステルＮａ塩 １０．０ ミリスチン酸Ｋ塩 １０．０ β−カロチン 微量 香料 微量 イオン交換水 バランス 上記組成のボディシャンプー（ｐＨ６．５）を製造し
た。このボディシャンプーは使用後において皮膚に良好
な感触を与えるものであった。
た。このボディシャンプーは使用後において皮膚に良好
な感触を与えるものであった。
【００２０】実施例６ （ボディシャンプー） （成分） (重量％) ポリオキシエチレングリコール(4.5)α−スルホステアリン酸 モノエステルＮａ塩 １５．０ ミリスチン酸Ｋ塩 １０．０ β−カロチン 微量 香料 微量 イオン交換水 バランス 上記組成のボディシャンプー（ｐＨ６．５）を製造し
た。このボディシャンプーは使用後において皮膚に良好
な感触を与えるものであった。
た。このボディシャンプーは使用後において皮膚に良好
な感触を与えるものであった。
【００２１】実施例７ （シャンプー） （成分） (重量％) ポリオキシエチレングリコール(3)α−スルホパルミチン酸 ジエステルＮａ塩 １２．０ ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド ３．０ ヤシ脂肪酸アミドプロピルベタイン ４．０ 黄色 ２０３号 微量 香料 微量 イオン交換水 バランス 上記組成のシャンプー（ｐＨ６．０）を製造した。この
シャンプーは洗髪中毛髪にきしみ感が無く、乾燥後の感
触も良好なものであった。
シャンプーは洗髪中毛髪にきしみ感が無く、乾燥後の感
触も良好なものであった。
【００２２】実施例８ （シャンプー） （成分） (重量％) ポリオキシエチレングリコール(4)モノメチルエーテルα−スルホ ステアリン酸モノエステルＮａ塩 １５．０ 高級アルコールポリオキシエチレン(5)硫酸エステルＮａ塩 ５．０ プロピレングリコール ５．０ 黄色 ２０３号 微量 香料 微量 イオン交換水 バランス 上記組成のシャンプー（ｐＨ６．０）を製造した。この
シャンプーは洗髪中毛髪にきしみ感が無く、乾燥後の感
触も良好なものであった。
シャンプーは洗髪中毛髪にきしみ感が無く、乾燥後の感
触も良好なものであった。
【００２３】実施例９ （住居用洗浄剤） （成分） (重量％) ポリオキシエチレングリコール(9)α−スルホミリスチン酸 ジエステルＮａ塩 ５．０ 高級アルコールポリオキシエチレン(7)硫酸エステルＮａ塩 １．０ 黄色 ２０３号 微量 香料 微量 イオン交換水 バランス 上記組成の住居用洗浄剤（ｐＨ７．０）を製造した。こ
の住居用洗浄剤で家具や革製品の洗浄を行った場合は、
使用時及び使用後において皮膚に付着したときにも不快
感を与えないうえ、良好な洗浄性を与えるものであっ
た。
の住居用洗浄剤で家具や革製品の洗浄を行った場合は、
使用時及び使用後において皮膚に付着したときにも不快
感を与えないうえ、良好な洗浄性を与えるものであっ
た。
【００２４】実施例１０ （金属表面用洗浄剤） （成分） (重量％) ポリオキシエチレングリコール(3)α−スルホラウリン酸 ジエステルＮａ塩 ８．０ 高級アルコールポリオキシエチレン(7)硫酸エステルＮａ塩 ２．０ 黄色 ２０３号 微量 香料 微量 イオン交換水 バランス 上記組成の金属表面用洗浄剤（ｐＨ７．０）を製造し
た。この洗浄剤で自動車等の金属表面の洗浄を行った場
合は、使用時及び使用後において皮膚に付着したときに
も不快感を与えないうえ、良好な洗浄性を与えるもので
あった。
た。この洗浄剤で自動車等の金属表面の洗浄を行った場
合は、使用時及び使用後において皮膚に付着したときに
も不快感を与えないうえ、良好な洗浄性を与えるもので
あった。
フロントページの続き (72)発明者 福田 正博 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）又（２）で表わされる
α−スルホ脂肪酸誘導体を必須成分とすることを特徴と
する硬質表面用、木質表面用、皮革表面用、皮膚用及び
毛髪用の洗浄剤組成物。 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数６〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基、Ｍ1は水素原子、アルカリ金属、一価に相当す
るアルカリ土類金属又は置換もしくは未置換のアンモニ
ウム基、ＡＯはＣ2Ｈ4Ｏ及びＣ3Ｈ6Ｏの中から選ばれる
単独又は混合オキシアルキレン基を各示し、ｐはＡＯの
平均付加モル数で、２〜５０の数を示す） 【化２】 （式中、Ｒ2、Ｒ3は炭素数６〜１８のアルキル基又はア
ルケニル基、Ｍ2，Ｍ3は水素原子、アルカリ金属、一価
に相当するアルカリ土類金属又は置換もしくは未置換の
アンモニウム基、ＡＯはＣ2Ｈ4Ｏ及びＣ3Ｈ6Ｏの中から
選ばれる単独又は混合オキシアルキレン基を各示し、ｍ
はＡＯの平均付加モル数で、２〜５０の数を示す） - 【請求項２】 下記一般式（３）で表わされるα−スル
ホ脂肪酸誘導体を必須成分とすることを特徴とする硬質
表面用、木質表面用、皮革表面用、皮膚用及び毛髪用の
洗浄剤組成物。 【化３】 （式中、Ｒ4は炭素数６〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基、Ｒ5は炭素数１〜４のアルキル基、Ｍ4は水素原
子、アルカリ金属、一価に相当するアルカリ土類金属又
は置換もしくは未置換のアンモニウム基、ＡＯはＣ2Ｈ4
Ｏ及びＣ3Ｈ6Ｏの中から選ばれる単独又は混合オキシア
ルキレン基を各示し、ｎはＡＯの平均付加モル数で、２
〜５０の数を示す）
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35298192A JPH0665593A (ja) | 1992-06-17 | 1992-12-10 | 洗浄剤組成物 |
| DE69308850T DE69308850D1 (de) | 1992-06-17 | 1993-06-16 | Waschmittelzusammensetzung mit verringerter hautreizbarkeit |
| MYPI93001166A MY141653A (en) | 1992-06-17 | 1993-06-16 | Detergent composition having low skin irritability |
| EP93913532A EP0646163B1 (en) | 1992-06-17 | 1993-06-16 | Detergent composition having low skin irritability |
| PCT/JP1993/000811 WO1993025646A1 (en) | 1992-06-17 | 1993-06-16 | Detergent composition having low skin irritability |
| US08/347,440 US5681803A (en) | 1992-06-17 | 1993-06-16 | Detergent composition having low skin irritability |
| CN93108916A CN1087670A (zh) | 1992-06-17 | 1993-06-17 | 低皮肤刺激性洗涤剂组合物 |
| KR1019940704620A KR950702235A (ko) | 1992-06-17 | 1994-12-17 | 피부 자극성이 낮은 세제 조성물(detergent composition having low skin irritablity) |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-183144 | 1992-06-17 | ||
| JP18314492 | 1992-06-17 | ||
| JP35298192A JPH0665593A (ja) | 1992-06-17 | 1992-12-10 | 洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665593A true JPH0665593A (ja) | 1994-03-08 |
Family
ID=26501687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35298192A Pending JPH0665593A (ja) | 1992-06-17 | 1992-12-10 | 洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665593A (ja) |
-
1992
- 1992-12-10 JP JP35298192A patent/JPH0665593A/ja active Pending
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